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DE19647402A1 - Substituted nitrogen heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides - Google Patents

Substituted nitrogen heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides

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Publication number
DE19647402A1
DE19647402A1 DE19647402A DE19647402A DE19647402A1 DE 19647402 A1 DE19647402 A1 DE 19647402A1 DE 19647402 A DE19647402 A DE 19647402A DE 19647402 A DE19647402 A DE 19647402A DE 19647402 A1 DE19647402 A1 DE 19647402A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
radicals
cycloalkyl
halogen
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19647402A
Other languages
German (de)
Inventor
Harald Dr Jakobi
Ralf Dr Braun
Wolfgang Dr Schaper
Gerhard Dr Krautstrunk
Martin Dr Maerkl
Herbert Dr Stark
Ulrich Dr Sanft
Maria-Theresia Dipl Thoenessen
Manred Dr Kern
Werner Dr Bonin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo GmbH filed Critical Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority to DE19647402A priority Critical patent/DE19647402A1/en
Priority to AU73006/98A priority patent/AU7300698A/en
Priority to KR1019990704271A priority patent/KR20000053288A/en
Priority to PCT/EP1997/005887 priority patent/WO1998022445A1/en
Priority to TR1999/01074T priority patent/TR199901074T2/en
Priority to EP97948799A priority patent/EP0938479A1/en
Priority to CN97199741A priority patent/CN1237965A/en
Priority to BR9712950-0A priority patent/BR9712950A/en
Priority to JP52311598A priority patent/JP2001504124A/en
Priority to ZA9710241A priority patent/ZA9710241B/en
Publication of DE19647402A1 publication Critical patent/DE19647402A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

The invention relates to compounds of general formula (I), in which A stands for CH and D for N<+>R, A for nitrogen and D for N<+>R or A for N<+>R and D for nitrogen, R stands for -CR<4>R<5>-E-R<6>, Q<n-> stands for an inorganic or organic anion, n is 1, 2, 3 or 4, and R<1>-R<6>, E, X, Y and Z have the meanings defined in the description. The invention further relates to the method for producing said compounds and their use as pesticides.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyridine und Pyrimidine und davon abgeleitete kondensierte Systeme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide.The invention relates to new substituted pyridines and pyrimidines and the like derived condensed systems, processes for their production and their Use as pesticides and fungicides.

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 4-Amino- und 4-Alkoxy-Heterocyclen fungizide, akarizide und insektizide Wirkung zeigen (z. B. WO-A-93/19 050, DE-A-43 43 250, WO-A-95/07 890, WO-A-94/21 613). Die biologische Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht in allen Anwendungsbeispielen zufriedenstellend.It is already known that certain 4-amino and 4-alkoxy heterocycles Show fungicidal, acaricidal and insecticidal activity (e.g. WO-A-93/19 050, DE-A-43 43 250, WO-A-95/07 890, WO-A-94/21 613). The biological effect of these compounds, however, especially at low application rates and Concentrations, not satisfactory in all application examples.

Es wurden neue positiv geladene Stickstoff-Heterocyclen der allgemeinen Formel I gefunden,
New positively charged nitrogen heterocycles of the general formula I have been found

worin die Reste und Gruppen wie unten definiert sind, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie Insekten, Spinnentieren, Nematoden, Helminthen und Mollusken, zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet und zur Bekämpfung von Schadpilzen eignen. where the radicals and groups are as defined below, which is very good with good plant tolerance and favorable warm-blood toxicity to control animal pests, such as insects, arachnids, Nematodes, helminths and mollusks, to combat endo- and Ectoparasites in the veterinary field and for the control of Harmful fungi are suitable.  

Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher
The invention therefore relates to compounds of the general formula I in which

  • (1) A CH und D N⁺R
    oder
    A Stickstoff und D N⁺R
    oder
    A N⁺R und D Stickstoff bedeutet, worin
    R für
    steht;    (1) A CH and DN⁺R
    or
    A nitrogen and DN⁺R
    or
    AN⁺R and D means nitrogen, in which
    R for
    stands;
  • (2) Qn- ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1, 2, 3 oder 4 bedeutet;(2) Q n- is any inorganic or organic anion, where n is 1, 2, 3 or 4;
  • (3) R1 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;(3) R 1 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • (4) R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl-(C1-C8)-alkyl-silyl-alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (C1-C4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C4)-Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert ist;    (4) R 2 and R 3 are identical or different and are each hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) trialkylsilylalkynyl, preferably dimethyl- (C 1 -C 8 ) alkylsilyl -alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) - haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -Halogenalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -halogenalkyl, (C 1 -C 4 ) - haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) haloalkyl, halogen, hydroxy, (C 1 -C 4) - hydroxyalkyl, (C 1 -C 4) alkanoyl, (C 1 -C 4) alkanoyl (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, cyano, (C 1 -C 4 ) cyanoalkyl, nitro, (C 1 -C 4 ) nitroalkyl , Thiocyano, (C 1 -C 4 ) thiocyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) - Haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl; or
    R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, instead of CH 2, represents an oxygen or sulfur atom or which, if it is a 6-ring, can contain one or two nitrogen atoms instead of one or two CH units and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) haloalkoxy; or
    R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which may contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
  • (5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7 Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten.(5) XO, S (O) q with q = 0, 1 or 2, NR 7 or CR 8 R 9 , where R 7 is hydrogen and R 8 and R 9 independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 4 ) Alkyl.
  • (6) Y-Z zusammen einen (C1-C20) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2 durch Heteroatomreste wie O, NR10, S, SO, SO2 oder SiR11R12 ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C1-C20)-Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C2-C4)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,    (6) YZ together means a (C 1 -C 20 ) hydrocarbon radical which is unbranched or branched and in which one or more, preferably up to three, CH 2 by heteroatom radicals such as O, NR 10 , S, SO, SO 2 or SiR 11 R 12 can be replaced, where R 10 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -acyl, and R 11 and R 12 , which are the same or different, independently of one another (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl, and wherein this (C 1 -C 20 ) hydrocarbon radical with the possible aforementioned variations optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
    (C 1 -C 7 ) alkyl,
    (C 2 -C 4 ) alkenyl,
    (C 2 -C 4 ) alkynyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy,
    Hydroxy and
    (C 1 -C 4 ) acyl is substituted; or, if not covered by the above definitions,
  • (7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und    (7) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
    (C 1 -C 7 ) alkyl,
    (C 2 -C 4 ) alkenyl,
    (C 3 -C 7 ) alkynyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy,
    Hydroxy and
    (C 1 -C 4 ) acyl is substituted; and
  • (8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, wobei Aryl vorzugsweise eine Naphthyl- oder Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu fünf, insbesondere bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    Halogen,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkenyl,
    Phenoxy,
    substituiertes Phenoxy,
    Phenylthio,
    substituiertes Phenylthio,
    Phenyl,
    substitutiertes Phenyl,
    NO2,
    Acetoxy,
    Hydroxy,
    Cyano,
    SiR14R15R16,
    O-SiR14R15R16,
    NR17R18
    S(O)R19,
    SO2R19,
    (C1-C12)-Alkyl,
    (C2-C12)-Alkenyl,
    (C1-C12)-Alkoxy und
    (C1-C12)-Alkylthio substituiert ist; und
    R13 (C1-C7)-Alkyl, Halogen-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-C7)-cycloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten;
    R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl und/oder (C1-C4)-Acyl bedeuten;
    R19 (C1-C10)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    wobei in (C1-C12)-Alkyl, (C1-C12)-Alkoxy, (C1-C12)-Alkylthio und (C2-C12)-Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu 3 CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, S, SO, SO2, NR10' oder SiR11'R12' ersetzt sind; R10', R11' und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12;
    der (C1-C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (C1-C7)-Alkoxy- und (C1-C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,    (8) Z means aryl or O-aryl, where aryl is preferably a naphthyl or phenyl group, which may have one or more, preferably up to five, in particular up to three identical or different radicals from the series
    Halogen,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl,
    Phenoxy,
    substituted phenoxy,
    Phenylthio,
    substituted phenylthio,
    Phenyl,
    substituted phenyl,
    NO 2 ,
    Acetoxy,
    Hydroxy,
    Cyano,
    SiR 14 R 15 R 16 ,
    O-SiR 14 R 15 R 16 ,
    NR 17 R 18
    S (O) R 19 ,
    SO 2 R 19 ,
    (C 1 -C 12 ) alkyl,
    (C 2 -C 12 ) alkenyl,
    (C 1 -C 12 ) alkoxy and
    (C 1 -C 12 ) alkylthio is substituted; and
    R 13 (C 1 -C 7 ) alkyl, halogen (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, halogen (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 - C 7 ) alkoxy, phenyl or substituted phenyl;
    R 14 , R 15 and R 16 are identical or different and independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl and / or substituted phenyl;
    R 17 and R 18 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and / or (C 1 -C 4 ) -acyl;
    R 19 represents (C 1 -C 10 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl;
    where in (C 1 -C 12 ) alkyl, (C 1 -C 12 ) alkoxy, (C 1 -C 12 ) alkylthio and (C 2 -C 12 ) alkenyl, optionally one or more, preferably up to 3 CH 2 groups are replaced by heteroatom residues such as O, S, SO, SO 2 , NR 10 ' or SiR 11' R 12 ' ; R 10 ' , R 11' and R 12 ' have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 ;
    the (C 1 -C 12 ) -alkyl radical with or without the abovementioned variations also with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different of the radicals from the series halogen, halogen- (C 1 -C 4 ) alkoxy, hydroxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) acyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl, Phenylthio and substituted phenylthio may be substituted; in the (C 1 -C 7 ) alkoxy and (C 1 -C 7 ) alkylthio radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups may be replaced by O and these radicals may be replaced by one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, phenyl, substituted phenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, phenoxy and substituted phenoxy are substituted; or if not covered by the above definitions,
  • (9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Methylen ist, der mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und    (9) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, preferably methylene, which is one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
    (C 1 -C 7 ) alkyl,
    (C 2 -C 4 ) alkenyl,
    (C 3 -C 7 ) alkynyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy,
    Hydroxy and
    (C 1 -C 4 ) acyl is substituted; and
  • (10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;
    R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C18)-Alkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkoxy,
    (C2-C18)-Alkenyl,
    (C2-C18)-Alkinyl,
    (C1-C12)-Alkoxy,
    (C1-C12)-Alkanoyloxy,
    Formyl,
    (C2-C12)-Acyl,
    (C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
    SiR21R22R23,
    NR24R25,
    Hydroxyl,
    Halogen,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C1-C18)-Alkandiyldioxy,
    (C1-C13)-Alkyl-oximino und
    (C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C18)-, (C2-C18)-, (C1-C12)-, (C2-C12)- und (C1-C13)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10'' oder SiR11''R12'' ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10'', R11'' und R12'' die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
    Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
    Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
    R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C1-C18)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff-Reste (z. B. R1 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten cis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl-Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder    (10) Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, where a CH 2 group of the carbocycle can be replaced by NR 20 ;
    R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
    (C 1 -C 18 ) alkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
    (C 2 -C 18 ) alkenyl,
    (C 2 -C 18 ) alkynyl,
    (C 1 -C 12 ) alkoxy,
    (C 1 -C 12 ) alkanoyloxy,
    Formyl,
    (C 2 -C 12 ) acyl,
    (C 1 -C 12 ) alkyloxycarbonyl,
    SiR 21 R 22 R 23 ,
    NR 24 R 25 ,
    Hydroxyl,
    Halogen,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C 1 -C 18 ) alkanediyldioxy,
    (C 1 -C 13 ) alkyl oximino and
    (C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C 1 -C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C 1 -C 12 ) - , (C 2 -C 12 ) - and (C 1 -C 13 ) - hydrocarbon residues one or more, preferably up to three CH 2 groups through hetero atom residues, such as O, NR 10 " or SiR 11" R 12 '' can be replaced and these heteroatom residues are preferably not adjacent, where R 10 '' , R 11 '' and R 12 '' have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and also 3 to 6 C atoms of these Hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl , Cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio are substituted;
    Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, identical or different substituents;
    Aryl has the meanings as under (8);
    R 24 and R 25 are the same or different and are independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) acyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are the same or different and independently of one another are (C 1 -C 18 ) alkyl, (C 1 -C 18 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, where in the (C 1 -C 18 ) hydrocarbon radicals several, preferably up to three, non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 C atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, two of them also the carbon residues bonded to the silicon (for example R 1 and R 22 ) can together form a cycle, as a result of which the silicon atom is then a ring atom of this cycle and moreover these (C 1 -C 18 ) hydrocarbon residues with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of the same or different radicals the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, may be substituted, where the substituents on the cycloalkyl or cycloalkenyl radicals defined under (10) may be cis or trans with respect to the unit (XY) and in the event that the cycloalkyl group is the Cyclohexyl radical and the above-mentioned units occupy the 1,4-position, the cis configuration is preferred; or
  • (11) Y eine Bindung ist; und(11) Y is a bond; and
  • (12) Z
    • (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
      worin X1 unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet;
      Rz Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; oder
      Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten; und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff-, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
      insbesondere solche Gruppen der Formel II, für die Ry (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten,
      und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C12)-Alkanoyl, (C3-C8)- Cycloalkanoyl, (C2-C12)-Halogenalkanoyl, Aroyl, Aryl-(C1-C4)- alkanoyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl, Heterocyclyl-(C1- C4)-alkanoyl, (C1-C12)-Alkoxycarbonyl, (C1-C12)- Halogenalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl-, Aryl-(C1-C4)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C1-C12)- Alkanoyloxy, (C2-C12)-Halogenalkanoylalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Aroyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Heterocyclyl-(C1-C4)- alkanoyloxy, (C1-C12)-Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis achtgliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkoxy, Aryl-(C1-C4)-alkylthio, Heterocycyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C8)-Trialkylsilyl, bevorzugt (C1-C8)-Alkyl-dimethylsilyl- oder (C1-C8)- Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten und substituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,
      oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-, Dekahydronaphthalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry bevorzugt zueinander cis-ständig sind;
      Rz Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; oder
    • (b) eine Gruppe der Formel III bedeutet
      worin
      Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -O-, -CO-, -CNR30-, -S(O)r- mit r = 0, 1 oder 2, -N(O)lR30- mit l = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31R32 bedeuten; oder
      Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
      R30 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl bedeutet;
      R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeuten;
      m1 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;
      n1 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;
      Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
      bedeutet,
      wobei
      R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
      U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
      W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;
      V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobei
      R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;
      Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40 oder SiR41R42 ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein können, oder
      Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste
      Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oder
      R33, R35 oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0, 1 oder 2 oder NR45 ersetzt sein kann,
      wobei
      R40 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet;
      R41 und R42 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
      D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SO2NR46, NR46SO2, ONR46, NR46O, NR46CO, CONR46 oder SiR47R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei
      R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
      R47 und R48 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
      R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oder
      R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo-Gruppe bedeuten,
      wobei
      R49 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;
      R45 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobei
      R50 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet;
      oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
    • (c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
      worin
      Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
      Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m = 0, 1 oder 2 bedeutet;
      Ru und W1-Rt Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobei
      Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkanoyloxy, (C1 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019647402 00004 99880-C4)-Halogenalkanoyloxy, (C1-C4)- Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeutet;
      W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet;
      Rt Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
      Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
      Ru und Rt zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2, oder NR58 ersetzt sein können,
      wobei
      R51 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oder
      R51 CONR60R61 bedeutet, worin
      R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, und
      R62 und R59 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;
      R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
      R53 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet;
      R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten;
      R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;
      R63 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei
      D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO, CONR66 oder SiR67R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; und
      R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
      R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und
      R67 und R68 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und
      R69 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste
      R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
      insbesondere solche Gruppen der Formel IV, für die
      Rt Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
      Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
      Ru und Rt zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges-Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatome-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR58 ersetzt sein kann, wobei
      R53 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet und
      R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
      R58 Wasserstoff (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können, und
      R63 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen Y4 und Z2 mit Y = CH2 nur den Substituenten W1-Rt trägt, die Substituenten X und W1-Rt zueinander cis-ständig sind;
      D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO oder CONR66 bedeutet und dabei k = 0, 1 oder 2,
      R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten und
      R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
      R69 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann, oder zwei der Reste
      R56, R57 R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
    (12) Z
    • (a) denotes a group of the formula II
      wherein X 1 is independently sulfur or oxygen;
      R z represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy; or
      R y is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclyl, where the aryl or heterocyclyl radicals listed may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl mentioned Alkenyl or alkynyl radicals one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x , with x = 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 can be replaced, where R 26 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl and R 27 and R 28 is (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl; and in which, in addition, 3 to 12 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle, and these hydrocarbon radicals with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number on identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyloxycarbonyl, cycloalkoxyalkoxy, carbonyl, alkoxyloxyyloxycarbonyl heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, aroyloxy, arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxyl, cyano, thiocyano or nitro, w or the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted under the just mentioned substituents or may be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a three to eight form a ring system which is linked spirocyclically to the ring system containing the heteroatoms X 1 and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0 , 1 or 2 or NR 29 can be replaced, where R 29 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals unsubstituted or with up to three, in the case of Fluorine can also be provided up to the maximum number of identical or different substituents, and the ring system formed from R y and R z is unsubstituted or with up to three, but preferably one, substituent ten can be provided and these substituents are the same or different and each represent alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthyl or alkoxycarbonylsilyl, trialkylylcarbonyl where the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems can be unsubstituted under the just mentioned substituents or can be provided with up to three in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different substituents, or the ring system formed from R y and R z with a further benzene ring or cyclohexane ring together forms a condensed ring system, preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to Maximum number of the same or different substitutes can be provided;
      in particular those groups of the formula II for which R y is (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl or heterocyclyl, the aryl listed - Or heterocyclyl residues may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different residues and one or more, preferably up to three, may not be present in the alkyl, alkenyl or alkynyl residues mentioned neighboring saturated carbon units can be replaced by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x , with x = 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 , where R 26 is hydrogen, Is (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl and R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl ,
      and in which in addition 3 to 12 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number on identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, (C 3 -C 8 ) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, (C 1 -C 12 ) - Alkanoyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkanoyl, (C 2 -C 12 ) haloalkanoyl, aroyl, aryl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 - C 4 ) alkanoyl, heterocyclyl (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 12 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 12 ) haloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl-, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, (C 1 -C 12 ) - A lkanoyloxy, (C 2 -C 12 ) haloalkanoylalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkanoyloxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, aroyloxy, aryl- (C 1 - C 4 ) -alkanoyloxy, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy, (C 1 -C 12 ) -alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro may be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being substituted the substituents just mentioned may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a three- to eight-membered ring system with which the heteroatoms X 1 containing ring system is linked spirocyclically and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, can be replaced by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0, 1 or 2 or NR 29 , where R 29 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkanoyl, Benzoyl, aryl or heteroaryl means, where the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, and that formed from R y and R z Ring system unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent and these substituents are identical or different and are each (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio , Aryl- (C 1 -C 4 ) alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxy, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, heterocycyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, (C 1 -C 8 ) -Trialkylsilyl, preferably (C 1 -C 8 ) -alkyldimethylsilyl- or (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being among the just mentioned substituents and substitutes rt or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents,
      or the ring system formed from R y and R z together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decahydronaphthalene or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed Systems can be unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, among the compounds for which the carbon atom between the heteroatoms X 1 carries only the substituent R y , the substituents X and R y are preferably cis to one another;
      R z represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy; or
    • (b) denotes a group of the formula III
      wherein
      Y 1 , Y 2 and Y 3 independently of one another a group of the formula -O-, -CO-, -CNR 30 -, -S (O) r - with r = 0, 1 or 2, -N (O) l R 30 - with l = 0 or 1 or a group of the formula CR 31 R 32 ; or
      Y 1 or Y 3 are in place of a direct bond, where
      R 30 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) Haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl;
      R 31 and R 32 independently of one another are hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, (C 2 -C 4) - haloalkenyl, (C 3 -C 5) cycloalkyl, (C 1 -C 4) alkanoyl, (C 1 -C 4 ) - haloalkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio or (C 1 -C 4 ) haloalkylthio;
      m 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2;
      n 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2;
      Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 , SO 2 O, NR 34 SO 2 , SO 2 NR 35 , SiR 36 R 37 or
      means
      in which
      R 36 and R 37 are (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
      U is a direct bond, NR 38 or O;
      W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen;
      V represents a direct bond, NR 39 or oxygen, where
      R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
      R q are independent substituents and are halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl means and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x with x = 0, 1 or 2, NR 40 or SiR 41 R 42 can be replaced and these last 5 residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number identical or different radicals D 1 R 43 may be substituted, or
      R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 , or two adjacent radicals
      Z 1 -R q together with the C atoms carrying these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or by one or more radicals from the Group of halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
      R 33 , R 35 or R 39, independently of one another, can form a 4- to 8-membered ring system with the R q located on Z, in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by heteroatom units such as oxygen , S (O) t can be replaced with t = 0, 1 or 2 or NR 45 ,
      in which
      R 40 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl;
      R 41 and R 42 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
      D 1 and D 2 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, NR 46 , SO 2 NR 46 , NR 46 SO 2 , ONR 46 , NR 46 O, NR 46 CO, CONR 46 or SiR 47 R 48 , and k = 0, 1 or 2, where
      R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
      R 47 and R 48 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl;
      R 43 and R 44 independently of one another hydrogen, cyano, nitro, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -Halogenalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) - Haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkylthio- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) - Cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, wherein in the latter 8 residues the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , or
      R 43 and R 44 together on the same C atom mean an oxo group,
      in which
      R 49 is (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen ;
      R 45 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 5 ) -Cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 2 -C 4 ) -Alkoxyalkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl and the phenyl groups may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 50 , where
      R 50 represents (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halogen or cyano;
      or, if not covered by the above definitions,
    • (c) represents a group of formula IV
      wherein
      Y 4 is direct bond or CH 2 ;
      Z 2 represents oxygen, NR 51 , S (O) m with m = 0, 1 or 2;
      R u and W 1 -R t are substituents of the heteroaliphatic ring system, where
      R u is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, (C 1 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019647402 00004 99880-C 4 ) haloalkanoyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio or (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio;
      W 1 denotes direct bond, oxygen, -NR 52 -, -CO-, -COO-, CONR 52 -, sulfur, -C = N-, -C = NO- or -NR 52 O-;
      R t denotes hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units through a carbonyl group or through heteroatom units, such as oxygen, S (O) x can be replaced with x = 0, 1 or 2, NR 53 or SiR 54 R 55 , and these last 5 residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to Maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 can be substituted, or
      R t can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 , or
      R u and R t together form a three- to eight-membered ring system which is spirocyclically linked to the ring system containing the heteroatoms Y 4 and Z 2 and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by a hetero atom Units such as oxygen, S (O) n with n = 0, 1 or 2, or NR 58 can be replaced,
      in which
      R 51 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 1 -C 4 ) -Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) - Alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylsulfonyl, phenylcarbonyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl, the latter 3 radicals being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to Maximum number of identical or different substituents R 59 can be substituted, or
      R 51 means CONR 60 R 61 , wherein
      R 60 and R 61 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl, where the phenyl group can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 62 , and
      R 62 and R 59 independently of one another (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) - alkylthio or halogen;
      R 52 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
      R 53 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl;
      R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
      R 58 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkoxy, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 63 ;
      R 63 can be (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and the ring system formed from R u and R t can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R t together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system , preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents D 6 R 65 can be provided, wherein
      D 3 , D 4 , D 5 and D 6 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, SO 2 NR 66 , NR 66 SO 2 , NR 66 O, ONR 66 , NR 66 , NR 66 CO, CONR 66 or SiR 67 R 68 mean and k = 0, 1 or 2; and
      R 56 , R 57 , R 64 and R 65 each independently of one another hydrogen, cyano, nitro, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) - Alkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 4 -C 8 ) -Cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, wherein in the latter 8 radicals the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 69 , where
      R 66 are independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and
      R 67 and R 68 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
      R 69 independently of one another (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen, Can be (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, or two of the radicals
      R 56 , R 57 , R 64 , R 65 , R 69 , which are located on the same C atom, together and each independently represent an oxo group;
      in particular those groups of the formula IV for which
      R t is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 4 -C 8 ) -Cycloalkenyl and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x with x = 0, 1 or 2, NR 53 or SiR 54 R 55 can be replaced, and these latter 5 residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different residues D 3 R 56 may be substituted, or
      R t can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 , or
      R u and R t together form a five- or six-membered ring system which is preferably spirocyclically linked to the ring system containing the heteroatoms Y 4 and Z 2 and in which a CH 2 group is formed by heteroatom units such as oxygen, S ( O) n can be replaced with n = 0, 1 or 2 or NR 58 , where
      R 53 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl and
      R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
      R 58 is hydrogen (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number may be provided on the same or different substituents R 63 , and
      R 63 (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) - may be haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and the ring system formed from R u and R t can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R t together with a further benzene ring or cyclohexane ring is a condensed ring system forms, preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or different Substituents D 6 R 65 can be provided, wherein among the compounds for which the carbon atom between Y 4 and Z 2 with Y = CH 2 only carries the substituents W 1 -R t , the substituents X and W 1 -R t are cis to one another - are permanent;
      D 3 , D 4 , D 5 and D 6 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, SO 2 NR 66 , NR 66 SO 2 , NR 66 O, ONR 66 , NR 66 , NR 66 CO or CONR 66 and where k = 0, 1 or 2,
      R 66 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkanoyl or (C 3 -C 5 ) -cycloalkyl and
      R 56 , R 57 , R 64 and R 65 each independently represent hydrogen, cyano, nitro, halogen, preferably fluorine, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, in the latter 3 radicals the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems are unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 69 , where
      R 69 is independently (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen can, or two of the leftovers
      R 56 , R 57 R 64 , R 65 , R 69 , which are located on the same C atom, together and each independently represent an oxo group;
  • (13) R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen, (C1-C20)-Alkyl ggf. substituiert, (C2-C20)-Alkenyl ggf. substituiert, (C2-C20)-Alkinyl ggf. substituiert, Aryl, substituiertes Aryl oder (C3-C8)- Cycloalkyl ggf. substituiert bedeuten;(13) R 4 and R 5 are the same or different and are each hydrogen, halogen, (C 1 -C 20 ) -alkyl optionally substituted, (C 2 -C 20 ) -alkenyl optionally substituted, (C 2 -C 20 ) -Alkynyl optionally substituted, aryl, substituted aryl or (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl optionally substituted;
  • (14) E Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkenyl oder (C1-C4)-Acyl bedeutet;(14) E is oxygen, NR 70 , S (O) q with q = 0, 1 or 2, where R 70 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkenyl or ( C 1 -C 4 ) acyl;
  • (15) R6(C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C1-C20)- Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder
    bedeutet, wobei M Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)- Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C2-C20)-Halogenalkenyl, (C2-C20)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C5-C8)-Cycloalkenyl, (C5-C8)- Halogencycloalkenyl bedeutet und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den unter (13) und (15) genannten (C1-C20)- und (C2-C20)-Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch eine Carbonylgruppe oder durch Heteroatomreste, wie O, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2 NR10''' oder SiR11'''R12''' ersetzt sein können, wobei R10''', R11''' und R12''' die Bedeutung wie R10, R11 und R12 haben und darüberhinaus, 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxy, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio, substituiertes Phenylthio und NR72R73 substituiert sein können, wobei Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C1-C8)-Acyl, Aryl, Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder    (15) R 6 (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 1 -C 20 ) haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or
    means, where M is oxygen or sulfur and R 71 is (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl, heterocyclyl, (C 1 -C 20 ) haloalkyl, (C 2 -C 20 ) haloalkenyl, (C 2 -C 20 ) haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl, (C 5 -C 8 ) -Cycloalkenyl, means (C 5 -C 8 ) - halocycloalkenyl and, if not covered by the above definitions, in the (C 1 -C 20 ) and (C 2 -C) mentioned under (13) and (15) 20 ) -hydrocarbon residues one or more, preferably up to three non-adjacent CH 2 groups by a carbonyl group or by hetero atom residues, such as O, S (O) x with x = 0, 1 or 2 NR 10 ''' or SiR 11 ''' R 12''' can be replaced, where R 10 ''' , R 11''' and R 12 '''have the same meaning as R 10 , R 11 and R 12 and, moreover, 3 to 6 C. -Atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the abovementioned variations, if appropriate with one em or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, alkyl, halogen, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl, phenylthio, substituted phenylthio and NR 72 R 73 can be substituted, where aryl has the meaning as under (8), the heterocyclyl radicals listed are unsubstituted or can be provided with up to three in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals, and R 72 and R 73 are independently hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 1 -C 8 ) acyl, aryl, heteroaryl or benzoyl; or
  • (16) falls, E NR70 und
    bedeuten,
    R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder
    bedeutet.    (16) if, E NR 70 and
    mean,
    R 70 and R 71 together also (C 3 -C 6 ) alkanediyl, in which a CH 2 group adjacent to the nitrogen is optionally replaced by CO and / or ethanediyl is optionally replaced by ethenediyl or o-phenylene, preferably (C 3 - C 6 ) -alkanediyl, -CO-CH 2 -CH 2 -, -CO-CH = CH- or
    means.

Unter einem anorganischem Anion versteht man ein Anion einer anorganischen Säure, wie zum Beispiel F⁻, CL⁻, Br⁻, I⁻, NO3⁻, SO4 2-, HSO4⁻, PO4 3-, HPO4 2-, H2PO4⁻, PO3 3- oder N3⁻, oder ein komplexes Anion wie zum Beispiel BF4⁻, PF6⁻ oder Tetraphenylborat.An inorganic anion is an anion of an inorganic acid, such as F⁻, CL⁻, Br⁻, I⁻, NO 3 ⁻, SO 4 2 -, HSO 4 ⁻, PO 4 3- , HPO 4 2- , H 2 PO 4 ⁻, PO 3 3- or N 3 ⁻, or a complex anion such as BF 4 ⁻, PF 6 ⁻ or tetraphenylborate.

Unter einem organischen Anion versteht man ein Anion einer organischen Säure (Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure und dergleichen) oder einer aromatischen oder heteromatischen phenolartigen Verbindung. Dies sind beispielsweise Anionen mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure, Dodecylsulfonsäure oder 1,5-Naphthalindisulfonsäure, oder Saccarin.An organic anion is an anion of an organic one Acid (carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid and the like) or an aromatic or heteromatic phenolic compound. This are, for example, anions mono- or bifunctional carboxylic acids and Hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, maleic acid, Succinic acid, glycolic acid, oxalic acid, fumaric acid, tartaric acid, Citric acid, salicylic acid, sorbic acid or lactic acid, as well Sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, dodecylsulfonic acid or 1,5-naphthalenedisulfonic acid, or saccarin.

Falls A und D Teil eines Pyrimidin-Systems sind, wird davon ausgegangen, daß A Stickstoff und D N⁺R bedeutet. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R in der 3-Position sitzt (d. h., daß A N⁺R und D Stickstoff bedeutet).If A and D are part of a pyrimidine system, it is assumed that A is nitrogen and D is N⁺R. But it cannot be absolute  Security can be excluded that the rest R is in the 3 position (i.e., A is N⁺R and D is nitrogen).

Falls Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, so ist es vorzugsweise mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Reihe (C1-C12)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy, Tri-(C1-C8)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1- C8)alkylsilyl oder Triethylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(phehyl-(C1-C4)-alkyl)- silyl, vorzugsweise Dimethyl-(phenyl-(C1-C4)-alkyl)-silyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(C1- C4)-halogenalkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C4)-halogenalkylsilyl, Dimethylphenylsilyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Heteroaryl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl, Benzyloxy, Benzyloxy-(C1-C4)-alkyl, Benzylthio, Phenylthio und Phenoxy versehen, wobei Heteroaryl oder Phenyl in den acht letztgenannten Resten unsubstituiert oder mit einem oder zwei Substituenten versehen sein können und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl (C1-C4)- Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Dialkylamino, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkoxy, H5C2-O-[CH2-CH2-O-]x, 2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)- ethoxy, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Benzyloxy, welches im Phenylrest gegebenenfalls einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy und Halogen trägt, Tri-(C1-C4)-alkylsilylmethoxy, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C4)-alkylsilylmethoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)- alkoxy, 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxy, Tetrahydrofuran-2-ylmethoxy und Tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy bedeuten können.If Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, it is preferably with one or more, preferably up to 3 identical or different substituents from the series (C 1 -C 12 ) -Alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy, tri- (C 1 -C 8 ) -alkylsilyl, preferably dimethyl- (C 1 -C 8 ) alkylsilyl or triethylsilyl, di- (C 1 -C 8 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsilyl, preferably dimethylcyclohexylsilyl, di- (C 1 - C 8 ) -alkyl- (phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl) -silyl, preferably dimethyl- (phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl) -silyl, di- (C 1 -C 8 ) -alkyl- (C 1 -C 4 ) -haloalkylsilyl, preferably dimethyl- (C 1 -C 4 ) -haloalkylsilyl, dimethylphenylsilyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, halogen, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, Heteroaryl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, benzyloxy, benzyloxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, benzylthio, phenylthi o and phenoxy, where heteroaryl or phenyl in the eight last-mentioned radicals can be unsubstituted or can be provided with one or two substituents and these substituents are identical or different and are each (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl (C 1 -C 4 ) - haloalkyl, preferably trifluoromethyl, halogen, (C 1 -C 4 ) dialkylamino, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy, H 5 C 2 -O- [CH 2 -CH 2 -O-] x , 2- (tetrahydro -2H-pyran-2-yloxy) ethoxy, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, benzyloxy, which may contain one or two identical or different substituents from the series (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) - haloalkoxy and halogen carries, tri- (C 1 -C 4) -alkylsilylmethoxy, preferably dimethyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsilylmethoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, 1,3-dioxolan-2-ylmethoxy, tetrahydrofuran-2- ylmethox y and tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy can mean.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
A CH und D N⁺R
oder
A Stickstoff und D N⁺R bedeutet;
Qn- ein anorganisches oder organisches Anion wie Hal⁻, NO3⁻, BF4⁻, BPh4⁻ oder PF6⁻ bedeutet;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;
R2 und R3 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann;
X NH oder Sauerstoff bedeutet.Compounds of the formula I in which
A CH and DN⁺R
or
A represents nitrogen and DN⁺R;
Q n is an inorganic or organic anion such as Hal⁻, NO 3 ⁻, BF 4 ⁻, BPh 4 ⁻ or PF 6 ⁻;
R 1 is hydrogen, methyl, fluorine or chlorine;
R 2 and R 3 are hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, trimethylsilylethynyl, methoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl , (C 2 -C 4 ) - haloalkenyl, methoxy, ethoxy, halogen, methoxymethyl or cyano; or
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring which, in the case of the 5-ring, may contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit;
X means NH or oxygen.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die mit einem oder zwei, vorzugsweise mit einem (C1-C4)-Alkyl-Rest substituiert ist; und
Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann; R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(C1-C18)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,
(C1-C12)-Alkoxy,
(C1-C12)-Alkanoyloxy,
Formyl,
(C2-C12)-Acyl,
(C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23,
NR24R25,
Likewise preferred are compounds of formula I in which
Y is a bond or a methylene group which is substituted with one or two, preferably with a (C 1 -C 4 ) -alkyl radical; and
Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, it being possible for a CH 2 group of the carbocycle to be replaced by NR 20 ; R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
(C 1 -C 18 ) alkyl,
(C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
(C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
(C 2 -C 18 ) alkenyl,
(C 2 -C 18 ) alkynyl,
(C 1 -C 12 ) alkoxy,
(C 1 -C 12 ) alkanoyloxy,
Formyl,
(C 2 -C 12 ) acyl,
(C 1 -C 12 ) alkyloxycarbonyl,
SiR 21 R 22 R 23 ,
NR 24 R 25 ,

Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
(C1-C18)-Alkandiyldioxy,
(C1-C13)-Alkyl-oximino und
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C18)-, (C2-C18)-, (C1-C12)-, (C2-C12)- und (C1-C13)-Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10'' oder SiR11''R12'' ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10''R11'' und R12'' die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C1-C18)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C18)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenwasserstoff-Reste (z. B. R21 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den oben definierten (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)- Cycloalkenylresten cis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl-Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
Y eine Bindung ist; und
ZHydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
(C 1 -C 18 ) alkanediyldioxy,
(C 1 -C 13 ) alkyl oximino and
(C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C 1 -C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C 1 -C 12 ) - , (C 2 -C 12 ) and (C 1 -C 13 ) hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups through hetero atom radicals, such as O, NR 10 ″ or SiR 11 ″ R 12 '' can be replaced and these heteroatom residues are preferably not adjacent, where R 10 '' R 11 '' and R 12 '' have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and also 3 to 6 C atoms of this hydrocarbon Radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl, Cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio are substituted;
Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, identical or different substituents;
Aryl has the meanings as under (8);
R 24 and R 25 are identical or different and are independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) acyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and, independently of one another, are (C 1 -C 18 ) alkyl, (C 1 -C 18 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, where in the (C 1 -C 18 ) - hydrocarbon radicals several, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, two of the am Silicon-bonded hydrocarbon residues (e.g. R 21 and R 22 ) can together form a cycle, as a result of which the silicon atom can optionally be part of this cycle and moreover these (C 1 -C 18 ) hydrocarbon residues with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of the same or different residues from d he series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, may be substituted, it being possible for the substituents on the (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) -cycloalkenyl radicals defined above to be cis or trans with respect to the unit (XY) and in the event that the cycloalkyl group is the cyclohexyl radical and the above-mentioned units occupy the 1,4-position, the cis configuration is preferred; or
Y is a bond; and
Z.

  • (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
    worin X1 Sauerstoff;
    Ry (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, bevorzugt Fluor, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C1-C2)-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,
    oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann,
    wobei R29 Wasserstoff (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,
    oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; und
    Rz Wasserstoff bedeutet oder    (a) denotes a group of the formula II
    wherein X 1 is oxygen;
    R y is (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl or heterocyclyl, where the aryl or heterocyclyl radicals listed are unsubstituted or with bis to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by heteroatom units , such as oxygen or SiR 27 R 28 can be replaced, where R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl, and in addition 3 to 6 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, form a cycle can form and these hydrocarbon radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the halogen series, preferably Fluorine, aryl, aryloxy, arylthio, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy or (C 1 -C 2 ) alkoxycarbonyl may be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems under the just mentioned substituents can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents,
    or R y and R z together form a five- or six-membered ring system which is preferably spirocyclically linked to the ring system containing the heteroatoms X 1 and in which a CH 2 group is formed by heteroatom units such as oxygen, S (O) n can be replaced with n = 0, 1 or 2 or NR 29 ,
    wherein R 29 is hydrogen (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals unsubstituted or with up to three, im In the case of fluorine, the same or different substituents can also be provided up to the maximum number, and the ring system formed from R y and R z can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent, and these substituents are identical or different and in each case (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted or substituted by the just mentioned substituents can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents,
    or the ring system formed from R y and R z together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system, and the benzene ring condensed in these Systems can be unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, among the compounds for which the carbon atom between the heteroatoms X 1 carries only the substituent R y , the substituents X and R y on the heteroaliphatic six-membered ring are preferably cis to one another; and
    R z is hydrogen or
  • (b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet
    worin
    Y1, Y2 und Y3 eine Gruppe der Formel -O-, S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31R32 ist, oder Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
    R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind;
    m1 1 oder 2 bedeutet;
    n1 1 oder 2 bedeutet;
    Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
    bedeutet, wobei
    U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
    W Sauerstoff bedeutet;
    V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet; und
    R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
    R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;
    Rq voneinander unabhängige (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
    Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können.    (b) denotes a group of the formula (III)
    wherein
    Y 1 , Y 2 and Y 3 are a group of the formula -O-, S (O) r -, where r = 0, 1 or 2 or a group of the formula CR 31 R 32 , or Y 1 or Y 3 instead of a direct bond, where
    R 31 and R 32 are independently hydrogen or methyl;
    m 1 represents 1 or 2;
    n 1 represents 1 or 2;
    Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 , SO 2 O, NR 34 SO 2 , SO 2 NR 35 , SiR 36 R 37 or
    means where
    U is a direct bond, NR 38 or O;
    W represents oxygen;
    V represents a direct bond, NR 39 or oxygen; and
    R 36 and R 37 are (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
    R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and are each hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Is alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
    R q is mutually independent (C 1 -C 8 ) -alkyl, in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and the one with or without the indicated variations, optionally with one or more , preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 1 R 43 may be substituted, or
    R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 .
  • D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO2NR46-, -NR46SO2-, -ONR46-, -NR46O-, -NR46CO-, -CONR46­ bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
    R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
    R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobei
    R49 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann; oder,    D 1 and D 2 are each independently and a direct bond, -O-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO-, - NR 46 -, -SO 2 NR 46 -, -NR 46 SO 2 -, -ONR 46 -, -NR 46 O-, -NR 46 CO-, -CONR 46 , and k = 0, 1 or 2, and where
    R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
    R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, halogen, preferably fluorine, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , where
    R 49 is independently (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen can; or,
  • (c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
    worin
    Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2Sauerstoff bedeutet;
    Ru Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Tirfluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet;
    W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -CO-, -COO-, CONR52, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und
    Rt wie oben unter (12c) definiert ist.    (c) represents a group of formula IV
    wherein
    Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
    Z 2 represents oxygen;
    R u represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, tirfluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy;
    W 1 means direct bond, oxygen, -CO-, -COO-, CONR 52 , sulfur, -C = N-, -C = NO- and R 52 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkanoyl and (C 3 -C 5 ) cycloalkyl means, and
    R t is as defined under (12c) above.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C1-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch Fluor substituiert sein kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann;
insbesondere solche Verbindungen, worin
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Vinyl, Ethinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Vinyl, Ethinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl oder Methoxy bedeutet; oder für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet,
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das Chinazolin-System bilden, das mit einem Fluoratom substituiert sein kann.Compounds of the formula I in which
R 1 represents hydrogen;
R 2 and R 3 are hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 2 -C 3 ) chloro- or fluoro-alkenyl, (C 2 -C 3 ) alkynyl , Trimethylsilylethynyl, (C 1 -C 3 ) -chloro or -fluoroalkyl, methoxymethyl, halogen or cyano; or
R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached form the quinazoline or quinoline system, which may be substituted by fluorine in the carbocyclic part; or
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group;
in particular those compounds in which
R 1 represents hydrogen;
R 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, vinyl, ethynyl, (C 1 -C 2 ) fluoroalkyl or methoxymethyl;
R 3 represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, vinyl, ethynyl, (C 1 -C 2 ) fluoroalkyl or methoxy; or if A is nitrogen,
R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached form the quinazoline system, which can be substituted with a fluorine atom.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
X NH bedeutet;
Y eine Bindung bedeutet; und
ZAlso particularly preferred are compounds of formula I, in which
X represents NH;
Y represents a bond; and
Z.

  • (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können und im Falle von Cyclohexyl die 1,4-Substitution bevorzugt ist, wobei die Substituenten cis-ständig zueinander sind; oder(a) Cyclopentyl or cyclohexyl, with both radicals may optionally be substituted as in (10) above and in In the case of cyclohexyl the 1,4-substitution is preferred, the Substituents are cis to each other; or
  • (b) eine Gruppe der Formel II bedeutet,
    worin,
    X1 Sauerstoff bedeutet;
    Rz Wasserstoff bedeutet; oder    (b) denotes a group of the formula II,
    wherein,
    X 1 represents oxygen;
    R z represents hydrogen; or
  • (c) eine Gruppe der Formel III bedeutet,
    worin
    Y1 CH2bedeutet;
    Y2 CH2bedeutet;
    Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet;
    m1 1 bedeutet oder    (c) denotes a group of the formula III,
    wherein
    Y 1 represents CH 2 ;
    Y 2 represents CH 2 ;
    Y 3 represents CH 2 , O or a direct bond;
    m 1 1 means or
  • (d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet,
    worin
    Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2Sauerstoff bedeutet;
    Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet;    (d) denotes a group of the formula IV,
    wherein
    Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
    Z 2 represents oxygen;
    R u represents hydrogen or methyl;

insbesondere solche Verbindungen, worin
Zin particular those compounds in which
Z.

  • (a) Cyclohexyl bedeutet, das vorzugsweise mit einem Rest aus der Reihe
    (C1-C8)-Alkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkoxy,
    (C2-C8)-Alkenyl,
    (C2-C8)-Alkinyl,
    (C1-C8)-Alkoxy,
    (C1-C8)-Alkyl-oxycarbonyl,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C1-C8)-Alkandiyldioxy und
    (C1-C13)-Alkyl-oximino substituiert ist, wobei sich dieser Substituent in 4-Position des Cyclohexylrings befindet und bezüglich der -(X-Y)- Einheit cis-ständig ist und falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C8)-, (C2-C8)-Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, oder SiR11''R12'' ersetzt sein können, wobei R11'' und R12'' die Bedeutung wie R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome diese Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, substituiert sind;
    Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
    Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
    R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C8)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C1-C8)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können; oder     (a) Cyclohexyl, preferably with a radical from the series
    (C 1 -C 8 ) alkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
    (C 2 -C 8 ) alkenyl,
    (C 2 -C 8 ) alkynyl,
    (C 1 -C 8 ) alkoxy,
    (C 1 -C 8 ) alkyloxycarbonyl,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C 1 -C 8 ) alkanediyldioxy and
    (C 1 -C 13 ) -Alkyl-oximino is substituted, this substituent being in the 4-position of the cyclohexyl ring and being cis -containing with respect to the - (XY) - unit and, if not covered by the above definitions, in the named (C 1 -C 8 ) -, (C 2 -C 8 ) hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by heteroatom radicals, such as O, or SiR 11 ″ R 12 ″ , where R 11 ″ and R 12 ″ have the same meaning as R 11 , R 12 and moreover 3 to 6 carbon atoms, these hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the variations, if appropriate with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl;
    Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, identical or different substituents;
    Aryl has the meanings as under (8);
    R 24 and R 25 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and are independently of one another the meaning (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl mean, in the (C 1 -C 8 ) hydrocarbon radicals several, preferably up to three CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 C atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, the silicon atom optionally being part of this cycle and moreover these (C 1 -C 8 ) hydrocarbons Radicals with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, can be substituted; or
  • (b) eine Gruppe der Formel (II) bedeutet,
    worin
    X1Sauerstoff bedeutet;
    Rz Wasserstoff bedeutet;
    Ry (C1-C15)-Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl im Sinne von heteroaromatisches Ringsystem bedeutet, wobei der Aryl- oder Heterocyclyl-Rest unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und in dem genannten Alkyl-Rest eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und worin darüber hinaus 3 bis 8 Atome dieses gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Alkyl-Restes einen Cyclus bilden können und dieser Alyl-Rest mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, und die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; oder    (b) denotes a group of the formula (II),
    wherein
    X 1 represents oxygen;
    R z represents hydrogen;
    R y is (C 1 -C 15 ) alkyl, aryl or heterocyclyl in the sense of heteroaromatic ring system, the aryl or heterocyclyl radical being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals can be provided and in the alkyl radical mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and in addition 3 to 8 atoms of this optionally modified alkyl radical can form a cycle and this alyl radical can be provided with or without the specified variations, optionally with one or more halogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, and the substituents X and R y on the heteroaliphatic six-membered ring are preferably cis- are constant; or
  • (c) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet,
    worin
    n1 1 oder 2 bedeutet;
    Rq voneinander unabhängig (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
    Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können;
    oder    (c) denotes a group of the formula (III),
    wherein
    n 1 represents 1 or 2;
    R q is independently of one another (C 1 -C 8 ) -alkyl, in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or several, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 1 R 43 may be substituted, or
    R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 ;
    or
  • (d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
    worin
    Ru Wasserstoff bedeutet;
    Rt (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne den angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein kann, oder
    Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können.    (d) represents a group of formula IV
    wherein
    R u represents hydrogen;
    R t denotes (C 1 -C 8 ) -alkyl, in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and which with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 can be substituted, or
    R t can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 .

Des weiteren sind Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in welcher
A CH und D N⁺R
oder
A Stickstoff und D N⁺R bedeutet;
Qn- ein anorganisches oder organisches Anion, wie Hal⁻, NO3⁻, BF4⁻, BPh4⁻, PF6⁻ bedeutet;
R4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeutet;
R5 Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Phenyl, substituiertes Phenyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeutet;
E Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff, Methyl oder Acetyl bedeutet;
R6 (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl oder
Furthermore, compounds of the formula I are particularly preferred, in which
A CH and DN⁺R
or
A represents nitrogen and DN⁺R;
Q n is an inorganic or organic anion such as Hal⁻, NO 3 ⁻, BF 4 ⁻, BPh 4 ⁻, PF 6 ⁻;
R 4 represents hydrogen, halogen or methyl;
R 5 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, phenyl, substituted phenyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkyl means;
E is oxygen, NR 70 , S (O) q with q = 0, 1 or 2, where R 70 is hydrogen, methyl or acetyl;
R 6 (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl or

bedeutet, wobei M Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, (C5-C6)-Halogencycloalkenyl bedeutet und die genannten Kohlenwasserstoff-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl und NR72R73 substituiert sein können, wobei Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C1-C8)-Acyl, Aryl, Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder
(16) falls, E NR70 und R6
means, where M is oxygen or sulfur and R 71 is (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, aryl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) halocycloalkyl, (C 5 -C 6 ) -Cycloalkenyl, (C 5 -C 6 ) -Halogencycloalkenyl means and said hydrocarbon radicals optionally substituted with one or more, preferably up to three, of the same or different radicals from the series alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, phenoxy, substituted phenoxy , Phenyl, substituted phenyl and NR 72 R 73 can be substituted, where aryl has the meaning as in (8), the heterocyclyl radicals listed are unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals can and R 72 and R 73 independently of one another hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 1 -C 8 ) acyl, aryl, heteroaryl or r is benzoyl; or
(16) if, E NR 70 and R 6

bedeuten,
R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder
mean,
R 70 and R 71 together also (C 3 -C 6 ) alkanediyl, in which a CH 2 group adjacent to the nitrogen is optionally replaced by CO and / or ethanediyl is optionally replaced by ethenediyl or o-phenylene, preferably (C 3 - C 6 ) -alkanediyl, -CO-CH 2 -CH 2 -, -CO-CH = CH- or

bedeutet.means.

Am stärksten bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy, vorzugsweise solche für die R2 Ethyl und R3 Chlor bedeutet;
X NH bedeutet;
R4 Wasserstoff bedeutet;
R5 Wasserstoff oder (C1-C8)-Alkyl bedeutet;
E Sauerstoff oder NR70 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff bedeutet;
Most preferred are those compounds of the formula I in which
R 1 represents hydrogen;
R 2 represents ethyl or methoxymethyl;
R 3 is chlorine, bromine or methoxy, preferably those for which R 2 is ethyl and R 3 is chlorine;
X represents NH;
R 4 represents hydrogen;
R 5 represents hydrogen or (C 1 -C 8 ) alkyl;
E represents oxygen or NR 70 , where R 70 represents hydrogen;

bedeutet, wobei M Sauerstoff bedeutet.means, where M means oxygen.

In den obigen Formeln (I) bis (IV) können die Reste Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. In the above formulas (I) to (IV), the radicals alkyl, alkoxy, haloalkyl, Halogenalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton in each case straight-chain or be branched. Unless specifically stated, these residues are the lower carbon frameworks, e.g. B. with 1 to 6 carbon atoms or unsaturated Groups with 2 to 6 carbon atoms, preferred. Alkyl residues, also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc. mean z. B. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the Possible unsaturated radicals corresponding to alkyl radicals; Alkenyl means e.g. B. Allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl and 1-methyl-but-2-en-1-yl; Alkynyl means e.g. B. propargyl, But-2-in-1-yl, but-3-in-1-yl, 1-methyl-but-3-in-1-yl.  

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, aber auch bicyclische Systeme, wie z. B. die Norbornylgruppe oder der Bicyclo[2.2.2]octan-Rest;
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Halogenalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohalogenalkyl, Perhalogenalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Halogenalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. B. cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, but also bicyclic systems, such as. B. the norbornyl group or the bicyclo [2.2.2] octane radical;
Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. Haloalkyl, -alkenyl and -alkynyl mean by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for. B. monohalalkyl, perhaloalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCl, CCl 3 , CHCl 2 , CH 2 CH 2 Cl; Haloalkoxy is e.g. B. OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; the same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.

Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Aryl; vorzugsweise bedeutet ein Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Ringatomen oder Phenyl; entsprechendes gilt für einen Kohlenwasserstoffrest in einem Kohlenwasserstoffoxyrest.A hydrocarbon residue is a straight chain, branched or cyclic and saturated or unsaturated aliphatic or aromatic Hydrocarbon residue, e.g. As alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or Aryl; preferably a hydrocarbon radical means alkyl, alkenyl or alkynyl with up to 12 carbon atoms or cycloalkyl with 3, 4, 5, 6 or 7 ring atoms or Phenyl; the same applies to a hydrocarbon residue in one Hydrocarbonoxy group.

Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, Fluorenyl and the like, preferably phenyl.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroeinheiten im Ring, d. h. Heteroatome oder Ringglieder, welche auch substituierte Heteroatome einschließen, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, S, SO, SO2; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1, 2 oder 3 Heteroeinheiten. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, insbesondere ein aromatisches System, in welchem mindestens 1, vorzugsweise bis zu 4, insbesondere bis zu 2 CH durch N ersetzt sind und/oder mindestens 1, vorzugsweise bis zu 3 -CH=CH-Einheiten durch NH, S oder O ersetzt ist, wobei benachbarte O-Atome ausgeschlossen sind, wie Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiell oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.A heterocyclic radical or ring (heterocyclyl) can be saturated, unsaturated or heteroaromatic; it preferably contains one or more hetero units in the ring, ie heteroatoms or ring members, which also include substituted heteroatoms, preferably from the group N, O, S, SO, SO 2 ; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical with 5 or 6 ring atoms and contains 1, 2 or 3 hetero units. The heterocyclic radical can e.g. B. a heteroaromatic radical or ring (heteroaryl), such as. B. a mono-, bi- or polycyclic aromatic system in which at least 1 ring contains one or more heteroatoms, in particular an aromatic system in which at least 1, preferably up to 4, in particular up to 2 CH are replaced by N and / or at least 1, preferably up to 3 -CH = CH units is replaced by NH, S or O, with adjacent O atoms being excluded, such as pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, furyl, pyrrolyl, Pyrazolyl and imidazolyl, or is a partially or fully hydrogenated radical such as oxiranyl, pyrrolidyl, piperidyl, piperazinyl, dioxolanyl, morpholinyl, tetrahydrofuryl. Possible substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, and additionally oxo. The oxo group can also be attached to the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, e.g. B. N and S occur.

Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z. B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl oder Heteroaryl, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Cycloalkyl und Haloalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.Substituted radicals, such as substituted hydrocarbon radicals, e.g. B. substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl and benzyl, or substituted heterocyclyl or heteroaryl mean, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted basic body, the substituents being, for example, one or more, preferably 1, 2 or 3, radicals from the group halogen , Alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, substituted amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl Haloalkylsulfonyl and, in the case of cyclic radicals, also mean alkyl, cycloalkyl and haloalkyl; in the term "substituted radicals" such as substituted alkyl, etc., corresponding unsaturated aliphatic and aromatic radicals, such as optionally substituted alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, phenyl, phenoxy, etc., are included as substituents in addition to the saturated hydrocarbon-containing radicals mentioned. In the case of radicals with carbon atoms, those with 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred. Preferred are usually substituents from the group halogen, z. B. fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, (C 1 - C 4 ) Haloalkoxy, Nitro and Cyano. The substituents methyl, methoxy and chlorine are particularly preferred.

Mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechendes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.Mono- or disubstituted amino means a chemically stable radical from the group of substituted amino radicals which are, for example, N-substituted by one or two identical or different radicals from the group alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino and N-heterocycles; alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms are preferred; Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; the definition given below applies to acyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.

Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and nitro, e.g. B. o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro- and trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2, 5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.

Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z. B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten. An acyl residue means the residue of an organic acid, e.g. B. the rest of a carboxylic acid and residues derived therefrom such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the rest of carbonic acid monoesters, optionally N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphonic acids, phosphinic acids. For example, acyl means formyl, alkylcarbonyl such as [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids. The radicals in each case in the alkyl or phenyl part can be further substituted, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy; Examples of substituents in the phenyl part are the substituents already mentioned above generally for substituted phenyl.

Weiterhin ist in den obigen Formeln unter dem Ausdruck "Dimethyl-(C1-C8)- alkyl-silyl-ethinyl" z. B. die Trimethylsilylethinyl- oder die tert.-Butyl-dimethyl­ silyl-ethinyl-Gruppe zu verstehen;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Hydroxyalkyl" z. B. die Hydroxymethyl-, 1-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl- oder die 1-Hydroxypropyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkanoyl" z. B. die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, 2-Methylpropionyl- oder Butyryl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkanoyl" z. B. die vorgenannten Reste sowie beispielsweise die Valeroyl-, Pivaloyl-, Hexanoyl-, Decanoyl- oder die Dodecanoyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C4)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C2-C12)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C20)-Alkanoyl- Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Cyan-(C1-C4)-alkyl" eine Cyanalkyl-Gruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebenen Bedeutungen hat;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxycarbonyl" z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl oder tert.-Butoxycarbonyl- Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkoxycarbonyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die Hexyloxycarbonyl-, 2-Methylhexyloxycarbonyl-, Decyloxycarbonyl- oder Dodecyloxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl" eine (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkylthio" eine (C1-C4)-Alkylthio-Gruppe, in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfinyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfonyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe;
unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl" und "(C1-C4)- Halogenalkylsulfonyl" (C1-C4)-Alkylsulfinyl- und -sulfonyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise eine 1-Methoxyethylengruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe;
unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-Alkyl", "(C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-halogenalkyl" und "(C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl" (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff-Anteile durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl;
unter dem Ausdruck "Arylthio" z. B. die Phenylthio- oder die 1- oder 2-Naphthylthio-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryloxy" z. B. die Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyloxy" oder "Heterocyclylthio" einen der oben genannten heterocyclischen Reste die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind;
unter dem Ausdruck "Cycloalkoxy" oder "Cycloalkylthio" eine der oben angeführten Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind;
unter dem Ausdruck "Aroyl" z. B. die Benzoyl-, Naphthoyl- oder die Biphenylcarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyl" z. B. die Phenylacetyl-, 3-Phenylpropionyl-, 2-Phenylpropionyl-, 2-Methyl-2-phenyl-propionyl-, 4-Phenylbutyryl- oder die Naphthylaceyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl" z. B. die Cyclopropylcarbonyl-, Cyclobutylcarbonyl-, Cyclopentylcarbonyl-, Cyclohexylcarbonyl-, Cyclohexylacetyl- oder die Cyclohexylbutyryl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyl" z. B. die Thenoyl-, Furoyl-, Nicotinoyl-, Thienylacetyl- oder die Pyridin-propionyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl" z. B. die Cyclobutyloxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl- oder die Cycloheptyloxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z. B. die Cyclopropylmethoxycarbonyl-, Cyclobutylmethoxycarbonyl-, Cyclopentyloxymethoxycarbonyl, Cyclohexyloxymethoxycarbonyl- 1-(Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl- oder die 2-(Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z. B. die Benzyloxycarbonyl-, 1-Naphthylmethoxycarbonyl-, 2-Naphthylmethoxycarbonyl-, 1-Phenyl-ethoxycarbonyl- oder die 2-Phenyl-ethoxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl", z. B. die Thienylmethoxycarbonyl-, Furylmethoxycarbonyl-, Tetrahydrofurylmethoxycarbonyl- oder die Pyridylethoxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryloxycarbonyl" z. B. die Phenoxycarbonyl-, Naphthoxycarbonyl- oder die Biphenyloxycarbonyl Gruppe,
unter dem Ausdruck "Hetercyclyloxycarbonyl" z. B. die Tetrahydropyran-4- oxycarbonyl-Gruppe,
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkanoyloxy" z. B. die Formyloxy-, Acetoxy, Propionyloxy-, Butyryloxy-, Pivaloyloxy-, Valeroyloxy- oder die Hexanoyloxy Gruppe,
unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Halogenalkanoyloxy" eine (C2-C20)-Alkanoyloxy- Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkanoyloxy" z. B. die Cyclopropanoyloxy-, Cyclobutenoyloxy-, Cyclopentanoyloxy-, Cyclohexanoyloxy- oder die Cycloheptanoyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z. B. die Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclopropylacetoxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylacetoxy- oder die 4-Cyclohexyl-butyryloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aroyloxy" z. B. die Benzoyloxy- oder die Naphthoyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z. B. die Benzoyloxy-, Naphthoyloxy-, Biphenylcarbonyloxy, Phenylacetoxy- oder die Phenylbutyryloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z. B. die Thienylcarbonyloxy-, Thienylacetoxy-, Pyridylcarbonyloxy- oder die Pyrimidinylcarbonyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkylsulfonyloxy" z. B. die Methan-, Ethan-, Butan- oder Hexansulfonyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Arylsulfonyloxy" z. B. die Phenylsulfonyloxy- oder die Toluolsulfonyloxy-Gruppe;
unter einer "bivalenten Kohlenwasserstoffkette" einen von n-Alkanen oder n-Alkenen durch Entfernen je eines Wasserstoffatoms von beiden endständigen Kohlenstoffatomen der Kette abgeleiteten Rest, wie Methylen, Ethandiyl, Trimethylen, Tetramethylen;
unter dem Ausdruck "(C1-C18)-Alkandiyldioxy" einen von (C1-C18)-Alkanen durch Ersetzen von zwei Wasserstoffatomen durch zwei -O-Reste abgeleiteten zweiwertigen Rest. Furthermore, in the above formulas under the expression "dimethyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl-silyl-ethynyl" z. B. to understand the trimethylsilylethynyl or the tert-butyldimethylsilylethynyl group;
under the expression "(C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl" e.g. B. the hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxy-1-methyl-ethyl or the 1-hydroxypropyl group;
under the expression "(C 1 -C 4 ) alkanoyl" z. B. the formyl, acetyl, propionyl, 2-methylpropionyl or butyryl group;
under the expression "(C 1 -C 12 ) alkanoyl" z. B. the aforementioned radicals and, for example, the valeroyl, pivaloyl, hexanoyl, decanoyl or the dodecanoyl group;
under the expression "(C 2 -C 4 ) haloalkanoyl" a (C 1 -C 4 ) alkanoyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine also completely, replaced by halogen atoms, preferably fluorine or chlorine;
under the expression "(C 2 -C 12 ) haloalkanoyl" a (C 1 -C 20 ) alkanoyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine also completely, replaced by halogen atoms, preferably fluorine or chlorine ;
under the term "cyan (C 1 -C 4 ) alkyl" a cyanoalkyl group whose hydrocarbon radical has the meanings given under the term "(C 1 -C 4 ) alkyl";
under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl" z. B. the methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl group;
under the expression "(C 1 -C 12 ) alkoxycarbonyl" the above radicals and z. B. the hexyloxycarbonyl, 2-methylhexyloxycarbonyl, decyloxycarbonyl or dodecyloxycarbonyl group;
under the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkoxycarbonyl" a (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all hydrogen atoms, is replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine are;
under the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkylthio" a (C 1 -C 4 ) alkylthio group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate, all the hydrogen atoms of the hydrocarbon part by halogen, in particular chlorine or fluorine are replaced;
under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl" e.g. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butylsulfinyl group;
under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl" e.g. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butylsulfonyl group;
under the terms "(C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl" and "(C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl" (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl and sulfonyl radicals with the meanings given above, in which one one or more, in the case of fluorine, optionally all the hydrogen atoms in the hydrocarbon part are replaced by halogen, in particular chlorine or fluorine;
under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl", for example a 1-methoxyethylene group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, a methoxymethyl or ethoxymethyl group, a 3-methoxypropyl group or a 4-butoxybutyl group;
under the terms "(C 1 -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl", "(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) haloalkyl" and "(C 1 -C 4 ) -Halogenalkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl "(C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals with the meanings given above, in which one or more , in the case of fluorine, all of the hydrogen atoms in the corresponding hydrocarbon portions are optionally replaced by halogen, preferably chlorine or fluorine;
under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl" for example methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl or 3-methylthiopropyl;
under the expression "arylthio" z. B. the phenylthio or the 1- or 2-naphthylthio group;
under the term "aryloxy" z. B. the phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy group;
under the expression "heterocyclyloxy" or "heterocyclylthio" one of the abovementioned heterocyclic radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom;
under the term "cycloalkoxy" or "cycloalkylthio" one of the cycloalkyl radicals mentioned above which are linked via an oxygen or sulfur atom;
under the expression "aroyl" z. B. the benzoyl, naphthoyl or the biphenylcarbonyl group;
under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl" z. B. the phenylacetyl, 3-phenylpropionyl, 2-phenylpropionyl, 2-methyl-2-phenylpropionyl, 4-phenylbutyryl or the naphthylaceyl group;
under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkanoyl" e.g. B. the cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, cyclohexylacetyl or the cyclohexylbutyryl group;
under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl" z. B. the Thenoyl, Furoyl, Nicotinoyl, Thienylacetyl or the pyridine-propionyl group;
under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl" z. B. the cyclobutyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl or the cycloheptyloxycarbonyl group;
under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl" e.g. B. the cyclopropylmethoxycarbonyl, cyclobutylmethoxycarbonyl, cyclopentyloxymethoxycarbonyl, cyclohexyloxymethoxycarbonyl 1- (cyclohexyl) ethoxycarbonyl or the 2- (cyclohexyl) ethoxycarbonyl group;
under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl" z. B. the benzyloxycarbonyl, 1-naphthylmethoxycarbonyl, 2-naphthylmethoxycarbonyl, 1-phenyl-ethoxycarbonyl or the 2-phenyl-ethoxycarbonyl group;
under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl", e.g. B. the thienylmethoxycarbonyl, furylmethoxycarbonyl, tetrahydrofurylmethoxycarbonyl or the pyridylethoxycarbonyl group;
under the term "aryloxycarbonyl" z. B. the phenoxycarbonyl, naphthoxycarbonyl or the biphenyloxycarbonyl group,
under the term "hetercyclyloxycarbonyl" z. B. the tetrahydropyran-4-oxycarbonyl group,
under the expression "(C 1 -C 20 ) alkanoyloxy" e.g. B. the formyloxy, acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, pivaloyloxy, valeroyloxy or the hexanoyloxy group,
under the expression "(C 2 -C 20 ) haloalkanoyloxy" a (C 2 -C 20 ) alkanoyloxy group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate, all the hydrogen atoms of the hydrocarbon part by halogen, in particular fluorine or Chlorine are replaced;
under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkanoyloxy" z. B. the cyclopropanoyloxy, cyclobutenoyloxy, cyclopentanoyloxy, cyclohexanoyloxy or the cycloheptanoyloxy group;
under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy" e.g. B. the cyclopropylcarbonyloxy, cyclopropylacetoxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, cyclohexylacetoxy or the 4-cyclohexyl-butyryloxy group;
under the term "aroyloxy" e.g. B. the benzoyloxy or naphthoyloxy group;
under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy" z. B. the benzoyloxy, naphthoyloxy, biphenylcarbonyloxy, phenylacetoxy or the phenylbutyryloxy group;
under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy" z. B. the thienylcarbonyloxy, thienylacetoxy, pyridylcarbonyloxy or the pyrimidinylcarbonyloxy group;
under the expression "(C 1 -C 20 ) alkylsulfonyloxy" e.g. B. the methane, ethane, butane or hexanesulfonyloxy group;
under the term "arylsulfonyloxy" e.g. B. the phenylsulfonyloxy or the toluenesulfonyloxy group;
a "bivalent hydrocarbon chain" means a radical derived from n-alkanes or n-alkenes by removing one hydrogen atom from each of the two terminal carbon atoms in the chain, such as methylene, ethanediyl, trimethylene, tetramethylene;
under the expression "(C 1 -C 18 ) alkanediyldioxy" one of (C 1 -C 18 ) alkanes by replacing two hydrogen atoms with two -O radicals derived bivalent radical.

Darüberhinaus ist beispielsweise unter der Definition, daß "in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können", z. B. zu verstehen:
Alkoxyalkyl-Reste, wie z. B. die Methoxymethyl-, Methoxyethyl oder Ethoxyethyl-Gruppe; oder
Alkoxy-alkoxy-alkyl-Reste, wie z. B. die Methoxy- oder die Ethoxy-ethoxyethyl- Gruppe; oder
Alkylthioalkyl-Reste, wie z. B. die Methyl- oder die Ethylthioethyl-Gruppe; oder Alkylsulfinyl-alkyl-Reste, wie z . B. die Methyl- oder Ethylsulfinylethyl-Gruppe; oder
Alkylsulfonyl-alkyl-Reste, wie z. B. die Methyl- oder Ethylsulfonylethyl-Gruppe; oder
Alkyl-dialkylsilyl-alkyl-, vorzugsweise Alkyl-dimethylsilyl-alkyl-Reste, wie z. B. die Trimethylsilylmethyl- oder die Trimethylsilylethyl-Gruppe; oder
Trialkylsilyl-, vorzugsweise Alkyldimethylsilyl-Reste, wie z. B. die Trimethylsilyl-, Ethyldimethylsilyl-, tert.-Butyldimethylsilyl- oder die Octyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Cycloalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Cycloalkyldimethylsilyl-Reste, wie z. B. die Cyclohexyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Aryldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z. B. Phenyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Arylalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z. B. die Benzyldimethylsilyl oder die Phenylethyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Alkanoylalkyl-Reste wie z. B. die Acetylmethyl- oder die Pivaloylmethyl-Gruppe; oder
Cycloalkanoylalky-Reste wie z. B. die Cyclopropylcarbonylmethyl- oder die Cyclohexylcarbonylmethyl-Gruppe; oder
Halogenalkanoylalkyl-Reste wie z. B. die Trifluor- oder Trichloracetylmethyl- Gruppe; oder
Aroylalkyl-Reste wie z. B. die Benzoyl- oder Naphthoylalkyl-Reste wie z. B. die Phenylacetylmethyl-Gruppe; oder
Heterocyclylcarbonylalkyl-Reste wie z. B. die Thienyl- oder Pyridylacetylmethyl- Gruppe; oder
Aryl-alkyl-Reste, wie z. B. die Benzyl-, die 2-Phenylethyl-, die 1-Phenylethyl-, die 1-Methyl-1-phenylethylgruppe, die 3-Phenylpropyl-, die 4-Phenylbutylgruppe, die 2-Methyl-2-phenyl-ethylgruppe oder die 1-Methyl- oder 2-Methyl­ naphthylgruppe; oder Heterocyclylalkyl-Reste, wie z. B. die Thienylmethyl-, Pyridylmethyl-, Furfuryl-, Tetrahydrofurfuryl-, Tetrahydropyranylmethyl- oder die 1,3-Dioxalan-2-methyl- Gruppe; oder
Aryloxyalkyl-Reste, wie z. B. die Phenoxymethyl- oder Naphthoxymethyl-Gruppe; oder
Cycloalkylreste, monocyclisch wie z. B. der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopenyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Rest, bicyclisch wie z. B. der Norbornylrest oder der Bicyclo[2'2'2]octan-Rest oder kondensiert wie der Decahydronaphthyl-Rest;
Alkyl-cycloalkyl-Reste wie z. B. die 4-Methyl- oder die 4-tert.-Butylcyclohexyl- Gruppe oder die 1-Methyl-cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder -cyclohexyl-Gruppe;
Cycloalkyl-alkyl-Reste wie z. B. die Cyclohexylmethyl- oder -ethyl-Gruppe;
oder auch Haloalkyl-Derivate der entsprechenden Gruppen wie beispielsweise Haloalkyl-, Haloalkoxyalkyl-, Alkoxy-haloalkyl-, Haloalkyl-cycloalkyl- oder Halocycloalkyl-Reste. Für ähnlich lautende Definitionen gilt entsprechendes.In addition, for example, under the definition that "in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units such as oxygen, S ( O) x , with x = 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 can be replaced, where R 26 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or ( C 1 -C 4 ) -alkanoyl and R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl, and in addition 3 to 12 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl , Heterocyclyloxy, Het erocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyl, heterocyclylalkanoyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, aroyloxy, arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, Hydroxy, cyano, thiocyano or nitro can be substituted, it being possible for the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems to be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to a maximum number of the same or different substituents, where the Cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems under the just mentioned substituents are unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same hen or different substituents can be provided ", for. B. to understand:
Alkoxyalkyl radicals, such as. B. the methoxymethyl, methoxyethyl or ethoxyethyl group; or
Alkoxy-alkoxy-alkyl radicals, such as. B. the methoxy or the ethoxy-ethoxyethyl group; or
Alkylthioalkyl radicals, such as. B. the methyl or ethylthioethyl group; or alkylsulfinyl-alkyl radicals, such as. B. the methyl or ethylsulfinylethyl group; or
Alkylsulfonyl-alkyl radicals, such as. B. the methyl or ethylsulfonylethyl group; or
Alkyl-dialkylsilyl-alkyl, preferably alkyl-dimethylsilyl-alkyl radicals, such as, for. B. the trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group; or
Trialkylsilyl, preferably alkyldimethylsilyl radicals, such as. B. the trimethylsilyl, ethyldimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl or the octyldimethylsilyl group; or
Cycloalkyldialkylsilyl-, preferably Cycloalkyldimethylsilyl residues, such as. B. the cyclohexyldimethylsilyl group; or
Aryldialkylsilyl-, preferably aryldimethylsilyl radicals such as. B. phenyldimethylsilyl group; or
Arylalkyldialkylsilyl, preferably aryldimethylsilyl radicals such as. B. the benzyldimethylsilyl or the phenylethyldimethylsilyl group; or
Alkanoylalkyl radicals such as. B. the acetylmethyl or the pivaloylmethyl group; or
Cycloalkanoylalky residues such as. B. the cyclopropylcarbonylmethyl or the cyclohexylcarbonylmethyl group; or
Halogenalkanoylalkyl residues such as. B. the trifluoro or trichloroacetylmethyl group; or
Aroylalkyl radicals such as. B. the benzoyl or naphthoylalkyl radicals such as. B. the phenylacetylmethyl group; or
Heterocyclylcarbonylalkyl residues such as. B. the thienyl or pyridylacetylmethyl group; or
Aryl-alkyl radicals, such as. B. the benzyl, the 2-phenylethyl, the 1-phenylethyl, the 1-methyl-1-phenylethyl group, the 3-phenylpropyl, the 4-phenylbutyl group, the 2-methyl-2-phenylethyl group or the 1-methyl or 2-methyl naphthyl group; or heterocyclylalkyl radicals, such as. B. the thienylmethyl, pyridylmethyl, furfuryl, tetrahydrofurfuryl, tetrahydropyranylmethyl or the 1,3-dioxalane-2-methyl group; or
Aryloxyalkyl radicals, such as. B. the phenoxymethyl or naphthoxymethyl group; or
Cycloalkyl residues, monocyclic such as. B. the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopenyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl radical, bicyclic such as. B. the norbornyl radical or the bicyclo [2'2'2] octane radical or condensed like the decahydronaphthyl radical;
Alkyl cycloalkyl radicals such as. B. the 4-methyl or 4-tert-butylcyclohexyl group or the 1-methyl-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl group;
Cycloalkyl-alkyl radicals such as. B. the cyclohexylmethyl or ethyl group;
or also haloalkyl derivatives of the corresponding groups, such as, for example, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkylcycloalkyl or halocycloalkyl radicals. The same applies to similar definitions.

Die oben abgegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste.The explanation given above applies accordingly to homologues or their derived residues.

Neben der erwähnten cis/trans-Isomerie weisen die Verbindungen der Formel I zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch-selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einer optisch-aktiven Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.In addition to the cis / trans isomerism mentioned, the compounds of the formula I partly one or more asymmetric carbon atoms or stereoisomers on double bonds. It can therefore be enantiomers or diastereomers occur. The invention encompasses both the pure isomers and theirs Mixtures. The mixtures of diasteromers can be customary Methods, e.g. B. by-selective crystallization from suitable solvents or separated into the components by chromatography. Racemates can be separated into the enantiomers by customary methods  be so. B. by salt formation with an optically active acid, separation of the diastereomeric salts and release of the pure enantiomers by means of a Base.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel (V)
The invention further relates to a process for the preparation of compounds of the formula I, which is characterized in that a compound of the formula (V)

worin G CH oder N bedeutet und R1, R2, R3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),
wherein G is CH or N and R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and Z have the meanings given under formula I, with an electrophile of the formula (VI),

worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, Alkylthio, Alkansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl, vorzugsweise Halogen, bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen wie beispielsweise AgBF4, AgNO3 oder Nal umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls analog bekannter Methoden [z. B. Liebigs Ann. Chem. 1978, 1937; Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] durch andere Anionen ersetzt.wherein R 4 , R 5 , R 6 and E have the meaning given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, preferably halogen, optionally with addition of salts such as AgBF 4 , AgNO 3 or Nal and the anion of the compounds obtained in this way, if necessary, analogously to known methods [e.g. B. Liebigs Ann. Chem. 1978, 1937; Methods of Org. Chemie / Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4th edition, Vol. E16a, Part 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] replaced by other anions.

Die oben beschriebene. Substitutionsreaktion ist im Prinzip bekannt [z. B. Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 997 ff, Thieme, Stuttgart 1990, Liebigs Ann. Chem. 621 (1959) 106; Arch. Pharm. (Weinheim) 328 (1995) 531]. The one described above. Substitution reaction is known in principle [e.g. B. Methods the Org. Chemie / Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4th ed., Vol. E16a, Part 2, p. 997 ff, Thieme, Stuttgart 1990, Liebigs Ann. Chem. 621 (1959) 106; Arch. Pharm. (Weinheim) 328 (1995) 531].  

Die Strukturen (V) und (VI) sind in weiten Grenzen variierbar.The structures (V) and (VI) can be varied within wide limits.

Die vorgenannte Reaktion wird in einem Temperaturbereich von 20 bis 150°C, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Acetonitril, Aceton, 2-Butanon, N,N-Dimethylformamid N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidin-2-on, Dioxan, Tetrahydrofuran, 4-Methyl- 2-pentanon, Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol, Ethylenglykoldimethylether, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.The above reaction is carried out in a temperature range of 20 to 150 ° C, optionally in an inert organic solvent such as acetonitrile, Acetone, 2-butanone, N, N-dimethylformamide N, N-dimethylacetamide, Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2-one, dioxane, tetrahydrofuran, 4-methyl 2-pentanone, methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol, Ethylene glycol dimethyl ether, toluene, chlorobenzene or xylene performed. It mixtures of the solvents mentioned can also be used.

Die als Ausgangsprodukte benötigten Verbindungen der Formel (V) sind größtenteils literaturbekannt [z. B. DE-A-4 438 807, WO-A-96 11 913, WO-A- 96 11 924, DE-43 43 250, WO-A-95 07 890, WO-A-94 21 613, DE-A-42 08 254] oder können analog bekannter Methoden hergestellt werden.The compounds of the formula (V) required as starting products are mostly known from the literature [e.g. B. DE-A-4 438 807, WO-A-96 11 913, WO-A- 96 11 924, DE-43 43 250, WO-A-95 07 890, WO-A-94 21 613, DE-A-42 08 254] or can be prepared analogously to known methods.

Verbindungen der Formel (VI) sind im Handel erhältlich oder können nach im Prinzip bekannten Verfahren erhalten werden [z. B.: Acta Chem. Scand. 20 (1966) 1273; Chem. Ber. 92 (1959) 1599; J. Am. Chem. Soc. 95 (1973) 7813; Zh. Obshch. Khim, 28 (1958) 1930; J. Am. Chem. Soc. 43 (1921) 660].Compounds of formula (VI) are commercially available or can according to Principle known methods can be obtained [z. E.g. Acta Chem. Scand. 20 (1966) 1273; Chem. Ber. 92 (1959) 1599; J. Am. Chem. Soc. 95 (1973) 7813; Zh. Obshch. Khim, 28 (1958) 1930; J. Am. Chem. Soc. 43 (1921) 660].

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The active ingredients are suitable for good plant tolerance and cheaper Warmblood toxicity to control animal pests, in particular Insects, arachnids, helminths and molluscs, especially preferred to control insects and arachnids used in agriculture animal breeding, in forests, in the protection of stocks and materials and on the Hygiene sector occur. They are against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development. To the above Pests include:

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp. .
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp. .
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. .
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp. .
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Frankliniella spp. .
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. .
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. .
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp. .
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica , Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp. .
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. .
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. .
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp. . Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp.From the order of Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp. .
From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.
From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.
From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp. .
From the order of the Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. .
From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp. .
From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Frankliniella spp. .
From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. .
From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoralososumum, pador, phorodoniphasum, pad. Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. .
From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiis sppia, Fpp , Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Caulioacuaiaella, Galleria mellella Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp. .
From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Spp Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria., Oryzaephilus surinamensis spp, Anthonumus., Sitophilus spp. , Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucuslo, Gibb., Gibb , Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp. .
From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. .
From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys ., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. .
From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
From the class of the Helminth z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.
From the class of the Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp. . From the class of the Bivalva z. B. Dreissena spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z. B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (wie Radopholus similis), Pratylenchus (wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (wie Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (wie Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (wie Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (wie Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (wie Longidorus elongatus), Trichodorus (wie Trichodorus primitivus) und Xiphinema (wie Xiphinema index).To the plant parasitic nematodes which are controlled according to the invention can include, for example, the root-parasitic soil nematodes such. B. those of the genera Meloidogyne (root-bile nematodes, such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) and the genera Radopholus (such as Radopholus similis), Pratylenchus (such as Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans and Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (like Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (like Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (like Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (like Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (like Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (like Longidorus elongatus), Trichodorus (like Trichodorus primitivus) and Xiphinema (like Xiphinema index).

Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.Furthermore, with the compounds according to the invention Nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes, such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes, such as Anguina fight tritici).

Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.The invention also relates to agents, in particular insecticidal and acaricidal agents, which the compounds of formula I in addition to suitable formulation auxiliaries contain.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. The agents according to the invention contain the active ingredients of the formulas I in generally 1 to 95% by weight.  

Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulations are therefore:
Wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions, sprayable solutions, oil or water-based dispersions (SC), suspoemulsions (SE), dusts (DP), mordants, granules in the form of , Spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or baits.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and are described, for example, in:
Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker NY, 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers," 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, NY 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964; Schönfeldt, "Interface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Based on these formulations, combinations can also be made with other pesticidal substances, fertilizers and / or  Produce growth regulators, e.g. B. in the form of a finished formulation or as Tank mix. Spray powders are preparations that are evenly dispersible in water in addition to the active ingredient, in addition to a diluent or inert Wetting agents, e.g. B. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, Alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. B. lignosulfonic acid Sodium, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium. Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents, e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, Xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons Addition of one or more emulsifiers produced. As emulsifiers can be used for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as cadodecylbenzene sulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or Polyoxethylene sorbitol ester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Prophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solids, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite, prophillite or diatomaceous earth. Granules can be obtained either by spraying the Active ingredient can be produced on adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. B. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on which Surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated Inert material. Suitable active ingredients can also be used in the production of Fertilizer granules in the usual way - if desired in a mixture with Fertilizers - be granulated.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-% der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 90% by weight the rest of 100% by weight consists of customary formulation components. At emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 5 to Amount to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to  20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. At Granules, the active ingredient content depends in part on whether the effective Connection is liquid or solid and what granulation aids, fillers etc. can be used.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned optionally contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, Solvents, fillers or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.The concentrates available in commercial form are used optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and sometimes also with microgranules Water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable Solutions are usually no longer combined with other solutions before use inert substances diluted.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity and. a. varies the required application rate. It can fluctuate within wide limits, e.g. B. between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably however, it is between 0.001 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.The active compounds according to the invention can be in their commercially available Formulations as well as those prepared from these formulations Application forms in mixtures with other active ingredients, such as insecticides, Attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulating substances or herbicides.

Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a. Bevorzugte Mischungspartner sind
The pesticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds, substances produced by microorganisms, etc. Preferred mixing partners are

  • 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos­ methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1,2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion­ methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;    1. from the group of phosphorus compounds
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, O, Dicrotophos O-1,2,2,2-tetrachloroethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophox, Isothioate , Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimosethyl, Piriphos, Primiph methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
  • 2. aus der Gruppe der Carbamate
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8- oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio(ethylideneamino)- N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);    2. from the group of carbamates
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl (methyl) carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Pirimicarb Thiofanox, ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-methylthio (ethylideneamino) - N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717);
  • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
    Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis, 2,2-di-methyl-3-(2- oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCl 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin;    3. from the group of carboxylic acid esters
    Allethrin, alphametrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E) - (1R) -cis, 2,2-di-methyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, bioallethrin, bioallethrin ((S) -cyclopentyl isomer), bioresmethrin, biphenates, (RS) -1-cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1RS) -trans-3- (4-tert.butylphenyl) -2,2-dimethylcyclopropane decarboxylate (NCl 85193), cycloprothrin, cyhalothrin, cythithrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, Esfenvalerate, fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate (D-isomer), perm -Pralethrin, pyrethrins (natural products), resmethrin, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin;
  • 4. aus der Gruppe der Amidine
    Amitraz, Chlordimeform;    4. from the group of amidines
    Amitraz, chlorodime form;
  • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
    Cyhexatin, Fenbutatinoxide;    5. from the group of tin compounds
    Cyhexatin, fenbutatin oxides;
  • 6. Sonstige
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlornbenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylinethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4- (1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzainid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4- xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)- (dimethyl)(3-(3-phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4- dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Trifumuron, Imidacloprid.    6. Other
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlornbenzilate, Chlorfluazuron, 2- (4-Chlorphenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbthyl- (2-naphthenyl) ester (Ro12-0470), cyromazine, N- (3,5-dichloro-4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2-chlorobenzcarboximidic acid ethyl ester, DDT, Dicofol, N- (N- (3,5-di-chloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl) -2,6-difluorobenzainide (XRD 473), diflubenzuron, N- (2nd , 3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidenes) -2,4-xylidines, dinobutone, dinocap, endosulfan, ethofenprox, (4-ethoxyphenyl) - (dimethyl) (3- (3-phenoxyphenyl ) propyl) silane, (4-ethoxyphenyl) (3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl) dimethylsilane, fenoxycarb, 2-fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl) -4-methyl-1-pentyl ) diphenyl ether (MTI 800), granulosic and nuclear polyhedron viruses, fenthiocarb, flubenzimine, flucycloxuron, flufenoxuron, gamma-HCH, hexythiazox, hydramethylnon (AC 217300), ivermectin, 2-nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazine (DS 52618), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651), 2-nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehydes (WL 108477), Propargite, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thiocyclam, trifumuron, imidacloprid.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of those prepared from the commercially available formulations Forms of use can range from 0.00000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.00001 and 1% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a form adapted to the application forms usual way.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung.The active compounds according to the invention are also suitable for combating endo- and ectoparasites in the veterinary field animal husbandry.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.The active compounds according to the invention are used here in a known manner Way like by oral use in the form of e.g. tablets, Capsules, drinkers, granules, in the form of dermal application for example diving (dipping), spraying (spraying), pouring (pour-on and spot-on) and powdering as well as by parenteral application in the form for example the injection.

Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel I können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden. The new compounds of formula I according to the invention can accordingly also particularly advantageous in livestock farming (e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.). In a preferred one Embodiment of the invention, the animals the new compounds, if necessary in suitable formulations (see above) and if necessary with administered orally to drinking water or feed. Because an excretion in the feces in done effectively, development can be done very easily in this way prevent insects in the animal droppings. The appropriate dosages and formulations are particularly of the type and Stage of development of farm animals and also dependent on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the usual methods. The new compounds in cattle z. B. in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight can be used.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich auch durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogener Pilze, wie z. B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum und Pellikularia sasakii und Puccinia recondita.The compounds of the formula I according to the invention are also notable for an excellent fungicidal effect. Already in the plant tissue Invaded fungal pathogens can be successfully curated fight. This is particularly important and advantageous for such Fungal diseases that occur after infection with the usual ones Fungicides can no longer be effectively combated. The Spectrum of action of the claimed compounds covers various economically important, phytopathogenic fungi, such as. B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum and Pellikularia sasakii and Puccinia recondita.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.The compounds of the invention are also suitable for use in technical areas, for example as wood preservatives, as Preservatives in paints, in cooling lubricants for the Metalworking or as a preservative in drilling and cutting oils.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.The active compounds according to the invention can be in their commercially available Formulations either alone or in combination with other Fungicides known from the literature are used.

Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen:
Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprodinil, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph; Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentihydroxide, Ferimzone (TF 164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxinil, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kupferverbindungen wie Cu­ oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, TF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Trifionazol, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C13/C15-alkohol-ethersulfonat, Natrium-cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl-naphthalenesulfonat, Natrium­ methylenebisnaphthalene-sulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl­ benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.As fungicides known from the literature, which can be combined according to the invention with the compounds of the formula I, z. B. to name the following products:
Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprodinil, Cyprofuram, Dichlofomezolid, Dichloflrazolide Diethofencarb, difenconazole (CGA 169374), difluconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, dithianon, dodemorph; Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentihydroxide, Ferimzone (TF 164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxinololilil, Fluquinamil Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobefos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, copper compounds such as Cu oxychloride , Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazole, Procy , Procymidone, propamocarb, propiconazole, prothiocarb, pyracarbolide, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, rabenzazole, RH7592, sulfur, tebuconazole, TF 167, thiabendazo le, thicyofen, thiofanatemethyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, trifionazole, validamycin, vinchlozolin, XRD 563, zineb, sodium-dodecylododate / C15 alcohol ether sulfonate, sodium cetostearyl phosphate ester, dioctyl sodium sulfosuccinate, sodium isopropyl naphthalene sulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, cetyl trimethyl ammonium chloride, salts of long-chain primary, secondary, tertiary amines, alkyl or tertiary amines Lauryl-pyrimidinium bromide, ethoxylated quaternized fatty amines, alkyl-dimethyl benzyl-ammonium chloride and 1-hydroxyethyl-2-alkyl-imidazoline.

Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in Ch.R. Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The combination partners mentioned above are known active ingredients that for the most part in Ch.R. Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7th edition (1983), British Crop Protection Council. The active substance content of those prepared from the commercially available formulations Application forms can vary widely Drug concentration of use forms can range from 0.0001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight. The application takes place in a form adapted to the application forms usual way.

Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre. The following examples serve to illustrate the invention without this would be limited to this.  

A. FormulierungsbeispieleA. Examples of formulation

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dust is obtained by adding 10 parts by weight of active ingredient and Mixes 90 parts by weight of talc as an inert substance and in a hammer mill crushed.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained, by adding 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight oleoylmethyltauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and grind in a pin mill.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active ingredient with 7 parts by weight of one Sulfosuccinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid Sodium salt and 51 parts by weight of water and mixed in one Grinding ball mill ground to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight Active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexane as a solvent and 10 parts by weight ethoxylated nonylphenol (10 EO) as an emulsifier.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.e) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granulate carrier material such as attapulgite, pumice granulate and / or quartz sand. It is advisable to use one Suspension of the wettable powder from Example b) with a solids content of 30% and sprayed this onto the surface of an attapulgite granulate, dries and mixes intimately. The weight percentage is Spray powder about 5% and that of the inert carrier material about 95% of the finished granules.
B. HerstellungsbeispieleB. Production examples Beispiel 1example 1

4-(cis-4-tert.-Butylcyclohexylamino)-5-methoxy-6-methoxymethyl-1- methylthiomethylpyrimidiniumnitrat4- (cis-4-tert-butylcyclohexylamino) -5-methoxy-6-methoxymethyl-1- methylthiomethylpyrimidinium nitrate

0,76 g (2,44 mmol) 4-(cis-4-tert.-Butylcyclohexylamino)-5-methoxy-6- methoxymethylpyrimidin und 0,23 g (2,44 mmol) Chlormethylmethylsulfid in 40 ml Acetonitril wurden mit 0,41 g (2,44 mmol) Silbernitrat versetzt. Es wurde 1 h bei 25°C gerührt und anschließend filtriert. Der Rückstand wurde mit Methylenchlorid gewaschen und das Filtrat wurde eingeengt. Nach Kristallisation aus Petrolether/Essigester erhielt man 0,36 g (34%) farblose Kristalle mit Schmp. 155°C. 0.76 g (2.44 mmol) 4- (cis-4-tert-butylcyclohexylamino) -5-methoxy-6- methoxymethylpyrimidine and 0.23 g (2.44 mmol) chloromethyl methyl sulfide in 40 ml 0.41 g (2.44 mmol) of silver nitrate was added to acetonitrile. It was at 1 h Stirred at 25 ° C and then filtered. The residue was treated with methylene chloride washed and the filtrate was concentrated. After crystallization Petroleum ether / ethyl acetate gave 0.36 g (34%) of colorless crystals with mp. 155 ° C.  

Beispiel 2Example 2

3-Chlor-2-ethyl-4-(cis-4-phenylcyclohexylamino)-1-pivaloyloxymethylpyridinium­ chlorid3-chloro-2-ethyl-4- (cis-4-phenylcyclohexylamino) -1-pivaloyloxymethylpyridinium chloride

0,50 g (1,59 mmol) 3-Chlor-2-ethyl-4-(cis-4-phenylcyclohexylamino)pyridin und 0,48 g (3,18 mmol) Pivalinsäurechlormethylester wurden 8 h bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde mit wenig Essigester versetzt und bei 25°C gerührt. Man erhielt 0,24 g (33%) farblose Kristalle mit Schmp. 124°C. 0.50 g (1.59 mmol) 3-chloro-2-ethyl-4- (cis-4-phenylcyclohexylamino) pyridine and 0.48 g (3.18 mmol) of methyl pivalate were stirred at 100 ° C. for 8 h. After cooling, a little ethyl acetate was added and the mixture was stirred at 25 ° C. Man received 0.24 g (33%) colorless crystals with mp. 124 ° C.  

Beispiel 3Example 3

5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-tert.-butylcyclohexylamino)-1-pivaloyloxymethyl­ pyrimidiniumjodid5-chloro-6-ethyl-4- (cis-4-tert-butylcyclohexylamino) -1-pivaloyloxymethyl pyrimidinium iodide

1,00 g (3,38 mmol) 5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-tert.-butylcyclohexylamino)pyrimidin und 0,82 g (3,38 mmol) Pivalinsäurejodmethylester wurden in 40 ml Acetonitril 8 h zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Nach Chromatographie (Kieselgel; Essigester/Methanol) erhielt man 0.51 g (28%) gelbliche Kristalle mit Schmp. 98°C.1.00 g (3.38 mmol) of 5-chloro-6-ethyl-4- (cis-4-tert-butylcyclohexylamino) pyrimidine and 0.82 g (3.38 mmol) of methyl pivalate were in 8 ml of acetonitrile for 8 h Reflux heated. The solvent was removed in vacuo. After Chromatography (silica gel; ethyl acetate / methanol) gave 0.51 g (28%) yellowish crystals with mp. 98 ° C.

Herstellung des Edukts PivalinsäurejodmethylesterPreparation of the educt pivalic acid iodomethyl ester

5,00 g (33,2 mmol) Pivalinsäurechlormethylester und 29,8 g (199,2 mmol) Natriumjodid wurden in 50 ml Aceton 24 h bei 25°C gerührt. Nach Entfernen des Acetons wurde der Rückstand in H2O/CH2Cl2 aufgenommen, die organische Phase abgetrennt und die wäßrigen Phasen 3× mit je 50 ml CH2Cl2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Destillation des Rückstands bei 0,65 mbar ergab 4,23 g (53%) orangebraunes Öl mit Sdp. 37°C.5.00 g (33.2 mmol) of methyl pivalate and 29.8 g (199.2 mmol) of sodium iodide were stirred in 50 ml of acetone at 25 ° C. for 24 h. After removal of the acetone, the residue was taken up in H 2 O / CH 2 Cl 2 , the organic phase was separated off and the aqueous phases were extracted 3 × with 50 ml of CH 2 Cl 2 each. The combined organic phases were dried and the solvent was removed. Distillation of the residue at 0.65 mbar gave 4.23 g (53%) of orange-brown oil with bp 37 ° C.

Die Verbindungen der nachfolgenden Tabellen wurden analog zu den Beispielen 1 bis 3 erhalten. The compounds in the tables below were analogous to Examples 1 received to 3.  

D 14247 00070 552 001000280000000200012000285911413600040 0002019647402 00004 14128efinition der Heterocyclenreste Hetn D 14247 00070 552 001000280000000200012000285911413600040 0002019647402 00004 14128 Definition of heterocycle residues Het n

*) Diese Heterocyclenreste weisen mit hoher Wahrscheinlichkeit die angegebene Konstitution auf. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R statt mit einem N⁺ in der 1-Position des Pyrimidinsystems mit einem N⁺ in der 3-Position dieses Ringsystems verknüpft ist.*) These heterocycle residues have a high probability of specified constitution. But it cannot be with absolute certainty be excluded that the rest R instead of with an N statt in the 1 position of the pyrimidine system with an N⁺ in the 3-position of this ring system is linked.

Weitere verwendete Abkürzungen:
Ph: Phenyl
Me: Methyl
nPr: n-Propyl
iPr: Isopropyl
tBu: tert.-Butyl Other abbreviations used:
Ph: phenyl
Me: methyl
nPr: n-propyl
iPr: isopropyl
tBu: tert-butyl

Tabelle 1Table 1

Tabelle 2Table 2

C. Biologische BeispieleC. Biological examples Verwendung als Insektizid/Akarizid/NematizidUse as an insecticide / acaricide / nematicide Beispiel 1example 1

Reissaatgut wird auf feuchter Watte in Zuchtgläsern angekeimt. Nach dem Heranwachsen auf ca. 8 cm Halmlänge werden die Blätter mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in Zuchtbehälter gegeben und mit je 10 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigen die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100%ige Mortalität bei den eingesetzten Versuchstieren.Rice seed is germinated on moist cotton wool in glass jars. After this The leaves grow with an aqueous stem length of about 8 cm Solution of the preparation to be tested and formulated until the beginning Dripping sprayed. After draining, the rice plants treated in this way placed in breeding containers and with 10 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nilaparvata lugens occupied. After draining, plants and animals are combined in one Climatic chamber stored (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). At a Concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient) show that Preparations according to Example Nos. 1 and 70 a 90-100% mortality in the used experimental animals.

Beispiel 2Example 2

1 ml einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf einen Rundfilter pipettiert. Nach dem Abtrocknen wird dieser in eine Petrischale gelegt und mit 10 L2-Larven des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) besetzt. Nach 2 Tagen Standzeit im Wärmeschrank bei 26°C wird die Mortalität festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigen die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100%ige Mortalität bei den eingesetzten Versuchstieren.1 ml of an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated is on pipetted a round filter. After drying, place it in a petri dish laid and with 10 L2 larvae of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) occupied. After 2 days of standing in an oven at 26 ° C, mortality is reduced detected. At a concentration of 300 ppm (based on the content of Active ingredient) show the preparations according to Example Nos. 1 and 70 a 90-100% Mortality in the test animals used.

Beispiel 3Example 3

Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse.Germinated broad bean seeds (Vicia faba) with germ roots are in with Transfer tap water filled amber glass bottles and then with approx.  100 black bean aphids (Aphis fabae) coated. Plants and aphids with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated sprayed until drip starts. After draining, the plant and Animals stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the preparation on the aphids detected. At a concentration of 300 ppm (based on the content of Active ingredient) cause the preparations according to Example Nos. 1 and 70 a 90-100% Aphid mortality.

Beispiel 4Example 4

Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100%ige Mortalität.Cut stem with a leaf of bean plants (Phaseolus vulgaris) are transferred into amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae). Plant leaf and spider mites are treated with an aqueous solution of the test and formulated preparation sprayed until it begins to drip. After this The plants and animals are drained in a climatic chamber (16 hours Light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the mortality of the Specimen found at all stages of the spider mite. With a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content) effect the preparations according to Example Nos. 1 and 70 a 90-100% mortality.

Beispiel 5Example 5

Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In ein Glasgefäß mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates werden ca. 5000 frischgeschlüpfte, aktive (mobile) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) zugesetzt. Nach 2-tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung). Test part A (contact effect): In a glass vessel with an aqueous solution of the testing and formulated preparations are about 5000 newly hatched, active (Mobile) larvae (2nd stage of development) of the root gall nematode (Meloidogyne incognita) added. After 2 days of permanent exposure Nematode larvae is the percentage of exposure to the Specimens that have become motionless (immobile) in comparison to the untreated controls determined (percent nematicidal contact effect).  

Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26°C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung).Test part B (soil drench effect): For this, the entire solution is made Test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) in a soil filled and planted with three 9-day-old cucumber plants (Cucumis sativus) Poured pot. The active substance content is reduced by this drench application based on the soil volume to one third of the active substance content from the test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (watering twice a day) the root balls of the cucumber plants are contaminated with nematodes Carefully washed out soil mixture. The number of root galls per plant is counted and compared with the infestation of untreated control plants. The Calculation of the percentage reduction in infestation as a criterion for the Impact assessment is carried out according to the Abbott formula (percent nematicidal soil-drench effect).

Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken das Präparat gemäß Beispiel Nr. 1 eine 90-100%ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.At a concentration of 3 ppm in test part A or 1 ppm in test part B (each based on the content of active ingredient) effect the preparation according to Example No. 1 a 90-100% activity against the root bile nematode Meloidogyne incognita.

Beispiel 6Example 6

Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Zehn L2-Larven des Ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera litoralis) werden in einen kleinen Becher eingezählt. 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in den Becher pipettiert. Danach werden die gehandelten Larven in die Petrischale ausgegossen und weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 2, 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39 und 388 eine 90-100%ige Mortalität der Larven. A petri dish, the bottom of which is covered with filter paper and approx. 5 ml nutrient medium contains, is being prepared. Ten L2 larvae of the Egyptian cottonworm (Spodoptera litoralis) are counted in a small cup. 200 µl one Aqueous solution of the preparation to be tested and formulated is placed in the beaker pipetted. Then the traded larvae are poured into the Petri dish and a further 200 ul of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium. After the Petri dish is closed, it is placed in one at approx. 25 ° C Climate chamber stored. After 6 days of storage, the effect of the preparation found on the larvae. At a concentration of 300 ppm (based on the Active ingredient content) effect the preparations according to Example No. 2, 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39 and 388 a 90-100% mortality of the larvae.  

Beispiel 7Example 7

Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30, 24 Stunden alten Eier der Amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 2, 167, 3, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 41 und 388 eine 90-100%ige Mortalität.A petri dish, the bottom of which is covered with filter paper and approx. 5 ml nutrient medium contains, is being prepared. Filter paper pieces with approx. 30, 24 hour old eggs from the American tobacco bud owl (Heliothis virescens) are in for 5 seconds immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated and then laid out in the petri dish. Another 200 ul of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium. After closing the petri dish stored in a climatic chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the Mortality of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them detected. At a concentration of 300 ppm (based on the content of Active ingredient) effect the preparations according to Example No. 2, 167, 3, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 41 and 388 a 90-100% mortality.

Beispiel 8Example 8

Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 72, 2, 167, 3, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 und 41 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse.Germinated broad bean seeds (Vicia faba) with germ roots are in with Transfer tap water filled amber glass bottles and then with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae) coated. Plants and aphids are then placed in an aqueous solution of the test sample for 5 seconds formulated preparation immersed. After draining, plants and animals are in stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage will see the effect of the preparation on the aphids detected. At a concentration of 300 ppm (based on the content of Active substance) effect the preparations according to Example No. 72, 2, 167, 3, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 and 41 90-100% mortality of aphids.

Beispiel 9Example 9

Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlänge von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 72, 2, 167, 68, 3, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 und 41 eine 90-100%ige Mortalität.The leaves of 12 rice plants with a stem length of 8 cm are used for 5 Seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated  submerged. After draining, the rice plants treated in this way are placed in a Petri dish placed and with about 20 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nilaparvata lugens occupied. After closing the Petri dish, it is placed in stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 The mortality of the cicada larvae is determined after days of storage. At a Concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient) cause the Preparations according to Example No. 72, 2, 167, 68, 3, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 and 41 had a 90-100% mortality.

Beispiel 10Example 10

Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Drei Tropfen von 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf die Eier und der Rest auf das Maiskorn pipettiert. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 70, 72, 2, 68, 3, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 und 41 eine 90-100%ige Mortalität.A petri dish, the bottom of which is half covered with filter paper and one Germinated grain of corn on a damp cotton swab is prepared. On the filter paper will be about 50, 4-5 day old eggs of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata). Three drops of 200 ul of an aqueous solution of preparation to be tested and formulated is on the eggs and the rest on the Pipetted corn kernel. After closing the Petri dish, it is at approx. 25 ° C stored in a climatic chamber. After 6 days of storage, the mortality of the Specimen found on the eggs and possibly hatched larvae. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient) the preparations according to Example No. 70, 72, 2, 68, 3, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 and 41 have a 90-100% mortality.

Beispiel 11Example 11

Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-­ 60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 72, 2, 167, 68, 3, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 und 41 eine 90-100 %ige Mortalität.Cut stem with a leaf of bean plants (Phaseolus vulgaris) are transferred into amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae). Plant leaf and spider mites are then placed in an aqueous solution of the for 5 seconds testing and formulated preparation immersed. After draining Plant and animals stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-  60% RH). After 6 days of storage, the mortality of the preparation is reduced to all Stages of spider mites identified. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example No. 72, 2, 167, 68, 3, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62 and 41 a 90-100 % mortality.

Beispiel 12Example 12

Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In einem Glasgefäß wird zu ca. 5000 frischgeschlüpften, aktiven (mobilen) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates zugesetzt (Endvolumen 20 ml). Nach 6-tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung).Test part A (contact effect): In a glass vessel becomes about 5000 newly hatched, active (mobile) larvae (2nd stage of development) of the Root gall nematodes (Meloidogyne incognita) an aqueous solution of the testing and formulated preparation added (final volume 20 ml). After 6-day permanent exposure of the nematode larvae is the percentage of the influence of the preparation immobile individuals in the Comparison to the untreated controls determined (percent nematicidal Contact effect).

Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit 60 ml Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26°C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung). Test part B (soil drench effect): For this, the entire solution is made Test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) in a 60 ml Soil filled with three 9 day old cucumber plants (Cucumis sativus) planted pot poured. This drench application reduces the Active substance content based on the soil volume to one third of the active substance content from test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (twice watering daily) are the root balls of the cucumber plants from the Carefully washed out nematode contaminated soil mixture. The number of Root gall per plant is counted and untreated with the infestation Control plants compared. The calculation of the percentage infestation reduction as The criterion for the impact assessment is based on the Abbott formula (Percent nematicidal soil-drench effect).  

Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 19, 35, 23, 169, 195 und 170 eine 90-100%ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.At a concentration of 3 ppm in test part A or 1 ppm in test part B (each based on the active ingredient content) effect the preparations according to Example Nos. 19, 35, 23, 169, 195 and 170 compared to a 90-100% effect the bile nematode Meloidogyne incognita.

Claims (21)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel I,
in welcher
  • (1) A CH und D N⁺R
    oder
    A Stickstoff und D N⁺R
    oder
    A N⁺R und D Stickstoff bedeutet, worin
    R für
    steht;
  • (2) Qn- ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1, 2, 3 oder 4 bedeutet;
  • (3) R1 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
  • (4) R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl-(C1-C8)-alkyl-silyl-alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (C1-C4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C4)-Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert ist;
  • (5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7 Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten.
  • (6) Y-Z zusammen einen (C1-C20) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2 durch Heteroatomreste wie O, NR10, S, SO, SO2 oder SiR11R12 ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C1-C20)-Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C2-C4)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,
  • (7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und
  • (8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, wobei Aryl vorzugsweise eine Naphthyl- oder Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu fünf, insbesondere bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    Halogen,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkenyl,
    Phenoxy,
    substituiertes Phenoxy,
    Phenylthio,
    substituiertes Phenylthio,
    Phenyl,
    substitutiertes Phenyl,
    NO2,
    Acetoxy,
    Hydroxy,
    Cyano,
    SiR14R15R16,
    O-SiR14R15R16,
    NR17R18,
    S(O)R19,
    SO2R19,
    (C1-C12)-Alkyl,
    (C2-C12)-Alkenyl,
    (C1-C12)-Alkoxy und
    (C1-C12)-Alkylthio substituiert ist; und
    R13 (C1-C7)-Alkyl, Halogen-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-C7)-cycloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten;
    R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl und/oder (C1-C4)-Acyl bedeuten;
    R19 (C1-C10)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    wobei in (C1-C12)-Alkyl, (C1-C12)-Alkoxy, (C1-C12)-Alkylthio und (C2-C12)-Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu 3 CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, S, SO, SO2, NR10' oder SiR11'R12' ersetzt sind; R10', R11' und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12;
    der (C1-C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (C1-C7)-Alkoxy- und (C1-C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
  • (9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Methylen ist, der mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und
  • (10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;
    R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C18)-Alkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkoxy,
    (C2-C18)-Alkenyl,
    (C2-C18)-Alkinyl,
    (C1-C12)-Alkoxy,
    (C1-C12)-Alkanoyloxy,
    Formyl,
    (C2-C12)-Acyl,
    (C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
    SiR21R22R23,
    NR24R25,
    Hydroxyl,
    Halogen,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C1-C18)-Alkandiyldioxy,
    (C1-C13)-Alkyl-oximino und
    (C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C18)-, (C2-C18)-, (C1-C12)-, (C2-C12)- und (C1-C13)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10'' oder SiR11''NR12'' ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10'', R11'' und R12'' die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind; Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
    Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat; R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C1-C18)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff-Reste (z. B. R1 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten cis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl-Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
  • (11) Y eine Bindung ist; und
  • (12) Z
    • (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
      worin X1 unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet;
      Rz Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; oder
      Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten;
      und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff-, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
    • (b) eine Gruppe der Formel III bedeutet
      worin
      Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -O-, -CO-, -CNR30-, -S(O)r- mit r = 0, 1 oder 2, -N(O)lR30- mit l = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31R32 bedeuten; oder
      Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen,
      wobei
      R30 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cylcoalkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl bedeutet;
      R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeuten;
      m1 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;
      n1 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;
      Z1eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
      bedeutet,
      wobei
      R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
      U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
      W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;
      V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobei R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;
      Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40 oder SiR41R42 ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein können, oder
      Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste,
      Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oder
      R33, R35 oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0, 1 oder 2 oder NR45 ersetzt sein kann,
      wobei
      R40 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet;
      R41 und R42 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
      D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SO2NR46, NR46SO2, ONR46, NR46O, NR46CO, CONR46 oder SiR47R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei
      R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
      R47 und R48 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
      R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oder
      R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo-Gruppe bedeuten,
      wobei
      R49 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;
      R45 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobei
      R50 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
    • (c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
      worin
      Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
      Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m = 0, 1 oder 2 bedeutet;
      Ru und W1-Rt Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobei
      Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkanoyloxy, (C1-C4)-Halogenalkanoyloxy, (C1-C4)- Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeutet;
      W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet;
      Rt Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
      Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
      Ru und Rt zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2, oder NR58 ersetzt sein können,
      wobei
      R51 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oder
      R51 CONR60R61 bedeutet, worin
      R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, und
      R62 und R59 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;
      R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
      R53 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet;
      R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten;
      R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;
      R63 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei
      D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO, CONR66 oder SiR67R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; und
      R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
      R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und
      R67 und R68 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und
      R69 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste
      R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
  • (13) R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen, (C1-C20)-Alkyl ggf. substituiert, (C2-C20)-Alkenyl ggf. substituiert, (C2- C20)-Alkinyl ggf. substituiert, Aryl, substituiertes Aryl oder (C3-C8)- Cycloalkyl ggf. substituiert bedeuten;
  • (14) E Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkenyl oder (C1-C4)-Acyl bedeutet;
  • (15) R6 (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C1-C20)- Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder
    bedeutet, wobei M Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)- Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C2-C20)-Halogenalkenyl, (C2-C20)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C5-C8)-Cycloalkenyl, (C5-C8)- Halogencycloalkenyl bedeutet und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den unter (13) und (15) genannten (C1-C20)- und (C2-C20)-Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch eine Carbonylgruppe oder durch Heteroatomreste, wie O, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2 NR10''' oder SiR11'''R12''' ersetzt sein können, wobei R10''', R11''' und R12''' die Bedeutung wie R10, R11 und R12 haben und darüberhinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxy, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio, substituiertes Phenylthio und NR72R73 substituiert sein können, wobei Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C1-C8)-Acyl, Aryl, Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder
  • (16) falls, E NR70 und R6-C-R71 bedeuten,
    R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder
    bedeutet.
1. Compounds of the general formula I,
in which
  • (1) A CH and DN⁺R
    or
    A nitrogen and DN⁺R
    or
    AN⁺R and D means nitrogen, in which
    R for
    stands;
  • (2) Q n- is any inorganic or organic anion, where n is 1, 2, 3 or 4;
  • (3) R 1 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • (4) R 2 and R 3 are identical or different and are each hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) trialkylsilylalkynyl, preferably dimethyl- (C 1 -C 8 ) alkylsilyl -alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) - haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -Halogenalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -halogenalkyl, (C 1 -C 4 ) - haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) haloalkyl, halogen, hydroxy, (C 1 -C 4) - hydroxyalkyl, (C 1 -C 4) alkanoyl, (C 1 -C 4) alkanoyl (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, cyano, (C 1 -C 4 ) cyanoalkyl, nitro, (C 1 -C 4 ) nitroalkyl , Thiocyano, (C 1 -C 4 ) thiocyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) - Haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl; or
    R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, instead of CH 2, represents an oxygen or sulfur atom or which, if it is a 6-ring, can contain one or two nitrogen atoms instead of one or two CH units and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) haloalkoxy; or
    R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which may contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
  • (5) XO, S (O) q with q = 0, 1 or 2, NR 7 or CR 8 R 9 , where R 7 is hydrogen and R 8 and R 9 independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 4 ) Alkyl.
  • (6) YZ together means a (C 1 -C 20 ) hydrocarbon radical which is unbranched or branched and in which one or more, preferably up to three, CH 2 by heteroatom radicals such as O, NR 10 , S, SO, SO 2 or SiR 11 R 12 can be replaced, where R 10 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -acyl, and R 11 and R 12 , which are the same or different, independently of one another (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl, and wherein this (C 1 -C 20 ) hydrocarbon radical with the possible aforementioned variations optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
    (C 1 -C 7 ) alkyl,
    (C 2 -C 4 ) alkenyl,
    (C 2 -C 4 ) alkynyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy,
    Hydroxy and
    (C 1 -C 4 ) acyl is substituted; or, if not covered by the above definitions,
  • (7) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
    (C 1 -C 7 ) alkyl,
    (C 2 -C 4 ) alkenyl,
    (C 3 -C 7 ) alkynyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy,
    Hydroxy and
    (C 1 -C 4 ) acyl is substituted; and
  • (8) Z means aryl or O-aryl, where aryl is preferably a naphthyl or phenyl group, which may have one or more, preferably up to five, in particular up to three identical or different radicals from the series
    Halogen,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl,
    Phenoxy,
    substituted phenoxy,
    Phenylthio,
    substituted phenylthio,
    Phenyl,
    substituted phenyl,
    NO 2 ,
    Acetoxy,
    Hydroxy,
    Cyano,
    SiR 14 R 15 R 16 ,
    O-SiR 14 R 15 R 16 ,
    NR 17 R 18 ,
    S (O) R 19 ,
    SO 2 R 19 ,
    (C 1 -C 12 ) alkyl,
    (C 2 -C 12 ) alkenyl,
    (C 1 -C 12 ) alkoxy and
    (C 1 -C 12 ) alkylthio is substituted; and
    R 13 (C 1 -C 7 ) alkyl, halogen (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, halogen (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 - C 7 ) alkoxy, phenyl or substituted phenyl;
    R 14 , R 15 and R 16 are identical or different and independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl and / or substituted phenyl;
    R 17 and R 18 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and / or (C 1 -C 4 ) -acyl;
    R 19 represents (C 1 -C 10 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl;
    where in (C 1 -C 12 ) alkyl, (C 1 -C 12 ) alkoxy, (C 1 -C 12 ) alkylthio and (C 2 -C 12 ) alkenyl, optionally one or more, preferably up to 3 CH 2 groups are replaced by heteroatom residues such as O, S, SO, SO 2 , NR 10 ' or SiR 11' R 12 ' ; R 10 ' , R 11' and R 12 ' have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 ;
    the (C 1 -C 12 ) -alkyl radical with or without the abovementioned variations also with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different of the radicals from the series halogen, halogen- (C 1 -C 4 ) alkoxy, hydroxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) acyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl, Phenylthio and substituted phenylthio may be substituted; in the (C 1 -C 7 ) alkoxy and (C 1 -C 7 ) alkylthio radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups may be replaced by O and these radicals may be replaced by one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, phenyl, substituted phenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, phenoxy and substituted phenoxy are substituted; or if not covered by the above definitions,
  • (9) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, preferably methylene, which is one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
    (C 1 -C 7 ) alkyl,
    (C 2 -C 4 ) alkenyl
    (C 3 -C 7 ) alkynyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl,
    Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy,
    Hydroxy and
    (C 1 -C 4 ) acyl is substituted; and
  • (10) Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, where a CH 2 group of the carbocycle can be replaced by NR 20 ;
    R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
    (C 1 -C 18 ) alkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
    (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
    (C 2 -C 18 ) alkenyl,
    (C 2 -C 18 ) alkynyl,
    (C 1 -C 12 ) alkoxy,
    (C 1 -C 12 ) alkanoyloxy,
    Formyl,
    (C 2 -C 12 ) acyl,
    (C 1 -C 12 ) alkyloxycarbonyl,
    SiR 21 R 22 R 23 ,
    NR 24 R 25 ,
    Hydroxyl,
    Halogen,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C 1 -C 18 ) alkanediyldioxy,
    (C 1 -C 13 ) alkyl oximino and
    (C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C 1 -C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C 1 -C 12 ) - , (C 2 -C 12 ) - and (C 1 -C 13 ) - hydrocarbon residues one or more, preferably up to three CH 2 groups by hetero atom residues, such as O, NR 10 " or SiR 11" NR 12 '' can be replaced and these heteroatom residues are preferably not adjacent, where R 10 '' , R 11 '' and R 12 '' have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and also 3 to 6 C atoms of these Hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl , Cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio are substituted; Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, identical or different substituents;
    Aryl has the meanings as under (8); R 24 and R 25 are the same or different and are independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) acyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are the same or different and independently of one another are (C 1 -C 18 ) alkyl, (C 1 -C 18 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, where in the (C 1 -C 18 ) hydrocarbon radicals several, preferably up to three, non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 C atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, two of them also the carbon residues bonded to the silicon (for example R 1 and R 22 ) can together form a cycle, as a result of which the silicon atom is then a ring atom of this cycle and moreover these (C 1 -C 18 ) hydrocarbon residues with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of the same or different radicals the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, may be substituted, where the substituents on the cycloalkyl or cycloalkenyl radicals defined under (10) may be cis or trans with respect to the unit (XY) and in the event that the cycloalkyl group is the Cyclohexyl radical and the above-mentioned units occupy the 1,4-position, the cis configuration is preferred; or
  • (11) Y is a bond; and
  • (12) Z
    • (a) denotes a group of the formula II
      wherein X 1 is independently sulfur or oxygen;
      R z represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy; or
      R y is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclyl, where the aryl or heterocyclyl radicals listed may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl mentioned Alkenyl or alkynyl radicals one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x , with x = 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 can be replaced, where R 26 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl and R 27 and R 28 is (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl;
      and in which, in addition, 3 to 12 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle, and these hydrocarbon radicals with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number on identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyloxycarbonyl, cycloalkoxyalkoxy, carbonyl, alkoxyloxyyloxycarbonyl heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, aroyloxy, arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxyl, cyano, thiocyano or nitro, w or the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted under the just mentioned substituents or may be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a three to eight form a ring system which is linked spirocyclically to the ring system containing the heteroatoms X 1 and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0 , 1 or 2 or NR 29 can be replaced, where R 29 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals unsubstituted or with up to three, in the case of Fluorine can also be provided up to the maximum number of identical or different substituents, and the ring system formed from R y and R z is unsubstituted or with up to three, but preferably one, substituent ten can be provided and these substituents are the same or different and each represent alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthyl or alkoxycarbonylsilyl, trialkylylcarbonyl where the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems can be unsubstituted under the just mentioned substituents or can be provided with up to three in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different substituents, or the ring system formed from R y and R z with a further benzene ring or cyclohexane ring together forms a condensed ring system, preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to Maximum number of the same or different substitutes can be provided;
    • (b) denotes a group of the formula III
      wherein
      Y 1 , Y 2 and Y 3 independently of one another a group of the formula -O-, -CO-, -CNR 30 -, -S (O) r - with r = 0, 1 or 2, -N (O) l R 30 - with l = 0 or 1 or a group of the formula CR 31 R 32 ; or
      Y 1 or Y 3 are in place of a direct bond,
      in which
      R 30 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -Alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) Haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) Haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl;
      R 31 and R 32 independently of one another are hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, (C 2 -C 4) - haloalkenyl, (C 3 -C 5) cycloalkyl, (C 1 -C 4) alkanoyl, (C 1 -C 4 ) - haloalkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio or (C 1 -C 4 ) haloalkylthio;
      m 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2;
      n 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2;
      Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 , SO 2 O, NR 34 SO 2 , SO 2 NR 35 , SiR 36 R 37 or
      means
      in which
      R 36 and R 37 are (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
      U is a direct bond, NR 38 or O;
      W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen;
      V is a direct bond, NR 39 or oxygen, where R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
      R q are independent substituents and are halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl means and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x with x = 0, 1 or 2, NR 40 or SiR 41 R 42 can be replaced and these last 5 residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number identical or different radicals D 1 R 43 may be substituted, or
      R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 , or two adjacent radicals,
      Z 1 -R q together with the C atoms carrying these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or by one or more radicals from the Group of halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
      R 33 , R 35 or R 39, independently of one another, can form a 4- to 8-membered ring system with the R q located on Z, in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by heteroatom units such as oxygen , S (O) t can be replaced with t = 0, 1 or 2 or NR 45 ,
      in which
      R 40 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl;
      R 41 and R 42 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
      D 1 and D 2 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, NR 46 , SO 2 NR 46 , NR 46 SO 2 , ONR 46 , NR 46 O, NR 46 CO, CONR 46 or SiR 47 R 48 , and k = 0, 1 or 2, where
      R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
      R 47 and R 48 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl;
      R 43 and R 44 independently of one another hydrogen, cyano, nitro, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -Halogenalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) - Haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkylthio- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) - Cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, wherein in the latter 8 residues the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , or
      R 43 and R 44 together on the same C atom mean an oxo group,
      in which
      R 49 is (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen ;
      R 45 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 5 ) -Cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 2 -C 4 ) -Alkoxyalkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl and the phenyl groups may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 50 , where
      R 50 represents (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halogen or cyano; or, if not covered by the above definitions,
    • (c) represents a group of formula IV
      wherein
      Y 4 is direct bond or CH 2 ;
      Z 2 represents oxygen, NR 51 , S (O) m with m = 0, 1 or 2;
      R u and W 1 -R t are substituents of the heteroaliphatic ring system, where
      R u is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, (C 1 -C 4 ) haloalkanoyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio or (C 1 -C 4 ) haloalkylthio;
      W 1 denotes direct bond, oxygen, -NR 52 -, -CO-, -COO-, CONR 52 -, sulfur, -C = N-, -C = NO- or -NR 52 O-;
      R t denotes hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units through a carbonyl group or through heteroatom units, such as oxygen, S (O) x can be replaced with x = 0, 1 or 2, NR 53 or SiR 54 R 55 , and these last 5 residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to Maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 can be substituted, or
      R t can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 , or
      R u and R t together form a three- to eight-membered ring system which is spirocyclically linked to the ring system containing the heteroatoms Y 4 and Z 2 and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by a hetero atom Units such as oxygen, S (O) n with n = 0, 1 or 2, or NR 58 can be replaced,
      in which
      R 51 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 1 -C 4 ) -Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) - Alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylsulfonyl, phenylcarbonyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl, the latter 3 radicals being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to Maximum number of identical or different substituents R 59 can be substituted, or
      R 51 means CONR 60 R 61 , wherein
      R 60 and R 61 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl, where the phenyl group can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 62 , and
      R 62 and R 59 independently of one another (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) - alkylthio or halogen;
      R 52 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
      R 53 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl;
      R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
      R 58 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkoxy, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 63 ;
      R 63 (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) - may be haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and the ring system formed from R u and R t can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R t together with another benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system , preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents D 6 R 65 can be provided, wherein
      D 3 , D 4 , D 5 and D 6 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, SO 2 NR 66 , NR 66 SO 2 , NR 66 O, ONR 66 , NR 66 , NR 66 CO, CONR 66 or SiR 67 R 68 mean and k = 0, 1 or 2; and
      R 56 , R 57 , R 64 and R 65 each independently of one another hydrogen, cyano, nitro, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) - Alkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 - C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 4 -C 8 ) - Cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, wherein in the latter 8 radicals the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 69 , where
      R 66 are independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and
      R 67 and R 68 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
      R 69 independently of one another (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen, Can be (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, or two of the radicals
      R 56 , R 57 , R 64 , R 65 , R 69 , which are located on the same C atom, together and each independently represent an oxo group;
  • (13) R 4 and R 5 are identical or different and are each hydrogen, halogen, (C 1 -C 20 ) -alkyl optionally substituted, (C 2 -C 20 ) -alkenyl optionally substituted, (C 2 - C 20 ) -Alkynyl optionally substituted, aryl, substituted aryl or (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl optionally substituted;
  • (14) E is oxygen, NR 70 , S (O) q with q = 0, 1 or 2, where R 70 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkenyl or ( C 1 -C 4 ) acyl;
  • (15) R 6 (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 1 -C 20 ) haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or
    means, where M is oxygen or sulfur and R 71 is (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl, heterocyclyl, (C 1 -C 20 ) haloalkyl, (C 2 -C 20 ) haloalkenyl, (C 2 -C 20 ) haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl, (C 5 -C 8 ) -Cycloalkenyl, means (C 5 -C 8 ) - halocycloalkenyl and, if not covered by the above definitions, in the (C 1 -C 20 ) and (C 2 -C) mentioned under (13) and (15) 20 ) -hydrocarbon residues one or more, preferably up to three non-adjacent CH 2 groups by a carbonyl group or by hetero atom residues, such as O, S (O) x with x = 0, 1 or 2 NR 10 ''' or SiR 11 ''' R 12''' can be replaced, where R 10 ''' , R 11''' and R 12 '''have the same meaning as R 10 , R 11 and R 12 and also 3 to 6 C- Atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the abovementioned variations, if appropriate with one m or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxy, alkyl, halogen, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl, phenylthio, substituted phenylthio and NR 72 R 73 can be substituted, where aryl has the meaning as in (8), the heterocyclyl radicals listed are unsubstituted or can be provided with up to three in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals, and R 72 and R 73 are independently hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 1 -C 8 ) acyl, aryl, heteroaryl or benzoyl; or
  • (16) if E denotes NR 70 and R 6 -CR 71 ,
    R 70 and R 71 together also (C 3 -C 6 ) alkanediyl, in which a CH 2 group adjacent to the nitrogen is optionally replaced by CO and / or ethanediyl is optionally replaced by ethenediyl or o-phenylene, preferably (C 3 - C 6 ) -alkanediyl, -CO-CH 2 -CH 2 -, -CO-CH = CH- or
    means.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
A CH und D N⁺R
oder
A Stickstoff und D N⁺R bedeutet;
Qn- ein anorganisches oder organisches Anion wie Hal⁻, NO3⁻, BF4⁻, BPh4⁻ oder PF6⁻ bedeutet;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;
R2 und R3 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann;
X NH oder Sauerstoff bedeutet. 2. Compounds of formula I according to claim 1, in which
A CH and DN⁺R
or
A represents nitrogen and DN⁺R;
Q n is an inorganic or organic anion such as Hal⁻, NO 3 ⁻, BF 4 ⁻, BPh 4 ⁻ or PF 6 ⁻;
R 1 is hydrogen, methyl, fluorine or chlorine;
R 2 and R 3 are hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, trimethylsilylethynyl, methoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl , (C 2 -C 4 ) - haloalkenyl, methoxy, ethoxy, halogen, methoxymethyl or cyano; or
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring which, in the case of the 5-ring, may contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit;
X means NH or oxygen. 3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die mit einem oder zwei, vorzugsweise mit einem (C1-C4)-Alkyl-Rest substituiert ist; und
Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;
R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(C1-C18)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,
(C1-C12)-Alkoxy,
(C1-C12)-Alkanoyloxy,
Formyl,
(C2-C12)-Acyl,
(C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23
NR24R25,
Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
(C1-C18)-Alkandiyldioxy,
(C1-C13)-Alkyl-oximino und
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C18)-, (C2-C18)-, (C1-C12)-, (C2-C12)- und (C1-C13)-Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10'' oder SiR11''R12'' ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10'', R11'' und R12'' die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C1-C18)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C18)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenwasserstoff-Reste (z. B. R1 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den oben definierten (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)- Cycloalkenylresten cis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl- Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
Y eine Bindung ist; und
Z
  • (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
    worin X1 Sauerstoff;
    Ry (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, bevorzugt Fluor, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C1-C2)-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann,
    wobei R29 Wasserstoff (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,
    oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; und
    Rz Wasserstoff bedeutet
    oder
  • (b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet
    worin
    Y1, Y2 und Y3 eine Gruppe der Formel -O-, S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31R32 ist, oder Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
    R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind;
    m1 1 oder 2 bedeutet;
    n1 1 oder 2 bedeutet;
    Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
    bedeutet, wobei
    U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
    W Sauerstoff bedeutet;
    V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet; und
    R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
    R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;
    Rq voneinander unabhängige (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
    Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können.
    D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO2NR46-, -NR46SO2-, -ONR46-, -NR46O-, -NR46CO-, -CONR46­ bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
    R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
    R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobei
    R49 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann;
    oder,
  • (c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
    worin
    Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2 Sauerstoff bedeutet;
    Ru Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Tirfluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet;
    W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -CO-, -COO-, CONR52, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und
    Rt wie oben unter (12c) definiert ist.
3. Compounds of formula I according to claim 1, in which
Y is a bond or a methylene group which is substituted with one or two, preferably with a (C 1 -C 4 ) -alkyl radical; and
Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, it being possible for a CH 2 group of the carbocycle to be replaced by NR 20 ;
R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
(C 1 -C 18 ) alkyl,
(C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
(C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
(C 2 -C 18 ) alkenyl,
(C 2 -C 18 ) alkynyl,
(C 1 -C 12 ) alkoxy,
(C 1 -C 12 ) alkanoyloxy,
Formyl,
(C 2 -C 12 ) acyl,
(C 1 -C 12 ) alkyloxycarbonyl,
SiR 21 R 22 R 23
NR 24 R 25 ,
Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
(C 1 -C 18 ) alkanediyldioxy,
(C 1 -C 13 ) alkyl oximino and
(C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C 1 -C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C 1 -C 12 ) - , (C 2 -C 12 ) and (C 1 -C 13 ) hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups through hetero atom radicals, such as O, NR 10 ″ or SiR 11 ″ R 12 '' can be replaced and these heteroatom residues are preferably not adjacent, where R 10 '' , R 11 '' and R 12 '' have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and also 3 to 6 C atoms of these Hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl , Cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio are substituted;
Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, identical or different substituents;
Aryl has the meanings as under (8);
R 24 and R 25 are identical or different and are independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) acyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and, independently of one another, are (C 1 -C 18 ) alkyl, (C 1 -C 18 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, where in the (C 1 -C 18 ) - hydrocarbon radicals several, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, two of the am Silicon-bonded hydrocarbon residues (e.g. R 1 and R 22 ) can together form a cycle, as a result of which the silicon atom can optionally be part of this cycle and moreover these (C 1 -C 18 ) hydrocarbon residues with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of the same or different residues from de r series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, may be substituted, it being possible for the substituents on the (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) -cycloalkenyl radicals defined above to be cis or trans with respect to the unit (XY) and in the event that the cycloalkyl group is the cyclohexyl radical and the above-mentioned units occupy the 1,4-position, the cis configuration is preferred; or
Y is a bond; and
Z.
  • (a) denotes a group of the formula II
    wherein X 1 is oxygen;
    R y is (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl or heterocyclyl, where the aryl or heterocyclyl radicals listed are unsubstituted or with bis to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by heteroatom units , such as oxygen or SiR 27 R 28 can be replaced, where R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl, and in addition 3 to 6 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, form a cycle can form and these hydrocarbon radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the halogen series, preferably Fluorine, aryl, aryloxy, arylthio, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy or (C 1 -C 2 ) alkoxycarbonyl may be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems among the just mentioned substituents may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a five- or six-membered ring system which with which the ring system containing the heteroatoms X 1 is preferably linked spirocyclically and in which a CH 2 group can be replaced by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0, 1 or 2 or NR 29 ,
    wherein R 29 is hydrogen (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals unsubstituted or with up to three, im In the case of fluorine, the same or different substituents can also be provided up to the maximum number, and the ring system formed from R y and R z can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent, and these substituents are identical or different and in each case (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted or substituted by the just mentioned substituents can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents,
    or the ring system formed from R y and R z together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably the indane, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system, and the benzene ring condensed in these Systems can be unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, among the compounds for which the carbon atom between the heteroatoms X 1 carries only the substituent R y , the substituents X and R y on the heteroaliphatic six-membered ring are preferably cis to one another; and
    R z means hydrogen
    or
  • (b) denotes a group of the formula (III)
    wherein
    Y 1 , Y 2 and Y 3 are a group of the formula -O-, S (O) r -, where r = 0, 1 or 2 or a group of the formula CR 31 R 32 , or Y 1 or Y 3 instead of a direct bond, where
    R 31 and R 32 are independently hydrogen or methyl;
    m 1 represents 1 or 2;
    n 1 represents 1 or 2;
    Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 , SO 2 O, NR 34 SO 2 , SO 2 NR 35 , SiR 36 R 37 or
    means where
    U is a direct bond, NR 38 or O;
    W represents oxygen;
    V represents a direct bond, NR 39 or oxygen; and
    R 36 and R 37 are (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
    R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and are each hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Is alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
    R q is mutually independent (C 1 -C 8 ) -alkyl, in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or several, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 1 R 43 may be substituted, or
    R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 .
    D 1 and D 2 are each independently and a direct bond, -O-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO-, - NR 46 -, -SO 2 NR 46 -, -NR 46 SO 2 -, -ONR 46 -, -NR 46 O-, -NR 46 CO-, -CONR 46 , and k = 0, 1 or 2, and where
    R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
    R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, halogen, preferably fluorine, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , where
    R 49 is independently (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen can;
    or,
  • (c) represents a group of formula IV
    wherein
    Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
    Z 2 represents oxygen;
    R u represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, tirfluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy;
    W 1 means direct bond, oxygen, -CO-, -COO-, CONR 52 , sulfur, -C = N-, -C = NO- and R 52 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkanoyl and (C 3 -C 5 ) cycloalkyl means, and
    R t is as defined under (12c) above.
4. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C1-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch Fluor substituiert sein kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann.4. Compounds of formula I according to any one of claims 1 to 3, in which
R 1 represents hydrogen;
R 2 and R 3 are hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 2 -C 3 ) chloro- or fluoro-alkenyl, (C 2 -C 3 ) alkynyl , Trimethylsilylethynyl, (C 1 -C 3 ) -chloro or -fluoroalkyl, methoxymethyl, halogen or cyano; or
R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached form the quinazoline or quinoline system, which may be substituted by fluorine in the carbocyclic part; or
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group. 5. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher
X NH bedeutet;
Y eine Bindung bedeutet; und
Z
  • (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können und im Falle von Cyclohexyl die 1,4-Substitution bevorzugt ist, wobei die Substituenten cis-ständig zueinander sind; oder
  • (b) eine Gruppe der Formel II bedeutet,
    worin
    X1 Sauerstoff bedeutet;
    Rz Wasserstoff bedeutet;
    oder
  • (c) eine Gruppe der Formel III bedeutet,
    worin
    Y1 CH2bedeutet;
    Y2 CH2 bedeutet;
    Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet;
    m1 1 bedeutet
    oder
  • (d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet,
    worin
    Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2Sauerstoff bedeutet;
    Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
5. Compounds of formula I according to any one of claims 1 to 4, in which
X represents NH;
Y represents a bond; and
Z.
  • (a) Cyclopentyl or cyclohexyl, where both radicals can optionally be substituted as above under (10) and in the case of cyclohexyl 1,4-substitution is preferred, the substituents being in the cis position with respect to one another; or
  • (b) denotes a group of the formula II,
    wherein
    X 1 represents oxygen;
    R z represents hydrogen;
    or
  • (c) denotes a group of the formula III,
    wherein
    Y 1 represents CH 2 ;
    Y 2 represents CH 2 ;
    Y 3 represents CH 2 , O or a direct bond;
    m means 1 1
    or
  • (d) denotes a group of the formula IV,
    wherein
    Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
    Z 2 represents oxygen;
    R u means hydrogen or methyl.
6. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in welcher
A CH und D N⁺R
oder
A Stickstoff und D N⁺R bedeutet;
Qn- ein anorganisches oder organisches Anion, wie Hal⁻, NO3⁻, BF4⁻, BPh4⁻, PF6⁻ bedeutet;
R4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeutet;
R5 Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Phenyl, substituiertes Phenyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeutet;
E Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff, Methyl oder Acetyl bedeutet;
R6 (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl oder
bedeutet, wobei M Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, (C5-C6)-Halogencycloalkenyl bedeutet und die genannten Kohlenwasserstoff- Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl und NR72R73 substituiert sein können, wobei Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C1-C8)-Acyl, Aryl, Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder
falls, E NR70 und R6
bedeuten,
R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder
bedeutet.6. Compounds of formula I according to any one of claims 1 to 5, in which
A CH and DN⁺R
or
A represents nitrogen and DN⁺R;
Q n is an inorganic or organic anion such as Hal⁻, NO 3 ⁻, BF 4 ⁻, BPh 4 ⁻, PF 6 ⁻;
R 4 represents hydrogen, halogen or methyl;
R 5 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, phenyl, substituted phenyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkyl means;
E is oxygen, NR 70 , S (O) q with q = 0, 1 or 2, where R 70 is hydrogen, methyl or acetyl;
R 6 (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl or
means, where M is oxygen or sulfur and R 71 is (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, aryl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) halocycloalkyl, (C 5 -C 6 ) -Cycloalkenyl, (C 5 -C 6 ) -Halogencycloalkenyl means and said hydrocarbon radicals optionally substituted with one or more, preferably up to three, of the same or different radicals from the series alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, phenoxy, substituted phenoxy , Phenyl, substituted phenyl and NR 72 R 73 can be substituted, where aryl has the meaning as in (8), the heterocyclyl radicals listed are unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals can and R 72 and R 73 independently of one another hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 1 -C 8 ) acyl, aryl, heteroaryl or he mean benzoyl; or
if, E NR 70 and R 6
mean,
R 70 and R 71 together also (C 3 -C 6 ) alkanediyl, in which a CH 2 group adjacent to the nitrogen is optionally replaced by CO and / or ethanediyl is optionally replaced by ethenediyl or o-phenylene, preferably (C 3 - C 6 ) -alkanediyl, -CO-CH 2 -CH 2 -, -CO-CH = CH- or
means. 7. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy, vorzugsweise solche für die R2 Ethyl und R3 Chlor bedeutet;
X NH bedeutet;
R4 Wasserstoff bedeutet;
R5 Wasserstoff oder (C1-C8)-Alkyl bedeutet;
E Sauerstoff oder NR70 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff bedeutet;
bedeutet, wobei M Sauerstoff bedeutet. 7. Compounds of formula I according to any one of claims 1 to 6, in which
R 1 represents hydrogen;
R 2 represents ethyl or methoxymethyl;
R 3 is chlorine, bromine or methoxy, preferably those for which R 2 is ethyl and R 3 is chlorine;
X represents NH;
R 4 represents hydrogen;
R 5 represents hydrogen or (C 1 -C 8 ) alkyl;
E represents oxygen or NR 70 , where R 70 represents hydrogen;
means, where M means oxygen. 8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (V)
worin G CH oder N bedeutet und R1, R2, R3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),
worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, Alkylthio, Alkansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls durch andere Anionen ersetzt.8. A process for the preparation of compounds of formula I according to any one of claims 1 to 7, characterized in that a compound of formula (V)
wherein G is CH or N and R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and Z have the meanings given under formula I, with an electrophile of the formula (VI),
wherein R 4 , R 5 , R 6 and E have the meaning given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, if appropriate with the addition of salts and the anion of the compounds obtained in this way if appropriate replaced by other anions. 9. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und mindestens ein Formulierungsmittel.9. Agent containing at least one compound according to one of the claims 1 to 7 and at least one formulation agent. 10. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 9, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.10. Fungicidal composition according to claim 9, containing a fungicidally active Amount of at least one compound according to one of Claims 1 to 7 together with the usual additives for this application. 11. Insektizides, akarizides oder nematizides Mittel gemäß Anspruch 9, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen. 11. insecticidal, acaricidal or nematicidal agent according to claim 9, containing an effective amount of at least one compound according to one of the Claims 1 to 7 together with the additional or customary for these applications Auxiliary materials.   12. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid, insektizid, akarizid oder nematizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.12. Plant protection products containing a fungicidal, insecticidal, acaricidal or nematicidal amount of at least one compound according to one of the Claims 1 to 7 and at least one further active ingredient, preferably from the Range of fungicides, insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides and Herbicides together with the auxiliary and common for this application Additives. 13. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.13. Agents for use in wood protection or as a preservative in Sealants, in paints, in cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils containing an effective amount of at least one A compound according to any one of claims 1 to 7 together with those for it Applications usual auxiliaries and additives. 14. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder Mittel gemäß Anspruch 9, zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endo- oder Ektoparasiten.14. A compound according to any one of claims 1 to 7 or means according to claim 9, for use as veterinary medicinal products, preferably for combating Endo or ectoparasites. 15. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.15. A method for producing an agent according to any one of claims 9 to 14, characterized in that the active ingredient and the other additives together and brings it into a suitable form of application. 16. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13 als Fungizid.16. Use of a compound according to any one of claims 1 to 7 or Agent according to one of claims 9, 10, 12 and 13 as a fungicide. 17. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10 und 13 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.17. Use of a compound according to any one of claims 1 to 7 or an agent according to any one of claims 9, 10 and 13 as a wood preservative or as a preservative in sealants, in paints, in cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils. 18. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13 appliziert.18. Process for combating phytopathogenic fungi, thereby characterized in that one looks at this or the plants infested by them, Surfaces or substrates or on seed a fungicidally effective amount of  A compound according to any one of claims 1 to 7 or an agent according to one of claims 9, 10, 12 and 13 applied. 19. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden, bei weichem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 11 und 12 appliziert.19. Procedures for controlling insect pests, acarina and nematodes, at soften one on these or the plants, areas or infested by them Substrates an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 7 or an agent according to any one of claims 9, 11 and 12 applied. 20. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 11 und 12 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden.20. Use of compounds according to one of claims 1 to 7 or an agent according to any one of claims 9, 11 and 12 for combating Insect pests, acarina and nematodes. 21. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksame Menge eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13.21. Seeds treated or coated with an effective amount of one A compound according to any one of claims 1 to 7 or an agent according to one of claims 9, 10, 12 and 13.
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