DE19856003A1 - Verfahren zur Herstellung von hochviskosen Esterquatzubereitungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochviskosen EsterquatzubereitungenInfo
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Abstract
Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von hochviskosen Esterquatzubereitungen durch Veresterung bzw. Umsetzung von Gemischen aus Fettsäuren und Triglyceriden mit Triethanolamin und nachfolgende Quaternierung der resultierenden Ester mit Dimethylsulfat in alkoholischer Lösung, bei dem man DOLLAR A (a) Mischungen von Talgfettsäure und gehärtetem Rindertalg - bezogen auf die Fettsäurekomponenten - im molaren Verhältnis 40 : 60 bis 85 : 15 einsetzt und DOLLAR A (b) ein molares Einsatzverhältnis Fettsäurekomponente : Triethanolamin im Bereich von 2,0 : 1 bis 2,8 : 1 einstellt.
Description
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der kationischen Tenside und betrifft ein neues Verfahren,
das die Herstellung von hochviskosen Esterquatzubereitungen ermöglicht.
Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretriethanolaminester
salze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Metho
den der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Inter
nationale Patentanmeldung WO 91(01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Ge
genwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und an
schließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quatemiert. Aus der Deutschen Patentschrift DE
43 08 794 C1 (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem
man die Quatemierung von Triethanolaminestern in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vor
zugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R. Puchta
et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M. Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R. Lagerman et al.
in J. Am.Oil.Chem.Soc., 71, 97 (1994) sowie I. Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen. Für
die Herstellung von Wäscheweichspülmitteln haben sich insbesondere Esterquats auf Basis von tech
nischer C16-C18-Talgfettsäure bzw. Rindertalg als geeignet erwiesen. Während die Konzentrate her
stellungsbedingt eine vergleichsweise niederige Viskosität aufweisen, was im Hinblick auf eine erleich
terte Handhabbarkeit gewünscht ist, müssen den daraus herstellbaren Verdünnungen häufig Verdic
kungsmittel zugesetzt werden, damit sich die Zubereitungen, wie z. B. Flüssigwaschmittel oder Sof
tener, leichter dosieren lassen. Es besteht jedoch ein Bedürfnis nach verdünnten Esterquatzubereitun
gen, die auch ohne Zusatz von Hilfsstoffen eine ausreichend hohe Viskosität aufweisen.
Demzufolge hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, ein verbessertes Verfahren
zur Herstellung von Esterquatzubereitungen auf Basis von Talgfettsäure und Rindertalg zur Verfügung
zu stellen, bei dem Konzentrate erhalten werden, die beim Verdünnen mit Wasser hinreichend Visko
sität aufbauen, so daß der Zusatz von Verdickungsmitteln nicht mehr erforderlich ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hochviskosen Esterquatzubereitungen
durch Veresterung bzw. Umesterung von Gemischen aus Fettsäuren und Triglyceriden mit Triethano
lamin und nachfolgende Quaternierung der resultierenden Ester mit Dimethylsulfat in alkoholischer
Lösung, bei dem man
- a) Mischungen von Talgfettsäure und gehärtetem Rindertalg - bezogen auf die Fettsäurekomponen ten - im molaren Verhältnis 40 : 60 bis 85 : 15, vorzugsweise 75 : 25 bis 80 : 20 einsetzt und
- b) (b ein molares Einsatzverhältnis Fettsäurekomponente: Triethanolamin im Bereich von 2,0 : 1 bis 2,8 : 1, vorzugsweise 2,1 : 1 bis 2,7 : 1 einstellt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß konzentrierte Zubereitungen von Esterquats auf Basis von
Talgfettsäure und Rindertalg bei Verdünnung Viskosität aufbauen, wenn man innerhalb enger Grenzen
zum einen ein definiertes molares Verhältnis zwischen Säure und Triglycerid und zum anderen ein
weiteres definiertes molares Verhältnis zwischen Fettsäure und Alkanolamin einstellt.
Die Veresterung bzw. Umesterung der Mischungen aus Triglyceriden, Fettsäuren und Alkanolaminen,
die gegebenenfalls weiterhin noch Polyole enthalten können, kann in an sich bekannter Weise, d. h. bei
Temperaturen im Bereich von 180 bis 220 und vorzugsweise 190 bis 200°C durchgeführt werden; ein
solches Verfahren wird beispielsweise in der Deutschen Patentschrift DE 196 11 999 C2 (Henkel) be
schrieben. Es empfiehlt sich, das Kondensationswasser kontinuierlich aus dem Reaktionsansatz zu
entfernen, um so das Gleichgewicht auf die Seite der Zielprodukte zu verlagern. Als Katalysatoren
kommen Hypophosphorsäure und deren Alkali- und/oder Erdalkalisalze in Betracht, die in Mengen von
0,01 bis 0,5 Gew.-% - bezogen auf die Einsatzstoffe - eingesetzt werden können. Besonders vorteilhaft
ist die Mitverwendung von Reduktionsmitteln, wie insbesondere Natriumborhydrid, in Mengen von 10
bis 50 Gew.-% - bezogen auf den Katalysator - da die Co-Katalysatoren nicht nur die Umesterung un
terstützen, sondern auch die Farbqualität der Reaktionsprodukte verbessern. Nicht umgeesterte Trigly
ceride und nicht abreagierte freie Fettsäuren verbleiben in der Mischung.
Auch die Quatemierung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Die Umsetzung mit Dimethylsulfat
findet typischerweise in alkoholischer Lösung statt, wobei die Verwendung von Isopropylalkohol bevor
zugt ist. In der Regel wird die Quatemierung bei Temperaturen im Bereich von 50 bis 90 und vorzugs
weise 60 bis 70°C durchgeführt, wobei sich die Menge an Alkylierungsmittel danach richtet, welches
Eigenschaftsprofil eingestellt werden soll. Demzufolge kann die Einsatzmenge zwischen 50 und 105
und vorzugsweise 90 bis 100 Mol% - bezogen auf den für die Quatemierung zur Verfügung stehenden
Stickstoff - liegen. Falls erforderlich, kann nicht umgesetztes Alkylierungsmittel beispielsweise durch
Zugabe von Monoethanolamin oder Glycin nachträglich zerstört werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Esterquatzubereitungen eignen sich insbe
sondere zur Herstellung von Wäschweichspülmitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugswei
se 3 bis 30 und insbesondere 5 bis 15 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Allgemeine Herstellvorschrift. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Destillations
aufsatz wurden bei 70°C Talgfettsäure, gehärteter Rindertalg und 0,65 g Hypophosphorsäure ver
mischt. Anschließend wurde der Druck bis auf 35 mbar vermindert, portionsweise Triethanolamin zuge
geben und schließlich die Temperatur bis auf 165°C gesteigert. Nach Beendigung der Zugabe wurde
das Vakuum auf 2 mbar abgesenkt und die Mischung 3 Stunden gerührt, bis kein Wasser mehr abge
schieden wurde. 0,9 mol des resultierenden Talgfettsäuretriethanolaminesters wurden bei 60°C in 78 g
Isopropylalkohol gelöst. Anschließend wurde die Mischung portionsweise mit 0,86 mol Dimethylsulfat
versetzt und 5 h gerührt. Es wurde eine gelblich gefärbte Paste erhalten. Die Einsatzkonzentrationen
und die Viskositäten sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Bestimmt wurden die Viskositäten (Brookfield
RVT-Viskosimeter, 20°C, 10 Upm, Spindel 1) von Konzentraten mit 20 Gew.-% Aktivsubstanzgehalt
sowie von 5 Gew.-%igen wäßrigen Verdünnungen. Die Beispiele 1 und 2 sind erfindungsgemäß, die
Beispiele V1 bis V3 dienen zum Vergleich.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von hochviskosen Esterquatzubereitungen durch Veresterung bzw.
Umesterung von Gemischen aus Fettsäuren und Triglyceriden mit Triethanolamin und nachfol
gende Quaternierung der resultierenden Ester mit Dimethylsulfat in alkoholischer Lösung, da
durch gekennzeichnet, daß man
- a) Mischungen von Talgfettsäure und gehärtetem Rindertalg - bezogen auf die Fettsäurekom ponenten - im molaren Verhältnis 40 : 60 bis 85 : 15 einsetzt und
- b) ein molares Einsatzverhältnis Fettsäurekomponente : Triethanolamin im Bereich von 2,0 : 1 bis 2, 8 : 1 einstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen von Talgfettsäure
und gehärtetem Rindertalg im molaren Verhältnis von 75 : 25 bis 80 : 20 einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein molares Einsatz
verhältnis von Fettsäurekomponente zu Triethanolamin im Bereich von 2,1 : 1 bis 2,7 : 1 einstellt.
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