DE19618445A1 - Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von Mercaptoacetamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von Mercaptoacetamiden sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE19618445A1 DE19618445A1 DE19618445A DE19618445A DE19618445A1 DE 19618445 A1 DE19618445 A1 DE 19618445A1 DE 19618445 A DE19618445 A DE 19618445A DE 19618445 A DE19618445 A DE 19618445A DE 19618445 A1 DE19618445 A1 DE 19618445A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hair
- agent
- deformation
- water
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- GYXHHICIFZSKKZ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylacetamide Chemical class NC(=O)CS GYXHHICIFZSKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 Mercaptocarboxylic acid ester Chemical class 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 6
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical class OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229940074323 antara Drugs 0.000 description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N fenofibrate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- KBNXPWYPEFJHSF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanethioic S-acid 2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound C(C(O)C)(=S)O.SC(C(=O)O)C KBNXPWYPEFJHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical class NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N glyceryl monothioglycolate Chemical compound OCC(O)COC(=O)CS DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxymethyldisulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CSSCC(O)=O DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 206010044625 Trichorrhexis Diseases 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003700 hair damage Effects 0.000 description 1
- 230000003806 hair structure Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur dauerhaften Haarverformung, welches
als keratinreduzierenden Wirkstoff ein Mercaptoacetamid der Formel
wobei A die Bedeutung -CH₂-, C=O, -S-, -O-, -NR- mit R = C₁ bis C₆-Alkyl
oder C₁ bis C₆-Hydroxyalkyl hat, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, mit der
Maßgabe, daß n nur dann 0 bedeutet, wenn A = -CH₂- ist und m eine ganze Zahl
von 1 bis 3 darstellt, enthält, sowie ein Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
unter Verwendung derartiger Mittel.
Bekanntlich beruht die klassische Technik zur Durchführung einer dauerhaften
Haarverformung auf zwei Behandlungsschritten: Im ersten Schritt werden die Cystin-
Disulfid-Brücken des Haarkeratins durch Einwirken eines Mittels, welches einen
reduzierenden Wirkstoff enthält (Verformungsmittel), geöffnet. Sodann wird das Haar
in die gewünschte Form gebracht. In einem zweiten Schritt werden Cystin-Disulfid-
Bindungen unter Verwendung eines Fixiermittels, d. h. eines einen oxidierenden
Wirkstoff enthaltenden Mittels, wieder geschlossen.
Als klassisches Dauerwellreduktionsmittel wird, wie die Pionierarbeiten in den
deutschen Patentschriften 948 186 und 972 424 zeigen, die Thioglykolsäure, z. B. als
Ammonium- oder Monoethanolaminsalz, verwendet. Weitere übliche reduzierende
Wirkstoffe sind anorganische Sulfite, 2-Mercapto-propionsäure (Thiomilchsäure), 3-
Mercapto-propionsäure, bestimmte Mercaptocarbonsäureester, Cystein und Derivate
dieser Verbindungen.
Alle diese Mittel weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. Alkalisch eingestellte
Zubereitungen auf Basis der Mercaptocarbonsäuren zeigen trotz ausreichender
Wirkung eine Haarschädigung, die sich beispielsweise in vermehrt auftretendem
Haarbruch äußert. Vielfach belasten diese Mittel auch in unerwünschter Weise die
Kopfhaut.
Schließlich erfordert der unangenehme Geruch der verwendeten Reduktionsmittel eine
intensive Parfümierung der Produkte. Durch Verwendung von 2-Mercapto
propionsäure (Thiomilchsäure) ist man in der Lage, einige der erwähnten Probleme zu
lösen. Allerdings zeichnet sich die Thiomilchsäure im Vergleich zur allgemein
verwendeten Thioglykolsäure durch eine schwächere Umformung aus.
Die Mercaptocarbonsäureester, welche eine Haarverformung auch bei niedrigeren pH-
Werten ermöglichen, sind bezüglich ihrer Hautverträglichkeit sowie ihres
Sensibilisierungsrisikos nicht zufriedenstellend. Anstelle der
Mercaptocarbonsäureester wurden auch Mercaptocarbonsäureamide wie
Thioglycolsäureamid oder alkyl- bzw. hydroxialkylsubstituierte
Mercaptocarbonsäureamide verwendet. Diese Stoffe haben, wie die
Mercaptocarbonsäureester, ein hohes Umformungspotential auch bei niedrigen pH-
Werten, sind jedoch in Bezug auf die Sensibilisierung noch kritischer als die
Mercaptocarbonsäureester.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß sich die genannten Nachteile durch die
Verwendung der genannten Mercaptoacetamide auf der Basis cyclischer Amine
vermeiden lassen und daß diese über ein stärkeres Umformungspotential als
Thiomilchsäure verfügen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur dauerhaften
Verformung der Haare, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es als
keratinreduzierenden Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
wobei A die Bedeutung -CH₂-, C=O, -S-, -O-, -NR- mit R = C₁ bis C₆-Alkyl
oder C₁ bis C₆-Hydroxyalkyl hat, n eine ganze Zahl von O bis 3 bedeutet, mit der
Maßgabe, daß n nur dann O bedeutet, wenn A = -CH₂- ist, und m eine ganze Zahl
von 1 bis 3 darstellt, enthält.
Bevorzugt eingesetzte Verbindungen der vorstehenden Formel (1) sind solche der
allgemeinen Formeln
und
wobei A die Bedeutung -CH₂-, -O-, -S- oder -NR- mit R = C₁ bis C₆-Alkyl oder C₁
bis C₆-Hydroxyalkyl hat.
Herstellungsverfahren für die Mercaptoacetamide der Formel (I) sind teilweise in der
Literatur beschrieben. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt die Herstellung
durch Umsetzung der entsprechenden Amine mit Methylthioglykolat unter Schutzgas
atmosphäre, Extraktion in einem geeigneten Lösungsmittel und anschließende
Kurzwegdestillation.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Mercaptoacetamide werden in dem
gebrauchsfertigen Mittel zur dauerhaften Haarverformung bevorzugt in einer Menge
von 3 bis 28 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt in einer Menge von 5 bis 21
Gewichtsprozent, eingesetzt.
Die Mercaptoacetamide können in einer weiteren Ausführungsform der Erfindung auch
im Gemisch mit anderen, bekannten Thiolen wie Thioglykolsäure, Thiomilchsäure,
Cystein, Cysteamin, Alkyl- oder Acylcysteaminen oder Sulfiten eingesetzt werden.
Die gebrauchsfertigen Haarverformungsmittel besitzen bevorzugt einen pH-Wert von
6,5 bis 9,5 besonders bevorzugt von 6,5 bis 8,5. Als Alkalisierungsmittel bzw. als
Mittel zur Einstellung des pH-Wertes kommen insbesondere Ammoniak oder
Natronlauge, aber auch alle anderen wasserlöslichen, physiologisch verträglichen
Salze von organischen und anorganischen Basen, wie z. B.
Ammoniumhydrogencarbonat, in Betracht.
Das Verformungsmittel kann als Ein-, Zwei- oder Dreikomponenten-Präparat
konfektioniert sein, wobei das Mittel sowohl in Form einer wäßrigen Lösung oder
einer Emulsion als auch in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als
Creme, Gel oder Paste, vorliegen kann.
So ist das erfindungsgemäße Mittel zum Beispiel durch Vermischen zweier
Komponenten erhältlich, von denen die erste Komponente mindestens ein
Alkalisierungsmittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat, Ammoniumcarbonat,
Alkalihydrogencarbonat oder Ammoniumhydrogencarbonat, und ein
Mercaptoacetamid der Formel (I) enthält und die zweite Komponente mindestens eine
der nachstehend genannten kosmetischen Zusatzstoffe und Wasser enthält.
Ebenfalls ist es möglich, das erfindungsgemäße Mittel in Form eines
Dreikomponenten-Präparates abzupacken, wobei eine Komponente einige der
nachfolgend genannten kosmetischen Zusatzstoffe sowie Wasser enthält, eine
zweite, wasserfreie Komponente ein Mercaptoacetamid der Formel (I) enthält und die
dritte Komponente weitere Zusatzstoffe, wie z. B. Parfümöle, Lösungsvermittler und
Pflegestoffe, in wäßriger Lösung oder in wasserfreier Form enthält.
Bei allen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Mittels können die
kosmetischen Zusatzstoffe sowohl in der wäßrigen als auch in der/den nichtwäßrigen
Komponente(n) enthalten sein.
Selbstverständlich kann das Verformungsmittel alle für derartige Mittel üblichen und
bekannten Zusatzstoffe, zum Beispiel Verdickungsmittel, wie beispielsweise, Bentonit,
Fettsäuren, Stärke, Polyacrylsäure und deren Derivate, Cellulosederivate, Alginate,
Vaseline, Paraffinöle; Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen,
kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen,
beispielsweise Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfonate,
Alkylbenzolsulfate, quaternäre Ammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte
Alkylphenole, Fettsäurealkanolamide oder oxethylierte Fettsäureester; ferner
Trübungsmittel, wie zum Beispiel Polyethylenglykolester; Alkohole, wie zum Beispiel
Ethanol, Propanol, Isopropanol und Glycerin; Zucker wie z. B. D-Glucose; Lösungs
vermittler, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Parfümöle, Farbstoffe sowie
haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile, wie zum Beispiel kationische
Polymere, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain, enthalten.
Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen
verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von
insgesamt 0,2 bis 30 Gewichtsprozent, die Alkohole in einer Menge von insgesamt
0,1 bis 20 Gewichtsprozent, die Trübungsmittel, Parfümöle und Farbstoffe in einer
Menge von jeweils 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, die Puffersubstanzen in einer Menge
von insgesamt 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, Zucker, Lösungsvermittler, Stabilisatoren,
sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile in einer Menge von
jeweils 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, während die Verdickungsmittel und
Lösungsvermittler in einer Menge von insgesamt 0,5 bis 20 Gewichtsprozent in
diesem Mittel enthalten sein können.
Weiterhin können diesem Mittel zur Wirkungssteigerung sogenannte Quell- und
Penetrationsstoffe, wie zum Beispiel Dipropylenglykolmonomethylether, 2-Pyrrolidon
oder lmidazolidin-2-on, in einer Menge von 1 bis 30 Gewichtsprozent sowie zur
Vermeidung einer Überkrausung der Haare Dithioverbindungen, beispielsweise
Dithiodiglykolsäure, Dithiomilchsäure, die Dithiole der genannten Verbindungen oder
die jeweiligen Salze, zugesetzt werden.
Durch Variation des pH-Wertes kann ein Mittel zur Verfügung gestellt werden, das
universell für jede Haarstruktur, gegebenenfalls unter zusätzlicher Wärmeeinwirkung,
geeignet ist. Das Mittel bewirkt eine elastische, dauerhafte und gleichmäßige
Umformung vom Haaransatz bis zur Haarspitze, ohne allergische oder sensibilisierende
Reaktionen hervorzurufen.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur dauerhaften
Haarverformung, bei dem man die Haare bevor und/oder nachdem man sie in die
gewünschte Form bringt, mit einem Verformungsmittel behandelt, mit Wasser spült,
sodann oxidativ behandelt, mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt
und sodann trocknet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß als Verformungsmittel
die vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das
Haar zunächst mit einem Shampoo gewaschen und danach mit Wasser gespült.
Anschließend wird das handtuchtrockene Haar in einzelne Strähnen aufgeteilt und auf
Wickler mit einem Durchmesser von 5 bis 30 Millimetern, bevorzugt 5 bis 1 5
Millimeter, gewickelt. Sodann wird das Haar mit einer für die Haarverformung
ausreichenden Menge, vorzugsweise 60 bis 120 Gramm, des beschriebenen
erfindungsgemäßen Verformungsmittels behandelt.
Nach einer für die dauerhafte Verformung des Haares ausreichenden Einwirkungszeit,
welche je nach Haarbeschaffenheit, dem pH-Wert und der Verformungswirksamkeit
des Verformungsmittels sowie in Abhängigkeit von der Anwendungstemperatur 5 bis
30 Minuten (10 bis 30 Minuten ohne Wärmeeinwirkung; 5 bis 20 Minuten mit
Wärmeeinwirkung) beträgt, wird das Haar mit Wasser gespült und dann oxidativ
nachbehandelt ("fixiert"). Das Nachbehandlungsmittel wird, je nach Haarfülle,
vorzugsweise in einer Menge von 80 bis 100 Gramm, verwendet.
Für die oxidative Nachbehandlung im aufgewickelten oder abgewickelten Zustand
kann jedes beliebige, für eine derartige Behandlung geeignetes Nachbehandlungsmittel
verwendet werden. Beispiele für in solchen Nachbehandlungsmitteln verwendbare
Oxidationsmittel sind Kalium- und Natriumbromat, Natriumperborat, Harnstoffperoxid
und Hydrogenperoxid. Die Konzentration des Oxidationsmittels ist in Abhängigkeit von
der Anwendungszeit (in der Regel 5 bis 15 Minuten) und der Anwendungstemperatur
unterschiedlich. Normalerweise liegt das Oxidationsmittel in dem gebrauchsfertigen
wäßrigen Nachbehandlungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 10
Gewichtsprozent vor. Das Mittel für die oxidative Nachbehandlung kann
selbstverständlich weitere Stoffe, wie zum Beispiel Netzmittel, Pflegestoffe wie
kationaktive Polymere, schwache Säuren, Puffersubstanzen oder
Peroxidstabilisatoren, enthalten und in Form einer wäßrigen Lösung, einer Emulsion
sowie in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste,
vorliegen. Diese üblichen Zusätze können insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 10
Gew.% in dem Nachbehandlungsmittel enthalten sein.
Anschließend werden die Wickler entfernt. Falls erforderlich, kann das abgewickelte
Haar nun nochmals oxidativ nachbehandelt werden. Sodann wird das Haar mit
Wasser gespült, gegebenenfalls zur Wasserwelle gelegt und schließlich getrocknet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern,
ohne jedoch den Gegenstand auf diese Beispiele zu beschränken.
In einem 500 ml Dreihalskolben werden 2 mol des jeweiligen primären oder
sekundären Amins vorgelegt. Unter Kühlung mit einem Wasserbad werden langsam
1 mol Methylthioglykolat derart zugetropft, daß die Temperatur 30°C nicht
übersteigt. Der Ansatz wird mit Argon durchspült und solange gerührt, bis das
Methylthioglykolat quantitativ umgesetzt ist (Kontrolle durch
Dünnschichtchromatographie auf Merck-DC-Alufolien 5×10 cm; Kieselgel 60 F 254).
Das Gemisch wird unter Eiskühlung mit 36%iger Salzsäure angesäuert (pH 24) und
mit Ethylacetat erschöpfend extrahiert. Das Lösungsmittel wird am Umlaufverdampfer
im Vakuum abdestilliert, der Rückstand durch Zugabe von Natronlauge auf pH 7,0
gebracht und nochmals mit Ethylacetat ausgeschüttelt. Die vereinigten Fraktionen
werden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der vorliegende Rückstand wird
mittels einer Kurzwegdestillationsapparatur bei höchsten 0,01 Torr destilliert zum
reinen Produkt. Dieser Verfahrensweise kommt entscheidende Bedeutung für die
Erzielung eines möglichst reinen Produktes in guter Ausbeute zu. Verunreinigungen
durch nicht vollständig umgesetzte Edukte sowie Spaltprodukte aus Thermolyse oder
Hydrolyse sind wegen der sensibilisierenden Eigenschaften derselben nur durch
sorgfältig es Destillieren zu vermeiden.
Die Wellwirksamkeit von N,N-Tetramethylen-mercaptoacetamid wurde unter
Verwendung von Glycerinmonothioglykolat als Vergleichssubstanz, mit Hilfe von
Wellösungen bei pH = 7, 8 und 9 bestimmt. Hierzu wurden 16,5 Zentimeter lange,
vorgebleichte und damit geschädigte Zählhaarsträhnen (bestehend aus ca. 100
Haaren) aus mitteleuropäischem Haar naß auf genormte Spiralwickler
(Innendurchmesser: 3 Millimeter) aufgewickelt und nach dem Konditionieren im
Klimaraum (Temperatur: 20°C; Luftfeuchte: 65%) mit einer 87 mmol 1100g
enthaltenden, auf den jeweiligen pH-Wert eingestellten Lösung der Reduktionsmittel
behandelt. Die Auftragemenge an Wellflüssigkeit wurde über das Verhältnis 1 : 1,2
errechnet (1g Haar: 1,2 ml Wellflüssigkeit). Als Einwirkzeit wurden 20 Minuten
gewählt; die Einwirktemperatur betrug 50 Grad Celsius. Anschließend wurden die
Haare mit einer peroxidhaltigen Fixierung fixiert, getrocknet und nach dem Abwickeln
vier Stunden lang in Wasser (Wasserbadtempepratur: 40°C) ausgehängt.
Die Wellstabilität (WSN) errechnet sich gemäß folgender Formel:
l₀ = Gesamtlänge der nicht umgeformten, gestreckten Strähne (16,5 Zentimeter)
lt = Länge der abgewickelten, ausgehängten Strähne nach 240 Minuten
l₁ = Länge der umgeformten, aufgewickelten Strähne bei einem Wickelinnendurchmesser von 3 mm beträgt l₁ = 35 Millimeter
Als Standard wurden Strähnchen mit einer entsprechend auf pH 9 eingestellten Glycerinmonothioglykolat-Lösung behandelt. Die in Tabelle I angegebenen normierten Wellstabilitäten beziehen sich auf diese Standardlösung (pH = 9), deren Wellstabilität auf 100 Prozent gesetzt wurde.
lt = Länge der abgewickelten, ausgehängten Strähne nach 240 Minuten
l₁ = Länge der umgeformten, aufgewickelten Strähne bei einem Wickelinnendurchmesser von 3 mm beträgt l₁ = 35 Millimeter
Als Standard wurden Strähnchen mit einer entsprechend auf pH 9 eingestellten Glycerinmonothioglykolat-Lösung behandelt. Die in Tabelle I angegebenen normierten Wellstabilitäten beziehen sich auf diese Standardlösung (pH = 9), deren Wellstabilität auf 100 Prozent gesetzt wurde.
Tabelle I zeigt, daß die Wellwirksamkeiten der erfindungsgemäßen
Mercaptoacetamide bei pH 7, 8 und 9 höher sind als bei Thiomilchsäure.
| 12,0 g | |
| N,N-Tetraamethylen-mercaptoacetamid | |
| 0,4 g | Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung) zur pH-Einstellung |
| 2,0 g | Ammoniumhydrogencarbonat |
| 2,0 g | Isopropanol |
| 1,0 g | Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid |
| 1,0 g | Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) |
| 0,3 g | Parfümöl |
| 0,1 g | Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat (Antara 430 der GAF Corp.; New York/USA) |
| 81,2 g | Wasser |
| 100,0 g |
Der pH-Wert dieses Mittels liegt im Bereich von 7,0 bis 7,5.
Durch Farbbehandlungen vorgeschädigtes Haar wird mit einem Shampoo gewaschen,
frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 8 Millimetern gewickelt.
Anschließend wird das vorstehend beschriebene Haarverformungsmittel gleichmäßig
auf dem gewickelten Haar verteilt. Sodann wird das Haar mit einer Plastikhaube
abgedeckt und 10 Minuten lang unter einer Trockenhaube bei einer Temperatur von
45 Grad Celsius erwärmt. Anschließend wird die Abdeckung entfernt, das Haar mit
Wasser gespült und mit 100 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen
Hydrogenperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden
die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und sodann getrocknet.
Als Ergebnis dieser Behandlung wird eine gleichmäßige, elastische und dauerhafte
Verformung der Haare erhalten.
| |17,5 | |
| N,N-Pentamethylen-mercaptoacetamid | |
| 8,9 g | Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung) |
| 5,0 g | Ammoniumhydrogencarbonat |
| 4,0 g | Harnstoff |
| 2,4 g | Monoethanolamin |
| 1,5 g | Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid |
| 0,5 g | Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) |
| 0,5 g | Parfümöl |
| 0,1 g | Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat (Antara 430 der GAF Corp.; New York/USA) |
| 59,6 g | Wasser |
| 100,0 g |
Der pH-Wert dieses Mittels beträgt 8,4.
Normales, nicht vorgeschädigtes Haar wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert
und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt. Anschließend
wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Haarverformungsmittel gleichmäßig
durchfeuchtet. Nach einer Einwirkungszeit von 15 Minuten wird das Haar mit Wasser
gründlich gespült und sodann mit 80 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen
Hydrogenperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden
die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend
getrocknet.
Das so behandelte Haar besitzt eine gleichmäßige und lebhafte Krause.
| 17,5 g | |
| N,N-Tetraamethylen-mercaptoacetamid | |
| 8,9 g | Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung) zur pH-Einstellung |
| 5,0 g | Ammoniumhydrogencarbonat |
| 2,0 g | D-Glucose |
| 2,4 g | Ammoniak |
| 1,5 g | Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid |
| 0,5 g | Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) |
| 0,5 g | Parfümöl |
| 0,1 g | Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat (Antara 430 der GAF Corp.; New York/USA) |
| 61,6 g Wasser @ | 100,0 g |
Der pH-Bereich dieses Mittels liegt bei 8,0 bis 8,5.
Normales, nicht vorgeschädigtes Haar wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert
und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt. Anschließend
wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Haarverformungsmittel gleichmäßig
durchfeuchtet. Nach einer Einwirkungszeit von 15 bis 25 Minuten wird das Haar mit
Wasser gründlich gespült und sodann mit 80 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen
Hydrogenperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden
die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend
getrocknet.
Das so behandelte Haar besitzt eine gleichmäßige und lebhafte Krause.
Claims (10)
1. Mittel zur dauerhaften Verformung von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß
es als keratinreduzierenden Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
wobei A die Bedeutung -CH₂-, C=O, -S-, -O-, -NR- mit R = C₁ bis C₆-
Alkyl oder C₁ bis C₆-Hydroxyalkyl hat, n eine ganze Zahl von O bis 3 bedeutet,
mit der Maßgabe, daß n nur dann O bedeutet, wenn A = - CH₂ - ist, und m
eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als alleinigen
keratinreduzierenden Wirkstoff eine Verbindung der Formel (I) enthält.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindung der Formel (I) in dem gebrauchsfertigen Mittel in einer Menge von
3 bis 28 Gewichtsprozent enthalten ist.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der
pH-Wert des gebrauchsfertigen Mittels 6,5 bis 9,5 beträgt.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es vor
der Anwendung durch Vermischen von zwei oder drei Komponenten erhalten
wird.
6. Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei dem man das Haar
bevor und/oder nachdem man es in der gewünschten Form festhält, mit einem
Verformungsmittel behandelt, mit Wasser spült, oxidativ nachbehandelt,
erneut mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt und sodann
trocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verformungsmittel ein Mittel
nach einem der Ansprüche 1 bis 5 verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Verformungsmittel 5 bis 30 Minuten lang einwirken läßt.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Verformungsmittel unter Anwendung von Wärme 5 bis 20 Minuten lang
einwirken läßt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Verformungsmittel in einer Menge von 60 bis 120 Gramm anwendet.
10. Verfahren zur Herstellung von Mercaptoacetamiden der Formel (I), dadurch
gekennzeichnet, daß man das jeweilige primäre oder sekundäre Amin bei einer
Temperatur nicht über 30 Grad Celsius mit Methylthioglykolat umsetzt.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19618445A DE19618445A1 (de) | 1996-05-08 | 1996-05-08 | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von Mercaptoacetamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| BR9702246A BR9702246A (pt) | 1996-05-08 | 1997-03-01 | Agentes e processos para a moldagem dos cabelos permanente á base de mercaptoacetamidas bem como processos para a sua preparação |
| ES97906147T ES2114849T1 (es) | 1996-05-08 | 1997-03-01 | Producto y procedimiento para el moldeado permanente del cabello. |
| JP9539457A JPH11509556A (ja) | 1996-05-08 | 1997-03-01 | メルカプトアセトアミド類を主薬とするパーマネントヘア加工用の薬剤及び方法、並びにその製造方法 |
| EP97906147A EP0840592A1 (de) | 1996-05-08 | 1997-03-01 | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von mercaptoacetamiden sowie verfahren zu deren herstellung |
| US08/981,367 US6153178A (en) | 1996-05-08 | 1997-03-01 | Agent and process for permanent hair wave based on mercaptoacetamides |
| PCT/EP1997/001028 WO1997041828A1 (de) | 1996-05-08 | 1997-03-01 | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von mercaptoacetamiden sowie verfahren zu deren herstellung |
| ARP970101454A AR006612A1 (es) | 1996-05-08 | 1997-04-11 | Composicion y procedimiento para la deformacion permanente del cabello |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19618445A DE19618445A1 (de) | 1996-05-08 | 1996-05-08 | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von Mercaptoacetamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19618445A1 true DE19618445A1 (de) | 1997-11-13 |
Family
ID=7793675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19618445A Withdrawn DE19618445A1 (de) | 1996-05-08 | 1996-05-08 | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von Mercaptoacetamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6153178A (de) |
| EP (1) | EP0840592A1 (de) |
| JP (1) | JPH11509556A (de) |
| AR (1) | AR006612A1 (de) |
| BR (1) | BR9702246A (de) |
| DE (1) | DE19618445A1 (de) |
| ES (1) | ES2114849T1 (de) |
| WO (1) | WO1997041828A1 (de) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998030197A1 (de) * | 1997-01-11 | 1998-07-16 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von n-verzweigtkettig alkylsubstituierten mercaptoacetamiden sowie verfahren zu deren herstellung |
| EP0893118A1 (de) * | 1997-07-25 | 1999-01-27 | Wella Aktiengesellschaft | Gesättigte, alkylsubstituierte N-Mercaptoacetyl-Heterocyclen, Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf deren Basis sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| WO1999007330A3 (de) * | 1997-08-06 | 1999-08-19 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von n,n-disubstituierten mercaptoacetamiden sowie verfahren zur herstellung dieser mercaptoacetamide |
| WO1999006013A3 (de) * | 1997-07-31 | 1999-08-19 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung und verfahren zur herstellung von n-alkylmercaptoacetamiden |
| DE10016406A1 (de) * | 2000-04-01 | 2001-10-25 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von 2-Mercaptopropionsäureamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| EP1880707A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zumr dauerhaften Haarverformung |
| EP1880708A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zur dauerhaften Haarverformung |
| EP1880709A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zur dauerhaften Haarverformung |
| EP1880710A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zumr dauerhaften Haarverformung |
| EP1880706A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zur dauerhaften Haarverformung |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102216754B (zh) * | 2008-08-25 | 2014-03-19 | 宝洁公司 | 纤维或基质在机械处理时的摩擦性能的评估方法 |
| FR2976804B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-12 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec apport de chaleur |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL65044C (de) * | 1941-06-16 | |||
| US2990336A (en) * | 1959-10-16 | 1961-06-27 | Permanent Hair Waving Corp | Process of hair waving and preparation therefor |
| US3257449A (en) * | 1961-10-24 | 1966-06-21 | Kalopissis Gregoire | Surface active amine salts |
| FR2546168B1 (fr) * | 1983-05-17 | 1985-08-30 | Sanofi Sa | Dithiodiacetamides cycliques, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant |
| US4973475A (en) * | 1988-10-07 | 1990-11-27 | Revlon, Inc. | Hair treatment and conditioning agents |
| LU87378A1 (fr) * | 1988-11-09 | 1990-06-12 | Oreal | Mercapto-4 butyramides n-mono ou n,n-disubstitues par un radical mono ou polyhydroxyalkyle,et leur utilisation en tant qu'agents reducteurs dans un procede de deformation permanente des cheveux |
| JPH0597800A (ja) * | 1991-10-11 | 1993-04-20 | Kao Corp | メルカプト変性ラクタム誘導体及びそれを含有する毛髪処理剤組成物 |
-
1996
- 1996-05-08 DE DE19618445A patent/DE19618445A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-03-01 ES ES97906147T patent/ES2114849T1/es active Pending
- 1997-03-01 BR BR9702246A patent/BR9702246A/pt unknown
- 1997-03-01 US US08/981,367 patent/US6153178A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-01 EP EP97906147A patent/EP0840592A1/de not_active Withdrawn
- 1997-03-01 JP JP9539457A patent/JPH11509556A/ja active Pending
- 1997-03-01 WO PCT/EP1997/001028 patent/WO1997041828A1/de not_active Ceased
- 1997-04-11 AR ARP970101454A patent/AR006612A1/es not_active Application Discontinuation
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998030197A1 (de) * | 1997-01-11 | 1998-07-16 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von n-verzweigtkettig alkylsubstituierten mercaptoacetamiden sowie verfahren zu deren herstellung |
| EP0893118A1 (de) * | 1997-07-25 | 1999-01-27 | Wella Aktiengesellschaft | Gesättigte, alkylsubstituierte N-Mercaptoacetyl-Heterocyclen, Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf deren Basis sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| WO1999006013A3 (de) * | 1997-07-31 | 1999-08-19 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung und verfahren zur herstellung von n-alkylmercaptoacetamiden |
| WO1999007330A3 (de) * | 1997-08-06 | 1999-08-19 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von n,n-disubstituierten mercaptoacetamiden sowie verfahren zur herstellung dieser mercaptoacetamide |
| US6399051B2 (en) | 1997-08-06 | 2002-06-04 | Wella Aktiengesellschaft | Method and agents for permanently styling hair, with a base consisting of N,N-disubstituted mercaptoacetamides |
| DE10016406A1 (de) * | 2000-04-01 | 2001-10-25 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von 2-Mercaptopropionsäureamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| EP1880709A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zur dauerhaften Haarverformung |
| EP1880708A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zur dauerhaften Haarverformung |
| EP1880707A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zumr dauerhaften Haarverformung |
| EP1880710A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zumr dauerhaften Haarverformung |
| EP1880706A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-23 | Wella Aktiengesellschaft | Verfahren und Zusammensetzung zur dauerhaften Haarverformung |
| WO2008012732A3 (en) * | 2006-07-21 | 2008-06-19 | Procter & Gamble | Method and composition for permanently shaping hair |
| WO2008012731A3 (en) * | 2006-07-21 | 2008-06-19 | Procter & Gamble | Method and composition for permanently shaping hair |
| WO2008012733A3 (en) * | 2006-07-21 | 2008-07-10 | Procter & Gamble | Method and composition for permanently shaping hair |
| WO2008012730A3 (en) * | 2006-07-21 | 2008-07-10 | Procter & Gamble | Method and composition for permanently shaping hair |
| WO2008081348A3 (en) * | 2006-07-21 | 2008-11-06 | Procter & Gamble | Method and composition for permanently shaping hair |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6153178A (en) | 2000-11-28 |
| EP0840592A1 (de) | 1998-05-13 |
| JPH11509556A (ja) | 1999-08-24 |
| ES2114849T1 (es) | 1998-06-16 |
| WO1997041828A1 (de) | 1997-11-13 |
| BR9702246A (pt) | 1999-02-17 |
| AR006612A1 (es) | 1999-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0969792B1 (de) | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von n,n-disubstituierten mercaptoacetamiden sowie verfahren zur herstellung dieser mercaptoacetamide | |
| EP0237870A1 (de) | Verwendung von Dipropylenglykolmonomethylether in Haarverformungsmitteln | |
| EP0261387A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| EP0969791B1 (de) | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung und verfahren zur herstellung von n-alkylmercaptoacetamiden | |
| EP1198219B1 (de) | Mittel und verfahren zu dauerhaften haarverformung auf basis von 2-mercaptopropionsäureamiden sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE19618445A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von Mercaptoacetamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0895470B1 (de) | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von n-verzweigtkettig alkylsubstituierten mercaptoacetamiden | |
| WO1988008297A1 (fr) | Agent de permanentage ou de depilation | |
| EP0625350A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| EP0868900A1 (de) | Mittel und Verfahren zur daurerhaften Haarverformung | |
| EP0302265A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Verformung oder Entfernung von Haaren | |
| EP0653201B1 (de) | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinglycerinester | |
| EP0726251B1 (de) | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinester | |
| DE19732079C1 (de) | Gesättigte, alkylsubstituierte N-Mercaptoacetyl-Heterocyclen, Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf deren Basis | |
| EP0624572B1 (de) | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäureester | |
| EP1555991B1 (de) | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von organischen borhydrid-derivaten | |
| EP0841894B1 (de) | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung | |
| DE10206292A1 (de) | Verfahren zur dauerhaften Haarverformung mit verzögertem Reaktionsstart des Reduktionsmittels | |
| EP0723771A2 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE19504091A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE19545329A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE19503131A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE19619845A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung sowie neue Isocysteinester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |