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DE19843681A1 - Synthese von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan - Google Patents

Synthese von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan

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DE19843681A1
DE19843681A1 DE1998143681 DE19843681A DE19843681A1 DE 19843681 A1 DE19843681 A1 DE 19843681A1 DE 1998143681 DE1998143681 DE 1998143681 DE 19843681 A DE19843681 A DE 19843681A DE 19843681 A1 DE19843681 A1 DE 19843681A1
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DE
Germany
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f240fa
titanium
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propene
pentafluoropropane
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Withdrawn
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DE1998143681
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Inventor
Philippe Bonnet
Laurent Wendlinger
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Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
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Publication date
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der fluorierten Kohlenwasserstoffe und hat insbesondere die Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan zum Gegenstand.
Bedingt durch den Abbau der Ozonschicht wurde eine Einschränkung der Produktion von vollständig halogenierten Chlorfluorkohlenwasserstoffen (CFC) ab 1986 geplant (Protokol von Montreal) und eine neuere Fassung (Vertrag von Kopenhagen) hat den Grundsatz festgehalten, die Benutzung dieser Produkte bis zum Ablauf des Jahres 1995 vollständig einzustellen.
Die Untersuchungen um Ersatzstoffe für diese Verbindungen zu finden, haben sich zunächst auf Produkte konzentriert, die Wasserstoffatome enthalten (HCFC), danach auf Produkte, die kein Chlor mehr enthalten: die Fluorkohlenwasserstoffe. Unter diesen Verbindungen scheint sich ein zunehmendes Interesse auf die C3-Verbin­ dungen zu richten.
1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, bekannt unter der Bezeichnung F245fa, stellt keine Gefahr für die Ozonschicht dar. Es gehört somit in die Kategorie der potentiellen Ersatzstoffe für die Chlorfluorkohlenwasserstoffe und seine Verwendung ist in einer Reihe von Patentanmeldungen erwähnt worden, insbesondere als Expansionsmittel für Schaumstoffe (JP 5 239 251), als Treibgas und Reinigungslösungsmittel in der elektronischen Industrie (DD 298 419) und letztlich als Kühlflüssigkeit (JP 2 272 086).
1,1,1,3,3-Pentafluorpropan kann auf verschiedene Weise hergestellt werden, insbesondere:
  • - durch katalytische Hydrierung von 1,1,3,3,3-Pentafluor-1-propen (Knunyants et al., Izvest. Akad. Nauk. S.S.S.R., Otdel. Khirn. Nauk 1960, 1412-1418; C.A. 55: 349c und Kinet. Katal. 1967, 8 (6), 1290-1299; C.A. 69: 3510n),
  • - durch Hydrogenolyse von 1,2,2-Trichlor-1,1,3,3,3-pentafluorpropan (US-Patent 2 942 036),
  • - durch Reaktion von Tetrahydrofuran mit Cobalttrifluorid (Burdon et al., J.Chem. Soc. C, 1969, 13, 1739-1746).
Weil diese Verfahren nicht industriell anwendbar waren, wurde neuerdings in den Patentanmeldungen EP 703 205 und WO 96/01797 vorgeschlagen, 1,1,1,3,3-Penta­ fluorpropan durch Reaktion von Fluorwasserstoff mit 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan oder einem teilweise fluorierten Derivat von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan in flüssiger Phase und in Anwesenheit eines Katalysators herzustellen. Das als Ausgangsprodukt benutzte 1,1,1,3,3-PentachIorpropan kann in einfacher Weise in einem einzigen Schritt durch Reaktion von Tetrachlorkohlenstoff mit Vinylchlorid, zwei allgemein verfügbaren Industrieprodukten, hergestellt werden. Mit "einem teilweise fluorierten Derivat von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan" werden hier die reaktionsfähigen Zwischen­ verbindungen gemeint, wie 3-Chlor-1,1,1,3-tetrafluorpropan (F244), 3,3-Dichlor- 1,1,1-trifluorpropan (F243), 1-Chlor-3,3,3-trifluorpropen (F1233zd), 1,1,3,3-Tetra­ chlor-1-fluorpropan (F241), 1,3,3-Trichlor-1,1-difluorpropan (F242), 1,3,3-Trichlor-3- fluorpropen (F1231 zd), 1,3-Dichlor-3,3-difluorpropen (F1232zd) und 1,3,3,3-Tetra­ fluorpropen (F1234ze).
Obgleich diese beiden Veröffentlichungen allgemein erwähnen, daß der Katalysator aus den Metallderivaten, insbesondere denen der Metalle der Hauptgruppen IIIa, IVa und Va und den Untergruppen IVb, Vb und VIb ausgewählt werden kann, empfehlen sie, bevorzugt Antimonderivate und insbesondere Antimonpenta­ halogenide zu verwenden, die zu einer bedeutenden Umsetzung von 1,1,1,3,3- Pentachlorpropan und einer erhöhten Selektivität an 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan führen.
Sämtlich Beispiele dieser beiden Veröffentlichungen sind unter Anwendung eines Antimonpentahalogenids (SbCl5 oder SbF5) als Katalysator durchgeführt worden. Leider ist die Anwendung dieser Katalysatoren von erheblichen Korrosions­ erscheinungen begleitet, was die industrielle Anwendung eines solchen Verfahrens erschwert.
Andererseits beschreibt die internationale Anmeldung WO 97/08117 ein zweistufiges Herstellungsverfahren von einer aliphatischen Fluorverbindung aus einem chlorierten Olefin, welches als Zwischenprodukt ein Chlorfluorolefin offenbart.
So beschreibt Beispiel 1 dieser Anmeldung die Herstellung von F245fa ausgehend von 1,1,3,3-Tetrachlor-1-propen, auch F1230za genannt, mit obligatorischer Passage über 1-Chior-3,3,3-trifluorpropen als Zwischenprodukt. Dieses Dokument lehrt, daß allein der Schritt der Umsetzung des olefinischen chlorfluorierten Zwischenprodukts katalysiert werden muß. Der für diesen Schritt vorgesehene Katalysator ist ein Fluorid von Sb, Sn, Ti und insbesondere eine Mischung von Sb(V) und Ti(IV). Dieses Verfahren ist jedoch schwer in industriellem Maßstab zu übertragen.
Verbindungen auf der Grundlage von Titan, wie Titantetrachlorid, sind bereits als Katalysatoren zur Fluorierung in flüssiger Phase für die Fluorierungsreaktion von Acetylen zu 1,1-Difluorethan (US-Patent 2 830 100), die von Trichlorethylen zu 1,1,2-Trichlor-1-fluorethan (US-Patent 4 383 128) oder die Synthese von 1-Chlor-2- fluorethan aus Vinylchlorid (FR-Patent 1 534 403) benutzt worden. A.E. Feiring (I. of Fluorine Chemistry 13 (1979) 7-18) hat die durch TiCl4 katalysierte Addition von HF an Tetrachlorethylen untersucht. Diese Titanverbindung ist ebenfalls als Katalysator für die Fluorierungsreaktion von Vinylidenchlorid zu 1,1-Dichlor-1-fluorethan (EP 378 942), die von Trifluorethylen zu 1,1,1,2-Tetrafluorethan (EP 574 077) oder die von 1,1,1,3,3,3-Hexachlorpropan zu 1-Chlor-1,1,3,3,3-pentafluorpropan (WO 95/04022) benutzt worden. Bestimmte Synergieeffekte sind ebenfalls zwischen TiCl4 und SbCl3 bewiesen (US-Patent 5 202 509), mit einem nitierten Lösungsmittel oder einem Sulfon für die Synthese von 1,1-Dichlor-1-fluorethan ausgehend von Vinylidenchlorid (WO 94/13607) oder kürzlich mit SbCl5 für die Fluorierung von Trichlorethylen zu F134a (I. Chem. Soc. Chem. Communications 1994 (7) 867).
Aufgrund der Auswertung der Literatur stellt sich heraus, daß TiCl4 am häufigsten für die Katalyse der Addition von HF an eine Doppelbindung benutzt wird und selten für den Austausch Cl-F in einem gesättigten Substrat.
Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß TiCl4 und allgemeiner die Verbindungen auf der Basis von Titan gute Katalysatoren für die Fluorierungs­ reaktion von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan, 1,1,3,3-Tetrachior-1-propen (F1 230za) oder 1,3,3,3-Tetrachlor-1-propen (F1230zd) zu 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan darstellen. Sie besitzen eine gute Aktivität ohne die Nachteile, welche durch die Katalysatoren auf der Basis von Antimon im Hinblick auf Korrosion erzeugt werden. Außerdem verlieren die Titankatalysatoren im Gegensatz zu Antimon nicht durch Reduktion ihre Aktivität und führen praktisch nicht zu der Bildung von schweren C6-Verbin­ dungen als Nebenprodukte, welche nicht zur Erhaltung des gewünschten End­ produkts (F245fa) zurückgeführt werden können.
Die Erfindung hat somit ein Herstellungsverfahren von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan (F245fa), durch die Reaktion in flüssiger Phase von Fluorwasserstoff mit einer Verbindung A zum Gegenstand, die aus der Gruppe von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan (F240fa), einem teilweise fluorierten Derivat von F240fa, 1,1,3,3-Tetrachlor-1-propen (F1230za) oder 1,3,3,3-Tetrachlor-1-propen (F1230zd) ausgewählt ist. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator eine Verbindung auf der Basis von Titan verwendet wird.
Die Verbindungen F1230zd und za können durch Abspaltung von Chlorwasserstoff aus F240fa bei einer Temperatur zwischen 20 und 100°C in Anwesenheit einer Lewissäure wie AlF3, AlCl3, FeCl3, TiCI4 als Katalysator hergestellt werden. Die teil­ weise fluorierten Derivate von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan können dadurch erhalten werden, daß man die Verbindung 240fa mit HF in Anwesenheit eines Fluorierungs­ katalysators zum Beispiel auf der Basis von Sb reagieren läßt.
Als Verbindungen auf der Basis von Titan verwendet man bevorzugt Titan­ halogenide wie die Chloride, Fluoride oder Chlorfluoride, aber man kann auch die Oxyde oder die Oxyhalogenide benutzen. Tetrachlortitan hat sich als ausgesprochen interessant herausgestellt.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann in an sich bekannter Weise als diskontinuierliches, halbdiskontinuierliches oder kontinuierliches Verfahren realisiert werden.
Beim diskontinuierlichen Verfahren arbeitet man in einem Rührautoklaven, in dem die Reagentien vor Anfang der Reaktion eingebracht sind; der Druck in dem Autoklaven ist dann der selbsterzeugte Druck, der sich mit Fortschritt der Reaktion ändert.
Wenn das Verfahren als halbdiskontinuierlicher Prozeß durchgeführt wird, besteht die verwendete Anlage aus einem Autoklav mit einem darauf angeordneten einfachen Kondensationskuhler oder mit einer darauf angeordneten Rückflußsäule und einem Rückflußkühler und ist mit einem Druckregulierungsventil ausgestattet. Wie vorher wird die Gesamtheit der Reagentien dem Autoklaven zugeführt, aber die Reaktionsprodukte mit niedrigem Siedepunkt (speziell F245fa) werden kontinuier­ lich während der Reaktion abgezogen.
Wenn das erfindungsgemäße Verfahren kontinuierlich durchgeführt wird, verwendet man die gleiche Ausstattung wie im halbdiskontinuierlichen Verfahren und führt die Reagentien kontinuierlich, vorzugsweise in einem durch eine Lösung des Kataly­ sators in HF gebildetem Milieu zu.
Die einzusetzende Menge des Katalysators kann in weiten Grenzen schwanken. Sie beträgt im allgemeinen zwischen 0,0005 und 0,1 Mol, vorzugsweise zwischen 0,001 und 0,05 Mol pro Mol HF. In allen Fällen wird es bevorzugt, mit einer Menge des Katalysators unter seiner Löslichkeitsgrenze in HF zu arbeiten.
Weil der erfindungsgemäße Katalysator keine Korrosion verursacht, beträgt die Menge des Fluorwasserstoffs beim Einsatz im kontinuierlichen oder im halbdis­ kontinuierlichen Verfahren im allgemeinen zwischen 0,5 und 50 Mol pro Mol F240fa und vorzugsweise zwischen 2 und 20 Mol. Im kontinuierlichen Verfahren wird vorzugsweise durch Injektion der Reagentien in ein aus HF bestehendes Milieu gearbeitet.
Die Temperatur zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann im allgemeinen zwischen 30 und 180°C liegen. Sie wird vorzugsweise zwischen 70 und 150°C und insbesondere zwischen 100 und 140°C gewählt.
Wenn halbdiskontinuierlich oder kontinuierlich gearbeitet wird, wird der Arbeits­ druck in einer Weise gewählt, daß das Reaktionsmilieu in flüssiger Phase bleibt. Er liegt allgemein zwischen 5 und 50 bar und vorzugsweise zwischen 10 und 40 bar.
Die Temperatur des Kondensators wird nach Menge und Art der Produkte eingestellt, die bei der Reaktion abgezogen werden können. Sie betragt allgemein zwischen -50 und 150°C und vorzugsweise zwischen 0 und 100°C.
In dem nachfolgenden Beispiel, das die Erfindung erläutert ohne sie zu beschränken, sind die Prozente Molprozente.
Beispiel 1
Es wurde nach dem oben beschriebenen halbdiskontinuierlichen Verfahren in einem Autoklaven mit Rührapparat aus rostfreiem Stahl von 316L gearbeitet, der eine kleine Probenahme (Gewicht: 5 g; Oberfläche 760 mm2) enthält und auf dem ein Kondensatorkühler montiert war, der mit Brauchwasser von 17 °C gespeist wurde. In diesen Autoklaven wurden 228 g HF (11,4 Mol) und 11,8 g TiCl4 (0,062 Mol) eingeführt. Der Autoklav wurde anschließend mit Hilfe eines in einer Doppel­ wand umlaufenden Ölbades auf 110°C erhitzt. Nach Einstellung einer stabilen Temperatur im Reaktionsmilieu wurden kontinuierlich 19 g/h F240fa (0,09 Mol/h) zugeführt und ein Teil der flüchtigsten Produkte kontinuierlich mit Hilfe eines auf 20 bar eingestellten Druckregelungsventils als Gas entfernt. Nach Passage durch eine Waschvorlage mit Wasser und dann einen Trockner wurden diese Produkte in einer mit flüssigem Stickstoff gekühlten Kühlfalle aus rostfreiem Stahl aufgefangen.
Nach einer Reaktionszeit von 5 Stunden wurde der Arbeitsvorgang beendet und die aufgefangenen Gase und die Reaktionsmischung mittels Gaschromatographie analysiert. Diese Analyse zeigte, daß die Umsetzung von F240fa zu 88% mit folgenden Selektivitäten erfolgte:
F245fa: 11%
F244: 26%
F243: 35%
F1233zd: 18%.
Die angegebenen Prozentwerte sind Molprozente.
Nach Abtrennung von F245fa können nicht umgesetztes F240fa und die unter­ fluorierten Zwischenprodukte F244, F243 und F1233zd erneut dem Reaktor zuge­ führt werden.
Das Gewicht des Reaktors aus rostfreiem Stahl von 316L, der während der gesamten Reaktion dem Reaktionsmilieu ausgesetzt war, zeigte keinen Gewichtsunterschied in bezug auf sein Ausgangsgewicht. Es wurde also keinerlei Korrosion beobachtet.
Beispiel 2
Es wurde nach dem gleichen Verfahren der gleichen Apparatur und unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 gearbeitet.
In dem kontinuierlich nachgefüllten Autoklaven wurden 245 g HF (12,25 Mol) und 12,5 g TiCl4 (0,066 Mol) vorgelegt. Nach Aufwärmung der Reaktionsmischung auf 110°C und Stabilisierung der Temperatur wurden 18 g/h F1230za (0,1 Mol/h) zugeführt. Ein Teil der flüchtigsten Produkte wurde kontinuierlich mit Hilfe eines auf 20 bar eingestellten Druckregelungsventils als Gas entfernt. Nach Passage durch eine Waschvorlage mit Wasser und anschließend durch einen Trockner wurden diese Produkte in einer mit flüssigem Stickstoff gekühlten Kühlfalle aufgefangen.
Nach einer Reaktionszeit von 5 Stunden wurde der Arbeitsvorgang beendet und die gesammelten Gase und die Reaktionsmischung wurden mittels Gaschromatographle analysiert. Diese Analyse zeigt, daß die Umsetzung von F1230za zu 90% mit den nachfolgenden Selektivitäten erfolgte:
F245fa: 8%
F244: 25%
F243: 25%
F1233zd: 39%
schwere Produkte: 3%.
Die angegebenen Prozentwerte sind Molprozente.
Nach Abtrennung von F245fa können das nicht umgesetzte F1230za und die unter­ fluorierten Zwischenprodukte F244, F243 und F1233zd erneut dem Reaktor zuge­ führt werden.
Das Gewicht des Reaktionsgefäßes aus rostfreiem Stahl von 316L, das während der gesamten Reaktion dem Milieu ausgesetzt wurde, zeigte keinen Gewichtsunter­ schied verglichen mit dem Ausgangsgewicht. Folglich wurde keinerlei Korrosion beobachtet.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan durch Reaktion von Fluorwasserstoff mit einer Verbindung A, in flüssiger Phase, die aus der Gruppe von 1,1,1,3,3-Pentachiorpropan (F240fa), einem teilweise fluorierten Derivat von F240fa, 1,1,3,3-Tetrachlor-1-propen (F1230za) oder 1,3,3,3- Tetrachlor-1-propen (F1230zd) gewählt ist, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator eine Verbindung auf der Basis von Titan verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Verbindung A F240fa oder ein teilweise fluoriertes Derivat von F240fa ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Verbindung A F1230za oder 1,3,3,3- Tetrachlor-1-propen (F1230zd) ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem die Verbindung auf Basis von Titan ein Halogenid, ein Oxyd oder ein Oxyhalogenid des Titans, vorzugsweise Titantetrachlorid, ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem das Molverhältnis HF/Verbindung A zwischen 0,5 und 50, vorzugsweise zwischen 2 und 20, beträgt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem bei einer Temperatur zwischen 30 und 180°C, vorzugsweise zwischen 70 und 150 °C und insbe­ sondere zwischen 100 und 140°C, gearbeitet wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem man 0,0005 bis 0,1 Mol, vorzugsweise 0,001 bis 0,05, Katalysator pro Mol HF verwendet.
DE1998143681 1997-09-23 1998-09-23 Synthese von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan Withdrawn DE19843681A1 (de)

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