DE19917784A1

DE19917784A1 - 2-Amino-4-alkylamino-6-trifluoromethyl-pyrimidine derivatives are used as microbicides in plant and material protection

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Publication number: DE19917784A1
Application number: DE1999117784
Authority: DE
Inventors: Stefan Lehr; Hans-Jochem Riebel; Astrid Mauler-Machnik; Karl-Heinz Kuck
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-04-20
Filing date: 1999-04-20
Publication date: 2000-10-26

Abstract

2-Amino-4-alkylamino-6-trifluoromethylpyrimidine derivatives (I) are used as microbicides in the protection of plants and materials. 2-Amino-4-alkylamino-6-trifluoromethylpyrimidine derivatives of formula (I) are used as microbicides in the protection of plants and materials. R<1> = H or acetyl; R<2> = CH(R<3>)-CH3 or -CH2-CH2-R<4>; R<3> = phenyl, 4-chlorophenyl, benzyl or 2-phenylethyl; R<4> = benzyl, phenoxymethyl or 2-phenoxyethyl.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten 2,4-Diamino pyrimidin-Derivaten zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.The present invention relates to the use of known 2,4-diamino pyrimidine derivatives to combat unwanted microorganisms.

Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche substituierte 2,4-Diamino-pyrimidin- Derivate herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. JP-A-68 563-1991 und JP-A-227 978-1991).It has already been known that numerous substituted 2,4-diamino-pyrimidine Derivatives have herbicidal properties (cf. JP-A-68 563-1991 and JP-A-227 978-1991).

Weiterhin ist schon beschrieben worden, daß bestimmte Pyrimidin-Derivate, die in 4-Po sition unsubstituiert sind, mikrobizide Wirksamkeit besitzen (vgl. DE-A-37 17 480). So läßt sich zum Beispiel 2-Amino-4-benzylamino-6-trifluormethyl pyrimidin zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen einsetzen. Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist aber vor allem bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend.Furthermore, it has already been described that certain pyrimidine derivatives, which are in 4-Po are unsubstituted, have microbicidal activity (cf. DE-A-37 17 480). For example, 2-amino-4-benzylamino-6-trifluoromethyl Use pyrimidine to combat unwanted microorganisms. The However, this substance is not particularly effective at low application rates always satisfactory.

Es wurde nun gefunden, daß 2,4-Diamino-pyrimidin-Derivate der Formel
It has now been found that 2,4-diamino-pyrimidine derivatives of the formula

in welcher
R¹ für Wasserstoff oder Acetyl steht und
R² für
in which
R ^{1 represents} hydrogen or acetyl and
R ² for

oder -CH₂-CH₂-R₄ steht, worin
R³ für Phenyl, 4-Chlor-phenyl, Benzyl oder
or -CH ₂ -CH ₂ -R ₄ , wherein
R ^{3 is} phenyl, 4-chlorophenyl, benzyl or

steht und
R⁴ für Benzyl, Phenoxymethyl oder
stands and
R ⁴ for benzyl, phenoxymethyl or

steht,
sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen sowohl im Pflanzen schutz als auch im Materialschutz geeignet sind.stands,
are very well suited for combating undesirable microorganisms both in plant protection and in material protection.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2,4-Diamino-pyri midin-Derivate der Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als das 2-Amino-4-benzylamino-6-trifluormethylpyrimidin, welches ein konstitutionell ähnlicher, vorbekannter Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung ist.Surprisingly, the 2,4-diamino-pyri which can be used according to the invention show midin derivatives of the formula (I) have a significantly better fungicidal activity than that 2-Amino-4-benzylamino-6-trifluoromethylpyrimidine, which is a constitutional is similar, previously known active ingredient with the same direction of action.

Die erfindungsgemäß verwendbaren 2,4-Diamino-pyrimidin-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen R² für
Formula (I) provides a general definition of the 2,4-diamino-pyrimidine derivatives which can be used according to the invention. Those substances of formula (I) in which R ² for

steht, enthalten ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom. Sie kön- nen deshalb in Form von optisch aktiven Verbindungen oder als deren Gemische vorliegen.stands contain an asymmetrically substituted carbon atom. You can NEN therefore in the form of optically active compounds or as mixtures thereof available.

Die erfindungsgemäß verwendbaren 2,4-Diamino-pyrimidin-Derivate der Formel (I) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. JP-A-68 563-1991 und JP-A-227 978-1991). The 2,4-diamino-pyrimidine derivatives of the formula (I) which can be used according to the invention are known or can be produced by known methods (cf. JP-A-68 563-1991 and JP-A-227 978-1991).

So erhält man 2,4-Diamino-pyrimidin-Derivate der Formel (I), indem man
This gives 2,4-diamino-pyrimidine derivatives of the formula (I) by

a) 4-Halogen-2-aminopyrimidines of the formula
in which
R 1 has the meaning given above and
X represents chlorine or bromine,
with amines of the formula
H 2 NR 2 (III)
in which
R 2 has the meaning given above,
if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent,
or
b) 2,4-diamino-pyrimidine derivatives of the formula
in which
R 2 has the meaning given above,
with acetyl chloride of the formula
if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.

Verwendet man 4-Chlor-6-trifluormethyl-2-amino-pyrimidin und 1-Phenyl-ethyl amin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
If 4-chloro-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidine and 1-phenyl-ethyl amine are used as starting materials, the course of process (a) can be illustrated by the following formula.

Verwendet man 6-Trifluormethyl-2-amino-4-(1-phenyl-1-ethylamino)-pyrimidin und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
If 6-trifluoromethyl-2-amino-4- (1-phenyl-1-ethylamino) pyrimidine and acetyl chloride are used as starting materials, the course of process (b) can be illustrated by the following formula.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten 4-Halo gen-2-amino-pyrimidine der Formel (II) sind bekannt (vgl. J. Het. Chem. 20, 219 (1983), JP-A-68 563-1991 und JP-A-227 978-1991).The 4-halos required as starting materials when carrying out process (a) Gen-2-aminopyrimidines of the formula (II) are known (cf. J. Het. Chem. 20, 219 (1983), JP-A-68 563-1991 and JP-A-227 978-1991).

Die bei der Durchführung des Verfahrens (a) als Reaktionskomponenten benötigten Amine der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden her stellen.Those required as reaction components when carrying out process (a) Amines of the formula (II) are known or can be prepared by known methods put.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des Verfahrens (a) alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natrium amid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, ferner Ammonium-Verbindungen, wie Ammoniumhydroxid, Ammoniumacetat oder Am moniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributyl amin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Di azabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).All customary acid binders are suitable for carrying out process (a) inorganic or organic bases. Are preferably usable Alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, Potassium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, sodium carbonate, Potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate or sodium hydrogen carbonate, further Ammonium compounds such as ammonium hydroxide, ammonium acetate or Am monium carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributyl amine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), di azabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des Verfahrens (a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Di methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essig säureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan, oder Ami ne, wie Pyridin.All inert substances are used as diluents for carrying out process (a) organic solvents. Aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, Hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, Dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, Dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; Ketones such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; Nitriles, like Acetonitrile, propionitrile, n- or i-butyronitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-Di methylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or vinegar acid ethyl ester; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Sulfones such as sulfolane or ami ne, like pyridine.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperatu ren zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 120°C.The reaction temperatures can be carried out in carrying out process (a) can be varied over a wide range. Generally one works at Temperatu ren between 0 ° C and 150 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 120 ° C.

Bei der Durchführung des Verfahrens (a) arbeitet man im allgemeinen unter At mosphärendruck.When carrying out process (a), the procedure is generally carried out under At atmospheric pressure.

Bei der Durchführung des Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol an 4-Halogen-2- amino-pyrimidin der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Amin der Formel (III) sowie eine äquivalente Menge an Säure bindemittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch einengt, den verbleiben den Rückstand mit Wasser verrührt, die organische Phase abtrennt, gegebenenfalls wäscht und nach üblichen Methoden, wie Umkristallisation und/oder Chromatogra phie, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit.When carrying out process (a), 1 mol of 4-halo-2- amino-pyrimidine of the formula (II) in general an equivalent amount or else an excess of amine of formula (III) and an equivalent amount of acid binders. The processing takes place according to usual methods. In general the procedure is such that the reaction mixture is concentrated, which remain the residue is stirred with water, the organic phase is separated off, if appropriate washes and by conventional methods such as recrystallization and / or Chromatogra phie, freed of any impurities that may still be present.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten 2,4- Diamino-pyrimidin-Derivate der Formel (Ia) sind erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen, die sich nach dem Verfahren (a) herstellen lassen.The 2,4- required as starting materials in carrying out process (b) Diamino-pyrimidine derivatives of the formula (Ia) can be used according to the invention Compounds that can be prepared by process (a).

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des Verfahrens (b) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind alle diejenigen Säurebindemittel, die schon im Zusammenhang mit der Durchführung des Verfahrens (a) als bevorzugt genannt wurden.All customary acid binders are suitable for carrying out process (b) inorganic and organic bases. Are preferably usable all those acid binders that are already related to the implementation of method (a) were mentioned as preferred.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des Verfahrens (b) alle übli chen inerten, organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind alle diejenigen Lösungsmittel, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung des Verfahrens (a) als bevorzugt genannt wurden.All the usual diluents come when carrying out process (b) inert organic solvents. All are preferably usable those solvents already in connection with the description of the Process (a) were mentioned as preferred.

Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des Verfahrens (b) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -10°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C.The reaction temperatures can also be carried out when carrying out process (b) can be varied within a certain range. Generally you work at temperatures between -10 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 80 ° C.

Bei der Durchführung des Verfahrens (b) arbeitet man ebenfalls im allgemeinen un ter Atmosphärendruck.When carrying out process (b), one also generally works un ter atmospheric pressure.

Bei der Durchführung des Verfahrens (b) setzt man auf 1 Mol an 2,4-Diamino pyrimidin-Derivat der Formel (Ia) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Acetylchlorid der Formel (IV) sowie eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Säurebindemittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt, die organische Phase abtrennt, wäscht, trocknet und unter ver mindertem Druck einengt. Es ist jedoch auch möglich, das Reaktionsgemisch zu nächst einzuengen, dann mit einem mit Wasser wenig mischbaren organischen Lö sungsmittel zu versetzen, die entstehende organische Phase zu waschen und nach dem Trocknen unter vermindertem Druck einzuengen. Das entstehende Produkt kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden von eventuell noch enthaltenen Verunreini gungen befreit werden.When carrying out process (b), 1 mol of 2,4-diamino is used pyrimidine derivative of formula (Ia) in general an equivalent amount or also an excess of acetyl chloride of formula (IV) and an equivalent amount or an excess of acid binder. The processing takes place after usual methods. In general, the procedure is such that the reaction mixture diluted with water, the organic phase is separated, washed, dried and with ver reduced pressure. However, it is also possible to add the reaction mixture Next, concentrate with an organic solvent that is not very miscible with water to add solvent, wash the resulting organic phase and after restrict drying under reduced pressure. The resulting product can if necessary, according to the usual methods of any contaminants still present conditions are exempted.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.The substances which can be used according to the invention have a strong microbicidal action on and can be used to combat unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, used in crop protection and material protection.

Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromy cetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.Fungicides can be used in crop protection to combat plasmodiophoromy cetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and use Deuteromycetes.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein setzen.Bactericides can be used in plant protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae put.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriel len Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora caneseens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora;
Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus
(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora caneseens;
Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdi schen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the control of the plant Concentrations necessary for diseases can be treated above ground parts of plants, plant and seed, and the soil.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich insbesondere zur Be kämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe-, Puccinia- und Leptosphaeria- Arten. Außerdem lassen sich die Stoffe der Formel (I) sehr gut gegen Pyricularia oryzae an Reis einsetzen.The active compounds which can be used according to the invention are particularly suitable for loading control of cereal diseases such as Erysiphe, Puccinia and Leptosphaeria Species. In addition, the substances of the formula (I) are very effective against Pyricularia Use oryzae on rice.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenver träglichkeit auf.The active compounds which can be used according to the invention are also suitable for increasing the Crop yield. They are also less toxic and show good plant ver indolence.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mi kroorganismen einsetzen.In material protection, the substances which can be used according to the invention can be used for protection of technical materials against infestation and destruction by unwanted mi use microorganisms.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroor ganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt wer den können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevor zugt Holz.In the present context, technical materials include non-living ones Understand materials that have been prepared for use in engineering are. For example, technical materials made by the invention Active substances are to be protected against microbial change or destruction, Adhesives, glue, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and Plastic items, coolants and other materials may be manufactured by Mikroor can attack or decompose. As part of the to be protected Materials are also parts of production plants, such as cooling water Circuits, called who impaired by the multiplication of microorganisms that can. Within the scope of the present invention as technical materials preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, Called cooling lubricants and heat transfer fluids, especially before moves wood.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Ma terialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirk stoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstö rende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen. As microorganisms that break down or change the technical Ma materials can be, for example, bacteria, fungi, yeasts, algae and Called slime organisms. The active substances according to the invention preferably act anti-fungal substances, in particular mold, wood-staining and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against mucous organisms and algae.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucurn,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.For example, microorganisms of the following genera may be mentioned:
Alternaria, such as Alternaria tenuis,
Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, such as Coniophora puetana,
Lentinus, such as Lentinus tigrinus,
Penicillium, such as Penicillium glaucurn,
Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt wer den, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can depend on their respective physical and / or chemical properties in the usual formulations who such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, Aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating materials for seeds, as well as ULV cold and warm fog formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Ge steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kie selsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos nußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugen de Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpoly glycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcel lulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients are under pressure with extenders, i.e. liquid solvents the liquefied gases and / or solid carriers, if necessary with use of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants agents and / or foaming agents. In case of using water as Extenders can e.g. B. also ver organic solvents as auxiliary solvents be applied. The following are essentially suitable as liquid solvents: Aro mat, such as xylene, toluene or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. With Liquefied gaseous extenders or carriers are such liquids meant which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, stick substance and carbon dioxide. As solid carriers come into question: B. natural Ge stone powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmo rillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse gravel silica, alumina and silicates. Coming as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and orga nical flours and granules made of organic material such as sawdust, coconut nutshells, corn cobs and tobacco stalks. Generate as emulsifier and / or foam de Funds are possible: B. nonionic and anionic emulsifiers, such as Polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl poly glycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. Possible dispersants are: B. lignin sulfite and methylcel lulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Addi tive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholi pide, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. More addi mineral and vegetable oils can be used.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können als solche oder in ihren For mulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds which can be used according to the invention can be used as such or in their form formulations also in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, Nematicides or insecticides can be used, e.g. B. the spectrum of activity to broaden or prevent the development of resistance. In many cases you get thereby synergistic effects, d. H. the effectiveness of the mixture is greater than that Effectiveness of the individual components.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:The following connections can be considered as mixed partners:

Fungicides

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthi obat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chlo ropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyprocona zol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclo nil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusul famid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fur mecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso valedione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kup fernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bor deaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamo carb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyri methanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricycla zol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
a-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-(2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxani lid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3 -methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyi)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinarnin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.Aldimorph, ampropylfos, ampropylfos potassium, andoprim, anilazine, azaconazole, azoxystrobin,
Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos, binapacrylic, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthi obat,
Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvone, quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazon, chlorfenazol, chloroneb, chlo ropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb, cymoxinoxanil, cyproconoxanil, cyprooxanilol, cyprooxanilol, cyprooxanilol, cyprooxanilol, cyprooxanilol, cyprooxanil, cyprooxinil, cyprooxanilol, cyprooxinil, cyprooxinil, cyprooxinil, cyprooxinil, cyprooxinil, cyprooxinil, cyprooxanil, cyprooxinil, cyprooxinil, cyprooxinil, cyproconoxane
Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, dietho fencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dorphianzolodon, dithianonodon,
Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole,
Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenitropan, fenpiclo nil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurolazidol, flusilazidol, flusilazidol, flusilazidol, flusilazidol, flusilazidol, flusilazidol, flusilazidol, flusilazid, flusilazidol, flusilazid Alminium, fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis, fur mecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso valedione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper fern naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and boron deaux mixture, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazole, Methasulfocarb Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazole, pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone, propamo carb, propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyroyuronilonil
Quinconazole, quintozen (PCNB), quinoxyfen,
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, Tricycla zol, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole ,
Uniconazole,
Validamycin A, vinclozolin, viniconazole,
Zarilamid, Zineb, Ziram as well
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
a- (1,1-dimethylethyl) -β- (2-phenoxyethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (2,4-dichlorophenyl) -β-fluoro-b-propyl-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (2,4-dichlorophenyl) -β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (5-methyl-1,3-dioxan-5-yl) -β - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methylene] -1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3-octanone,
(E) -a- (methoxyimino) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide,
{2-methyl-1 - [[[1- (4-methylphenyl) ethyl] amino] carbonyl] propyl} carbamic acid 1-isopropyl ester,
1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -ethanone-O- (phenylmethyl) oxime,
1- (2-methyl-1-naphthalenyl) -1H-pyrrole-2,5-dione,
1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione,
1 - [(diiodomethyl) sulfonyl] -4-methyl-benzene,
1 - [[2- (2,4-dichlorophenyl) -1,3-dioxolan-2-yl] methyl] -1H-imidazole,
1 - [[2- (4-chlorophenyl) -3-phenyloxiranyl] methyl] -1H-1,2,4-triazole,
1- [1- (2 - [(2,4-dichlorophenyl) methoxy] phenyl] ethenyl] -1H-imidazole,
1-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol,
2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxani lid,
2,2-dichloro-N- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide,
2,6-dichloro-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl-thiocyanate,
2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide,
2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide,
2- (2,3,3-triiodo-2-propenyl) -2H-tetrazole,
2 - [(1-methylethyl) sulfonyl] -5- (trichloromethyl) -1,3,4-thiadiazole,
2 - [[6-Deoxy-4-O- (4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl) -aD-glucopyranosyl] amino] -4- methoxy-1H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine- 5-carbonitrile,
2-aminobutane,
2-bromo-2- (bromomethyl) pentandinitrile,
2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide,
2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyi) acetamide,
2-phenylphenol (OPP),
3,4-dichloro-1- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -1H-pyrrole-2,5-dione,
3,5-dichloro-N- [cyan [(1-methyl-2-propynyl) oxy] methyl] benzamide,
3- (1,1-dimethylpropyl-1-oxo-1H-indene-2-carbonitrile,
3- [2- (4-chlorophenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] pyridine,
4-chloro-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1H-imidazole-1-sulfonamide,
4-methyl-tetrazolo [1,5-a] quinazolin-5 (4H) -one,
8- (1,1-dimethylethyl) -N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5] decane-2-methanamine,
8-hydroxyquinoline sulfate,
9H-xanthene-9-carboxylic acid 2 - [(phenylamino) carbonyl] hydrazide,
bis- (1-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) -oxy] -2,5-thiophene dicarboxylate,
cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol,
cis-4- [3- [4- (1,1-dimethylpropyl) phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine hydrochloride,
Ethyl - [(4-chlorophenyl) azo] cyanoacetate,
Potassium hydrogen carbonate,
Methane tetrathiol sodium salt,
Methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate,
Methyl N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate,
Methyl N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate,
N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) -1-methyl-cyclohexane carboxamide,
N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide,
N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) acetamide,
N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro-benzenesulfonamide,
N- (4-cyclohexylphenyl) -1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinammine,
N- (4-hexylphenyl) -1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N- (5-chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamide,
N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide,
N- [2,2,2-trichloro-1 - [(chloroacetyl) amino] ethyl benzamide,
N- [3-chloro-4,5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxymanimidamide,
N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt,
O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate,
O-methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-methyl-1,2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate,
spiro [2H] -1-benzopyran-2,1 '(3'H) -isobenzofuran] -3'-one.

Bactericides

Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bromopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, Octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, Teclofta lam, copper sulfate and other copper preparations.

Insecticides / acaricides / nematicides

Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluorome thyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocar boxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-efhanimidamide, Chlorpyri fos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopro thrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton 5, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipro nil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, lsoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyri daphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiamethoxan, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1- (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocar boxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N - [(6-Chloro-3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N-methyl- efhanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopro thrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton 5, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipro nil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenproionophon, Fufionxophon, Fufionx, fufon, fufion, fufon, fufon, fufon, fufon, fufion, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufon, fufin ,
HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda cyhalothrin, lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymethzin, Pyri dophosin, Pyri dophosin , Pyrethrum, pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiamethoxan, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Trionazin, Truringienhrin, Tronomonium, Truringinin
Vamidothione, XMC, xylylcarb, zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with Fertilizers and growth regulators are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirk stoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof rode application forms, such as ready-made solutions, suspensions, spray powders, pastes, soluble powders, dusts and granules can be used. The Application happens in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying hen, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible apply the active ingredients according to the ultra-low-volume process or the active substance preparation or inject the active substance yourself into the soil. It can also the seeds of the plants are treated.

Beim Einsatz der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches va riiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwi schen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.When using the active ingredients which can be used according to the invention as fungicides the application rates depending on the type of application within a larger area, especially be riied. When treating plant parts, the application rates are applied Active ingredient generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. Lie in the treatment of the floor the application rates of active ingredient generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.

Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95 Gewichts-%, bevorzugt von 10 bis 75 Gewichts-%.The agents used to protect technical materials contain the active ingredients generally in an amount from 1 to 95% by weight, preferably from 10 to 75% by weight.

Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganis men sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.The application concentrations of the active ingredients which can be used according to the invention depend on the type and occurrence of the microorganism to be controlled and the composition of the material to be protected. The optimal one The amount used can be determined by test series. In general, the Application concentrations in the range of 0.001 to 5% by weight, preferably from 0.05 to 1.0% by weight based on the material to be protected.

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Material schutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzen trate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zuge setzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbindungen.The effectiveness and spectrum of activity of the material according to the invention protection active ingredients to be used or the means to be produced therefrom, conc Contested or more general wording can be increased if necessary further antimicrobial compounds, fungicides, bactericides, herbicides, Insecticides or other active ingredients to enlarge the spectrum of activity or Achieving special effects such as B. added protection against insects be set. These mixtures can have a broader spectrum of activity than the compounds of the invention.

Die Herstellung und die Verwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.The preparation and use of active compounds according to the invention are illustrated by the following examples.

Herstellungsbeispiele Manufacturing examples

Beispiel 1 example 1

Ein Gemisch aus 1,97 g (0,01 mol) 4-Chlor-6-trifluormethyl-2-amino-pyrimidin, 20 ml Dioxan und 1,0 g (0,01 mol) Triethylamin wird bei Raumtemperatur mit 1,39 g (0,01 mol) 3-Phenyl-1-propylamin versetzt und dann 18 Stunden bei Raum temperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Man verrührt den verbleibenden Rest mit Wasser, trennt die organische Phase ab und chromatographiert diese mit n-Hexan : Essigsäureethylester = 8 : 2 an Kieselgel. Nach dem Einengen des Eluates unter vermindertem Druck erhält man 0,85 g (29% der Theorie) an 6-Trifluormethyl-2-amino-4-(3-phenyl-1-propylamino)- pyrimidin in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 86°C.A mixture of 1.97 g (0.01 mol) of 4-chloro-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidine, 20 ml of dioxane and 1.0 g (0.01 mol) of triethylamine is added at room temperature 1.39 g (0.01 mol) of 3-phenyl-1-propylamine were added and then at room for 18 hours temperature stirred. Then the reaction mixture under reduced pressure constricted. The remaining residue is stirred with water and the organic is separated Phase off and chromatographed with n-hexane: ethyl acetate = 8: 2 Silica gel. After concentrating the eluate under reduced pressure 0.85 g (29% of theory) of 6-trifluoromethyl-2-amino-4- (3-phenyl-1-propylamino) - pyrimidine in the form of a solid with a melting point of 86 ° C.

Nach der zuvor angegebenen Methode werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Stoffe der Formel
According to the method given above, the substances listed in Table 1 below are also of the formula

hergestellt. manufactured.

TABELLE 1 TABLE 1

Beispiel 6 Example 6

Ein Gemisch aus 1,5 g (0,0047 mol) 6-Trifluormethyl-2-amino-4-[1-(4-chlorphenyl)- 1-ethyl-amino]-pyrimidin, 25 ml Methylenchlorid, 1,11 g (0,014 mol) Pyridin und 0,3 g (0,0024 mol) N,N-Dimethylaminopyridin wird bei 0°C mit 0,41 g (0,0052 mol) Acetylchlorid versetzt und 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktions gemisch wird dann mit Wasser versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit leicht angesäuertem Wasser (pH 4) gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in Toluol aufgenommen. Das entstehende Gemisch wird filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 1,3 g (77% der Theorie) an der Verbindung der oben angegebenen Struktur in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 122°C.A mixture of 1.5 g (0.0047 mol) of 6-trifluoromethyl-2-amino-4- [1- (4-chlorophenyl) - 1-ethylamino] pyrimidine, 25 ml methylene chloride, 1.11 g (0.014 mol) pyridine and 0.3 g (0.0024 mol) of N, N-dimethylaminopyridine at 0 ° C with 0.41 g (0.0052 mol) Acetyl chloride was added and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction The mixture is then mixed with water. The organic phase is separated off with slightly acidified water (pH 4) washed, dried and under reduced pressure Pressure reduced. The residue is taken up in toluene. The emerging The mixture is filtered and concentrated under reduced pressure. You get on this Way 1.3 g (77% of theory) of the compound of the structure given above in Form of a solid with a melting point of 122 ° C.

Beispiel 7 Example 7

Die Herstellung erfolgt nach der im Beispiel 6 angegebenen Methode.The production takes place according to the method given in Example 6.

Beispiel 8 Example 8

Fp. 151-154°CMp 151-154 ° C

Die Herstellung erfolgt nach der im Beispiel 6 angegebenen Methode. The preparation is carried out according to the method given in Example 6.

Usage example Example A Leptosphaeria nodorum test (wheat) / protective

Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
Emulgator: 1,17 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 50 parts by weight of N, N-dimethylformamide
Emulsifier: 1.17 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed important part of the active ingredient with the specified amount of solvent and dilutes the Concentrate with water and the specified amount of emulsifier to the desired Concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum inokuliert und verbleiben dann 48 Stunden bei 100% relati ver Luftfeuchte und 20°C. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 80% rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 22°C aufgestellt.To test for protective effectiveness, young wheat plants are sprayed with the Active ingredient preparation in the specified application rate. After drying the spray coating, the plants with an aqueous spore suspension of Leptosphaeria nodorum inoculated and then remain at 100% relative for 48 hours ver air humidity and 20 ° C. The plants are then grown in a greenhouse at 80% rel. Humidity and a temperature of 22 ° C.

12 bis 14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 12 to 14 days after the inoculation. 0% means a Efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency 100% means that no infection is observed.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta belle hervor. Active ingredients, application rates and test results are given in the following Ta bark out.

Tabelle A Table A

Leptosphaeria nodorum - Test (Weizen)/protektiv Leptosphaeria nodorum test (wheat) / protective

Claims

1. Use of 2,4-diamino-pyrimidine derivatives of the formula
in which
R ^{1 represents} hydrogen or acetyl and
R ² for
stands in what
R ^{3 is} phenyl, 4-chlorophenyl, benzyl or
stands, and
R ⁴ for benzyl, phenoxymethyl or
stands,
to combat unwanted microorganisms in crop protection and material protection.

2. Process for controlling unwanted microorganisms in the plant Protection and material protection, characterized in that 2,4-Di amino-pyrimidine derivatives of the formula (I) according to Claim 1 on the Mikroor organisms and / or their habitat.