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DE19802236A1 - New amino alkylidene-substituted triazines, useful as herbicides - Google Patents

New amino alkylidene-substituted triazines, useful as herbicides

Info

Publication number
DE19802236A1
DE19802236A1 DE19802236A DE19802236A DE19802236A1 DE 19802236 A1 DE19802236 A1 DE 19802236A1 DE 19802236 A DE19802236 A DE 19802236A DE 19802236 A DE19802236 A DE 19802236A DE 19802236 A1 DE19802236 A1 DE 19802236A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
cyano
methyl
diyl
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19802236A
Other languages
German (de)
Inventor
Hans-Jochem Dr Riebel
Rolf Dr Kirsten
Stefan Dr Lehr
Katharina Dr Voigt
Markus Dr Dollinger
Mark Wilhelm Dr Drewes
Ingo Dr Wetcholowsky
Yukiyoshi Dr Watanabe
Kaori Kido
Toshio Goto
Natsuko Minegishi
Randy Allen Dr Myers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Bayer AG
Nihon Bayer Agrochem KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Nihon Bayer Agrochem KK filed Critical Bayer AG
Priority to DE19802236A priority Critical patent/DE19802236A1/en
Priority to CA002318096A priority patent/CA2318096A1/en
Priority to PCT/EP1999/000095 priority patent/WO1999037627A1/en
Priority to AU22786/99A priority patent/AU2278699A/en
Priority to EP99902527A priority patent/EP1049680A1/en
Priority to JP2000528551A priority patent/JP2002501058A/en
Priority to BR9907212-2A priority patent/BR9907212A/en
Priority to KR1020007007330A priority patent/KR20010015897A/en
Priority to CN99804348A priority patent/CN1294584A/en
Publication of DE19802236A1 publication Critical patent/DE19802236A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Substituted aminoalkylidene-aminotriazines. Substituted aminoalkylidene-aminotriazines of formula (I) are new R<1> = -A-Z; A = optionally substituted, linear or branched alkanediyl which may contain, at any position, an oxygen or sulfur atom or optionally alkylated imino group; Z = optionally substituted, mono- or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic group, i.e. cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, (dihydro)benzofuryl, thienyl, (dihydro)benzothienyl, (dihydro)isobenzofuryl, (dihydro)isobenzolthienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzodioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, cinnolyl or phthalazinyl; R<2> = hydrogen, cyano, halo, or, all optionally substituted, alkoxy, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl; R<3> and R<4> = hydrogen or alkyl; R<5> = alkyl. Independent claims are also included for the following: (1) a method for preparing (I); and (2) herbicidal compositions containing (I).

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminoalkylidenaminotriazine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted aminoalkylidene aminotriazines, a process for their preparation and their use as herbicides.

Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patent-)- Literatur bekannt (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.A number of substituted 2,4-diamino-triazines are already from the (patent -) - Literature known (cf. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156). Have these connections however, it has not gained any special significance so far.

Es wurden nun die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I)
The new substituted aminoalkylidene aminotriazines of the general formula (I)

in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Imino (NH)- oder eine Alkylimino (N-Alkyl)-Gruppe enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo­ cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzo­ furyl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Iso­ benzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa­ diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R5 für Alkyl steht,
gefunden.in which
R 1 stands for the grouping -AZ,
wherein
A represents optionally substituted straight-chain or branched alkanediyl which optionally contains an oxygen atom, a sulfur atom, an imino (NH) or an alkylimino (N-alkyl) group at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzo furyl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzururyl Dihydroisobenzofuryl, isobenzothienyl, dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzdioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, benzimidazolyl, pyazadiazolyl, pyridazolyl, pyridazolyl, pyridazolyl, pyridazolyl, pyrid , Cinnolinyl and phthalazinyl,
R 2 stands for hydrogen, cyano, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl sulfonyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl,
R 3 represents hydrogen or alkyl,
R 4 represents hydrogen or alkyl, and
R 5 represents alkyl,
found.

Man erhält die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I), wenn man substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (II)
The new substituted aminoalkylidene aminotriazines of the general formula (I) are obtained if substituted aminotriazines of the general formula (II)

in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in which
R 1 and R 2 have the meaning given above,
with substituted amino compounds of the general formula (III)

in welcher
R3 R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.in which
R 3 R 4 and R 5 have the meaning given above and
R represents alkyl,
if appropriate in the presence of a diluent.

Die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted aminoalkylidene aminotriazines of the general formula (I) are characterized by strong and selective herbicidal activity.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebe­ nenfalls asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können in diesem Fall in verschiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.The compounds of general formula (I) according to the invention contain optionally asymmetrically substituted carbon atoms and can in this case in different enantiomers (R- and S-configured forms) or diastereomers Shapes are available. The invention relates to both the different possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general my formula (I) as well as the mixtures of these isomeric compounds.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl, are also linked with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - in each case straight-chain or branched.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes gerad­ kettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder C 1-C4- Alkylimino enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzo­ thienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Iso­ chinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1 -C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.The invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
R 1 stands for the grouping -AZ,
wherein
A represents straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano or halogen and which optionally contains oxygen, sulfur, imino (NH) or C 1 -C 4 -alkylimino at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzurobenzurobenzyl thienyl, Dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzodioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzo thiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, iso quinolyl, quinoxalinyl, Cinnolinyl and phthalazinyl,
the possible substituents of these radicals are each preferably selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, halogen, each optionally substituted by hydroxy, cyano or halogen-substituted alkyl or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by halogen alkyl carbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the Alkyl groups, each optionally substituted by hydroxy, cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy, and phenyl or phenoxy, and each optionally substituted by halogen methylenedioxy or ethylenedioxy,
R 2 represents hydrogen, cyano, halogen, each optionally by hydroxy, cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl or C 1 -C 4 Alkylsulfonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkynyl each optionally substituted by cyano or halogen, each having 2 to 6 carbon atoms, or for optionally substituted by cyano, Halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R 3 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and
R 5 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms.

Aus den vorausgehend als bevorzugt ("vorzugsweise") definierten Verbindungen der Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben:
From the compounds of the formula (I) defined above as preferred (“preferably”), the following groups are particularly emphasized:

  • (A) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R2, R3, R4 und R5 die voraus­ gehend angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend an­ gegebene Bedeutung haben;(A) the compounds of the formula (I) in which A, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given above and Z represents in each case optionally substituted phenyl or naphthyl, the possible substituents being indicated above have given meaning;
  • (B) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R2, R3, R4 und R5 die voraus­ gehend angegebene Bedeutung haben und Z für gegebenenfalls substituiertes Hetero­ cyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die möglichen Sub­ stituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben.(B) the compounds of the formula (I) in which A, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given above and Z represents optionally substituted heterocyclic, the possible heterocyclyl groups and the possible substituents have the meaning given above.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen, (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa­ propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzo­ thienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Iso­ chinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n- i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, t-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff- Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s- oder i-Butyl steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht. The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
R 1 stands for the grouping -AZ,
wherein
A for methylene (-CH 2 -), dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH ( CH 3 ) -), trimethylene, (propane-1,3-diyl, -CH 2 CH 2 CH 2 -), propylidene (propane-1,1-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -), propane 2,3-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 -), 2-methyl-propane-1,3-diyl (-CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -), 3-oxa-propane-1, 3-diyl (-CH 2 CH 2 O-), 2-oxa propane-1,3-diyl (-CH 2 OCH 2 -), tetramethylene (butane-1,4-diyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -), Butane-2,4-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -), butane-2,3-diyl (-CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) -), 3-methyl- butane-2,4-diyl (-CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) CH 2 -), 4-oxa-butane-2,4-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 O-), pentane 3,5-diyl (-CH (C 2 H 5 ) CH 2 CH 2 -), 5-oxapentane-3,5-diyl (-CH (C 2 H 5 ) CH 2 O-), 4-oxa pentane-2,5-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 OCH 2 -) or 5-oxa-hexane-3,6-diyl (-CH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 2 -), and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzurobenzurobenzyl thienyl, Dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzodioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzo thiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, iso quinolyl, quinoxalinyl, Cinnolinyl and phthalazinyl,
the possible substituents of these radicals are each preferably selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, each optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy , n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n- or i-propylcarbonyl, n- i-, s- or t-butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy carbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t -Butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methyl sulfonyl or ethylsulfonyl, each optionally by hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or phenoxy, and in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methylenedioxy or ethylenedioxy,
R 2 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, each optionally with hydroxyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy , Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl sulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, t -, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl sulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, each optionally with cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, or for cyclopropyl, cyclobutyl, cy optionally substituted in each case by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl clopentyl or cyclohexyl,
R 3 represents hydrogen, methyl or ethyl,
R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, s- or i-butyl, and
R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the starting or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be between themselves, that is, between the specified ones areas can be combined as required.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nach­ stehenden Gruppen aufgeführt.Examples of the compounds of formula (I) according to the invention are in the standing groups.

Gruppe 1 Group 1

R2 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegeben Bedeutungen:
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1-Fluor­ ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1-Brom-ethyl, 1-Chlor-1-fluor­ ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, 1-Chlor-propyl, 2-Chlor­ propyl, 3-Chlor-propyl, 1-Brom-propyl, 1-Fluor-1-methyl-ethyl, 2-Fluor-1-methyl­ ethyl, 1-Chlor-1-methyl-ethyl, 1-Fluor-1-methyl-propyl, 1-Chlor-1-ethyl-propyl, 1- Fluor-1-ethyl-propyl, 1-Fluor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-2-methyl-propyl, 2-Chlor-1- methyl-ethyl, 1,1-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor­ ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfluorethyl, 1,1-Difluor-propyl, 1,1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluor­ hexyl, 1-Hydroxy-ethyl, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl, 1-Hydroxy-propyl, Methoxy­ methyl, Ethoxymethyl, Dimethoxy-methyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxy-ethyl, 1,1-Di­ methoxy-ethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2,2-Dimethoxy-ethyl, 2,2-Diethoxy­ ethyl, 2-Methoxy-1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-1-ethyl-ethyl, 2-Ethoxy-1-methyl-ethyl, 2-Ethoxy-1-ethyl-ethyl, 2,2-Bis-methoxy-methyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-Methylthio-ethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthio-ethyl, 2-Ethylthioethyl, Methyl­ sulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Vinyl, 1-Chlor-vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1-Fluor-vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1-Brom-vinyl, 2-Brom­ vinyl, 1,2-Dichlor-vinyl, 1,2-Dibrom-vinyl, 1,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2- Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom-vinyl, 1-Chlor-2-fluor-vinyl, 1-Fluor-2-chlor-vinyl, 2- Brom-1-chlor-vinyl, 2-Brom-2-chlor-vinyl, 1-Brom-2-fluor-vinyl, 1-Fluor-2-brom­ vinyl, 1-Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Trifluorvinyl, Tribromvinyl, 1-Fluor-2,2- dichlor-vinyl, 1-Brom-2,2-dichlor-vinyl, 1-Fluor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Chlor-2,2- difluor-vinyl, 1-Chlor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Brom-2,2-difluor-vinyl, 2-Fluor-1,2- dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1 ,2- dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Fluor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Brom-1-chlor-2- fluor-vinyl, 2-Methoxy-vinyl, 2-Ethoxyvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-Chlor-allyl, 3,3- Dichlor-allyl, Propen-1-yl, Propen-2-yl, 1-Chlor-propen-1-yl, 1-Brom-propen-1-yl, 1- Fluor-propen-2-yl, 1-Chlor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 2-Methoxy-propen-1- yl, 2-Ethoxy-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-2-yl, 1- Chlor-propen-2-yl, 1-Fluor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 1,2-Dichlor-propen-1- yl, 1,2-Dibrom-propen-1-yl, 1,2-Difluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-propen-2-yl, 1,1- Dibrom-propen-2-yl, 1,1-Difluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-propen-1-yl, 1-Chlor- 2-brom-propen-1-yl, 1-Brom-2-chlor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1- Chlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Fluor-3,3,3- trichlor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-2-yl, 1-Brom-2-chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1,1,3,3,3-Pentafluor-propen-2-yl, 1,2,3,3,3-Pentafluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dichlor- 3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dibrom-3,3,3- trifluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-1-propen-1-yl, 2-Methyl-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl-propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-propen-1-yl, 1-Fluor-2-methyl­ propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-2- trifluormethyl-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-2-trifluormethyl-propen-1-yl, 1- Chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2,3,3,3- tetrafluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl- 3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 2-Buten-1-yl, 2-Buten-2-yl, 1-Chlor-1-buten-1-yl, 1-Brom-1-buten-1-yl, 1-Fluor-1- buten-1-yl, 1-Chlor-1-buten-2-yl, 1-Fluor-1-buten-2-yl, 1-Brom-1-buten-2-yl, 1,2- Difluor-1-buten-1-yl, 1,2-Dichlor-1-buten-1-yl, 1,2-Dibrom-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- fluor-1-buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- chlor-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-methyl­ buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-trifluormethyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3,3-tri­ fluor-propen-1-yl, 3-Chlor-2-buten-2-yl, 3-Brom-2-buten-2-yl, 3-Fluor-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2-methyl-1- buten-1-yl, 1-Fluor-3-methyl-1-buten-1-yl, 1-Chlor-3-methyl-1-buten-1-yl, 2- Methoxy-1-buten-1-yl, 2-Ethoxy-1-buten-1-yl, 1,1-Dichlor-1-buten-2-yl, 1,1-Dibrom- 1-buten-2-yl, 1,1-Difluor-1-buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2- brom-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-trifluormethyl-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-buten-2- yl, 4,4,4-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3- methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2- buten-2-yl, 1-Chlor-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2- ethyl-1-buten-1-yl, 2-Penten-2-yl, 2-Penten-3-yl, 2-Chlor-2-penten-3-yl, 2-Brom-2- penten-3-yl, 2-Fluor-2-penten-3-yl, 3-Chlor-2-penten-2-yl, 3-Brom-2-penten-2-yl, 3- Fluor-2-penten-2-yl, 3-Trifluormethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-Methyl-2- penten-3-yl, 3-Methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-trifluormethyl-2-penten-3-yl, 4- Methyl-3-hexen-3-yl, 4-Fluor-3-hexen-3-yl, 4-Chlor-3-hexen-3-yl, 4-Brom-3-hexen- 3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-hexen-3-yl, 4-Ethyl-3-hexen-3-yl, Ethinyl, 2-Chlor­ ethinyl, 2-Brom-ethinyl, Propin-1-yl, Propin-3-yl, 3,3,3-Trifluor-propin-1-yl, 1-Butin- 1-yl, 1-Butin-3-yl, 3-Methyl-1-butin-1-yl, 1-Pentin-1-yl, Cyclopropyl, 1-Cyano-cyclo­ propyl, 1-Fluor-cyclopropyl, 1-Chlor-cyclopropyl, 2-Cyano-cyclopropyl, 2-Fluor­ cyclopropyl, 2-Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl, Cyclobutyl, 2,2-Difluor-cyclobutyl, 2,2,3-Trifluor-cyclobutyl, 2,2-Difluor-3-chlor­ cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl. R 2 has, for example, the meanings given below:
Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, chlorofluoromethyl, chlorobromomethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, bromodifluoromethyl, trichloromethyl, 1-fluoroethyl , 2-fluoro-ethyl, 1-chloro-ethyl, 2-chloro-ethyl, 1-bromo-ethyl, 1-chloro-1-fluoroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoro- propyl, 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1-bromo-propyl, 1-fluoro-1-methyl-ethyl, 2-fluoro-1-methyl ethyl, 1-chloro-1- methyl-ethyl, 1-fluoro-1-methyl-propyl, 1-chloro-1-ethyl-propyl, 1-fluoro-1-ethyl-propyl, 1-fluoro-2-methyl-propyl, 1-chloro-2- methyl-propyl, 2-chloro-1-methyl-ethyl, 1,1-difluoro-ethyl, 1,2-difluoro-ethyl, 1,1-dichloro-ethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,2 , 2,2-tetrafluoro-ethyl, perfluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-dichloropropyl, perfluoropropyl, 1-fluorobutyl, 1-chlorobutyl, perfluorobutyl, perfluoropentyl, perfluoro hexyl, 1- Hydroxy-ethyl, 1-hydroxy-1-methyl-ethyl, 1-hydroxypropyl, methoxy methyl, E thoxymethyl, dimethoxy-methyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxy-ethyl, 1,1-dimethoxy-ethyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxy-ethyl, 2,2-dimethoxy-ethyl, 2,2-diethoxy ethyl, 2-methoxy-1-methyl-ethyl, 2-methoxy-1-ethyl-ethyl, 2-ethoxy-1-methyl-ethyl, 2-ethoxy-1-ethyl-ethyl, 2,2-bis-methoxy-methyl, Methylthiomethyl, ethylthiomethyl, 1-methylthio-ethyl, 2-methylthioethyl, 1-ethylthio-ethyl, 2-ethylthioethyl, methyl sulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, vinyl, 1-chloro-vinyl, 2-chloro-vinyl, 1-fluorine -vinyl, 2-fluoro-vinyl, 1-bromo-vinyl, 2-bromo-vinyl, 1,2-dichloro-vinyl, 1,2-dibromo-vinyl, 1,2-difluoro-vinyl, 2,2-dichloro- vinyl, 2,2-difluoro-vinyl, 2,2-dibromo-vinyl, 1-chloro-2-fluoro-vinyl, 1-fluoro-2-chloro-vinyl, 2-bromo-1-chloro-vinyl, 2- Bromo-2-chloro-vinyl, 1-bromo-2-fluoro-vinyl, 1-fluoro-2-bromo vinyl, 1-bromo-2-chloro-vinyl, trichlorovinyl, trifluorovinyl, tribromovinyl, 1-fluoro-2,2 - dichloro-vinyl, 1-bromo-2,2-dichloro-vinyl, 1-fluoro-2,2-dibromo-vinyl, 1-chloro-2,2-difluoro-vinyl, 1-C chloro-2,2-dibromo-vinyl, 1-bromo-2,2-difluoro-vinyl, 2-fluoro-1,2-dichloro-vinyl, 2-chloro-1,2-difluoro-vinyl, 2-bromo- 1,2-difluoro-vinyl, 2-bromo-1, 2-dichloro-vinyl, 2-chloro-1,2-dibromo-vinyl, 2-fluoro-1,2-dibromo-vinyl, 2-bromo-1- chloro-2-fluoro-vinyl, 2-methoxy-vinyl, 2-ethoxyvinyl, allyl, 2-chloro-allyl, 3-chloro-allyl, 3,3-dichloro-allyl, propen-1-yl, propen-2- yl, 1-chloropropen-1-yl, 1-bromopropen-1-yl, 1-fluoropropen-2-yl, 1-chloropropen-2-yl, 1-bromopropen-2- yl, 2-methoxy-propen-1-yl, 2-ethoxy-propen-1-yl, 3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-chloropropen-2-yl, 1-fluoropropen-2-yl, 1-bromopropen-2-yl, 1,2-dichloropropen-1-yl, 1,2-dibromopropene 1-yl, 1,2-difluoropropen-1-yl, 1,1-dichloropropen-2-yl, 1,1-dibromopropen-2-yl, 1,1-difluoropropen-2- yl, 1-chloro-2-fluoropropen-1-yl, 1-chloro-2-bromo-propen-1-yl, 1-bromo-2-chloro-propen-1-yl, 1-bromo-2- fluoropropen-1-yl, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-fluoro-3, 3,3-trichloropropen-1-yl, 1, 3,3,3-tetrafluoropropen-1-yl, 1,3,3,3-tetrafluoropropen-2-yl, 1-bromo-2-chloro-3,3,3-trifluoropropen-1- yl, 1,1,3,3,3-pentafluoropropen-2-yl, 1,2,3,3,3-pentafluoropropen-1-yl, 1,1-dichloro-3,3,3- trifluoropropen-2-yl, 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1, 2-dibromo-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propen-1-yl, 2-methyl-propen-1-yl, 1-chloro-2-methyl-propen-1-yl, 1-bromo-2-methyl-propen-1-yl, 1-fluoro-2-methyl-propen-1-yl, 1-bromo-2-methyl-3 , 3,3-trifluoropropen-1-yl, 1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propen-1-yl, 1-bromo-3,3,3-trifluor-2-trifluoromethyl -propen-1-yl, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 1-chloro-2,3 , 3,3-tetrafluoropropen-1-yl, 1-chloro-2-bromo-3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 1-chloro-2-methyl-3,3,3-trifluor propen-1-yl, 1-bromo-2-fluoropropen-1-yl, 1-buten-1-yl, 1-buten-2-yl, 2-buten-1-yl, 2-buten-2 -yl, 1-chloro-1-buten-1-yl, 1-bromo-1-buten-1-yl, 1-fluoro-1-buten-1-yl, 1-chloro-1-bu ten-2-yl, 1-fluoro-1-buten-2-yl, 1-bromo-1-buten-2-yl, 1,2-difluoro-1-buten-1-yl, 1,2-dichloro- 1-buten-1-yl, 1,2-dibromo-1-buten-1-yl, 1-bromo-2-fluoro-1-buten-1-yl, 3-methyl-2-buten-2-yl, 1-chloro-2-fluoro-1-buten-1-yl, 1-bromo-2-chloro-1-buten-1-yl, 1,1,1-trifluoro-2-methyl-2-buten-2- yl, 4,4,4-trifluoro-2-methyl-buten-2-yl, 4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-buten-2-yl, 1-chloro-2-methyl-3,3 , 3-tri fluoropropen-1-yl, 3-chloro-2-buten-2-yl, 3-bromo-2-buten-2-yl, 3-fluoro-2-buten-2-yl, 1- Chloro-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-bromo-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-fluoro-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-fluoro 3-methyl-1-buten-1-yl, 1-chloro-3-methyl-1-buten-1-yl, 2-methoxy-1-buten-1-yl, 2-ethoxy-1-buten-1- yl, 1,1-dichloro-1-buten-2-yl, 1,1-dibromo-1-buten-2-yl, 1,1-difluoro-1-buten-2-yl, 1-chloro-2- fluoro-1-buten-1-yl, 1-chloro-2-bromo-1-buten-1-yl, 1-chloro-2-trifluoromethyl-1-buten-1-yl, 1,1,1-trifluoro 2-buten-2-yl, 4,4,4-trifluoro-2-buten-2-yl, 4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1,1- Trifluoro-3-methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-tr ifluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buten-2-yl, 1-chloro-2-ethyl-1-buten-1- yl, 1-bromo-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-fluoro-2-ethyl-1-buten-1-yl, 2-penten-2-yl, 2-penten-3-yl, 2-chloro-2-penten-3-yl, 2-bromo-2-penten-3-yl, 2-fluoro-2-penten-3-yl, 3-chloro-2-penten-2-yl, 3- Bromo-2-penten-2-yl, 3-fluoro-2-penten-2-yl, 3-trifluoromethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-trifluoro-2-penten-3-yl, 1,1,1-trifluoro-2-penten-2-yl, 1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-methyl-2-penten-3-yl, 3- Methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyl-2-penten-3-yl, 4-methyl-3-hexen-3-yl, 4-fluoro-3-hexene 3-yl, 4-chloro-3-hexen-3-yl, 4-bromo-3-hexen-3-yl, 1,1,1-trifluoro-2-methyl-2-hexen-3-yl, 4- Ethyl-3-hexen-3-yl, ethynyl, 2-chloroethynyl, 2-bromo-ethynyl, propin-1-yl, propin-3-yl, 3,3,3-trifluoropropin-1-yl, 1 Butyn-1-yl, 1-butyn-3-yl, 3-methyl-1-butyn-1-yl, 1-pentyn-1-yl, cyclopropyl, 1-cyano-cyclopropyl, 1-fluorocyclopropyl, 1-chloro-cyclopropyl, 2-cyano-cyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2-chloro-cyclopro pyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, 2,2-difluorocyclobutyl, 2,2,3-trifluorocyclobutyl, 2,2-difluoro-3-chloro cyclobutyl, cyclopentyl , Cyclohexyl.

Gruppe 2 Group 2

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen BedeutungenR 2 has, for example, the meanings given above in Group 1

Gruppe 3 Group 3

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 4 Group 4

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 5 Group 5

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 6 Group 6

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 7 Group 7

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 8 Group 8

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 9 Group 9

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 10 Group 10

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 11 Group 11

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 12 Group 12

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 13 Group 13

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 14 Group 14

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 15 Group 15

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 16 Group 16

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 17 Group 17

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 18 Group 18

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 19 Group 19

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 20 Group 20

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 21 Group 21

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 22 Group 22

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 23 Group 23

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 24 Group 24

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 25 Group 25

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 26 Group 26

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 27 Group 27

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 28 Group 28

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 29 Group 29

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 30 Group 30

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 31 Group 31

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 32 Group 32

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 33 Group 33

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 34 Group 34

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 35 Group 35

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 36 Group 36

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 37 Group 37

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 38 Group 38

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 39 Group 39

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 40 Group 40

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 41 Group 41

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 42 Group 42

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 43 Group 43

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 44 Group 44

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 45 Group 45

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 46 Group 46

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 47 Group 47

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 48 Group 48

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 49 Group 49

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 50 Group 50

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 51 Group 51

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 52 Group 52

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 53 Group 53

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 54 Group 54

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 55 Group 55

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 56 Group 56

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 57 Group 57

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 58 Group 58

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 59 Group 59

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 60 Group 60

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 61 Group 61

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 62 Group 62

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 63 Group 63

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 64 Group 64

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 65 Group 65

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 66 Group 66

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 67 Group 67

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 68 Group 68

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 69 Group 69

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 70 Group 70

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 71 Group 71

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 72 Group 72

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 73 Group 73

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 74 Group 74

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 75 Group 75

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 76 Group 76

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 77 Group 77

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 78 Group 78

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 79 Group 79

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 80 Group 80

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 81 Group 81

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 82 Group 82

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 83 Group 83

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 84 Group 84

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 85 Group 85

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 86 Group 86

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 87 Group 87

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 88 Group 88

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 89 Group 89

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 90 Group 90

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl- 1,3,5-triazin und N,N-Diethyl-acetamid-diethylacetal als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
If, for example, 2-amino-4- (1-phenyl-ethylamino) -6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine and N, N-diethyl-acetamide-diethylacetal are used as starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention can be carried out by following formula scheme are outlined:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminotriazine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1 und R2 vor­ zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen­ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vor­ zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden.Formula (II) provides a general definition of the substituted aminotriazines to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In the formula (II), R 1 and R 2 preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for R 1 and R 2 were specified.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156, DE 196 41 691 , DE 196 41 692, DE 196 41 693, DE 197 11 825, DE 197 44 232, DE 197 44 711).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be according to processes known per se (cf. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156, DE 196 41 691 , DE 196 41 692, DE 196 41 693, DE 197 11 825, DE 197 44 232, DE 197 44 711).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminoverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R3, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er­ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3, R4 und R5 angegeben wurden; R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.Formula (III) provides a general definition of the substituted amino compounds to be used further as starting materials in the process according to the invention. In the formula (III), R 3 , R 4 and R 5 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for R 3 , R 4 and R 5 were given; R preferably represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.The starting materials of the general formula (III) are known synthetic chemicals.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei vor allem inerte organische Lösungs­ mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethyl­ ether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl­ phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i- Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylen­ glykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonoethylether.The process according to the invention for the preparation of compounds of general Formula (I) is optionally carried out using a diluent leads. Inert organic solutions are the main diluents medium into consideration. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as Petrol, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, Cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or -diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, like Acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N- Dimethylacetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethyl phosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate;  Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i- Propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or diethylene glycol monoethyl ether.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure leads. However, it is also possible to increase the process according to the invention or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar to lead.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um­ setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allge­ meinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials in generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible Lich to use one of the components in a larger excess. The order settlement is generally in a suitable diluent in the presence carried out a reaction auxiliary and the reaction mixture is in general mine stirred for several hours at the required temperature. The workup is carried out according to customary methods (cf. the production examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are found in places grow where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or Selective herbicides act essentially depends on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
The active compounds according to the invention can, for. B. used in the following plants:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Dicot weeds of the genera:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippernia, Rorippa, Rorippa, Rorippa Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicotyledon cultures of the genera:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischatenumum, Ischaeaeaum Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen bescbränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Genres limited, but extends in the same way to others Plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the connections to weed beds fighting in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, Banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective weeds fighting in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren. The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledons Cultures both pre-emergence and post-emergence.  

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, sol Liche powder, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredient Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid Carriers, if necessary using surface-active agents, that is Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, come as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules made of organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and Methyl cellulose.  

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise
Known herbicides are suitable for the mixtures, for example

Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin­ methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf­ uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(- P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza­ sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flu­ poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufo sinate(-ammonium), Glypho sate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulf­ uron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Meto­ sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norfiurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para­ quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre­ tilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino­ bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo­ fop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfo sulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxy­ dim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.Acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, benazolin (-ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo butides, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butroxydim, butylates, cafenstrole, Caloxydim, carbetamides, carfentrazone (-ethyl), chloromethoxyfen, chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin methylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop (-propargyl), clomazone, clomeprop, Clopyralid, clopyrasulfuron (-methyl), cloransulam (-methyl), cumyluron, cyanazines, Cycloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor,  Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di thiopyr, diuron, dymron, epoprodan, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulf uron (-methyl), ethofumesate, ethoxyfen, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxaprop (- P-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flaza sulfuron, fluazifop (-P-butyl), flumetsulam, flumiclorac (-pentyl), flumioxazin, flumi propyn, flumetsulam, fluometuron, fluorochloridone, fluoroglycofen (-ethyl), flu poxam, flupropacil, flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), flurenol (-butyl), fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufo sinate (-ammonium), Glypho sate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (- methyl), imazamethapyr, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulf uron, ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, meto sulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norfiurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para quat, pelargonic acid, pendimethalin, pentoxazone, phenmedipham, piperophos, pre tilachlor, primisulfuron (methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, Propisochlor, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraflufen (-ethyl), pyrazolates, Pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyrimino bac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), quinchlorac, quinmerac, quinoclamine, quizalo fop (-P-ethyl), quizalofop (-P-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfo sulfuron, Tebutam, tebuthiuron, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxy dim, triallate, triasulfuron, tribenuron (methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin and triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek­ tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insects ticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil structure improvers are possible.  

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used become. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be planted in the soil before sowing be working.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention are based on following examples.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1

Eine Mischung aus 2,0 g (0,8 mMol) 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-thien- 2-yl-propylamino)-1,3,5-triazin, 1,0 g (0,8 mMol) N,N-Dimethyl-formamid-dimethyl­ acetal und 50 ml Methanol wird 5 Stunden bei 50°C bis 60°C gerührt. Anschließend werden die flüchtigen Komponenten im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.A mixture of 2.0 g (0.8 mmol) of 2-amino-4- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -6- (1-thien- 2-yl-propylamino) -1,3,5-triazine, 1.0 g (0.8 mmol) of N, N-dimethylformamide dimethyl acetal and 50 ml of methanol are stirred at 50 ° C to 60 ° C for 5 hours. Subsequently the volatile components are carefully distilled off in a water jet vacuum.

Man erhält 2,4 g (99% der Theorie) 2-Dimethylaminomethylenamino-4-(1-fluor-1- methyl-ethyl)-6-(1-thien-2-yl-propylamino)-1,3,5-triazin als öligen Rückstand vom Brechungsindex n 20|D = 1,5995.2.4 g (99% of theory) of 2-dimethylaminomethyleneamino-4- (1-fluoro-1- methyl-ethyl) -6- (1-thien-2-yl-propylamino) -1,3,5-triazine as an oily residue from Refractive index n 20 | D = 1.5995.

Analog zu dem Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er­ findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach­ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.Analogous to Example 1 and according to the general description of the he Manufacturing method according to the invention can, for example, also that according to Table 1 listed compounds of formula (I) are prepared.

In Tabelle 1 beziehen sich die stereochemischen Angaben auf die unter R1 definierten Gruppierungen. In Table 1, the stereochemical information relates to the groupings defined under R 1 .

Tabelle 1 Table 1

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Examples of the compounds of the formula (I)

Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

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Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

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Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel AExample A Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so daß die jeweils ge­ wünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Kon­ zentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is sprayed with the active ingredient preparation, so that the respective ge desired amounts of active ingredient per unit area are applied. The con concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l of water / ha each desired amounts of active ingredient are applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
It means:

0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation.

In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, shows the compound according to Production Example 2 good tolerance to crops, such as. B. wheat, strong effect against weeds.  

Beispiel BExample B Post-emergence-TestPost emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, it is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, the specified added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation have so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
It means:

0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation.

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 6 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, the compounds according to Preparation Example 1 show 2 and 6 with good tolerance to crops, such as. B. Wheat, effective against weeds.

Claims (10)

1. Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Imino (NH)- oder eine Alkylimino (N- Alkyl)-Gruppe enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Di­ hydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Di­ hydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thia­ diazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R5 für Alkyl steht.1. Substituted aminoalkylidene aminotriazines of the general formula (I),
in which
R 1 stands for the grouping -AZ,
wherein
A stands for optionally substituted straight-chain or branched alkanediyl, which optionally contains an oxygen atom, a sulfur atom, an imino (NH) or an alkylimino (N-alkyl) group at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzofuryl, isobenzothienyl, di hydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzodioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thia diazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, Cinnolinyl and phthalazinyl,
R 2 represents hydrogen, cyano, halogen, or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl,
R 3 represents hydrogen or alkyl,
R 4 represents hydrogen or alkyl, and
R 5 represents alkyl. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder C1-C4-Alkylimino enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Di­ hydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Di­ hydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thia­ diazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub­ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl sub­ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.2. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
R 1 stands for the grouping -AZ,
wherein
A represents straight-chain or branched alkanediyl with 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano or halogen and which optionally contains oxygen, sulfur, imino (NH) or C 1 -C 4 -alkylimino at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzofuryl, isobenzothienyl, di hydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzodioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thia diazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, Cinnolinyl and phthalazinyl,
the possible substituents of these radicals are each preferably selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, halogen, each optionally substituted by hydroxy, cyano or halogen-substituted alkyl or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by halogen alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups , each optionally substituted by hydroxyl, cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy, and each in each case methylenedioxy or ethylenedioxy optionally substituted by halogen,
R 2 represents hydrogen, cyano, halogen, each optionally by hydroxy, cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl or C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by cyano or halogen substituted alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, or for optionally by Cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R 3 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and
R 5 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms. 3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben.3. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that A, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given in claim 2 and Z represents substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl, the possible substituents have the meanings mentioned in claim 2. 4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die möglichen Substituenten die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben.4. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that A, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given in claim 2 and Z stands for substituted or unsubstituted heterocyclyl, the possible heterocyclyl groups and the possible substituents have the meanings mentioned in claim 2. 5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor sub­ stituiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Tri­ methylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa­ butan-2,4-diyl (-CH(CH3 )CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetra­ linyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydro­ benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Iso­ benzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso­ benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindo­ linyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, t-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i- Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s- oder i-Butyl steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht. 5. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
R 1 stands for the grouping -AZ,
wherein
A for methylene (-CH 2 -), dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 -), optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine, ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -), tri methylene (propane-1,3-diyl, -CH 2 CH 2 CH 2 -), propylidene (propane-1,1-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -), propane -2,3-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 -), 2-methyl-propane-1,3-diyl (-CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -), 3-oxa-propane-1 , 3-diyl (-CH 2 CH 2 O-), 2-oxa-propane-1,3-diyl (-CH 2 OCH 2 -), tetramethylene (butane-1,4-diyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -), butane-2,4-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -), butane-2,3-diyl (-CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) -), 3- Methyl butane-2,4-diyl (-CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) CH 2 -), 4-oxa-butane-2,4-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 O-), pentane -3,5-diyl (-CH (C 2 H 5 ) CH 2 CH 2 -), 5-oxapentane-3,5-diyl (-CH (C 2 H 5 ) CH 2 O-), 4- Oxapentane-2,5-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 OCH 2 -) or 5-oxa-hexane-3,6-diyl (-CH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 2 -) , and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetra linyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydro benzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, isobenzothienyl, dihydroiso benzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindo linyl, benzdioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benz thiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, pyridazolyl, pyadiazolyl, pyridazolyl, pyadiazolyl, pyrid, pyrid, pyrid, , Quinoxalinyl, cinnolinyl and phthalazinyl,
the possible substituents of these radicals are each preferably selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, each optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy , n- or i- propoxy, n-, t-, s- or t-butoxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n- or i-propylcarbonyl, n-, i-, s- or t-butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxy carbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t - Butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl, each optionally with hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or phenoxy, and in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methylenedioxy o the ethylenedioxy,
R 2 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, each optionally with hydroxyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy , Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- , s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl sulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, each optionally with cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, or for cyclopropyl, cyclobutyl optionally substituted in each case by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, Cyclopentyl or cyclohexyl,
R 3 represents hydrogen, methyl or ethyl,
R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, s- or i-butyl, and
R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl. 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß An­ spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.6. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that substituted aminotriazines of the general formula (II)
in which
R 1 and R 2 have the meaning given in claim 1,
with substituted amino compounds of the general formula (III)
in which
R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given in claim 1 and
R represents alkyl,
if appropriate in the presence of a diluent. 7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1. 7. Herbicidal agents, characterized by a content of at least one A compound of formula (I) according to claim 1.   8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.8. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for Combat unwanted plant growth. 9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.9. A method of combating weeds, characterized in that compounds of formula (I) according to claim 1 on the weeds or lets their living space take effect. 10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.10. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that that compounds of the general formula (I) according to Claim 1 with Extenders and / or surfactants mixed.
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