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DE19924805A1 - Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide - Google Patents

Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide

Info

Publication number
DE19924805A1
DE19924805A1 DE1999124805 DE19924805A DE19924805A1 DE 19924805 A1 DE19924805 A1 DE 19924805A1 DE 1999124805 DE1999124805 DE 1999124805 DE 19924805 A DE19924805 A DE 19924805A DE 19924805 A1 DE19924805 A1 DE 19924805A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
carbonyl
haloalkyl
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1999124805
Other languages
English (en)
Inventor
Olaf Menke
Markus Menges
Gerhard Hamprecht
Michael Puhl
Robert Reinhard
Ingo Sagasser
Cyrill Zagar
Karl-Otto Westphalen
Martina Otten
Helmut Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE1999124805 priority Critical patent/DE19924805A1/de
Publication of DE19924805A1 publication Critical patent/DE19924805A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/38—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I DOLLAR F1 wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben: DOLLAR A X -CH¶2¶, -C(=O)- oder -NH-; DOLLAR A R·1·, R·2· Methyl oder Amino; DOLLAR A R·3· Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkoxy oder C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkylthio; DOLLAR A R·4· Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkylthio, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶2¶-C¶6¶-Alkenoxy, C¶2¶-C¶6¶-Alkinoxy, C¶1¶-C¶6¶-Alkoxycarbonyl, C¶2¶-C¶6¶-Alkenoxycarbonyl,C¶2¶-C¶6¶-Alkinoxycarbonyl, C¶1¶-C¶6¶-Alkylaminocarbonyl, C¶1¶-C¶6¶-Hydroxyalkylcarbonyl, C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxycarbonyl, Amino der C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonylamino; DOLLAR A R·5· an Position alpha oder beta DOLLAR A Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy; DOLLAR A und R·6· die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben kann, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung im Pflanzenschutz.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-(Benz(o)yl/An­ ilino)triazindionthione der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X -CH2, -C(=O)-oder -NH-;
R1,R2 Methyl oder Amino;
R3 Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C1-C4-Haloge­ nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio;
R4 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C1-C4-Haloge­ nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C6-Alko­ xycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbo­ nyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Hydroxyalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Amino oder C1-C4-Al­ kylsulfonylamino
R5 an Position α oder β Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C1-C4-Alkoxy;
R6 an Position α, wobei R5 dann an Position β steht,
  • 1. Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Amino,
  • 2. C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cyeloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carboxyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl­ thio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl­ carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkyl­ sulfonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 18 Reste gewünschtenfalls ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    • - Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyl­ oxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy,
    • - der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Sub­ stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
    • - einer 3- bis 7-gliedrigen Heterocyclyl- oder Heterocyclyloxygruppe, die ein bis drei Substi­ tuenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkyl)carbonyl,
    • - einem über eine Doppelbindung gebundenen Sauer­ stoffatom,
    • - einer Gruppe -CO-R7, -CO-OR7, -CO-SR7, -CO-N(R7)R8, -OCO-R7, -OCO-OR7, -OCO-SR7, -OCO-N(R7)R8 oder -N(R7)R8,
    • - einer Gruppe = N-OR9, -C (R10) = N-OR9 oder Si (R11,R12,R13), wobei R11, R12 und R13 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl stehen;
  • 3. -CY-R14, -C(R14) (Z1R15) (Z2R16), wobei Z1 und Z2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C(R14) = C(R17)-CN, -C(R14) = C(R17) -CO-R18, -CH(R14) -CH (R17) -CO-R18, -C(R14) =C (R17) -CH2-CO-R18, -C(R14) = C(R17) -C(R19) =C (R20) -CO-R18, -C(R14) = C (R17) -CH2-CH (R21) -CO R18, -CO-OR22, -C ∼ C-CO-NH-OR9, -C ∼ C-CO-N(R22)-OR9, -C = C-CS-NH-OR9, -C ∼ C-CS-N(R22)-OR9, -C ∼ C-C(R10) = N-OR9, -C(R14) = C(R17)-CO-NH-OR9, -C(R14) = C(R17)-CO-N(R22)-OR9, -C(R14) = C(R17)-CS-NH-OR9, -C(R14) = C(R17)-CS-N(R22)-OR9, -C(R14) = C(R17)-C(R10) = N-OR9, -N(R24)R25,
    wobei Alk für C1-C3-Alkylen steht, das einen C1-C6-Alkylsubstituenten tragen kann;
  • 4. -CO-N(R22)-OR9, -C(R10) = N-OR9, -C(Z1R15) (Z2R16)OR23, -C (Z1R15) (Z2R16) SR23, -C (Z1R15) (Z2R16) NR24R25,
    -COO-R23, -COS-R23, -CON(R24) R25, C1-C6-Alkylthio- (C1-C6- alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl,
R7
für Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C3
-C6
-Alkenyloxy) - carbonyl-C1
-C6
-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenyl­ alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl
und
R8
für Wasserstoff, Hydroxy, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alkoxy, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkoxy, C3
-C6
-Alkenyl oder C3
-C6
-Alkenyloxy, stehen, oder R7
und R8
bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff eine 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylgruppe, die ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl;
R9
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Cyclo­ alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, Hydroxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkyl, Cyano-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)­ carbonyl-C2
-C6
-alkenyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy-C1
-C6
- alkyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R10
  • - Wasserstoff, Halogen,
  • - C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkyl­ thio, C1-C6-Halogenalkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl­ oxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, C1-C6-Alkyl­ sulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy­ carbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)amino­ carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy,
  • - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann,
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Halogenalkyl)- carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyl­ oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl­ oxy, CJ-C6-Cycloalkylsulfonyloxy,
  • - Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl­ sulfonyloxy, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkoxy, Phenyl-C1-C6-alkylthio, Phenyl-(C1-C6-alkyl)­ carbonyloxy oder Phenyl-(C1-C6-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R14
Wasserstoff, Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alk­ oxy-C1
-C6
-alkyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R15
, R16
unabhängig voneinander C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen­ alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy- C1
-C6
-alkyl oder
R15
und R16
zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxo­ substituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z1 und Z2 nicht benachbartes Sau­ erstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be­ stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy; C2
-C6
-Alkenyloxy, C2
-C6
-Alkinyloxy, C1
-C6
-Halogenalkyl, Cyano-C1
-C6
-alkyl, Hydroxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Alke­ nyloxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Alkinyloxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C3
-C6
-Cycloalkoxy, Carboxy, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl­ oxy-C1
-C6
-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti­ tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen­ alkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, und wobei ein oder zwei Glieder der Kohlenstoffkette auch Bestandteil eines drei- bis siebengliedrigen Ringes sein können, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch C1
-C6
-Alkyl substituiertem Stick­ stoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy, Cyano-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R17
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen­ alkyl, C1
-C6
-Alkoxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R18
Wasserstoff, O-R23
, S-R23
, C1
-C6
-Alkyl, das noch einen oder zwei C1
-C6
-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkyliminooxy, -N(R24
)R25
oder Phenyl, das unsubsti­ tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Halogen­ alkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, wobei R23
für eine der Bedeutungen von R22
steht,
R19
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, -N(R26
)R27
, wobei R26
und R27
für eine der Bedeutungen von R24
und R25
stehen, oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen­ alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)­ carbonyl;
R20
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Alkoxy, C1
-C6
-Halogenalkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R21
Wasserstoff, Cyano, C1
-C6
-Alkyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R22
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl oder C2
-C6
-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1
-C6
-Alkoxy, C1
-C6
-Alkylthio, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy, (C3
-C6
-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stick­ stoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoff­ ringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
oder (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, C1
-C6
-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1
-C6
-alkyl)aminocarbonyl, C1
-C6
-Alkyloximino- C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, oder (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, C1
-C6
-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1
-C6
-alkyl)aminocarbonyl, C1
-C6
-Alkyloximino- C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R24
, R25
unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alko­ xy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl- C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C2
-C6
-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/­ oder Cyano-Reste tragen kann, oder für C1
-C6
-Alkylsulfonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbo­ nyl-C1
-C6
-alkylsulfonyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Benzylsulfonyl wobei die vier Phenylringe unsubsti­ tuiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe beste­ herid aus Cyano, Nitro. Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
stehen oder wobei
R24
und R25
zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N= , -NH- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)-;
Y Sauerstoff, Schwefel oder -N(R28
)-, wobei
R28
für Wasserstoff, Hydroxy, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy, C3
-C6
-Alkenyloxy, C3
-C6
-Alkinyloxy, C3
-C6
-Cycloalkyloxy, C5
-C7
-Cycloalkenyl­ oxy, C1
-C6
-Halogenalkoxy, C3
-C6
-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-C1
-C6
-alkoxy, Cyano-C1
-C6
-alkoxy, C3
-C6
-Cyclo­ alkyl-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkoxy-C3
-C6
-alkenyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbamoyl­ oxy, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)­ carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl-C1
-C6
-alkoxy, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)­ carbonyl-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkoxy, Di-(C1
-C6
-alkyl)amino-C1
-C6
-alkoxy,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen­ alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
Phenyl-C1
-C6
-alkoxy, Phenyl-C3
-C6
-alkenyloxy oder Phenyl- C3
-C6
-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylen­ gruppen der Kohlenstoffketten durch -O-, -S- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1
-C6
-alkoxy, Heterocyclyl- C3
-C6
-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3
-C6
-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff­ ketten durch -O-, -S- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus drei- bis 7-gliedrig ist und seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, oder -N (R29
) R30
,
wobei R29
und R30
jeweils für Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)-carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbo­ nyl-C2
-C6
-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, stehen,
oder R29
und R30
bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der neben Kohlenstoff­ ringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N = , -NH- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung
  • - die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen,
  • - herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
  • - Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln und Mitteln zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Verbindungen I,
  • - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I, sowie
  • - neue Zwischenprodukte der Formeln III und IV.
Die bei der Definition von R1, R3 bis R30 und Alk genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxy­ alkyl-, Cyanoalkyl-, Phenylalkyl-, Alkylen-, Alkoxy-, Halogen­ alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Cyanoalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkyl­ thio, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyloximino-, Alkyliminooxy-, Alkylidenaminoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Halogenalkenyloxy-, Alkenylthio-, Alkinyl-, Alkinyloxy- und Alkinylthio-Teile können geradkettig oder verzweigt sein.
Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise
  • - C1-C4-Alkyl für: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethyl­ ethyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl;
  • - C1-C4-Halogenalkyl für: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor­ difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor­ ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor­ propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluor­ methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brom­ methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluor­ methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlor­ ethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
  • - C1-C6-Alkyl für: C1-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethyl­ propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl für: C1-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentyl, 5-Chlor-1-pentyl, 5-Brom-1-pentyl, 5-Iod-1-pentyl, 5,5,5-Tri­ chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iod-1-hexyl, 6,6, 6-Trichlor-1- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
  • - Hydroxy-C1-C6-alkyl für: z. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-1-yl, 3-Hydroxy-prop-1-yl, 1-Hydroxy­ prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-1-yl, 3-Hydroxy-but-1-yl, 4-Hydroxy- but-1-yl, 1-Hydroxy-but-2-yl, 1-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy- but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl- prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxyethyl;
  • - Cyano-C1-C6-alkyl für: z. B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyanoeth-1-yl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-1-yl, 3-Cyano­ prop-1-yl, 1-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 1-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano­ but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl­ prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl;
  • - Phenyl-C1-C6-alkyl für: z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl­ ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth- 1-yl, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl oder 1-(Phenyl­ methyl)-prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl­ ethyl;
  • - Phenyl-(C1-C6-alkyl)carbonyloxy für: z. B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl­ prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl­ prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl­ but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl­ but-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl­ but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl­ but-2-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylcarbonyloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkylsulfonyloxy für: z. B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl­ prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl­ prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl­ but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl­ but-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl­ but-2-ylsulfonyloky, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl­ but-2-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylsulfonyloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl für: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethyl­ ethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethyl­ propylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethyl­ propylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl­ pentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl­ carbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutyl­ carbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl­ carbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, insbesondere für Methyl­ carbonyl, Ethylcarbonyl oder 1-Methylethylcarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonylmethyl;
  • - (C1-C4-Alkyl)carboxyl für: Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, n-Propylcarboxyl, 1-Methylethylcarboxyl, n-Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarboxyl, 2-Methylpropylcarboxyl oder 1,1-Dimethylethylcarboxyl, insbesondere für Methylcarboxyl;
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (C1-C6-Alkyl)carbonyl­ rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor­ fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethyl­ carbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyl­ carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluor­ ethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri­ chlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropyl­ carbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbony1, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlor­ propylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl­ carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl­ carbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluor­ ethylcarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(Brom­ methyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor­ butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, Nonafluorbutylcarbonyl, (5-Fluor-1-pentyl)carbonyl, (5-Chlor-1-pentyl)carbonyl, (5-Brom-1-pentyl)carbonyl, (5-Iod-1-pentyl)carbonyl, (5,5,5-Trichlor-1-pentyl)carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl, (6-Fluor-1-hexyl)carbonyl, (6-Chlor-1-hexyl)carbonyl, (6-Brom-1-hexyl)carbonyl, (6-Iod-1-hexyl)carbonyl, (6,6,6-Trichlor-1-hexyl)carbonyl oder Dodecafluorhexyl­ carbonyl, insbesondere für Trifluoracetyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy für: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl­ carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl­ carbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl­ oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl­ carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl­ carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl­ carbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl­ carbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutyl­ carbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl­ carbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl­ carbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1- methylpropylcarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl­ oxy, insbesondere für Acetyloxy;
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy für: einen (C1-C6-Alkyl)­ carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi­ tuiert ist, also z. B. Chloracetyloxy, Dichloracetyloxy, Trichloracetyloxy, Fluoracetyloxy, Difluoracetyloxy, Tri­ fluoracetyloxy, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluoracetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethyl­ carbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyl­ carbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Tri­ chlorethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2-Fluor­ propylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluor­ propylcarbonyloxy, 2,3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlor­ propylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlor­ propylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropyl­ carbonyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlor­ propylcarbonyloxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl­ carbonyloxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyloxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyl­ oxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutyl oder Nonafluor­ butyl, insbesondere für Trifluoracetoxy;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkyl)­ carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxy­ methyl, 1-(Methylcarbonyloxy)ethyl, 2-(Methylcarbonyloxy)­ ethyl, 2-(Ethylcarbonyloxy)ethyl, 3-(Methylcarbonyloxy)­ propyl, 4-(Methoxycarbonyloxy)butyl, 5-(Methoxycarbonyloxy)­ pentyl oder 6-(Methoxycarbonyloxy)hexyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonylthio für Acetylthio, Ethylcarbonylthio, n-Propylcarbonylthio, 1-Methylethylcarbonylthio, n-Butyl­ carbonylthio, 1-Methylpropylcarbonylthio, 2-Methylpropyl­ carbonylthio, 1,1-Dimethylethylcarbonylthio, n-Pentyl­ carbonylthio, 1-Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylbutyl­ carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1,1-Dimethylpropyl­ carbonylthio, 1,2-Dimethylpropylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl­ propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl­ carbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentyl­ carbonylthio, 3-Methylpentylcarbonylthio, 4-Methylpentyl­ carbonylthio, 1,1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl­ butylcarbonylthio, 1,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,2-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 3,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 1-Ethylbutylcarbonylthio, 2-Ethylbutylcarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methylpropyl­ carbonylthio oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, ins­ besondere für Acetylthio;
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylthio für: einen (C1-C6-Alkyl)­ carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi­ tuiert ist, also z. B. Chloracetylthio, Dichloracetylthio, Trichloracetylthio, Fluoracetylthio, Difluoracetylthio, Tri­ fluoracetylthio, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluoracetyl­ thio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iod­ ethylcarbonylthio, 2,2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Tri­ fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor­ ethylcarbonylthio, 2,2,2-Trichlorethylcarbonylthio, Penta­ fluorethylcarbonylthio, 2-Fluorpropylcarbonylthio, 3-Fluor­ propylcarbonylthio, 2,2-Difluorpropylcarbonylthio, 2,3-Di­ fluorpropylcarbonylthio, 2-Chlorpropylcarbonylthio, 3-Chlor­ propylcarbonylthio, 2,3-Dichlorpropylcarbonylthio, 2-Brom­ propylcarbonylthio, 3-Brompropylcarbonylthio, 3,3,3-Trifluor­ propylcarbonylthio, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonylthio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonylthio, Heptafluorpropyl­ carbonylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonylthio, 1-(Brommethyl)- 2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlor­ butylcarbonylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluoracetylthio;
  • - C1-C4-Alkoxy für: OCH3, OC2H5, n-Propoxy, OCH(CH3)2, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, OCH2-CH(CH3)2 oder OC(CH3)3, insbesondere für OCH3 oder OC2H5;
  • - C1-C6-Alkoxy für: C1-C4-Alkoxy wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methyl­ pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für Methoxy, Ethoxy oder 1-Methylethoxy;
  • - C1-C4-Halogenalkoxy für: einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormeth­ oxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom­ ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di­ chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Di­ fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor­ propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Hepta­ fluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlor­ methyl)-2-chlorethoxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluor­ butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy für: einen C1-C6-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pent­ oxy, 5-Chlor-1-pentoxy, 5-Brom-1-pentoxy, 5-Iod-1-pentoxy, 5,5,5-Trichlor-1-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-1- hexoxy, 6-Chlor-1-hexoxy, 6-Brom-1-hexoxy, 6-Iod-1-hexoxy, 6,6, 6-Trichlor-1-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth­ oxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy für: z. B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-1-yloxy, 2-Phenylprop-1-yloxy, 3-Phenylprop-1-yloxy, 1-Phenylbut-1-yloxy, 2-Phenylbut-1-yl­ oxy, 3-Phenylbut-1-yloxy, 4-Phenylbut-1-yloxy, 1-Phenyl­ but-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenylbut-2-yloxy, 1-(Phenylmethyl)­ eth-1-yloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkylthio für: z. B. Benzylthio, 1-Phenylethyl­ thio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-1-ylthio, 2-Phenyl­ prop-1-ylthio, 3-Phenylprop-1-ylthio, 1-Phenylbut-1-ylthio, 2-Phenylbut-1-ylthio, 3-Phenylbut-1-ylthio, 4-Phenylbut-1- ylthio, 1-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenyl­ but-2-ylthio, 3-Phenylbut-2-ylthio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylthio, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)- eth-1-ylthio oder 1- (Phenylmethyl)-prop-1-ylthio, ins­ besondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio;
  • - (C1-C4-Alkoxy)carbonyl für: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-Propoxy­ carbonyl, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxy­ carbonyl, CO-OCH2-CH(CH3)2 oder CO-OC(CH3)3, insbesondere für CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH(CH3)2 oder CO-CH2-CH(CH3)2;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl für: (C1-C4-Alkoxy)carbonyl wie vor­ stehend genannt, sowie z. B. n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl­ butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy­ carbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy­ carbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl­ pentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxy­ carbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder 1-Methylethoxycarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy für: Methoxycarbonyloxy, Ethoxy­ carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl­ propoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy­ carbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy­ carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy­ carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl­ oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylprop­ oxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1-Methylethoxy­ carbonyloxy;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio für: Methoxycarbonylthio, Ethoxy­ carbonylthio, n-Propoxycarbonylthio, 1-Methylethoxycarbonyl­ thio, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylethoxycarbonylthio, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonylthio, 2-Methyl­ butoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethyl­ propoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxy­ carbonylthio, 1,1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1,2-Dimethyl­ propoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methyl­ pentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methyl­ pentoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-Di­ methylbutoxycarbonylthio, 1,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl­ thio, 3,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxycarbonyl­ thio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropoxy­ carbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxy­ carbonylthio, insbesondere für Methoxycarbonylthio, Ethoxy­ carbonylthio oder 1-Methylethoxycarbonylthio;
  • - C1-C6-Alkylthio für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methyl­ pentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl­ pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl­ butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl­ butylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropyl­ thio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropyl­ thio, insbesondere für Methylthio oder Ethylthio;
  • - C1-C4-Halogenalkylthio für: partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und 1,1-Dimethylethylthio, vorzugsweise Methylthio oder Ethyl­ thio,
    also z. B. Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor­ difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Di­ fluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlor­ ethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluor­ ethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlor­ prapylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropyl­ thio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlor­ ethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluormethylthio oder Difluormethylthio;
  • - C1-C6-Halogenalkylthio für: C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkylthio genannten Reste oder für 5-Fluor­ pentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iod­ pentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für Chlormethylthio, Fluor­ methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, 2-Fluor­ ethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio;
  • - C1-C6-Alkylsulfinyl für: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl­ ethylsulfinyl, n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethyl­ propylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethyl­ propylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, n-Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl­ pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutyl­ sulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutyl­ sulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutyl­ sulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl, insbesondere für Methyl­ sulfinyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl für; Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl­ ethylsulfonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethyl­ propylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl­ propylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methyl­ pentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl, insbesondere für Methyl­ sulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyloxy für: Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl­ oxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, n-Butyl­ sulfonyloxy, 1-Methylpropylsulfonyloxy, 2-Methylpropyl­ sulfonyloxy, 1,1-Dimethylethylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyl­ oxy, 1-Methylbutylsulfonyloxy, 2-Methylbutylsulfonyloxy, 3-Methylbutylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 2,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethylpropylsulfonyloxy, n-Hexylsulfonyloxy, 1-Methylpentyl­ sulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentyl­ sulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl­ sulfonyloxy, 1,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl­ sulfonyloxy, 2,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2,3-Dimethylbutyl­ sulfonyloxy, 3,3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutyl­ sulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl­ sulfonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-1- methylpropylsulfonyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl­ oxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;
  • - C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy für: C1-C6-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. ClCH2-SO2-O-, CH(Cl)2-SO2-O-, C(Cl)3-SO2-O-, FCH2-SO2-O-, CHF2-SO2-O-, CF3-SO2-O-, Chlorfluormethyl-SO2-O-, Dichlor­ fluormethyl-SO2-O-, Chlordifluormethyl-SO2-O-, 1-Fluorethyl- SO2-O-, 2-Fluorethyl-SO2-O-, 2-Chlorethyl-SO2-O-, 2-Brom­ ethyl-SO2-O-, 2-Iodethyl-SO2-O-, 2,2-Difluorethyl-SO2-O-, 2,2,2-Trifluorethyl-SO2-O-, 2-Chlor-2-fluorethyl-SO2-O-, 2-Chlor-2,2-difluorethyl-SO2-O-, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- SO2-O-, 2,2,2-Trichlorethyl-SO2-O-, C2F5-SO2-O-, 2-Fluor­ propyl-SO2-O-, 3-Fluorpropyl-SO2-O-, 2,2-Difluorpropyl-SO2-O-, 2,3-Difluorpropyl-SO2-O-, 2-Chlorpropyl-SO2-O-, 3-Chlor­ propyl-SO2-O-, 2,3-Dichlorpropyl-SO2-O-, 2-Brompropyl-SO2-O-, 3-Brompropyl-SO2-O-, 3,3,3-Trifluorpropyl-SO2-O-, 3,3,3-Tri­ chlorpropyl-SO2-O-, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl-SO2-O-, C2F5-CF2-SO2-O-, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl-SO2-O-, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl-SO2-O-, 1-(Brommethyl)-2-brom­ ethyl-SO2-O-, 4-Fluorbutyl-SO2-O-, 4-Chlorbutyl-SO2-O-, 4-Brombutyl-SO2-O-, C2F5-CF2-CF2-SO2-O-, 5-Fluorpentyl-SO2-O-, 5-Chlorpentyl-SO2-O-, 5-Brompentyl-SO2-O-, 5-Iodpentyl-SO2-O-, 5,5,5-Trichlorpentyl-SO2-O-, C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-, 6-Fluor­ hexyl-SO2-O-, 6-Chlorhexyl-SO2-O-, 6-Bromhexyl-SO2-O-, 6-Iod­ hexyl-SO2-O-, 6,6, 6-Trichlorhexyl-SO2-O- oder Dodecafluor­ hexyl-SO2-O-, insbesondere für CF3-SO2-O-;
  • - C1-C4-Alkylamino für: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino oder 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere für Methylamino oder Ethylamino;
  • - (C1-C4-Alkylamino)carbonyl für: CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, n-Propylaminocarbonyl, CO-NH-CH(CH3)2 n-Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, CO-NH-CH2-CH(CH3)2 oder CO-NH-C(CH3)3, insbesondere für CO-NH-CH3 oder CO-NH-C2H5;
  • - (C1-C6-Alkylamino)carbonyl für: (C1-C4-Alkylamino)carbonyl wie vorstehend genannt sowie z. B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Di­ methylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylamino­ carbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutyl­ aminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethyl­ butylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl­ aminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri­ methylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylamino­ carbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, ins­ besondere für CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5 oder CO-NH-CH(CH3)2;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl für: z. B. N,N-Dimethylamino­ carbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylamino­ carbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutyl­ aminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethyl­ ethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)­ aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)­ aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)­ aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)­ aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propyl­ aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino­ carbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1- methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, insbesondere für N,N-Dimethylaminocarbonyl oder N,N-Diethyl­ aminocarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)aminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl­ ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl­ propyliminooxycarbonyl, 2-Methylpropyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylethyliminooxycarbonyl, n-Pentyliminooxycarbonyl, 1-Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropyliminooxy­ carbonyl, 1,2-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethyl­ propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpentyliminooxycarbonyl, 3-Methylpentyliminooxy­ carbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl­ iminooxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,3-Di­ methylbutyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutyliminooxy­ carbonyl, 2,3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3,3-Dimethyl­ butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-Ethyl­ butyliminooxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl­ propyliminooxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyliminooxy­ carbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyl­ iminooxycarbonyl oder 1-Methylethyliminooxycarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylidenaminoxy für: Acetylidenaminoxy, 1-Propyliden­ aminoxy, 2-Propylidenaminoxy, 1-Butylidenaminoxy, 2-Butylidenaminoxy oder 2-Hexylidenaminoxy, insbesondere für Acetylidenaminoxy oder 2-Propylidenaminoxy;
  • - C1-C6-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2-Methylpropyliminooxy, n-Pentyl­ iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1-Methylpentyliminooxy, 2-Methyl­ pentyliminooxy, 3-Methylpentyliminooxy oder 4-Methylpentyl­ iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder 1-Methylethyliminooxy;
  • - C1-C6-Alkyloximino-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkyloximino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxy­ imino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec.-Butoxyimino, tert.-Butoxyimino, 1-Methyl-1-propoxyimino, 2-Methyl-1-prop­ oxyimino, 1-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxyimino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxy­ imino, 1-Methyl-1-butoxyimino, 2-Methyl-1-butoxyimino, 3-Methyl-1-butoxyimino, 1-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl- 2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, 1-Methyl-3-butoxy­ imino, 2-Methyl-3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino, 1,1-Dimethyl-2-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-1-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-1-propoxyimino, 1-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-1-pent­ oxyimino, 2-Methyl-1-pentoxyimino, 3-Methyl-1-pentoxyimino, 4-Methyl-1-pentoxyimino, 1-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl- 2-pentoxyimino, 3-Methyl-2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxy­ imino, 1-Methyl-3-pentoxyimino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, 1-Methyl-4- pentoxyimino, 2-Methyl-4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxy­ imino, 4-Methyl-4-pentoxyimino, 1, 1-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,1-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-1-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-3-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-1-butoxyimino, 1-Ethyl- 2-butoxyimino, 1-Ethyl-3-butOxyimino, 2-Ethyl-1-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1,2-Tri­ methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-1-methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-2-methyl-1-propoxyimino und 1-Ethyl-2-methyl-2- propoxyimino, substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxyiminomethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkoxy wie vor­ stehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methyl­ ethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methyl­ propoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,2-Dimethyl­ ethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Prop­ oxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)- propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methyl­ propoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)­ butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methyl­ ethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methyl­ propoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Prop­ oxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, insbesondere für Methoxymethyl oder 2-Methoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy für: durch C1-C6-Alkoxy wie vor­ stehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methyl­ ethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, 2-(Methoxy)ethoxy, 2-(Ethoxy)ethoxy, 2-(n-Propoxy)ethoxy, 2-(1-Methylethoxy)ethoxy, 2-(n-Butoxy)ethoxy, 2-(1-Methyl­ propoxy)ethoxy, 2-(2-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(n-Propoxy)propoxy, 2-(1-Methylethoxy)propoxy, 2-(n-But­ oxy)propoxy, 2-(1-Methylpropoxy)propoxy, 2-(2-Methylprop­ oxy)propoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 3-(Methoxy)­ propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3-(n-Propoxy)propoxy, 3-(1-Methylethoxy)propoxy, 3-(n-Butoxy)propoxy, 3-(1-Methyl­ propoxy)propoxy, 3-(2-Methylpropoxy)propoxy, 3-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)propoxy, 2-(Methoxy)butoxy, 2-(Ethoxy)butoxy, 2-(n-Propoxy)butoxy, 2-(1-Methylethoxy)butoxy, 2-(n-Butoxy)­ butoxy, 2-(1-Methylpropoxy)butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 3-(Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy)­ butoxy, 3-(n-Propoxy)butoxy, 3-(1-Methylethoxy)butoxy, 3-(n-Butoxy)butoxy, 3-(1-Methylpropoxy)butoxy, 3-(2-Methyl­ propoxy)butoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy)­ butoxy, 4-(Ethoxy)butoxy, 4-(n-Propoxy)butoxy, 4-(1-Methyl­ ethoxy)butoxy, 4-(n-Butoxy)butoxy, 4-(1-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methylpropoxy)butoxy, 4-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 5-(Methoxy)pentoxy, 5-(Ethoxy)pentoxy, 5-(n-Propoxy)pentoxy, 5-(1-Methylethoxy)pentoxy, 5-(n-Butoxy)pentoxy, 5-(1-Methyl­ propoxy)pentoxy, 5-(2-Methylpropoxy)pentoxy, 5-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)pentoxy, 6-(Methoxy)hexoxy, 6-(Ethoxy)hexoxy, 6-(n-Propoxy)hexoxy, 6-(1-Methylethoxy)hexoxy, 6-(n-Butoxy)­ hexoxy, 6-(1-Methylpropoxy)hexoxy, 6-(2-Methylpropoxy)hexoxy oder 6-(1,1-Dimethylethoxy)hexoxy, insbesondere für Methoxy­ methoxy oder Ethoxymethoxy;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy für: durch (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-CO-OCH3, OCH2-CO-OC2H5, OCH2-CO-OCH2-C2H5, OCH2-CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1-(Methoxy­ carbonyl)ethoxy, 2-(Methoxycarbonyl)ethoxy, 2-(Ethoxy­ carbonyl)ethoxy, 2-(n-Propoxycarbonyl)ethoxy, 2-(n-Butoxy­ carbonyl)ethoxy, 3-(Methoxycarbonyl)propoxy, 3-(Ethoxy­ carbonyl)propoxy, 3-(n-Propoxycarbonyl)propoxy, 3-(n-Butoxy­ carbonyl)propoxy, 4-(Methoxycarbonyl)butoxy, 4-(Ethoxy­ carbonyl)butoxy, 4-(n-Propoxycarbonyl)butoxy, 4-(n-Butoxy­ carbonyl)butoxy, 5-(Methoxycarbonyl)pentoxy, 5-(Ethoxy­ carbonyl)pentoxy, 5-(n-Propoxycarbonyl)pentoxy, 5-(n-Butoxy­ carbonyl)butoxy, 6-(Methoxycarbonyl)hexoxy, 6-(Ethoxy­ carbonyl)hexoxy, 6-(n-Propoxycarbonyl)hexoxy oder 6-(n-Butoxycarbonyl)hexoxy, insbesondere für OCH2 -CO-OCH3 oder 1-(Methoxycarbonyl)ethoxy;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 4 (Meth­ oxycarbonyl)butyl, 5-(Methoxycarbonyl)pentyl oder 6-(Methoxy­ carbonyl)hexyl;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkylsulfonyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethylsulfonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl­ sulfonyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethylsulfonyl, 2-(Ethoxy­ carbonyl)ethylsulfonyl, 3-(Methoxycarbonyl)propylsulfonyl, 4-(Methoxycarbonyl)butylsulfonyl, 5-(Methoxycarbonyl)pentyl­ sulfonyl oder 6-(Methoxycarbonyl)hexylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, n-Propylthiomethyl, CH2-SCH(CH3)2, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, CH2-SCH2-CH(CH3)2, CH2-SC(CH3)3, 2-Methylthioethyl, 2-Ethyl­ thioethyl, 2-(n-Propylthio)ethyl, 2-(1-Methylethylthio)ethyl, 2-(n-Butylthio)ethyl, 2-(1-Methylpropylthio)ethyl, 2-(2-Methylpropylthio)ethyl, 2-(1,2-Dimethylethylthio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl, 2-(Ethylthio)­ propyl, 3-(Ethylthio)propyl, 3-(Propylthio)propyl, 3-(Butyl­ thio)propyl, 4-(Methylthio)butyl, 4-(Ethylthio)butyl, 4-(n-Propylthio)butyl oder 4-(n-Butylthio)butyl, insbesondere für 2-(Methylthio)ethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl für: durch C1-C6-Alkyl­ 58244 00070 552 001000280000000200012000285915813300040 0002019924805 00004 58125 thio wie vorstehend genannt, vorzugsweise SCH3 oder SC2H5, substituiertes (C1-C6-Alkyl)carbonyl, also z. B. für Methyl­ thiomethylcarbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, 1-(Methyl­ thio)ethylcarbonyl, 2-(Methylthio)ethylcarbonyl, 3-(Methyl­ thio)propylcarbonyl, 4-(Methylthio)butylcarbonyl, 5(Methyl­ thio)pentylcarbonyl oder 6-(Methylthio)hexylcarbonyl, ins­ besondere für CO-CH2-SCH3 oder CO-CH(CH3) -SCH3;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy: durch Di-(C1-C6-alkyl)- amino wie N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methyl­ propyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N[C(CH3)3]2, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl- N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl- N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methyl­ propyl)amino, N-Ethyl-N-(1, 1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N- propylamino, N-(1, 1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl- N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)­ amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methyl­ propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N- (1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methyl­ propyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugs­ weise N,N-Dimethylamino oder N,N-Diethylamino, substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-N(CH3)2, OCH2-N(C2H5)2, OCH(CH3) -N(CH3)2,2- (Dimethylamino)ethoxy, OCH(CH3) -N(C2H5)2, 3-(Dimethylamino)propoxy, 4-(Dimethylamino)butoxy, 5-(Di­ methylamino)pentoxy oder 6-(Dimethylamino)hexoxy, ins­ besondere für OCH2-N(CH3)2 oder OCH(CHj)-N(CH3)2;
  • - C3-C6-Alkenyl für: z. B. Prop-2-en-1-yl, n-Buten-4-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten- 1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl­ but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en- 1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en- 1-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl- pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3- en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2- en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl­ prop-2-en-1-yl, insbesondere für Prop-2-en-1-yl oder n-Buten- 4-yl;
  • - C2-C6-Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C3-C6-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en- 1-yl;
  • - C3-C6-Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri­ chlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl, insbesondere für 2-Chlorallyl oder 3,3-Dichlorallyl;
  • - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy für: z. B. 3-Phenylallyloxy, 4-Phenyl­ but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4- enyloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2- enyloxy, insbesondere für 3-Phenylallyloxy;
  • - Heterocyclyl-C3-C6-alkenyloxy für: z. B. 3-Heterocyclyl-allyl­ oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3- enyloxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Heterocyclyl-allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, insbesondere für 3-Heterocyclyl-allyloxy;
  • - C3-C6-Alkenyloxy für: Prop-1-en-1-yloxy, Prop-2-en-1-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-Methyl­ prop-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2-Methyl­ prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-1-en-1-yl­ oxy, 2-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl­ oxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl­ oxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-1-en-1-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yloxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-1-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl­ oxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl- but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-1-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-1-yloxy oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1- yloxy, insbesondere für Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C2-C6-Alkenyloxy für: Ethenyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C3-C6-Halogenalkenyloxy für: C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2,3-Dichlorallyloxy, 3,3-Dichlorallyloxy, 2,3,3-Trichlorallyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Brom­ allyloxy, 3-Bromallyloxy, 2,3-Dibromallyloxy, 3,3-Dibrom­ allyloxy, 2,3,3-Tribromallyloxy oder 2,3-Dibrombut-2-enyloxy, insbesondere für 2-Chlorallyloxy oder 3,3-Dichlorallyloxy;
  • - C3-C6-Alkenylthio für: Prop-1-en-1-ylthio, Prop-2-en-1-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylthio, 2-Methyl­ prop-1-en-1-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2-Methyl­ prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-1-en-1- ylthio, 2-Methyl-but-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-1-en-1- ylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-1- ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-but-3-en-1- ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-1- ylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop- 1-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-prop- 1-en-2-ylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylthio, n-Hex-1-en-1- ylthio, n-Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex-3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en- 1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1- ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, l,2-Dimethyl-but-3- en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl­ but-2-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Di­ methyl-but-3-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1- ylthio, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2- en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-1-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1- ylthio, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-1-methyl­ prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylthio oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-ylthio, insbesondere für Prop-2-en-1-ylthio;
  • - C2-C6-Alkenylthio für: Ethenylthio oder einen der unter C3-C6-Alkenylthio genannten Reste, insbesondere für Ethenyl­ thio oder Prop-2-en-1-ylthio;
  • - C3-C6-Alkinyl für: Prop -1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-1- in-1-yl, n-But-1-in-3-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent- 1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex- 1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl., n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl- pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Prop-2-in-1-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl für: Ethinyl oder einen der unter C3-C6-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in- 1-yl;
  • - C3-C6-Alkinyloxy für: Prop-1-in-1-yloxy, Prop-2-in-1-yloxy, n-But-1-in-1-yloxy, n-But-1-in-3-yloxy, n-But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-3-yloxy, n-Pent-1-in-4-yloxy, n-Pent-1-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-1-yl­ oxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-1-yl­ oxy, n-Hex-1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-5-yl­ oxy, n-Hex-1-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yl­ oxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yl­ oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-1-in-1-yloxy, 3-Methyl- pent-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-yloxy, 3-Methyl- pent-1-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-yloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, ins­ besondere für Prop-2-in-1-yloxy;
  • - C2-C6-Alkinyloxy für: Ethinyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-1-yloxy;
  • - C3-C6-Alkinylthio für: Prop-1-in-1-ylthio, Prop-2-in-1-ylthio, n-But-1-in-1-ylthio, n-But-1-in-3-ylthio, n-But-1-in-4- ylthio, n-But-2-in-1-ylthio, n-Pent-1-in-1-ylthio, n-Pent- 1-in-3-ylthio, n-Pent-1-in-4-ylthio, n-Pent-1-in-5-ylthio, n-Pent-2-in-1-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5- ylthio, 3-Methyl-but-1-in-3-ylthio, 3-Methylbut-1-in-4- ylthio, n-Hex-1-in-1-ylthio, n-Hex-1-in-3-ylthio, n-Hex-1- in-4-ylthio, n-Hex-1-in-5-ylthio, n-Hex-1-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-1-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5- ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-1-ylthio, n-Hex-3- in-2-ylthio, 3-Methylpent-1-in-1-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-Methylpent-1-in-5- ylthio, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4- ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylthio;
  • - C2-C6-Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter C3-C6-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinyl­ thio oder Prop-2-in-1-ylthio;
  • - (C3-C6-Alkenyl)oxycarbonyl für: Prop-1-en-1-yloxycarbonyl, Prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methylethenyloxycarbonyl, n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten-3- yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yloxy­ carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxy­ carbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-1- en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy­ carbonyl, n-Hex-1-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-1-yloxy­ carbonyl, n-Hex-3-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-1-yloxy­ carbonyl, n-Hex-5-en-1-yloxycarbony1, 1-Methyl-pent-1-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-3-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Di­ methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Di­ methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,2-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-1- en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2- en-1-yloxycarbonyl;
  • - (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugs­ weise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl, substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispielsweise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl-methyl;
  • - (C3-C6-Alkenyl)carbonyloxy für: Prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methylethenylcarbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-ylcarbonyloxy, n-Buten- 3-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl- carbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, n-Penten-1- ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyloxy, n-Penten-3-yl- carbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-1-en-1- ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl­ but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl­ but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-1­ en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-1-en-2-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-3-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-4-en-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-5-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-1-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl­ oxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyl­ oxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-but- 2-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-1- en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-1- en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl- but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyl­ oxy, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy oder 1-Ethyl- 2-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Prop-2- en-1-ylcarbonyloxy;
  • - (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy oder einen der unter (C3-C6-Alkenyl)carbonyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop-2-en-1-yl­ carbonyloxy;
  • - (C3-C6-Alkenyl)carbonylthio für: Prop-1-en-1-ylcarbonylthio, Prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methylethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-ylcarbonylthio, n-Buten- 3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Penten- 1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-ylcarbonylthio, n-Penten-3-yl­ carbonylthio, n-Penten-4-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-1-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl- but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyl­ thio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-1-en-2-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-1-en-1-ylcarbonyl­ thio, n-Hex-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-3-en-1-ylcarbonyl­ thio, n-Hex-4-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-5-en-1-ylcarbonyl­ thio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-1- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl­ thio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyl­ thio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl­ but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl­ carbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Di­ methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl­ carbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,3-Di­ methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl­ carbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-Di­ methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl­ carbonylthio, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 3,3-Di­ methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl­ carbonylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl- but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl­ carbonylthio, 1, 1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio oder 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-1-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-en-1-yl­ carbonylthio;
  • - (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio oder einen der unter (C3-C6-Alkenyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Prop-2-en-1-ylcarbonylthio;
  • - (C3-C6-Alkinyl)carbonyloxy für: Prop-1-in-1-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-3-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-3-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-5-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl­ carbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-1- in-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl­ carbonyloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl­ carbonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy;
  • - (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy oder einen der unter (C3-C6-Alkinyl)carbonyloxy genannten Reste, ins­ besondere für Ethinylcarbonyloxy oder Prop-2-in-1-ylcarbonyl­ oxy;
  • - C3-C6-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-1-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Hex-1-in-3-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-1-in-5-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-1-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-1- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl­ sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl­ sulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy;
  • - (C3-C6-Alkinyl)carbonylthio für: Prop-1-in-1-ylcarbonylthio, Prop-2-in-1-ylcarbonylthio, n-But-1-in-1-ylcarbonylthio, n-But-1-in-3-ylcarbonylthio, n-But-1-in-4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-1-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methylbut-1-in-4-yl­ carbonylthio, n-Hex-1-in-1-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-3-yl­ carbonylthio, n-Hex-1-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-5-yl­ carbonylthio, n-Hex-1-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-1-yl­ carbonylthio, n-Hex-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-5-yl­ carbonylthio, n-Hex-2-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-1-yl­ carbonylthio, n-Hex-3-in-2-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-1- in-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-1-in-5-yl­ carbonylthio, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl­ carbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylcarbonylthio;
  • - (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio oder einen der unter (C3-C3-Alkinyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylcarbonylthio oder Prop-2-in-1-yl­ carbonylthio;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorsthend genannt substituiertes C2-C6-Alkenyl, als beispielsweise für Methoxycarbonyl­ prop-2-en-1-yl;
  • - C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methyl- prop-2-en-1-yloxy, But-1-en-3-yloxy, But-1-en-4-yloxy oder But-2-en-1-yloxy substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispiels­ weise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-1-en-4- yloxymethyl;
  • - C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-1-in-3-yl­ oxy, But-1-in-4-yloxy oder But-2-in-1-yloxy, substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl;
  • - C3-C7-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
  • - C3-C6-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
  • - C3-Ca-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl für: Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo­ heptylmethyl, Cyclooctylmethyl, 1-(Cyclopropyl)ethyl, 1-(Cyclobutyl)ethyl, 1-(Cyclopentyl)ethyl, 1-(Cyclo­ hexyl)ethyl, 1-(Cycloheptyl)ethyl, 1-(Cyclooctyl)ethyl, 2-(Cyclopropyl)ethyl, 2-(Cyclobutyl)ethyl, 2-(Cyclo­ pentyl)ethyl, 2-(Cyclohexyl)ethyl, 2-(Cycloheptyl)ethyl, 2-(Cyclooctyl)ethyl, 3-(Cyclopropyl)propyl, 3-(Cyclo­ butyl)propyl, 3-(Cyclopentyl)propyl, 3-(Cyclohexyl)propyl, 3-(Cycloheptyl)propyl, 3-(Cyclooctyl)propyl, 4-(Cyclo­ propyl)butyl, 4-(Cyclobutyl)butyl, 4-(Cyclopentyl)butyl, 4-(Cyclohexyl)butyl, 4-(Cycloheptyl)butyl oder 4-(Cyclo­ octyl)butyl, insbesondere für Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl;
  • - C3-C6-Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo­ pentyloxy oder Cyclohexyloxy;
  • - C3-C6-Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio;
  • - C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclo­ hexylcarbonyloxy;
  • - C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclo­ hexylsulfonyloxy;
  • - C3-C6-Cycloalkyloxy-C1-C4-alkyl für: Cyclopropyloxymethyl, Cyclobutyloxymethyl, Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyloxy­ methyl, 1-(Cyclopropyloxy)ethyl, 1-(Cyclobutyloxy)ethyl, 1-(Cyclopentyloxy)ethyl, 1-(Cyclohexyloxy)ethyl, 2-(Cyclo­ propyloxy)ethyl, 2-(Cyclobutyloxy)ethyl, 2-(Cyclopentyl­ oxy)ethyl, 2-(Cyclohexyloxy)ethyl, 3-(Cyclopropyloxy)propyl, 3-(Cyclobutyloxy)propyl, 3-(Cyclopentyloxy)propyl, 3-(Cyclo­ hexyloxy)propyl 4-(Cyclopropyloxy)butyl, 4-(Cyclobutyl­ oxy)butyl, 4-(Cyclopentyloxy)butyl oder 4-(Cyclohexyl­ oxy)butyl, insbesondere für Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyl­ oxymethyl oder 2-(Cyclopentyloxy)ethyl;
  • - C5-C7-Cycloalkenyloxy für: Cyclopent-1-enyloxy, Cyclopent- 2-enyloxy, Cylopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclo­ hex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy oder Cyclohept-4- enyloxy;
  • - C1-C3-Alkylen für: Methylen, 1,2-Ethylen oder 1,3-Propylen.
Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl - das direkt oder über eine Sauerstoff-, Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxybrücke ver­ knüpft sein kann - sind sowohl gesättigte, partiell oder voll­ ständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
  • - ein bis drei Stickstoffatomen,
  • - einem oder zwei Sauerstoff- und
  • - einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide und/oder als defoliant/desikkant wirk­ same Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Be­ deutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
X-CH2- oder -NH-
R1 Methyl oder Amino, vorzugsweise Methyl
R2 Methyl
R3 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, beson­ ders bevorzugt Chlor
R4 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Al- kenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbonyl
R5 in Position α Wasserstoff, Halogen (insbesondere Chlor) oder C1-C4-Alkoxy
R6 in Position β ggf. substituiertes C1-C4-Alkoxy, ggf. substi­ tuiertes C2-C6-Alkenoxy, ggf substituiertes C2-C6-Alkinoxy, ggf. substituiertes C1-C4-Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes C2-C6-Alkenoxycarbonyl, ggf. substituiertes C2-C6-Alkinoxycar­ bonyl,
Nitro oder Wasserstoff (insbesondere eine Nitrogruppe).
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind in den nach­ folgenden Tabellen aufgeführt.
Tabelle 1. Verbindungen Ia (mit X = CH2, R1=CH3, R2=CH3, R3=R4=C1)
Weiterhin bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ib
(I mit X = CH2, R1 und R2 = Methyl, R6 = NO2, R5 = H)
Bevorzugte Gruppen von Verbindungen sind weiterhin:
Verbindungen Ic, die sich von den Verbindungen Ia dadurch unter­ scheiden, daß R4 Methoxy bedeutet.
Verbindungen Id, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia dadurch unterscheiden, daß R4 Brom bedeutet.
Verbindungen Ie, If und Ig, die sich von den entsprechenden Ver­ bindungen Ia, Ic und Id dadurch unterscheiden, daß R1 Amino bedeu­ tet.
Verbindungen Ih, Ii, Ij, Ik, Il und Im, die sich von den Verbin­ dungen Ia und Ic-Ig dadurch unterscheiden, daß X NH bedeutet.
Die erfindungsgemaäßen Verbindungen der Formel I sind auf ver­ schiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren:
Verfahren A
Umsetzung eines Benzylharnstoffes mit Thioisocyanat auf an sich bekannte Weise lz. B. Tetrahedron Lett. 1990, 6763-6764) und an­ schließender Cyclisierung mit einer aktiven Kohlendioxidquelle wie Phosgen, Diphosgen, Triphosgen oder Carbodiimidazol.
In der Regel cyclisiert man in einem inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, das aprotisch ist, beispielsweise in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem Aromaten wie Benzol und Toluol oder in einem polaren Solvens wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Auch Mischungen aus polarem Solvens und einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan sind geeignet. Je nach Ausgangs­ verbindung kann sich auch Wasser als Verdünnungsmittel eignen.
Wird bei der Cyclisierung HCl frei (z. B. beim Einsatz von Phos­ gen), empfiehlt sich der Einsatz einer Base.
Als Basen kommen vorzugsweise Alkalimetallalkoholate, ins­ besondere die Natriumalkoholate, Alkalimetallhydroxide, ins­ besondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumcarbonat, und Metallhydride, insbesondere Natriumhydrid, in Betracht. Bei der Verwendung von Natriumhydrid als Base hat es sich als vorteilhaft erwiesen, in einem aliphatischen oder cyclischen Äther, in Dimethylformamid oder in Dimethylsulfoxid zu arbeiten.
Im allgemeinen ist die 0,5- bis zweifache molare Menge an Base, bezogen auf die Menge an III oder IV, für das Gelingen der Reaktion ausreichend.
In der Regel liegt die Reaktionstemperatur zwischen (-78)°C und der Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbesondere bei (-60) bis 60°C.
Üblicherweise wird das Verfahrensprodukt als Metallsalz erhalten, wobei das Metall dem Kation der verwendeten Base entspricht. Das Salz kann auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt oder gewünschtenfalls mittels Säure in die freie Verbindung III über­ geführt werden.
Verfahren B
Umsetzung eines 5-H Triazindionthions mit einem aktivierten Ben­ zylderivat. Dieses Verfahren ist besonders bevorzugt.
wobei L für eine Abgangsgruppe, insbesondere ein Halogenid steht.
Geeignete Basen sind beispielsweise Alkalimetallalkoholate wie Natriummethylat, Alkalimetallcarbonate wie Natrium- und Kalium­ carbonat oder Alkalimetallhydride wie Natrium- und Kaliumhydrid oder stickstoffhaltige Basen wie Triethylamin oder Pyridin.
Es besteht auch die Möglichkeit, das 5-H-Triazindionthion mittels Base zunächst in das Alkalimetallsalz zu überführen und dieses dann anschließend mit IX umzusetzen.
Üblicherweise arbeitet man in einem inerten polaren Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z. B. in Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid, in einem Carbonsäureester wie Ethylacetat, in einem Keton wie Aceton oder in einem Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran.
In allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei 0°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.
5-H-Triazindionthione können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (Angew. Chemie (1977), 789-796).
Verfahren C
Analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1982), 1321
Für die Bedingungen der Reaktion sei auf die genannte Literatur­ stelle verwiesen.
Verfahren D
Analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1982), 1139
Für die Bedingungen der Reaktion sei auf die genannte Literatur­ stelle verwiesen.
Verfahren E
Nach einem weiteren Verfahren werden die erfindungsgemäßen Ver­ bindungen I durch Umsetzung von Benzylisocyanaten mit Thioharn­ stoffen und anschließender Cyclisierung hergestellt.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungs­ gemäßen Verfahrens E wird das Isocyanat mit dem Thioharnstoff in Gegenwart einer aktivierten Kohlendioxidquelle umgesetzt. Bei­ spielhaft seien hier als bevorzugt Carbodiimidazol, Phosgen, Di­ phosgen und Triphosgen sowie Chlorameisensäureester genannt.
Die Verfahren (C) sowie die Verfahren (D) und (E) zur Herstel­ lung der Verbindungen der Formel) werden vorzugsweise in Gegen­ wart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen an­ organischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be­ tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkali­ metall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, hydride, -hydroxide oder -alkanolate, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumamid, Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydroxid, Natrium- oder Kaliummethanolat, -ethanolat, n- oder iso-propanolat, n-, iso-, sec- oder tert.-butanolat;
Das erfindungsgemäße Verfahren (C) sowie die Verfahren (A) und (B) zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) werden vorzugs­ weise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphati­ sche, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petro­ lether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Me­ thylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlorme­ than, Dialkylether wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl­ tert.-butylether (MTBE), Ethyl-tert.-butylether, Methyltert.- pentylether (TAME), Ethyl-tert.-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether, Ethylenglycol­ diethylether, Diethylenglycol-dimethylether und -diethylether; Dialkylketone, wie Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl­ isopropylketon und Methyl-isobutylketon; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril und Benzonitril; Amide wie N,N-Dime­ thylformamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon und Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure-methylester, -ethylester, -n-propylester, -isopropyle­ ster, -n-butylester, -isobutylester und -sec-butylester; Sulfo­ xide wie Dimethylsulfoxid;
Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-, iso-, sec.- und tert.-Butanol; Glycolether wie Ethylenglycol- monomethylether, -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether und -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Ver­ fahren (A) bis (E) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vor­ zugsweise bei 10 bis 150°C, insbesondere bei 20°C bis Siede­ temperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.
Zur Durchführung der Verfahren (A) bis (E) werden die Ausgangs­ stoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen einge­ setzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden, etwa bis zur 2fachen molaren Menge der andere Komponente.
Die Verfahren (A) bis (E) werden zweckmäßigerweise bei Atmosphä­ rendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemi­ sches vorgenommen. Es ist jedoch auch möglich, die Verfahren un­ ter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen bei 0,1 bis 10 bar - durchzuführen.
Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Ver­ dünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Iso­ lierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder
durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.
Im allgemeinen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen I nach einem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar. Aus wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es je­ doch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen 1-Benzyl-4-thiotriazinen - die sich jedoch insbesondere in der Bedeutung der Reste R5 oder R6 unterscheiden - herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z. B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidierung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kon­ densationsreaktion, Wittig-Reaktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxidation oder Reduktion.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromato­ graphie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.
Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vor­ zugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetall­ salzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad­ gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossyplum hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri­ folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granu­ laten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewähr­ leisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati­ sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier­ baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die 1-Aryl-4-thiouracile I als solche oder in einem Öl oder Lösungs­ mittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier­ mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate herge­ stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati­ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy­ ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl­ arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen­ oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her­ gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel­ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge­ mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum­ rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her­ stellung solcher Zubereitungen:
  • A) 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol­ amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon­ säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Aus­ gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts­ teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • B) 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage­ rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl­ phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein­ gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts­ teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • C) 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs­ produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • D) 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl­ naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium­ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • E) 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • F) 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts­ teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
  • G) 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ia.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
  • H) 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ia.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 ( = nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs­ ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syn­ ergistischer Effekte können die 1-Aryl-4-thiouracile I mit zahl­ reichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyälkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadi­ azinone, 2-(Hetaroyl/Aroyl)-1,3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl- Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo­ hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4,5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadi­ azole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxy- I propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenyl­ propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl­ ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nicht-phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Beispiele 5-(2',3'-Dichlor-4'-Methoxy)phenyl-1,3-dimethyltriazindionthion
Zu einer Mischung aus 1 g (0,0057 mol< 1,3-Dimethyltriazindiont­ hion und 0,85 g (0,0062 mol) Kaliumcarbonat in 50 ml DMF wurden bei Raumtemperatur 1,62 g (0,006 mol) 2,3-Dichlor-4-methoxyben­ zylbromid gegeben. Nach 17 h wurden 50 ml Eiswasser zugegeben. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Ausbeute: 1,5 g (75%); Fp. 195-197°C
5-(2',3'-Dichlor-4'-Hydroxy)phenyl-1,3-dimethyltriazindionthion
1,1 g(0,003 mol) 5-(2',3'-Dichlor-4'-Hydroxy)phenyl-1,3-dimethyl­ triazindionthion in eo ml Dichlormethan wurden bei Raumtemperatur mit 6 ml (0,006 mol) einer 1-molaren BBr3-Lösung in Dichlormethan versetzt. Nach 17 h Rühren bei Raumtemperatur und zwei Stunden bei 40°C wurde diese Mischung in 200 ml Eiswasser gegeben. Der ausge­ fallene Niederschlag wurde abfiltriert.
Ausbeute: 0,55 g (52%); Fp. 255-256°C
Aus der organischen Phase konnten noch 0,22 g des Ausgangsmate­ rials isoliert werden.
5-(2',3'-Dichlor-4'-(2"-Ethoxycarbonyl-2"-Ethoxyiminoethoxy) phenyl-1,3-dimethyltriazindionthion
Zu einer Mischung aus 0,43 g (0,0012 mol) 5-(2',3'-Dichlor-4'-Hy­ droxy)phenyl-1,3-dimethyltriazindionthion und 0,34 g (0,0024 mol) Kaliumcarbonat in 30 ml Dimethylformamid (DMF) wurden bei Raum­ temperatur 0,36 g (0, 0015 mol) 2-Ethoxycarbonyl-2-Ethoxyiminoe­ thylbromid gelöst in 5 ml DMF getropft. Nach 17 h Rühren wurden 50 ml Eiswasser zugegeben. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser und Petrolether gewaschen.
Ausbeute: 0,55 g (88%); Fp. 114-116°C.
In analoger Weise wurden die in den nachstehenden Tabellen aufge­ führten Verbindungen hergestellt (die Bezeichnungen Ia und Ib be­ ziehen sich auf die entsprechenden Verbindungen in Tabelle 1.

Claims (10)

1. Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X -CH2, -C(=O)-oder -NH-;
R1, R2 Methyl oder Amino;
R3 Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C1-C4-Haloge­ nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio;
R4 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C1-C4-Haloge­ nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C6-Alko­ xycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbo­ nyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Hydroxyalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Amino oder C1-C4-Al­ kylsulfonylamino;
R5 an Position α oder β Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C1-C4-Alkoxy;
R6 an Position α, wobei R5 dann an Position β steht,
  • 1. Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Amino,
  • 2. C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio; C2-C6-Alkenyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carboxyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl­ thio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)- carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkyl­ sulfonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 18 Reste gewünschtenfalls ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    • - Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C5-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyl - oxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy,
    • - der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Sub­ stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
    • - einer 3- bis 7-gliedrigen Heterocyclyl- oder Heterocyclyloxygruppe, die ein bis drei Substi­ tuenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkyl)carbonyl,
    • - einem über eine Doppelbindung gebundenen Sauer­ stoffatom,
    • - einer Gruppe -CO-R7 -CO-OR7, -CO-SR7, -CO-N(R7)R8, -OCO-R7, -OCO-OR7, -OCO-SR7, OCO-N(R7)R8 oder -N(R7)R8,
    • - einer Gruppe =N-OR9, -C(R10) =N-OR9 oder Si (R11,R12,R13), wobei R11, R12 und R13 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl stehen;
  • 3. -CY-R14, -C(R14) (Z1R15) (Z2R16), wobei Z1 und Z2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C(R14) = C(R17)-CN, -C(R14) = C(R17)-CO-R18, -CH(R14) -CH(R17) -CO-R18, -C(R14) = C(R17) -CH2-CO-R18, -C(R14) = C (R17) -C (R19) = C(R20) -CO-R18, -C(R14) = C(R17)-CH2-CH (R21) -CO-R18, -CO-OR22, -C ∼ C-CO-NH-OR9, -C ∼ C-CO-N(R22)-OR9, -C ∼ C-CS-NH-OR9, -C ∼ C-CS-N(R22) -OR9, -C ∼ C-C(R10) = N-OR9, -C(R14) = C(R17)-CO-NH-OR9, -C(R14) = C(R17) -CO-N(R22)-OR9, -C(R14) = C(R17)-CS-NH-OR9, -C(R14) = C(R17)-CS-N(R22)-OR9, -C(R14) = C(R17)-C(R10) = N-OR9, -N(R24)R25,
    wobei Alk für C1-C3-Alkylen steht, das einen C1-C6-Alkylsubstituenten tragen kann;
  • 4. -CO-N(R22)-OR9, -C(R10) = N-OR9, -C(Z1R15) (Z2R16)OR23, -C(Z1R15) (Z2R16)SR23, -C(Z1R15) (Z2R16)NR24R25,
    -COO-R23, -COS-R23, -CON(R24)R25, C1-C6-Alkylthio-(C1-C6- alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl,
R7 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C6-Alkenyloxy)­ carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenyl­ alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkyl)carbonyl
und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkenyloxy,
stehen, oder R7 und R8 bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff eine 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylgruppe, die ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkyl)carbonyl;
R9 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl-C2-C6-alkenyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6- alkyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R10
  • - Wasserstoff, Halogen,
  • - C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkyl­ thio, C1-C6-Halogenalkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl­ oxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, C1-C6-Alkyl­ sulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy­ carbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)amino­ carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy,
  • - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann,
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Halogenalkyl)­ carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyl­ oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl­ oxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy,
  • - Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl­ sulfonyloxy, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkoxy, Phenyl-C1-C6-alkylthio, Phenyl-(C1-C6-alkyl)­ carbonyloxy oder Phenyl-(C1-C6-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R14 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R15, R16 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder
R15 und R16 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxo­ substituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen 21 und 22 nicht benachbartes Sau­ erstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be­ stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Ca-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke­ nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, Carboxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl­ oxy-C1-C6-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti­ tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, und wobei ein oder zwei Glieder der Kohlenstoffkette auch Bestandteil eines drei- bis siebengliedrigen Ringes sein können, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch C1-C6-Alkyl substituiertem Stick­ stoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R17 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R18 Wasserstoff, O-R23, S-R23, C1-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei C1-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy, -N(R24)R25 oder Phenyl, das unsubsti­ tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, wobei R23 für eine der Bedeutungen von R22 steht,
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, -N(R26)R27, wobei R26 und R27 für eine der Bedeutungen von R24 und R25 stehen, oder
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl;
R20 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R22 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stick­ stoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoff­ ringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R24, R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alko- xy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbony1, (C1-C6-Alkoxy)Carbonyl- C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/­ oder Cyano-Reste tragen kann,
oder für C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbo­ nyl-C1-C6-alkylsulfonyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Benzylsulfonyl wobei die vier Phenylringe unsubsti­ tuiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe beste­ hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, stehen oder wobei
R24 und R25 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C6-Alkyl)-;
Y Sauerstoff, Schwefel oder -N(R28)-, wobei
R28 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C7-Cycloalkenyl­ oxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, Cyano-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Cyclo - alkyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbamoyl­ oxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (C1-C6-Alkyl)­ carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl -C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl - C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylen­ gruppen der Kohlenstoffketten durch -O-, -S- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkoxy, Heterocyclyl- C3-C6-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff­ ketten durch -O-, -S- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus drei- bis 7-gliedrig ist und seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder -N (R29) R30,
wobei R29 und R30 jeweils für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)-carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbo­ nyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, stehen,
oder R29 und R30 bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der neben Kohlenstoff­ ringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N = , -NH- oder -N(C1-C6-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
2. 5-(Benz(o)yliAnilino)triazindionthione der Formel I nach An­ spruch 1, wobei X für -CH2- oder -NH- steht.
3. 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I nach An­ spruch 1, wobei R3 für Wasserstoff oder Halogen steht.
4. 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I nach An­ spruch 1, wobei R4 für Halogen, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl, oder C2-C6-Alkinoxycarbonyl steht.
5. 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I nach An­ spruch 1, wobei R5 für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkoxy steht.
6. Verwendung der 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether, gemäß Anspruch 1, als Herbizide.
7. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthions der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
8. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthions der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthions der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I
wobei die Variablen die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, durch Umsetzung eines 5-H-Triazindionthions mit einem aktivierten Benzylderivat in Gegenwart einer Base
wobei L für eine Abgangsgruppe steht.
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