DE19707694A1 - Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE19707694A1 DE19707694A1 DE19707694A DE19707694A DE19707694A1 DE 19707694 A1 DE19707694 A1 DE 19707694A1 DE 19707694 A DE19707694 A DE 19707694A DE 19707694 A DE19707694 A DE 19707694A DE 19707694 A1 DE19707694 A1 DE 19707694A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- creatine
- ascorbic acid
- ascorbates
- ascorbate
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 80
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 title claims abstract description 46
- 239000006046 creatine Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 42
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 title claims description 67
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 title claims description 27
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 title claims description 8
- -1 Creatine ascorbates Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 23
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 claims description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 6
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 3
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 201000000585 muscular atrophy Diseases 0.000 claims description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003289 ascorbyl group Chemical group [H]O[C@@]([H])(C([H])([H])O*)[C@@]1([H])OC(=O)C(O*)=C1O* 0.000 abstract 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 5
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 5
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 3
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 2
- MEJYXFHCRXAUIL-UHFFFAOYSA-N 2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetic acid;hydrate Chemical compound O.NC(=N)N(C)CC(O)=O MEJYXFHCRXAUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-M L-ascorbate Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-M 0.000 description 2
- 150000000994 L-ascorbates Chemical class 0.000 description 2
- DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N N-phosphocreatine Chemical compound OC(=O)CN(C)C(=N)NP(O)(O)=O DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 2
- 206010047623 Vitamin C deficiency Diseases 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 229960004826 creatine monohydrate Drugs 0.000 description 2
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical compound CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 208000010233 scurvy Diseases 0.000 description 2
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 2
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDSA-N 2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2h-furan-5-one Chemical compound OC[C@H](O)C1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDSA-N 0.000 description 1
- LPYXWGMUVRGUOY-REOHCLBHSA-N 5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@H](O)C=1OC(O)=C(O)C=1O LPYXWGMUVRGUOY-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 208000006770 Ascorbic Acid Deficiency Diseases 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N Dehydro-L-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 1
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 206010028289 Muscle atrophy Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 102000004020 Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000417 Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 1
- 150000001746 carotenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940109239 creatinine Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007674 dehydro-L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011587 dehydro-L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 1
- 235000003969 glutathione Nutrition 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 230000007574 infarction Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000010327 methods by industry Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000020763 muscle atrophy Effects 0.000 description 1
- 210000000663 muscle cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000004165 myocardium Anatomy 0.000 description 1
- 210000000944 nerve tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- 230000009984 peri-natal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 229950007002 phosphocreatine Drugs 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft Kreatin-ascorbate und deren
Herstellung, wobei es sich um wasserfreie oder wasserhaltige Salze der
Ascorbinsäure mit Kreatin und Mischungen dieser Salze mit Kreatin oder
Ascorbinsäure handelt.
Ascorbinsäure (L-(+)-Ascorbinsäure, Vitamin C, L-3-Keto-threo-2-hexuron
säure-γ-lacton, (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxy-ethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on)
ist ein wesentlicher Nahrungsbestandteil zur Erhaltung der
menschlichen Gesundheit. Es ist bekannt, daß die Ascorbinsäure oder
deren Salze (Ascorbate) wertvolle physiologische, prophylaktische und
therapeutische Eigenschaften für die Behandlung von verschiedenen
Krankheiten besitzen. Seit der Entdeckung der schwersten Vitamin C-
Mangelerkrankung, dem Skorbut und dessen Heilung durch Ascorbinsäure,
sind viele interessante Wirkungen dieser Verbindung beschrieben worden.
Die wichtigste Eigenschaft der Ascorbinsäure ist die reversible Oxidation
zur Dehydro-L-ascorbinsäure, welche entscheidende Bedeutung für die
physiologische Wirkung als Antioxidans hat. Zusammen mit anderen
Antioxidantien, wie Carotinen, Glutathionen und Vitamin E wirkt
Ascorbinsäure als Fänger für freie Radikale und oxidierende
Sauerstoffspezies. Des weiteren vermag Ascorbinsäure das Vitamin E zu
regenerieren. Die antioxidierende Wirkung von Ascorbinsäure führt zur
Aktivierung des Immunsystems und senkt das Krebsrisiko. Ascorbinsäure
beeinflußt den Cholesterin-Stoffwechsel in positiver Weise, was zu einer
Verminderung von Gefäß- und besonders Herzgefäßerkrankungen führt.
Wichtig sind auch die Funktionen der Ascorbinsäure als Enzymstimulans
oder Cofaktor von Oxygenasen, welche u. a. die Synthese von Dopamin und
Carnitin bewirken. Vitamin C wird außerdem bei der Behandlung von
Anämien empfohlen, da es die Eisenresorption aus der Nahrung begünstigt
(siehe Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., 1996, Vol.
A27, p. 547-559).
Kreatin kommt im Muskel- und Nervengewebe (besonders im ZNS) vor und
stellt in Form seines Stoffwechselfolgeprodukts, dem Phosphokreatin, eine
Energiereserve des Muskels und des Gehirns dar. Im Nerven- und
Herzmuskelgewebe scheint Kreatin eine prophylaktische und
therapeutische Wirkung bei Ischämie zu besitzen, wie sie z. B. durch
Infarktgeschehen oder prae- und perinatalen Sauerstoffdefizitzuständen
auftreten.
Kreatin ist nicht nur eine körpereigene Substanz und ein wertvolles
Nahrungsergänzungsmittel, sondern besitzt auch wertvolle therapeutische
Eigenschaften. Kreatin ist seit über hundert Jahren als Muskelsubstanz
bekannt, wobei es dem Muskel als Energiequelle dient. In einer Reihe von
wissenschaftlichen Arbeiten wurde gezeigt, daß die Einnahme von Kreatin
zu einer Steigerung der Muskelmasse und Muskelleistung führen kann.
Es gibt auch wissenschaftliche Erkenntnisse, daß die Bauchspeicheldrüse
unter Einfluß von Kreatin vermehrt Insulin freisetzt. Insulin fördert die
Aufnahme von Glucose und Aminosäuren in die Muskelzelle und regt die
Proteinsynthese an. Insulin vermindert auch die Protein-Abbaurate.
Ein prophylaktischer, therapeutischer oder diätetischer Einsatz von Kreatin
in den unterschiedlichsten Applikationsformen (oral, intravenös u. a.) setzt
eine hohe Bioverfügbarkeit und damit eine gute Wasserlöslichkeit voraus.
Diese ist für Kreatin, das als Aminosäurederivat in Form eines inneren
Salzes vorliegt, nicht in ausreichendem Maße gegeben.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Salze von
Kreatin zu entwickeln, die physiologisch besonders wertvoll sind und
gleichzeitig eine gute Wasserlöslichkeit und ausreichende Lagerstabilität
besitzen.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch die Bereitstellung von
Kreatin-ascorbaten der Formel I
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
gelöst, wobei z = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5,
y = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5, und
n = 0 bis 20, vorzugsweise 0 bis 2, bedeuten.
y = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5, und
n = 0 bis 20, vorzugsweise 0 bis 2, bedeuten.
Es hat sich nämlich überraschenderweise gezeigt, daß die
erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate eine gute Lagerstabilität aufweisen,
obwohl sich die bekannten Salze des Kreatins leicht unter Bildung von
Kreatinin zersetzen. Da Kreatin als inneres Salz vorliegt und nur eine
schwache Base darstellt, konnte nicht damit gerechnet werden, daß man
stabile Kreatinsalze mit aciden Enolen herstellen kann. Entsprechend dem
Stand der Technik sind nämlich bislang nur Kreatinsalze von starken Di- und
Tricarbonsäuren bekannt (vgl. WO 96/04 240), wobei jedoch stark saure
Hydrogensalze gebildet werden.
Die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate der allgemeinen Formel (I)
enthalten das physiologisch besonders wertvolle Kreatin-Kation der Formel
(II) und das Ascorbat-Anion der Formel (III)
Hierbei können das Kreatin-Kation und das Ascorbat-Anion im
Molverhältnis 1 : 1 oder annähernd im Molverhältnis 1 : 1 enthalten sein. Die
erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate können darüber hinaus auch
Mischungen dieser Salze mit Kreatin oder Ascorbinsäure darstellen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate kann durch
relativ einfache Umsetzung von Kreatin mit Ascorbinsäure im
Temperaturbereich von -10 bis 90°C, vorzugsweise im Temperaturbereich
von 10 bis 30°C, durchgeführt werden. Hierbei werden Kreatin und
Ascorbinsäure im Molverhältnis von 100 : 1 bis 1 : 100 und vorzugsweise
5 : 1 bis 1 : 5 umgesetzt. Kreatin kann hierbei in wasserfreier Form als
Monohydrat oder als feuchtes Produkt verwendet werden. Die
Ascorbinsäure kann als wasserfreie Säure oder in Form einer wäßrigen
Lösung eingesetzt werden.
Die Umsetzung kann in Abwesenheit oder in Gegenwart eines Löse- oder
Verdünnungsmittels durchgeführt werden, wobei als Löse- oder
Verdünnungsmittel eine breite Palette von organischen Lösemitteln
geeignet sind. Bevorzugt werden Alkohole (wie Methanol, Ethanol,
Isopropanol, Cyclohexanol), Ether (wie Diethylether, Tetrahydrofuran,
1,4-Dioxan, Ethylendimethylether), Ketone (wie Aceton, Methylethylketon,
Cyclohexanon), Ester (wie Essigsäuremethylester, Essigsäureethylester,
Ameisensäureethylester) oder aliphatische (Pentan, Hexan, Cyclohexan)
sowie aromatische Kohlenwasserstoffe (Toluol) oder Mischungen davon
verwendet. Die Umsetzung kann hierbei in den bekannten
verfahrenstechnischen Apparaten wie in Mischern, Schaufeltrocknern und
Rührbehältern erfolgen.
Die Kristallwasser-haltigen Kreatin-ascorbate werden durch Zusatz von
Wasser während oder nach der Umsetzung von Ascorbinsäure mit Kreatin
oder durch Verwendung von wäßriger Ascorbinsäure erhalten. Im Rahmen
der vorliegenden Erfindung ist es auch möglich, bei oder nach der
Herstellung noch andere Stoffe wie pharmazeutische
Formulierungshilfsmittel, Vitamine, Mineralstoffe, Spurenelemente,
Kohlenhydrate wie Glukose, Dextrose, Maltose, oder Aminosäuren wie
L-Carnitin oder andere Nahrungsergänzungsmittel zuzusetzen.
Aufgrund ihrer wertvollen physiologischen Eigenschaften, ihrer hohen
Lagerstabilität sowie guten Wasserlöslichkeit und hohen Bioverfügbarkeit
eignen sich die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate hervorragend für
therapeutische Anwendungen in der Medizin und als
Nahrungsergänzungsmittelzusätze, wobei diese nicht nur die bekannten
wertvollen biologischen und medizinischen Eigenschaften von Ascorbaten
und von Kreatin besitzen, sondern darüber hinaus überraschenderweise
noch deutliche synergistische Effekte aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate eignen sich hierbei in ganz
besonderer Weise zur Steigerung des Muskelaufbaus der Kraft im
Sportbereich, zur Prophylaxe und Behandlung von
Sauerstoffdefizit-Zuständen (Ischämien) und Immunstimulation im
Gesundheitsbereich, bei der Behandlung von Muskelatrophien und als
Nahrungsergänzungsmittelzusatz.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen.
17,6 g (0,1 mol) L-Ascorbinsäure und 14,9 g (0,1 mol) Kreatin-Monohydrat
werden bei Raumtemperatur in 100 ml Ethylacetat suspendiert. Das
Gemisch wird 4 Stunden gerührt. Anschließend wird die weiße,
feinkristalline Masse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 25 ml
Ethylacetat gewaschen. Das Produkt wird 4 Stunden bei 50°C im
Vakuumtrockenschrank getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ
(<99%). Das Kreatin-ascorbat (1 : 1) schmilzt bei 134 bis 136°C unter
Zersetzung (Kapillare).
C10H17N3O8 × 0,28 H2O, ber.: C 38,47%, H 5,68%, N 13,46%; gef.: C 38,40%, H 5,72%, N 13,49%; IR (KBr) [1/cm]: 703, 756, 821, 870, 983, 1027, 1113, 1306, 1395, 1617, 1694, 2362, 2799, 3074, 3343, 3408, 3525; 1H-NMR (D2O, 300 MHz): δ = 2,98 (s, 3H, Me-Kr), 3,69 (s, 2H, CH2-AS), 3,92 (s, 2H, CH2-Kr), 4,00, (t, 1H, CHOH-AS); 4,83 (s, 1H, CH-AS).
C10H17N3O8 × 0,28 H2O, ber.: C 38,47%, H 5,68%, N 13,46%; gef.: C 38,40%, H 5,72%, N 13,49%; IR (KBr) [1/cm]: 703, 756, 821, 870, 983, 1027, 1113, 1306, 1395, 1617, 1694, 2362, 2799, 3074, 3343, 3408, 3525; 1H-NMR (D2O, 300 MHz): δ = 2,98 (s, 3H, Me-Kr), 3,69 (s, 2H, CH2-AS), 3,92 (s, 2H, CH2-Kr), 4,00, (t, 1H, CHOH-AS); 4,83 (s, 1H, CH-AS).
8,8 g (0,05 mol) L-Ascorbinsäure und 6,6 g (0,05 mol) Kreatin werden bei
Raumtemperatur in 50 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Das Gemisch wird 2
Stunden gerührt, die feinkristalline Masse abfiltriert und der Rückstand
zweimal mit 20 ml Tetrahydrofuran gewaschen. Das Produkt wird 4 Stunden
bei 50°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Die Ausbeute beträgt
95,4%. Das Kreatin-ascorbat (1 : 1) schmilzt bei 133 bis 135°C unter
Zersetzung (Kapillare).
17,62 g (0, 1 mol) L-Ascorbinsäure und 6,56 g (0,05 mol) Kreatin werden bei
Raumtemperatur in einem Gemisch aus 75 ml Ethylacetat und 75 ml Ethanol
suspendiert. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt. Anschließend wird die
weiße Kristallmasse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 20 ml des
Lösemittelgemisches gewaschen. Das Produkt wird bei 50°C im
Vakuumtrockenschrank bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Ausbeute
beträgt 94,0%. Das Kreatin-ascorbat (1 : 2) schmilzt bei 128 bis 131°C
unter Zersetzung (Kapillare).
8,8 g (0,05 mol) L-Ascorbinsäure und 14,9 g (0,1 mol) Kreatin-Monohydrat
werden bei 30°C in 75 ml Isopropanol suspendiert und das Gemisch 2
Stunden gerührt. Anschließend wird die weiße, feinkristalline Masse
abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 20 ml Isopropanol gewaschen.
Das Produkt wird im Vakuumtrockenschrank bei 50°C getrocknet. Die
Ausbeute beträgt 86,5%. Das Kreatin-ascorbat (2 : 1) schmilzt bei 129 bis
132°C unter Zersetzung (Kapillare).
Claims (8)
1. Kreatin-ascorbate der allgemeinen Formel (I)
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
wobei z = 1 bis 100
y = 1 bis 100 und
n = 0 bis 20 bedeuten.
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
wobei z = 1 bis 100
y = 1 bis 100 und
n = 0 bis 20 bedeuten.
2. Kreatin-ascorbate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß z = 1
bis 5, y = 1 bis 5 und n = 0 bis 2 bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Kreatin-ascorbate nach den Ansprüchen 1
und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Kreatin und Ascorbinsäure im
Molverhältnis 100 : 1 bis 1 : 100 bei Temperaturen von -10 bis 90°C
umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung bei Temperaturen zwischen 10 und 30°C vornimmt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das Molverhältnis von Kreatin zu Ascorbinsäure 5 : 1 bis 1 : 5 beträgt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
die Umsetzung in Gegenwart eines Lösemittels durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Lösemittel ausgewählt aus der Gruppe Alkohole, Ether, Ketone, Ester,
aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet.
8. Verwendung von Kreatin-ascorbaten nach den Ansprüchen 1 und 2 zur
Steigerung des Muskelaufbaus und der Kraft im Sportbereich, zur
Prophylaxe und Behandlung von Sauerstoffdefizit-Zuständen (Ischämien)
und Immunstimulation im Gesundheitsbereich, bei der Behandlung von
Muskelatrophien und als Nahrungsmittelergänzungszusatz.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19707694A DE19707694A1 (de) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung |
| US08/898,512 US5863939A (en) | 1997-02-26 | 1997-07-22 | Creatine ascorbates and a method of producing them |
| ZA981278A ZA981278B (en) | 1997-02-26 | 1998-02-17 | Creatine ascorbates and a method of producing them |
| AU67260/98A AU6726098A (en) | 1997-02-26 | 1998-02-26 | Creatine-ascorbates, production process |
| PCT/EP1998/001104 WO1998038183A1 (de) | 1997-02-26 | 1998-02-26 | Kreatin-ascorbate und verfahren zu deren herstellung |
| EP98912408A EP0971911A1 (de) | 1997-02-26 | 1998-02-26 | Kreatin-ascorbate und verfahren zu deren herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19707694A DE19707694A1 (de) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19707694A1 true DE19707694A1 (de) | 1998-08-27 |
Family
ID=7821550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19707694A Withdrawn DE19707694A1 (de) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5863939A (de) |
| DE (1) | DE19707694A1 (de) |
| ZA (1) | ZA981278B (de) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19929995A1 (de) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen |
| WO2003071884A1 (de) | 2002-02-27 | 2003-09-04 | Degussa Bioactives Gmbh | Verbindung, enthaltend kreatin, sowie eine säure-komponente oder/und einen komplex-bildner |
| DE102004009962A1 (de) * | 2004-03-01 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Verwendung von Guanidin-Verbindungen als physiologisches Stärkungsmittel in Form von Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermittelzusätzen, in kosmetischen Zubereitungen und als Pflanzenstärkungsmittel |
| DE102007004781A1 (de) | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels |
| DE102007030495A1 (de) | 2007-06-30 | 2009-01-15 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände |
| DE102007062288A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Alzchem Trostberg Gmbh | Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102007053369A1 (de) | 2007-11-09 | 2009-07-02 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit |
| US8501810B2 (en) | 2004-06-09 | 2013-08-06 | Alzchem Trostberg Gmbh | Guanidino acetic acid used as an animal food additive |
| WO2014198787A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Anabio Technologies Limited | A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell |
| WO2019185408A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Evonik Degussa Gmbh | Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE332127T1 (de) * | 1994-11-08 | 2006-07-15 | Avicena Group Inc | Verwendung von kreatin oder kreatinanologen zur behandlung von huntington chorea, morbus parkinson und amyotrophen lateralsklerose |
| US6242491B1 (en) * | 1999-06-25 | 2001-06-05 | Rima Kaddurah-Daouk | Use of creatine or creatine compounds for skin preservation |
| US6211407B1 (en) * | 2000-05-03 | 2001-04-03 | Pfanstiehl Laboratories, Inc. | Dicreatine citrate and tricreatine citrate and method of making same |
| US20040067890A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-04-08 | Gupta Shyam K. | Ascorbic acid salts of organic bases with enhanced bioavailability for synergictic anti-aging and skin protective cosmetic compositions |
| US6855358B1 (en) * | 2002-11-01 | 2005-02-15 | Enhanced Beverages, Llc | Process for addition of a nutraceutical to a beverage |
| US6838562B2 (en) * | 2003-04-01 | 2005-01-04 | Sal Abraham | Process for preparing a creatine heterocyclic acid salt and method of use |
| EP2023718A4 (de) * | 2006-05-11 | 2010-04-21 | Avicena Group Inc | Kreatinligandverbindungen und anwendungsverfahren dafür |
| US20090098221A1 (en) * | 2007-05-03 | 2009-04-16 | Belinda Tsao Nivaggioli | Creatine ascorbyl derivatives and methods of use thereof |
| WO2009147229A1 (en) * | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Phytolab Gmbh & Co. Kg | Synergistic enhancement of cellular ergogenic nutrient uptake, like creatine or carnitine, with tarragon |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4590067A (en) * | 1984-10-18 | 1986-05-20 | Peritain, Ltd. | Treatment for periodontal disease |
| US4647453A (en) * | 1984-10-18 | 1987-03-03 | Peritain, Ltd. | Treatment for tissue degenerative inflammatory disease |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1271687B (it) * | 1994-08-04 | 1997-06-04 | Flamma Spa | Sali organici idrosolubili della creatina |
| GB9611356D0 (en) * | 1996-05-31 | 1996-08-07 | Howard Alan N | Improvements in or relating to compositions containing Creatine, and other ergogenic compounds |
-
1997
- 1997-02-26 DE DE19707694A patent/DE19707694A1/de not_active Withdrawn
- 1997-07-22 US US08/898,512 patent/US5863939A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-02-17 ZA ZA981278A patent/ZA981278B/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4590067A (en) * | 1984-10-18 | 1986-05-20 | Peritain, Ltd. | Treatment for periodontal disease |
| US4647453A (en) * | 1984-10-18 | 1987-03-03 | Peritain, Ltd. | Treatment for tissue degenerative inflammatory disease |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Caplus Abstract: Ref. 1975:563661 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19929995A1 (de) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen |
| DE19929995B4 (de) * | 1999-06-30 | 2004-06-03 | Skw Trostberg Ag | Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen |
| WO2003071884A1 (de) | 2002-02-27 | 2003-09-04 | Degussa Bioactives Gmbh | Verbindung, enthaltend kreatin, sowie eine säure-komponente oder/und einen komplex-bildner |
| DE102004009962A1 (de) * | 2004-03-01 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Verwendung von Guanidin-Verbindungen als physiologisches Stärkungsmittel in Form von Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermittelzusätzen, in kosmetischen Zubereitungen und als Pflanzenstärkungsmittel |
| US8501810B2 (en) | 2004-06-09 | 2013-08-06 | Alzchem Trostberg Gmbh | Guanidino acetic acid used as an animal food additive |
| DE102007004781A1 (de) | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels |
| DE102007030495A1 (de) | 2007-06-30 | 2009-01-15 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände |
| DE102007053369A1 (de) | 2007-11-09 | 2009-07-02 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit |
| DE102007062288A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Alzchem Trostberg Gmbh | Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung |
| US8506989B2 (en) | 2007-12-21 | 2013-08-13 | Alzchem Trostberg Gmbh | Preparation comprising a creatine component, method for the production thereof, and the use thereof |
| WO2014198787A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Anabio Technologies Limited | A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell |
| WO2019185408A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Evonik Degussa Gmbh | Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA981278B (en) | 1998-08-27 |
| US5863939A (en) | 1999-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19707694A1 (de) | Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0894083B1 (de) | Kreatin-pyruvate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE19653225A1 (de) | Kreatin-pyruvate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2524355C2 (de) | Tetrahydropyranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE69409969T2 (de) | Salze der mehrfach ungesättigten fettsäuren und diese enthaltende pharmazeutischen zusammensetzungen | |
| EP0402755B1 (de) | L-Carnitin-Magnesium-Zitrat | |
| DE2829580C2 (de) | 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxid-cyanoacetylhydrazon, Verfahren zu seiner Herstellung und Zusammensetzungen mit dieser Verbindung | |
| DE10065478C1 (de) | Kreatin/Citronensäure-Verbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE19929993C2 (de) | Kreatin-alpha-ketoglutarate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2348334A1 (de) | Neue zubereitungsform des n-4- eckige klammer auf 2-(5-chlor-2-methoxybenzamido)aethyl eckige klammer zu -phenyl-sulfonyln'-cyclohexylharnstoffs | |
| DE69912773T2 (de) | Nicht hydratisiertes gabapentin polymorph, herstellungsprozess und verwendung zur herstellung von gabapentin pharmazeutischer reinheit. | |
| EP0190676B1 (de) | All-cis-1,3,5-Triamino2,4,6-cyclohexantriol-Derivate, ihre Verwendung, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE2725246C2 (de) | ||
| EP0971911A1 (de) | Kreatin-ascorbate und verfahren zu deren herstellung | |
| EP1450629A1 (de) | Feste und stabile kreatin/citronensäure-zusammensetzung(en) und kohlenhydrate(e) bzw. deren hydrate enthaltende formulierung, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
| AT392474B (de) | Verfahren zur herstellung von glucosylmoranolin | |
| DE1493618A1 (de) | Cumarinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2157708B2 (de) | ^,ff-Dihalogenbenzaldehyd-lalkyl-3-sulfonylsemicarbazone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2536170C3 (de) | Flavonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2743944C3 (de) | 5-Alkoxy-picolinsäuren, Verfahren zur Herstellung derselben und blutdrucksenkende Arzneimittel, welche diese enthalten | |
| EP0993433B1 (de) | Verfahren zur herstellung von calciumpyruvaten | |
| DE2148986B2 (de) | Salze der Chondroitinschwefelsäure mit Carboxymethyl-trimethylammoniumhydroxid, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1947256C3 (de) | Orotsäurederivate mit verbesserter Wasserlöslichkeit und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2430510B2 (de) | 16,17-Dihydroapovincaminsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, welche diese Verbindungen enthalten | |
| DE2354239C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylenglucosen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OM8 | Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law | ||
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |