[go: up one dir, main page]

DE19936059A1 - Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern

Info

Publication number
DE19936059A1
DE19936059A1 DE19936059A DE19936059A DE19936059A1 DE 19936059 A1 DE19936059 A1 DE 19936059A1 DE 19936059 A DE19936059 A DE 19936059A DE 19936059 A DE19936059 A DE 19936059A DE 19936059 A1 DE19936059 A1 DE 19936059A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
silver
colloidal
treated
metal
plastic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19936059A
Other languages
English (en)
Inventor
J Peter Guggenbichler
Andreas Hirsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to DE19936059A priority Critical patent/DE19936059A1/de
Priority to CA002380490A priority patent/CA2380490A1/en
Priority to AT00954384T priority patent/ATE270688T1/de
Priority to AU66859/00A priority patent/AU6685900A/en
Priority to JP2001514032A priority patent/JP2003506511A/ja
Priority to EP00954384.4A priority patent/EP1210386B2/de
Priority to PCT/DE2000/002493 priority patent/WO2001009229A1/de
Priority to DE50007020T priority patent/DE50007020D1/de
Priority to EP04013082A priority patent/EP1457516A1/de
Publication of DE19936059A1 publication Critical patent/DE19936059A1/de
Priority to US10/060,835 priority patent/US20030049295A1/en
Priority to US11/789,232 priority patent/US8075823B2/en
Priority to JP2011170935A priority patent/JP2011252162A/ja
Priority to JP2014005190A priority patent/JP2014080624A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/04—Macromolecular materials
    • A61L29/06—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/12—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material
    • A61L29/126—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material having a macromolecular matrix
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. lubricating compositions
    • A61L29/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M25/00—Catheters; Hollow probes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/205—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase
    • C08J3/2053—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the additives only being premixed with a liquid phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/06—Coating with compositions not containing macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/12—Adsorbed ingredients, e.g. ingredients on carriers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A61L2300/104—Silver, e.g. silver sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M25/00—Catheters; Hollow probes
    • A61M25/0043—Catheters; Hollow probes characterised by structural features
    • A61M2025/0056—Catheters; Hollow probes characterised by structural features provided with an antibacterial agent, e.g. by coating, residing in the polymer matrix or releasing an agent out of a reservoir
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C08K2003/0806—Silver

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen metallhaltigen Kunststoffkörpern, insbesondere Gegenstände für den medizinischen Bedarf. Diese Gegenstände werden insbesondere in Form von Kathetern verwendet.
Ein erheblicher Nachteil von Kunststoffgegenständen für den medizinischen Bedarf, insbesondere von Kurz- und Langzeitkathetern besteht in der leichten Besiedelbarkeit der verwendeten Kunststoffe mit oft multi-resistenten Keimen, die auf der Oberfläche des Kunststoffkörpers, bzw. auf der Katheteraußen- und -innenseite, einen Biofilm bilden. Eine prophylaktische Imprägnierung der Oberflächen mit Antibiotika scheidet wegen der damit verbundenen hohen Selektion von resistenten Mikroorganismen aus.
In den letzten Jahren wurden daher zahlreiche Versuche unternommen, die Kunststoffoberflächen mit Silberionen, die z. B. aus Silbernitrat, -acetat, -chlorid stammen, zu imprägnieren. Silberionen besitzen von allen Schwermetallionen ein sehr breites antimikrobielles Spektrum und eine hohe Toxizität gegenüber Mikroorganismen durch z. B. die Bindung an die Zellwand über SH-Gruppen, Blockierung der Atmungskette, Unterbinden der Zellproliferation durch DNA-Bindung, aber eine geringe Toxizität gegenüber animalischen Zellen. Hierbei konnte jedoch in verschiedenen klinischen Studien keine ausreichende mikrobielle Wirksamkeit beobachtet werden. Zusätzlich führt die ätzende Wirkung bzw. die schlechte Wasserlöslichkeit von Silbersalzen zu weiteren Problemen in der Anwendung.
Bei Kontakt von Metalloberflächen wie z. B. Silber mit physiologischer NaCl-Lösung werden in Abhängigkeit von der Größe der Metalloberfläche Metallionen (Silberionen) in Freiheit gesetzt. Die Beimischung von Metallpulver, z. B. von Silberpulver, zu einem Polymer, z. B. Polyurethan, führt jedoch nicht zum Erfolg, da auf Grund der geringen Oberfläche relativ hohe Konzentrationen an Metallpulver erforderlich sind, was mechanische Probleme im Kunststoffmaterial verursacht. Die für eine antimikrobielle Wirksamkeit erforderliche kritische Oberfläche ist daher durch Zumischen von Metallpulver nicht erreichbar.
EP-A-0 711 113 offenbart eine neue Technologie, bei der metallisches Silber auf Polyurethanfolien aufgedampft und diese in zerkleinerter Form compoundiert werden. Dadurch konnte eine gleichmäßige Verteilung von Silberpartikeln im Polymermaterial erreicht und somit eine für eine bakteriostatischen Wirksamkeit ausreichend große Oberfläche erzielt werden. Die antimikrobielle Wirksamkeit dieser Kunststoffkörper ist sowohl hinsichtlich Reduktion und Verhinderung von Adhärenz, Biofilmbildung und Langzeitverhalten als auch Toxizität und Verträglichkeit sehr gut belegt. Die Anwendbarkeit vorstehender Kunststoffkörper wird jedoch durch einen zeitaufwendigen und kostenintensiven Herstellungsprozess, vor allem verursacht durch das Bedampfen mit Silber, limitiert.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist somit die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Kunststoffkörpern, welche die vorstehenden Nachteile nicht aufweisen, d. h. einfach herstellbar sind und eine ausreichende Silberionenkonzentration an der Oberfläche liefern.
Gelöst wird diese Aufgabe durch ein Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß vor dem Formen des Kunststoffkörpers mindestens ein Bestandteil des Vorprodukts des Formkörpers mit einem Silberkolloid behandelt wird.
Als Ausgangsmaterial für den Kunststoffkörper kommen viele polymere Verbindungen in Betracht, die im medizinischen Bereich üblicherweise verwendet werden. Diese sind insbesondere Polyethylen, Polypropylen, vernetzte Polysiloxane, Polyurethane, Polymere auf (Meth)acrylat-Basis, Cellulose und Cellulosederivate, Polycarbonate, ABS, Tetrafluorethylenpolymere und Polyethylenterephthalate, sowie die entsprechenden Copolymeren. Besonders bevorzugt sind Polyurethan, Polyethylen und Polypropylen sowie Polyethylen-Polypropylen-Copolymere. Das eingesetzte Metall ist vorzugsweise Silber, Kupfer, Gold, Zink oder Cer. Von diesen Metallen ist Silber besonders bevorzugt.
Neben dem kolloidalen Metall wird bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Kunststoffkörper ein oder mehrere Polymerwerkstoffe eingesetzt. Dem Gemisch aus kollidalem Metall und Kunststoff(en) können auch weitere Additive zugesetzt werden. Dies sind insbesondere anorganische Teilchen wie Bariumsulfat, Calciumsulfat, Strontiumsulfat, Titanoxid, Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Zeolithe, Glimmer, Talk, Kaolin usw. Besonders bevorzugt ist dabei Bariumsulfat, das gleichzeitig als Röntgenkontrastmittel für besondere Anwendungsformen dienen kann.
Vor dem Formen wird ein oder mehrere Polymerbestandteile mit der kolloidalen Metalllösung behandelt und/oder ein oder mehrere der anorganischen Additive.
Nach dem Mischen der (teilweise) mit einem kolloidalen Metall behandelten Ausgangsstoffe wird das erhaltene Gemisch weiterverarbeitet, um einen Kunststoffformling zu erhalten. Dies kann in Mischern, Knetern, Extrudern, Spritzgießmaschinen oder (Heiß)pressen geschehen.
Die Metallkolloide mit denen die Kunststoffe oder anorganischen Teilchen behandelt werden, stellt man geeigneterweise durch Reduktion von Metallsalzlösungen her. Zur Stabilisierung des entstehenden Kolloids können Schutzstoffe wie Gelatine, Kieselsäure oder Stärke eingesetzt werden.
Im Falle des bevorzugten Metalls Silber wird z. B. ammoniakalische Silbernitratlösung in der Gelatine langsam mit einem geeignetem Reduktionsmittel versetzt. Als Reduktionsmittel können neben Aldehyden (z. B. Acetaldehyd) auch Aldosen (z. B. Glucose), Chinone (z. B. Hydrochinon), anorganische komplexe Hydride (Natrium- oder Caliumboranat), reduzierende Stickstoffverbindungen (Hydrazin, Polyethylenimin) sowie Ascorbinsäure verwendet werden Kunststoffvorprodukte, wie z. B. Pellets, und/oder die anorganischen Teilchen, wie z. B. Bariumsulfat, werden dann mit dieser kolloidalen Silberlösung behandelt, getrocknet und in die entsprechende Form gebracht. Das Aufbringen des Silberkolloids auf die Ausgangsstoffe und das anschließende Trocknen kann mehrmals wiederholt werden, so daß auf diesem Wege sehr hohe Silberkonzentrationen in das Kunststoffmaterial eingebracht werden können. Dies ist insbesondere bei der Silberbeschichtung von Bariumsulfat vorteilhaft, da so eine vorherige Beschichtung der Kunststoff-Pellets nicht zwingend erforderlich ist.
Die Verwendung von z. B. Gelatine oder Stärke als Kolloidstabilisator kann bei der Adsorption von Silber die anorganischen Teilchen unterbleiben, da die bei der Reduktion entstehenden mikrokristallinen Silberpartikel adsorbtiv an die Oberfläche der anorganischen Teilchen gebunden werden und somit die Ausbildung einer geschlossenen Silberschicht auf dem Feststoff verhindert wird.
Durch Variation oder Weglassen der Kolloidstabilisatoren sowie der Reduktionsmittel kann die Partikelgröße des Silbers und damit die Mobilität der entstehenden Silberionen in einem weiten Bereich gesteuert und darüber hinaus durch die Verwendung von niedermolekularen Aldehyden als Reduktionsmittel, welche die Gelatine teilweise vernetzen, eine sehr gute Haftung auf dem Polymer erreicht werden.
Im folgenden wird das erfindungsgemäße Verfahren durch Beispiele veranschaulicht.
Beispiel 1 Herstellung des Silberkolloids
1,0 g Gelatine (DAB) werden bei 40°C in 100 ml aqua dest. unter Rühren gelöst. Hierzu gibt man anschließend 1,0 g (5,88 mmol) AgNO3 p. a. und versetzt die entstandene Lösung mit 1,0 ml (14,71 mmol) 25%-igen NH3-Wasser.
Zur Darstellung des Silberkolloids werden zu vorstehender Lösung bei 40°C langsam über einen Zeitraum von 30 min 258,7 mg (5,88 mmol, 330 µl) Acetaldehyd gelöst in 50 ml aqua dest. getropft.
Beispiel 2 Beschichtung von Polyurethan-Pellets
10 min nach beendetem Zutropfen gemäß Beispiel 1 werden ca. 50 g Polyurethan-Pellets aus Tecothane TT-1085A zugesetzt und zur Beschichtung mit kolloidalem Silber zunächst 2 h bei 40°C und anschließend 3 h bei RT kräftig gerührt.
Man trennt das Silberkolloid durch rasche Filtration über einen Faltenfilter geeigneter Porengröße ab, wäscht die Pellets noch einmal mit dem Filtrat nach und überführt die noch feuchten Pellets in eine Abdampfschale. Nach dem Entfernen überschüssiger nicht am Polymer anhaftender Silberkolloidlösung wird 10 h bei 70°C getrocknet.
Beispiel 3 Adsorption von kollidalem Silber an Bariumsulfat
Man setzt der im Beispiel beschriebenen wäßrigen ammoniakalischen Lösung aus Silbernitrat und Gelatine 50 g BaSO4 zu, und versetzt diese Suspension analog Beispiel 1 langsam mit einer wäßrigen Lösung des Reduktionsmittels bei 40°C. Somit wird das sich bildende Silberkolloid direkt an das als Röntgenkontrastmittel wirkende BaSO4 adsorbiert. Die Suspension wird anschließend durch Eindampfen bei 75°C vom Wasser befreit und kann als wasserfreier Feststoff in homogener und gut compoundierbarer Form erhalten werden.
Beispiel 4 Alternative Adsorption von kolloidalem Silber an Bariumsulfat
Die gemäß Beispiel 3 erhaltene Suspension aus Silbernitrat, Gelatine und Bariumsulfat wird durch Filtration vom Lösungsmittel und anschließend durch Nachwaschen zunächst mit ca. 5%-iger Ammoniaklösung und dann mehrmals mit aqua dest. von allen niedermolekularen organischen Verbindungen befreit. Der Filterrückstand liefert nach Lufttrocknung bei 75°C analog Beispiel 3 ein homogenes Material. Auch dieser Prozess kann mehrmals wiederholt werden.
Beispiel 5 Bestimmung der antibakteriellen Wirksamkeit
Zur Bestimmung der Besiedelbarkeit der erfindungsgemäßen Kunststoffkörper mit Keimen wurden jeweils fünf zylinderförmige Proben des entsprechenden Kunststoffs (Durchmesser 3 mm, Länge 13 mm) mit einer Zusammensetzung enthaltend Staphylococcus epidermis in einer Trypcase-Soy-Broth-Nährlösung bei 175°C inkubiert. Folgende Kunststoffkörper wurden untersucht (Nummer 1 ist handelsüblich und unbehandelt, Nummer 2 und 3 sind erfindungsgemäß):
Prüfkörper 1: Stück aus einem PU-Katheter der Firma Arrow (Es 04701)
Prüfkörper 2: gemäß Beispiel 2 der vorliegenden Erfindung
Prüfkörper 3: gemäß Beispiel 3 der vorliegenden Erfindung.
Die jeweils 5 Prüfkörper wurden vier Testreihen unter folgenden Bedingungen unterzogen:
Testreihe 1: anfängliche Konzentration von Staphylococcus epidermis 5 × 107 CFU/ml
Testreihe 2: anfängliche Konzentration von Staphylococcus epidermis 108 CFU/ml
Testreihe 3: wie Testreihe 1, jedoch noch einer 5-stündigen Vorinkubation in physiologischer Pufferlösung bei 37°C gemessen
Testreihe 4: wie Testreihe 1, wobei die Kunststoffkörper mit steril filtriertem natürlichen Harn bei 37°C 4 Stunden lang vorbehandelt wurden.
Tabelle 1 zeigt die Anzahl der besiedelten Kunststoffkörper. Bestimmt wurde dies durch visuelle Kontrolle.
Tabelle 1
Die Kathetermaterialien zeigen nach dem Compoundieren keine Beeinträchtigung der für therapeutische Zwecke nötigen mechanischen Eigenschaften (Rauhigkeit, Homogenität und Elastizität). Hierbei kann das Verfahren gut an wechselnde Anforderungen im Produktionsprozess angepaßt werden, da die antimikrobielle Wirksamkeit unabhängig davon erhalten bleibt ob das Silber über eine Beschichtung der Polyurethan-Pellets (Beispiel 2) oder über das Röntgenkontrastmittel (Beispiel 3 und 4) in das Polymermaterial eingebracht wird.
Die erfindungsgemäßen Kunststoffgegenstände zeigen bei vergleichbar geringer Toxizität eine signifikant höhere antimikrobielle Wirksamkeit hinsichtlich Adhärenz und Biofilmbildung sowie ein deutlich verbessertes Langzeitverhalten als bisherige Werkstoffe.
Die erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren sind gut kontrollierbar, kostengünstig und für eine Produktion im größeren Maßstab geeignet. Zusätzlich wurde mit Beispiel 4 ein Verfahren ausgearbeitet alle "Hilfschemikalien" aus dem anorganischen Kontrastmittel zu entfernen, so daß eine Zertifizierung des Verfahrens keine Probleme bereiten sollte.

Claims (14)

1. Verfahren zur Herstellung eines antimikrobiellen Kunststoffkörpers, umfassend das Formen eines Vorprodukts, dadurch gekennzeichnet, daß vor dem Formen mindestens ein Bestandteil des Vorprodukts mit einem Metallkolloid behandelt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Vorprodukt aus einem oder mehreren polymeren Materialien besteht.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Vorprodukt aus Polyurethan besteht.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei den Kunststoffvorprodukt neben den polymeren Werkstoffen weitere Additive zugegeben werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Additive aus anorganischen Teilchen bestehen.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die anorganischen Teilchen Bariumsulfat, Calciumsulfat, Strontiumsulfat, Titanoxid, Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Zeolithe, Glimmer, Talk oder Kaolin umfassen.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die anorganischen Teilchen Bariumsulfat umfassen.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei eines oder mehrere der Vorproduktbestandteile mit dem kolloiden Metall behandelt werden.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7, wobei sowohl der Kunststoff als auch die anorganischen Teilchen mit dem kolloiden Metall behandelt werden.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7, wobei die anorganischen Teilchen mit dem Metallkolloid behandelt werden.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei das Metallkolloid kolloidales Silber ist.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei das behandelte Vorprodukt durch Mischen, Kneten, Extrudieren, Spritzgießen oder (Heiß)pressen in die endgültige Form gebracht wird.
13. Kunststoffkörper erhältlich nach einem der Ansprüche 1 bis 12.
14. Kunststoffkörper nach Anspruch 13 in Form eines Katheters.
DE19936059A 1999-07-30 1999-07-30 Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern Withdrawn DE19936059A1 (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19936059A DE19936059A1 (de) 1999-07-30 1999-07-30 Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern
DE50007020T DE50007020D1 (de) 1999-07-30 2000-07-28 Verfahren zur herstellung von antimikrobiellen kunststoffkörpern mit verbessertem langzeitverhalten
EP04013082A EP1457516A1 (de) 1999-07-30 2000-07-28 Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern mit verbessertem Langzeitverhalten
AU66859/00A AU6685900A (en) 1999-07-30 2000-07-28 Method of producing antimicrobial synthetic bodies with improved long-term behavior
JP2001514032A JP2003506511A (ja) 1999-07-30 2000-07-28 改良された長期効能を有する抗菌性プラスチック体の製造法
EP00954384.4A EP1210386B2 (de) 1999-07-30 2000-07-28 Verfahren zur herstellung von antimikrobiellen kunststoffkörpern mit verbessertem langzeitverhalten
PCT/DE2000/002493 WO2001009229A1 (de) 1999-07-30 2000-07-28 Verfahren zur herstellung von antimikrobiellen kunststoffkörpern mit verbessertem langzeitverhalten
CA002380490A CA2380490A1 (en) 1999-07-30 2000-07-28 Method of producing antimicrobial synthetic bodies with improved long-term behavior
AT00954384T ATE270688T1 (de) 1999-07-30 2000-07-28 Verfahren zur herstellung von antimikrobiellen kunststoffkörpern mit verbessertem langzeitverhalten
US10/060,835 US20030049295A1 (en) 1999-07-30 2002-01-30 Process for preparing antimicrobial plastic bodies having improved long-time performance
US11/789,232 US8075823B2 (en) 1999-07-30 2007-04-24 Process for preparing antimicrobial plastic bodies having improved long-time performance
JP2011170935A JP2011252162A (ja) 1999-07-30 2011-08-04 改良された長期効能を有する抗菌性プラスチック体の製造法
JP2014005190A JP2014080624A (ja) 1999-07-30 2014-01-15 改良された長期効能を有する抗菌性プラスチック体の製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19936059A DE19936059A1 (de) 1999-07-30 1999-07-30 Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19936059A1 true DE19936059A1 (de) 2001-02-01

Family

ID=7916729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19936059A Withdrawn DE19936059A1 (de) 1999-07-30 1999-07-30 Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern

Country Status (2)

Country Link
US (2) US20030049295A1 (de)
DE (1) DE19936059A1 (de)

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002087750A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Peter Guggenbichler Verfahren zur herstellung von gecoateten nanopartikeln
WO2004000924A1 (en) * 2002-06-25 2003-12-31 Micro Science Tech Co., Ltd. Polymer resin formulation having anti-microbial or anti-cogulability and preparation method thereof
WO2004024205A1 (de) * 2002-09-10 2004-03-25 Prof. Dr. Josef-Peter Guggenbichler, Dr. Christoph Cichos Gbr Verfahren zur herstellung eines antimikrobiellen kunststoffproduktes
DE10323597A1 (de) * 2003-05-19 2004-12-09 Aesculap Ag & Co. Kg Medizintechnisches Produkt, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
DE102004047568A1 (de) * 2004-09-24 2006-04-13 Aesculap Ag & Co. Kg Antimikrobielles Implantat mit einer flexiblen porösen Struktur
DE102007003538A1 (de) * 2007-01-24 2008-07-31 Raumedic Ag Verfahren zur Herstellung eines medizinischen Arbeitsmittels, nach einem derartigen Verfahren hergestelltes medizinisches Arbeitsmittel sowie Verwendung eines derartigen medizinischen Arbeitsmittels
US7550001B2 (en) 2001-04-30 2009-06-23 C. R. Bard, Inc. Stent delivery device and method for stent delivery
US7935141B2 (en) 2005-08-17 2011-05-03 C. R. Bard, Inc. Variable speed stent delivery system
US8025692B2 (en) 2001-10-02 2011-09-27 Angiomed Gmbh & Co. Medizintechnik Kg Stent delivery system
US8062344B2 (en) 2001-04-30 2011-11-22 Angiomed Gmbh & Co. Medizintechnik Kg Variable speed self-expanding stent delivery system and luer locking connector
US8075606B2 (en) 2001-07-06 2011-12-13 Angiomed Gmbh & Co. Medizintechnik Kg Delivery system having a rapid pusher assembly for self-expanding stent, and stent exchange configuration
US8075823B2 (en) 1999-07-30 2011-12-13 Guggenbichler J Peter Process for preparing antimicrobial plastic bodies having improved long-time performance
EP2422824A2 (de) 2010-08-30 2012-02-29 Retec Kunststofftechnik GmbH Prothesenausgangsmaterial, insbesondere für Dentalprothesen
US8475515B2 (en) 2003-01-15 2013-07-02 Angiomed GmbH & Co., Medizinitechnik KG Trans-luminal surgical device
US8500789B2 (en) 2007-07-11 2013-08-06 C. R. Bard, Inc. Device for catheter sheath retraction
US8808346B2 (en) 2006-01-13 2014-08-19 C. R. Bard, Inc. Stent delivery system
US9078779B2 (en) 2006-08-07 2015-07-14 C. R. Bard, Inc. Hand-held actuator device
US9801745B2 (en) 2010-10-21 2017-10-31 C.R. Bard, Inc. System to deliver a bodily implant
WO2019053037A1 (de) 2017-09-15 2019-03-21 Hecosol Gmbh Anti-mikrobielle beschichtung
US11026822B2 (en) 2006-01-13 2021-06-08 C. R. Bard, Inc. Stent delivery system
EP3907261A1 (de) 2020-05-06 2021-11-10 Hecosol GmbH Verwendung von antimikrobieller beschichtung

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060034423A1 (en) * 1998-08-07 2006-02-16 Juergen Pensel Surgical microscope
DE10219679A1 (de) * 2002-05-02 2003-11-20 Audio Service Gmbh As Hörgerät oder Hörgeräteteile zum Einsatz in den Gehörgang und/oder die Ohrmuschel eines Trägers
KR100501242B1 (ko) * 2003-05-31 2005-07-18 주식회사 대우일렉트로닉스 항균 기능을 갖는 사출물 성형 방법
US20050246849A1 (en) * 2004-05-10 2005-11-10 Minkler Douglas J Sanitizing handle for cleaning tool
US20070142533A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Gil Sun Ok Nano-silver infused polymeric composition and methods of manufacturing the same
CN101478875B (zh) * 2006-02-17 2014-04-30 动态吸附剂股份有限公司 抗生物污染物的产物及其制造方法
EP2108387A1 (de) * 2008-04-08 2009-10-14 Bayer MaterialScience AG Wässrige silberhaltige nichtionische Polyurethandispersionen
EP2108386A1 (de) * 2008-04-08 2009-10-14 Bayer MaterialScience AG Medizinische Geräte mit einer antimikrobiellen Polyurethanharnstoffbeschichtung
EP2108383A1 (de) * 2008-04-08 2009-10-14 Bayer MaterialScience AG Medizinische Geräte mit einer antibakteriellen Polyurethanharnstoffbeschichtung
DE102008033224A1 (de) * 2008-07-15 2010-01-21 Bio-Gate Ag Verfahren zur Herstellung eines Kompositwerkstoffs mit antimikrobieller Wirkung

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2809798A (en) 1953-05-15 1957-10-15 Kenney Mfg Co Drapery bracket
US2806798A (en) * 1953-07-08 1957-09-17 Du Pont Process for preparing yellow colloidal silver
DE2217399A1 (de) 1972-04-11 1973-10-25 Allor Corp Colloidale zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung
US4054139A (en) * 1975-11-20 1977-10-18 Crossley Kent B Oligodynamic catheter
US4677143A (en) * 1984-10-01 1987-06-30 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Antimicrobial compositions
EP0190504B1 (de) 1984-12-28 1993-04-21 Johnson Matthey Public Limited Company Antimikrobielle Zusammensetzungen
AU597027B2 (en) 1985-12-16 1990-05-24 Colorado Biomedical Incorporated Antimicrobial catheter and method
US4917686A (en) 1985-12-16 1990-04-17 Colorado Biomedical, Inc. Antimicrobial device and method
GB8616294D0 (en) 1986-07-03 1986-08-13 Johnson Matthey Plc Antimicrobial compositions
US4871790A (en) 1987-11-25 1989-10-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Colloidal metals in monomers or polymers
US5019096A (en) * 1988-02-11 1991-05-28 Trustees Of Columbia University In The City Of New York Infection-resistant compositions, medical devices and surfaces and methods for preparing and using same
US4851081A (en) * 1988-06-30 1989-07-25 Celanese Engineering Resins Process for preparing conductive plastic articles
DE3837125A1 (de) 1988-11-02 1990-05-03 Signode System Gmbh Verfahren zur herstellung von formkoerpern aus metall und einem thermoplastischen kunststoff
US5236649A (en) * 1988-12-23 1993-08-17 The Dow Chemical Extrudable thermoplastic particulates
JPH02298517A (ja) 1989-01-17 1990-12-10 Sekisui Chem Co Ltd 無機系抗菌剤入り熱可塑性樹脂製成形品の製造方法
WO1990009736A1 (fr) 1989-02-28 1990-09-07 Kanebo Ltd. Composition antibacterienne ou electro-conductrice et application d'une telle composition
JPH0345709A (ja) 1989-07-10 1991-02-27 Nichibi:Kk 抗微生物性繊維およびその製造方法
JPH0686571B2 (ja) 1989-10-06 1994-11-02 株式会社日板研究所 抗菌・導電性組成物および抗菌・導電性樹脂組成物
US5418056A (en) * 1989-11-24 1995-05-23 Mitsuboshi Belting Ltd. Polymer composite with dispersed fine grains and a method for manufacturing the same
DE3942112A1 (de) 1989-12-20 1991-06-27 Braun Melsungen Ag Medizinische vorrichtung mit einem oligodynamisch wirkenden material
US5063179A (en) * 1990-03-02 1991-11-05 Cabot Corporation Process for making non-porous micron-sized high purity silica
JPH04231062A (ja) 1990-09-18 1992-08-19 Create Medic Kk 抗菌性医療用品
JP3218605B2 (ja) 1990-12-25 2001-10-15 ラサ工業株式会社 抗菌性リン酸塩層間化合物とその製造方法
US5662913A (en) * 1991-04-10 1997-09-02 Capelli; Christopher C. Antimicrobial compositions useful for medical applications
US5180585A (en) 1991-08-09 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antimicrobial compositions, process for preparing the same and use
US5503840A (en) * 1991-08-09 1996-04-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antimicrobial compositions, process for preparing the same and use
DE4143239A1 (de) 1991-12-31 1993-07-01 Joerg Dipl Chem Schierholz Pharmazeutische wirkstoffe enthaltende implantierbare vorrichtung aus einem polymeren material sowie verfahren zu deren herstellung
US5681575A (en) 1992-05-19 1997-10-28 Westaim Technologies Inc. Anti-microbial coating for medical devices
GEP20002074B (en) * 1992-05-19 2000-05-10 Westaim Tech Inc Ca Modified Material and Method for its Production
US5312685A (en) * 1992-07-06 1994-05-17 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Atomic oxygen protective coating with resistance to undercutting at defect sites
DE4226810C1 (de) 1992-08-13 1994-01-27 Theodor Dipl Ing Krall Schläuche und andere Gegenstände aus Kunststoffen für den medizinischen Bedarf, die von Keimen nicht besiedelbar sind und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU4278593A (en) 1993-01-15 1994-08-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Antimicrobial compositions, process for preparing the same and use
US5476881A (en) * 1993-02-15 1995-12-19 Suh; Kang I. Antimicrobial composition for manufacturing nipples
JP3309869B2 (ja) 1993-03-08 2002-07-29 ラサ工業株式会社 抗菌性熱可塑性樹脂組成物および抗菌性成形物
JP2700523B2 (ja) 1993-07-19 1998-01-21 憲司 中村 抗菌粉粒体およびその製造方法
JP3624354B2 (ja) * 1993-07-23 2005-03-02 大日精化工業株式会社 抗菌性樹脂組成物の製造方法
JP3003473B2 (ja) 1993-09-28 2000-01-31 ダイソー株式会社 抗菌性有機高分子材料
DE4402890A1 (de) 1994-02-01 1995-08-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen, enthaltend Metallpartikel im Nanometergrößenbereich
ATE155649T1 (de) * 1994-02-01 1997-08-15 Theodor Krall Verfahren zur herstellung von bakteriziden/fungiziden kunststoffkörpern
JPH07238001A (ja) * 1994-02-28 1995-09-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 抗菌性樹脂添加剤および抗菌性樹脂の成型方法
US5824267A (en) * 1994-08-01 1998-10-20 Kawasumi Laboritories, Inc. Metallic bactericidal agent
JP3371582B2 (ja) 1994-11-01 2003-01-27 ジェイエスアール株式会社 抗菌性熱可塑性エラストマー組成物
DE19640364A1 (de) 1996-09-30 1998-04-02 Basf Ag Topische Mittel zur Prophylaxe oder Behandlung bakterieller Hautinfektionen
US6013106A (en) 1997-01-22 2000-01-11 St. Jude Medical, Inc. Medical article with adhered antimicrobial metal ions and related methods
JPH11172154A (ja) 1997-12-08 1999-06-29 Nichiban Kenkyusho:Kk 静電防止性加工用組成物
JPH11169724A (ja) 1997-12-17 1999-06-29 San Techno:Kk 抗菌作用を有する複合粒子材料
DE19756790A1 (de) 1997-12-19 1999-07-01 Fraunhofer Ges Forschung Prepolymer mit darin isoliert dispergierten nanoskaligen Feststoffteilchen, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
EP1066825A1 (de) * 1999-06-17 2001-01-10 The Procter & Gamble Company Antimikrobielles Körperpflegemittel
DE10013248A1 (de) 2000-03-17 2001-09-20 J Peter Guggenbichler Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern mit verbessertem Langzeitverhalten
DE19936059A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 J Peter Guggenbichler Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern
EP1457516A1 (de) 1999-07-30 2004-09-15 J. Peter Guggenbichler Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern mit verbessertem Langzeitverhalten
JP4243908B2 (ja) 2000-02-04 2009-03-25 横浜ゴム株式会社 ゴルフボール成形用の射出成形用金型
GB0216197D0 (en) * 2002-07-12 2002-08-21 Univ Strathclyde Serrs active particles

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8075823B2 (en) 1999-07-30 2011-12-13 Guggenbichler J Peter Process for preparing antimicrobial plastic bodies having improved long-time performance
WO2002087750A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Peter Guggenbichler Verfahren zur herstellung von gecoateten nanopartikeln
US7550001B2 (en) 2001-04-30 2009-06-23 C. R. Bard, Inc. Stent delivery device and method for stent delivery
US8062344B2 (en) 2001-04-30 2011-11-22 Angiomed Gmbh & Co. Medizintechnik Kg Variable speed self-expanding stent delivery system and luer locking connector
US8075606B2 (en) 2001-07-06 2011-12-13 Angiomed Gmbh & Co. Medizintechnik Kg Delivery system having a rapid pusher assembly for self-expanding stent, and stent exchange configuration
US8025692B2 (en) 2001-10-02 2011-09-27 Angiomed Gmbh & Co. Medizintechnik Kg Stent delivery system
CN100381489C (zh) * 2002-06-25 2008-04-16 Mst有限公司 具有抗微生物或抗凝血性的聚合物树脂制剂及其制备方法
US7491768B2 (en) 2002-06-25 2009-02-17 Woong-Sig Moon Polymer resin formulation having anti-microbial or anti-coagulability and preparation method thereof
WO2004000924A1 (en) * 2002-06-25 2003-12-31 Micro Science Tech Co., Ltd. Polymer resin formulation having anti-microbial or anti-cogulability and preparation method thereof
CN100342925C (zh) * 2002-09-10 2007-10-17 约瑟夫-彼得古根比齐勒 生产抗微生物塑料产品的方法
WO2004024205A1 (de) * 2002-09-10 2004-03-25 Prof. Dr. Josef-Peter Guggenbichler, Dr. Christoph Cichos Gbr Verfahren zur herstellung eines antimikrobiellen kunststoffproduktes
US8568467B2 (en) 2003-01-15 2013-10-29 Angiomed Gmbh & Co. Medizintechnik Kg Trans-luminal surgical device
US8475515B2 (en) 2003-01-15 2013-07-02 Angiomed GmbH & Co., Medizinitechnik KG Trans-luminal surgical device
DE10323597A1 (de) * 2003-05-19 2004-12-09 Aesculap Ag & Co. Kg Medizintechnisches Produkt, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
DE102004047568A1 (de) * 2004-09-24 2006-04-13 Aesculap Ag & Co. Kg Antimikrobielles Implantat mit einer flexiblen porösen Struktur
US7935141B2 (en) 2005-08-17 2011-05-03 C. R. Bard, Inc. Variable speed stent delivery system
US8808346B2 (en) 2006-01-13 2014-08-19 C. R. Bard, Inc. Stent delivery system
US11026822B2 (en) 2006-01-13 2021-06-08 C. R. Bard, Inc. Stent delivery system
US9675486B2 (en) 2006-01-13 2017-06-13 C.R. Bard, Inc. Stent delivery system
US9078779B2 (en) 2006-08-07 2015-07-14 C. R. Bard, Inc. Hand-held actuator device
US10993822B2 (en) 2006-08-07 2021-05-04 C. R. Bard, Inc. Hand-held actuator device
DE102007003538A1 (de) * 2007-01-24 2008-07-31 Raumedic Ag Verfahren zur Herstellung eines medizinischen Arbeitsmittels, nach einem derartigen Verfahren hergestelltes medizinisches Arbeitsmittel sowie Verwendung eines derartigen medizinischen Arbeitsmittels
US8500789B2 (en) 2007-07-11 2013-08-06 C. R. Bard, Inc. Device for catheter sheath retraction
US9421115B2 (en) 2007-07-11 2016-08-23 C. R. Bard, Inc. Device for catheter sheath retraction
US11026821B2 (en) 2007-07-11 2021-06-08 C. R. Bard, Inc. Device for catheter sheath retraction
US10206800B2 (en) 2007-07-11 2019-02-19 C.R. Bard, Inc. Device for catheter sheath retraction
DE102010035867A1 (de) 2010-08-30 2012-03-01 Retec Kunststofftechnik Gmbh Prothesenausgangsmaterial, insbesondere für Dentalprothesen
EP2422824A2 (de) 2010-08-30 2012-02-29 Retec Kunststofftechnik GmbH Prothesenausgangsmaterial, insbesondere für Dentalprothesen
US10952879B2 (en) 2010-10-21 2021-03-23 C. R. Bard, Inc. System to deliver a bodily implant
US9801745B2 (en) 2010-10-21 2017-10-31 C.R. Bard, Inc. System to deliver a bodily implant
DE102017121439A1 (de) 2017-09-15 2019-03-21 Hecosol Gmbh Anti-mikrobielle Beschichtung
WO2019053037A1 (de) 2017-09-15 2019-03-21 Hecosol Gmbh Anti-mikrobielle beschichtung
EP3907261A1 (de) 2020-05-06 2021-11-10 Hecosol GmbH Verwendung von antimikrobieller beschichtung
WO2021224150A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Hecosol Gmbh Use of antimicrobial coating

Also Published As

Publication number Publication date
US20070194483A1 (en) 2007-08-23
US8075823B2 (en) 2011-12-13
US20030049295A1 (en) 2003-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19936059A1 (de) Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern
EP1536848B1 (de) Verfahren zur herstellung eines antimikrobiellen kunststoffproduktes
EP1210386B1 (de) Verfahren zur herstellung von antimikrobiellen kunststoffkörpern mit verbessertem langzeitverhalten
DE69004106T2 (de) Anti-infektiöse, gleitfähige, medizinische Gegenstände und Verfahren zu deren Herstellung.
EP0302186B1 (de) Medizinisches Gerät und Verfahren zu seiner Herstellung
DE69109351T2 (de) Antimikrobielle Zusammensetzung.
DE69007631T2 (de) Anti-infektiöse und gleitfähige medizinische Gegenstände und Verfahren zu deren Herstellung.
DE69734201T2 (de) Medizinische geräte mit in situ erzeugten medizinischen verbindungen
EP0711113B1 (de) Verfahren zur herstellung von bakteriziden/fungiziden kunststoffkörpern
DE60102291T2 (de) Antimikrobielle und antivirale polymermaterialien
KR102686987B1 (ko) 항균탈취용 스판덱스의 제조방법
EP2176329A1 (de) Antimikrobielles kunststoffprodukt und verfahren zu dessen herstellung
DE102012103064A1 (de) Verbundmaterial mit einem Trägermaterial und einem antimikrobiell wirksamen Agens
CN113699791B (zh) 一种柔软抗菌无纺布及其制备方法
EP1611272B1 (de) Cellulosische formkörper mit funktionaler wirkung sowie verfahren zu deren herstellung
DE69126520T2 (de) Antimikrobielle Zusammensetzung mit einer Hitze- und Witterungsbeständigkeit
EP2185208B1 (de) Brust-implantat mit antibakterieller wirkung
DE602004007106T2 (de) Wegwerfprodukte für die weibliche hygiene
DE10013248A1 (de) Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Kunststoffkörpern mit verbessertem Langzeitverhalten
JPH04231062A (ja) 抗菌性医療用品
DE10331324A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines antimikrobiellen Kunststoffproduktes
CN110845762B (zh) 纳米金属-硬脂酸盐复合材料及其制备方法与应用
KR102896324B1 (ko) 항균 및 소취 물질이 함유된 폴리에스테르 마스터 배치 및 그의 제조방법
EP3445816B1 (de) Antimikrobiell wirkende, nicht ausblutende thermoplastische formmassen
EP0303262A2 (de) Anorganische Trägerkörper mit aminhaltiger Oberflächenschicht zur Immobilisierung von Mikroorganismen oder Zellen, Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal