DE19618786A1 - Gegen Oxidation bzw. Kernverbräunung geschützte Polyetherpolyol- und Polyurethanzusammensetzungen - Google Patents
Gegen Oxidation bzw. Kernverbräunung geschützte Polyetherpolyol- und PolyurethanzusammensetzungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Polyetherpolyol- und Polyurethanzusammensetzungen, die durch
Anwesenheit von mindestens einem Benzofuran-2-on-derivat und mindestens einer
weiteren Verbindung aus der Gruppe der phenolischen Antioxidantien und/oder aus der
Gruppe der aminischen Antioxidantien vom Typ der sekundären Amine vornehmlich gegen
Oxidation und gegen das bei der Polyurethanschaumherstellung unerwünschte Phänomen
der Kernverbräunung ("scorching") geschützt sind, sowie die Verwendung der genannten
Derivate und Verbindungen als Additive zur Verhinderung besagter Phänomene und ein
Verfahren zur Herstellung von Polyurethan unter Zuhilfenahme dieser Derivate und
Verbindungen.
Zur Zeit wird zu den obengenannten Zwecken in der Praxis vornehmlich 2,6-Di-tert-butyl-4-
methylphenol ("Butyliertes Hydroxytoluol", "BHT") eingesetzt. Die damit erzielten Verbes
serungen in der Stabilisierung sind jedoch nicht ausreichend.
Es wurden auch bereits Kombinationen spezifischer Antioxidantien vorgeschlagen, wie z. B.
Gemische von sterisch gehinderten Phenolen (vgl. z. B. US-A-3,280,049, US-A-4,007,230,
US-A-3,494,880) oder Gemische von sterisch gehinderten Phenolen mit spezifischen
Diphenylaminen (vgl. z. B. US-A-4,070,304, US-A-4,265,783, US-A-4,275,173 und US-
A-4021385). Die dort vorgeschlagenen Stabilisatoren bzw. Stabilisatorgemische erfüllen
jedoch nicht die hohen Anforderungen der Praxis.
Benzofuranonderivate sind bereits als Stabilisatoren für verschiedene organische
Materialien bekannt (z. B. US-A-4,61,016; EP-A-0 415887). Auch die Kombination mit
phenolischen und/oder aminischen Antioxidantien wurde bereits empfohlen
(EP-A-0 543 778). Es hat sich aber gezeigt, daß es dabei immer noch zu einer Rosafärbung
des Schaumstoffs kommen kann.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man durch Zugabe einer Kombination von
- - mindestens einem Benzofuran-2-on-Derivat einer bestimmten Gruppe dieser Verbin dungen mit
- - mindestens einem weiteren Antioxidans aus der Gruppe der phenolischen Antioxidantien und/oder der aminischen Antioxidantien vom Typ der sekundären Amine zu Polyetherpolyolen sehr wirkungsvoll gegen Oxidation geschützte Zusammensetzungen herstellen kann, aus denen Polyurethanschaumstoffe herstellbar sind, ohne daß die Kernverbräunung oder eine Rosafärbung störend in Erscheinung träten.
Die Erfindung betrifft daher Zusammensetzungen enthaltend
A) ein Polyetherpolyol oder Mischungen solcher Polyole,
B) mindestens ein Benzofuranonderivat der Formel I
B) mindestens ein Benzofuranonderivat der Formel I
worin entweder
zwei der Reste R₁, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy sind und die übrigen für Wasserstoff stehen,
oder
R₇ bis R₁₀ Wasserstoff oder höchstens zwei dieser Reste unabhängig voneinander Methyl oder Methoxy sind und R₁ -O-CHR₃-CHR₅-O-CO-R₆ bedeutet,
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl sind,
R₃ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl darstellt,
R₅ Wasserstoff, Phenyl oder C₁-C₆-Alkyl ist und
R₆ C₁-C₄-Alkyl ist,
C) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der phenolischen Antioxidantien, und/oder
D) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der aminischen Antioxidantien vom Typ der sekundären Amine.
zwei der Reste R₁, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy sind und die übrigen für Wasserstoff stehen,
oder
R₇ bis R₁₀ Wasserstoff oder höchstens zwei dieser Reste unabhängig voneinander Methyl oder Methoxy sind und R₁ -O-CHR₃-CHR₅-O-CO-R₆ bedeutet,
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl sind,
R₃ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl darstellt,
R₅ Wasserstoff, Phenyl oder C₁-C₆-Alkyl ist und
R₆ C₁-C₄-Alkyl ist,
C) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der phenolischen Antioxidantien, und/oder
D) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der aminischen Antioxidantien vom Typ der sekundären Amine.
In Komponente B):
sind Alkoxygruppen bevorzugt Methoxy;
ist R₁ vorzugsweise Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, davon besonders Methyl, oder -O-CHR₃-CHR₅-O-CO-R₆;
sind R₇, R₈, R₉ und R₁₀ bevorzugt unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy;
sind besonders bevorzugt
R₇, R₈, R₉ und R₁₀ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl,
wobei insbesondere
zwei von R₁und R₇ bis R₁₀ Methyl sind und vor allem ortho zueinander stehen,
und sind ganz besonders bevorzugt
entweder R₁ O-CH₂CH₂-O-CO-CH₃,
oder zwei von R₁ und R₇ bis R₁₀ Methyl und die übrigen Wasserstoff,
und sind ferner bevorzugt
R₂ und R₄ tert-Butyl.
sind Alkoxygruppen bevorzugt Methoxy;
ist R₁ vorzugsweise Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, davon besonders Methyl, oder -O-CHR₃-CHR₅-O-CO-R₆;
sind R₇, R₈, R₉ und R₁₀ bevorzugt unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy;
sind besonders bevorzugt
R₇, R₈, R₉ und R₁₀ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl,
wobei insbesondere
zwei von R₁und R₇ bis R₁₀ Methyl sind und vor allem ortho zueinander stehen,
und sind ganz besonders bevorzugt
entweder R₁ O-CH₂CH₂-O-CO-CH₃,
oder zwei von R₁ und R₇ bis R₁₀ Methyl und die übrigen Wasserstoff,
und sind ferner bevorzugt
R₂ und R₄ tert-Butyl.
Bevorzugt entspricht die phenolische Komponente C) mindestens einer Verbindung der
Formel II,
worin
A Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S-R₁₂ oder
A Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S-R₁₂ oder
bedeutet,
D C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S-R₁₂ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄, -CbH2b- CO-N(R₁₆)(R₁₇), -CH₂N(R₂₁)(R₂₂),
D C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S-R₁₂ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄, -CbH2b- CO-N(R₁₆)(R₁₇), -CH₂N(R₂₁)(R₂₂),
ist,
R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CO-CH=CH₂ ist,
G* für Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl steht,
R₁₂ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂CH₂OR₂₀ bedeutet,
R₁₃ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe
R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CO-CH=CH₂ ist,
G* für Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl steht,
R₁₂ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂CH₂OR₂₀ bedeutet,
R₁₃ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe
oder
-(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂-CH₂-OR₂₀ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₃₀-Alkyl oder eine der Gruppen -CHR₁₈-CH₂-S-R₁₉,
-(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂-CH₂-OR₂₀ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₃₀-Alkyl oder eine der Gruppen -CHR₁₈-CH₂-S-R₁₉,
bedeutet, worin Q C₂-C₈-Alkylen, C₄-C₆-Thiaalkylen oder eine Gruppe -CH₂CH₂(OCH₂CH₂)d-
ist,
R₁₅ C₁-C₂₄-Alkyl bedeutet,
R₁₆ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder Cyclohexyl bedeutet,
R₁₇ C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl oder eine der Gruppen
R₁₅ C₁-C₂₄-Alkyl bedeutet,
R₁₆ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder Cyclohexyl bedeutet,
R₁₇ C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl oder eine der Gruppen
bedeutet, oder R₁₆ und R₁₇ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen
sein kann, bedeuten, R₁₈ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl bedeutet, R₁₉ C₁-C₁₈-Alkyl
bedeutet, R₂₀ Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl, Phenyl, C₂-C₁₈-Alkanoyl oder Benzoyl bedeutet, R₂₁
C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl oder eine Gruppe
bedeutet,
R₂₂ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, oder eine Gruppe
R₂₂ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, oder eine Gruppe
ist, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten,
a 0, 1, 2 oder 3 ist, b 0, 1, 2 oder 3 ist, c 1 oder 2 ist, d 1 bis 5 ist, f 2 bis 8 ist und q 1, 2, 3 oder 4 ist.
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten,
a 0, 1, 2 oder 3 ist, b 0, 1, 2 oder 3 ist, c 1 oder 2 ist, d 1 bis 5 ist, f 2 bis 8 ist und q 1, 2, 3 oder 4 ist.
Besonders bevorzugt entspricht die Komponente C) Verbindungen der Formel II, worin
A Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-R₂₃ oder
bedeutet,
D C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-R₂₄ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄, -CH₂N(R₂₁)(R₂₂),
D C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-R₂₄ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄, -CH₂N(R₂₁)(R₂₂),
ist,
R₁₃ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₁₈-Alkyl oder eine Gruppe
R₁₃ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₁₈-Alkyl oder eine Gruppe
bedeutet, worin Q C₂-C₈-Alkylen, -CH₂-CH₂-S-CH₂CH₂ oder eine Gruppe
-CH₂CH₂(OCH₂CH₂)d- ist,
R₁₅ C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet,
R₂₁und R₂₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl sind oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
a 1 oder 2 ist, b 1 oder 2 ist, c 1 oder 2 ist und d 1, 2 oder 3 ist und
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
R₁₅ C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet,
R₂₁und R₂₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl sind oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
a 1 oder 2 ist, b 1 oder 2 ist, c 1 oder 2 ist und d 1, 2 oder 3 ist und
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt als Komponente C) sind Verbindungen der Formel II, worin
A Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, -CH₂-R₂₃ oder eine Gruppe
bedeutet,
D für Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl steht,
und
X für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, -CH₂-R₂₃ oder eine Gruppe der Formel
D für Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl steht,
und
X für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, -CH₂-R₂₃ oder eine Gruppe der Formel
steht und
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
Bei Komponente C) kann es sich auch um einen Tocopherol- bzw. Vitamin-E-Abkömmling
handeln, wie beispielsweise α-Tocopherol, β-Tocopherol, γ-Tocopherol, δ-Tocopherol und
Mischungen davon. Bevorzugt ist davon das Vitamin E selbst (α-Tocopherol).
Komponente C) kann auch ein oligomeres Antioxidans folgenden Typs darstellen:
(mittleres Molekulargewicht: 600-700).
Die aminische Komponente D) entspricht bevorzugt der Formel III
worin
R₂₅ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha-Dimethylbenzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
R₂₆ Phenyl, Naphthyl, mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha- Dimethylbenzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, oder
R₂₅ und R₂₆ zusammen einen Rest der Formel IV
R₂₅ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha-Dimethylbenzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
R₂₆ Phenyl, Naphthyl, mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha- Dimethylbenzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, oder
R₂₅ und R₂₆ zusammen einen Rest der Formel IV
bilden, wobei
R₂₇ und R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl sind oder
R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl ist und
R₂₇ zusammen mit R₂₈ eine Gruppe der Formel
R₂₇ und R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl sind oder
R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl ist und
R₂₇ zusammen mit R₂₈ eine Gruppe der Formel
bildet.
Besonders bevorzugt entspricht Komponente D) mindestens einer Verbindung der
Formel III, worin
R₂₅ und R₂₆ unabhängig voneinander Phenyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl sind oder zusammen einen Rest der Formel IV bilden.
R₂₅ und R₂₆ unabhängig voneinander Phenyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl sind oder zusammen einen Rest der Formel IV bilden.
Ganz besonders bevorzugt bilden dabei in Formel III R₂₅ und R₂₆ einen Rest der Formel IV,
wobei R₂₇ und R₂₈ C₆-C₁₂-Alkyl sind und R₂₉ für Wasserstoff steht, oder die Komponente D)
stellt ein technisches Gemisch dar, erhalten durch Reaktion von Diphenylamin mit
Diisobutylen, wobei
- a) Diphenylamin;
- b) 4-tert-Butyldiphenylamin;
- c) Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4-tert-Octyldiphenylamin,
- ii) 4,4′-Di-tert-butyldiphenylamin,
- iii) 2,4,4′-tris-tert-butyldiphenylamin,
- d) Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4-tert-Butyl-4′-tert-octyldiphenylamin,
- ii) o,o′, m,m′, oder p,p′-Di-tert-octyldiphenylamin,
- iii) 2,4-Di-tert-butyl-4′-tert-octyldiphenylamin,
- e) Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4,4′-Di-tert-octyldiphenylamin,
- ii) 2,4,-Di-tert-octyl-4′-tert-butyldiphenylamin,
enthalten sind und maximal 5% der Komponente a), 8 bis 15% b), 24 bis 32% c), 23
bis 34% d) und 21 bis 34% e) vorhanden sind.
Alkylsubstituenten in den Verbindungen der Formeln I, II und III können bis zu 30 Kohlen
stoffatome enthalten. Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl,
Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Eicosyl oder Docosyl
sowie entsprechende verzweigte Isomere, insbesondere tert-Butyl, i-Octyl und i-Dodecyl.
Alkoxy-, Alkandioxy, Alkanoyl- und Alkoxycarbonylreste leiten sich in offensichtlicher Weise
von diesen Gruppen ab ebenso wie Alkylenreste, die in den Definitionen der in Formeln I-III
gezeigten Substituenten enthalten sind. Die aufgezählten Alkylreste und davon abgeleitete
Gruppen können durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein, um insbesondere
Struktureinheiten wie -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-S-CH₂CH₂- oder -O-(CH₂)₆-O- zu bilden.
Alkenylreste leiten sich von Alkylresten durch Ersatz einer oder mehrerer C-C Einfachbin
dungen durch C=C-Doppelbindungen ab. Bevorzugt sind Allyl und Isoallyl.
Alkenyloxy leitet sich von Alkenyl durch Anfügen von -O- ab.
Bedeuten etwaige Reste C₅-C₁₂-Cycloalkyl, zählen beispielsweise dazu Cyclopentyl, Cyclo
hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl. Bevorzugt sind Cyclopentyl,
Cyclohexyl und Cycloheptyl, besonders bevorzugt ist Cyclohexyl. Cycloalkoxy- und
Cycloalkoxycarbonylreste leiten sich durch Anfügen von -CO- oder -O-CO-Gruppen davon
ab.
Phenyl-C1-4-alkyl bzw. C₇-C₉-Phenylalkyl bedeutet z. B. Benzyl, Phenethyl, 3-Phenylpropyl, α-
Methylbenzyl und α,α-Dimethylbenzyl. Bevorzugt ist Benzyl.
Die als Komponente A) in Frage kommenden, mindestens zwei, in der Regel zwei bis acht,
vorzugsweise zwei bis drei, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyether sind solche der an
sich bekannten Art und werden z. B. durch Polymerisation von Epoxiden wie Ethylenoxid,
Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran, Styroloxid oder Epichlorhydrin mit sich selbst,
z. B. in Gegenwart von BF₃, oder durch Anlagerung dieser Epoxide, gegebenenfalls im
Gemisch oder nacheinander, an Startkomponenten mit reaktionsfähigen Wasserstoff
atomen wie Wasser, Alkohole, Ammoniak oder Amine, z. B. Ethylenglykol, Propylenglykol-
(1,3) und -(1,2), Trimethylolpropan, 4,4′-Dihydroxy-diphenylpropan, Anilin, Ethanolamin oder
Ethylendiamin hergestellt. Auch Sucrosepolyether kommen erfindungsgemäß in Frage.
Vielfach sind solche Polyether bevorzugt, die überwiegend (bis zu 90 Gew.-%, bezogen auf
alle vorhandenen OH-Gruppen im Polyether) "primäre", d. h. an CH₂ gebundene, OH-
Gruppen, aufweisen. Auch durch Vinylpolymerisate modifizierte Polyether, wie sie z. B.
durch Polymerisation von Styrol und Acrylnitril in Gegenwart von Polyethern entstehen, sind
geeignet, ebenso OH-Gruppen aufweisende Polybutadiene.
Diese Verbindungen haben in der Regel Molekulargewichte von 40 Polyhydroxylver
bindungen, insbesondere zwei bis acht Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen,
speziell solche vom Molekulargewicht 800 bis 10 000, vorzugsweise 1000 bis 6000, z. B.
mindestens zwei, in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise aber 2 bis 4, Hydroxylgruppen
aufweisende Polyether, wie sie für die Herstellung von homogenen und von zellförmigen
Polyurethanen bekannt sind.
Selbstverständlich können Mischungen der obengenannten Verbindungen enthaltend
mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome, insbesondere
mit einem Molekulargewicht von 400-10 000, eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dienen in erster Linie der Polyurethanher
stellung, insbesondere der Herstellung von Polyurethanweichschäumen. Dabei sind die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und die aus ihnen hergestellten Produkte
wirksam gegen Abbau geschützt. Insbesondere die Kernverbräunung (scorching) bei der
Schaumherstellung wird vermieden. In diesem Sinne betrifft die Erfindung auch die
Verwendung der Kombination der Komponente B) mit Komponente C) und/oder D) zum
Stabilisieren von Polyetherpolyolen und/oder daraus hergestellten Polyurethanweich
schäumen, ebenso ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, dadurch gekenn
zeichnet daß man ein durch Zugabe von Komponente B) in Kombination mit Komponente
C) und/oder D) stabilisiertes Polyetherpolyol mit Polyisocyanaten umsetzt, sowie das nach
diesen Verfahren erhältliche Polyurethan bzw. den Polyurethanweichschaum und ferner
das Polyurethan, das die eingangs definierten Komponenten B, C oder/und D enthält.
Als bei diesem Verfahren einzusetzende Polyisocyanate kommen aliphatische,
cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Polyisocyanate in
Betracht, beispielsweise Ethylendiisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexa
methylendiisocyanat, 1,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-
1,3- und -1,4-diisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 1-Isocyanato-3,3,5-
trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan, 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat sowie
beliebige Gemische dieser Isomeren, Hexahydro-1,3- und/oder -1,4-phenylendiisocyanat,
Perhydro-2,4′- und/oder -4,4′-diphenylmethan-diisocyanat, 1,3- und 1,4-Phenyl
endiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren,
Diphenylmethan-2,4′- und/oder -4,4′-diisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat, Triphenyl
methan-4,4′,4′′-triisocyanat, Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-
Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten werden, m- und p-
Isocyanatophenylsulfonyl-isocyanate, perchlorierte Arylpolyisocyanate, Carbodiimidgruppen
aufweisende Polyisocyanate, Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate,
Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate, Urethangruppen aufweisende
Polyisocyanate, acylierte Harnstoffgruppen aufweisende Polyisocyanate, Biuretgruppen
aufweisende Polyisocyanate, Estergruppen aufweisende Polyisocyanate, Umsetzungs
produkte der obengenannten Isocyanate mit Acetalen, und polymere Fettsäurereste
enthaltende Polyisocyanate.
Es ist auch möglich, die bei der technischen Isocyanatherstellung anfallenden, Isocyanatgruppen
aufweisenden Destillationsrückstände, gegebenenfalls gelöst in einem oder
mehreren der vorgenannten Polyisocyanate, einzusetzen. Ferner ist es möglich, beliebige
Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate zu verwenden.
Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyiso
cyanate, z. B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser
Isomeren ("TDI"), Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Form
aldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohes MDI"),
und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen, Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen,
Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanate ("modifizierte
Polyisocyanate").
Die Verbindungen der Formel (I) können auf bekannte Weise hergestellt werden. Ihre
Herstellung ist ausführlich in DE-A-44 32 732 (GB-A-2 281 910) und EP-A-591 102
beschrieben.
Die phenolischen und aminischen Antioxidantien sind entweder im Handel erhältlich
(Handelsnamen finden sich bei den weiter unten angeführten Ausführungsbeispielen) oder
nach bekannten Verfahren herstellbar.
In den erfindungsgemäßen Polyol-Zusammensetzungen liegen die Komponenten B), C)
und D) zusammen zweckmäßig zu 0,01 bis 10, beispielsweise zu 0,05 bis 5, vorzugsweise
zu 0,05 bis 3, insbesondere jedoch zu 0,1 bis 2 Gew.-% vor. Die Gewichtsverhältnisse B:C,
B:D und B:C:D können in weiten Grenzen schwanken. Zweckmäßig liegen die Verhältnisse
B:C und B:D bei 10 : 1 bis 1 : 10, bevorzugt bei 5 : 1 bis 1 : 5. Das Verhältnis B:C:D liegt
zweckmäßig innerhalb der Grenzen 10 : 1 : 1, 1 : 1 : 10, und 1 : 10 : 1, z. B. bei 5 : 1 : 1 (1 : 5 : 1, 1 : 1 : 5)
oder 2 : 1 : 1 (1 : 2 : 1, 1 : 1 : 2). Es kann auch zweckmäßig sein, die drei Komponenten in ungefähr
äquimolaren Mengen einzusetzen.
Es kann auch von Vorteil sein, zusätzlich zu den Komponenten B), C) und D) Phosphite
einzusetzen. Beispiel dafür sind der folgenden Liste zu entnehmen. Bevorzugt sind davon
die gehinderte Phenolgruppen enthaltenden:
Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)- phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris- (2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Bis-(2,4-di-tert- butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)- pentaerythritdiphosphit, Bis-isodecyloxy-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6- methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-penta erythritdiphosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4′-biphe nylen-diphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxap-hos phocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxap-hosphocin, Bis- (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-methylphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)- ethylphosphit.
Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)- phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris- (2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Bis-(2,4-di-tert- butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)- pentaerythritdiphosphit, Bis-isodecyloxy-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6- methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-penta erythritdiphosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4′-biphe nylen-diphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxap-hos phocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxap-hosphocin, Bis- (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-methylphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)- ethylphosphit.
Die erfindungsgemäßen Polyol-Zusammensetzungen werden bevorzugt zur Herstellung von
Polyurethanen, insbesondere Polyurethanschaumstoffen, zweckmäßig unter Verwendung
von Treibmitteln eingesetzt.
Bei der Herstellung von Polyurethanen können daher zusätzlich als Treibmittel Wasser
und/oder leicht flüchtige organische Substanzen zugesetzt werden. Als organische
Treibmittel kommen z. B. Aceton, Ethylacetat, halogensubstituierte Alkane, wie Methylen
chlorid, Chloroform, Ethylidenchlorid, Vinylidenchlorid, Monofluortrichlormethan,
Chlordifluormethan, Dichlordifluormethan, ferner Butan, Hexan, Heptan oder Diethylether in
Frage. Eine Treibwirkung kann auch durch Zusatz von Verbindungen, die sich bei
Temperaturen über Raumtemperatur unter Abspaltung von Gasen, beispielsweise von
Stickstoff, zersetzen, z. B. Azoverbindungen wie Azoisobuttersäurenitril, erzielt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen wird zweckmäßig in
Gegenwart von geeigneten Katalysatoren durchgeführt. Als solche werden bekannte
Katalysatoren verwendet, wie z. B. tertiäre Amine, wie Triethylamin, Tributylamin, N-Methyl-
morpholin, N-Ethyl-morpholin, N-Cocomorpholin, N,N,N′,N′-Tetramethyl-ethylendiamin, 1,4-
Diazabicyclo-(2,2,2)-octan, N-Methyl-N′-dimethylaminoethyl-piperazin, N,N-Dimethylbenzyl
amin, Bis-(N,N-diethylaminoethyl)-adipat, N,N-Diethylbenzylamin, Pentamethyldiethylen
triamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,3-butandiamin, N,N-Dimethyl-
β-phenylethylamin, 1,2-Dimethylimidazol und 2-Methylimidazol, ferner bekannte
Mannichbasen aus sekundären Aminen, wie Dimethylamin, und Aldehyden, vorzugsweise
Formaldehyd, oder Ketonen wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon und
Phenolen, wie Phenol, Nonylphenol oder Bisphenol.
Gegenüber Isocyanatgruppen aktive Wasserstoffatome aufweisende tertiäre Amine als
Katalysatoren sind z. B. Triethanolamin, Triisopropanolamin, N-Methyldiethanolamin, N-
Ethyl-diethanolamin, N,N-Dimethyl-ethanolamin, sowie deren Umsetzungsprodukte mit
Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und/oder Ethylenoxid.
Als weitere Katalysatoren kommen ferner Silaamine mit Kohlenstoff-Silizium-Bindungen in
Frage, wie z. B. 2,2,4-Trimethyl-2-silamorpholin und 1,3-Diethylaminomethyl-tetramethyl
disiloxan, ferner stickstoffhaltige Basen, wie Tetraalkylammoniumhydroxide, ferner Alkali
hydroxide, wie Natriumhydroxid, Alkaliphenolate, wie Natriumphenolat oder Alkalialkoholate,
wie Natriummethylat, oder Hexahydrotriazine, ferner organische Metallverbindungen,
insbesondere organische Zinnverbindungen, z. B. Zinn(II)-salze von Carbonsäure wie
Zinn(II)-acetat, Zinn(II)-octoat, Zinn(II)-ethylhexoat und Zinn(II)-laurat und die Zinn(IV)-
Verbindungen, z. B. Dibutylzinnoxid, Dibutylzinndichlorid, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndi
laurat, Dibutylzinnmaleat oder Dioctylzinndiacetat. Selbstverständlich können alle
obengenannten Katalysatoren als Gemische eingesetzt werden.
Gegebenenfalls sind weitere bekannte Zusatzstoffe, wie z. B. oberflächenaktive Zusatz
stoffe, wie Emulgatoren und Schaumstabilisatoren, vorhanden.
Als Emulgatoren kommen z. B. die Natriumsalze von Ricinusölsulfonaten oder Salze von
Fettsäuren mit Aminen, wie ölsaures Diethylamin oder stearinsaures Diethanolamin in
Frage. Auch Alkali- oder Ammoniumsalze von Sulfonsäuren wie etwa von Dodecylbenzol
sulfonsäure oder Dinaphthylmethandisulfonsäure, oder von Fettsäuren, wie Ricinolsäure,
oder von polymeren Fettsäuren, können als oberflächenaktive Zusatzstoffe verwendet
werden.
Als Schaumstabilisatoren kommen vor allem Polyethersiloxane, speziell wasserlösliche
Vertreter, in Frage. Diese Verbindungen sind im allgemeinen so aufgebaut, daß ein
Copolymerisat aus Ethylenoxid und Propylenoxid mit einem Polydimethylsiloxanrest
verbunden ist.
Als weitere Zusatzstoffe können ferner auch Reaktionsverzögerer, z. B. sauer reagierende
Stoffe, wie Salzsäure oder organische Säurehalogenide, ferner Zellregler der an sich
bekannten Art, wie Paraffine oder Fettalkohole, oder Dimethylpolysiloxane sowie Pigmente
oder Farbstoffe und Flammschutzmittel der an sich bekannten Art, z. B. Tris-chlorethyl
phosphat, Trikresylphosphat oder Ammoniumphosphat und -polyphosphat, ferner Stabilisa
toren gegen Alterungs- und Witterungseinflüsse, Weichmacher und fungistatisch und
bakteriostatisch wirkende Substanzen sowie Füllstoffe, wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß
oder Schlämmkreide, in den Zusammensetzungen vorhanden sein.
Weitere Beispiele von gegebenenfalls vorhandenen oberflächen aktiven Zusatzstoffen und
Schaumstabilisatoren sowie Zellreglern, Reaktionsverzögerern, Stabilisatoren,
flammhemmenden Substanzen, Weichmachern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie
fungistatisch und bakteriostatisch wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über
Verwendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel sind dem Fachmann wohlbekannt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Polyurethanstoffe in beliebiger Form, wie
z. B. Gegenstände beliebiger Form sowie Fasern, hergestellt werden. Bevorzugt aber
können Schaumstoffe hergestellt werden, wobei bei geeigneter Wahl der Komponenten
entweder elastische oder starre Schaumstoffe bzw. auch alle zwischen diesen Extremen
liegenden Produkte erhalten werden können.
Polyurethanschaumstoffe werden bevorzugt aus flüssigen Ausgangskomponenten herge
stellt, wobei die miteinander umzusetzenden Ausgangsmaterialien entweder in einem Ein
stufenverfahren zusammengemischt werden oder aber zunächst ein NCO-Gruppen auf
weisendes Voraddukt aus einem Polyol und einem Überschuß an Polyisocyanat herge
stellt wird, das dann, z. B. durch Reaktion mit Wasser, verschäumt wird.
Die Reaktionskomponenten werden erfindungsgemäß nach dem bekannten Einstufen
verfahren, dem Prepolymerverfahren oder dem Semiprepolymerverfahren zur Umsetzung
gebracht, wobei man sich oft maschineller Einrichtungen bedient, welche dem Fachmann
gut bekannt sind.
Bei der Schaumstoffherstellung wird die Verschäumung oft in Formen durchgeführt. Dabei
wird das Reaktionsgemisch in eine Form eingetragen. Als Formmaterial kommt Metall, z. B.
Aluminium, oder Kunststoff, z. B. Epoxidharz, in Frage. In der Form schäumt das
schaumfähige Reaktionsgemisch auf und bildet den Formkörper. Die Formverschäumung
kann dabei so durchgeführt werden, daß das Formteil an seiner Oberfläche Zellstruktur
aufweist, es kann aber auch so durchgeführt werden, daß das Formteil eine kompakte Haut
und einen zelligen Kern aufweist. Man kann in diesem Zusammenhang so vorgehen, daß
man in die Form so viel schäumfähiges Reaktionsgemisch einträgt, daß der gebildete
Schaumstoff die Form gerade ausfüllt. Man kann aber auch so arbeiten, daß man mehr
schäumfähiges Reaktionsgemisch in die Form einträgt, als zur Ausfüllung des Forminneren
mit Schaumstoff notwendig ist. Im letztgenannten Fall wird somit unter "overcharging"
gearbeitet.
Bei der Formverschäumung werden vielfach bekannte "äußere Trennmittel", wie Siliconöle,
mitverwendet. Man kann aber auch sogenannte "innere Trennmittel", gegebenenfalls im
Gemisch mit äußeren Trennmitteln, verwenden.
Erfindungsgemäß lassen sich auch kalthärtende Schaumstoffe herstellen. Selbstverständ
lich können aber auch Schaumstoffe durch Blockverschäumung oder nach dem bekannten
Doppeltransportbandverfahren hergestellt werden.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können flexible, semiflexible oder harte Polyur
ethanschaumstoffe hergestellt werden. Sie finden die bekannte Verwendung für derartige
Produkte, z. B. als Matratzen und Polsterungsmaterial in der Möbel- und Automobilindustrie,
ferner zur Herstellung von Armaturen, wie sie in der Automobilindustrie angewendet werden
und schließlich als Dämmittel und Mittel zur Wärme- bzw. Kälteisolierung, z. B. im Bausektor
oder in der Kühlmöbelindustrie oder in der Textilindustrie z. B. als Achselstücke.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie jedoch zu beschränken.
Teile- und Prozentangaben beziehen sich - wie auch in der übrigen Beschreibung - sofern
nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Die in den verwendeten Stabilisatorgemischen enthaltenen Komponenten sind im
folgenden mit ihren Abkürzungen zusammengestellt:
BF-1: Gemisch aus ca. 5 Teilen:
und ca.
1 Teil:
1 Teil:
hergestellt gemäß DE-A-44 32 732, Beispiel 103;
A-1, Irganox® 5057: Technisches Gemisch, erhalten durch Reaktion von Diphenylamin mit
Diisobutylen, enthaltend
- a) 3% Diphenylamin;
- b) 14% 4-tert-Butyldiphenylamin;
- c) 30% Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4-tert-Octyldiphenylamin,
- ii) 4,4′-Di-tert-butyldiphenylamin,
- iii) 2,4,4′-tris-tert-butyldiphenylamin,
- d) 29% Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4-tert-Butyl-4′-tert-octyldiphenylamin,
- ii) o,o′,m,m′ oder p,p′-Di-tert-octyldiphenylamin,
- iii) 2,4-Di-tert-butyl-4′-tert-octyldiphenylamin,
- e) 24% Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4,4′-Di-tert-octyldiphenylamin (18%),
- ii) 2,4-Di-tert-octyl-4′-ert-butyldiphenylamin (6%),
(mittleres Molekulargewicht: 600-700);
P-6, Irganox® 1076: Octadecyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat;
P-7, Irganox® 1010: Pentaerythrityl-tetrakis-[3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propi-onat];
P-8, Vitamin E: cf. Merck Index 10th Ed., 9832.
P-7, Irganox® 1010: Pentaerythrityl-tetrakis-[3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propi-onat];
P-8, Vitamin E: cf. Merck Index 10th Ed., 9832.
In 157 g eines antioxidansfreien Polyether-Polyols, ®Lupranol 2045 (trifunktionelles Poly
ether-Polyol mit primären Hydroxylgruppen; Hydroxylzahl 35 mg KOH/g, Wassergehalt unter
0.1%, Säurezahl unter 0.1 mg KOH/g) werden genau 470 mg (0.3%, bezogen auf das
Polyol) eines erfindungsgemäßen Stabilisatorgemisches (vgl. numerierte Beispiele, Tabellen
1 bis 4) gelöst. ("Polyol Batch A" bedeutet dabei das gleiche oben beschriebene Polyol wie
"Polyol Batch B". Die Typen A und B unterscheiden sich nur durch die Lagerzeit.)
Dazu gibt man 10.24 g einer Lösung aus 1.74 g ®TECOSTAB [Polysilicon der Firma
Goldschmidt, DE], 0.48 g Diazabicyclooctan [Aminkatalysator] und 0.8 g Wasser und rührt
intensiv bei 100 U/Min während 60 Sekunden.
Dann gibt man 3.2 g einer Lösung aus 0.32 g Zinnoctoat (Katalysator) in 2.9 g des obigen
Polyols zu und rührt wiederum intensiv 60 Sek. bei 100 U/min. Sofort fügt man unter
intensivem Rühren 98 g eines Isocyanats (®LupranatT80 der Firma BASF; Toluylen-2,4- und
-2,6-diisocyanatgemisch) hinzu, gießt nach 6 Sek. in eine ausgekleidete Form und mißt die
Exothermtemperatur während des Aufschäumens zu einem Schaumblock.
Die Schaumblöcke werden 24 Stunden in einer Klimakammer bei 5°C abgekühlt und
gelagert. Aus der Mitte der Blöcke werden 2 cm dicke Scheiben ausgesägt und aus diesen
mittels eines Bohrwerkzeugs runde (zylinderförmige) Prüfmuster herausgeschnitten. Die
Muster werden in einem Reagenzglas unter Luftzutritt bei 170, 180, 190, 200, 210 und 220°C
während 30 Minuten in einem vorgeheizten Alu-Block-Thermostat gealtert (dynamischer
Hitzetest).
An diesen Proben wird nach ASTMD-1925 die Vergilbung als Yellowness Index (YI)
bestimmt.
Die Ergebnisse (Beispiele 2 bis 31) sind in den folgenden Tabellen 1 bis 4 zusammengefaßt.
Es zeigt sich jeweils gegenüber den Beispielen 3, 11, 17, 18, 22 und 23 des Standes der
Technik die Wirkung der erfindungsgemäßen Stabilisatorkombinationen: Die Vergilbung
bleibt lange gering (niedrige Yellowness Index-Werte bedeuten geringe Vergilbung).
Die Oxidationsbeständigkeit des stabilisierten Polyetherpolyols wird durch die
Messung des DSC-Wertes (Differential Scanning Calorimetry, temperaturgesteuerte
Kalorimetrie) bestimmt. Dazu werden 20 mg der Probe in einen Aluminium-Tiegel
eingewogen und bei einer Starttemperatur von 50°C mit einer Aufheizrate von
5°C/Min erhitzt. Der Beginn der exotherm verlaufenden Oxidation wird über eine
temperaturgesteuerte Messung gegen eine unstabilisierte Referenzsubstanz
kalorimetrisch bestimmt. Angegeben wird die Temperatur, bei welcher die Oxidation
beginnt, sowie die Temperaturdifferenz (ΔT) zwischen der für die jeweiligen
stabilisierten Proben gemessenen Temperatur und der entsprechenden Temperatur
des unstabilisierten Polyols. Hohe Werte bedeuten hohe Oxidationsbeständigkeit.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 6 (Beispiele 32-38) zusammengefaßt.
Claims (23)
1. Zusammensetzungen enthaltend
- A) ein Polyetherpolyol oder Mischungen solcher Polyole,
- B) mindestens ein Benzofuranonderivat der Formel I
worin
entweder
zwei der Reste R₁, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy sind und die übrigen für Wasserstoff stehen, oder
R₇ bis R₁₀ Wasserstoff oder höchstens zwei dieser Reste unabhängig voneinander Methyl oder Methoxy sind und R₁ -O-CHR₃-CHR₅-O-CO-R₆ bedeutet,
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl sind,
R₃ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl darstellt,
R₅ Wasserstoff, Phenyl oder C₁-C₆-Alkyl ist und
R₆ C₁-C₄-Alkyl ist, - C) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der phenolischen Antioxidantien, und/ oder
- D) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der aminischen Antioxidantien vom Typ der sekundären Amine.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, worin in Komponente B)
R₁ Wasserstoff, C-C₄-Alkyl oder -O-CHR₃-CHR₅-O-CO-R₆ ist.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, worin in Komponente B)
R₇, R₈, R₉ und R₁₀ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy sind.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 3, worin in Komponente B)
R₇, R₈, R₉ und R₁₀ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, worin in Komponente B)
R₁ O-CH₂CH₂-O-CO-CH₃ ist.
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, worin in Komponente B)
zwei von R₁ und R₇ bis R₁₀ Methyl und die übrigen Wasserstoff sind.
7. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, worin in Komponente B)
R₂ und R₄ tert-Butyl sind.
8. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, worin die Komponente C) eine oder mehrere
Verbindungen der Formel II
darstellt, worin
A Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S-R₁₂ oder bedeutet,
D C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S- R₁₂ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄-, CbH2b-CO-N(R₁₆)(R₁₇), -CH₂N(R₂₁)(R₂₂) ist,
R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CO-CH=CH₂ ist,
G* für Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl steht,
R₁₂ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂CH₂OR₂₀ bedeutet,
R₁₃ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe oder
-(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂-CH₂-OR₂₀ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₃₀-Alkyl oder eine der Gruppen -CHR₁₈-CH₂-S-R₁₉, bedeutet, worin Q C₂-C₈-Alkylen, C₄-C₆-Thiaalkylen oder eine Gruppe -CH₂CH₂(OCH₂CH₂)d- ist,
R₁₅ C₁-C₂₄-Alkyl bedeutet,
R₁₆ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder Cyclohexyl bedeutet,
R₁₇ C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl oder eine der Gruppen bedeutet, oder R₁₆ und R₁₇ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten, R₁₈Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl bedeutet, R₁₉ C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet, R₂₀ Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl, Phenyl, C₂-C₁₈-Alkanoyl oder Benzoyl bedeutet, R₂₁ C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl oder eine Gruppe bedeutet,
R₂₂ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, oder eine Gruppe ist, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten,
a 0, 1, 2 oder 3 ist, b 0, 1, 2 oder 3 ist, c 1 oder 2 ist, d 1 bis 5 ist, f 2 bis 8 ist und q 1, 2, 3 oder 4 ist.
A Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S-R₁₂ oder bedeutet,
D C₁-C₂₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-S- R₁₂ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄-, CbH2b-CO-N(R₁₆)(R₁₇), -CH₂N(R₂₁)(R₂₂) ist,
R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CO-CH=CH₂ ist,
G* für Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl steht,
R₁₂ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂CH₂OR₂₀ bedeutet,
R₁₃ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe oder
-(CH₂)c-CO-OR₁₅ oder -CH₂-CH₂-OR₂₀ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₃₀-Alkyl oder eine der Gruppen -CHR₁₈-CH₂-S-R₁₉, bedeutet, worin Q C₂-C₈-Alkylen, C₄-C₆-Thiaalkylen oder eine Gruppe -CH₂CH₂(OCH₂CH₂)d- ist,
R₁₅ C₁-C₂₄-Alkyl bedeutet,
R₁₆ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl oder Cyclohexyl bedeutet,
R₁₇ C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl oder eine der Gruppen bedeutet, oder R₁₆ und R₁₇ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten, R₁₈Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl bedeutet, R₁₉ C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet, R₂₀ Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl, Phenyl, C₂-C₁₈-Alkanoyl oder Benzoyl bedeutet, R₂₁ C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl oder eine Gruppe bedeutet,
R₂₂ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, oder eine Gruppe ist, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten,
a 0, 1, 2 oder 3 ist, b 0, 1, 2 oder 3 ist, c 1 oder 2 ist, d 1 bis 5 ist, f 2 bis 8 ist und q 1, 2, 3 oder 4 ist.
9. Zusammensetzungen nach Anspruch 8, worin
A Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-R₂₃ oder bedeutet,
D C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-R₂₄ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄, -CH₂N(R₂₁)(R₂₂), R₁₃ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₁₈-Alkyl oder eine Gruppe bedeutet, worin Q C₂-C₈-Alkylen, -CH₂-CH₂-S-CH₂CH₂ oder eine Gruppe -CH₂CH₂(OCH₂CH₂)d- ist,
R₁₅ C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet,
R₂₁und R₂₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl sind oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
a 1 oder 2 ist, b 1 oder 2 ist, c 1 oder 2 ist und d 1, 2 oder 3 ist, und
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
A Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-R₂₃ oder bedeutet,
D C₁-C₈-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine Gruppe -CH₂-R₂₄ bedeutet,
X Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder eine der Gruppen -CaH2a-Sq-R₁₃, -CbH2b-CO-OR₁₄, -CH₂N(R₂₁)(R₂₂), R₁₃ C₁-C₁₂-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe -(CH₂)c-CO-OR₁₅ bedeutet,
R₁₄ C₁-C₁₈-Alkyl oder eine Gruppe bedeutet, worin Q C₂-C₈-Alkylen, -CH₂-CH₂-S-CH₂CH₂ oder eine Gruppe -CH₂CH₂(OCH₂CH₂)d- ist,
R₁₅ C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet,
R₂₁und R₂₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl sind oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen C₄-C₈-Alkylen, das durch -O- oder -NH- unterbrochen sein kann, bedeuten,
a 1 oder 2 ist, b 1 oder 2 ist, c 1 oder 2 ist und d 1, 2 oder 3 ist, und
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
10. Zusammensetzungen nach Anspruch 9, worin
A Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, -CH₂-R₂₃ oder eine Gruppe bedeutet,
D für Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl steht,
und
X für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, -CH₂-R₂₃ oder eine Gruppe der Formel steht, und
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
A Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, -CH₂-R₂₃ oder eine Gruppe bedeutet,
D für Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl steht,
und
X für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, -CH₂-R₂₃ oder eine Gruppe der Formel steht, und
R₂₃ und R₂₄ -S-C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten.
11. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, worin die Komponente C) ein Tocopherol- bzw.
Vitamin-E-Abkömmling oder
ein oligomeres Antioxidans folgenden Typs darstellt:
(mittleres Molekulargewicht: 600-700).
12. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, worin die Komponente D) der Formel III
entspricht,
worin
R₂₅ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha-Dimethylbenzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
R₂₆ Phenyl, Naphthyl, mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha-Dimethyl benzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, oder
R₂₅ und R₂₆ zusammen einen Rest der Formel IV bilden, wobei
R₂₇ und R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl sind oder
R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl ist und
R₂₇ zusammen mit R₂₈ eine Gruppe der Formel bildet.
R₂₅ C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha-Dimethylbenzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
R₂₆ Phenyl, Naphthyl, mit C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy oder Benzyl oder alpha,alpha-Dimethyl benzyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, oder
R₂₅ und R₂₆ zusammen einen Rest der Formel IV bilden, wobei
R₂₇ und R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl sind oder
R₂₈ Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl ist und
R₂₇ zusammen mit R₂₈ eine Gruppe der Formel bildet.
13. Zusammensetzungen nach Anspruch 12, worin
R₂₅ und R₂₆ unabhängig voneinander Phenyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl sind oder zusammen einen Rest der Formel IV bilden.
R₂₅ und R₂₆ unabhängig voneinander Phenyl oder mit C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl sind oder zusammen einen Rest der Formel IV bilden.
14. Zusammensetzungen nach Anspruch 12, worin in Formel III
R₂₅ und R₂₈ einen Rest der Formel IV bilden, wobei
R₂₇ und R₂₈ C₆-C₁₂-Alkyl sind und
R₂₉ für Wasserstoff steht,
oder die Komponente D) ein technisches Gemisch darstellt, erhalten durch Reaktion von Diphenylamin mit Diisobutylen, wobei
R₂₅ und R₂₈ einen Rest der Formel IV bilden, wobei
R₂₇ und R₂₈ C₆-C₁₂-Alkyl sind und
R₂₉ für Wasserstoff steht,
oder die Komponente D) ein technisches Gemisch darstellt, erhalten durch Reaktion von Diphenylamin mit Diisobutylen, wobei
- a) Diphenylamin;
- b) 4-tert-Butyldiphenylamin;
- c) Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4-tert-Octyldiphenylamin,
- ii) 4,4′-Di-tert-butyldiphenylamin,
- iii) 2,4,4′-tris-tert-butyldiphenylamin,
- d) Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4-tert-Butyl-4′-tert-octyldiphenylamin,
- ii) o,o′,m,m′ oder p,p′-Di-tert-octyldiphenylamin,
- iii) 2,4-Di-tert-butyl-4′-tert-octyldiphenylamin,
- e) Verbindungen aus der Gruppe
- i) 4,4′-Di-tert-octyldiphenylamin,
- ii) 2,4,-Di-tert-octyl-4′-tert-butyldiphenylamin,
enthalten sind und maximal 5% a), 8 bis 15% b), 24 bis 32% c), 23 bis 34% d) und
21 bis 34% e) vorhanden sind.
15. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 in Kombination mit
mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der phenolischen Antioxidantien, und/oder
mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der aminischen Antioxidantien vom Typ der
sekundären Amine zum Stabilisieren von Polyetherpolyolen und/oder daraus hergestellten
Polyurethanen.
16. Verfahren zum Stabilisieren von Polyetherpolyolen, dadurch gekennzeichnet, daß man
diesen mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 in Kombination mit
mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der phenolischen Antioxidantien, und/oder
mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der aminischen Antioxidantien vom Typ der
sekundären Amine zusetzt.
17. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Polyetherpolyole gemäß Anspruch 1 mit Polyisocyanaten umsetzt.
18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man es zur Herstellung von
Polyurethanschaumstoffen in Gegenwart eines Treibmittels durchführt.
19. Polyurethan, erhältlich nach einem der Ansprüche 16 bis 18.
20. Polyurethan, enthaltend die in Anspruch 1 definierten Komponenten B, C, oder/und D.
21. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, worin zusätzlich E) ein organisches Phosphit
vorhanden ist.
22. Zusammensetzungen nach Anspruch 21, worin das organische Phosphit der Formel
entspricht.
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|---|---|---|---|
| CH139395 | 1995-05-12 |
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| DE19618786A Ceased DE19618786A1 (de) | 1995-05-12 | 1996-05-09 | Gegen Oxidation bzw. Kernverbräunung geschützte Polyetherpolyol- und Polyurethanzusammensetzungen |
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