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DE19757308A1 - Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen - Google Patents

Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen

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Publication number
DE19757308A1
DE19757308A1 DE19757308A DE19757308A DE19757308A1 DE 19757308 A1 DE19757308 A1 DE 19757308A1 DE 19757308 A DE19757308 A DE 19757308A DE 19757308 A DE19757308 A DE 19757308A DE 19757308 A1 DE19757308 A1 DE 19757308A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
terminated
alkoxy
values
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19757308A
Other languages
English (en)
Inventor
Norman Dorsch
Rudolf Heinrich
Oswin Dr Sommer
Stefan Dr Oberneder
Wolfgang Dr Hechtl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7853042&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE19757308(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
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Priority to CZ20002367A priority patent/CZ295730B6/cs
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Priority to DE59802477T priority patent/DE59802477D1/de
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Priority to EP98948956A priority patent/EP1042400B1/de
Priority to UA2000074425A priority patent/UA61985C2/uk
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Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von mit Alkoxygruppen terminiertem Organopolysiloxan und den Einsatz dieses Organo­ polysiloxans als Bestandteil von RTV-1-Alkoxymassen.
Der Begriff Organopolysiloxane soll im Rahmen der vorliegenden Erfindung dimere, oligomere und polymere Siloxane umfassen.
Organopolysiloxanmassen, die unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähig sind und unter Zutritt von Feuchtigkeit bei Raum­ temperatur unter Abspaltung von Alkoholen vernetzen, sog. RTV-1-Alkoxymassen, sind bereits seit langem bekannt. Sie be­ stehen im wesentlichen aus mit Organyloxygruppen terminiertem Organopolysiloxan, und als weiteren Bestandteilen Vernetzer mit mindestens drei hydrolysierbaren Gruppen, Katalysator und gegebenenfalls Additiven. Der Vorteil dieser RTV-1-Alkoxysysteme ist, daß sie beim Vernetzungsvorgang ge­ ruchlose, neutrale, umweltvertragliche Alkohole als Spaltpro­ dukte freisetzen.
Mit Alkoxygruppen terminiertes Organopolysiloxan wird durch Umsetzungen von HO-terminiertem Organopolysiloxan mit Alkoxy­ silanen hergestellt. Dies ist beispielsweise in der US-A-4,942,211 beschrieben. Nachteilig bei diesem Verfahren ist, daß die Umsetzung bei Raumtemperatur einige Stunden benö­ tigt. Bei erhöhter Temperatur wird zwar die Reaktionszeit ver­ kürzt, ist aber noch so lange, daß gewartet werden muß, bis mit dem gebildeten mit Alkoxygruppen terminierten Organopoly­ siloxan und weiteren Bestandteilen RTV-1-Alkoxymassen herge­ stellt werden können.
Die Beschleunigung der Umsetzungen von HO-terminiertem Organo­ polysiloxan mit Alkoxysilanen durch verschiedene Katalysatoren ist bekannt. Beispielsweise wird in EP-A-763 557 die Umsetzung in Anwesenheit von sauren Dialkylphoshorsäureestern durchgeführt. Die Dialkylphoshorsäureester müssen nach der Um­ setzung durch Basen desaktiviert werden, da ansonsten die mit Alkoxygruppen terminierten Organopolysiloxane depolymerisiert werden und deren Vernetzungsfähigkeit verloren geht.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, mit Alkoxygruppen terminiertes Organopolysiloxan für RTV-1-Alkoxymassen auf mög­ lichst einfache Weise herzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von mit Alkoxygruppen terminiertem Organopolysiloxan, bei dem
  • (A) HO-terminiertes Organopolysiloxan mit
  • (B) Alkoxysilan, das mindestens drei Alkoxygruppen aufweist und/oder dessen Teilhydrolysate, in Gegenwart von
  • (C) saurem Phosphorsäureester der allgemeinen Formel (I)
    (HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)(3-a) (I),
umgesetzt wird, in dera die Werte 1 oder 2,
R1
und R2
einen Wasserstoff-, Methyl- oder Hydroxylrest,
b und d die Werte 2 oder 3,
c ganzzahlige Werte von 2 bis 15,
e die Werte 0 oder 1
L einen Rest aus der Gruppe -O-, -COO-, -OOC-, -CONR3
-, -NR4
CO- und -CO-,
R3
und R4
einen Wasserstoff- oder C1
-C10
-Alkylrest und
M einen einwertigen, gegebenenfalls mit Hydroxyl-, Fluor-, Chlor-, Brom-, C1
-C10
-Alkoxyalkyl- oder Cyanogruppen sub­ stituierten C1
- bis C20
-Kohlenwasserstoffrest bedeuten,
mit der Maßgabe, daß die Reste R1
und R2
an jedem Kohlen­ stoffatom nur einmal ein Hydroxylrest sein können.
Das Verfahren läuft bereits bei Raumtemperatur mit extrem ho­ her Reaktionsgeschwindigkeit selektiv ab, so daß unmittelbar nach Vermischen der Komponenten (A), (B) und (C) das gebildete Alkoxygruppen terminierte Organopolysiloxan, gegebenenfalls nach Zumischung weiterer Bestandteile als RTV-1-Alkoxymasse eingesetzt werden kann. Auf eine Kontrolle, ob die Umsetzung vollständig abgelaufen ist, kann verzichtet werden.
Ein weiterer Vorteil bei diesem Verfahren ist darin zu sehen, daß dabei keine Nebenreaktionen ablaufen und beispielsweise an linearem Organopolysiloxan die Bildung von T- und Q-Einheiten nicht beobachtet wurde.
Die saurem Phosphorsäureester (C) müssen nach der Umsetzung nicht unmittelbar anschließend desaktiviert werden.
Vorzugsweise bedeutet c ganzzahlige Werte von 2 bis 10, insbe­ sondere 2, 3, 4 oder 5.
Vorzugsweise bedeutet L einen Rest -O-.
Vorzugsweise bedeutet X einen gegebenenfalls mit C1-C10-Alkoxyalkylgruppen substituierten C1- bis C20-Kohlenwasserstoffrest, insbesondere einen unsubstituierten C5-C18-Kohlenwasserstoffrest.
Vorzugsweise bedeuten R1 und R2 einen Wasserstoffrest.
Vorzugsweise bedeuten b und d die Werte 2.
Als HO-terminiertes Organopolysiloxan (A) werden vorzugsweise lineare α,ω-Dihydroxypoly(diorganosiloxane) der allgemeinen Formel (II)
HO- [R2SiO]m-H (II),
eingesetzt, worin
R einwertige, gegebenenfalls mit Fluor-, Chlor-, Brom- C1-C4 -Alkoxyalkyl- oder Cyanogruppen substituierte C1-C8-Kohlenwasserstoffreste bedeutet und in solche Werte bedeutet, die einer Viskosität des HO-termi­ nierten Organopolysiloxans (A) von 0,05 bis 1000 Pa.s entsprechen.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind lineare und cy­ lische gesättigte und ungesättigte Alkylreste, wie der Methyl­ rest, Arylreste, wie der Phenylrest, Alkarylreste, wie Tolyl­ reste und Aralkylreste, wie der Benzylrest.
Bevorzugt als Rest R sind unsubstituierte Kohlenwasserstoffre­ ste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome, wobei der Methylrest beson­ ders bevorzugt ist.
Die Organopolysiloxane (A) besitzen vorzugsweise eine Viskosi­ tät von 100 bis 700000 mPa.s, insbesondere von 20000 bis 350000 mPa.s, jeweils gemessen bei 23°C.
Die Alkoxysilane (B) weisen vorzugsweise die allgemeinen For­ mel (III)
R5 µSi(OR6)4-µ (III),
auf, worin
R5 und R6 einwertige, gegebenenfalls mit Fluor-, Chlor-, Brom-, C1-C4-Alkoxyalkyl- oder Cyanogruppen substituierte C1 -C13 -Kohlenwasserstoffreste und
µ die Werte 0 oder 1 bedeuten.
Die Teilhydrolysate von Alkoxysilan (B) sind durch Hydrolyse und Kondensation von insbesondere 2 bis 4 Alkoxysilanen ent­ standen. Teilhydrolysate (B) sind beispielsweise Hexamethoxy­ disiloxan und Hexaethoxydisiloxan.
Vorzugsweise bedeuten R5 und R6 jeweils unsubstituierte C1-C6-Kohlenwasserstoffreste, insbesondere Methyl-, Ethyl- und Propylreste.
Die sauren Phosphorsäureester (C) der allgemeinen Formel (I) stabilisieren die aus dem Alkoxygruppen terminierten Organopo­ lysiloxan hergestellten RTV-1-Alkoxymassen bei der Lagerung.
Insbesondere bleiben die Hautbildungszeiten der RTV-1-Alkoxymassen nahezu konstant stabil und eine Verfärbung wird unterbunden.
In den allgemeinen Formeln (I) bis (III) sind alle Reste R, R1 bis R6 sowie alle Indizes a, b, c, d, e, m und µ unabhängig voneinander gleich oder verschieden.
In allen Formeln gilt die Vierwertigkeit des Siliciumatoms. Beispielsweise ist n + o höchstens 4.
Die sauren Phosphorsäureester (C) werden bezogen auf 500 Ge­ wichtsteile der HO-terminierten Organopolysiloxane (A) zu 0,1 bis 50 Gewichtsteilen, insbesondere zu 2 bis 20 Gewichtsteilen zugesetzt.
Die Zugabe der Alkoxysilane (B) zu den HO-terminierten Organo­ polysiloxanen (A) erfolgt bevorzugt in einem Überschuß was die stöchiometrischen Verhältnisse betrifft. Um die Reaktion der HO-terminierten Organopolysiloxane (A) mit Alkoxysilane (B) möglichst vollständig ablaufen zu lassen, können bevorzugt 10 bis 60 Gewichtsteile, insbesondere zu 20 bis 50 Gewichtsteile der Alkoxysilane (B) pro 500 Gewichtsteile der HO-terminierten Organopolysiloxane (A) eingesetzt werden. Der während der Re­ aktion nicht abreagierte Überschuß an Alkoxysilanen (B) ist in dem mit Organyloxygruppen terminiertem Organopolysiloxan und den RTV-1-Alkoxymassen nicht von Nachteil und kann deshalb im Reaktionsprodukt verbleiben. Ein Überschuß an Alkoxysilanen (B) wirkt als Vernetzerkomponente in den RTV-1-Alkoxymassen.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von +20 bis +50°C, insbesondere bei Raumtemperatur. Die Reaktionszeit beträgt abhängig vom eingesetzten Alkoxysilanen (B) 1 bis 10 Minuten.
Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Umsetzung richtet sich zum einen nach der Reaktivität des verwendeten Alkoxysilans (B), zum anderen nach dem sauren Phosphorsäureester (C).
Die besonders bevorzugte Umsetzungsdauer beträgt bei Raumtem­ peratur 2-5 min, was gerade für die Herstellung von RTV-1 Mas­ sen im Eintopfverfahren vom Vorteil ist.
Die Erfindung betrifft auch RTV-1-Alkoxymassen, welche das nach dem vorstehenden Verfahren hergestellte Reaktionsprodukt, das als wesentlichen Bestandteil mit Alkoxygruppen terminier­ tes Organopolysiloxan enthält, umfassen.
Zusätzlich zu den vorgenannten Komponenten können die RTV-1-Alkoxymassen weitere an sich bekannte Komponenten enthalten.
Weitere Stoffe, die vorzugsweise bei der Bereitung der RTV-1-Alkoxymassen mitverwendet werden können, sind Bis(trialkoxysilyl) C1-C12-alkane, bei denen die Alkoxyreste die Bedeutungen von OR6 aufweisen, beispielsweise Bis(triethoxysilyl)ethan.
Desgleichen können bei der Bereitung der RTV-1-Alkoxymassen verwendet werden Kondensationskatalysatoren, verstärkende Füllstoffe, nichtverstärkende Füllstoffe, Pigmente, lösliche Farbstoffe, Riechstoffe, Weichmacher, wie bei Raumtemperatur flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethyl­ polysiloxane oder Phosphorsäureester, Fungicide, harzartige Organopolysiloxane, einschließlich solcher aus (CH3)3SiO1/2- und SiO4/2- Einheiten, rein-organische Harze, wie Homo- oder Mischpolymerisate des Acrylnitrils, Styrols, Vinylchlorids oder Propylens, wobei solche rein-organischen Harze, insbeson­ dere Mischpolymerisate aus Styrol und n-Butylacrylat, bereits in Gegenwart von in den endständigen Einheiten je eine Si-ge­ bundene Hydroxylgruppe aufweisendem Diorganopolysiloxan durch Polymerisation der genannten Monomeren mittels freier Radikale erzeugt worden sein können, Korrosionsinhibitoren, Polyglyko­ le, die verestert und/oder verethert sein können, Oxydations­ inhibitoren, Hitzestabilisatoren, Lösungsmittel, Mittel zur Beeinflussung der elektrischen Eigenschaften, wie leitfähiger Ruß, flammabweisend machende Mittel, Lichtschutzmittel und Mittel zur Verlängerung der Hautbildungszeit, wie Silane mit SiC-gebundenen Mercaptoalkylresten, sowie zellenerzeugende Mittel, z. B. Azodicarbonamid. Desgleichen können Haftvermitt­ ler, vorzugsweise amino-alkylfunktionelle Silane wie γ-Aminopropyltriethoxysilan, zugegeben werden.
Kondensationskatalysatoren werden vorzugsweise eingesetzt. Es können die RTV-1-Alkoxymassen erfindungsgemäß beliebige Kon­ densationskatalysatoren enthalten, die auch bisher in unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen hergestellt worden sind, vorliegen konnten.
Beispiele für solche Kondensationskatalysatoren sind organi­ sche Verbindungen von Zinn, Zink, Zirkonium, Titan und Alumi­ nium. Bevorzugt unter diesen Kondensationskatalysatoren sind Butyltitanate und organische Zinnverbindungen, wie Di-n-butyl­ zinndiacetat, Di-n-butylzinndilaurat und Umsetzungsprodukte von je Molekül mindestens zwei über Sauerstoff an Silicium ge­ bundene, gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierte, einwertige Kohlenwasserstoffreste als hydrolysierbare Gruppen aufweisendem Silan oder dessen Oligomer mit Diorganozinndiacy­ lat, wobei in diesen Umsetzungsprodukten alle Valenzen der Zinnatome durch Sauerstoffatome der Gruppierung ∼SiOSn∼ bzw. durch SnC-gebundene, einwertige organische Reste abgesättigt sind.
Vorzugsweise enthalten die RTV-1-Alkoxymassen Füllstoffe. Bei­ spiele für Füllstoffe sind nicht verstärkende Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von bis zu 50 m2/g, wie Quarz, Diatomeenerde, Calciumsilikat, Zirkoniumsilikat, Zeoli­ the, Metalloxidpulver, wie Aluminium-, Titan-, Eisen-, oder Zinkoxide bzw. deren Mischoxide, Bariumsulfat, Calciumcarbo­ nat, Gips, Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, Bornitrid, Glas- und Kunststoffpulver, wie Polyacrylnitrilpulver; verstärkende Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von mehr als 50 m2/g1 wie pyrogen hergestellte Kieselsäure, gefällte Kieselsäure, Ruß, wie Furnace- und Acetylenruß und Silicium- Aluminium-Mischoxide großer BET-Oberfläche; faserförmige Füll­ stoffe, wie Asbest sowie Kunststoffasern.
Die genannten Füllstoffe können hydrophobiert sein, beispiels­ weise durch die Behandlung mit Organosilanen bzw. -siloxanen oder mit Stearinsäure oder durch Verätherung von Hydroxylgrup­ pen zu Alkoxygruppen. Es kann eine Art von Füllstoff, es kann auch ein Gemisch von mindestens zwei Füllstoffen eingesetzt werden.
Bei alleiniger Verwendung von verstärkender Kieselsäure als Füllstoff können transparente RTV-1-Alkoxymassen hergestellt werden.
Für die Vernetzung der RTV-1-Alkoxymassen reicht der übliche Wassergehalt der Luft aus. Die Vernetzung kann, falls er­ wünscht, auch bei höheren oder niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, z. B. bei -5° bis 10°C oder bei 30° bis 50°C durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäßen RTV-1-Alkoxymassen eignen sich somit ausgezeichnet beispielsweise als Abdichtungsmassen für Fugen, einschließlich senkrecht verlaufender Fugen, und ähnlichen Leerräumen von z. B. 10 bis 40 mm lichter Weite, z. B. von Ge­ bäuden, Land-, Wasser- und Luftfahrzeugen, oder als Klebstoffe oder Verkittungsmassen, z. B. im Fensterbau oder bei der Her­ stellung von Vitrinen, sowie z. B. zur Herstellung von Schutz­ überzügen, oder von gummielastischen Formkörpern sowie für die Isolierung von elektrischen oder elektronischen Vorrichtungen.
In den nachstehend beschriebenen Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen mit Prozentsätzen, falls nicht anders ange­ geben, auf das Gewicht. Des weiteren beziehen sich alle Visko­ sitätsangaben auf eine Temperatur von 25°C. Sofern nicht an­ ders angegeben werden die nachstehenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei etwa 1000 hPa, und einer Raumtemperatur, also bei etwa 20°C, bei einer Temperatur, die sich beim Zusammengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung ein­ stellt, durchgeführt.
Beispiele Beispiel 1
In einem Planetenmischer mit Vakuumausrüstung werden unter Wasserausschluß 500 g eines Dimethylpolysiloxans, das in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweist mit ei­ ner Viskosität von 80000 mPa.s bei 23°C mit 350 g eines Poly­ dimethylsiloxans mit Trimethylsiloxygruppen in den endständi­ gen Einheiten einer Viskosität von 100 m2/s (23°C) und 10 g Gemisch an alkoxylierten Phosphorsäureestern der Formeln (OH)1PO[(OCH2CH2)3-4-O-(CH2)11-14-CH3] und (OH)2PO[(OCH2CH2)3-4-O-(CH2)11-14-CH3]1 vermischt.
Unmittelbar darauf fügt man in einem 25 g Methyltrimethoxysi­ lan zu und homogenisiert im Vakuum 5 Minuten. Danach setzt man unter Beibehaltung der für RTV-1 Massen übliche Mischtechnik in der angegebenen Reihenfolge zu:
13,5 g γ-Aminopropyltriethoxysilan,
80,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g nach BET und
5,0 g eines Umsetzungsprodukts, das durch 6-stündiges Erhit­ zen eines Gemisches aus 4 Teilen Tetraethylsilikat und 2,2 Teilen Di-n-butylzinndiacetat auf 120°C beim Druck der umge­ benden Atmosphäre unter Rühren und gleichzeitigem Abdestillie­ ren des entstandenen Essigsäureethylesters hergestellt wurde.
Nach Homogenisierung im Vakuum wird der Compound in feuchtig­ keitsdichte Gebinde abgefüllt. Nach verschiedenen Zeiträumen werden Proben entnommen und die Hautbildungszeiten (bei 23°C/50% relative Luftfeuchtigkeit) der daraus hergestellten Elastomere bestimmt. Die dabei erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Folgende mechanischen Eigenschaften der Elastomere wurden bestimmt:
Shore A: 10; Reißfestigkeit: 1,0 N/mm2 ; Reißdehnung: 560%; Weiterreißwiderstand: 2,7 N/mm;
Spannungswert bei 100% Dehnung: 0,2 N/mm2
Beispiel 2
Es wird anolog Beispiel 1 vorgegangen. Zu 600 g α,ω- Dihydroxypolydimethylsiloxan von Beispiel 1 werden folgende Ingredienzien in der angegebenen Reihenfolge zugemischt:
280,0 g Polydimethylsiloxan mit -Si (CH3) 3-Endgruppen
10,0 g alkoxylierter Phosphorsäureester von Beispiel 1
25,0 g Vinyltrimethoxysilan,
15,0 g γ-Aminopropyltriethoxysilan,
70,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g nach BET und
5,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n­ butylzinndiacetat von Beispiel 1.
Die Hautbildungszeiten der daraus hergestellten Elastomere sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Beispiel 3
Es wird anolog Beispiel 1 vorgegangen. Zu 500 g α,ω- Dihydroxypolydimethylsiloxan werden folgende Ingredienzien in der angegebenen Reihenfolge zugemischt:
380,0 g Polydimethylsiloxan mit -Si (CH3)3-Endgruppen
10,0 g alkoxylierter Phosphorsäureester von Beispiel 1
25,0 g Methyltrimethoxysilan,
10,0 g 3-(2-Aminoethylamino)-propyltrimethoxysilan,
70,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g nach BET und
4,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n- butylzinndiacetat von Beispiel 1.
Die Hautbildungszeiten der daraus hergestellten Elastomere sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Beispiel 4
Es wird analog Beispiel 1 vorgegangen. Es werden vermischt:
500,0 g α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxan von Beispiel 1
380,0 g Polydimethylsiloxan mit -Si(CH3)3-Endgruppen
10,0 g alkoxylierter Phosphorsäureester von Beispiel 1
25,0 g Methyltrimethoxysilan,
8,0 g γ-Aminopropyltriethoxysilan,
70,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g nach BET und
4,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n- butylzinndiacetat von Beispiel 1.
Die Hautbildungszeiten der daraus hergestellten Elastomere sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Beispiel 5
Es wird anolog Beispiel 1 vorgegangen. Es werden vermischt:
500,0 g α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxan von Beispiel 1
380,0 g Polydimethylsiloxan mit -Si(CH3)3-Endgruppen
10,0 g alkoxylierter Phosphorsäureester von Beispiel 1
25,0 g Vinyltrimethoxysilan,
25,0 g aminofunktionelles Siloxan: Äquilibrierungsprodukt aus Aminopropyltriethoxysilan und einem Kondensat/Hydroly­ sat aus Methyltriethoxysilan mit einer Aminzahl von 2,2,
70,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g nach BET und
5,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n­ butylzinndiacetat von Beispiel 1.
Die Hautbildungszeiten der daraus hergestellten Elastomere sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Beispiel 6
In einem Planetenmischer mit Vakuumausrüstung werden unter Wasserausschluß 600 g eines Polydimethylsiloxans, in den end­ ständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweisend und mit einer Viskosität von 80 000 mPa.s bei 23 °C, 300 g eines Poly­ dimethylsiloxans mit Trimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten und mit einer Viskosität von 100 mm2/s bei 23°C so­ wie 10 g des alkoxylierten Phosphorsäureesters von Beispiel 1 homogen vermischt.
Unmittelbar darauf fügt man 35 g Methyltrimethoxysilan zu und homogenisiert nochmal 5 Minuten. Dann setzt man dieser Vormi­ schung unter Beibehaltung der für RTV-1 Massen üblichen Mischtechnik in Schritten folgende Ingredienzien nacheinander zu:
15,0 g γ-Aminopropyltriethoxysilan,
70,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer spezifi­ schen Oberfläche von 150 m2/g nach BET und
5,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n- butylzinndiacetat von Beispiel 1.
Nach Homogenisierung unter vermindertem Druck wird der Compound in feuchtigkeitsdichten Gebinden abgefüllt. Nach 1-tägiger Lagerung bei Raumtemperatur wird eine Hautbildungszeit von 10 Minuten (23°C/50% relative Luftfeuchtigkeit) bestimmt. Nach zusätzlicher 7-tägiger Lagerung bei 50°C resultiert eine Hautbildungszeit von 15 Minuten.
Beispiel 7
Das Beispiel 6 wird wiederholt. In die Vormischung derselben Zusammensetzung werden die weiteren Ingredienzien jedoch in abgeänderter Reihenfolge zugesetzt:
70,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer spezifi­ schen Oberfläche von 150 m2/g nach BET,
15,0 g γ-Aminopropyltriethoxysilan und
5,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n­ butylzinndiacetat von Beispiel 1.
Nach Homogenisierung unter vermindertem Druck wird der Compound in feuchtigkeitsdichten Gebinden abgefüllt. Nach 1-tägiger Lagerung bei Raumtemperatur wird eine Hautbildungszeit von 12 Minuten (23°C/50% relative Luftfeuchtigkeit) bestimmt. Nach zusätzlicher 7-tägiger Lagerung bei 50°C resultiert eine Hautbildungszeit von 15 Minuten.
Beispiel 8
Beispiel 6 wird wiederholt. In die Vormischung derselben Zu­ sammensetzung werden die weiteren Ingredienzien folgendermaßen zugesetzt:
70,0 g pyrogene, hydrophile Kieselsäure mit einer spezifi­ schen Oberfläche von 150 m2/g nach BET und
5,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n- butylzinndiacetat von Beispiel 1.
Nach Homogenisierung unter vermindertem Druck läßt man den Compound 3 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluß lagern und mischt anschließend 15 g γ-Aminopropyltriethoxysilan ein. Nach nochmaliger Homogenisierung unter vermindertem Druck wird der Compound in feuchtigkeitsdichten Gebinden abgefüllt. Nach 1-tägiger Lagerung bei Raumtemperatur wird eine Hautbildungs­ zeit von 12 Minuten (23°C/50% relative Luftfeuchtigkeit) bestimmt. Nach zusätzlicher 7-tägiger Lagerung bei 50°C resultiert eine Hautbildungszeit von 15 Minuten.
Beispiele 6 bis 8 zeigen, daß die Reihenfolge der Zugabe des Haftvermittlers γ-Aminopropyltriethoxysilan einen vernachläs­ sigbaren Einfluß auf die Hautbildungszeit ausübt. Die soforti­ ge Neutralisation des alkoxylierten Phosphorsäureesters durch den basischen Haftvermittler ist somit nicht notwendig.
Beispiel 9
In einem Planetenmischer mit Vakuumausrüstung werden unter Wasserausschluß 550 g eines Polydimethylsiloxans mit endständi­ gen Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 80 000 mPa.s bei 23°C, 325 g eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Trime­ thylsiloxygruppen, 50 g Methyltrimethoxysilan und 10 g des al­ koxylierten Phosphorsäureesters von Beispiel 1 homogen ver­ mischt. Nach ca. 10 Minuten setzt man folgende Ingredienzien zu und mischt diese homogen in die Gesamtmasse ein:
15,0 g γ-Aminopropyltriethoxysilan,
73,0 g pyrogene, hygrophile Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g nach BET,
5,0 g des Umsetzungsprodukts aus Tetraethylsilikat und Di-n- butylzinndiacetat von Beispiel 1 und
200,0 g gemahlene, stearinsäurebehandelte Kreide.
Nach 1-tägiger Lagerung bei Raumtemperatur wird eine Hautbil­ dungszeit von 15 Minuten bestimmt.
Nach zusätzlicher 7-tägiger 50°C-Lagerung wurde eine Hautbil­ dungszeit von 20 Minuten bestimmt.
Beispiel 10
Beispiel 9 wurde wiederholt, jedoch mit der Abänderung, daß anstelle der gemahlenen, stearinsäurebehandelten Kreide die­ selbe Menge an gemahlener, unbehandelter Kreide verwendet wurde.
Nach 1-tägiger Lagerung bei Raumtemperatur wurde eine Hautbil­ dungszeit von 20 Minuten, nach zusätzlicher 7-tägiger 50°C- Lagerung wurde eine Hautbildungszeit von 25 Minuten bestimmt.
Beispiel 11
Beispiel 9 wurde wiederholt, jedoch mit der Abänderung, daß anstelle von 73 g pyrogener, hydrophiler Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m2/g nach BET nur 50 g eingemischt wurden und daß anstelle von 200 g gemahlener, stearinsäurebehandelter Kreide die gleiche Menge an gefällter, stearinsäurebehandelter Kreide mit einer Oberfläche von 19 m2/g verwendet wurde.
Nach 1-tägiger Lagerung bei Raumtemperatur wurde eine Hautbil­ dungszeit von 15 Minuten bestimmt, nach zusätzlicher 7-tägiger Lagerung bei 50°C betrug die Hautbildungszeit 25 Minuten.
Beispiel 12
Es wird analog Beispiel 1 vorgegangen. Es werden in folgender Reihenfolge vermischt:
95,3 g α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxan von Beispiel 1
1,2 g alkoxylierter Phosphorsäureester von Beispiel 1 und
3,5 g Methyltrimethoxysilan.
Die Viskositäten der Mischung wurden vermessen:
nach 1 h 64000 mPa.s
nach 2 h 62400 mPa.s
nach 3 h 60800 mPa.s
Beispiel 13 (Vergleichsbeispiel)
Es wird analog Beispiel 1 vorgegangen. Es werden in folgender Reihenfolge vermischt:
95,3 g α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxan von Beispiel 1
1,2 g Di-2-ethylhexylphosphat (gemäß EP-A-763 557) und
3,5 g Methyltrimethoxysilan,
Die Viskositäten der Mischung wurden vermessen:
nach 1 h 32000 mPa.s
nach 2 h 12000 mPa.s
nach 3 h 2000 mPa.s
Di-2-ethylhexylphosphat depolymerisiert das Alkoxygruppen ter­ minierte Organopolysiloxan.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von mit Organyloxygruppen termi­ niertem Organopolysiloxan, bei dem
  • (A) HO-terminiertes Organopolysiloxan mit
  • (B) Alkoxysilan, das mindestens drei Alkoxygruppen aufweist und/oder dessen Teilhydrolysate, in Gegenwart von
  • (C) saurem Phosphorsäureester der allgemeinen Formel (I)
    (HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)(3-a) (I),
    umgesetzt wird, in der
    a die Werte 1 oder 2,
    R1 und R2 einen Wasserstoff-, Methyl- oder Hydroxylrest,
    b und d die Werte 2 oder 3,
    c ganzzahlige Werte von 2 bis 15,
    e die Werte 0 oder 1
    L einen Rest aus der Gruppe -O-, -COO-, -OOC-, -CONR3-, -NR4CO- und -CO-,
    R3 und R4 einen Wasserstoff- oder C1-C10-Alkylrest und
    M einen einwertigen, gegebenenfalls mit Hydroxyl-, Fluor-, Chlor-, Brom-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder Cyanogruppen sub­ stituierten C1- bis C20-Kohlenwasserstoffrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Reste R1 und R2 an jedem Kohlen­ stoffatom nur einmal ein Hydroxylrest sein können.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem als HO-terminiertes Or­ ganopolysiloxan (A) lineare α,ω-Dihydroxypo­ ly(diorgano)siloxane der allgemeinen Formel (II)
HO-[R2SiO]m-H (II),
eingesetzt werden, worin
R einwertige, gegebenenfalls mit Fluor-, Chlor-, Brom- C1-C4-Alkoxyalkyl- oder Cyanogruppen substituierte C1-C8-Kohlenwasserstoffreste bedeutet und
m solche Werte bedeutet, die einer Viskosität des HO-termi­ nierten Organopolysiloxans (A) von 0,05 bis 1000 Pa.s entsprechen.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem die Alkoxysilane (B) die allgemeine Formel (III)
R5 µSi(OR6)4-µ (III),
aufweisen, worin
R5 und R6 einwertige, gegebenenfalls mit Fluor-, Chlor-, Brom-, C1-C4-Alkoxyalkyl- oder Cyanogruppen substituierte C1-C13-Kohlenwasserstoffreste und
µ die Werte 0 oder 1 bedeuten.
4. RTV-1-Alkoxymassen, welche das gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 erhältliche Reaktionsprodukt, das als wesentlichen Bestandteil mit Alkoxygruppen terminiertes Organopolysilox­ an enthält, umfassen.
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