DE19750011A1

DE19750011A1 - Isothiazolcarbonsäure-Derivate

Info

Publication number: DE19750011A1
Application number: DE19750011A
Authority: DE
Inventors: Lutz Dr Asmann; Dietmar Dr Kuhnt; Hans-Ludwig Dr Elbe; Christoph Dr Erdelen; Stefan Dutzmann; Gerd Haensler; Klaus Dipl Biol Dr Stenzel; Astrid Mauler-Machnik; Haruko Sawada; Haruhiko Sakuma
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1997-11-12
Filing date: 1997-11-12
Publication date: 1999-05-20
Also published as: ZA9810298B; TW502028B; AU1559199A; KR100577614B1; JP4511720B2; AR016008A1; BR9814134A; PL340461A1; EP1044195A1; CN1278804A; CN1121399C; RU2205180C2; WO1999024414A1; KR20010024566A; CO5040010A1; JP2001522841A; US6191155B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isothiazolcarbonsäure-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge.

Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche Isothiazolcarbonsäure-Derivate fun gizide Eigenschaften besitzen (vgl. US-A 5 240 951 und JP-A 06-009 313). So läßt sich z. B. 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-isopropylester zur Bekämpfung von Pilzen einsetzen. Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut, läßt aber bei niedrigen Auf wandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel

in welcher
R für die Gruppen -OR¹ oder -SR² steht, worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im He terocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R¹ für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Ha logen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenato men, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkyl teil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Ha logen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenato men, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkyl teil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für einen Rest der Formel

steht,
worin
m und n unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R³ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
und
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen atomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R² für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Ha logen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkyl teil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo genatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alk oxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für einen Rest der Formel

steht,
worin
p und q unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R⁵ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, daß sich Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) herstellen lassen, indem man 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid der Formel

mit Verbindungen der Formel

H-R (III)

in welcher
R die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) sehr gut zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganis men verwendbar sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe eignen sich sowohl zur Mobili sierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikro organismen als auch als Mikrobizide zur direkten Bekämpfung der Mikroorganismen. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe auch eine Wirkung gegen tierische Pflanzenschädlinge.

Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Stoffe eine bessere mikrobizide Wirksamkeit als der 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-isopropylester, welches ein konstitutionell ähnlicher, vorbekannter Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung ist.

Die erfindungsgemäßen Isothiazolcarbonsäure-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R für die Gruppen -OR¹ oder -SR² steht, worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo genalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ha logenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroato men, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R¹ für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi tuiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkyl amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für gegebenenfalls benzanneliertes, fünf- oder sechsgliedriges Hetero cyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für einen Rest der Formel

steht,
worin
m und n unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen,
R³ für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und
R² für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R² für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkyl amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi tuiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkyl thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für gegebenenfalls benzanneliertes, fünf- oder sechsgliedriges Hetero cyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocylylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für einen Rest der Formel

steht,
worin
p und q unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen,
R⁵ für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R für die Gruppen -OR¹ oder -SR² steht, worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Benzyloxy und/oder einen Rest der Formel

-O-(CH₂)_r-R⁷, worin

r für 1 oder 2 steht und
R⁷ für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, oder
R¹ für Phenyl steht, das einfach bis dreifach oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wo bei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halo genalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halo genalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für einen Rest der Formel

-A-R⁸ steht,
worin

A für -CH₂-, -CH₂-CH₂- oder

steht und
R⁸ für Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, 1,2,3-Triazolyl, Benzotriazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothia zolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei diese Reste einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.- Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.- Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethyl thio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für einen Rest der Formel

steht,
worin
m und n unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen,
R³ für Methyl, Ethyl oder Phenyl steht und
R⁴ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, und
R² für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.- Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogen alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Benzyloxy und/oder einen Rest der Formel

-O-(CH₂)_s-R⁹,

worin
s für 1 oder 2 steht und
R⁹ für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, oder
R² für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halo genalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wo bei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halo genalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halo genalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für einen Rest der Formel

-A¹-R¹⁰ steht,

worin
A¹ für -CH₂-, -CH₂-CH₂- oder

steht und
R¹⁰ für Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, 1,2,3-Triazolyl, Benzotriazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothia zolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei diese Reste einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.- Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.- Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethyl thio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für einen Rest der Formel

steht,
worin
p und q unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen,
R⁵ für Methyl, Ethyl oder Phenyl steht und
R⁶ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.

Als Beispiele für erfindungsgemäße Stoffe seien die in der folgenden Tabelle aufge führten Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) genannt.

Tabelle 1

Verwendet man 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid und N,N-Dimethyl ethanolamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Ver fahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Das bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangssubstanz benötigte 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid der Formel (II) ist bekannt (vgl. US-AS 240 951).

Die weiterhin bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Reak tionskomponenten benötigten Alkohole und Thioalkohole sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel hat R vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er findungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für diesen Rest genannt wurden.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah rens alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Frage. Vorzugsweise ver wendbar sind Erdalkalimetall oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie Natriumhydrid, Na triumamid, Natriummethylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, ferner Ammoniumhydroxid, Ammonium acetat oder Ammoniumcarbonat, oder tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethyl amin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N- Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethyl ether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahy drofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetoni tril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäu reethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbei tet man bei Temperaturen zwischen -10°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder, sofern keine flüchtigen Komponenten an der Umsetzung beteiligt sind, unter vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an 3,4- Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Verbindung der Formel (III) sowie eine äquivalente Menge oder einen Überschuß an Säurebindemittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, daß man das Reak tionsgemisch nach beendeter Umsetzung einengt, den verbleibenden Rückstand mit Wasser und einem mit Wasser wenig mischbaren organischen Lösungsmittel versetzt, die organische Phase abtrennt, wäscht, trocknet und einengt. Das verbleibende Pro dukt kann nach üblichen Methoden von eventuell enthaltenen Verunreinigungen be freit werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke pflanzenstärkende Wirkung auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrstoffe gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen. Unter pflanzenstärkenden Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, daß die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resi stenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Be handlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen neben der pflanzenstärkenden Wirkung auch eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden auch zur direkten Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.

Zu den unerwünschten Mikroorganismen im Pflanzenschutz gehören Pilze aus den Klassen Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen krankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberirdi schen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Plasmopara- oder Venturia-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten einsetzen. Mit gutem Erfolg lassen sich mit den erfindungs gemäßen Wirkstoffen auch weitere Pflanzenkrankheiten, wie beispielsweise Septoria-, Cochliobolus-, Pyrenophora- und Pseudocercosporella-Arten bekämpfen, wobei Drechslera teres speziell genannt sei.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Gartenbau, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygiene sektor bzw. im veterinärmedizinischen Bereich vorkommen. Die Stoffe sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen Schädlinge in allen oder einzelnen Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten tierischen Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Ahobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryso cephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Ahopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia. spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Die erfindungsgemäßen Stoffe lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben, wie gegen die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae), oder zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis), die Larven des Meerettich blattkäfers (Phaedon cochleariae), sowie der grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps), einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Stoffe besitzen auch eine herbizide Wirksamkeit.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö sungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit ver flüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kom men in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb stoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbrei tem oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksam keit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:

Fungizide

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carbox anilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,

Bakterizide

Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide

Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyri daphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Bekämpfung von Mikroorganis men können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Auf wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugs weise zwischen 10 und 1000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Auf wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Be handlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5000 g/ha.

Auch beim Einsatz gegen tierische Schädlinge können die erfindungsgemäßen Stoffe in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbin dungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zuge setzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwen dungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der An wendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

In ein Gemisch aus 31 g (0,345 Mol) N,N-Dimethyl-ethanolamin und 350 ml Pyridin werden bei 5 bis 10°C unter Rühren 77,37 g (0,3 Mol) 3,4-Dichlor-isothiazol-5- carbonsäurechlorid innerhalb von 10 Minuten eingetropft. Nach beendeter Zugabe versetzt man das Reaktionsgemisch mit 260 ml Tetrahydrofuran, läßt auf Raumtem peratur erwärmen und rührt dann 2 Stunden bei Raumtemperatur. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit 500 ml Wasser und 500 ml Essigsäureethylester verrührt. Man trennt die Phasen und extrahiert die wäßrige Phase noch einmal mit 300 ml Essig säureethylester. Die vereinigten organischen Phasen werden zunächst mit 450 ml wäßriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und dann mit 300 ml wäßriger Kochsalz lösung gewaschen und danach unter vermindertem Druck eingeengt. Das verbleibende Produkt wird mit Essigsäureethylester versetzt. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 1,17 g eines kristallinen Produktes vom Schmelzpunkt 127 bis 129°C.

Aus der anfangs erhaltenen wäßrigen Phase scheidet sich ein kristalliner Niederschlag ab, der abgesaugt und getrocknet wird. Man erhält hierbei 22,35 g eines kristallinen Produktes vom Schmelzpunkt 129 bis 130°C.

Aus der wäßrigen Mutterlauge scheidet sich nach 48-stündigem Stehen bei Raumtem peratur erneut ein Feststoff ab, der abgesaugt und getrocknet wird. Man erhält dabei 10,25 g eines kristallinen Produktes vom Schmelzpunkt 128 bis 130°C.

Man erhält insgesamt 32,6 g (39,15% der Theorie) an 3,4-Dichlor-isothiazol-5- carbonsäure-(2-dimethylamino)-ethylester.

Herstellung des Ausgangsproduktes

In 8,92 g (0,045 Mol) 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure werden bei Raumtem peratur innerhalb von 5 Minuten unter Rühren 146 g (1,23 Mol) Thionylchlorid ein getropft. Danach fügt man 4 Tropfen Dimethylformamid hinzu und erhitzt das Reak tionsgemisch eine Stunde unter Rückfluß. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 12,19 g an 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäurechlorid in Form eines orangefarbenen Öles.

Nach der zuvor angegebenen Methode werden auch die in der folgenden Tabelle auf geführten Stoffe der Formel (I) hergestellt.

Tabelle 2

Beispiel A Pyricularia-Test (Reis)/Resistenzinduktion

Lösungsmittel: 2,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,06 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 5 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricu laria oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 25°C aufgestellt.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

In diesem Test zeigen die in den Beispielen 1, 5, 6, 10, 13 bis 17 und 19 aufgeführten Stoffe bei einer Aufwandmenge von 750 g/ha einen Wirkungsgrad von mindestens 70%.

Beispiel B Plutella-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach 7 Tagen wird der Abtötungsgrad bestimmt. Dabei bedeutet ein Wirkungsgrad von 100%, daß alle Rampen abgetötet wurden, während ein Wirkungsgrad von 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.

In diesem Test zeigen die in den Beispielen 3 und 12 aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 Gew.-% einen Wirkungsgrad von 100%.

Beispiel C Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv

Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

In diesem Test zeigt der im Beispiel 3 aufgeführte erfindungsgemäße Wirkstoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.

Beispiel D Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

In diesem Test zeigt der im Beispiel 13 aufgeführte erfindungsgemäße Wirkstoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von über 80%.

Claims

1. Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel
in welcher
R für die Gruppen -OR¹ oder -SR² steht,
worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkoxyteil und/oder Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R¹ für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil ein fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi tuiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleich artig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R¹ für einen Rest der Formel
steht,
worin
m und n unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R³ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
und
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkoxyteil und/oder Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R² für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil ein fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffato men und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi tuiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleich artig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo genatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen atomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen atomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R² für einen Rest der Formel
steht,
worin
p und q unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R⁵ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht.

2. Verfahren zur Herstellung von Isothiazolcarbonsäure-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,4-Dichlor-isothiazol- 5-carbonsäure-chlorid der Formel
mit Verbindungen der Formel
H-R (III)
in welcher
R die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

3. Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorga nismen und tierische Schädlinge, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min destens einem Isothiazolcarbonsäure-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.

4. Verwendung von Isothiazolcarbonsäure-Derivaten der Formel (I) gemäß An spruch 1 zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikro organismen und tierische Schädlinge.

5. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikro organismen und tierische Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man Iso thiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Pflan zen und/oder deren Lebensraum ausbringt.

6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge, dadurch ge kennzeichnet, daß man Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.