DE19652221A1 - Neue Diisocyanat-Addukte - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue isocyanatterminierte Addukte (Hartsegmente) aus
cyclo(aliphatischen) Diisocyanaten und cycloaliphatische oder aromatische Gruppen
enthaltenden Diolen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in
Thermoplastischen Polyurethanen (TPU).
Thermoplastische Polyurethane (TPU) werden aus linearen Polyolen, organischen
Diisocyanaten und kurzkettigen, zumeist difunktionellen Kettenverlängerern
aufgebaut. Die bekanntesten technischen Verfahren zur Herstellung von TPU sind das
Bandverfahren (GB-PS 1 057 018; DE-OS 32 24 324) und das Extruderverfahren
(US-PS 3 642 964; DE-OS 23 02 564; DE-OS 25 49 371; DE-OS 32 30 009;
EP-A31 142).
Bei den für diese Verfahren notwendigen Temperaturen im Bereich von 100 bis
230°C können monomere Diisocyanate aus den Anlagen entweichen und in die
Umgebung gelangen. Die meisten niedermolekularen Diisocyanate sind als giftige
Arbeitsstoffe eingestuft und weisen zum Teil einen erheblichen Dampfdruck auf.
Daher können sie in diesen Verfahren nur sehr begrenzt eingesetzt werden. Dies gilt
insbesondere für aliphatische und cycloaliphatische Diisocyanate wie Hexa
methylendiisocyanat (HDI).
Man verwendet daher gern anstelle monomerer Diisocyanate weniger flüchtige
Verbindungen, beispielsweise isocyanatterminierte Addukte aus Diisocyanaten und
niedermolekularen Alkoholen. Aus US-PS 3,943,159 sind Addukte aus (cyclo)alipha
tischen Diisocyanaten und Alkandiolen im Verhältnis 2 : 1 bekannt, EP-A 6 150
offenbart Addukte aus 1,6-Diisocyanatohexan (HDI) oder 1-Isocyanato-3,3,5-tri
methyl-5-isocyanatomethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat, IPDI) und Alkandiolen
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Aus EP-B 189 072 gehen Addukte aus 2,4-Diiso
cyanatotoluol, IPDI, HDI und aliphatischen Alkoholen mit drei oder mehr
Hydroxylgruppen hervor und EP-A 690 085 beschreibt Addukte von HDI mit
aliphatischen Glykolen, die eine Funktionalität von weniger als 2,3 aufweisen.
Es wurden nun neue isocyanatterminierte Diisocyanat-Addukte (Hartsegmente) aus
cyclo(aliphatischen) Diisocyanaten und cycloaliphatische oder aromatische Gruppen
enthaltenden Diolen gefunden, die sich ohne Verwendung von Lösungsmitteln in
einem technisch einfach durchführbaren Verfahren herstellen lassen, in Substanz
isolierbar und leicht handhabbar sind. Aus ihnen können hochwertige TPU mit guten
mechanischen Eigenschaften hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind somit isocyanatterminierte Addukte aus aliphatischen
oder cycloaliphatischen Diisocyanaten und cycloaliphatische oder aromatische
Gruppen enthaltenden Diolen im Verhältnis 2 : 1.
Erfindungsgemäß können als Diisocyanate Hexamethylendiisocyanat (HDI), 1,4-Di
isocyanatobutan, Isophorondiisocyanat (IPDI), 1,4-Cyclohexandiisocyanat, 1-Methyl-
2,4-cyclohexandiisocyanat und 1-Methyl-2,6-cyclohexandiisocyanat sowie die ent
sprechenden Isomerengemische, 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Dicyclohexylmethandiisocyanat
sowie die entsprechenden Isomerengemische eingesetzt werden; als Diole werden 1,4-
Cyclohexandiol, 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan, 1,4-Bis(hydroxyethoxy)benzol
und Bisphenol A verwendet.
Die erfindungsgemäßen Addukte enthalten maximal 2, bevorzugt weniger als
1 Gew.-% an freiem monomeren Diisocyanat. Sie können bis zu 30 Gew.-%,
bevorzugt bis zu 20 Gew.-%, besonders bevorzugt < 15 Gew.-% an verzweigten
und/oder cyclischen Strukturen enthalten, z. B. Allophanat- bzw. Biuretverzwei
gungen, Dimere oder Trimere.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsge
mäßen Addukte. Hierzu werden aliphatische oder cycloaliphatische Diisocyanate mit
cycloaliphatischen oder aromatischen Diolen unter Einhaltung eines NCO/OH-Äqui
valentverhältnisses von 3 : 1 bis 100 : 1, bevorzugt 5 : 1 bis 50 : 1, besonders bevorzugt
7 : 1 bis 20 : 1 bei Temperaturen von 50 bis 150°C, bevorzugt 70 bis 120°C unter
Urethanbildung zur Umsetzung gebracht und im Anschluß an diese Umsetzung wird
noch vorliegendes überschüssiges monomeres Diisocyanat bis auf einen Restgehalt
von maximal 2, vorzugsweise weniger als 1 Gew.-%, entfernt.
Für die Umsetzung wird vorzugsweise die Alkoholkomponente zu der vorgelegten
Isocyanatkomponente gegeben. Die Reaktion wird vorzugsweise in Anwesenheit von
typischen Stabilisatoren in Mengen von 0-1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis
0,5 Gew.-%, bezogen auf das isocyanatterminierte Endprodukt, durchgeführt.
Insbesondere bei niedrigen NCO/OH-Äquivalentverhältnissen innerhalb der genannten
Bereiche entstehen bei der Umsetzung auch kleinere, die Verwendbarkeit der Ver
fahrensprodukte nicht beeinträchtigende Mengen an höher homologen Gliedern
(Trimere, Tetramere usw.), d. h. kettenverlängerten, Urethangruppen aufweisenden
Polyisocyanaten. Ihr Anteil am Gesamtgewicht der von überschüssigem monomeren
Diisocyanat befreiten Verfahrensprodukte liegt im allgemeinen unter 30 Gew.-%.
Im Anschluß an die Umsetzung wird noch vorliegendes überschüssiges monomeres
Diisocyanat bis auf einen Restgehalt von maximal 2, vorzugsweise weniger als
1 Gew.-%, entfernt. Dies geschieht vorzugsweise durch Dünnschichtdestiliation, bei
spielsweise mittels eines Dünnschichtverdampfers oder durch Extraktion, z. B. mit
Cyclohexan als Extraktionsmittel. Erstaunlicherweise lassen sich die erfindungsge
mäßen Addukte bei Temperaturen von 140 bis 180°C durch Dünnschichtdestillation
von überschüssigem monomeren Diisocyanat abtrennen, ohne sich zu zersetzen. Man
ist deshalb nicht auf die technisch aufwendigere Extraktion angewiesen, um die
erfindungsgemäßen Addukte in Substanz zu isolieren. Die erfindungsgemäßen
Addukte sind bei Raumtemperatur Feststoffe. Sie sind über längere Zeit lagerstabil
und lassen sich aufgrund ihres niedrigen Dampfdrucks leicht handhaben. Sie zeigen
einen deutlich niedrigeren Schmelzpunkt als hydroxylterminierte Hartsegmente, was
ihre Verarbeitung in herkömmlichen Mischaggregaten erleichtert.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Addukte
zum Aufbau von TPU. Hierzu werden sie in im Prinzip bekannter Weise zusammen
mit linearen Polyolen und gegebenenfalls zusätzlichen Kettenverlängerern und
weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen zu TPU umgesetzt. Es werden auch dann
mechanisch hochwertige Produkte erhalten, wenn die erfindungsgemäßen Addukte bis
zu 30 Gew.-% Verzweigungen und/oder cyclische Strukturen enthalten.
Die so erhaltenen TPU können beispielsweise durch Form-, Preß- und Spritzguß
verarbeitet werden. Sie eignen sich unter anderem zur Herstellung von Formkörpern,
Folien und Fasern.
Diisocyanat und Benzoylchlorid wurden in den in Tabelle 1 angegebenen Mengen
vermischt und auf 90°C erhitzt, anschließend wurde das Diol in der angegebenen
Menge zugegeben. Nach etwa 30 Minuten Rühren veränderte sich der NCO-Gehalt
nicht mehr. Das Rohprodukt wurde über eine Dünnschichtdestillationsapparatur bei
160°C/0,5 mbar von überschüssigem monomeren Diisocyanat befreit. Das Produkt
wurde mittels 13C-NMR und Gelchromatographie analysiert. Die Ergebnisse sind in
Tab. 1 aufgeführt.
Als Diisocyanate wurden eingesetzt:
HDI: 1,6-Diisocyanatohexan,
H6-TDI: 1-Methyl-2,4-cyclohexandiisocyanat und 1-Methyl-2,6-cyclo hexandiisocyanat,
Desmodur W: 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan.
H6-TDI: 1-Methyl-2,4-cyclohexandiisocyanat und 1-Methyl-2,6-cyclo hexandiisocyanat,
Desmodur W: 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan.
Tabelle 1
Mit abnehmenden Diisocyanat-Überschuß wird das resultierende Produkt schwerer
löslich; eine Gelchromatographie-Analyse ist bei den schwerlöslichen Produkten nicht
mehr möglich.
Claims (3)
1. Isocyanatterminierte Addukte aus aliphatischen oder cycloaliphatischen
Diisocyanaten und cycloaliphatische oder aromatische Gruppen enthaltenden
Diolen im Verhältnis 2 : 1.
2. Verfahren zur Herstellung der Addukte gemäß Anspruch 1, bei dem alipha
tische oder cycloaliphatische Diisocyanate mit cycloaliphatischen oder aroma
tischen Diolen unter Einhaltung eines NCO/OH-Äquivalentverhältnisses von
3 : 1 bis 100 : 1 bei Temperaturen von 50 bis 150°C unter Urethanbildung zur
Umsetzung gebracht werden und im Anschluß an diese Umsetzung noch
vorliegendes überschüssiges monomeres Diisocyanat bis auf einen Restgehalt
von maximal 2 Gew.-% entfernt wird.
3. Verwendung der Addukte gemäß Anspruch 1 zur Herstellung thermo
plastischer Polyurethane.
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Publications (1)
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| Country | Link |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001278943A (ja) * | 2000-02-05 | 2001-10-10 | Basf Ag | ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートを含有する混合物、その製造方法、２成分塗料、物品の被覆方法、および被覆された物品 |
-
1996
- 1996-12-16 DE DE1996152221 patent/DE19652221A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
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| JP2001278943A (ja) * | 2000-02-05 | 2001-10-10 | Basf Ag | ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートを含有する混合物、その製造方法、２成分塗料、物品の被覆方法、および被覆された物品 |
| EP1122273A3 (de) * | 2000-02-05 | 2002-01-23 | Basf Aktiengesellschaft | Lagerstabile Polyisocyanate |
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