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DE19645920A1 - Stable formulation of an insect repellent - Google Patents

Stable formulation of an insect repellent

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Publication number
DE19645920A1
DE19645920A1 DE19645920A DE19645920A DE19645920A1 DE 19645920 A1 DE19645920 A1 DE 19645920A1 DE 19645920 A DE19645920 A DE 19645920A DE 19645920 A DE19645920 A DE 19645920A DE 19645920 A1 DE19645920 A1 DE 19645920A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethanol
butylacetamino
insect repellent
propionate
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19645920A
Other languages
German (de)
Inventor
Thekla Dr Kurz
Sabine Hitzel
Dorothee Wille
Mohammed Dr Jalalian
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19645920A priority Critical patent/DE19645920A1/en
Priority to AU69999/98A priority patent/AU6999998A/en
Priority to PCT/EP1997/005958 priority patent/WO1998019538A1/en
Publication of DE19645920A1 publication Critical patent/DE19645920A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
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Abstract

The invention relates to stable acqueous formulations of an insect repellent 3(N-butylacetamino)propionic acid ethylester, wherein ethanol is used as a stabilizer.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine stabile wasserhaltige Formu­ lierung der Substanz 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester.The present invention relates to a stable water-containing formulation lation of the substance 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester.

Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester hat be­ kanntermaßen eine insektenabwehrende Wirkung und wird auch da­ für eingesetzt. Das Insekt-Repellent kann im Handel bezogen wer­ den, z. B. von der Firma Merck KGaA, Darmstadt.The substance 3- (N-butylacetamino) propionate has been known to have an insect repellent effect and will also be there for used. The insect repellent can be obtained commercially the, e.g. B. from Merck KGaA, Darmstadt.

Insekten stellen für den Menschen in mancherlei Hinsicht eine Beein­ trächtigung oder gar eine Bedrohung dar. Neben den durch einige In­ sektenarten angerichteten Schäden (z. B. die Vernichtung ganzer Ernten) werden sowohl der Mensch als auch viele Tiere von den ver­ schiedensten Insekten auf die eine oder andere Weise belästigt, ge­ stochen und anderweitig geplagt. Dabei kann es zu Infektionen und zur Übertragung von gefährlichen Krankheiten kommen.Insects are a leg for humans in many ways pregnancy or even a threat. In addition to the damage caused by sect species (e.g. the destruction of entire Harvest), both humans and many animals are treated by the ver various insects bothered in one way or another, ge stung and otherwise plagued. This can lead to infections and for the transmission of dangerous diseases.

Hauptwaffe im Kampf gegen die Insekten sind die Insektizide, deren Verwendung und Toxizitätsprofile aber nicht immer unproblematisch sind. Bei der Verhinderung der direkten Belästigung sind Maßnahmen wie der Einsatz von Insektenvernichtungsmitteln aber gar nicht un­ bedingt erforderlich.The main weapon in the fight against insects is insecticides, their Use and toxicity profiles are not always without problems are. Measures are taken to prevent direct harassment like the use of insecticides but not at all conditionally required.

Da heutzutage der Umweltschutz sehr im Vordergrund steht, werden bevorzugt vorbeugende Maßnahmen ergriffen.Because environmental protection is very important nowadays preferential preventive measures are taken.

Daher werden bei der Insektenbekämpfung nun eher Insektenab­ wehrmittel, sogenannte Repellentien, den Insektiziden vorgezogen, da diese lediglich darauf ausgerichtet sind, Insekten davon abzuhal­ ten, sich auf einem Wirt niederzulassen.Therefore, insect control is now more likely to get rid of insects weeping agents, so-called repellents, preferred to insecticides, since these are only designed to keep insects away to settle on a host.

Die Anforderungen an ein Insekt-Repellent sind hoch und vielfältig. Vor allem muß ein wirksamer Schutz der Haut vor Insekten gewähr­ leistet sein. Die nachhaltige Abwehrwirkung über mehrere Stunden, auch unter klimatisch ungünstigen Bedingungen, ist wichtig. Das Re­ pellent sollte eine möglichst breites Wirkungsspektrum besitzen.The requirements for an insect repellent are high and varied. Above all, effective protection of the skin against insects must be guaranteed accomplishes. The lasting defense effect over several hours,  even under climatically unfavorable conditions is important. The Re pellent should have the broadest possible spectrum of activity.

Weitere Anforderungen sind eine maximale Haut- und Schleimhaut­ verträglichkeit ohne toxische, allergisierende oder sensibilisierende Eigenschaften, wobei jedoch keine Hautpenetration erfolgen sollte.Further requirements are maximum skin and mucous membranes tolerance without toxic, allergic or sensitizing Properties, but no skin penetration should take place.

Ferner sollte die Substanz eine hohe chemische Stabilität, d. h. keine Hydrolysierbarkeit, keine Photooxidierbarkeit, keine Oxidierbarkeit, hohe Thermostabilität und hohe Schweißfestigkeit aufweisen.Furthermore, the substance should have a high chemical stability, i.e. H. none Hydrolyzability, no photo-oxidizability, no oxidizability, have high thermal stability and high sweat resistance.

Weiterhin muß ein Insekt-Repellent mit den gängigen kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungsgrundlagen gut verträglich und mischbar sein.Furthermore, an insect repellent with the usual cosmetic and pharmaceutical formulation bases well tolerated and be miscible.

Das Insekt-Repellent 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester erfüllt diese Vielzahl von Anforderungen.The insect repellent ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate fulfills this multitude of requirements.

Es ist jedoch festzustellen, daß diese Substanz in wäßrigen bzw. wasserhaltigen Formulierungen während der Lagerzeit abgebaut wird. Dieser Abbau ist unter dem Einfluß erhöhter Temperaturen be­ schleunigt.However, it should be noted that this substance in aqueous or aqueous formulations degraded during storage becomes. This degradation is under the influence of elevated temperatures accelerates.

Dies ist als Nachteil anzusehen, denn wie oft werden entsprechende Insektenabwehrmittel nach ihrer Herstellung und dem Verkauf über Jahre hinweg gelagert oder nur nach und nach über einen langen Zeitraum verbraucht.This is to be seen as a disadvantage, because how often are appropriate Insect repellent after their manufacture and sale via Stored for years or only gradually over a long period Period consumed.

Weiterhin sind Lagertemperaturen für solche Produkte bis zu 40 oder 50°C im Sommer, vor allem in südlichen Ländern, keine Seltenheit.Furthermore, storage temperatures for such products are up to 40 or 50 ° C in summer, especially in southern countries, not uncommon.

Dabei kann es also vorkommen, daß das Insekt-Repellent schon so stark abgebaut wurde, daß die Wirkung erheblich vermindert ist.So it can happen that the insect repellent is already so was greatly reduced that the effect is significantly reduced.

Es erscheint somit wünschenswert, wasserhaltige Formulierungen mit verbesserter Stabilität zur Verfügung zu stellen, welche über einen langen Zeitraum, auch bei erhöhten Temperaturen einen unveränder­ ten Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester aufwei­ sen.It therefore appears desirable to use water-containing formulations to provide improved stability, which over a  long period, even at elevated temperatures content of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate sen.

Überraschend wurde nun gefunden, daß die Stabilität wasserhaltiger Formulierungen enthaltend 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester erheblich erhöht werden kann, wenn den Formulierungen Ethanol als Stabilisator zugesetzt wird.Surprisingly, it has now been found that the stability is more hydrated Formulations containing 3- (N-butylacetamino) - ethyl propionate can be increased significantly if the Formulations ethanol is added as a stabilizer.

Basisformulierungen für kosmetische oder pharmazeutische Zuberei­ tungen werden teilweise auf der Grundlage wäßrig-alkoholischer Lö­ sungen hergestellt. Auch in Verbindung mit dem Insekt-Repellent 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester sind solche Formulie­ rungen bekannt. In diesen bekannten Basisformulierungen dient Ethanol als Solvatisierungsmittel.Basic formulations for cosmetic or pharmaceutical preparations are partly based on aqueous-alcoholic solutions solutions. Also in connection with the insect repellent Ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate is such a formulation known. In these known basic formulations Ethanol as a solvation agent.

In der Kosmetik werden überwiegend auch Emulsionen (W/O oder O/W) eingesetzt. Hierbei kann Ethanol vornehmlich als Konservie­ rungsmittel dienen, wird jedoch nicht bevorzugt eingesetzt.Emulsions (W / O or O / W) used. Here, ethanol can primarily be used as a preserve serve, but is not preferred.

Es finden sich jedoch in der Literatur keinerlei Hinweise, daß Ethanol zur Verbesserung der Stabilität zugegeben wird.However, there is no evidence in the literature that ethanol is added to improve stability.

Gegenstand der Erfindung ist eine stabile wasserhaltige Formulie­ rung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure­ ethylester, die dadurch gekennzeichnet ist, daß Ethanol als Stabili­ sator enthalten ist.The invention relates to a stable water-containing formulation tion of the insect repellant 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester, which is characterized in that ethanol as Stabili sator is included.

Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Ethanol in der Formulierung 10 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 20 bis 60 Gew.-%, ganz be­ sonders bevorzugt 30 bis 50%.The ethanol content in the formulation is preferably 10 up to 90% by weight, particularly preferably 20 to 60% by weight, completely particularly preferably 30 to 50%.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Ethanol zur Stabilisierung wasserhaltiger Formulierungen des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester. Vorzugsweise setzt man 10 bis 90 Gew.-% an Ethanol, insbesondere bevorzugt 20 bis 60 Gew.-% ein; ganz besonders bevorzugt ist die Zugabe von 30 bis 50 Gew.-%.The invention also relates to the use of ethanol for Stabilization of water-containing formulations of the insect repellent 3- (N-Butylacetamino) propionic acid ethyl ester. Preferably sets 10 to 90% by weight of ethanol, particularly preferably 20 to 60  % By weight; the addition of 30 to 50 is very particularly preferred % By weight.

Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung eine kosmetische Zuberei­ tung, die neben den üblichen Komponenten eine erfindungsgemäße wasserhaltige Formulierung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacet­ amino)-propionsäureethylester, stabilisiert durch Zugabe von Ethanol, enthält.The invention furthermore relates to a cosmetic preparation device, in addition to the usual components of an invention water-containing formulation of the insect repellant 3- (N-butylacet amino) propionic acid ethyl ester, stabilized by adding ethanol, contains.

Ferner ist Gegenstand der Erfindung eine kosmetische Zubereitung, die zusätzlich zu den genannten Komponenten ein oder mehrere UV-Filter enthält, um erfindungsgemäße Sonnenschutzmittel herzustellen.The invention furthermore relates to a cosmetic preparation, which in addition to the components mentioned one or more Contains UV filters to produce sunscreens according to the invention.

Durch Zugabe von Ethanol wird der 3-(N-Butylacetamino)-propion­ säureethylester also sehr viel langsamer abgebaut. Das Besondere daran ist, daß andere Alkohole diese Leistung nicht erbringen kön­ nen. D.h. also, die Stabilität des Repellents kann speziell durch Etha­ nol direkt beeinflußt werden, da ein Abbauprodukt von 3-(N-Butyl­ acetamino)-propionsäureethylester die entsprechende Säure und Et­ hanol ist. Durch die erfindungsgemäße Zugabe von Ethanol ver­ schiebt man also das Gleichgewicht auf die Seite des 3-(N-Butyl­ acetamino)-propionsäureethylesters.By adding ethanol, the 3- (N-butylacetamino) propion degraded so much more slowly. The special the fact is that other alcohols cannot perform this performance nen. I.e. So, the stability of the repellant can be determined specifically by Etha nol can be influenced directly, since a degradation product of 3- (N-butyl ethyl acetamino) propionate the corresponding acid and Et is hanol. By adding ethanol according to the invention one pushes the equilibrium on the side of the 3- (N-butyl ethyl acetamino) propionate.

Die Stabilität ist hierbei umso besser, je höher der Gehalt an Ethanol in der Formulierung ist.The higher the ethanol content, the better the stability is in the wording.

Daher beträgt in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Gehalt an Ethanol in der erfindungsgemäßen Formulierung mehr als 35 Gew.-%.Therefore, in a further preferred embodiment, the Content of ethanol in the formulation according to the invention more than 35% by weight.

Der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester in den er­ findungsgemäßen Formulierungen beträgt 1 bis 50 Gew.-%, vor­ zugsweise 10 bis 30 Gew.-%.The content of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate in which he Formulations according to the invention is 1 to 50% by weight preferably 10 to 30% by weight.

Die Erfindung wird also in wasserhaltigen Formulierungen eingesetzt. Als wasserhaltige Formulierungen kommen dabei u. a. wäßrig- alkoholische Lösungen, Lotionen, Emulsionen, wie als Creme oder als Milch (W/O oder O/W), Gele, Stifte (auch als Roll-on-Stifte) oder auch Sprays in Frage.The invention is therefore used in water-containing formulations. As water-containing formulations come here u. a. aqueous-  alcoholic solutions, lotions, emulsions such as cream or as milk (W / O or O / W), gels, pens (also as roll-on pens) or sprays also in question.

Eine erfindungsgemäße Emulsion, welche als Schutzcreme oder -milch gegen Insekten vorliegt, kann außer der insektenabwehrenden Substanz 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester und Ethanol auch beispielsweise folgende Substanzen enthalten:
Fettalkohole, Fettsäureester, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse, Emulgatoren, gegebenenfalls Par­ fümöle, in Anwesenheit von Wasser (demineralisiert).
An emulsion according to the invention, which is present as a protective cream or milk against insects, can also contain, for example, the following substances in addition to the insect repellent substance 3- (N-butylacetamino) propionate and ethanol:
Fatty alcohols, fatty acid esters, fatty acids, lanolin, natural or synthetic oils or waxes, emulsifiers, optionally perfume oils, in the presence of water (demineralized).

Erfindungsgemäße Lotionen enthalten u. a. natürliche oder synthe­ tische Öle und Wachse, Lanolin, Fettsäureester, insbesondere Tri­ glyceride von Fettsäuren, Niedrigalkohole, Glykole oder Polyole.Lotions according to the invention contain u. a. natural or synthe table oils and waxes, lanolin, fatty acid esters, especially tri glycerides of fatty acids, lower alcohols, glycols or polyols.

Bei Gelen sind meist noch zusätzlich zu den genannten Substanzen Verdickungsmittel, wie z. B. Kieselerde, enthalten.With gels are usually in addition to the substances mentioned Thickeners such as B. contain silica.

Die festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wach­ sen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.The solid pins are made of natural or synthetic wax and oils, fatty alcohols, fatty acid esters, lanolin and others Fat bodies.

Durch Kombination mit UV-Filtern, UVA- und/oder UVB-Filter, können auch entsprechende Sonnenschutzmittel hergestellt werden. Bei­ spielhaft seien hier einige UV-Filter genannt: Eusolex® 6300, Euso­ lex® 4360, Eusolex® 9020, Eusolex® 2292, Eusolex® HMS, Euso­ lex® 6007, Eusolex® 232, Eusolex® OCR (alle Merck KGaA, Darm­ stadt) oder auch Uvinul®T 150 (BASF, Ludwigshafen). Diese Aufzäh­ lung soll jedoch keinerlei limitierenden Charakter haben.By combining with UV filters, UVA and / or UVB filters, you can appropriate sunscreens are also produced. At Some UV filters are worth mentioning here: Eusolex® 6300, Euso lex® 4360, Eusolex® 9020, Eusolex® 2292, Eusolex® HMS, Euso lex® 6007, Eusolex® 232, Eusolex® OCR (all Merck KGaA, gut city) or Uvinul®T 150 (BASF, Ludwigshafen). This list However, lung should not have any limiting character.

Der Gehalt an solchen UV-Filtern beträgt üblicherweise 0.5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 8 Gew.-%. Dabei kommen sowohl Filter einzeln als auch Kombinationen von verschiedenen Filtern zum Ein­ satz. The content of such UV filters is usually 0.5 to 10 % By weight, preferably 1 to 8% by weight. Both filters come here individually as well as combinations of different filters for one sentence.  

Solche Sonnenschutzmittel sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.Such sunscreens are also the subject of the invention.

Sollen natürliche oder sensibilisierte Haare (mit "sensibilisierten Haa­ ren" sind Haare gemeint, welche einer Dauerwellenbehandlung, ei­ nem Färbe- oder Entfärbeprozeß unterzogen worden sind) durch die erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung geschützt werden, so kann es als Shampoo, Lotion, Gel oder Emulsion zum Ausspülen vor­ liegen, wobei die jeweilige Formulierung vor oder nach dem Sham­ poonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle aufgetragen wird; oder das Mittel liegt als Lotion oder Gel zum Frisieren und Behandeln, als Lotion oder Gel zum Bürsten oder Legen einer Wasserwelle, als Haarlack, Dauerwellmittel, Färbe- oder Entfärbemittel der Haare vor. Dieses Mittel kann außer der er­ findungsgemäßen Formulierung verschiedene, in diesem Mitteltyp verwendete Adjuvantien enthalten, wie grenzflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Polymere, weichmachende Mittel, Konservie­ rungsmittel, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lö­ sungsmittel, Silikonderivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, die das Mittel selbst oder die Haare färben oder andere für die Haarpflege üblicherweise verwendete Ingredienzien.Should natural or sensitized hair (with "sensitized Haa ren "are meant hair, which a perm treatment, egg have been subjected to a dyeing or decolorization process) by the cosmetic preparation according to the invention are protected, so It can be used as a shampoo, lotion, gel or emulsion for rinsing lie, the respective formulation before or after the sham poooning, before or after dyeing or decoloring, before or after the perm is applied; or the agent lies as a lotion or Gel for styling and treatment, as a lotion or gel for brushing or laying a water wave, as a hair varnish, permanent waving agent, coloring or hair decolorizer. This remedy can besides that of him Formulation according to the invention different, in this medium type contain adjuvants used, such as surfactants, Thickeners, polymers, plasticizers, preserves solvents, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents solvents, silicone derivatives, oils, waxes, anti-grease agents, dyes and / or pigments which color the composition itself or the hair or other ingredients commonly used for hair care.

Die erfindungsgemäßen Formulierungen werden einfach durch Mi­ schen der einzelnen Komponenten unter Rühren hergestellt.The formulations according to the invention are simply by Mi the individual components with stirring.

Ist ein Mittel als Aerosol konfektioniert, verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralka­ ne.If an agent is packaged as an aerosol, it is usually used the usual blowing agents, such as alkanes, fluoroalkanes and chlorofluoroalka no

Vorzugsweise wird die erfindungsgemäße Formulierung auch in Pumpsprays eingesetzt.The formulation according to the invention is also preferably used in Pump sprays used.

Auch weitere, für die Herstellung von Emulsionen, Lotionen, Gelen, Stiften oder Sprays üblicherweise verwendeten Substanzen, Zusätze oder Hilfsstoffe können selbstverständlich in den erfindungsgemäßen Formulierungen eingesetzt werden. Also other, for the production of emulsions, lotions, gels, Sticks or sprays commonly used substances, additives or auxiliaries can of course be used in the inventive Formulations are used.  

Die Zusammensetzung und Herstellung solcher wasserhaltiger For­ mulierungen verschiedenster Art sind dem Fachmann allgemein be­ kannt und müssen hier nicht näher erläutert werden.The composition and manufacture of such hydrated For Mulations of various types are generally known to the person skilled in the art knows and need not be explained in more detail here.

Mit der Bereitstellung dieser Formulierungen stehen nun Formulie­ rungen mit 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester zur Verfü­ gung, die über einen langen Zeitraum einen unveränderten Gehalt an dieser Substanz aufweisen. Selbst bei hohen Lagertemperaturen von bis zu 50°C und mehr findet praktisch keine Zersetzung statt.With the provision of these formulations, there is now form available with ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate supply that has remained unchanged over a long period of time have this substance. Even at high storage temperatures of up to 50 ° C and more there is practically no decomposition.

Auch ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, daß ein Fachmann die obige Beschreibung in weitestem Umfang nutzen kann. Die bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als beschreibende, keineswegs als in irgendeiner Weise limitieren­ den Offenbarung aufzufassen.Even without further explanations, it is assumed that a Expert use the above description to the greatest extent can. The preferred embodiments are therefore only as descriptive, in no way as limiting in any way to understand the revelation.

Die vollständige Offenbarung aller vor- und nachstehend aufgeführten Anmeldungen, Patente und Veröffentlichungen sind durch Bezug­ nahme in diese Anmeldung eingeführt.The complete disclosure of all those listed above and below Registrations, patents and publications are by reference introduced into this application.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern.The following examples are intended to illustrate the present invention explain.

Beispiel 1example 1

Es wird eine Insektenschutz-Creme (W/O) folgender Zusammenset­ zung hergestellt:
An insect protection cream (W / O) of the following composition is produced:

HerstellungManufacturing

Phase B wird auf 80°C erhitzt. Man rührt bis zur homogenen Sus­ pension und läßt dann auf 25°C abkühlen. Phase A wird dann in Phase B eingerührt. Die vorgemischte Phase C wird dann zugege­ ben. Das Gemisch wird homogenisiert und dann die Phase D zur fer­ tigen Insektenschutz-Creme eingerührt.Phase B is heated to 80 ° C. Stir until homogeneous Sus board and then let cool to 25 ° C. Phase A is then in Phase B stirred. The premixed phase C is then added ben. The mixture is homogenized and then phase D to fer insect repellent cream.

Bezugsquellen:
Sources of supply:

  • (1) Merck KGaA, Darmstadt(1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Dow Corning, Düsseldorf(2) Dow Corning, Düsseldorf
  • (3) Giulini, Ludwigshafen(3) Giulini, Ludwigshafen
  • (4) BP, Düsseldorf(4) BP, Düsseldorf
  • (5) Witco Chemical, Frankfurt(5) Witco Chemical, Frankfurt
  • (6) Aug. Schmidt Nachfolger, Bremen(6) Aug. Schmidt's successor, Bremen
  • (7) Haarmann & Reimer, Holzminden.(7) Haarmann & Reimer, Holzminden.
Beispiel 2Example 2

Es wird ein Insektenschutz-Pump-Spray folgender Zusammensetzung hergestellt:
An insect repellent pump spray of the following composition is produced:

HerstellungManufacturing

Zuerst löst man Eusolex® 6300 in Eutanol G, danach gibt man unter Rühren die restlichen Komponenten und füllt das ganze in ein geeig­ netes Pump-Spray-System.First dissolve Eusolex® 6300 in Eutanol G, then give in Stir the remaining components and fill the whole into one nice pump spray system.

Bezugsquellen:
Sources of supply:

  • (1) Merck KGaA, Darmstadt(1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Henkel, Düsseldorf(2) Henkel, Dusseldorf
  • (3) Haarmann & Reimer, Holzminden.(3) Haarmann & Reimer, Holzminden.
Beispiel 3Example 3

Man stellt ein Insektenschutz-Roll-on her, mit folgender Zusammen­ setzung:
An insect protection roll-on is made with the following composition:

HerstellungManufacturing

Die Phase B wird vorgelöst, man rührt solange, bis Klucel aufgequol­ len ist. Dann gibt man Phase C, anschließend Phase D unter Rühren zu. Zuletzt wird die Phase A eingeführt.Phase B is pre-dissolved, stirring is continued until Klucel swells len is. Then phase C, then phase D is added with stirring to. Finally phase A is introduced.

Bezugsquellen:
Sources of supply:

  • (1) Merck KGaA, Darmstadt(1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Aqualon, Düsseldorf(2) Aqualon, Düsseldorf
  • (3) ICI, Essen.(3) ICI, Essen.
Beispiel 4Example 4

Aus folgenden Komponenten stellt man ein Insektenschutz-Gel her:
An insect repellent gel is made from the following components:

HerstellungManufacturing

Phase B wird auf 75°C erhitzt, unter Rühren läßt man auf Raumtem­ peratur abkühlen. Das Carbopol 940 wird in das Wasser der Phase C eingerührt und homogenisiert. Im Wasser der Phase D wird das Tris(hydroxymethyl)aminomethan gelöst, die Lösung in Phase C ein­ gerührt und homogenisiert. Unter Rühren werden die Phasen A und B zugegeben und nochmals homogenisiert.Phase B is heated to 75 ° C, while stirring is allowed to room temperature cool down. The Carbopol 940 is added to the phase C water stirred in and homogenized. In phase D water, this will be Tris (hydroxymethyl) aminomethane dissolved, the solution in phase C. stirred and homogenized. Phases A and B added and homogenized again.

Bezugsquellen:
Sources of supply:

  • (1) Merck KGaA, Darmstadt(1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Goodrich, Neuss.(2) Goodrich, Neuss.
Beispiel 5Example 5

Aus folgenden Komponenten stellt man eine Insektenschutz-Lotion her:
An insect repellent lotion is made from the following components:

HerstellungManufacturing

Phase B und Phase D werden separat gut vorgemischt. Die Phasen A, C, D und E werden in der angegebenen Reihenfolge in Phase B eingerührt.Phase B and Phase D are mixed well separately. The phases A, C, D and E are in the order listed in phase B stirred in.

Bezugsquellen:
Sources of supply:

  • (1) Merck KGaA, Darmstadt(1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) BASF, Ludwigshafen(2) BASF, Ludwigshafen
  • (3) ICI, Essen(3) ICI, Essen
  • (4) Haarmann & Reiner, Holzminden.(4) Haarmann & Reiner, Holzminden.
Beispiel AExample A

Die Stabilität von 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester wurde in wäßriger Lösung in Abhängigkeit von der Konzentration an Ethanol getestet. Die drei Versuchsreihen wurden bei Lagerungstemperatur von 40°C, 50°C und bei Raumtemperatur durchgeführt.The stability of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate was increased in aqueous solution depending on the concentration of ethanol tested. The three series of tests were carried out at storage temperature of 40 ° C, 50 ° C and carried out at room temperature.

In den Tabellen 1-3 sind die Ergebnisse zusammengefaßt. The results are summarized in Tables 1-3.  

Lagerungstemperatur: RaumtemperaturStorage temperature: room temperature

Lagerungstemperatur: RaumtemperaturStorage temperature: room temperature

Lagerungstemperatur: 40°CStorage temperature: 40 ° C

Lagerungstemperatur: 40°CStorage temperature: 40 ° C

Lagerungstemperatur: 50°CStorage temperature: 50 ° C

Lagerungstemperatur: 50°CStorage temperature: 50 ° C

Aus diesen Analysenergebnissen ist klar zu erkennen, daß die Zuga­ be von Ethanol eine sehr hohe Stabilität bei 3-(N-Butylacetamino)- präpionsäureethylester bewirkt. Insbesondere bei höheren Gehalten an Ethanol, bleibt der Gehalt an dieser Substanz auch bei o.g. Lager­ temperaturen über 12 Wochen praktisch unverändert.From these analysis results it can be clearly seen that the Zuga be of ethanol a very high stability with 3- (N-butylacetamino) - ethyl prepionate causes. Especially at higher levels of ethanol, the content of this substance remains at the above Warehouse temperatures practically unchanged over 12 weeks.

Claims (8)

1. Stabile wasserhaltige Formulierung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester Ethanol als Stabilisator enthaltend.1. Stable water-based formulation of the insect repellent Ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate ethanol as stabilizer containing. 2. Formulierung nach Anspruch 1, 10 bis 90 Gew.-% Ethanol enthal­ tend.2. Formulation according to claim 1, containing 10 to 90 wt .-% ethanol tend. 3. Formulierung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester 1 bis 50 Gew.-% beträgt.3. Formulation according to claim 1 or 2, characterized in that the content of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate 1 is up to 50% by weight. 4. Verwendung von Ethanol zur Stabilisierung einer wasserhaltigen Formulierung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester.4. Use of ethanol to stabilize an aqueous Formulation of the insect repellant 3- (N-butylacetamino) - ethyl propionate. 5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Ethanol 10 bis 90 Gew.-% beträgt.5. Use according to claim 4, characterized in that the Content of ethanol is 10 to 90 wt .-%. 6. Verwendung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester 1 bis 50 Gew.-% beträgt.6. Use according to claim 4 or 5, characterized in that that the content of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate Is 1 to 50 wt .-%. 7. Kosmetische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ne­ ben den üblichen Komponenten eine Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.7. Cosmetic preparation, characterized in that it ne a formulation according to the usual components of claims 1 to 3 contains. 8. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß ein oder mehrere UV-Filter zusätzlich enthalten sind.8. Cosmetic preparation according to claim 7, characterized records that one or more UV filters additionally contain are.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1997380A1 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf Aktiengesellschaft Insect repellent and perfume
EP1997379A2 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf AG Insect repellent and thickening agent
EP1997377A2 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf AG Insect repellent with reduced stickiness
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EP1997378A2 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf AG Wasp repellents
DE102007026053A1 (en) 2007-05-31 2008-12-04 Beiersdorf Ag Insect repellent with good skin compatibility

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6646011B2 (en) * 1998-06-03 2003-11-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Insect repellant compositions
AU1788202A (en) 2000-11-28 2002-06-11 Avon Prod Inc Anhydrous insect repellent composition

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2246433C3 (en) * 1972-09-21 1975-03-27 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Insect repellants
DE3220885A1 (en) * 1982-06-03 1983-12-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen INSECT DRIVER
DE3220884A1 (en) * 1982-06-03 1983-12-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen INSECT DRIVER

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1997380A1 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf Aktiengesellschaft Insect repellent and perfume
EP1997379A2 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf AG Insect repellent and thickening agent
EP1997377A2 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf AG Insect repellent with reduced stickiness
EP1997382A2 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf AG Insect repellent based on emulsion
EP1997378A2 (en) 2007-05-31 2008-12-03 Beiersdorf AG Wasp repellents
DE102007026052A1 (en) 2007-05-31 2008-12-04 Beiersdorf Ag Insect repellents on an emulsion basis
DE102007026048A1 (en) 2007-05-31 2008-12-04 Beiersdorf Ag Insect repellent and perfume
DE102007026053A1 (en) 2007-05-31 2008-12-04 Beiersdorf Ag Insect repellent with good skin compatibility
DE102007026049A1 (en) 2007-05-31 2008-12-04 Beiersdorf Ag Repellents against wasps
DE102007026051A1 (en) 2007-05-31 2008-12-04 Beiersdorf Ag Insect repellent with reduced stickiness
DE102007026050A1 (en) 2007-05-31 2008-12-04 Beiersdorf Ag Insect repellent and thickener
EP2027772A1 (en) 2007-05-31 2009-02-25 Beiersdorf AG Skin-friendly insect repellent
US8795699B2 (en) 2007-05-31 2014-08-05 Beiersdorf Ag Wasp repellents

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