[go: up one dir, main page]

DE19924273A1 - Imidamid-Derivate - Google Patents

Imidamid-Derivate

Info

Publication number
DE19924273A1
DE19924273A1 DE19924273A DE19924273A DE19924273A1 DE 19924273 A1 DE19924273 A1 DE 19924273A1 DE 19924273 A DE19924273 A DE 19924273A DE 19924273 A DE19924273 A DE 19924273A DE 19924273 A1 DE19924273 A1 DE 19924273A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
optionally substituted
formula
alkyl
listed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19924273A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Jochem Riebel
Peter Gerdes
Ernst R F Gesing
Achim Hense
Johannes Kanellakopulos
Kristian Kather
Rolf Kirsten
Stefan Lehr
Lothar Rohe
Katharina Voigt
Detlef Wollweber
Wolfram Andersch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19924273A priority Critical patent/DE19924273A1/de
Priority to AU51573/99A priority patent/AU5157399A/en
Priority to CN99810187A priority patent/CN1314881A/zh
Priority to CA002337773A priority patent/CA2337773A1/en
Priority to BR9912242-1A priority patent/BR9912242A/pt
Priority to EP99936489A priority patent/EP1097128B1/de
Priority to AT99936489T priority patent/ATE266631T1/de
Priority to PCT/EP1999/004747 priority patent/WO2000003976A1/de
Priority to US09/743,588 priority patent/US6638979B1/en
Priority to HK02102127.0A priority patent/HK1040702A1/zh
Priority to ES99936489T priority patent/ES2221407T3/es
Priority to JP2000560085A priority patent/JP2002520385A/ja
Priority to DE59909479T priority patent/DE59909479D1/de
Priority to CO99044533A priority patent/CO5080798A1/es
Priority to ARP990103483A priority patent/AR029738A1/es
Priority to EG86399A priority patent/EG22587A/xx
Priority to HN1999000115A priority patent/HN1999000115A/es
Publication of DE19924273A1 publication Critical patent/DE19924273A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
    • C07C261/04—Cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D313/12—[b,e]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/12—Eight-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Imidamid-Derivate der Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R, R·1·, R·2· und R·3· die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie Insekten, Spinnentiere und insbesondere Nematoden.

Description

Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Imidamid-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Bestimmte Imidamid-Derivate sind bereits bekannt (vgl. WO 91 04 965, WO 93 04 032, EP 0 403 159; J. Organomet. Chem. (1975), 97 (1), S. 39-44; Bull. Soc. Chim. Belg. (1981), 90 (1), S. 89-98). Auch insektizide Eigenschaften einiger dieser Verbindungen waren bekannt.
Es wurden nun neue Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
R für Cyano oder Nitro steht,
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substi­ tuiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls sub­ stituiertes Cycloalkyl steht und R3 für die Gruppierungen
steht,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Aryl, ge­ gebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder für einen gegebenenfalls substituierten mono- oder bicyclischen, Stickstoff-freien Heterocyclus stehen,
R8 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
X für eine Einfachbindung, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl sowie für die Gruppierungen -A-O-, -A-S-, -A-O-A'-, -A-S-A'-, -A-N(Alk)- oder -A-N(Alk)-A'- steht, wo­ bei der Teil A an das C-Atom der Gruppierung -C(R4R5)-X-R6 ge­ bunden ist;
Alk für Alkyl steht und
A und A' unabhangig voneinander für geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkandiyl stehen und
Y für eine Einfachbindung sowie die Gruppierungen -O-A-, -O-A''-O-, -O-A''-S-, -O-A''-SO-, -O-A''-SO2-, -O-A''-O-A'- oder -O-A''-S-A'- steht, wobei das O-Atom dieser Gruppierung immer an dem N-Atom des Grundgerüsts der Formel (I) verknüpft ist;
A und A' die oben angegebene Bedeutung haben und
A'' für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Heteroatomen steht.
mit der Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welcher
ausgenommen sind.
Die Imidamid-Derivate der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von den Substituenten, als optische und/oder geometrische Isomere vorkommen. Die vorlie­ gende Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen Isomerengemische als auch die reinen Isomeren.
Man erhält die neuen Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I), wenn man Ethanimidsäureester der Formel (II)
in welcher
R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Z für Alkyl steht,
mit Aminen der Formel (III)
in welcher
R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) besitzen stark ausgeprägte biologische Eigenschaften und sind vor allem zur Bekämpfung von tierischen Schäd­ lingen, wie Insekten, Spinnentieren und insbesondere Nematoden, die in der Land­ wirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygiene­ sektor vorkommen, geeignet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R steht bevorzugt für Cyano oder Nitro.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff- für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substi­ tuiertes C3-C6-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten die bei R6 ge­ nannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff- für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls ein­ fach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl.
R3 steht bevorzugt für die Gruppierungen
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff; für gege­ benenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl stehen.
R6 und R7 unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Dihydronaphthyl und Tetrahydronaphthyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien:
Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Halogen; jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino und Di-(C1-C4)-Alkylamino; jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl-amino, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl; Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4)-alkyl­ amino-carbonyl, Aminosulfonyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl und Di- (C1-C4)-alkylamino-sulfonyl; sowie jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl und C1 -C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1- C4-Halogenalkylsulfinyl und C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl und Phenylamino;
weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes C3-C12-Cycloalkyl oder C5-C12-Cyclo­ alkenyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien:
Halogen, gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, wobei als Substituenten bevorzugt genannt seien: Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes C2-C6-Cycloalkyl und gegebenen­ falls Phenyl; ferner C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy sowie C1-C4- Halogenalkyl und C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom;
sowie für einen gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder ver­ schieden substituierten, gesättigten bzw. teilweise ungesättigten bzw. ungesättigten mono- bi- oder tricyclischen Stickstoff-freien Hetero­ cyclus mit 4 bis 10 C-Atomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, wie O- und S-Atome, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
R8 steht bevorzugt für C1-C4-Alkyl oder für jeweils einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl und Naphthyl, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
X steht bevorzugt für eine Einfachbindung, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C2-C6- Alkindiyl sowie für die Gruppierungen -A-O-, -A-S-, -A-O-A'-, -A-S-A'-, -A-N(Alk)- oder -A-N(Alk)-A'-, wobei
Alk bevorzugt für C1-C4-Alkyl steht und
A und A' unabhängig voneinander bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkandiyl stehen.
Y steht bevorzugt für eine Einfachbindung sowie die Gruppierungen -O-A-, -O-A''-O-, -O-A''-S-, -O-A''-SO-, -O-A''-SO2-, -O-A''-O-A'- oder -O-A''-S-A'-, wobei
A und A' die oben angegebene bevorzugte Bedeutung haben.
A'' bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes (C2-C4)- Alkandiyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Heteroatomen steht.
Die bevorzugten Definitionen beinhalten die Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welchen
ausgenommen sind.
R steht besonders bevorzugt für Cyano oder Nitro.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl oder für ge­ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls ein­ fach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
R3 steht besonders bevorzugt für die Gruppierungen
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff; für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl stehen.
R6 und R7 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für jeweils ge­ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substi­ tuiertes Phenyl, Naphthyl, Dihydronaphthyl und Tetrahydronaphthyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien:
Cyano, Nitro, Amino, Fluor, Chlor, Brom; jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino; jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsul­ fonyl, Ethylthio, Ethylsulfinyl oder Ethylsulfonyl; Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl und Diethylaminosulfonyl; sowie jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylamino;
ferner für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, ge­ gebenenfalls substituiertes Cyclohexyl-C1-C4-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Cyclopentan, Cyclohexan, Cyclo­ penten und Cyclohexen stehen;
sowie für einen gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder ver­ schieden substituierten, gesättigten bzw. teilweise ungesättigten bzw. ungesättigten mono- oder bicyclischen Stickstoff-freien Heteroeyclus mit 4 bis 9 C-Atomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Hetero­ atomen, wie O- und S-Atome, stehen, wobei als Substituenten genannt seien:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl­ thio und Dimethylamino.
R8 besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
X steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen:
-CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2C(CH3)2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH(CH3)-CH(CH3)-, -CH(C2H5)CH2CH2-;
-CH2O-, -CH2S-, -(CH2)2O-, -(CH2)2S-, -CH(CH3)CH2O-, -CH(C2H5)CH2O-;
-CH2OCH2-, CH2SCH2-, -CH(CH3)CH2OCH2-, -CH(C2H5)CH2OCH2-;
-CH=CH-, -C(CH3)=CH, -CH2-CH=CH-, -CH2-C(CH3)=CH-, -C∼C-, -CH2-C∼C-, -CH(CH3)-C∼C-;
-CH2-N(CH3)-, -(CH2)2-N(CH3)-, -(CH2)3-N(CH3)-, -CH2-N(C2H5)-, -(CH2)2-N(C2H5)-, -(CH2)3 -N(C2H5)-, -CH2-N(CH3)-CH2-, -(CH2)2-N(CH3)-CH2-, -(CH2)3-N(CH3)-CH2-, -CH2-N(C2H5)-CH2-, -(CH2)2-N(C2H5)-CH2-, -(CH2)3-N(C2H5)-CH2-.
Y steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen -OCH2-, -O(CH2)2-, -O(CH2)3-, -O(CH2)4-, -OCH(CH3)-, -OCH(C2H5)-, -OCH(CH3)CH2-, -OCH2CH(CH3)-, -OCH(C2H5)CH2-, -OCH(CH3)CH2CH2-, -OCH(C2H5)CH2CH2-, -OCH2CH(CH3)CH2-, -OCH2CH2CH(CH3)-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -OCH2CH2SO-, -OCH2CH2SO2-, -OCH(CH3)CH2O-, -OCH(C2H5)CH2O-, -OCH(CH3)CH2S-, -OCH(C2H5)CH2S-, -OCH2CH2OCH2-, -OCH2CH2SCH2-, -OCH(CH3)CH2OCH2-, -OCH(CH3)CH2SCH2-, -OCH(C2H5)CH2OCH2-, -OCH(C2H5)CH2SCH2-.
Die besonders bevorzugten Definitionen beinhalten die Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welchen
ausgenommen sind.
R steht ganz besonders bevorzugt für Cyano oder Nitro.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Cyclopropyl oder Phenyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff; Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl oder Cyclopropyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt die Gruppierungen
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasser­ stoff; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sowie Cyclopropyl stehen.
R6 und R7 unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien:
Cyano, Nitro, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Tri­ fluormethylthio, Methylamino, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl und Diethylamino­ carbonyl; sowie jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylamino;
ferner für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Cyclo­ pentan oder Cyclohexan stehen;
sowie für die folgenden, gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclen stehen:
wobei als (zusätzliche) Substituenten genannt seien:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Dimethylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten für den Phenylrest die Substituenten in Frage kommen, die auch unter R6 für den Phenylrest genannt sind.
R8 ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
X steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen: -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -(CH2)2O-, -(CH2)2S-, -CH2OCH2-, CH2SCH2-, -C(CH3)∼CH, -C∼C-, -(CH2)3-N(CH3)-, -(CH2)3-N(C2H5)-, -(CH2)3-N(CH3)-CH2-, -(CH2)3-N(C2H5)-CH2-.
Y steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen -OCH2-, -O(CH2)2-, -O(CH2)3-, -O(CH2)4-, -OCH(CH3)-, -OCH(C2H5)-, -OCH(CH3)CH2-, -OCH(CH3)CH2CH2-, -OCH(C2H5)CH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -OCH2CH2SO-, -OCH2CH2SO2-, -OCH(CH3)CH2O-, -OCH(C2H5)CH2O-, -OCH(CH3)CH2S-, -OCH(C2H5)CH2S-, -OCH2CH2OCH2-, -OCH2CH2SCH2-.
Die ganz besonders bevorzugten Definitionen beinhalten die Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welchen
ausgenommen sind.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Stoffe der Formeln (Ia) bis (Ih):
in welchen
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X und Y für die oben genannten allgemeinen, be­ vorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeu­ tungen stehen.
Besonders hervorgehoben sind dabei die Verbindungen der obigen Formel (Ib).
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind auch Stoffe der Formeln (IA) bis (IW):
in welchen
R3, R4, R5 und R6 für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen steht.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind weiterhin Stoffe der Formeln (I-1) bis (I-56)
in welchen
R1, R2, R6 und R7 für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs- und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Be­ deutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be­ deutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufge­ führten Bedeutungen vorliegt.
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser­ stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen genannt:
Tabelle 1
Verbindungen der Tabelle 1 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher R1 = CH3
R2 = H
C(R4, R5) = CH2
XR6 = wie im folgenden aufgelistet:
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 2
Verbindungen der Tabelle 2 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
C(R4,R5) = CH(CH3)
R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 3
Verbindungen der Tabelle 3 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
C(R4, R5) = CH(C2H5)
R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 4
Verbindungen der Tabelle 4 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
C(R4,R5) = CH(C3H7-i)
R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 5
Verbindungen der Tabelle 5 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
C(R4, R5) = CH(C3H7-n)
R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 6
Verbindungen der Tabelle 6 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
C(R4,R5) = C(CH3)2
R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 7-12
Verbindungen der Tabellen 7-12 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C2H5
R2 = H
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 13-18
Verbindungen der Tabellen 13-18 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C3H7-i
R2 = H
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 19-24
Verbindungen der Tabellen 19-24 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C3H7-n
R2 = H
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 25-30
Verbindungen der Tabellen 25-30 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 =
R2 = H
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 31-36
Verbindungen der Tabellen 31-36 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = H
R2 = H
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 37-42
Verbindungen der Tabellen 37-42 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = H
R2 = CH3
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 43-48
Verbindungen der Tabellen 43-48 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher R1 = H
R2 = C2H5
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 49-54
Verbindungen der Tabellen 49-54 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = CH3
R2 = CH3
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 55-60
Verbindungen der Tabellen 55-60 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = CH3
R2 = C2H5
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 61-66
Verbindungen der Tabellen 61-66 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = CH3
R2 = C3H7-i
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 67-72
Verbindungen der Tabellen 67-72 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C2H5
R2 = CH3
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 73-78
Verbindungen der Tabellen 73-78 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C2H5
R2 = C2H5
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 79-84
Verbindungen der Tabellen 79-84 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C3H7-i
R2 = CH3
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 85-90
Verbindungen der Tabellen 85-90 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C3H7-i
R2 = C2H5
C(R4,R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 91-96
Verbindungen der Tabellen 91-96 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C3H7-n
R2 = CH3
C(R4,R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 97-102
Verbindungen der Tabellen 97-102 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 = C3H7-n
R2 = C2H5
C(R4,R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 103-108
Verbindungen der Tabellen 103-108 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 =
R2 = CH3
C(R4,R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 109-114
Verbindungen der Tabellen 109-114 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
R1 =
R2 = C2H5
C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.
XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 115
Verbindungen der Tabelle 115 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = CH3
R2 = H
YR7 = wie im folgenden aufgelistet:
Tabelle 115 (Fortsetzung)
Tabelle 116
Verbindungen der Tabelle 116 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = C2H5
R2 = H
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 117
Verbindungen der Tabelle 117 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = C3H7-i
R2 = H
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 118
Verbindungen der Tabelle 118 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = C3H7-n
R2 = H
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 119
Verbindungen der Tabelle 119 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 =
R2 = H
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 120
Verbindungen der Tabelle 120 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = H
R2 = H
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 121
Verbindungen der Tabelle 121 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = H
R2 = CH3
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 122
Verbindungen der Tabelle 122 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = H
R2 = C2H5
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 123
Verbindungen der Tabelle 123 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = H
R2 = C3H7-i
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 124
Verbindungen der Tabelle 124 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = CH3
R2 = CH3
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 125
Verbindungen der Tabelle 125 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = CH3
R2 = C2H5
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 126
Verbindungen der Tabelle 126 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = CH3
R2 = C3H7-i
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 127
Verbindungen der Tabelle 127 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = C2H5
R2 = CH3
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 128
Verbindungen der Tabelle 128 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = C2H5
R2 = C2H5
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 129
Verbindungen der Tabelle 129 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = C3H7-i
R2 = CH3
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 130
Verbindungen der Tabelle 130 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = C3H7-i
R2 = C2H5
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Tabelle 131
Verbindungen der Tabelle 131 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher
R1 = CH3
R2 =
YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.
Bevorzugt genannt seien die folgenden Verbindungen:
Tabelle a
Tabelle a (Fortsetzung)
Tabelle a (Fortsetzung)
Tabelle a (Fortsetzung)
Tabelle b
Tabelle b (Fortsetzung)
Tabelle c
R6 = wie in Tabelle b aufgeführt, sowie zusätzlich
Tabelle d
R6 = wie in Tabelle c aufgeführt.
Tabelle e
Tabelle f
R6 = wie in Tabelle e aufgeführt.
Tabelle g
Tabelle g (Fortsetzung)
Tabelle h
Die o.g. erfindungsgemäßen Verbindungen der verschiedenen Formeln und in den einzelnen Tabellen können gegebenenfalls als Racemate, R- oder S-Isomere vor­ liegen. Verwendet man beispielsweise N-Cyano-ethanimidsäuremethylester und 4- Chlor-2-methylbenzylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benö­ tigten Ethanimidsäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht Z vorzugsweise für C1-C4-Alkyl, wie insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die N-Cyano-ethanimidsäureester sind weitgehend bekannt (vgl. z. B. US 5.304 566 oder J. Org. Chem. 28, 1963, 1816-1821) und/oder nach üblichen Verfahren erhält­ lich.
Die N-Nitro-ethanimidsäureester werden erhalten indem man z. B. die entsprechen­ den NO2-freien Ethanimidsäureester der Formel (II) in üblicher Weise nitriert.
Die weiterhin beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwenden­ den Amine der allgemeinen Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie bzw. in allgemein bekannter Art und Weise erhältlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels durchgeführt. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Nitrile, wie Acetonitril oder Ester, wie Essigsäureethylester. Es ist auch möglich, gegebenenfalls in Wasser oder organisch-wässrigen Gemischen zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man vorzugsweise in äquimolaren Mengen; es ist aber auch möglich, das eine oder andere Ausgangspro­ dukt im Überschuß einzusetzen.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, bevorzugt zwischen 20°C und 80°C.
Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art und Weise.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm­ blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi­ stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frank1iniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, llyponomeuta padella, Plutella xylustella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ainbiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocepha1a, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursa phelenchus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine gute nematizide Wirksamkeit aus. So lassen sie sich beispielsweise mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Meloidogyne incognita einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli­ che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
In den entsprechenden Aufwandmengen zeigen die erfindungsgemäßen Ver­ bindungen teilweise herbizide Wirkungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak­ stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk­ stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen so­ wie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbi­ ziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:
Fungizide
Aldimorph, Anipropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro­ picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxariil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusul­ famid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferirnzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifliizamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Zirain sowie
DaggerG,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(triftuormethyl)-phenyl]-methylen]- 1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodinethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-ChIorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-beramid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol (OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin­ hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chIorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta­ lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto­ carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157­ 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofen­ tezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, DichIofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Difluberizuron, Di­ methoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,
Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyretlrrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Spinosad,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio­ methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Thiamethoxam,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide und Nematizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vor­ liegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe ge­ steigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk­ stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
In entsprechenden Aufwandmengen zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen auch herbizide Eigenschaften bzw. pflanzwachstumsregulierende Wirkung, wie z. B. einen Defoliant-Effekt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Ainblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasteropliilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., RIiipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische so­ wie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Mar­ kierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniens is, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und- türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsio­ nen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenen­ falls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor­ kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs­ mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vor­ zugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test­ benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser­ stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Ver­ dunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise ober­ halb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vor­ zugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga­ nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Er­ findung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyester­ harz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaron­ harz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physika­ lisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes ver­ wendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi­ nöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs­ mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sol­ len einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf 100% des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl­ phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly­ kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl­ methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch­ chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Zu 7,8 g (0,05 Mol) [R]-4-Chlor-2-methylbenzylamin in 30 ml Methanol gibt man 5,0 g (0,05 Mol) N-Cyano-ethanimidsäuremethylester und läßt das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Anschließend wird mit Wasser versetzt, der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 7,0 g (63% der Theorie) [R]-N-Cyano-N'-(4-chlorphenyl-eth-1-yl)-ethan­ imidamid vom Schmelzpunkt 125°C und einem Drehwinkel [a] 20|D = + 252,5° (CH3OH).
Analog bzw. gemäß den allgemeinen Verfahrensangaben werden die folgenden er­ findungsgemäßen Verbindungen erhalten:
Tabelle A
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle A (Fortsetzung)
Tabelle B
Anwendungsbeispiele Beispiel A Grenzkonzentration-Test
Testnematode: Meloidogyne incognita
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt, der mit den Test­ nematoden verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der Zube­ reitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den be­ handelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus­ temperatur von 25°C.
Nach drei Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0%, wenn der Befall ge­ nau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Bei diesem Test bewirkt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 1 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 ppm eine Abtötung von 100%.

Claims (7)

1. Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R für Cyano oder Nitro steht,
R1 für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenen­ falls substituiertes Cycloalkyl steht und
R3 für die Gruppierungen
steht,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cyclo­ alkyl stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Aryl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl oder für einen gegebenenfalls substituierten mono-, bi- oder tricyclischen, Stickstoff-freien Heterocyclus stehen,
R8 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
X für eine Einfachbindung, für jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl sowie für die Grup­ pierungen -A-O-, -A-S-, -A-O-A'-, -A-S-A'-, -A-N(Alk)- oder -A-N(Alk)-A'- steht, wobei der Teil A an das C-Atom der Gruppierung -C(R4R5)-X-R6 gebunden ist;
Alk für Alkyl steht und
A und A' unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl stehen und
Y für eine Einfachbindung sowie die Gruppierungen -O-A-, -O-A''-O-, -O-A''-S-, -O-A''-SO-, -O-A''-SO2-, -O-A''-O-A'- oder -O-A''-S-A'- steht, wobei das O-Atom dieser Gruppierung immer an dem N-Atom des Grundgerüsts der Formel (I) ver­ knüpft ist;
A und A' die oben angegebene Bedeutung haben und
A'' für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit min­ destens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Hetero­ atomen steht,
mit der Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welcher
ausgenommen sind.
2. Verfahren zur Herstellung der Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Ethanimidsäureester der Formel (II)
in welcher
R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Z für Alkyl steht,
mit Aminen der Formel (III)
in welcher
R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an minde­ stens einem Imidamid-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
4. Verwendung von Imidamid-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidamid-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man Imidamid-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
7. Verwendung von Imidamid-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
DE19924273A 1998-07-18 1999-05-27 Imidamid-Derivate Withdrawn DE19924273A1 (de)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924273A DE19924273A1 (de) 1998-07-18 1999-05-27 Imidamid-Derivate
AU51573/99A AU5157399A (en) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamide derivatives
CN99810187A CN1314881A (zh) 1998-07-18 1999-07-07 亚氨酰胺衍生物
CA002337773A CA2337773A1 (en) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamide derivatives
BR9912242-1A BR9912242A (pt) 1998-07-18 1999-07-07 Derivados de imidamida
EP99936489A EP1097128B1 (de) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamid-derivate
AT99936489T ATE266631T1 (de) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamid-derivate
PCT/EP1999/004747 WO2000003976A1 (de) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamid-derivate
US09/743,588 US6638979B1 (en) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamide derivatives
HK02102127.0A HK1040702A1 (zh) 1998-07-18 1999-07-07 亞氨酰胺衍生物
ES99936489T ES2221407T3 (es) 1998-07-18 1999-07-07 Derivados de imidoamida.
JP2000560085A JP2002520385A (ja) 1998-07-18 1999-07-07 イミドアミド誘導体
DE59909479T DE59909479D1 (de) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamid-derivate
CO99044533A CO5080798A1 (es) 1998-07-18 1999-07-14 Derivados de imidoamida
ARP990103483A AR029738A1 (es) 1998-07-18 1999-07-15 Derivados de imidoamida, procedimientos para su obtencion, agentes pesticidas, empleo de dichos compuestos para la lucha contra las pestes, procedimiento para la lucha contra las pestes, procedimiento para la obtencion de agentes pesticidas, y empleo de dichos compuestos para la obtencion de agentes
EG86399A EG22587A (en) 1998-07-18 1999-07-15 Novel imidamide derivatives and their use for controlling animal pests
HN1999000115A HN1999000115A (es) 1998-07-18 1999-07-16 Derivados de imidoamida.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19832447 1998-07-18
DE19924273A DE19924273A1 (de) 1998-07-18 1999-05-27 Imidamid-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19924273A1 true DE19924273A1 (de) 2000-01-20

Family

ID=7874590

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19924273A Withdrawn DE19924273A1 (de) 1998-07-18 1999-05-27 Imidamid-Derivate
DE59909479T Expired - Fee Related DE59909479D1 (de) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamid-derivate

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59909479T Expired - Fee Related DE59909479D1 (de) 1998-07-18 1999-07-07 Imidamid-derivate

Country Status (5)

Country Link
CO (1) CO5080798A1 (de)
DE (2) DE19924273A1 (de)
GT (1) GT199900112A (de)
HK (1) HK1040702A1 (de)
HN (1) HN1999000115A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000069813A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-cyano-amidine
WO2001056975A1 (de) * 2000-01-31 2001-08-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte imid-derivate
EP1138666A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Council of Scientific and Industrial Research Verfahren zur Herstellung von 4-(P-methoxyphenyl)-2-amino-butane und Insektizide

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000069813A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-cyano-amidine
WO2001056975A1 (de) * 2000-01-31 2001-08-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte imid-derivate
US6806292B2 (en) * 2000-01-31 2004-10-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted imide derivatives
EP1138666A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Council of Scientific and Industrial Research Verfahren zur Herstellung von 4-(P-methoxyphenyl)-2-amino-butane und Insektizide

Also Published As

Publication number Publication date
CO5080798A1 (es) 2001-09-25
HK1040702A1 (zh) 2002-06-21
DE59909479D1 (de) 2004-06-17
HN1999000115A (es) 2000-11-11
GT199900112A (es) 2001-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0877741B1 (de) Acylierte 5-amino-1,2,4-thiadiazole als pestizide und fungizide
US6667310B2 (en) Substituted guanidine derivatives
EP1084111A1 (de) Substituierte 3-thiocarbamoylpyrazole
EP1097128B1 (de) Imidamid-derivate
US7365098B2 (en) N'-cyano-N-methyl-imidamide derivatives
DE19924273A1 (de) Imidamid-Derivate
EP1144407B1 (de) Zyklische guanidin-derivate und ihre verwendung als pestizide
DE19736545A1 (de) Acylierte 5-Aminoisothiazole
EP0944608B1 (de) 4-cyclohexylphenyl-oxazoline und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen
EP0906016A1 (de) Verwendung von pyrrolopyrimidinen zur bekämpfung von schädlingen
DE19629463A1 (de) Glyoxylsäurethioamide
DE19629466A1 (de) Acylglyoxylsäureoxime
DE19707580A1 (de) Phenylaminosulfonylharnstoffderivate
DE19750402A1 (de) Acylierte 4-Amino-pyridine
MXPA00011924A (en) Substituted 3-thiocarbamoylpyrazoles
DE19750401A1 (de) Kondensierte Pyridin-Derivate
MXPA01000618A (en) Imidamide derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee