DE19636032A1 - Verbrückte Perinone - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft verbrückte Perinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Massefärben von Kunststoffen.

Es ist bekannt, Perinonfarbstoffe, wie sie beispielsweise aus FR-A-1075.110 oder US-A-5,466,805 bekannt sind, zum Massefärben von Kunststoffen zu verwenden.

Derartige Verbindungen zeichnen sich zwar durch eine gute Temperaturstabilität und hohe Lichtechtheit aus, dafür ist allerdings ihre Sublimierechtheit noch verbes­ serungswürdig. Beim Färbeverfahren, d. h. in den Spritzgußmaschinen, kommt es bei Temperaturen von über 240°C nicht selten zu einer unerwünschten Sublimation des Farbstoffes, wodurch das Arbeitsgerät verschmutzt wird, was auf­ wendige Reinigungsmaßnahmen erforderlich macht.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Perinonfarbstoffe mit verbesser­ ter Sublimierechtheit bereitzustellen.

Es wurden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden

worin
A₁ und A₂ unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri-(1,8)-Naphthyien oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen bedeutet, wobei die Arylreste, die mehr als zwei miteinander kondensierte Benzolringe aufweisen, in ortho- oder entsprechend einer peri-Steilung im Naphthalin verbrückt sind,
Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander Reste zur Vervollständigung gegebenenfalls substituierter carbocyclischer Aromaten bedeuten und
B eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe bedeutet, die jeweils an ein aromatisches C-Atom der beiden Reste Ar₁ und Ar₂ gebunden ist.

Die peri-Stellung entspricht eigentlich der 1,8-Stellung im Naphthalin. Diese Bedeutung wird allerdings sowohl in der Literatur als auch im Sinne der vorlie­ genden Anmeldung auch auf Arylene ausgeweitet, die mehr als zwei miteinander kondensierte Benzolringe aufweisen.

Als mögliche Substituenten der Arylene A₁, A₂ sowie der carbocyclischen Aroma­ ten Ar₁ und Ar₂ seien beispielsweise genannt:
C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Nitro, Aryl, Aryloxysulfonyl, Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy, Aryloxy, gegebenenfalls durch Alkyl oder Acyl substituiertes Amino, gegebenen­ falls durch Alkyl oder Aryl substituiertes Aminosulfonyl oder ein ankondensierter cycloaliphatischer oder heterocyclischer Ring.

Bevorzugte Substituenten sind:
Chlor, Brom, Nitro, Methoxy, NH₂, Benzyloxy, Hydroxy, -SO₂O(C₆H₅), -SO₂N(CH₃)₂, -SO₂NHCH₃, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-, sek-, tert.-Butyl, NHCOCH₃, -N(C₂H₅)₂ oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl.

Als möglicher Substituent der Alkylengruppe B, die geradkettig oder verzweigt sein kann, ist beispielsweise CF₃ zu nennen.

Besonders bevorzugt ist Ar₁ und Ar₂ ein Rest zur Vervollständigung eines gege­ benenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinringes, insbesondere eines ge­ gebenenfalls substituierten Benzolringes.

Besonders bevorzugte Reste A₁ und A₂ entsprechen unabhängig voneinander einem gegebenenfalls substituierten peri-(1,8)-Naphthylen.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die der Formel (II) entsprechen

worin
n und m unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 4 stehen,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander jeweils gleich oder verschieden sind und die Bedeutung der für die Reste A₁, A₂, Ar₁ und Ar₂ genannten Substituenten annehmen können, insbesondere für Halogen und C₁-C₆-Alkyl, stehen,
o und p unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 2, insbesondere 0 oder 1, bedeuten,
R₃ und R₄ unabhängig voneinander jeweils gleich oder verschieden sind und die Bedeutung der für die Reste A₁, A₂, Ar₁ und Ar₂ genannten Substituenten annehmen können, insbesondere Halogen, NO₂, -NH-Acyl oder -NH-Alkyl bedeuten und
B die oben genannte Bedeutung hat.

Die bevorzugte Bedeutung von B ist eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₅-Alkylengruppe. Insbesondere sind dabei zu nennen:

Ganz besonders bevorzugt steht B für -CH₂-, -CH(CF₃)-, -C(CF₃)₂- oder -C(CH₃)₂-.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
worin
A₁ = A₂ und
Ar₁ = Ar₂ bedeuten.

Entsprechend vorteilhaft sind Verbindungen der Formel (II),
worin
n = m,
R₁ = R₂,
o = p und
R₃ = R₄ bedeuten,
wobei insbesondere
n, m, o und p für 0 stehen.

Die gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe in der Bedeutung von B ist an den jeweiligen Aromaten Ar₁ bzw. Ar₂ vorzugsweise in para-Stellung zu einer Carb­ oxylgruppe gebunden.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III)

worin
n, m, R₁, R₂ und B die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Sublimierechtheit beim Massefärben von Kunststoffen aus. Zudem besitzen sie eine sehr gute Lichtechtheit, gute Thermostabilität und eine besonders hohe Farb­ stärke. Ein Vergleich in der Farbstärke gegenüber dem nicht verdoppelten Perinon zeigt eine mehr als additive Zunahme, was einen synergistischen Effekt erkennen läßt.

Ein besonderer Vorteil bei den symmetrischen Perinonen der Formel (I), also wo A₁ = A₂ und Ar₁ = Ar₂ bedeutet, gegenüber den nicht über das Brückenglied B verdoppelten Perinonen liegt darin, daß bei fast identischem Farbton von verdop­ peltem zum unverdoppelten System die Farbstärke bei Einsatz der gleichen Menge bei den erfindungsgemäßen Perinonen in der Regel deutlich höher ist.

Besitzen die erfindungsgemäßen Perinone der Formel (I) unterschiedliche Bedeu­ tungen für A₁ und A₂ und/oder für Ar₁ und Ar₂, so kann es vorteilhaft sein, die gegebenenfalls herstellungsbedingt entstehenden Mischungen von symmetrischen und unsymmetrischen Perinonen der Formel (I) dem Verwendungszweck zuzu­ führen.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsge­ mäßen Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Tetracarbonsäuren oder deren Anhydride der Formel (IV)

worin
Ar₁, Ar₂ und B die oben genannten Bedeuten besitzen,
mit Diaminen der Formel (V) und/oder (VI) kondensiert,

wobei die Summe der eingesetzten Diamine V und VI zwei Mol-Äquivalente, bezogen auf die Tetracarbonsäure IV, entspricht und A₁ und A₂ die oben genannte Bedeutung besitzen.

Die Kondensation kann dabei direkt durch Zusammenschmelzen äquimolarer Men­ gen der Komponenten der Formeln (IV) und (V) bzw. (VI) bei einer Temperatur von 120°C bis 250°C, vorzugsweise bei 120 bis 180°C, erfolgen, oder vorteilhafter in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von 120°C bis 220°C, vorzugsweise bei 120 bis 180°C, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt werden, wobei eine destillative Entfernung des Reaktionswassers erfolgen kann.

Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise: Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Tri­ chlorbenzol, Xylol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Eisessig, Propion­ säure, Phenol, Kresole, Phenoxyethanol, Glykole und deren Mono- und Dialkyl­ ether, Alkohole, z. B. Methanol, Ethanol, i-Propanol, Wasser und wäßrige Lösungs­ mittel wie z. B. verdünnte Schwefelsäure u. a.

Gegebenenfalls kann die Reaktion unter Zusatz eines sauren Katalysators erfolgen.

Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise: Zinkchlorid, p-Toluolsulfonsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, organische Säuren u. a.
Besonders bevorzugt wird die Tetracarbonsäure der Formel (IV) in Form ihres An­ hydrids eingesetzt.

Bevorzugt werden Verbindungen der Formel (IV) eingesetzt, die der Formel (VII) oder deren Anhydriden entsprechen

worin
R₃,R₄, B, o und p die oben genannten Bedeutungen besitzen.

Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (IV) eingesetzt, die der Formel (VIII) oder deren Anhydride entsprechen

wobei
B für -CH₂-, -CH(CF₃)-, -C(CF₃)₂- oder -C(CH₃)₂- steht.

Die Diamine der Formel (V) bzw. (VI) sind bekannt oder lassen sich beispiels­ weise analog bekannten Diaminen herstellen.

Als aromatische Diamine der Formel (V) bzw. (VI) sind bevorzugt:
o-Phenylendiamin, Chlor-o-phenylendiamine, Dichlor-o-phenylendiamine, Methyl-o-phenylendiamine, Ethyl-o-phenylendiamine, Methoxy-o-phenylendiamine, Acet­ amino-o-phenylendiamine, Phenyl-o-phenylendiamine, Naphthylen-o-diamine, ferner 1,8-Naphthylendiamin, Chlor-1,8-naphthylendiamine, Dichlor-1,8-naph­ thylendiamine, Methyl-1,8-naphthylendiamine, Dimethyl-1,8-naphthylendiamine, Methoxy-1,8-naphthylendiamine, Ethoxy-1,8-naphthylendiamine, Acetamino-1,8-naphthylendiamine und 1,8-Diaminoacetnaphthylen.

In einer weiteren bevorzugten Verfahrensvariante wird ein gegebenenfalls substi­ tuiertes peri-Naphthylendiamin als Verbindung der Formel (V) bzw. (VI) einge­ setzt, insbesondere 1,8-Naphthylendiamin.

Die Erfindung betrifft weiterhin Verbindungen der Formel IV oder deren Anhydride, worin Ar₁ und Ar₂ die oben genannte Bedeutung haben und
B einen Rest der Formel

bedeutet.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel IV entsprechen den bereits oben angegebenen Vorzugsformen, d. h. der Formel VII bzw. VIII mit den entsprechenden Substituentenbedeutungen, wobei B den für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel IV angegebenen Bedeutungsumfang besitzt.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel IV, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Dichloride der Formel IX

Cl-B-Cl (IX)

mit Dimethylverbindungen der Formel X und/oder XI

unter Triedel-Crafts-Bedingungen umsetzt, wobei die Menge der eingesetzten Ver­ bindungen X und XI zusammen mindestens 2 Mol-Äquivalente pro Mol der Ver­ bindung IX ausmacht, und das erhaltene Reaktionsprodukt anschließend oxidiert wird. Ar₁, Ar₂, und B die oben angegebene breiteste Bedeutung haben.

Eine bevorzugte Verbindung der Formel X bzw. XI ist o-Xylol. Als Oxi­ dationsmittel ist bevorzugt Salpetersäure zu nennen.

Einige Verbindungen der Formel (IV) sind teilweise aus JP-A-60 166 325, DE-A-2.337.63 1, Chem. Heterocycl. Comp. 30, 1994, S. 31-34 sowie US-A-3.332.964 bekannt.

Farbstoffe der Formel (I), die gegebenenfalls als Substituenten aus der Gruppe der Alkyl- oder Arylaminosulfonylreste tragen, lassen sich beispielsweise aus den ent­ sprechenden Farbstoffen der Formel (I), in denen ein Substituent einen Chlor­ sulfonylrest bedeutet, mit Alkyl- bzw. Arylaminen darstellen.

Erfindungsgemäße Farbstoffe, in denen ein Substituent ein Aryloxysulfonylrest ist, können auch durch Umsetzung der entsprechenden Chlorsulfonyl-Farbstoffe mit Phenolen oder Naphtholen in Gegenwart einer Base, z. B. Pyridin, Triethylamin, Alkali- bzw. Erdalkalicarbonaten, -hydroxiden oder -oxiden gewonnen werden.

Farbstoffe der Formel (I), in denen Substituenten für Alkyloxy oder Acyloxy stehen, können zusätzlich durch Alkylierung bzw. Acylierung der erfindungs­ gemäßen Farbstoffe, die eine Hydroxygruppe tragen, dargestellt werden.

Jene Farbstoffe der Formel (I) mit einer gegebenenfalls acylierten bzw. alkylierten Aminogruppe können außerdem durch Reduktion mit üblichen Reduktionsmitteln, z. B. Eisen, Zink, Natriumsulfid, Wasserstoff u. a. der entsprechenden Verbindun­ gen, in denen der entsprechende Substituent für eine Nitrogruppe steht, und gegebenenfalls nachfolgende Acylierung bzw. Alkylierung gewonnen werden. Der Acylierungsschritt kann auch im Zuge der Reduktion durch Zusatz eines Acylierungsmittels erfolgen.

Die Aufarbeitung des Reaktionsansatzes erfolgt vorzugsweise durch Verdünnen mit Alkoholen wie Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol. Auch aromatische Verdünnungsmittel wie Chlorbenzol oder Toluol können verwendet werden. Das erfindungsgemäße Verfahren liefert die erfindungsgemäßen Verbindungen, vor­ zugsweise in Ausbeuten von 90-95% der Theorie.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben von Kunststoffen in der Masse.

Unter Massefärben werden hierbei insbesondere Verfahren verstanden, bei denen der Farbstoff in die geschmolzene Kunststoffmasse eingearbeitet wird, z. B. unter Zuhilfenahme eines Extruders, oder bei dem der Farbstoff bereits Ausgangskompo­ nenten zur Herstellung des Kunststoffes, z. B. Monomeren vor der Polymerisation, zugesetzt wird.

Besonders bevorzugte Kunststoffe sind Thermoplaste, beispielsweise Vinylpoly­ mere, Polyester und Polyamide.

Geeignete Vinylpolymere sind Polystyrol, Styrol-Acrylnitril-Copolymere, Styrol- Butadien-Copolymere, Styrol-Butadien-Acrylnitril-Terpolymere, Polymethacrylat, Polyvinylchlorid u. a.

Weiterhin geeignete Polyester sind: Polyethylenterephthalate, Polycarbonate und Celluloseester.

Bevorzugt sind Polystyrol, Styrol-Mischpolymere, Polycarbonate und Polymeth­ acrylat. Besonders bevorzugt ist Polystyrol.

Die erwähnten hochmolekularen Verbindungen können einzeln oder in Gemischen, als plastische Massen oder Schmelzen vorliegen.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden in feinverteilter Form zur Anwendung gebracht, wobei Dispergiermittel mitverwendet werden können aber nicht müssen.

Werden die Farbstoffe (I) nach der Polymerisation eingesetzt, so werden sie mit dem Kunststoffgranulat trocken vermischt oder vermahlen und dieses Gemisch z. B. auf Mischwalzen oder in Schnecken plastifiziert und homogenisiert. Man kann die Farbstoffe aber auch der schmelzflüssigen Masse zugeben und diese durch Rühren homogen verteilen. Das derart vorgefärbte Material wird dann wie üblich z. B. durch Verspinnen zu Borsten, Fäden usw. oder durch Extrusion oder im Spritzguß-Verfahren zu Formteilen weiterverarbeitet.

Da die Farbstoffe der Formel (I) gegenüber Polymerisationskatalysatoren, insbe­ sondere Peroxiden, beständig sind, ist es auch möglich, die Farbstoffe den mono­ meren Ausgangsmaterialien für die Kunststoffe zuzusetzen und dann in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren zu polymerisieren. Dazu werden die Farbstoffe vorzugsweise in den monomeren Komponenten gelöst oder mit ihnen innig ver­ mischt.

Die Farbstoffe der Formel (I) werden vorzugsweise zum Färben der genannten Polymeren in Mengen von 0,0001 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Polymermenge, eingesetzt.

Durch Zusatz von in den Polymeren unlöslichen Pigmenten, wie z. B. Titandioxid, können entsprechende wertvolle gedeckte Färbungen erhalten werden.

Titandioxid kann in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Polymermenge, verwendet werden.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch Mischungen verschiedener Farbstoffe der Formel (I) und/oder Mischungen von Farbstoffen der Formel (I) mit anderen Farbstoffen und/oder anorganischen bzw. organischen Pigmenten einge­ setzt werden.

Die Erfindung wird erläutert, jedoch nicht beschränkt auf die folgenden Beispiele, in denen die Teile gewichtsmäßig angegeben sind. Prozentangaben Gewichtspro­ zente (Gew.-%) bedeuten.

Beispiele Beispiel 1

150 ml o-Dichlorbenzol wurden unter Rühren mit 16,8 g 4,4′-Isopropyliden-di­ phthalsäure-dianhydrid und 19,0 g Naphthylendiamin-1,8 versetzt. In Gegenwart einer Stickstoffatmosphäre wurde auf 130°C erhitzt und diese Temperatur für 8 h gehalten. Dann wurde weitere 3 h auf 150°C erwärmt, anschließend auf 80°C abgekühlt und die Reaktionsmischung mit 150 ml Methanol versetzt. Nach weiteren 2 h bei 65-70°C, kühlte man auf Raumtemperatur ab, rührte 1 h bei Raumtemperatur und filtrierte den Farbstoff ab. Danach wurde der Farbstoff mit 100 ml Methanol gewaschen und dann mit 250 ml heißem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60°C getrocknet.
Ausbeute: 27,9 g = 96% der Theorie.

Der Farbstoff hat die Strukturformel

Anstatt o-Dichlorbenzol wurden auch andere Lösungsmittel wie z. B. o-Xylol, Phenol, Diphenylether oder Ditolylether verwendet. Der gelbstichig orange Farb­ stoff färbt Kunststoffe wie Polystyrol, Polycarbonat, Polyester, Polyamid oder Mischpolymerisate aus Acrylnitril, Butadien und Styrol in der Masse in sublimier­ echten, lichtechten und temperaturstabilen Färbungen.

Gemäß thermogravimetrischer Analyse ergab sich bei 400°C lediglich ein Farbstoffverlust durch Sublimation von 5%. In dem unverbrückten Farbstoff der Formel

betrug der Farbstoffverlust durch Sublimation unter gleichen Bedingungen dagegen 9%.

Beispiel 2

150 ml Phenol wurden unter Rühren bei einer Temperatur von ca. 80°C in einer Stickstoffatmosphäre mit 15,4 g 4,4′-Methylendiphthalsäuredianhydrid und 16,0 g Naphthylendiamin-1,8 versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 130°C erhitzt und 8 h bei dieser Temperatur gehalten. Danach wurde auf 80°C abgekühlt, mit 250 ml Methanol versetzt und 2 h bei 60-65°C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und 1 h nachgerührt. Der angefallene Farbstoff wurde abgesaugt, mit 100 ml Methanol und 250 ml heißem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60°C getrocknet.
Ausbeute: 27 g = 93% der Theorie.

Der Farbstoff hat die Formel

Der Farbstoff färbte Kunststoffe wie Polystyrol, Polycarbonat, Mischpolymerisate aus Polyacrylnitril, Butadien und Styrol in der Masse in gelborange Farbtönen. Die Färbungen sind sublimierecht und besitzen hohe Lichtechtheit und hohe Tem­ peraturstabilität. Die thermogravimetrische Analyse des Farbstoffs ergab bei 400°C einen Gewichtsverlust durch Sublimation der deutlich unter dem der nicht ver­ brückten Verbindung, wie sie bereits in Beispiel 1 genannt ist, lag.

Beispiel 3

200 ml o-Dichlorbenzol wurden unter Überleiten von Stickstoff mit 15,4 g 4,4′-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)-ethyliden]-diphthalsäure-dia-nhydrid und 16,0 g Naphthalindiamin-1,8 versetzt. Man erhitzte auf 130°C und hielt 8 h auf dieser Temperatur. Danach wurde auf 80°C abgekühlt und die Reaktionsmischung mit 250 ml Methanol versetzt. Man rührte 2 h bei 60-65°C und kühlte dann auf Raumtemperatur ab. Der Farbstoffniederschlag wurde abgesaugt und mit 100 ml Methanol gewaschen. Dann wurde mit 250 ml heißem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60°C getrocknet.
Ausbeute: 19,2 g = 94% der Theorie.

Der Farbstoff hat die Strukturformel

und färbt in der Masse Polystyrol, Mischpolymerisate aus Acrylnitril, Butadien und Styrol, Polycarbonat und Polyester in gelborange Nuancen mit sehr guter Echtheiten wie Lichtechtheit, Migrationsechtheit, Thermostabilität sowie Sublimationsechtheit.

Bei einer thermogravimetrischen Analyse dieses Farbstoffs bei 400°C war ein deutlich geringerer Substanzverlust durch Sublimation zu beobachten, als bei dem unverbrückten Farbstoff, der in Beispiel 1 genannt ist.

Claims (14)

1. Verbindungen der Formel (I) worin
A₁ und A₂ unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri-(1,8)-Naphthylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen bedeutet, wobei die Arylreste, die mehr als zwei miteinander kondensierte Benzoiringe aufweisen, in ortho- oder entsprechend einer peri-Stellung im Naphthalin verbrückt sind,
Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander Reste zur Vervollständigung gegebe­ nenfalls substituierter carbocyclischer Aromaten bedeuten und
B eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe bedeutet, die je­ weils an ein aromatisches C-Atom der beiden Reste Ar₁ und Ar₂ gebunden ist.

2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar₁ und Ar₂ Reste zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinrings sind.

3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ und A₂ unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierten peri-(1,8)-Naphthyle­ nen entsprechen.

4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, die der Formel (II) entsprechen worin
n und m unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 4 stehen,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander jeweils gleich oder verschieden sind und C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Nitro, Aryl, Aryloxysulfonyl, Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy, Aryloxy, gegebenenfalls durch Alkyl oder Acyl sub­ stituiertes Amino, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substitu­ iertes Aminosulfonyl oder ein ankondensierter cycloaliphatischer oder heterocyclischer Ring bedeuten,
o und p unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 2, insbesondere 0 oder 1, bedeuten,
R₃ und R₄ unabhängig voneinander jeweils gleich oder verschieden sind und C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Nitro, Aryl, Aryloxysulfonyl, Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy, Aryloxy, gegebenenfalls durch Alkyl oder Acyl sub­ stituiertes Amino, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substitu­ iertes Aminosulfonyl oder ein ankondensierter cycloaliphatischer oder heterocyclischer Ring bedeuten, und
B die oben genannte Bedeutung hat.

5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß B eine ge­ gebenenfalls substituierte C₁-C₅-Alkylengruppe ist.

6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß B -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, bedeutet.

7. Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin
A₁ = A₂ und
Ar₁ = Ar₂ bedeuten.

8. Verbindungen gemäß Anspruch 4, die der Formel (III) entsprechen worin
n, m, R₁, R₂ und B die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben.

9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetracarbonsäuren oder deren Anhydride der Formel (IV) worin
Ar₁, Ar₂ und B die in Anspruch 1 genannten Bedeuten besitzen,
mit Diaminen der Formel (V) und/oder (VI) kondensiert, wobei die Summe der eingesetzten Diamine V und VI zwei Mol-Äqui­ valente, bezogen auf die Tetracarbonsäure IV, beträgt und A₁ und A₂ die oben genannte Bedeutung besitzen.

10. Verbindungen der Formel IV worin
Ar₁, Ar₂ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und
B einen Rest der Formel bedeutet.

11. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 zum Massefärben von Kunststoffen.

12. Verwendung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Kunst­ stoff ein Thermoplast ist.

13. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der zu fär­ bende Kunststoff ein Vinylpolymer, insbesondere Polystyrol, oder ein Poly­ ester ist.

14. Kunststoffe, gefärbt mit wenigstens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.