DE19907107A1 - Photodimerisierte hochmolekulare Verbindung, orientierter Flüssigkristallfilm unter deren Verwendung und Flüssigkristall-Anzeigeelement unter Verwendung des orientierten Films - Google Patents
Photodimerisierte hochmolekulare Verbindung, orientierter Flüssigkristallfilm unter deren Verwendung und Flüssigkristall-Anzeigeelement unter Verwendung des orientierten FilmsInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine photodimerisierte hochmolekulare Verbin
dung, einen orientierten bzw. ausgerichteten Flüssigkristallfilm unter deren
Verwendung und ein Flüssigkristall-Anzeigeelement bzw. Flüssigkristall-Display
element unter Verwendung des orientierten bzw. ausgerichteten Films.
In jüngster Zeit wird von Anzeigen bzw. Displays, die für Textverarbeitungs
systeme und Personal Computer verwendet werden, gefordert, daß sie leichter
und dünner sind und eine geringere Leistungsaufnahme aufweisen. Es wird
erwartet, daß ein ausgezeichnetes Flüssigkristall-Displayelement als flaches
Display, das diesen Anforderungen genügt, entwickelt wird.
Ein Flüssigkristall-Displayelement ist mit einem ausgerichteten bzw. orientierten
Flüssigkristallfilm darauf ausgestattet, worin ein geeigneter verdrillter Winkel
eingerichtet ist, um die Flüssigkristallmoleküle in einer fixierten Richtung zu
orientieren. Als ein Verfahren zum Herstellen dieser ausgerichteten Filme sind die
Reibbehandlung, worin ein auf einem Substrat gebildeter, dünner Film einer
hochmolekularen Verbindung von Polyimid mit einem Rayon-Tuch in einer
Richtung gerieben wird, und ein Verfahren, worin Siliciumdioxid schrägwinklig
abgeschieden bzw. aufgedampft wird.
Während die Reibbehandlung weitverbreitet im industriellen Maßstab verwendet
wird, da sie ein einfaches und billiges Verfahren ist, schließt sie jedoch Probleme
wie die Herstellung von Stäuben und die Erzeugung von statischer Elektrizität
ein.
Verfahren unter Verwendung der schrägwinkligen Abscheidung erfordern hohe
Produktionskosten, und daher ist es schwierig, dieses Verfahren auf einen
größeren Maßstab zu übertragen.
Zur Lösung solcher Probleme richtete sich in jüngster Zeit die Aufmerksamkeit
auf ein Verfahren, worin die Orientierungsbehandlung mit Licht durchgeführt
wird. In einem Verfahren zur Herstellung eines ausgerichteten Films mittels
diesem optischen Orientierungsverfahren wird ein dünner Film einer photosensiti
ven hochmolekularen Verbindung auf einem Substrat gebildet und mit polarisier
ter UV-Strahlung oder Laserstrahlung bestrahlt und anschließend werden nur die
photosensitiven Gruppen, welche in den gleichen Richtungen wie die der polari
sierten Strahlung liegen, einer photochemischen Reaktion unter Hervorrufen von
Anisotropie auf dem ausgerichteten Film unterworfen, so daß die Flüssigkristall
moleküle orientiert werden. Dieses Verfahren weist den Vorteil auf, daß die
Erzeugung von statischer Elektrizität und das Einmischen von Verunreinigungen
vermieden wird, da andere Elemente nicht mit dem auf einem Substrat aufge
brachten Film in Kontakt stehen. Es sind mehrere optisch ausgerichtete Filme im
Stand der Technik beschrieben, die durch Verwendung einer Photodimerisierung,
die durch Bestrahlung von Polyvinylcinnamat und Derivaten davon herbeigeführt
wird, erhalten werden, einschließlich M. Schadt et al, Jpn. J. Appl. Phys., 31,
2155 (1992). Jedoch weisen diese ausgerichteten Filme den Nachteil auf, daß
sie geringe Wärmestabilität und geringes Formbeständigkeitsvermögen auf
weisen, so daß die Flüssigkristalle dazu neigen, sich ungeordnet zu orientieren.
In der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 8-254701 ist be
schrieben, daß ein optisch ausgerichteter Film, der Polyvinyl-4-(4-fluorben
zyl)cinnamat verwendet, hinsichtlich des Formbeständigkeitsvermögens und der
Wärmestabilität verbessert ist und gute Flüssigkristallordnung zeigt, aber daß die
Empfindlichkeit nicht zwangsläufig zufriedenstellend war und eine langandauern
de Bestrahlung mit Licht erforderlich war.
Des weiteren ist ein Polymer mit einem Arylmaleimidrest als einer photosensiti
ven Gruppe, die eine hohe Empfindlichkeit an einer Seitenposition aufweist, in
der japanischen Patentanmeldung Nr. Sho 51-13198 beschrieben, aber es finden
sich keine Anwendungsbeispiele bezüglich eines ausgerichteten Films für ein
Flüssigkristall-Displayelement darin.
Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß eine hochmolekulare
Verbindung mit einem α,β-substituierten Maleimidrest an einer Seitenposition
eine hohe Sensitivität bzw. Empfindlichkeit aufweist und rasch bzw. schnell an
einer Seitenstelle bzw. Seitenposition optisch dimerisiert bzw. photodimerisiert
und daß der Film, der nach dem Vernetzen erhalten wird, hinsichtlich der Wär
mestabilität und dem Formbeständigkeitsvermögen ausgezeichnet ist und gute
Flüssigkristallordnung zeigt. Somit wurde die vorliegende Erfindung vervoll
ständigt.
Die vorliegende Erfindung umfaßt die folgenden Ausführungsformen:
- (1) eine hochmolekulare Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch die
Formel [1]:
worin die jeweiligen Reste P unabhängig voneinander eine hochmolekulare Kette mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 1000 bis 500 000, die jeweiligen Reste X unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -O-, -S- und -CO-, die jeweiligen Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyano gruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Halogenalkoxygruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoff atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine trans-4- Alkylcyclohexylgruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen und m eine ganze Zahl von 1 bis 20 und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind. - (2) eine hochmolekulare Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch die
Formel [2]:
worin die jeweiligen Reste P unabhängig voneinander eine hochmolekulare Kette mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 1000 bis 500 000, die jeweiligen Reste X unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -O-, -S- und -CO-, die jeweiligen Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyano gruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Halogenalkoxygruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoff atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine trans-4- Alkylcyclohexylgruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen und m eine ganze Zahl von 1 bis 20 und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind. - (3) einen ausgerichteten Film für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement unter Verwendung der unter Punkt (1) definierten hochmolekularen Verbindung.
- (4) einen ausgerichteten Film für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement der durch Bestrahlen des dünnen Films der unter Punkt (2) definierten hochmolekularen Verbindung mit polarisierter UV-Strahlung zur Photodimerisierung eines Teils der hochmolekularen Verbindung erhalten wird.
- (5) einen ausgerichteten Film für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, der durch Unterwerfen des dünnen Films der unter Punkt (2) definierten hochmolekularen Verbindung einer Wärmebehandlung bei 50 bis 250°C und anschließender Bestrahlung des dünnen Films mit polarisierter UV-Strahlung zur Photodimerisie rung eines Teils der hochmolekularen Verbindung erhalten wird.
- (6) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, ausgestattet mit dem ausgerichteten Film für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in den Punkten (3) bis (5) de finiert.
- (7) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in Punkt (6) definiert, wobei die
Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung enthält, ausgewählt
aus einer Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln [3], [4] und [5]
dargestellten Formeln
umfaßt, worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, worin gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht jeweils zueinander benach bart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert bzw. ersetzt sein können und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, R2 ein Fluoratom, ein Chloratom, -OCF3, -OCF2H, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCF2CF2H oder -OCF2CFHCF3 darstellt, L1 und L2 unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom oder ein Fluoratom darstellen, Z3 und Z4 unabhängig voneinander einen 1,2-Ethylenrest, einen 1,4-Butylenrest, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen, der Ring A eine trans-1,4-Cyclohexylen-, eine 1,3-Dioxan-2,5-diyl- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, worin ein Wasser stoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, der Ring B eine trans-1,4- Cyclohexylen- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellt, worin ein Wasserstoff atom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können. - (8) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in Punkt (6) definiert, wobei die
Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung enthält, ausgewählt
aus einer Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln [6] und [7] dar
gestellten Formeln
umfaßt, worin R3 und R5 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- sub stituiert sein können und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, R4 eine -CN Gruppe oder eine -C∼C-CN Gruppe darstellt, der Ring C eine trans-1,4-Cyclohexylen-, eine 1,4-Phenylen-, eine 1,3-Dioxan- 2,5-diyl- oder eine Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe darstellt, der Ring D eine trans-1,4- Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, oder eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe darstellt, der Ring E eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder 1,4-Phenylengruppe darstellt, Z5 eine 1,2-Ethylengruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellt, L3, L4 und L5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, e, f und g unabhängig voneinander 0 oder 1 darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können. - (9) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in Punkt (6) definiert, wobei die
Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung enthält, ausgewählt
aus einer Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln [8], [9] und [10]
dargestellten Formeln
umfaßt, worin R6 und R7 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können, und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome sub stituiert sein können, der Ring F und der Ring G unabhängig voneinander eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, L6 und L7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, aber nicht gleichzeitig ein Wasserstoff darstellen, Z6 und Z7 unabhängig voneinander eine 1,2-Ethylengruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können. - (10) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in Punkt (6) definiert, wobei die
Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus
der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln
[3], [4] und [5] dargestellten Verbindungen umfaßt, und mindestens eine Verbin
dung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln
[11], [12] und [13] dargestellten Verbindungen
umfaßt, als zweite Komponente enthält, worin R8 und R9 unabhängig vonein ander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebe nenfalls Methylengruppen, die nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können, und gegebenenfalls Wasserstoff atome durch Fluoratome substituiert sein können, der Ring I, der Ring J und der Ring K unabhängig voneinander eine trans-1,4-Cyclo-hexylengruppe, eine Pyrimi din-2,5-diylgruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, worin ein Wasser stoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, Z8 und Z9 unabhängig voneinander eine 1,2-Ethylengruppen, -C∼C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können. - (11) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in Punkt (6) definiert, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [6] und [7] dargestellten Verbindungen umfaßt, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [11], [12] und [13] dargestellten Formeln umfaßt, als zweite Komponente enthält.
- (12) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in Punkt (6) definiert, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [8], [9] und [10] dargestellten Formeln umfaßt, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln [11], [12] und [13] dargestellten Formeln umfaßt, als zweite Komponente enthält.
- (13) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in Punkt (6) definiert, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [3], [4] und [5] dargestellten Formeln umfaßt mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [6] und [7] dargestellten Formeln umfaßt, als zweite Kompo nente und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [11], [12] und [13] dar gestellten Formeln umfaßt, als dritte Komponente enthält.
- (14) ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, wie in den Punkten 7 bis 13 definiert, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung weiter mindestens eine optisch aktive Verbindung enthält.
Der ausgerichtete Film für ein Flüssigkristall-Displayelement gemäß der vorliegen
den Erfindung wird durch Entfernen eines Lösungsmittels nach Aufbringen einer
Lösung einer hochmolekularen Verbindung mit einem α,β-substituierten Maleimid
rest an einer Seitenposition auf ein Substrat zur Bildung eines Films und Be
strahlen dieses dünnen Films mit polarisierter UV-Strahlung, um der Oberfläche
des Films Anisotropie zu verleihen, hergestellt.
Dies kann durch die folgende Gleichung gezeigt werden:
Die hochmolekulare Verbindung mit einem α,β-substituierten Maleimidrest an einer Seitenposition, dargestellt durch die Formel [2], kann leicht durch her
kömmliche organische Syntheseverfahren synthetisiert werden. Diese Verfahren
schließen ein Verfahren, worin ein Monomer mit einem α,β-substituierten Malei
midrest an einer Seitenposition synthetisiert wird und anschließend die vor
genannte Verbindung durch die Polymerisationsreaktion unter Verwendung
anderer reaktiver Gruppen, die in dem gleichen Molekül vorliegen, unter Beibehal
ten des Maleimidrests erhalten wird, und ein Verfahren ein, worin die vorgenann
te Verbindung durch eine hochmolekulare Umsetzung eines α,β-substituierten
Maleinsäureanhydrids oder eines α,β-substituierten Maleimidderivats mit einem
Polymer erhalten wird. Diese Verfahren können gemäß der Art der Verknüpfung
X frei gewählt werden.
Dies kann durch die folgende Gleichung gezeigt werden:
worin P, X, Z1, Z2, m und n den vorgenannt beschriebenen entsprechen, M eine
polymerisierbare funktionale Gruppe darstellt, Y1 eine Carboxylgruppe, eine
Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe oder ein Carbonsäurehalogenid darstellt, und
Y2 ein Sauerstoffatom, -NH- oder -N(CH2)mY3 darstellt, worin Y3 ein Halogen
atom, einen Sulfonylester, eine Carboxylgruppe oder Carbonsäurehalogenid
darstellt.
In den Verbindungen, dargestellt durch die Formeln [1] und [2], wie in der
vorliegenden Erfindung verwendet, beträgt die Länge n des Spacers vorzugs
weise 2 bis 12, mehr bevorzugt 2 bis 8. Wenn m weniger als 2 ist, geht die
Flexibilität der Seitenkette verloren, und es wird schwierig, die Photodimerisa
tionsumsetzung durchzuführen. Wenn auf der anderen Seite m mehr als 12
beträgt, ist die Seitenkette zu flexibel, so daß die Möglichkeit auftritt, daß ein
gegensätzlicher Effekt auf die thermische Stabilität des Films nach dem Photo
vernetzen ausgeübt wird. In den durch die Formeln [1] und [2] dargestellten
erfindungsgemäßen Verbindungen ist die Zahl n eines Benzolrings, der in der
α-Position des Imidrings substituiert ist, vorzugsweise 1 oder 2. Die Zahl der
Ringe, die diesen Grad überschreitet, macht den Substituenten zu steif und führt
das Risiko mit sich, die Löslichkeit und die Beschichtungseigenschaften des
resultierenden Polymers deutlich zu vermindern oder die Photodimerisierungs
umsetzung in Folge sterischer Hinderung zu inhibieren.
Die folgenden Atome und funktionalen Gruppen können insbesondere als die
Substituenten Z1 und Z2 der in der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbin
dungen, dargestellt durch die Formel [1] und [2], angegeben werden, aber die
Substituenten sollen nicht zwangsläufig auf diese beschränkt sein. Sie schließen
Atome oder cyclische Substituenten, wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Cyano
gruppe, eine Nitrogruppe, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Methylcyclo
propyl, Ethylcyclopropyl, Propylcyclopropyl, n-Butylcyclopropyl, Methylcyclobu
tyl, Ethylcyclobutyl, Propylcyclobutyl, n-Butylcyclobutyl, Methylcyclopentyl,
Ethylcyclopentyl, Propylcyclopentyl und n-Butylcyclopentyl ein. Die trans-4-
Alkylcyclohexylgruppe schließt trans-4-Methylcyclohexyl, trans-4-Ethylcyclohe
xyl, trans-4-Propylcyclohexyl, trans-4-Butylcyclohexyl und trans-4-Pentylcyclo
hexyl ein.
Die Alkylgruppe schließt Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl,
sec.-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, t-Pentyl, n-Hexyl, iso-Hexyl,
Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl und Dodecyl ein.
Die Halogenalkylgruppe schließt Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tribrommethyl,
Triiodmethyl, Pentafluorethyl, Pentachlorethyl, Pentabromethyl, Pentaiodethyl,
1,1,1-Trichlorethyl, 1,1,1-Trifluorethyl, 1,1,1-Tribromethyl, 1,1,1-Triiodethyl,
Heptafluorpropyl, Heptachlorpropyl, Heptabrompropyl, Heptaiodpropyl, 1,1,1-
Trifluorpropyl, 1,1,1-Trichlorpropyl, 1,1,1-Tribrompropyl, 1,1,1-Triiodpropyl,
Nonafluorbutyl, Nonachlorbutyl, Nonabrombutyl, Nonaiodbutyl, Perfluorpentyl,
Perchlorpentyl, Perbrompentyl, Perfluorhexyl, Perchlorhexyl, Perbromhexyl,
Periodhexyl, Perfluorheptyl, Perchlorheptyl, Perbromheptyl, Perfluoroctyl, Per
chloroctyl, Perbromoctyl, Perfluornonyl, Perchlornonyl, Perbromnonyl, Per
fluordecyl, Perchlordecyl und Perbromdecyl ein.
Die Alkoxygruppe und die Halogenalkoxygruppe schließen Methoxy, Ethoxy, n-
Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sec-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentyloxy,
iso-Pentyloxy, neo-Pentyloxy, t-Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Hexyloxy, Heptyloxy,
Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Trifluormethoxy,
Trichlormethoxy, Tribrommethoxy, Triiodmethoxy, Pentafluorethoxy, Penta
chlorethoxy, Pentabromethoxy, Pentaiodethoxy, 1,1,1-Trichlorethoxy, 1,1,1-
Trifluorethoxy, 1,1,1-Tribromethoxy, 1,1,1-Triiodethoxy, Heptafluorpropoxy,
Heptachlorpropoxy, Heptabrompropoxy, Heptaiodpropoxy, 1,1,1-Trifluorpro
poxy, 1,1,1-Trichlorpropoxy, 1,1,1-Tribrompropoxy, 1,1,1-Triiodpropoxy,
Nonafluorbutoxy, Nonachlorbutoxy, Nonabrombutoxy, Nonaiodbutoxy, Per
fluorpentyloxy, Perchlorpentyloxy, Perbrompentyloxy, Perfluorhexyloxy, Per
chlorhexyloxy, Perbromhexyloxy, Periodhexyloxy, Perfluorheptyloxy, Perchlor
heptyloxy, Perbromheptyloxy, Perfluoroctyloxy, Perchloroctyloxy, Perbromocty
loxy, Perfluornonyloxy, Perchlornonyloxy, Perbromnonyloxy, Perfluordecyloxy,
Perchlordecyloxy und Perbromdecyloxy ein.
Unter den vorgenannt beschriebenen Substituenten sind Wasserstoff, Fluor, eine
Cyanogruppe, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Heptyl, Octyl,
Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Perfluorpen
tyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluoroctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl,
Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy, n-Pentyloxy, n-Hexyloxy, Heptyloxy,
Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Heptafluorpropoxy,
Nonafluorbutoxy, Perfluorpentyloxy, Perfluorhexyloxy, Perfluorheptyloxy, Per
fluoroctyloxy, Perfluornonyloxy und Perfluordecyloxy bevorzugt.
Mehr bevorzugt sind Wasserstoff, Fluor, eine Cyanogruppe, n-Propyl, n-Butyl, n-
Pentyl, n-Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Perfluorhexyl,
Perfluorheptyl, Perfluoroctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, n-Hexyloxy, Hepty
loxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Perfluorhexyloxy,
Perfluorheptyloxy, Perfluoroctyloxy, Perfluornonyloxy und Perfluordecyloxy.
In dem ausgerichteten Film für ein Flüssigkristall-Displayelement gemäß der
vorliegenden Erfindung schließt ein Teil, dargestellt durch P in den Formeln [1]
und [2], d. h. eine hochmolekulare Verbindung, die befähigt ist, als Hauptkette
verwendet zu werden, die folgenden Polymere ein. Diese sind beispielsweise
Polyethylen, Polypropylen, Polybuten, Polystyrol, Poly-α-methylstyrol, Polybuta
dien, Polyisopren, Polynorbornen, Polyacetylen, Polyphenylen, Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid, Polyvinylidenfluorid, Polytetrafluorethylen, Polyvinylacetat,
Polyvinylalkohol, Polyvinylether, Polyvinylketon, Poly(meth)acrylnitril, Polymale
imid, Polyether, Polyetherketon, Polyacetal, Polyester, Polyallylat, Polycarbonat,
Polythiocarbonat, Polyamin, Polyethylenimin, Polyamid, Polypeptid (Polyamino
säure), Polyurethan, Polyharnstoff, Polyimid, Polyimidazol, Polyoxazol, Polypyr
rol, Polyanilin, Polysulfid, Polysulfon, Polyphosphinoxid, Polyphosphazen, Polysi
loxan, Polysilan, Phenolharze und Zellulose. Diese Polymere können entweder
alleine oder in der Form eines Copolymers im Fall einer copolymerisierbaren
Kombination verwendet werden.
Unter den vorgenannt beschriebenen Hauptketten sind Polyvinylacetat, Polyvinyl
alkohol, Polyvinylether, Poly(meth)acrylnitril, Polymaleimid, Polyether, Polyether
keton, Polyacetal, Polyester, Polyallylat, Polycarbonat, Polyamid, Polypeptid
(Polyaminosäure), Polyurethan, Polyimid, Polyimidazol, Polyoxazol, Polysiloxan,
Polysilan bevorzugt. Mehr bevorzugt sind Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol,
Polymaleimid, Polyether, Polyester, Polycarbonat, Polyamid, Polyimid und Polysi
loxan. Davon sind Polycarbonat, Polyamid, Polyimid und Polysiloxan noch mehr
bevorzugt.
Diese Polymere werden mit der photosensitiven Gruppe durch die Verknüpfung
X in der Formel [1] oder [2] verbunden. Wenn demgemäß die Polymerseite und
die Seite mit der fotoempfindlichen Gruppe funktionale Gruppen aufweisen,
welche jeweils miteinander reagieren können, können beide Seiten unter Ver
wendung von diesen zur Verbindung beider verbunden werden. Wenn sie keine
solche funktionalen Gruppen aufweisen, werden die erforderlichen funktionalen
Gruppen eingeführt und anschließend können beide umgesetzt und verbunden
werden. Beispiele der verbindenden Reaktionen bzw. Umsetzungen davon
werden nachstehend kurz angegeben, bezogen auf die Art von X. Sie können
durch Dehydratationsreaktion einer Carboxylgruppe mit einer Hydroxylgruppe in
dem Fall einer Esterbindung, durch Dehydratationsreaktion einer Aminogruppe
mit einer Carboxylgruppe in dem Fall einer Amidbindung, durch Natriumsalzel
iminierung zwischen einem Natriumalkoholat und einem Halogenid in dem Fall
einer Etherbindung, durch Dehalogenierung mittels Kaliumsulfid nach Umwand
lung beider zu Alkylhalogeniden in dem Fall einer Sulfidbindung, durch Hydrolyse
nach Umsetzung einer Cyangruppe mit einem Grignard-Reagenz in dem Fall einer
Carbonylbindung und durch Dehalogenierung zwischen Halogeniden in dem Fall
einer Einfachbindung verbunden bzw. verknüpft werden.
Als ein Verfahren zum Herstellen des ausgerichteten Films für ein Flüssigkristall-
Displayelement gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren bevorzugt,
worin eine Lösung, die durch Lösen der photosensitiven hochmolekularen Verbin
dung, dargestellt durch die Formel [2], in einem Lösungsmittel erhalten wird, auf
ein Substrat aufgebracht wird und einer Wärmebehandlung bei einer Temperatur
von 50 bis 250°C zum Entfernen des Lösungsmittels unterworfen wird, wodurch
ein dünner Film einer hochmolekularen Verbindung auf dem Substrat gebildet
wird.
Lösungsmittel, die für herkömmliche ausgerichtete Filme für ein Flüssigkristall-
Displayelement verwendet werden, können für die durch die Formel [2] dar
gestellte, photosensitive hochmolekulare Verbindung, die für den ausgerichteten
Film für ein Flüssigkristall-Displayelement gemäß der vorliegenden Erfindung
verwendet wird, eingesetzt werden. Als Beispiele der Lösungsmittel, die befähigt
sind, für diese hochmolekularen Verbindungen verwendet zu werden, können
aprotische polare organische Lösungsmittel, welche gute Lösungsmittel sind (N-
Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylimidazolidinon, N-Methylcaprolactam, N-Methyl
propionamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid,
N,N-Diethylformamid, N,N-Diethylacetamid, γ-Butyrolacton und dergleichen) und
zusätzlich dazu andere Lösungsmittel, die geringe Oberflächenspannungen
aufweisen, zum Zweck der Verbesserung der Beschichtungseigenschaften
angegeben werden [Alkyllactat, 3-Methyl-3-methoxybutanol, Tetralin, Isophoron,
Ethylenglykolmonoalkylether (Ethylenglykolmonobutylether und dergleichen),
Diethylenglykolmonoalkylether (Diethylenglykolmonoethylether und dergleichen),
Ethylenglykolmonoalkyl- oder -phenylacetate, Triethylenglykolmonoalkylether,
Propylenglykolmonoalkylether (Propylenglykolmonobutylether und dergleichen)
und Dialkylmalonate (Diethylmalonat und dergleichen)]. Diese Lösungsmittel
wirken in vielen Fällen als schlechte Lösungsmittel gegenüber den vorstehenden
guten Lösungsmitteln.
Üblich verwendete Verfahren können als Verfahren zum Aufbringen der unter
Verwendung dieser Lösungsmittel hergestellten Lösung auf das Substrat, auf
welchem ein Flüssigkristall-Displayelement gebildet wird, verwendet werden. Die
Lösung kann beispielsweise durch ein Schleuder- bzw. Spinverfahren, ein Druck
verfahren, ein Eintauchverfahren und ein Tropfverfahren aufgebracht werden.
Die Wärmebehandlung, die zum Trocknen dieser Lösungsmittel nach Aufbringen
dieser Lösungen erforderlich ist, kann mittels der gleichen Verfahren durch
geführt werden, wie diejenigen, welche für herkömmliche ausgerichtete Filme für
ein Flüssigkristall-Displayelement verwendet werden. Die Wärmebehandlung
kann beispielsweise in einem Ofen, einer Wärmeplatte und einem Infrarotofen
durchgeführt werden. Nach Aufbringen der Lösung wird das Lösungsmittel bei
relativ geringen Temperaturen verdampft, und anschließend wird die Wärmebe
handlung vorzugsweise bei einer Temperatur von 150 bis 300°C, vorzugsweise
180 bis 250°C durchgeführt. Grenzflächenaktive Mittel, die zum Zweck der
Verbesserung der Auftragungseigenschaften verwendet werden, und antistati
sche Mittel, die zum Zweck der Verhinderung der statischen Aufladung verwen
det werden, können zu der Lösung der erfindungsgemäßen hochmolekularen
Verbindung gegeben werden. Ferner können Silankupplungsmittel und Titan
kupplungsmittel eingemischt werden, um die Haftung an das Substrat zu ver
bessern.
Nachfolgend wird diese(r) dünne Film bzw. Folie mit polarisierter UV-Strahlung
bestrahlt, um die Oberfläche des Films mit Anisotropie zu versehen bzw. aniso
trop zu machen. Die Strahlung, mit der eine α,β-substituierten Maleimidgruppe,
welche eine photosensitive Gruppe in dem für ein Flüssigkristall-Displayelement
gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten ausgerichteten Film ist, bestrahlt
wird, weist eine Wellenlänge von vorzugsweise 200 bis 410 nm, vorzugsweise
300 bis 370 nm, auf. Die Exposition dieser polarisierten UV-Strahlung beträgt
0,05 bis 15,0 J/cm2, vorzugsweise 0,1 bis 10,0 J/cm2 und mehr bevorzugt 0,1
bis 5,0 J/cm2. In einem für ein Flüssigkristall-Displayelement verwendeten
Substrat wird eine Elektrode, vorzugsweise eine transparente ITO-(Indiumoxid-
Zinnoxid) oder Zinnoxidelektrode üblicherweise auf einem Substrat gebildet.
Ferner wird ein isolierender Film zum Verhindern der Elution von Alkali aus dem
Substrat, ein Farbfilter und ein Schutzfilm, wie ein Farbfilterüberzug, zwischen
dieser Elektrode und dem Substrat angeordnet und Überzugsfilme, wie ein
isolierender Film und ein Farbfilterfilm, können auf der Elektrode angeordnet
werden. Ferner können aktive Elemente, wie ein TFT-(thin-film-transistor)-Ele
ment und ein MIM-(metal-insulator-metal)-Element auf dem Substrat gebildet
werden. Herkömmliche Strukturen für ein Flüssigkristall-Displayelement können
für eine Struktur in der Flüssigkristallzelle, wie diese Elektroden und Überzüge
bzw. andere, verwendet werden.
Das derart gebildete Substrat wird zur Herstellung einer Zelle verwendet, welche
mit einem Flüssigkristall gefüllt ist, und der Einlaß wird verschlossen, wodurch
ein Flüssigkristall-Displayelement gebildet wird. Verschiedene Flüssigkristalle,
wie sowohl Flüssigkristalle, die dichroitische Farbstoffe enthalten, als auch
herkömmliche nematische Flüssigkristalle können als die einzufüllenden Flüssig
kristalle verwendet werden.
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens eine Verbindung, ausge
wählt aus der Verbindungsgruppe, umfassend die durch die folgenden Formeln
[3], [4] und [5] dargestellten Verbindungen, können als ein spezifisches Beispiel
einer Flüssigkristallzusammensetzung angegeben werden, die befähigt ist,
vorzugsweise in Kombination mit dem vorliegenden ausgerichteten Film gemäß
der vorliegenden Erfindung verwendet zu werden:
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, worin
gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht jeweils zueinander benachbart
sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können und gegebenenfalls
Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, R2 ein Fluoratom,
ein Chloratom, -OCF3, -OCF2H, -CF3, .-CF2H, -CFH2, -OCF2CF2H oder
-OCF2CFHCF3 darstellt, L1 und L2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom
oder ein Fluoratom darstellen, Z3 und Z4 unabhängig voneinander einen 1,2-
Ethylenrest, einen 1,4-Butylenrest, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- oder
eine Einfachbindung darstellen, der Ring A eine trans-1,4-Cyclohexylen-, eine
1,3-Dioxan-2,5-diyl- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, worin ein Wasser
stoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, der Ring B eine trans-1,4-
Cyclohexylen- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellt, worin ein Wasserstoff
atom durch eine Fluoratom substituiert sein kann, und Atome, welche diese
Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können.
Ferner kann eine Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens eine Verbin
dung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, umfassend die durch die folgen
den Formeln [6] und [7] dargestellten Verbindungen, angeführt werden:
worin R3 und R5 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlen
stoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht
jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert
sein können und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein
können, R4 eine -CN-Gruppe oder -C∼C-CN darstellt, der Ring C eine trans-1,4-
Cyclohexylen-, eine 1,4-Phenylen-, eine 1,3-Dioxan-2,5-diyl- oder eine Pyrimidin-
2,5-diyl-Gruppe darstellt, der Ring D eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine
1,4-Phenylengruppe, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert
sein kann, oder eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe darstellt, der Ring E eine trans-1,4-
Cyclohexylengruppe oder 1,4-Phenylengruppe darstellt, Z5 eine 1,2-Ethylen
gruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellt, L3, L4 und L5 unabhängig
voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, e, f und g
unabhängig voneinander 0 oder 1 darstellen und Atome, welche diese Verbin
dungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können.
Zusätzlich wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die minde
stens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, umfassend die
durch die folgenden Formeln [8], [9] und [10] dargestellten Verbindungen,
umfaßt:
worin R6 und R7 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlen
stoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht
jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein
können, und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert
sein können, der Ring F und der Ring G unabhängig voneinander eine trans-1,4-
Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, L6 und L7 un
abhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, aber nicht
gleichzeitig ein Wasserstoff darstellen, Z6 und Z7 unabhängig voneinander eine
1,2-Ethylengruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome,
welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein
können.
Ferner wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die mindestens
eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, umfassend die durch
die Formeln [3], [4] und [5] dargestellten Verbindungen, wie vorgenannt be
schrieben, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungs
gruppe, umfassend die durch die folgenden Formeln [11], [12] und [13] dar
gestellten Verbindungen, als eine zweite Komponente umfaßt:
worin R8 und R9 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlen
stoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylengruppen, die nicht jeweils
zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können,
und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein kön
nen, der Ring I, der Ring J und der Ring K unabhängig voneinander eine trans-
1,4-Cyclo-hexylengruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe oder eine 1,4-Phenylen
gruppe darstellen, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert
sein kann, Z8 und Z9unabhängig voneinander eine 1,2-Ethylengruppen, -C∼C-,
-COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome, welche diese
Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können.
Desweiteren wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die minde
stens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die
durch die vorgenannt definierten Formeln [6] und [7] dargestellten Verbindungen
umfaßt, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungs
gruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [11], [12] und [13]
dargestellten Formeln umfaßt, als zweite Komponente enthält.
Ferner wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die mindestens
eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die
vorgenannt definierten Formeln [8], [9] und [10] dargestellten Formeln umfaßt,
und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe,
welche die durch die Formeln [11], [12] und [13] dargestellten Formeln umfaßt,
als zweite Komponente enthält.
In einer weiteren Ausführungsform wird eine Flüssigkristallzusammensetzung
bereitgestellt, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungs
gruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [3], [4] und [5]
dargestellten Formeln umfaßt, mindestens eine Verbindung als zweite Kompo
nente, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt
definierten Formeln [6] und [7] dargestellten Formeln umfaßt, und mindestens
eine Verbindung als dritte Komponente, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe,
welche die durch die vorgenannt definierten Formeln [111, [12] und [13] dar
gestellten Formeln umfaßt, enthält.
Zusätzlich können die vorgenannt beschriebenen Flüssigkristallzuammensetzun
gen weiter mindestens eine optisch aktive Verbindung enthalten.
Als die durch die Formeln [3] bis [5] dargestellten Verbindungen können vorzugs
weise die durch die Formeln (3-1) bis (5-53) dargestellten Verbindungen ange
führt werden:
Die durch die Formeln [3] bis [5] dargestellten Verbindungen weisen positive
Anisotropiewerte auf und sind hinsichtlich der thermischen und chemischen
Stabilität ausgezeichnet. Insbesondere sind sie Verbindungen, welche unabding
bar sind, wenn eine Flüssigkristallzusammensetzung für einen TFT hergestellt
wird, für den hohe Zuverlässigkeit bzw. Betriebssicherheit, wie ein hohes Volta
ge Holding Ratio und ein großer spezifischer Widerstand, gefordert wird.
Als die durch die Formel [6] und [7] dargestellten Verbindungen können vorzugs
weise die durch die Formeln (6-1) bis (7-3) dargestellten Verbindungen angeführt
werden:
Die durch die Formeln [6] und [7] dargestellten Verbindungen weisen positive
konstante dielektrische Anisotropiewerte auf, welche groß sind, und sie werden
insbesondere zum Zweck des Verminderns der Schwellenspannung verwendet.
Ferner werden sie auch zum Einstellen der Viskosität, zum Steuern und Regeln
der Brechungsindex-Anisotropie und zum Erweitern des nematischen Bereichs,
wie das Anheben des Klärpunktes, verwendet. Ferner werden sie auch zum
Zweck der Verbesserung der Steilheit der Schwellenspannung verwendet.
Als die durch die Formeln [8] bis [10] dargestellten Verbindungen können vor
zugsweise die durch die Formeln (8-1) bis (10-3) dargestellten Verbindungen
angeführt werden:
In den Formeln entsprechen die Reste R6 und R7 den vorgenannt beschriebenen.
Die durch die Formeln [8] bis [10] dargestellten Verbindungen weisen negative
konstante dielektrische Anisotropiewerte auf. Die durch die Formel [8] dar
gestellte Verbindung ist eine bicyclische Verbindung und wird daher hauptsäch
lich zum Zweck des Steuerns und Regelns der Schwellenspannung, der Viskosi
tät und des Brechungsindex-Anisotropiewertes verwendet. Die durch die Formel
[9] dargestellte Verbindung wird zu den Zwecken des Erweiterns des nemati
schen Bereichs, wie das Anheben des Klärpunktes, oder des Steuerns und
Regelns des Brechungsindex-Anisotropiewertes verwendet. Die durch die Formel
[10] dargestellte Verbindung wird zum Zweck des Steuerns und Regelns des
Brechungsindex-Anisotropiewertes verwendet.
Die durch die Formeln [8] bis [10] dargestellten Verbindungen werden haupt
sächlich für eine Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, die eine negative
Brechungsindex-Anisotropie aufweist. Wenn die Menge der durch die Formeln
[8] bis [10] dargestellten Verbindungen in der Flüssigkristallzuammensetzung
ansteigt, wird die Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung
vermindert und die Viskosität davon wächst stark an. Demgemäß ist die verwen
dete Menge davon vorzugsweise gering, solange wie der für die Schwellen
spannung benötigte Wert erfüllt ist. Die Brechungsindex-Anisotropie der durch
die Formeln [8] bis [10] dargestellten Verbindungen weist jedoch einen absoluten
Wert von 5 oder weniger auf. Daher kann eine Menge von weniger als 40 Gew.-%
es unmöglich machen, in gewissen Fällen ein Betreiben bei geringer Spannung
durchzuführen.
Zur Herstellung der Zusammensetzung für einen TFT mit negativer dielektrischer
Anisotropie werden die durch die Formeln [8] bis [10] dargestellten Verbindun
gen vorzugsweise in einem Bereich von 40 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise 50
bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammen
setzung, verwendet.
Die durch die Formeln [8] bis [10] dargestellten Verbindungen werden zu der
Zusammensetzung, die einen positiven dielektrischen Anisotropiewert aufweist,
in gewissen Fällen zum Zweck der Verbesserung der Steilheit der Spannungs
durchlässigkeitskurve durch Steuern und Regeln der elastischen Konstante
zugegeben. In diesem Fall sind die durch die Formeln [8] bis [10] dargestellten
Verbindungen in der Flüssigkristallzusammensetzung vorzugsweise in einer
Menge von 30 Gew.-% oder weniger enthalten.
Als die durch die Formeln [11] bis [13] dargestellten Verbindungen können
vorzugsweise die durch die Formeln (11-1) bis (13-13) dargestellten Verbindun
gen angeführt werden:
Die durch die Formeln [11] bis [13] dargestellten Verbindungen weisen negative
oder schwach positive dielektrische Anisotropiewerte auf. Die durch die Formel
[11] dargestellte Verbindung wird hauptsächlich zum Zweck des Verminderns
der Viskosität oder des Steuerns und Regelns des Brechungsindex-Anisotropie
werts verwendet. Die durch die Formel [13] dargestellte Verbindung wird zu den
Zwecken des Erweitern des nematischen Bereichs, wie das Erhöhen des Klär
punktes, oder des Steuerns und Regelns des Brechungsindex-Anisotropiewertes
verwendet.
Das Flüssigkristall-Displayelement der vorliegenden Erfindung ist üblicherweise
aus einem Substrat, Mitteln zum Anlegen einer Spannung, einem ausgerichteten
Flüssigkristallfilm und einer Flüssigkristallschicht aufgebaut. Es ist dadurch
gekennzeichnet, daß es mit einem ausgerichteten bzw. sich ausrichtenden Film
versehen ist, der eine hohe Empfindlichkeit aufweist und schnell photodimerisiert
und welcher hinsichtlich der Wärmestabilität und dem Formbeständigkeitsver
mögen nach Vernetzen ausgezeichnet ist und eine gute Flüssigkristallordnung
aufweist, wie es bei dem erfindungsgemäßen, ausgerichteten Film für ein Flüs
sigkristall-Displayelement der Fall ist.
Die durch UV-Strahlung dimerisierbaren hochmolekularen Verbindungen der
vorliegenden Erfindung können zusätzlich zu dem ausgerichteten Film auch für
verschiedene Schutzschichten und Isolationsschichten verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend detaillierter mit Bezugnahme auf die
Beispiele erläutert, aber die vorliegende Erfindung ist in keiner Weise auf diese
Beispiele beschränkt.
Die physikalischen Eigenschaften der in den Beispielen erhaltenen, photosensiti
ven hochmolekularen Verbindungen wurden durch die folgenden Verfahren
bestimmt:
Schmelzpunkt:
Ein Heiztisch (FP-82, hergestellt von Mettler Co., Ltd.) wurde in einem Polarisa tionsmikroskop installiert, und ein Schmelzpunkt wurde bei einer Heizrate von 55°C/Minute gemessen.
Magnetisches Kernresonanzspektrum (NMR):
Ein NMR-Spektrum wurde mittels eines EX-90A, hergestellt von Japan Electron Co., Ltd., unter Verwendung von Tetramethylsilan als interner Standard gemes sen.
Rotationsviskosität:
Gemessen bei 25°C mittels eines Viskosimeters vom E-Typ.
Schmelzpunkt:
Ein Heiztisch (FP-82, hergestellt von Mettler Co., Ltd.) wurde in einem Polarisa tionsmikroskop installiert, und ein Schmelzpunkt wurde bei einer Heizrate von 55°C/Minute gemessen.
Magnetisches Kernresonanzspektrum (NMR):
Ein NMR-Spektrum wurde mittels eines EX-90A, hergestellt von Japan Electron Co., Ltd., unter Verwendung von Tetramethylsilan als interner Standard gemes sen.
Rotationsviskosität:
Gemessen bei 25°C mittels eines Viskosimeters vom E-Typ.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben, ausgestattet mit einem Tropftrichter und einem
Rührer, wurde mit 11,1 g N-(2-Hydroxyethyl)-α-phenylmaleimid und 500 ml
Dioxan beschickt und 7,70 ml Triethylamin wurden unter Rühren bei 0°C zu
gegeben. Eine Dioxanlösung von 11,5 g 3,5-Dinitrobenzoylchlorid wurde tropfen
weise bei 0°C zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur über
Nacht gerührt. Nach Beendigen der Umsetzung wurde die Reaktionslösung in 1
Liter Wasser gegeben, wonach die resultierenden Kristalle abgefiltert wurden.
Diese wurden zweimal aus Ethylacetat unter Erhalten von 6,10 g N-(2-(3,5-
Dinitrobenzoyl)oxyethyl)-α-phenylmaleimid umkristallisiert. Diese Verbindung
wurde ohne weitere Reinigung der Reduktion einer Nitrogruppe unterworfen.
Diese Verbindung wies einen Schmelzpunkt von 179,1 bis 180,7°C auf.
Ein 300-ml-Dreihalskolben, ausgestattet mit einem Tropftrichter und einem Rüh
rer, wurde mit 8,22 g N-(2-(3,5-Dinitrobenzoyl)oxyethyl)-α-phenylmaleimid und
150 ml Dioxan beschickt, und 30,2 g Zinn(II)chlorid(dihydrat) wurden unter
Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Dazu wurden 30,2 g konzentrierte
Salzsäure bei 10°C zugegeben, und nach der Zugabe wurde das Gemisch bei
Raumtemperatur für 3 Stunden gerührt. Nach Beendigen der Umsetzung wurde
zur Neutralisation eine wäßrige 2-N-Natriumhydroxidlösung tropfenweise zu
gegeben, und die Reaktionslösung wurde durch Cerit gefiltert. Das Filtrat wurde
zweimal mit Ethylacetat extrahiert und die organische Phase wurde dreimal mit
Wasser gewaschen. Anschließend wurde sie über trockenem Magnesiumsulfat
getrocknet. Nach Abfiltern des Trocknungsmittels wurde die Lösung unter
vermindertem Druck konzentriert, wodurch ein gelbes, festes Material erhalten
wurde. Dieses wurde zweimal aus Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 6,42 g
N-(2-(3,5-Diaminobenzoyl)oxyethyl)-α-phenylmaleimid erhalten wurden. Diese
Verbindung wies den nachstehend angeführten Schmelzpunkt und das nach
stehend angegebene NMR-Spektrum auf:
Schmelzpunkt: 182 bis 184°C
1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6): δ 3,82 (t, 2H), 4,39 (t, 2H), 4,90 (bs, 4H), 6,04 (t, 1H), 6,40 (d, 2H), 7,27 (s, 1H), 7,50 bis 8,09 (m, 5H)
Schmelzpunkt: 182 bis 184°C
1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6): δ 3,82 (t, 2H), 4,39 (t, 2H), 4,90 (bs, 4H), 6,04 (t, 1H), 6,40 (d, 2H), 7,27 (s, 1H), 7,50 bis 8,09 (m, 5H)
Ein 100-ml-Dreihalskolben wurde mit 3,514 g N-(2-(3,5-Diaminobenzoyl)-oxy
ethyl)-α-phenylmaleimid und 31,0 g NMP beschickt. Zum Lösen wurden die
Bestandteile bei Raumtemperatur unter Stickstoffspülung gerührt. Anschließend
wurde die Reaktionslösung bei 10°C gehalten und 1,961 g 1,2,3,4-Cyclobutan
tetracarbonsäuredianhydrid wurde dazu hineingegeben, um die Umsetzung bei
Raumtemperatur für 6 Stunden durchzuführen, wodurch eine Polymerlösung von
15 Gew.-% erhalten wurde. In diesem Fall betrug die Viskosität 114 mPa.s, und
das Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) betrug 93.200.
Die in 2) erhaltene Polyamidsäure (polyamic acid)-Lösung wurde auf 5,0 Gew.-%
durch eine NMP-Butylcellosolve-Lösung (1 : 1) verdünnt, und diese wurde durch
einen Filter von 0,1 µm unter Erhalten einer Lösung für ein sich ausrichtendes
Flüssigkristallmaterial gefiltert. Anschließend wurde es auf ein ITO-Glassubstrat
durch eine Rotationsauftragungsmethode (Spinmethode) aufgebracht. Nach dem
Aufbringen wurde es bei 230°C für 60 Minuten unter Bildung eines dünnen
Films mit einer Filmdicke von 740 Å gebacken. Die Oberfläche des dünnen Films
wurde mit 2,0 J/cm2 einer linear polarisierten UV-Strahlung mit einer Wellenlänge
von ungefähr 365 nm aus einer Extrahochdruckquecksilberlampe bestrahlt.
Die in 3) erhaltenen Substrate wurden zusammengebracht, so daß die polarisier
te Richtung der UV-Strahlung parallel wurde, und eine Zelle wurde hergestellt,
wobei die Dicke der Flüssigkristallschicht 20 µm betrug. Anschließend wurde
eine Flüssigkristallzusammensetzung von jc-5006, hergestellt von Chisso Corpo
ration, in die Zelle injiziert und nach Erwärmen auf 100°C für 30 Minuten abge
kühlt. Es wurde bestätigt, daß die Ordnung bzw. der Ordnungsgrad der Flüssig
kristalle gut war.
Die gleiche Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Aus
nahme, daß die durch die Formel [2] dargestellte photosensitive hochmolekulare
Verbindung eine Struktur aufwies, dargestellt durch:
und die gute Flüssigkristallordnung wurde bestätigt.
Die gleiche Polyamidsäure, wie in Beispiel 1 verwendet, wurde zur Herstellung
einer Flüssigkristallzelle gemäß Beispiel 1 verwendet, mit der Ausnahme, daß die
für den TFT verwendete Flüssigkristallzusammensetzung von (LA) zu (LE) geän
dert wurde, und die gute Flüssigkristallordnung wurde bestätigt. Die entspre
chenden Zusammensetzungen der Flüssigkristallzusammensetzungen (LA) bis
(LE), wie hier verwendet, sind nachstehend gezeigt:
Die gleiche Polyamidsäure, wie in Beispiel 1 verwendet, wurde zur Herstellung
einer Flüssigkristallzelle gemäß Beispiel 1 verwendet, mit der Ausnahme, daß die
für ein STN-Display verwendete Flüssigkristallzusammensetzung von (LF) bis zu
(LK) geändert wurde, und die gute Flüssigkristallordnung wurde bestätigt. Die
entsprechenden Zusammensetzungen der Flüssigkristallzusammensetzungen (LF)
bis (LK), wie hier verwendet, sind nachstehend gezeigt:
Die gleiche Vorgehensweise, wie in Beispiel 1, wurde wiederholt, mit der Aus
nahme, daß die durch die Formel [2] dargestellte, photosensitive hochmolekulare
Verbindung durch das Polyimid, dargestellt durch:
ersetzt wurde, und es wurde überhaupt keine Flüssigkristallordnung beobachtet.
Die erfindungsgemäße hochmolekulare Verbindung mit einem α,β-substituierten
Maleimidrest an einer Seitenposition weist eine hohe Sensitivität bzw. Empfind
lichkeit auf und wird rasch an einer Seitenposition unter Bildung eines Cyclobu
tanrings photodimerisiert. Der nach der Dimerisierung erhaltene Film ist hinsicht
lich der Wärmestabilität und dem Formbeständigkeitsvermögen ausgezeichnet
und insbesondere als ein optisch sich ausrichtender bzw. ausgerichteter Film
bzw. Folie verwendbar, der (die) gute Flüssigkristallordnung aufweist.
Claims (14)
1. Hochmolekulare Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch die
Formel [1]
worin die jeweiligen Reste P unabhängig voneinander eine hochmolekulare Kette mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 1000 bis 500 000, die jeweiligen Reste X unabhängig voneinander eine Einfachbin dung, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -O-, -S- und -CO-, die jeweiligen Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluor atom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkyl gruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Halogen alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl gruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine trans-4-Alkylcyclohexyl gruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen und m eine ganze Zahl von 1 bis 20 und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
worin die jeweiligen Reste P unabhängig voneinander eine hochmolekulare Kette mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 1000 bis 500 000, die jeweiligen Reste X unabhängig voneinander eine Einfachbin dung, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -O-, -S- und -CO-, die jeweiligen Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluor atom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkyl gruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Halogen alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl gruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine trans-4-Alkylcyclohexyl gruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen und m eine ganze Zahl von 1 bis 20 und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
2. Hochmolekulare Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch die
Formel [2]
worin die jeweiligen Reste P unabhängig voneinander eine hochmolekulare Kette mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 1000 bis 500 000, die jeweiligen Reste X unabhängig voneinander eine Einfachbin dung, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -O-, -S- und -CO-, die jeweiligen Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluor atom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkyl gruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Halogen alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl gruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine trans-4-Alkylcyclohexyl gruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen und m eine ganze Zahl von 1 bis 20 und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
worin die jeweiligen Reste P unabhängig voneinander eine hochmolekulare Kette mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 1000 bis 500 000, die jeweiligen Reste X unabhängig voneinander eine Einfachbin dung, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -O-, -S- und -CO-, die jeweiligen Reste Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluor atom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkyl gruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Halogen alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl gruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine trans-4-Alkylcyclohexyl gruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen und m eine ganze Zahl von 1 bis 20 und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
3. Ausgerichteter Film für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement unter Verwen
dung der in Anspruch 1 definierten hochmolekularen Verbindung.
4. Ausgerichteter Film für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, erhalten durch
Bestrahlen des dünnen Films der in Anspruch 2 definierten hochmolekula
ren Verbindung mit polarisierter UV-Strahlung zur Photodimerisierung
eines Teils der hochmolekularen Verbindung.
5. Ausgerichteter Film für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, erhalten durch
Unterwerfen des dünnen Films der in Anspruch 2 definierten hochmoleku
laren Verbindung einer Wärmebehandlung bei 50 bis 250°C und an
schließender Bestrahlung des dünnen Films mit polarisierter UV-Strahlung
zur Photodimerisierung eines Teils der hochmolekularen Verbindung.
6. Flüssigkristall-Anzeigeelement, ausgestattet mit dem ausgerichteten Film
für ein Flüssigkristall-Anzeigeelement nach einem der Ansprüche 3 bis 5.
7. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6, wobei die Flüssigkristall
zusammensetzung mindestens eine Verbindung enthält, ausgewählt aus
einer Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln [3], [4] und [5]
dargestellten Formeln
umfaßt, worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar stellt, worin gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht jeweils zuein ander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, R2 ein Fluoratom, ein Chloratom, -OCF3, -OCF2H, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCF2CF2H oder -OCF2CFHCF3 darstellt, L1 und L2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, Z3 und Z4 unabhängig voneinander einen 1,2-Ethylenrest, einen 1,4-Butylenrest, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen, der Ring A eine trans-1,4-Cyclohexylen-, eine 1,3-Dioxan-2,5-diyl- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, der Ring B eine trans-1,4-Cyclohexylen- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellt, worin ein Wasserstoffatom durch eine Fluoratom substituiert sein kann, und Atome, welche diese Verbin dungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können.
umfaßt, worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar stellt, worin gegebenenfalls Methylengruppen, welche nicht jeweils zuein ander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, R2 ein Fluoratom, ein Chloratom, -OCF3, -OCF2H, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCF2CF2H oder -OCF2CFHCF3 darstellt, L1 und L2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, Z3 und Z4 unabhängig voneinander einen 1,2-Ethylenrest, einen 1,4-Butylenrest, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen, der Ring A eine trans-1,4-Cyclohexylen-, eine 1,3-Dioxan-2,5-diyl- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, der Ring B eine trans-1,4-Cyclohexylen- oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellt, worin ein Wasserstoffatom durch eine Fluoratom substituiert sein kann, und Atome, welche diese Verbin dungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können.
8. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6, wobei die Flüssigkristall
zusammensetzung mindestens eine Verbindung enthält, ausgewählt aus
einer Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln [6] und [7] dar
gestellten Formeln
umfaßt, worin R3 und R5 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylen gruppen, welche nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können und gegebenenfalls Wasserstoff atome durch Fluoratome ersetzt sein können, R4 eine -CN-Gruppe oder -C∼C-CN darstellt, der Ring C eine trans-1,4-Cyclohexylen-, eine 1,4- Phenylen-, eine 1,3-Dioxan-2,5-diyl- oder eine Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe darstellt, der Ring D eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Pheny lengruppe, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, oder eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe darstellt, der Ring E eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder 1,4-Phenylengruppe darstellt, Z5 eine 1,2-Ethylengruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellt, L3, L4 und L5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, e, f und g unabhängig voneinander 0 oder 1 darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon sub stituiert sein können.
umfaßt, worin R3 und R5 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylen gruppen, welche nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können und gegebenenfalls Wasserstoff atome durch Fluoratome ersetzt sein können, R4 eine -CN-Gruppe oder -C∼C-CN darstellt, der Ring C eine trans-1,4-Cyclohexylen-, eine 1,4- Phenylen-, eine 1,3-Dioxan-2,5-diyl- oder eine Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe darstellt, der Ring D eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Pheny lengruppe, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, oder eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe darstellt, der Ring E eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder 1,4-Phenylengruppe darstellt, Z5 eine 1,2-Ethylengruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellt, L3, L4 und L5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, e, f und g unabhängig voneinander 0 oder 1 darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon sub stituiert sein können.
9. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6, wobei die Flüssigkristall
zusammensetzung mindestens eine Verbindung enthält, ausgewählt aus
einer Verbindungsgruppe, welche die durch die Formeln [8], [9] und [10]
dargestellten Formeln
umfaßt, worin R6 und R7 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylen gruppen, welche nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können, und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, der Ring F und der Ring G unabhängig voneinander eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4- Phenylengruppe darstellen, L6 und L7 unabhängig voneinander ein Wasser stoffatom oder ein Fluoratom, aber nicht gleichzeitig ein Wasserstoff darstellen, Z6 und Z7 unabhängig voneinander eine 1,2-Ethylengruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können.
umfaßt, worin R6 und R7 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylen gruppen, welche nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können, und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, der Ring F und der Ring G unabhängig voneinander eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4- Phenylengruppe darstellen, L6 und L7 unabhängig voneinander ein Wasser stoffatom oder ein Fluoratom, aber nicht gleichzeitig ein Wasserstoff darstellen, Z6 und Z7 unabhängig voneinander eine 1,2-Ethylengruppe, -COO- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isotope davon substituiert sein können.
10. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6, wobei die Flüssigkristall
zusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der
Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln
[3], [4] und [5] dargestellten Verbindungen umfaßt, und mindestens eine
Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die
Formeln [11], [12] und [13] dargestellten Verbindungen
umfaßt, als zweite Komponente enthält, worin R8 und R9 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylengruppen, die nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können, und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, der Ring I, der Ring J und der Ring K unabhängig voneinander eine trans-1,4-Cyclo-hexylengruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, Z8 und Z9 unabhängig voneinander eine 1,2-Ethylengruppen, -C∼C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isoto pe davon substituiert sein können.
umfaßt, als zweite Komponente enthält, worin R8 und R9 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, worin gegebenenfalls Methylengruppen, die nicht jeweils zueinander benachbart sind, durch -O- oder -CH=CH- substituiert sein können, und gegebenenfalls Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, der Ring I, der Ring J und der Ring K unabhängig voneinander eine trans-1,4-Cyclo-hexylengruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe darstellen, worin ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert sein kann, Z8 und Z9 unabhängig voneinander eine 1,2-Ethylengruppen, -C∼C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen und Atome, welche diese Verbindungen aufbauen, durch Isoto pe davon substituiert sein können.
11. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6, wobei die Flüssigkristall
zusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der
Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln
[6] und [7] dargestellten Verbindungen umfaßt, und mindestens eine
Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die
vorgenannt definierten Formeln [11], [12] und [13] dargestellten Formeln
umfaßt, als zweite Komponente enthält.
12. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6, wobei die Flüssigkristall
zusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der
Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln
[8], [9] und [10] dargestellten Formeln umfaßt, und mindestens eine
Verbindung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die
Formeln [11], [12] und [13] dargestellten Formeln umfaßt, als zweite
Komponente enthält.
13. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6, wobei die Flüssigkristall
zusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der
Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten Formeln
[3], [4] und [5] dargestellten Formeln umfaßt, mindestens eine Verbin
dung, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, welche die durch die
vorgenannt definierten Formeln [6] und [7] dargestellten Formeln umfaßt,
als zweite Komponente und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus
der Verbindungsgruppe, welche die durch die vorgenannt definierten
Formeln [11], [12] und [13] dargestellten Formeln umfaßt, als dritte
Komponente enthält.
14. Flüssigkristall-Anzeigeelement nach einem der Ansprüche 7 bis 13, wobei
die Flüssigkristallzusammensetzung weiter mindestens eine optisch aktive
Verbindung enthält.
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