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DE19615452A1 - 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide - Google Patents

2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide

Info

Publication number
DE19615452A1
DE19615452A1 DE19615452A DE19615452A DE19615452A1 DE 19615452 A1 DE19615452 A1 DE 19615452A1 DE 19615452 A DE19615452 A DE 19615452A DE 19615452 A DE19615452 A DE 19615452A DE 19615452 A1 DE19615452 A1 DE 19615452A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optionally substituted
carbon atoms
alkyl
optionally
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19615452A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Haensler
Udo Dr Kraatz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19615452A priority Critical patent/DE19615452A1/de
Priority to PCT/EP1997/001719 priority patent/WO1997040007A1/de
Priority to AU26938/97A priority patent/AU2693897A/en
Publication of DE19615452A1 publication Critical patent/DE19615452A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft neue 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure­ amide eine mikrobizide Wirksamkeit, insbesondere gegen pflanzenpathogene Mikroorganismen besitzen. Darüber hinaus wurden resistenzinduzierende Eigen­ schaften der genannten Verbindungen beobachtet (vergleiche DE-A 43 40 180). Die Wirkung dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R¹ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebe­ nenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebe­ nenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, ge­ gebenenfalls substituiertes Aryl, oder gemeinsam für gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes, gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl stehen,
X für -O-R⁴ oder
steht, wobei
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasser­ stoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi­ tuiertes Aryl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Hetrocyclyl stehen,
sowie deren Salze, gefunden.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff­ ketten, wie Alkyl oder Alkenyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt. In Kohlenwasserstoffketten, die durch Heteroatome unterbrochen sind, stehen gegebe­ nenfalls vorhandene Sauerstoffatome nicht benachbart.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Enthält der Ring mehrere Sauerstoff­ atome, stehen diese nicht benachbart. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel.
Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen.
Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man Aminosäurederivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Säureadditionssalze,
mit 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure­ bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide der allgemeinen Formel (I) eine hervorragende mikrobizide Wirkung, insbesondere gegen phytopathogene Mikroorganismen besitzen. Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine hervorragende resistenzinduzierende Wirkung in Pflanzen gegen den Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere mikrobizide und eine bessere resistenzinduzierende Wirkung als die in DE-A 43 40 180 beschriebenen Wirkstoffe.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil) oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander: für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stick­ stoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 7 Ketten­ gliedern stehen,
X für -O-R⁴ oder
steht, wobei
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlen­ stoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, je­ weils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl,
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stick­ stoff- oder Schwefelatome unterbrochenes- gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder Hexan-1,6-diyl stehen und
X für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Amino, Methylamino, Ethyl­ amino, Dimetylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl oder Morpholin-4-yl steht.
Außerdem bevorzugte Verbindungen sind Additionsprodukte aus Salzen von Metallen der I. bis IV. Hauptgruppe und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Nebengruppe des Periodensystems der chemischen Elemente, sowie gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Ammoniumsalze und denjenigen Derivaten der Formel (I), in denen die Substituenten R¹, R², R³ und X diejenigen Bedeutungen haben, die bereits vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.
Hierbei sind Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Kupfer-, Zink-, Mangan-, Zinn-, Eisen-, Nickel-, sowie Ammonium-, Methylammonium-, Ethylammo­ niumion-, Dimethylammonium-, Diethylammonium-, Trimethylammonium- oder Triethylammoniumsalze besonders bevorzugt. Als Anionen dieser Salze kommen solche in Betracht, die sich von solchen Säuren ableiten, die zu pflanzenverträg­ lichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte Anionen sind in diesem Zusammenhang Halogenide, Nitrate, Carbonate, Hydrogencarbonate, Sulfate, Hydrogensulfate und Hydroxide.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre­ chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischen­ produkte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angege­ benen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Aminosäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben R¹, R², R³ und X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R², R³ und X angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren (z. B. "Strecker-Synthese" oder "Erlenmeyer-Synthese") her­ gestellt werden (vergleiche auch z. B. Tetrahedron 1968, 4677).
Das weiterhin als Ausgangsstoff benötigte 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid ist eine bekannte organische Synthesechemikalie.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom­ men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugs­ weise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie bei­ spielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Di­ chlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan, tertiäre Amine, wie Pyridin, oder Wasser.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne­ ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxide, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispiels­ weise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dime­ thyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethyl­ aminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Di­ azabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -10°C bis 10°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 40°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Aminosäurederivates der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoyl­ chlorid ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver­ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie Enantiomere, vorliegen. Es werden sowohl die reinen r- als auch die reinen s-Isomeren, wie auch beliebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Diese Gemische können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. selektive Kristalli­ sation aus geeigneten Lösungsmitteln oder Chromatographie an Kieselgel oder Aluminiumoxid in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die einzelnen Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit optisch aktiven Säuren wie Champhersulfonsäure oder Di­ benzoylweinsäure und selektive Kristallisation oder durch Derivatisierung mit geeigneten, optisch aktiven Reagenzien, Trennung der diastereomeren Derivate und Rückspaltung oder Trennung an optisch aktivem Säulenmaterial.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy­ cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada­ ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakte­ riellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotini a-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsWeise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Psezdocercosporella herpotri­ choides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan­ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir­ dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe- Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten einsetzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saat­ gut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent­ lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo­ hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso­ butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem­ peratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halo­ genkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio­ lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß­ schalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl­ polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly­ sate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie­ rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspek­ trum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me­ thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxan-ilid; 2,6-Di­ chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-]-yl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl­ amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen­ propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furme­ cyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zub ereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid] Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyr­ azophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio­ phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Tria­ dimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- Iam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro­ methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu­ thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto­ carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho­ carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopro­ thrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu­ benzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro­ phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron ,Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen­ prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iver­ mectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me­ thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Py­ rachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme­ phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handels­ üblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver­ schäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
3,6 g (26 mMol) 1-Aminocyclopropancarbonsäure-Hydrochlorid werden zu einer Lösung von 2,1 g (53 mMol) Natriumhydroxid in 20 ml Wasser gegeben. Unter Eiskühlung und Rühren tropft man 5,5 g (26 mMol) 2,3,5,6-Tetrafluorben­ zoylchlorid zu dieser Lösung und hält durch gleichzeitiges Zutropfen von 8 ml konzentrierter Natronlauge (5 g Natriumhydroxid in 8 ml Wasser) den pH-Wert zwischen 10 und 11. Nach Rühren über Nacht säuert man mit konzentrierter Salzsäure an und saugt die ausgefallenen Kristalle ab. Man erhält 2,5 g (34,7% der Theorie) 1-(2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylamino)-cyclopropancarbonsäure vom Schmelzpunkt 258-260°C.
Analog Beispiel 1, sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen Ver­ fahrensbeschreibung, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Ver­ bindungen der Formel (I) erhalten.
Tabelle 1
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pyricularia-Test (Reis)/protektiv
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung. 4 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wer­ den die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% rel. Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (1) und (5) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,05% einen Wirkungsgrad von 70% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Beispiel B Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünsch­ te Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung. 4 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (1) und (2) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,05% einen Wirkungsgrad bis zu 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.

Claims (8)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebe­ nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls sub­ stituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, oder ge­ meinsam für gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes, ge­ gebenenfalls substituiertes Alkandiyl stehen,
X für -O-R⁴ oder steht, wobei
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, ge­ gebenenfalls substituiertes Aryl, oder gemeinsam mit dem Stick­ stoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituier­ tes Heterocyclyl stehen,
sowie deren Salze.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil) oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlen­ stoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Aryl­ alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 7 Kettengliedern stehen,
X für -O-R⁴ oder steht, wobei
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von­ einander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff­ atomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenen­ falls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu­ iertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenen­ falls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil),
oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge­ bunden sind, für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R¹ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trifluor­ methylthio substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl,
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder Hexan-1,6-diyl stehen und
X für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimetylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl oder Morpholin-4-yl steht.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min­ destens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminosäurederivate der allgemeinen Formel (II) in welcher
R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Säureadditionssalze,
mit 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels, umsetzt.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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