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DE19633012A1 - Use of camphor derivatives to increase or increase the solubility of triazine derivatives in oil components - Google Patents

Use of camphor derivatives to increase or increase the solubility of triazine derivatives in oil components

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Publication number
DE19633012A1
DE19633012A1 DE1996133012 DE19633012A DE19633012A1 DE 19633012 A1 DE19633012 A1 DE 19633012A1 DE 1996133012 DE1996133012 DE 1996133012 DE 19633012 A DE19633012 A DE 19633012A DE 19633012 A1 DE19633012 A1 DE 19633012A1
Authority
DE
Germany
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tris
triazine
derivatives
benzoic acid
preparations
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE1996133012
Other languages
German (de)
Inventor
Heinrich Dr Gers-Barlag
Rainer Kroepke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
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Priority to EP97113162A priority patent/EP0824913A3/en
Priority to JP22705797A priority patent/JPH1087470A/en
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei­ tungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzu­ bereitungen.The present invention relates to cosmetic and dermatological light protection tions, in particular skincare cosmetic and dermatological sunscreen preparations.

Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem soge­ nannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.The damaging effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is well known. While rays with a wavelength smaller than 290 nm (the so-called UVC range), absorbed by the ozone layer in the earth's atmosphere be, cause rays in the range between 290 nm and 320 nm, the soge called UVB, erythema, simple sunburn or even more or less severe burns.

Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.As a maximum of the erythema efficiency of sunlight becomes the narrower area indicated at 308 nm.

Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.To protect against UVB radiation, numerous compounds are known in which It is mostly derivatives of 3-Benzylidencamphers, the 4-aminobenzoic acid, the Cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and 2-phenylbenzimidazole is.

Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und pho­ toallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.Also for the range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA range, it is important to have available filter substances, as well as its Radiation can cause damage. So it is proven that UVA radiation to a Damage to the elastic and collagen fibers of the connective tissue leads to what the Skin ages prematurely, and that they are the cause of numerous phototoxic and pho  allergic reactions can be seen. The damaging influence of UVB radiation can be amplified by UVA radiation.

Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.The UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products interfere with the skin metabolism.

Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi­ kalische Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photopro­ dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität un­ kontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispiels­ weise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.Predominantly, such photochemical reaction products are radi kalische connections, z. B. hydroxyl radicals. Also undefined radical Photopro Due to their high reactivity, unreacted substances which are formed in the skin itself controlled controlled reactions to the day. But also singlet oxygen, a Non-radical excited state of the oxygen molecule can under UV irradiation occur, as are short-lived epoxides and many others. Singlet oxygen, for example is distinguished from the normally existing triplet oxygen (radical ground state) by increased reactivity. However exist also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.

Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.Furthermore, UV radiation counts as ionizing radiation. So there is a risk that also arise ionic species on UV exposure, which in turn oxidative in to be able to intervene in the biochemical processes.

Ein vorteilhafter UVB-Filter ist der 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe­ säure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2′-ethyl-1′-hexyloxy)]- 1,3,5-triazin.An advantageous UVB filter is 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoate acid tris (2-ethylhexyl ester), synonym: 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine.

Diese UVB-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe­ zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei­ genschaften aus.This UVB filter substance is sold by BASF Aktiengesellschaft under Warenbe UVINUL® T 150 is sold and is characterized by good UV absorption properties.

Der Hauptnachteil dieses UVB-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lösungsmittel für diesen UVB-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lö­ sen, entsprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.The main disadvantage of this UVB filter is the poor solubility in lipids. Known Solvents for this UVB filter can release a maximum of about 15% by weight of this filter corresponding to about 1-1.5 wt .-% dissolved, and thus active, UV filter substance.

Weiterhin sind bekannte und gebräuchliche Lichtschutzfiltersubstanzen der 4-Methyl­ benzylidencampher, welcher sich durch die StrukturFurthermore, known and common sunscreen filter substances of 4-methyl benzylidene camphor, which is characterized by the structure

auszeichnet und von Merck unter der Marke Eusolex® 6300 verkauft wird, sowie der Benzylidencampher, welcher sich durch die Strukturand sold by Merck under the Eusolex® 6300 brand, as well as the Benzylidene camphor, which is characterized by the structure

auszeichnet und von der Gesellschaft Induchem unter der Marke Unisol® 522 verkauft wird.and sold by the company Induchem under the brand name Unisol® 522 becomes.

Dennoch bestand der Nachteil des Standes der Technik, daß in der Regel entweder nur vergleichsweise niedrige Lichtschutzfaktoren erreicht werden konnten, oder daß die Lichtschutzfilter nicht die genügende UV-Stabilität aufwiesen oder nicht genügende physiologische Verträglichkeit aufwiesen oder nicht genügend hohe Löslichkeit oder Dispergierbarkeit in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aufwiesen oder auch sonstige Inkompatibilitäten mit kosmetischen oder dermatologischen Zuberei­ tungen oder mehrere Nachteile zugleich.Nevertheless, the disadvantage of the prior art that usually either only comparatively low sun protection factors could be achieved, or that the Sunscreen filters did not have sufficient UV stability or not sufficient have physiological compatibility or not sufficiently high solubility or  Dispersibility in cosmetic or dermatological preparations or other incompatibilities with cosmetic or dermatological preparations tions or several disadvantages at the same time.

Wenigstens einigen, wenn nicht allen diesen Nachteilen abzuhelfen, war eine der Auf­ gaben der vorliegenden Erfindung.At least some, if not all of these drawbacks, was one of the upsets gave the present invention.

Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß die Ver­ wendung von Campherderivaten der allgemeinen StrukturIt was, however, surprising and not foreseeable for the skilled person that the Ver use of camphor derivatives of the general structure

wobei R einen mit bis zu fünf Alkylgruppen substituierten oder unsubstituierten Arylrest darstellt, zur Erzielung oder der Erhöhung der Löslichkeit von 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin- 2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) inwhere R is an aryl radical substituted with up to five alkyl groups or unsubstituted to give or increase the solubility of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine) 2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in

  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente oder(a) either an isolated oil component or
  • (b) in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystem wel­ ches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann,(b) in at least one oil phase of a disperse two or more phase system wel may additionally contain one or more water phases,

den Nachteilen des Standes der Technik abhilft.remedies the disadvantages of the prior art.

Erfindungsgemäß bevorzugt wird das oder werden die Campherderivate gewählt aus der Gruppe Benzylidencampher, 4-Methylbenzylidencampher.Preferably, according to the invention, the camphor derivative or derivatives are selected the group benzylidene camphor, 4-methylbenzylidene camphor.

Bei erfindungsgemäßer Verwendung des oder der Campherderivate hat die relativ schwerlösliche Komponente 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltnimino)-tris-benzoesäure­ tris(2-ethylhexylester) eine bedeutend bessere Löslichkeit inWhen using the invention or the camphor derivatives has the relative poorly soluble component 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltnimino) tris-benzoic acid Tris (2-ethylhexyl ester) a significantly better solubility in

  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente oder(a) either an isolated oil component or
  • (b) in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystem wel­ ches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann,(b) in at least one oil phase of a disperse two or more phase system wel may additionally contain one or more water phases,

als in den Zubereitungen des Standes der Technik. than in the preparations of the prior art.  

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, die dispersen Zwei- oder Mehrphasensystem wel­ ches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten können in Form kosmeti­ scher oder dermatologischer Emulsionen, beispielsweise vom Typ W/O, O/W, W/O/W oder O/W/O auszugestalten.It is inventively preferred, the disperse two- or multi-phase wel In addition, one or more water phases may contain in the form of cosmeti shear or dermatological emulsions, for example of the W / O, O / W, W / O / W type or O / W / O.

Selbst wenn als eine der Ölkomponenten, als die überwiegende Ölkomponente oder als die einzige Ölkomponente, sei es in isolierter Form oder in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystem welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann, der Dicaprylylether oder vergleichbare Substanzen ge­ wählt wird oder werden, ist die Löslichkeit des 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)­ tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den betreffenden Systemen erheblich erhöht.Even if as one of the oil components, as the predominant oil component or as the only oil component, be it in isolated form or in at least one oil phase a disperse two or more phase system which additionally one or more May contain water phases, the dicaprylyl ether or similar substances ge is or will be chosen is the solubility of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) Tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) significantly increased in the respective systems.

Ferner sind erfindungsgemäß Lichtschutzzubereitungen erhältlich, welche höhere Sta­ bilität, insbesondere Stabilität gegen Zersetzung unter dem Einfluß von Licht, ganz be­ sonders UV-Licht, aufweisen, als der Stand der Technik hätte erwarten lassen. Weiter­ hin sind erfindungsgemäß besonders gut hautverträgliche Zubereitungen erhältlich.Furthermore, it is possible according to the invention to obtain sunscreen preparations which have higher Sta stability, in particular stability against decomposition under the influence of light, very be especially UV light, as the state of the art would have expected. more According to the invention, particularly good skin-compatible preparations are available.

Voraussetzung für die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen für die erfindungsgemäßen Zwecke ist natürlich die kosmetische bzw. dermatologische Unbedenklichkeit der zugrundeliegenden Substanzen.Prerequisite for the usability of the active compound combinations according to the invention for the purposes of the invention is of course the cosmetic or dermatological Safety of the underlying substances.

Es ist erfindungsgemäß möglich die Einsatzmengen von 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl­ triimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gegenüber dem Stande der Technik beispielsweise zu verdoppeln.It is possible according to the invention the amounts of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyl triimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in cosmetic or dermatological For example, to double preparations compared to the prior art.

Ferner war erstaunlich, daß durch Zugabe erfindungsgemäßer Campherderivate, insbe­ sondere durch Zugabe von Benzylidencampher und/oder 4-Methylbenzylidencampher eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben­ zoesäure-tris(2-ethylhexylester) inIt was also surprising that by adding camphor derivatives according to the invention, esp in particular by adding Benzylidencampher and / or 4-Methylbenzylidencampher a stabilization of solutions of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-ben zoesäure tris (2-ethylhexylester) in

  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente oder(a) either an isolated oil component or
  • (b) in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems, welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann,(b) in at least one oil phase of a dispersed two- or multi-phase system, which may additionally contain one or more water phases,

bewirkt wird, da der 4,4′,4′′-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethyl­ hexylester) normalerweise nicht nur schlechte Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder aus kristallisiert. is caused because the 4,4 ', 4' '- (1, 3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethyl Hexyl ester) usually not only has poor solubility, but also from its solution easily crystallized again.  

Erfindungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2--ethylhexylester) inThe invention therefore also provides a method for stabilizing solutions of 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in

  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente oder(a) either an isolated oil component or
  • (b) in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems, welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann,(b) in at least one oil phase of a dispersed two- or multi-phase system, which may additionally contain one or more water phases,

dadurch gekennzeichnet, daßcharacterized in that

  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente, in welcher 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-tri­ yltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) gelöst vorliegt oder(a) either an isolated oil component in which 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-tri yltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) is dissolved or
  • (b) mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems in wel­ cher 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltnimino)-tris-benzoesäure-tris(2--ethylhexyl­ ester) gelöst vorliegt, wobei das Zwei- oder Mehrphasensystem welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann,(B) at least one oil phase of a disperse two- or multi-phase system in wel 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltnimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) is dissolved, wherein the two- or multi-phase system which additionally may contain one or more water phases,

ein wirksamer Gehalt an einem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten Cam­ pherderivate zugesetzt wird.an effective content of one or more cam used in the invention pherderivate is added.

Die Gesamtmenge an 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-- ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2- ethylhexyl ester) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% chosen, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an einem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten Campher­ derivaten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vor­ teilhaft aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of one or more camphor used in the invention Derivatives in the finished cosmetic or dermatological preparations is present partly selected from the range of 0.1-15.0% by weight, preferably 0.5-8.0% by weight, based on the total weight of the preparations.

Es ist erfindungsgemäß besonders vorteilhaft, die Gewichtsverhältnisse zwischen 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2--ethylhexylester) und ei­ nem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten Campherderivaten aus dem Bereich von 1 : 8 bis 4 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 2 : 1, insbesondere bevorzugt 1 : 2 bis 1 : 1, zu wählen.It is particularly advantageous according to the invention, the weight ratios between 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) and egg Nem or more inventively used camphor derivatives from the field from 1: 8 to 4: 1, preferably 1: 4 to 2: 1, more preferably 1: 2 to 1: 1, to choose.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteil­ haft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO₂), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe₂O₃), Zirkoniums (ZrO₂), Siliciums (SiO₂), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (AI₂O₃), Cers (z. B. Ce₂O₃), Mischoxiden der entspre­ chenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt han­ delt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO₂.Cosmetic and dermatological preparations according to the invention contain advantage In addition, inorganic pigments based on metal oxides and / or other in Water sparingly soluble or insoluble metal compounds, in particular the oxides  of titanium (TiO₂), zinc (ZnO), iron (eg Fe₂O₃), zirconium (ZrO₂), silicon (SiO₂), Manganese (eg MnO), aluminum (Al₂O₃), cerium (eg Ce₂O₃), mixed oxides of the corre ing metals and mixtures of such oxides. Particularly preferred han these are pigments based on TiO₂.

Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin­ gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.It is particularly advantageous in the context of the present invention, although not zwin when the inorganic pigments are in hydrophobic form, d. h. that she are superficially treated water-repellent. This surface treatment can consist in that the pigments according to known methods with a thin be provided hydrophobic layer.

Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen­ schicht nach einer Rektion gemäßOne such method is, for example, that the hydrophobic surfaces according to a reaction according to

n TiO₂ + m (RO)₃ Si-R′ → n TiO₂ (oberfl.)n TiO₂ + m (RO) ₃Si-R '→ n TiO₂ (surface)

erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para­ meter, R und R′ die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.is produced. n and m are random stoichiometric parameters meter, R and R 'are the desired organic radicals. For example, in analogy to DE-OS 33 14 742 represented hydrophobized pigments are advantageous.

Vorteilhafte TiO₂-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.Advantageous TiO₂ pigments are, for example, under the trade names MT 100 T from TAYCA, M 160 from Kemira and T 805 from Company Degussa available.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulie­ rungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der­ matologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.The cosmetic and / or dermatological sunscreen formulation according to the invention ments may be composed as usual and the cosmetic and / or the Photological light protection, furthermore for the treatment, care and cleaning of the Skin and / or hair and serve as a make-up product in decorative cosmetics.

Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.For use, the cosmetic and dermatological according to the invention Preparations in the usual way for cosmetics on the skin and / or hair in applied sufficient amount.

Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikro­ pigment, enthalten.Particularly preferred are such cosmetic and dermatological preparations, which are in the form of a sunscreen. Advantageously, these can additionally  at least one further UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micro pigment, included.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver­ wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver­ hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver­ dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie­ rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic excipients, as ver usually in such preparations ver be used, for. As preservatives, bactericides, perfumes, substances for Ver foaming, dyes, pigments having a coloring effect, Ver thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation Such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic Solvent or silicone derivatives.

Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge­ mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.An additional content of antioxidants is generally preferred. Erfindungsge As favorable antioxidants, they can all be used for cosmetic and / or dermatological purposes Applications of suitable or common antioxidants can be used.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu­ ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tiyptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro­ caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Deri­ vate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Chole­ steryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipro­ pionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleoti­ de, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und de­ ren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpal­ mitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Ben­ zoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrntin, Ferulasäure, Furfuryliden­ glucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO₄) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.Advantageously, the antioxidants are selected from the group consisting of amino acid ren (eg glycine, histidine, tyrosine, tiyptophan) and their derivatives, imidazoles (eg Uro caninsäure) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg α-carotene, β-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives vate (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg. Thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, Methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, choles steryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipro Pionat, thiodipropionic acid and its derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, Nukleoti de, nucleosides and salts) and sulfoximine compounds (eg buthionine sulfoximines, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in very low tolerated dosages (eg pmol to μmol / kg), furthermore (metal) chelators (eg, α-hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (eg citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, bile extracts, Bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and de ren derivatives (eg γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, Ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and derivatives (eg ascorbyl pal  mitat, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg vitamin E acetate), Vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate) and coniferyl benzoate of Ben tozo resin, rutinic acid and its derivatives, α-glycosylrntine, ferulic acid, furfurylidene glucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiakolic acid, Nordihydroguiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and its derivatives, Mannose and its derivatives, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnSO₄) selenium and its derivatives (eg selenium methionine), stilbenes and their derivatives (eg stilbene oxide, Trans-stilbene oxide) and the derivatives suitable according to the invention (salts, esters, ethers, Sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of said active substances.

Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tung.The amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the Preparations are preferably from 0.001 to 30% by weight, more preferably 0.05-20% by weight, in particular 1-10% by weight, based on the total weight of the preparation tung.

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin E and / or its derivatives are the antioxidant (s) advantageous, their respective concentrations in the range of 0.001-10 wt .-%, based on the total weight of the formulation to choose.

Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin A, or vitamin A derivatives, or carotenes or their derivatives, the or which are antioxidants is advantageous, their respective concentrations from the Range of 0.001-10% by weight based on the total weight of the formulation choose.

Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:The lipid phase can advantageously be selected from the following substance group:

  • - Mineralöle, Mineralwachse- mineral oils, mineral waxes
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi­ nusöl;- Oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably Rizi nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy­ lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;- Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably Esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. B. with isopropanol, propy glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with lower alkanoic acids C number or with fatty acids;
  • - Alkylbenzoate;- alkyl benzoates;
  • - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.- Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar­ bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten­ länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylsjearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso­ nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl­ palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn­ thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.The oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions For the purposes of the present invention is advantageously selected from the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched Alkancar bonsäuren a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsatd saturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 C atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms. Such ester oils can then be chosen advantageously from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butylsearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl iso nonanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate, and synthetic, semysin thetic and natural mixtures of such esters, e.g. B. jojoba oil.

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkoho­ le, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlän­ ge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei­ spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti­ schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.Furthermore, the oil phase can be advantageously selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols le, as well as the fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length ge from 8 to 24, in particular 12-18 C-atoms. The fatty acid triglycerides may be included For example, be advantageously selected from the group of synthetic, semisyntheti and natural oils, eg. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, Almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil, and the like.

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.Any mixtures of such oil and wax components are advantageous in Use of the present invention. It may also be advantageous if necessary waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase use.

Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode­ canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether. Advantageously, the oil phase is selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.

Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostea­ rat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-Ethylhexylisostea rat, mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and Isotridecylisononanoat and mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate, 2-Ethylhexylisostearat and Isotridecylisononanoat.

Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.Of the hydrocarbons, paraffin oil, squalane and squalene are advantageous in the sense to use the present invention.

Vorteilhaft kann die Ölphase feiner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha­ senkomponenten zu verwenden.Advantageously, the oil phase finer a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred that in addition to the silicone oil or the silicone oils an additional content of other oil phase vertical components to use.

Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Advantageously, cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is used as the invention used silicone oil. But other silicone oils are beneficial in Sin ne of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, Polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).

Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono­ nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Also particularly advantageous are mixtures of cyclomethicone and isotridecylisono nanoate, from cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate.

Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor­ teilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo­ noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Pro­ pandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, wel­ ches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdi­ oxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der soge­ nannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination. The aqueous phase of the preparations according to the invention optionally contains geous Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably Ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol mo noethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, -monoethyl- or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous Products, also low C-number alcohols, e.g. For example, ethanol, isopropanol, 1,2-Pro pandiol, glycerol and in particular one or more thickening agents, wel Ches or which can be advantageously selected from the group silicon di oxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, for. Hyaluronic acid, Xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageous from the Group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of soge named carbopols, for example carbopols of types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.  

Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The cosmetic or dermatological sunscreen preparations contain advantageous inorganic pigments, in particular micropigments, for. B. in amounts of 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably in amounts of 0.5 wt .-% to 10 wt .-%, in particular but 1 wt .-% to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllös­ liche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.It is advantageous according to the invention, in addition to the combinations according to the invention öllös Liche UVA filters and / or UVB filters in the lipid phase and / or water-soluble Use UVA filter and / or UVB filter in the aqueous phase.

Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substan­ zen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitun­ gen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen­ schutzmittel dienen.Advantageously, the sunscreen formulations according to the invention can be further substituents containing UV radiation in the UVB range, the total amount the filter substances z. 0.1% to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparation to provide cosmetic preparations that protect the skin from the skin protect entire area of ultraviolet radiation. They can also be called suns serve as a protective agent.

Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:The other UVB filters may be oil-soluble or water-soluble. Advantageous oil-soluble UVB filter substances are z. B .:

  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidenecamphor;
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2- ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester;Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamate;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4′-methylbenzophenon, 2,2′-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe­ xyl)ester;Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethylhe xyl ester);

Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:Advantageous water-soluble UVB filter substances are z. B .:

  • - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri­ ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, such as its sodium, potassium or tri ethanolammonium salt, as well as the sulfonic acid itself;
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben­ zophenon-5-sulfonsäure und deren Salze; Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzene zophenone-5-sulfonic acid and its salts;  
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme­ thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.- Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bornylidenme thyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and their Salts.

Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsge­ mäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.The list of said other UVB filters used in combination with the erfindungsge Of course, active ingredient combinations can be used, of course not be limiting.

Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4′-tert.Butylphenyl)-3-(4′-methoxyphenyl)pro­ pan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4′-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kom­ binationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.It may also be advantageous to use the combinations according to the invention with others To combine UVA filters, which have traditionally been used in cosmetic preparations are included. These substances are preferably derivatives of Dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) pro pan-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione. Also this comm combinations or preparations containing these combinations are subject matter the invention. The quantities used for the UVB combination can be used become.

Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.Furthermore, it is advantageous to combine the active substance combinations according to the invention with further UVA and / or UVB filters.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen bezogen. The following examples are intended to illustrate the present invention without it limit. All quantities, percentages and percentages are, if not otherwise indicated, on the weight and the total amount or on the total amount weight of the preparations.  

Beispiel 1example 1 Sonnencreme, O/WSunscreen, O / W

Gew.-%Wt .-% Cyclomethiconcyclomethicone 3,003.00 Glycerylstearat + PEG-30 StearatGlyceryl stearate + PEG-30 stearate 2,002.00 WollwachsalkoholWool alcohol 0,100.10 Glycerylstearatglyceryl stearate 3,003.00 Isopropylpalmitatisopropyl palmitate 2,002.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 1,001.00 C12-15-AlkylbenzoatC 12-15 alkyl benzoate 2,002.00 Glyceringlycerin 3,003.00 Cetylalkoholcetyl alcohol 3,003.00 Myristylmyristatmyristate 2,002.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 2,002.00 Octylmethoxycinnamatoctyl 4,504.50 Butylmethoxydibenzoylmethanbutylmethoxydibenzoylmethane 2,002.00 Uvinul T 150Uvinul T 150 2,002.00 Tocopherylacetattocopheryl acetate 0,500.50 EDTA-Lösung (20%ig)EDTA solution (20%) 0,500.50 Ethylalkoholethyl alcohol 4,004.00 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, VESWater, VES ad 100,00ad 100.00

Beispiel 2Example 2 Sonnencreme, O/WSunscreen, O / W

Gew.-%Wt .-% Cyclomethiconcyclomethicone 3,003.00 Glycerylstearat + PEG-30 StearatGlyceryl stearate + PEG-30 stearate 2,002.00 Glycerylstearatglyceryl stearate 3,003.00 Isopropylpalmitatisopropyl palmitate 2,002.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 3,003.00 Glyceringlycerin 3,003.00 Cetylalkoholcetyl alcohol 3,003.00 Tocopherylacetattocopheryl acetate 0,500.50 Octylmethoxycinnamatoctyl 4,504.50 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 0,500.50 Uvinul T 150Uvinul T 150 1,501.50 PVP/Hexadecen CopolymerPVP / hexadecene copolymer 1,501.50 EDTA-Lösung (20%ig)EDTA solution (20%) 0,500.50 NaOHNaOH q.s.q.s. Ethylalkoholethyl alcohol 1,501.50 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser, VESWater, VES ad 100,00ad 100.00

Beispiel 3Example 3 Sonnenmilch, O/WSun Milk, O / W

Gew.-%Wt .-% Trilaureth-4 PhosphatTrilaureth-4 phosphate 0,750.75 Triceteareth-4 PhosphatTriceteareth-4 phosphate 1 ,001, 00 Glycerylstearat + PEG-100 StearatGlyceryl stearate + PEG-100 stearate 1,001.00 Glycerylstearat + Ceteareth-20Glyceryl stearate + ceteareth-20 0,800.80 Glyceryllanolatglyceryl 0,500.50 Isopropylpalmitatisopropyl palmitate 3,003.00 Glycerin-Caprylat/Gaproat ("Caprylic/Capric Triglyceride")Glycerol caprylate / gaproate ("caprylic / capric triglycerides") 5,005.00 Cetylalkoholcetyl alcohol 1,001.00 Uvinul T 150Uvinul T 150 1,501.50 Octylmethoxycinnamatoctyl 6,006.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 3,003.00 PVP/Eicosen CopolymerPVP / eicosene copolymer 1,001.00 Butylhydroxytoluolbutylhydroxytoluene 0,060.06 EDTA-Lösung (20%ig)EDTA solution (20%) 0,500.50 NaOHNaOH q.s.q.s. Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. Wasser, VESWater, VES ad 100,00ad 100.00

Beispiel 4Example 4

Gew.-%Wt .-% Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 4,004.00 Stearinsäurestearic acid 2,002.00 C₁₂-C₁₅ Alkyl BenzoateC₁₂-C₁₅ alkyl benzoates 5,005.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric / Caprylic triglycerides 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 5,005.00 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 0,500.50 CarbomerCarbomer 0,200.20 Butylmethoxydibenzoyl-methanButylmethoxydibenzoyl-methane 2,002.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 4,004.00 Uvinul T150Uvinul T150 1,001.00 Tocopherylacetattocopheryl acetate 1,001.00 Furfurylidensorbitolfurfurylidenesorbitol 0,500.50 Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Na₃HEDTANa₃HEDTA 1,001.00 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0.2512:25 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Beispiel 5Example 5

Gew.-%Wt .-% Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 4,004.00 Stearinsäurestearic acid 2,002.00 C₁₂-C₁₅ Alkyl BenzoateC₁₂-C₁₅ alkyl benzoates 5,005.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric / Caprylic triglycerides 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 5,005.00 Glyceringlycerin 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 0,500.50 CarbomerCarbomer 0,200.20 Butylmethoxydibenzoyl-methanButylmethoxydibenzoyl-methane 2,002.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 4,004.00 Uvinul T150Uvinul T150 1,501.50 Tocopherylacetattocopheryl acetate 1,001.00 Furfurylidensorbitolfurfurylidenesorbitol 0,500.50 Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Na₃H EDTANa₃H EDTA 1,001.00 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0.2512:25 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100.00ad 100.00

Beispiel 6Example 6

Gew.-%Wt .-% Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 4,004.00 Stearinsäurestearic acid 2,002.00 C₁₂-C₁₅ Alkyl BenzoateC₁₂-C₁₅ alkyl benzoates 5,005.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric / Caprylic triglycerides 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 5,005.00 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 0,500.50 CarbomerCarbomer 0,200.20 Butylmethoxydibenzoyl-methanButylmethoxydibenzoyl-methane 2,002.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 4,004.00 Uvinul T150Uvinul T150 1,501.50 Tocopherylacetattocopheryl acetate 1,001.00 Furfurylidensorbitolfurfurylidenesorbitol 0,500.50 Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Na₃HEDTANa₃HEDTA 1,001.00 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0.2512:25 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100.00ad 100.00

Beispiel 7Example 7

Gew.-%Wt .-% Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 4,004.00 Stearinsäurestearic acid 2,002.00 C₁₂-C₁₅ Alkyl BenzoateC₁₂-C₁₅ alkyl benzoates 5,005.00 Mineralölmineral oil 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 5,005.00 Glyceringlycerin 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 0,500.50 CarbomerCarbomer 0,200.20 Butylmethoxydibenzoyl-methanButylmethoxydibenzoyl-methane 2,002.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 4,004.00 Uvinul T150Uvinul T150 1,501.50 Tocopherylacetattocopheryl acetate 1,001.00 Furfurylidensorbitolfurfurylidenesorbitol 0,500.50 Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Na₃HEDTANa₃HEDTA 1,001.00 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0.2512:25 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100.00ad 100.00

Beispiel 8Example 8

Gew.-%Wt .-% Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 4,004.00 Stearinsäurestearic acid 2,002.00 C₁₂-C₁₅ Alkyl BenzoateC₁₂-C₁₅ alkyl benzoates 5,005.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric / Caprylic triglycerides 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 5,005.00 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 0,500.50 CarbomerCarbomer 0,200.20 Butylmethoxydibenzoyl-methanButylmethoxydibenzoyl-methane 2,002.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 4,004.00 Uvinul T150Uvinul T150 2,002.00 Tocopherylacetattocopheryl acetate 1,001.00 Furfurylidensorbitolfurfurylidenesorbitol 0,500.50 Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Na₃HEDTANa₃HEDTA 1,001.00 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0.2512:25 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Beispiel 9Example 9

Gew.-%Wt .-% Glycerylstearat SEGlyceryl stearate SE 4,004.00 Stearinsäurestearic acid 2,002.00 C₁₂-C₁₅ Alkyl BenzoateC₁₂-C₁₅ alkyl benzoates 5,005.00 Capric/Caprylic TriglycerideCapric / Caprylic triglycerides 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 5,005.00 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Cetearyl AlkoholCetearyl alcohol 0,500.50 CarbomerCarbomer 0,200.20 Butylmethoxydibenzoyl-methanButylmethoxydibenzoyl-methane 2,002.00 Methylbenzylidencamphermethylbenzylidene 4,004.00 Uvinul T150Uvinul T150 2,002.00 Tocopherylacetattocopheryl acetate 1,001.00 Furfurylidensorbitolfurfurylidenesorbitol 0,500.50 Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Na₃HEDTANa₃HEDTA 1,001.00 Natriumhydroxid (45%ig)Sodium hydroxide (45%) 0.2512:25 Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. ParfumPerfume q.s.q.s. Wasser, demin.Water, demin. ad 100,00ad 100.00

Claims (8)

1. Verwendung von Campherderivaten der allgemeinen Struktur wobei R einen mit bis zu fünf Alkylgruppen substituierten oder unsubstituierten Arylrest darstellt, zur Erzielung oder der Erhöhung der Löslichkeit von 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin- 2,4,6-triyltnimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in
  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente oder
  • (b) in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystem wel­ ches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann.
1. Use of camphor derivatives of the general structure wherein R represents an aryl radical substituted or unsubstituted with up to five alkyl groups to provide or increase the solubility of 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltimino) -tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in
  • (a) either an isolated oil component or
  • (b) in at least one oil phase of a disperse two- or multi-phase system wel Ches may additionally contain one or more water phases.
2. Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimi­ no)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in
  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente oder
  • (b) in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems, welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann,
2. A method for stabilizing solutions of 4,4 ', 4''- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimi no) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexylester) in
  • (a) either an isolated oil component or
  • (b) in at least one oil phase of a dispersed two- or multi-phase system, which may additionally contain one or more water phases,
dadurch gekennzeichnet, daß
  • (a) entweder einer isolierten Ölkomponente, in welcher 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-tri­ yltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) gelöst vorliegt, oder
  • (b) mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems in wel­ cher 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2--ethylhexyl­ ester) gelöst vorliegt, wobei das Zwei- oder Mehrphasensystem welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann,
characterized in that
  • (A) either an isolated oil component in which 4,4 ', 4''- (1,3,5-triazine-2,4,6-tri-yltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexylester) is dissolved , or
  • (b) at least one oil phase of a disperse two-phase or multi-phase system in which 4,4 ', 4''- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2 ethylhexyl ester) is present dissolved, wherein the two- or multi-phase system which may additionally contain one or more water phases,
ein wirksamer Gehalt an einem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten Cam­ pherderivate zugesetzt wird.an effective content of one or more cam used in the invention pherderivate is added. 3. Verwendung nach Anspruch 1 oder Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe­ säure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zube­ reitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.3. Use according to claim 1 or method according to claim 2, characterized characterized in that the total amount of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid Acid tris (2-ethylhexylester) in the finished cosmetic or dermatological Zube  Preparations selected from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% is, in each case based on the total weight of the preparations. 4. Verwendung nach Anspruch 1 oder Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Gesamtmenge an einem oder mehreren erfindungsgemäß verwende­ ten Campherderivaten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitun­ gen aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.4. Use according to claim 1 or method according to claim 2, characterized characterized in that the total amount of one or more used in the invention camphor derivatives in the finished cosmetic or dermatological preparations is selected from the range of 0.1-15.0 wt .-%, preferably 0.5-8.0 wt .-%, in each case based on the total weight of the preparations. 5. Verwendung nach Anspruch 1 oder Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Gewichtsverhältnisse zwischen 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimi­ no)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einem oder mehreren Campherderiva­ ten aus dem Bereich von 1 : 8 bis 4 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 2 : 1, insbesondere bevor­ zugt 1 : 2 bis 1 : 1, gewählt wird.5. Use according to claim 1 or method according to claim 2, characterized marked characterized in that the weight ratios between 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimi no) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) and one or more camphorderivatives from the range of 1: 8 to 4: 1, preferably 1: 4 to 2: 1, in particular before zugt 1: 2 to 1: 1, is selected. 6. Verwendung nach Anspruch 1 oder Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das disperse Zwei- oder Mehrphasensystem welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten können in Form kosmetischer oder dermatologischer Emulsionen, beispielsweise vom Typ W/O, O/W, W/O/W oder O/W/O vorliegt.6. Use according to claim 1 or method according to claim 2, characterized marked records that the disperse two- or multi-phase system which additionally one or Several water phases may contain cosmetic or dermatological form Emulsions, for example of the type W / O, O / W, W / O / W or O / W / O is present.
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