DE19632482A1 - Tenside - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die grenzflächenaktive Eigenschaften
aufweisen und somit als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln, in Kos
metika, als Emulgiermittel und unter anderem in Korrosionsschutzmitteln ver
wendet werden können.
In der DE-A 15 43 634 ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Acylami
nosäuren beschrieben, das die Herstellung sehr reiner Produkte für die phar
mazeutische Industrie erlaubt. Insbesondere sind N-Acylsarkosine beschrieben,
speziell N-Lauroylsarkosin. Auch N-Stearoylsarkosin, N-Cocoylsarkosin und
N-Oleoylsarkosin sind beschrieben.
Gesättigte Acylsarkosinate sind in der Säureform farblose hochviskose Flüs
sigkeiten. Mischungen aus gesättigten und ungesättigten Fettsäureresten führen
zu dunklen bis schwarzbraunen hochviskosen Flüssigkeiten. In Produkten aus
dem Kosmetikbereich oder Waschmittelbereich besteht eine Nachfrage nach
farblosen Verbindungen, da farbige grenzflächenaktive Verbindungen den Pro
dukten eine unerwünschte Eigenfarbe geben.
Acylsarkosinate können nach bekannten Verfahren schonend durch Umsetzung
von Fettsäurechloriden mit wäßriger Sarkosin-Natriumsalz-Lösung hergestellt
werden gemäß der Schotten-Baumann-Methode. Von langkettigen ungesättigten
Fettsäuren sind jedoch großtechnisch keine farblosen Chloride erhältlich, so
daß in großtechnischem Rahmen auch keine farblosen Acylsarkosinate aus
diesen Fettsäurederivaten zugänglich sind.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von mit
Acylsarkosinaten strukturverwandten Verbindungen.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung von solchen Ver
bindungen mit grenzflächenaktiven Eigenschaften.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung von strukturanalo
gen Acylsarkosin-Derivaten, die eine helle Eigenfarbe aufweisen oder farb
los sind.
Eine weitere Aufgabe ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung
dieser Verbindungen.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen,
die eine gleich gute oder verbesserte Tensidwirkung aufweisen im Vergleich
zu bekannten Acylsarkosinaten.
Die vorstehenden Aufgaben werden durch die nachstehend charakterisierte
Erfindung gelöst, die neue Verbindungen, deren Herstellung und daraus her
stellbare Waschmittel umfaßt. Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
und besondere Vorteile sind den weiteren Ausführungen zu entnehmen.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren sind die den Acylsarkosinaten struk
turverwandten Verbindungen in guten Ausbeuten zugänglich. Sie weisen da
bei eine helle Farbe auf bzw. sind farblos, und sie weisen anwendungstech
nische Eigenschaften, insbesondere im Bereich der Wasch- und Reinigungs
mittel auf, die mit denen bekannter Acylsarkosinate vergleichbar sind bzw.
besser als diese sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen die allgemeine Formel (I) auf,
wobei der Rest A ein Rest R¹R²R³C ist, wobei die Reste R¹, R² und R³
unabhängig Wasserstoffatome oder lineare oder verzweigte, gegebenenfalls
substituierte C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylreste sind, die gegebenenfalls Hy
droxy-, Ether- oder Carboxygruppen enthalten, und x einen mittleren Wert
von 0-40 aufweist, oder
der Rest A ein Rest R⁴-C(=O) ist, wobei der Rest R⁴ ein gegebenenfalls substituierter C1-40-Allyl- oder C2-40-Alkenylrest ist, der gegebenenfalls Hy droxy-, Ether- oder Carboxygruppen enthält und x einen mittleren Wert von 1-40 aufweist,
wobei der Rest R⁵ ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest oder Ethylrest ist und die Reste R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, li neare oder verzweigte C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylreste, C6-40-Arylreste, oder entsprechende Heteroalkylreste oder Heteroarylreste sind, die gegebenen falls substituiert sein können. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch als Ammonium-, Alkali- oder Erdaikalisalze davon vorliegen.
der Rest A ein Rest R⁴-C(=O) ist, wobei der Rest R⁴ ein gegebenenfalls substituierter C1-40-Allyl- oder C2-40-Alkenylrest ist, der gegebenenfalls Hy droxy-, Ether- oder Carboxygruppen enthält und x einen mittleren Wert von 1-40 aufweist,
wobei der Rest R⁵ ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest oder Ethylrest ist und die Reste R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, li neare oder verzweigte C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylreste, C6-40-Arylreste, oder entsprechende Heteroalkylreste oder Heteroarylreste sind, die gegebenen falls substituiert sein können. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch als Ammonium-, Alkali- oder Erdaikalisalze davon vorliegen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entspricht die Ver
bindung der vorstehenden Formel, wobei der Rest A der Rest H₂R¹C ist,
wobei der Rest R¹ ein linearer oder verzweigter C12-24-Alkyl- oder Alkenyl
rest ist,
und/oder wobei der Rest R⁵ ein Wasserstoffatom ist,
und/oder wobei der Rest R⁶ ein Methylrest ist,
und/oder wobei der Rest R⁷ ein Wasserstoffatom ist
und/oder x einen mittleren Wert von 0-5 aufweist, insbesondere wobei sämt liche dieser Merkmale vorliegen.
und/oder wobei der Rest R⁵ ein Wasserstoffatom ist,
und/oder wobei der Rest R⁶ ein Methylrest ist,
und/oder wobei der Rest R⁷ ein Wasserstoffatom ist
und/oder x einen mittleren Wert von 0-5 aufweist, insbesondere wobei sämt liche dieser Merkmale vorliegen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist der Rest A ein Rest
R¹R²R³C-. Dabei sind die Reste R¹, R² und R³ unabhängig Wasserstoffato
me oder lineare oder verzweigte C1-40-Alkylreste, vorzugsweise C1-20-Alkyl
reste, insbesondere C1-5-Alkylreste oder entsprechende C2-40-, vorzugsweise
C2-20-, insbesondere C2-5-Alkenylreste. Die Alkylreste oder Alkenylreste kön
nen dabei keine, eine oder mehrere Verzweigungen aufweisen, die sich an
unterschiedlichen Kohlenstoffatomen befinden können. Dabei können einer
oder mehrere Reste auch cyclische Reste ausbilden. Die Alkylreste oder Al
kenylreste können gemäß einer Ausführungsform der Erfindung substituiert
sein, beispielsweise durch Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, oder
beispielsweise durch Nitrogruppen oder Hydroxylgruppen, sie können Ether-,
Amino- oder Carboxygruppen enthalten. x hat dabei einen mittleren Wert
von 0-40, vorzugsweise 0-20, insbesondere 0-5.
Gemäß einer bevorzugten Auszugsform sind zwei der Reste R¹, R² und R³
Wasserstoffatome und der verbleibende Rest ist ein linearer C1-40-Alkyl-
oder C2-40-Alkenylrest, vorzugsweise C12-24-Alkyl- oder -Alkenylrest.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist der Rest A ein Rest
R⁴C(-O), wobei der Rest R⁴ ein linearer oder verzweigter C1-40-Alkylrest
ist, vorzugsweise C12-24-Alkylrest oder entsprechender C2-40-, vorzugsweise
C12-24-Alkenylrest ist. Der Alkylrest oder Alkenylrest kann dabei gemäß ei
ner Ausführungsform der Erfindung substituiert sein wie vorstehend be
schrieben. x weist einen mittleren Wert von 1-40, vorzugsweise 1-20, insbe
sondere 1-5 auf. Unter dem mittleren Wert wird der Durchschnittswert für
x angesehen, der sich für eine bestimmte Produktcharge ergibt, sofern ein
Gemisch mit unterschiedlicher Kettenlänge x vorliegt.
Der Rest R⁵ ist ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest, vorzugsweise ein
Wasserstoffatom. Die Reste R⁶ und R⁷ sind unabhängig voneinander Wasser
stoffatome, lineare oder verzweigte C1-10-Alkylreste, vorzugsweise C1-20-
Alkylreste, insbesondere C1-10-Alkylreste oder entsprechende C2-40-, vorzugs
weise C2-20- insbesondere C2-10-Alkenylreste, C6-40-Arylreste, vorzugsweise
C6-20-Arylreste, insbesondere C6-10-Arylreste, die wiederum durch Alkylreste
substituiert sein können, wie C1-4-Alkylreste, wie Methyl-, Ethyl-, i- bzw.
n-Propyl und n-, i- bzw. t-Butylreste.
Zudem können die Alkylreste und Arylreste wie vorstehend substituiert sein,
beispielsweise durch Carboxy- oder Hydroxylgruppen.
Die Reste R⁶ und R⁷ können ebenfalls Heteroalkylreste oder Heteroarylreste
sein, die den vorstehend beschriebenen Resten entsprechen, jedoch Heteroato
me aufweisen, wie N, O oder S. Vorzugsweise sind die Reste R⁶ und R⁷
Alkylreste, insbesondere ist der Rest R⁶ ein Wasserstoffatom oder ein
Methylrest und der Rest R⁷ ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest.
Beispiele bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind Palmityloxycarbo
nylsarkosin, Lauryloxycarbonylsarkosin, Oleyloxycarbonylsarkosin, Stearyloxy
carbonylsarkosin. Dabei können zwischen Palmityl-, Lauryl-, Oleyl- oder
Stearylrest und dem Oxycarbonylsarkosinrest 3, 5 oder 10 Ethylenoxideinhei
ten eingefügt sein. Weiterhin bevorzugt ist Alkyloxycarbonylsarkosin, wobei
der Alkylrest ein mit 5, 10 oder 32 Ethylenoxideinheiten substituierter
C₁₃/C₁₅-Alkylrest (Lutensol® AO5, AO10, AO30 der BASF AG, Ludwigsha
fen), oder mit 8 Ethylenoxideinheiten substituierter Isodecylrest ist.
Weiterhin bevorzugt sind Palmitoyl-, Lauroyl-, Oleoyl- oder Stearoyloxycar
bonylsarkosin, wobei zwischen Palmitoyl-, Lauroyl-, Oleoyl- oder Stearoylrest
und Oxycarbonylsarkosinrest 3, 5, oder 10 Ethylenoxideinheiten eingefügt
sind. Statt Sarkosin kann Alanin eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einem Verfahren hergestellt,
wobei Chlorformiate der allgemeinen Formel (II)
mit Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III)
umgesetzt werden bei einem pH-Wert von 8 bis 12, wobei die Reste die
vorstehend angegebene Bedeutung haben. Dabei werden gemäß einer Aus
führungsform der Erfindung die Chlorformiate der allgemeinen Formel (II)
hergestellt durch Umsetzung von Alkoholen der allgemeinen Formel (IV)
mit Phosgen, wobei die Reste A, R⁵ und x die vorstehend angegebene Be
deutung haben.
Die Chlorformiate (II) werden vorzugsweise aus den nachstehenden Alkoho
len der Formel (IV) hergestellt. Dabei sind Oleylalkohol, Stearylalkohol,
Laurylalkohol, Palmitylalkohol und Lutensol AO5, AO10, AO30 (aus einem
Gemisch aus C₁₃/C₁₅-Alkohol und 5 Ethylenoxideinheiten) bevorzugt, sowie
Lutensol® ON 70 (Isodecanol + 8 EO), und Alkohole aus Stearoyl-, Palmi
toyl-, Oleoyl- oder Lauroylresten verestert mit 3, 5, oder 10 Ethylenoxidein
heiten.
Die Umsetzung erfolgt gemäß einer Ausführungsform der Erfindung durch
Einleiten von Phosgen in den flüssigen Alkohol. Dabei liegt die Temperatur
vorzugsweise zwischen dem Schmelzpunkt des Alkohols und 28°C. Vorzugs
weise wird bei möglichst niedriger Temperatur gearbeitet, um Nebenreaktio
nen zu vermeiden. Die Umsetzung kann auch in einem Lösungsmittel durch
geführt werden, beispielsweise einem Kohlenwasserstoffiösungsmittel. Bei
spielsweise kann ein Spezialbenzin mit einem Siedebereich von 80-86°C ein
gesetzt werden. Andere geeignete Lösungsmittel sind dem Fachmann bekannt.
Nach der Umsetzung wird vorzugsweise überschüssiges Phosgen durch Strip
pen mit trockenem Stickstoff entfernt.
Die Chlorformiate des Alkohols werden nach diesem Verfahren als farblose
bzw. helle ölige Flüssigkeiten erhalten.
Im nächsten Schritt werden die Chlorformiate der allgemeinen Formel (II)
mit Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III) umgesetzt bei einem
pH-Wert von 8-12, vorzugsweise 9-10. Die Aminocarbonsäuren (III) können
dabei natürlichen Ursprungs sein. Es können auch synthetisch hergestellte
Aminocarbonsäuren eingesetzt werden. Bevorzugt eingesetzt werden natürliche
Aminosäuren, wie Glycin, Alarin, Valin, Leucin, Norleucin, beta-Alanm,
Sarkosin (N-Methylglycin), Asparaginsäure, Glutaminsäure, Iminodiessigsäure,
ε-Aminocapronsäure, α-Aminoisobuttersäure. Es lassen sich aber auch andere
natürliche α-Aminosäuren, Oligopeptide oder aromatische oder cycloaliphati
sche Aminocarbonsäuren, wie Anthranilsäure, Phenylglycin, Phenylalanin oder
1-Aminocyclohexan-1-carbonsäure verwenden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen grenzflächenaktive Eigenschaften
auf, so daß sie als Tenside verwendbar sind. Sie sind dabei insbesondere
verwendbar in Wasch- und Reinigungsmitteln aufgrund der hellen Farbe
bzw. Farblosigkeit.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen vorzugsweise in Wasch- und/oder Reinigungsmitteln oder
Waschhilfsmitteln verwendet, insbesondere für Textilwaschmittel. Dabei kann
die Verbindung in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,5
bis 30 Gew-%, insbesondere 1 bis 15 Gew.-% einem Wasch- und Reini
gungsmittel einverleibt werden.
Die Waschmittel können pulverförmig sein, als Granulat, Schuppen, Stränge,
Kugeln, Plättchen, Tabletten oder auch in flüssiger Einstellung vorliegen.
Die Zusammensetzung der Wasch- und Reinigungsmittel kann sehr unter
schiedlich sein. Wasch- und Reinigungsmittelformulierungen enthalten übli
cherweise 2 bis 50 Gew.-% Tenside und gegebenenfalls Builder. Diese An
gaben gelten sowohl für flüssige als auch für pulverförmige Waschmittel.
Wasch- und Reinigungsmittelformulierungen, die in Europa, in den USA und
in Japan gebräuchlich sind, findet man beispielsweise in Chemical and
Engin. News, Band 67, 35 (1989) tabellarisch dargestellt. Weitere Angaben
über die Zusammensetzung von Wasch- und Reinigungsmitteln können Ull
manns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim
1983, 4. Auflage, Seiten 63 bis 160, entnommen werden.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Waschmit
tel phosphatreduziert oder phosphatfrei.
Unter phosphatreduzierten Waschmitteln sollen solche Formulierungen verstan
den werden, die höchstens 25 Gew.-% Phosphat enthalten, berechnet als
Pentanatriumtriphosphat. Bei den Waschmitteln kann es sich um Vollwasch
mittel oder um Spezialwaschmittel handeln. Als Cotenside kommen sowohl
anionische als auch nichtionische Tenside oder Mischungen aus anionischen
und nichtionischen Tensiden in Betracht. Der Tensidgehalt der Waschmittel
beträgt vorzugsweise 8 bis 30 Gew.-% insgesamt, der Gehalt an Cotensiden
vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-%.
Geeignete anionische Tenside sind beispielsweise Fettalkoholsulfate von
Fettalkoholen mit 8 bis 22, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B.
C₉- bis C₁₁-Alkoholsulfate, C₁₂- bis C₁₃-Alkoholsulfate, Cetylsulfat, Myri
stylsulfat, Palmitylsulfat, Stearylsulfat und Talgfettalkoholsulfat.
Weitere geeignete anionische Tenside sind sulfatierte, ethoxylierte C₈- bis
C₂₂-Alkohole bzw. deren lösliche Salze. Verbindungen dieser Art werden
beispielsweise dadurch hergestellt, daß man zunächst einen C₈- bis C₂₂-,
vorzugsweise einen C₁₀- bis C₁₈-Alkohol alkoxyliert und das Alkoxylierungs
produkt anschließend sulfatiert. Für die Alkoxylierung verwendet man vor
zugsweise Ethylenoxid, wobei man pro Mol Fettalkohol 1 bis 50, vorzugs
weise 2 bis 20 Mol, besonders bevorzugt 2 bis 5 Mol Ethylenoxid einsetzt.
Die Alkoxylierung der Alkohole kann jedoch auch mit Propylenoxid allein
und gegebenenfalls Butylenoxid durchgeführt werden. Geeignet sind außerdem
solche alkoxylierten C₈- bis C₂₂-Alkohole, die Ethylenoxid und Propylenoxid
oder Ethylenoxid und Butylenoxid enthalten. Die alkoxylierten C₈- bis C₂₂-
Alkohole können die Ethylenoxid-, Propylenoxid- und Butylenoxideinheiten
in Form von Blöcken oder in statistischer Verteilung enthalten.
Weitere geeignete anionische Tenside sind Alkylsulfonate wie C₈- bis C₂₄-,
vorzugsweise C₁₀- bis C₁₈-Alkansulfonate sowie Seifen, wie beispielsweise
die Salze von C₈- bis C₂₄-Carbonsäuren.
Weitere geeignete anionische Tenside sind C₉- bis C₂₀-linear-Alkylbenzolsul
fonate (LAS). Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in
LAS-armen Waschmittelformulierungen mit weniger als 4%, besonders be
vorzugt in LAS-freien Formulierungen eingesetzt.
Die anionischen Tenside werden dem Waschmittel vorzugsweise in Form von
Salzen zugegeben. Geeignete Kationen in diesen Salzen sind Alkalimetallsalze
wie Natrium-, Kalium-, Lithium- und Ammoniumsalze wie z. B. Hydroxy
ethylammonium-, Di(hydroxyethyl)ammonium- und Tri(hydroxyethyl)ammoni
umsalze.
Als nichtionische Tenside eignen sich beispielsweise alkoxylierte, C₈- bis
C₂₂-Alkohole. Die Alkoxylierung kann mit Ethylenoxid, Propylenoxid und/
oder Butylenoxid durchgeführt werden. Als Tensid einsetzbar sind hierbei
sämtliche alkoxylierten Alkohole, die mindestens zwei Moleküle eines vorste
hend genannten Alkylenoxids addiert enthalten. Auch hierbei kommen Block
polymerisate von Ethylenoxid, Propylenoxid, und/oder Butylenoxid in Be
tracht oder Anlagerungsprodukte, die die genannten Alkylenoxide in statisti
scher Verteilung enthalten. Pro Mol Alkohol verwendet man 2 bis 50, vor
zugsweise 3 bis 20 Mol mindestens eines Alkylenoxids. Vorzugsweise setzt
man als Alkylenoxid Ethylenoxid ein. Die Alkohole haben vorzugsweise 10
bis 18 Kohlenstoffatome.
Eine andere Klasse nichtionischer Tenside sind Alkylpolyglucoside mit 8 bis
22, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Diese Ver
bindungen enthalten 1 bis 20, vorzugsweise 1,1 bis 5 Glucosideinheiten.
Eine andere Klasse nichtionischer Tenside sind N-Alkylglucamide der allge
meinen Strukturen
wobei A ein C₆- bis C₂₂-Alkyl, B ein H oder C₁- bis C₄-Alkyl und D ein
Polyhydroxyalkanyl-Rest mit 5 bis 12 C-Atomen und mindestens 3 Hydroxy
gruppen ist. Vorzugsweise steht A für C₁₀- bis C₁₈-Alkyl-, B für CH₃- und
D für einen C₅- oder C₆-Rest. Beispielsweise erhält man derartige Verbin
dungen durch die Acylierung von reduzierend aminierten Zuckern mit Säure
chloriden von C₁₀-C₁₈-Carbonsäuren.
Weitere bevorzugt in Betracht kommende Tenside sind die aus der
WO-A-95/11225 bekannten endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxylate der all
gemeinen Formel
R¹-CO-NH-(CH₂)n-O-(AO)x-R²
in der
R¹ einen C₅- bis C₂₁-Alkyl- oder -Alkenylrest bezeichnet,
R² eine C₁- bis C₄-Alkylgruppe bedeutet,
A für C₂- bis C₄-Alkylen steht,
n die Zahl 2 oder 3 bezeichnet und
x einen Wert von 1 bis 6 hat.
R¹ einen C₅- bis C₂₁-Alkyl- oder -Alkenylrest bezeichnet,
R² eine C₁- bis C₄-Alkylgruppe bedeutet,
A für C₂- bis C₄-Alkylen steht,
n die Zahl 2 oder 3 bezeichnet und
x einen Wert von 1 bis 6 hat.
Beispiele für solche Verbindungen sind die Umsetzungsprodukte von n-Butyl
triglykolamin der Formel H₂N- (CH₂-CH₂-O)₃-C₄H₉ mit Dodecansäuremethyl
ester oder die Reaktionsprodukte von Ethyltetraglykolamin der Formel
H₂N-(CH₂-CH₂-O)₄-C₂-H₅ mit einem handelsüblichen Gemisch von gesättigten C₈-
bis C₁₈-Fettsäuremethylestern.
Die pulver- oder granulatförmigen Waschmittel sowie gegebenenfalls auch
strukturierte Flüssigwaschmittel können außerdem einen oder mehrere anorga
nische Builder enthalten. Als anorganische Buildersubstanzen eignen sich alle
üblichen anorganischen Builder wie Alumosilikate, Silikate, Carbonate und
Phosphate.
Geeignete anorganische Builder sind z. B. Alumosilikate mit ionenaustauschen
den Eigenschaften wie z. B. Zeolithe. Verschiedene Typen von Zeolithen sind
geeignet, insbesondere Zeolith A, X, B, P, MAP und HS in ihrer Na-Form
oder in Formen, in denen Na teilweise gegen andere Kationen wie Li, K,
Ca, Mg oder Ammonium ausgetauscht sind. Geeignete Zeolithe sind bei
spielsweise beschrieben in EP-A-0 038 591, EP-A-0 021 491, EP-A-0 087 035,
US-A-4 604 224, GB-A-2 013 259, EP-A-0 522 726, EP-A-0 384 070 A,
und WO-A-94/24251.
Weitere geeignete anorganische Builder sind z. B. amorphe oder kristalline
Silikate wie z. B. amorphe Disilikate, kristalline Disilikate wie das Schichtsi
likat SKS-6 (Hersteller Hoechst AG). Die Silikate können in Form ihrer Al
kali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze eingesetzt werden. Vorzugsweise wer
den Na-, Li- und Mg-Carbonate bzw. Hydrogencarbonate, insbesondere Na
triumcarbonat und/oder Natriumhydrogencarbonat eingesetzt.
Die anorganischen Builder können in den Waschmitteln in Mengen von 0
bis 60 Gew.-% zusammen mit gegebenenfalls zu verwendenden organischen
Cobuildern enthalten sein. Die anorganischen Builder können entweder allein
oder in beliebigen Kombinationen miteinander in das Waschmittel eingearbei
tet werden. In pulver- oder granulatförmigen Waschmitteln werden sie in
Mengen von 10 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 20 bis 50
Gew.-% zugesetzt. In strukturierten (mehrphasigen) Flüssigwaschmitteln wer
den anorganische Builder in Mengen bis zu 40 Gew.-%, vorzugsweise bis
zu 20 Gew.-% zugesetzt. Sie werden in den flüssigen Formulierungsbestand
teilen suspendiert.
Die pulver- oder granulatförmigen Vollwaschmittel können außerdem als
sonstige übliche Bestandteile ein Bleichsystem bestehend aus mindestens ei
nem Bleichmittel, gegebenenfalls in Kombination mit einem Bleichaktivator
und/oder einem Bleichkatalysator enthalten.
Geeignete Bleichmittel sind Perborate und Percarbonat im Form ihrer Alkali
insbesondere ihrer Na-Salze. Sie sind in Mengen von 5 bis 30 Gew.-%,
vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% in den Formulierungen enthalten. Weitere
geeignete Bleichmittel sind anorganische und organische Persäuren in Form
ihrer Alkali- oder Magnesiumsalze oder teilweise auch in Form der freien
Säuren. Beispiele für geeignete organische Percarbonsäuren bzw. -salze sind
z. B. Mg-Monoterephthalat, Phthalimidopercapronsäure und Dodecan-1,10-di
persäure. Beispiel für ein anorganisches Persäuresalz ist Kaliumperoxomono
sulfat (Oxon).
Geeignete Bleichaktivatoren sind z. B.:
- - Acylamine wie Tetraacetylethylendiamin, Tetraacetylglycoluril, N,N′-Di acetyl-N,N′dimethylharnstoff und 1,5-Diacety-2,4-dioxohexahydro-1,3,5- triazin.
- - acylierte Lactame wie beispielsweise Acetylcaprolactam, Octanoylcapro lactam und Benzoylcaprolactam
- - substituierte Phenolester von Carbonsäuren wie z. B. Na-acetoxybenzolsul fonat, Na-octanoyloxybenzolsulfonat und Na-nonaoyloxybenzolsulfonat
- - acylierte Zucker wie z. B. Pentaacetylglucose
- - Anthranilderivate wie z. B. 2-Methylanthranil oder 2-Phenylanthranil
- - Enolester wie z. B. Isopropenylacetat
- - Oximester wie z. B. O-Acetylacetonoxim
- - Carbonsäureanhydride, wie z. B. Phthalsäureanhydrid oder Essigsäurean hydrid.
Vorzugsweise werden Tetraacetylethylendiamin und Na-nonanoyloxybenzolsul
fonate als Bleichkktivatoren eingesetzt. Die Bleichaktivatoren werden Voll
waschmitteln in Mengen von 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen
von 1,0 bis 8,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 1,5 bis 6,0
Gew.-% zugesetzt.
Geeignete Bleichkatalysatoren sind quaternisierte Imine und Sulfonimine wie
sie in US-A-5 360 568, US-A-5 360 569 und EP-A-0 453 003 beschrieben
sind und Mn-Komplexe, vgl. z. B. WO-A-94/21777. Falls Bleichkatalysatoren
in den Waschmittelformulierungen eingesetzt werden, sind sie darin in Men
gen bis zu 1,5 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 0,5 Gew-%, im Falle der
sehr aktiven Mangankomplexe in Mengen bis zu 0,1 Gew.-% enthalten.
Die Waschmittel enthalten vorzugsweise ein Enzymsystem. Dabei handelt es
sich um üblicherweise in Waschmitteln eingesetzte Proteasen, Lipasen, Amy
lasen sowie Cellulasen. Das Enzymsystem kann auf ein einzelnes der Enzy
me beschränkt sein oder eine Kombination verschiedener Enzyme beinhalten.
Von den handelsüblichen Enzymen werden den Waschmitteln in der Regel
Mengen von 0,1 bis 1,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 Gew.-% des
konfektionierten Enzyms zugesetzt. Geeignete Proteasen sind z. B. Savinase
und Esperase (Hersteller Novo Nordisk). Eine geeignete Lipase ist z. B. Li
polase (Hersteller Novo Nordisk). Eine geeignete Cellulase ist z. B. Celluzym
(Hersteller Novo Nordisk).
Die Waschmittel enthalten als sonstige übliche Bestandteile vorzugsweise Soil
release Polymere und/oder Vergrauungsinhibitoren. Dabei handelt es sich
z. B. um Polyester aus Polyethylenoxiden mit Ethylenglykol und/oder Propy
lenglykol und aromatischen Dicarbonsäuren oder aromatischen und aliphati
schen Dicarbonsäuren. Polyester aus einseitig endgruppenverschlossenen Poly
ethylenoxiden mit zwei- und/oder mehrwertigen Alkoholen und Dicarbonsäu
ren. Derartige Polyester sind bekannt, vgl. beispielsweise US-A-3 557 039,
GB-A-1 154 730, EP-A-0 185 427, EP-A-0 241 984, EP-A-0 241 985,
EP-A-0 272 033 und US-A-5 142 020.
Weitere geeignete Soil release Polymere sind amphiphile Pfropf- oder Copo
lymere von Vinyl- und/oder Acrylester auf Polyalkylenoxiden, vgl.
US-A-4 746 456, US-A-4 846 995, DE-A-37 11 299, US-A-4 904 408,
US-A-4 846 994 und US-A-4 849 126 oder modifizierten Cellulosen wie
z. B. Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose oder Carboxymethylcellulose.
Vergrauungsinhibitoren und Soil release Polymere sind in den Waschmittel
formulierungen zu 0 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise zu 0,2 bis 1,5 Gew.-%,
besonders bevorzugt zu 0,3 bis 1,2 Gew.-% enthalten. Bevorzugt eingesetzte
Soil release Polymere sind die aus der US-A-4 746 456 bekannten Pfropfpo
lymeren von Vinylacetat auf Polyethylenoxid der Molmasse 2500-8000 im
Gewichtsverhältnis 1,2 : 1 bis 3,0 : 1, sowie handelsübliche Polyethylentereph
thalat/polyoxyethylenterephthalate der Molmasse 3000 bis 25 000 aus Poly
ethylenoxiden der Molmasse 750 bis 5000 mit Terephthalsäure und Ethylen
oxid und einem Molverhältnis von Polyethylenterephthalat zu Polyoxyethylen
terephthalat von 8 : 1 bis 1 : 1 und die aus der DE-A-44 03 866 bekannten
Blockpolykondensate, die Blöcke aus (a) Ester-Einheiten aus Polyalkylen
glykolen einer Molmasse von 500 bis 7500 und aliphatischen Dicarbonsäuren
und/oder Monohydroxymonocarbonsäuren und (b) Ester-Einheiten aus aromati
schen Dicarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen enthalten. Diese amphi
philen Blockcopolymerisate haben Molmassen von 1500 bis 25 000.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist das Waschmittel ein Wasch
mittel, enthaltend
- - 0,1 bis 40 Gew.-% eines erfindungsgemäßen Tensids
- - 0 bis 30 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
- - 5 bis 50 Gew.-% mindestens eines anorganischen Builders,
- - 5 bis 30 Gew.-% mindestens eines anorganischen Bleichmittels,
- - 0,1 bis 15 Gew.-% mindestens eines Bleichaktivators,
- - 0,2 bis 2,0 Gew.-% Enzyme,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe 100 Gew.-% ergibt.
Ein typisches pulver- oder granulatförmiges Vollwaschmittel kann beispiels
weise folgende Zusammensetzung aufweisen:
- - 0,1 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 30, insbesondere 1 bis 15 Gew.-% mindestens eines erfindungsgemäßen Tensids,
- - 0 bis 50, vorzugsweise 8 bis 30 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
- - 5 bis 50, vorzugsweise 15 bis 42,5 Gew.-% mindestens eines anorgani schen Builders,
- - 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% eines anorganischen Bleich mittels,
- - 0,1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 8 Gew.-% eines Bleichaktivators,
- - 0 bis 1, vorzugsweise bis höchstens 0,5 Gew.-% eines Bleichkatalysa tors,
- - 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 2,5 Gew.-% eines Farbüber tragungsinhibitors auf Basis von wasserlöslichen Homopolymerisaten von N-Vinylpyrrolidon oder N-Vinylimidazol, wasserlöslichen Copolymerisa ten aus N-Vinylimidazol und N-Vinylpyrrolidon mit einer Teilchengröße von 0,1 bis 500, vorzugsweise bis zu 250 µm, wobei diese Copolyme risate 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-% N,N′-Divinylethylen harnstoff als Vernetzer enthalten. Weitere Farbübertragungsinhibitoren sind wasserlösliche und auch vernetzte Polymerisate von 4-Vinylpyridin- N-oxid, die durch Polyinerisieren von 4-Vinylpyridin-N-oxid und an schließende Oxidation der Polymeren erhältlich sind,
- - 0,2 bis 1,0 Gew.-% Protease,
- - 0,2 bis 1,0 Gew.-% Lipase,
- - 0,3 bis 1,5 Gew.-% eines Soil realease Polymers
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe 100 Gew.-% ergibt.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist das Waschmittel ein Wasch
mittel, enthaltend
- - 0, 1 bis 40 Gew.-% eines erfindungsgemäßen Tensids,
- - 0 bis 50 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
- - 10 bis 60 Gew.-% mindestens eines anorganischen Builders,
- - 0,05 bis 5 Gew.-% eines Farbübertragungsinhibitors,
- - 0,2 bis 2,0 Gew.-% Enzyme,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe im Waschmittel 100 Gew.-%
beträgt.
In farbschonenden Spezialwaschmitteln (beispielsweise in sogenannten Color
waschmitteln) wird oft auf ein Bleichsystem vollständig oder teilweise ver
zichtet. Ein typischen pulver- oder granulatförmiges Colorwaschmittel kann
beispielsweise folgende Zusammensetzung aufweisen:
- - 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-% mindestens eines erfindungs gemäßen Tensids,
- - 0 bis 50, vorzugsweise 8 bis 30 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
- - 10 bis 60, vorzugsweise 20 bis 55 Gew.-% mindestens eines anorgani schen Builders,
- - 0 bis 15, vorzugsweise 0 bis 5 Gew.-% eines anorganischen Bleich mittels,
- - 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 2,5 Gew.-% eines Farbüber tragungsinhibitors, vgl. oben,
- - 0,2 bis 1,0 Gew.-% Protease,
- - 0,2 bis 1,0 Gew.-% Cellulase,
- - 0,2 bis 1,5 Gew.-% eines Soil release Polymers, z. B. eines Pfropfpo lymerisats von Vinylacetat auf Polyethylenglykol,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe 100 Gew.-% ergibt.
Die pulver- oder granulatförmigen Waschmittel können als sonstige übliche
Bestandteile bis zu 60 Gew.- % an anorganischen Stellmitteln enthalten. Üb
licherweise wird hierfür Natriumsulfat verwendet. Vorzugsweise sind die er
findungsgemäßen Waschmittel aber arm an Stellmitteln und enthalten bis zu
20 Gew.-%, besonders bevorzugt bis zu 8 Gew.-% an Stellmitteln.
Die erfindungsgemäßen Waschmittel können unterschiedliche Schüttdichten im
Bereich von 300 bis 950 g/l besitzen. Moderne Kompaktwaschmittel besitzen
in der Regel hohe Schüttdichten, z. B. 550 bis 950 g/l, und zeigen einen
Granulataufbau.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist das Waschmittel ein Wasch
mittel, enthaltend
- - 0,1 bis 40 Gew.-% eines erfindungsgemäßen Tensids,
- - 0 bis 60 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
- - 0,05 bis 5 Gew.-% eines Farbübertragungsinhibitors,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe des Waschmittels 100 Gew.-%
ergibt.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Waschmittel enthalten beispielsweise
- - 0, 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-% mindestens eines erfindungs gemäßen Tensids,
- - 0 bis 60, vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
- - 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 2,5 Gew.-% eines Farbüber tragungsinhibitors (vgl. oben),
- - 0 bis 1,0 Gew.-% Protease,
- - 0 bis 1,0 Gew.-% Cellulase,
- - 0 bis 1,5 Gew.-% eines Soil release Polymers und/oder Vergrauungs inhibitors,
- - 0 bis 60 Gew.-% Wasser,
- - 0 bis 10 Gew.-% Alkohole, Glykole wie Ethylenglykol, Diethylenglykol oder Propylenglykol oder Glycerin,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe 100 Gew.-% ergibt.
Die Waschmittel können gegebenenfalls weitere übliche Zusätze enthalten.
Als weitere Zusätze können gegebenenfalls z. B. Komplexbildner, Phosphona
te, optische Aufheller, Farbstoffe, Parfümöle, Schaumdämpfer und Korro
sionsinhibitoren enthalten sein.
Die Prozentangaben in den Beispielen bedeuten Gew.-%, sofern nichts ande
res daraus hervorgeht, und ergeben insgesamt 100 Gew.-% für die Inhalts
stoffe der fertigen Formulierung.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Waschen oder Reinigen von
Gegenständen oder Textilien, wobei man die Gegenstände oder Textilien mit
einer wäßrigen, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%igen Waschflotte eines
Waschmittels, wie es vorstehend beschrieben ist, behandelt.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in Waschhilfsmitteln verwendet. Gemäß einer Ausführungsform
werden sie dabei in Waschkraftverstärkern zur Behandlung starker örtlich be
grenzter Fettverschmutzungen verwendet. Die Waschkraftverstärker sind dabei
tensidreich eingestellte Produkte, deren Schwerpunkteinsatz pflegeleichte Tex
tilien sind, bei denen bestimmte niedrige Waschtemperaturen nicht überschrit
ten werden sollen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in Einweichmitteln für stark verschmutzte Wäsche verwendet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aufgrund der grenzflächenaktiven
Eigenschaften zudem als Emulgiermittel verwendbar. Aufgrund der hellen
Farbe bzw. Farblosigkeit können sie vorteilhaft in Kosmetika verwendet
werden.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in Körperpflegemitteln und anderen Reinigungsmitteln verwen
det.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in der Landwirtschaft in Düngemitteln oder Pflanzenschutz
mittelformulierungen eingesetzt.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in der Galvanotechnik verwendet, insbesondere in Entfettungs
bädern, Beizbädern und galvanischen Bädern.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in der fotografischen Industrie eingesetzt, insbesondere in den
dort verwendeten Bädern bzw. in Netzmitteln. Beispiele sind Begießhilfsmit
tel, Antistatika, Gleitmittel, Emulgier- und Dispergiermittel zur Herstellung
von Wirkstoffemulsionen, -dispersionen und -latices sowie Zusätze zu Verar
beitungsbädern.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen in der Lederindustrie eingesetzt bei der Vorbehandlung des
Leders, der Gerbung des Laders sowie der Nachbehandlung des nassen oder
trockenen Leders bzw. bei der Pflege des Leders.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen bei der Erdölförderung eingesetzt.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen eingesetzt zur Korrosionsinhibierung.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen eingesetzt als oberflächenaktive Substanzen bei der Herstellung
von pharmazeutischen Produkten, Emulsionen, Pigment- und Kunststoffdisper
sionen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen eingesetzt in der metallverarbeitenden Industrie, insbesondere
in Kühlschmierstoffen, Härteölen, Hydraulikemulsionen, Polierpasten, Form
trennmitteln, Ziehölen, Beizmitteln, Metallreinigern oder Metalltrocknern.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen erläutert.
In einem 2 l fassenden Kolben werden 2.0 mol Oleylalkohol vorgelegt.
Unter Kühlung werden innerhalb von 2 Stunden bei einer Innentempera
tur von 15 bis 22°C 2.1 mol Phosgen eingetragen, wobei darauf ge
achtet wird, daß die Temperatur den Höchstwert nicht übersteigt. Nach
beendetem Eintragen wird die Lösung für 1 Stunde mit trockenem
Stickstoff gestrippt. Man erhält in quantitativer Ausbeute das Oleyl
chlorformiat als eine hellgelbe, ölige Flüssigkeit.
0.5 mol Sarkosin werden in 300 ml einer Lösung aus 60 g NaOH und
240 g Wasser gelöst und mit 100 ml THF versetzt. Unter intensivem
Rühren und Eiskühlung werden sodann 0.50 mol des wie vorstehend
hergestellten Oleylchlorformiats in 200 ml THF innerhalb von 65
Minuten eingetragen. Nach Beendigung des Eintragens wird das Reak
tionsgemisch langsam auf Raumtemperatur erwärmt und für 4 Stunden
nachgerührt. Sodann wird das erhaltene Reaktionsgemisch mit einem
Rotationsverdampfer auf etwa die Hälfte des ursprünglichen Volumens
eingeengt. Unter Eiskühlung wird sodann der pH-Wert des Reaktions
gemisches mit wäßriger 6 n HCl auf einen Wert von < 2 eingestellt.
Sodann wird dreifach mit n-Hexan extrahiert. Die organische Phase
wird sodann mit einem Rotationsverdampfer eingeengt. Man erhält ein
öliges, nahezu farbloses Produkt, welches langsam kristallisiert.
Ausbeute: 93%
Gehalt an freiem Sarkosin: < 0.1% (bestimmt mittels HPLC und NMR).
Ausbeute: 93%
Gehalt an freiem Sarkosin: < 0.1% (bestimmt mittels HPLC und NMR).
In einem 2 l fassenden Kolben werden 2.0 mol Stearylalkohol in 600
ml Spezialbenzin (Gemisch von aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit
Siedebereich 80-86°C) vorgelegt. Unter Kühlung werden innerhalb von
2 Stunden bei einer Innentemperatur von 20-28°C 2.1 mol Phosgen ein
getragen, wobei darauf geachtet wird, daß die Temperatur den Höchst
wert nicht übersteigt. Nach beendetem Eintragen wird die Lösung für
1 Stunde mit trockenem Stickstoff gestrippt. Man erhält in quantitativer
Ausbeute das Stearylchlorformiat als eine hellgelbe Lösung in Spezial
benzin.
0.5 mol Sarkosin werden in 300 ml einer Lösung aus 60 g NaOH und
240 g Wasser gelöst und mit 100 m THF versetzt. Unter intensivem
Rühren und Eiskühlung werden sodann 0.50 mol des wie vorstehend
hergestellten Stearylchlorformiats, gelöst in Spezialbenzin, in 200 ml
THF innerhalb von 45 Minuten eingetragen. Nach Beendigung des Ein
tragens wird das Reaktionsgemisch langsam auf Raumtemperatur er
wärmt und für 4 Stunden nachgerürt. Sodann wird das erhaltene Re
aktionsgemisch mit einem Rotationsverdampfer auf etwa die Hälfte des
ursprünglichen Volumens eingeengt. Unter Eiskühlung wird sodann der
pH-Wert des Reaktionsgemisches mit 6 n HCl auf einen Wert von
< 2 eingestellt. Sodann wird dreifach mit Spezialbenzin extrahiert. Die or
ganische Phase wird sodann mit einem Rotationsverdampfer eingeengt.
Man erhält ein öliges, nahezu farbloses Produkt, welches nach Stehen
lassen kristallisiert.
Ausbeute: 94.5%
Gehalt an freiem Sarkosin: < 0.1% (bestimmt mittels HPLC und NMR).
Ausbeute: 94.5%
Gehalt an freiem Sarkosin: < 0.1% (bestimmt mittels HPLC und NMR).
In einem 2 l fassenden Kolben werden 2.0 mol Lutensol AO5
(C= 13/C15-Alkohol + 5 Ethylenoxid) in 250 ml Spezialbenzin (Ge
misch von aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit Siedebereich 80-86°C)
vorgelegt. Unter Kühlung werden innerhalb von 2 Stunden bei einer In
nentemperatur von 5-10°C 2.1 mol Phosgen eingetragen, wobei darauf
geachtet wird, daß die Temperatur den Höchstwert nicht übersteigt.
Nach beendetem Eintragen wird die Lösung für 1 Stunde mit trockenem
Stickstoff gestrippt. Man erhält in quantitativer Ausbeute das Chlorfor
miat des Lutensols als eine nahezu farblose Flüssigkeit.
0.5 mol Sarkosin werden in 300 ml einer Lösung aus 60 g NaOH und
240 g Wasser gelöst und mit 100 m THF versetzt. Unter intensivem
Rühren und Eiskühlung werden sodann 0.50 mol des wie vorstehend
hergestellten Lutensol-Chlorformiats, verdünnt, in 200 m THF innerhalb
von 65 Minuten eingetragen. Nach Beendigung des Eintragens wird das
Reaktionsgemisch langsam auf Raumtemperatur erwärmt und für 4 Stun
den nachgerührt. Sodann wird das erhaltene Reaktionsgemisch mit einem
Rotationsverdampfer auf etwa die Hälfte des ursprünglichen Volumens
eingeengt. Unter Eiskühlung wird sodann der pH-Wert des Reaktionsge
misches mit 6 n HCl auf einen Wert von < 2 eingestellt. Sodann wird
dreifach mit Hexan extrahiert. Die organische Phase wird sodann mit
einem Rotationsverdampfer eingeengt. Man erhält ein öliges, nahezu
farbloses Produkt.
Ausbeute: 72%
Gehalt an freiem Sarkosin: < 0.1% (bestimmt mittels HPLC und NMR).
Ausbeute: 72%
Gehalt an freiem Sarkosin: < 0.1% (bestimmt mittels HPLC und NMR).
Die Herstellung des Chlorformiats von C₁₃/C₁₅-Alkohol erfolgte analog
Beispiel 2.1. Die Ausbeute war quantitativ. Es wurde eine farblose Lö
sung des Chlorformiats in Spezialbenzin erhalten.
Die Herstellung des Carbonylsarkosins erfolgte analog Beispiel 2.2, je
doch wurde das gemäß Beispiel 4. 1 erhaltene Chlorformiat eingesetzt.
Die Ausbeute betrug 89,1%, die Menge an freiem Sarkosin weniger als
0,1%. Das Produkt war ein farbloses Öl, das nach dem Einengen beim
Stehenlassen auskristallisierte.
Die Herstellung des Chlorformiats aus Lutensol ON70 erfolgte analog
Beispiel 3. 1, jedoch wurden nur 1,5 mol Lutensol ON70 in 250 ml
Spezialbenzin vorgelegt. Die Ausbeute war quantitativ. Das Produkt
wurde als farblose Lösung erhalten.
Die Herstellung des Carbonylsarkosins erfolgte analog Beispiel 3.2, je
doch wurde das gemäß Beispiel 5.1 erhaltene Chlorformiat eingesetzt.
Die Ausbeute betrug 63%, der Gehalt an freiem Sarkosin weniger als 0,5%.
Die Ausbeute betrug 63%, der Gehalt an freiem Sarkosin weniger als 0,5%.
In einem zwei Liter fassendem Kolben wurden 1,0 mol des Alkohols
aus Palmitinsäure und drei Ethylenoxideinheiten (CH₃-(CH₂)₁₄-C( =O)-
[O-CH₂-CH₂-]₃OH, CAS-Nr. 62304-85-2) in 250 ml Spezialbenzin vorge
legt. Unter Kühlung wurden innerhalb von einer Stunde 1,1 mol Phos
gen bei einer Innentemperatur von 20-25°C eingeleitet. Überschüssiges
Phosgen wurde sodann durch Einleiten von trockenem Stickstoff ge
strippt. Man erhält eine farblose Lösung des Chlorformiats.
Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 2.2, jedoch wurde das gemäß
Beispiel 6.1 erhaltene Chlorformiat eingesetzt. Die -Ausbeute betrug
71,5%, der Gehalt an freiem Sarkosin weniger als 0,2%. Das Produkt
war farblos und kristallisierte beim Stehenlassen aus.
Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 1.1.
Die Umsetzung erfolgte analog Beispiel 1.2, jedoch wurden das gemäß
Beispiel 7.1 erhaltene Chlorformiat und Alanin statt Sarkosin eingesetzt.
Die Ausbeute betrug 88,5%, der Gehalt an freiem Alanin weniger als 0,2%. Das Produkt war ein hellgelbes Öl.
Die Ausbeute betrug 88,5%, der Gehalt an freiem Alanin weniger als 0,2%. Das Produkt war ein hellgelbes Öl.
Die Tensidwirkung von Oleyloxycarbonylsarkosin-Na wurde mit der von
Oleylsarkosin-Na verglichen.
Dazu wurden Oberflächenspannung, Grenzflächenspannung und Fettablösever
mögen untersucht.
Die Messung der Oberflächenspannung erfolgte gemäß DIN 53 914 bei 20°C
mit 0,1 g/l Prüfsubstanz. Dabei wurde die Kraft in mN/m gemessen, welche
notwendig ist, um einen horizontal aufgehängten Ring oder Bügel aus der
Flüssigkeitsoberfläche herauszuziehen.
Die Messung der Grenzflächenspannung erfolgte mit einem Spinning Drop
Tensiometer ITE 04 der Firma Krüss. Die Grenzflächenspannung zwischen
der wäßrigen Tensidlösung und einer Ölphase charakterisiert dabei das
Emulgier- und Solubilisiervermögen des Tensids bezüglich dieses Öls und
korreliert mit der Fähigkeit des Tensids, entsprechend angeschmutzte Ober
flächen zu reinigen. Gemessen wurde die Grenzflächenspannung als Funktion
der Kontaktzeit zwischen wäßriger Tensidlösung und Ölphase.
Zur Bestimmung des Fettablösevermögens wurden mit Olivenöl benetzte Fest
körperplättchen horizontal in die zu untersuchende Tensidlösung getaucht.
Gemessen wurde die Zeit bis zum Ablösen des ersten Öltropfens vom jewei
ligen Plättchen. Je kürzer diese Zeit war, desto besser war das Fettablöse
vermögen.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt
Aus den Ergebnissen für die Grenzflächenspannung, Oberflächenspannung und
das Fettablösevermögen geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung
Oleyloxycarbonylsarkosin-Na eine mindestens ebenso gute Tensidwirkung auf
weist wie Oleylsarkosin-Na gemäß dem Stand der Technik.
Aus dem Vorstehenden geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindun
gen eine gute Tensidwirkung aufweisen und somit vorteilhaft verwendbar
sind als Tensid oder Emulgiermittel, insbesondere in Wasch- und Reini
gungsmitteln, sowie Kosmetika wie auch als Korrosionsschutzmittel. Sie kön
nen allgemein statt bekannter Tenside in den entsprechenden Anwendungsge
bieten eingesetzt werden. Insbesondere in solchen Gebieten ist der Einsatz
vorteilhaft, in denen es auf eine möglichst helle bzw. farblose Verbindung
ankommt.
Claims (9)
1. Verbindung der allgemeinen Formel (I)
wobei der Rest A ein Rest R¹R²R³C ist, wobei die Reste R¹, R² und
R³ unabhängig Wasserstoffatome oder lineare oder verzweigte, gegebe
nenfalls substituierte C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylreste sind, die
gegebenenfalls Hydroxy-, Ether- oder Carboxygruppen enthalten, und x
einen mittleren Wert von 0-40 aufweist,
oder
der Rest A ein Rest R⁴ C(-O) ist, wobei der Rest R⁴ ein gegebenen falls substituierter C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylrest ist, der gegebe nenfalls Hydroxy-, Ether- oder Carboxygruppen enthält, und x einen mittleren Wert von 1-40 aufweist,
wobei der Rest R⁵ ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest ist und die Reste R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, lineare oder verzweigte C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylreste, C6-40-Arylreste, oder entsprechende Heteroalkylreste oder Heteroarylreste sind, die gegebenen falls substituiert sein können, oder Ammonium-, Alkali- oder Erdalkali salze davon.
der Rest A ein Rest R⁴ C(-O) ist, wobei der Rest R⁴ ein gegebenen falls substituierter C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylrest ist, der gegebe nenfalls Hydroxy-, Ether- oder Carboxygruppen enthält, und x einen mittleren Wert von 1-40 aufweist,
wobei der Rest R⁵ ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest ist und die Reste R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, lineare oder verzweigte C1-40-Alkyl- oder C2-40-Alkenylreste, C6-40-Arylreste, oder entsprechende Heteroalkylreste oder Heteroarylreste sind, die gegebenen falls substituiert sein können, oder Ammonium-, Alkali- oder Erdalkali salze davon.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei der Rest A der Rest H₂R¹C ist,
wobei der Rest R¹ ein linearer oder verzweigter C12-24-Alkylrest ist,
der Rest R⁵ ein Wasserstoffatom ist, der Rest R⁶ ein Methylrest ist,
der Rest R⁷ ein Wasserstoffatom ist und x einen mittleren Wert von
0-5 aufweist.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2,
wobei Chlorformiate der allgemeinen Formel (II)
mit Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III)
umgesetzt werden bei einem pH-Wert von 8 bis 12, wobei die Reste
und x die in einem der Ansprüche 1 oder 2 angegebene Bedeutung
haben.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die Chlorformiate der allgemeinen
Formel (II) hergestellt werden durch Umsetzung von Alkoholen der all
gemeinen Formel (IV)
mit Phosgen, wobei die Reste die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung
haben.
5. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 als Tensid oder
Emulgiermittel.
6. Verwendung nach Anspruch 5 in Wasch- und Reinigungsmitteln oder
Kosmetika.
7. Waschmittel, enthaltend
0,1 bis 40 Gew.-% einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 oder 2 definiert ist,
0 bis 30 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
5 bis 50 Gew.-% mindestens eines anorganischen Builders,
5 bis 30 Gew.-% mindestens eines anorganischen Bleichmittels,
0,1 bis 15 Gew.-% mindestens eines Bleichaktivators,
0,2 bis 2,0 Gew.-% Enzyme,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe 100 Gew.-% ergibt.
0,1 bis 40 Gew.-% einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 oder 2 definiert ist,
0 bis 30 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
5 bis 50 Gew.-% mindestens eines anorganischen Builders,
5 bis 30 Gew.-% mindestens eines anorganischen Bleichmittels,
0,1 bis 15 Gew.-% mindestens eines Bleichaktivators,
0,2 bis 2,0 Gew.-% Enzyme,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe 100 Gew.-% ergibt.
8. Waschmittel,
enthaltend 0,1 bis 40 Gew.-% einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 oder 2 definiert ist,
0 bis 50 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
10 bis 60 Gew.-% mindestens eines anorganischen Builders,
0,05 bis 5 Gew.-% eines Farbübertragungsinhibitors,
0,2 bis 2,0 Gew.-% Enzyme,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe im Waschmittel 100 Gew.-% beträgt.
enthaltend 0,1 bis 40 Gew.-% einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 oder 2 definiert ist,
0 bis 50 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
10 bis 60 Gew.-% mindestens eines anorganischen Builders,
0,05 bis 5 Gew.-% eines Farbübertragungsinhibitors,
0,2 bis 2,0 Gew.-% Enzyme,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe im Waschmittel 100 Gew.-% beträgt.
9. Waschmittel, enthaltend
0,1 bis 40 Gew.-% einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 oder 2 definiert ist,
0 bis 60 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
0,05 bis 5 Gew.-% eines Farbübertragungsinhibitors,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe des Waschmittels 100 Gew.-% ergibt.
0,1 bis 40 Gew.-% einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 oder 2 definiert ist,
0 bis 60 Gew.-% mindestens eines anionischen und/oder nichtionischen Cotensids,
0,05 bis 5 Gew.-% eines Farbübertragungsinhibitors,
wobei die Gesamtmenge der Inhaltsstoffe des Waschmittels 100 Gew.-% ergibt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19632482A DE19632482A1 (de) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | Tenside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19632482A DE19632482A1 (de) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | Tenside |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19632482A1 true DE19632482A1 (de) | 1998-02-19 |
Family
ID=7802432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19632482A Withdrawn DE19632482A1 (de) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | Tenside |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19632482A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004022530A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Dbl Australia Pty Ltd | Urea-, glycerate- and, hydroxyamide-headed hydrocarbon chain lyotropic phases forming surfactants |
-
1996
- 1996-08-12 DE DE19632482A patent/DE19632482A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004022530A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Dbl Australia Pty Ltd | Urea-, glycerate- and, hydroxyamide-headed hydrocarbon chain lyotropic phases forming surfactants |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |