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DE1961494A1 - Elektrophotographische Platte - Google Patents

Elektrophotographische Platte

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Publication number
DE1961494A1
DE1961494A1 DE19691961494 DE1961494A DE1961494A1 DE 1961494 A1 DE1961494 A1 DE 1961494A1 DE 19691961494 DE19691961494 DE 19691961494 DE 1961494 A DE1961494 A DE 1961494A DE 1961494 A1 DE1961494 A1 DE 1961494A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
compound
aromatic
substituted
electrophotographic plate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691961494
Other languages
English (en)
Inventor
Solodar Warren Ely
Labana Santokh Singh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Priority to DE19691961494 priority Critical patent/DE1961494A1/de
Publication of DE1961494A1 publication Critical patent/DE1961494A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0677Monoazo dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

  • Elektrophotographische Platte Die Erfindung betrifft das Gebiet der Elektrophotographie und bezieht sich insbesondere auf eine Bindemittelplatte, die sich für eine Verwendung in der Elektrophotographie eignet.
  • Es ist bekannt, dass Bilder auf der Oberfläche bestimmter photoleitender isolierender Materialien auf elektrostatische Weise gebildet und entwickelt werden können. Das Grundelektrophotographieverfahren, welches Gegenstand der US-Patentschriit 2 297 691 ist, besteht darin, gleichmässig eine photoleitende isolierende Schicht zu beladen und anschliessend die Schicht mit einem Licht-und-Schatten-3ild zu bestrahlen. Durch diese Bestrahlung wird die Ladung an den Stellen der Schicht, die dem Licht ausgesetzt sind, entladen. Das auf der Schicht gebildete elektrostatische latente Bild entspricht der Konfiguration des Licht-und-Schatten-Bildes. Wahlweise kann ein latentes elektrostatisches Bild auf der Platte durch Beladen der Platte in Bildkonfiguration gebildet werden. Dieses Bild wird in der Weise sichtbar gemacht, dass auf der mit dem Bild versehenen Schicht ein feinteiliges Entwicklerniateri-rz1 aufgebracht wird, das aus einem Färbemittel, welches als loner bezeichnet wird, und einem Tonerträger besteht. Das pulverförmige Entwicklermaterial wird normalerweise von denjenigen Stellen der Schicht angezogen, die eine Ladung beibehalten haben, wodurch ein Pulverbiid gebildet wird, das dem latenten elektrostatischen Bild entspricht. Ist der Unterlagenbogen relativ billig, d.h., handelt es sich beispielsweise um Papier, dann kann das Pulverbild direkt auf der Platte fixiert werden, beispielsweise durch ein Schmelzen unter Einwirkung von Wärme oder eines Lösungsmittels. Wahlweise kann das Pulverbild auf einen Aufnahmebogen übertragen werden (beispielsweise aus Papier) und auf diesem sogen fixiert werden. Das vorstehend geschilderte allgemeine Verfahren ist ferner Gegenstand der US-Patentschriften 2 357 809, 2891 011 und 3 079 342.
  • Damit die photoleitende Isolationsschicht wirksam ist, muss sie dazu in der Lage sein, eine elektrostatische Ladung im Dunkeln zu halten und die Ladung auf ein leitendes Substrat abzuführen, wenn eine Bestrahlung mit Licht erfolgt. Es ist bekannt, dass verschiedene photoleitende Isolationsmaterialien zur Herstellung von elektrophotographischen Platten verwendet werden können. Geeignete photoleitende Isolationsmaterialien, wie beispielsweise Anthracen, Schwefel, Selen oder Mischungen davon, werden in der US-Patentschrift 2 297 691 beschrieben.
  • Diese Materialien besitzen im allgemeinen eine Empfindlichkeit im Blau- sowie in dem nahen W-Bereich, wobei jedoch allen diesen Materialien mit Ausnahme- von Selen der Nachteil anhaftet, dass sie nur leicht lichtempfindlich sind. Aus diesem Grunde ist Selen das am weitesten in elektrophotographischer. Platten verwendete Material. Wenn auch glasartiges Selen in den meisten Beziehungen geeignet ist, so haftet ihm dennoch der Nachteil an, dass sein spektrales Ansprechvermögen auf den W-, Blau- und Grünbereich des Spektrums etwas begrenzt ist, wobei ausserdem die Herstelbing glasartiger Selenpiatten kostspielige und komplizierte Maßnahmen, wie beispielsweise eine Vakuumaufdampfung, erfordert. Ferner sind glasartige Selenschichten insofern nur metastabil, als sie bei den Temperaturen, die nur etwas oberhalb der Temperaturen liegen, wie -sie in üblichen elektrophotographischen Kopiermaschinen auftreten, leicht in nicht-brauchbare kristalline Formen rekristallisieren. Ferner erfordern Selenplatten die Vewenducg einer getrennten leitenden Substratschicht, auf der sich vorzugsweise eine weitere Sperrschicht befindet, vor der Aufbringung des Seienphotoleiters. Aus wirtschaftlichen Erwägungen wurden daher viele Versuche unternommen, photoleitende Isolationsmaterialien ausser Selen für eine Verwendung in elektrophotographischen Platten zu entwickeln.
  • Es wurde vorgeschlagen, verschiedene Zwei-KomDonenten-Materialien in photoleitenden Isolationsschichten, die in elektrophotographischen Platten eingesetzt werden, zu verwenden. Diese bestehen aus einem photoleitenden Isolationsmaterial in Form von Einzelteilchen, das in einem isolierenden Bindemittel verteilt ist. Bestehen die Teilchen aus einem photoleitenden Material aus anorganischen kristallinen Verbindungen, die- ein Metallion enthalten, dann werden eine zufriedenstellende photographische Geschwindigkeit und ein befriedigendes spektrales hnsprechvermögen für eine Verwendung in xerographischen Platten erzielt. Jedoch weisen diese Platten auch in einem Farbstoff-sensibilisierten Zustand im allgemeinen Empfindlichkeiten auf, die unterhalb der Empfindlichkeit des Selens liegen. Diese Platten werden im allgemeinen als nicht erneut verwendbar betrachtet, da es erforderlich ist, derartig hohe Prozentsätze an photoleitendem Pigment zur Erzielung einer ausreichenden Empfindlichkeit zu verwenden, dass es schwierig ist, glatte Oberflächen zu erzielen, die sich für eine wirksame Tonerübertragung sowie für eine anschliessende Reinigung vor einer erneuten Verwendung eignen.
  • Ein weiterer Nachteil der Verwendung von Platten aus einem anorganischen Pigment und einem Bindemittel besteht darin, dass sie nur durch eine negative und nicht durch eine positive Koronaentladung aufgeladen werden können. Diese Eigenschaft macht diese Platten in der Technik ungeeignet, da eine negative Koronaentladung mehr Ozon als eine positive Koronaentladung erzeugt und ausserdem schwierig zu steuern ist.
  • Es konnte ferner gezeigt werden, dass eine Vielzahl polycyclischer Verbindungen zusammen mit geeigneten Harzmaterialien zur Bildung photoleitender Isolationsschichten, die sich in bindemittelartigen Platten verwenden lassen, verwendet werden kann. Diese Platten besitzen jedoch im allgemeinen nicht die Empfindlichkeitsgrade, welche für eine Verwendung in üblichen elektrophotographischen Kopiervorrichtungen notwendig sind. Zusätzlich fehlt es diesen Platten an Abriebbeständigkeit und Betriebsstabilität, insbesolldere bei erhöhten Temperaturen.
  • In anderen Plattentypen werden zur Bildung photoleitender Isolationsschichten selbst-photoleitende Polymere verwendet, und zwar häufig in Kombination mit sensibilisierenden Farbstoffen oder.Lewis-Säuren. Diese polymeren organischen Photoleiterplatten sind im allgemeinen mit dem Nachteil behaftet, dass sie kostspielig in der Herstellung sind, brüchig sind und schlecht an den Trägersubstraten anhaften. Eine Vielzahl dieser photoleitenden Isolationsschichten verformt sich in der Wärme, so dass diese Materialien nicht in automatisch arbeitenden elektrophotographischen Vorrichtungen verwendet werden können. In derartigen Vorrichtungen werden oft starke Lampen und Wärmeschmelzeinrichtungen verwendet, welche die elektrophotographische Platte erwärmen.
  • Es besteht daher ein fortwährender Bedarf an verbesserten photoleitenden Isolationsmaterialien, aus denen stabile, empfindliche und erneut verwendbare elektrophotographische Platten hergestellt werden können.
  • Ziel der Erfindung ist die Schaffung einer elektrophotographischen Platte, der nicht mehr die vorstehend geschilderten Nachteile anhaften. Die erfindungsgemässe Platte besitzt Empfindlichkeiten, die sich über erhebliche Teile des sichtbaren Spektrums hinweg erstrecken. Die erfindungsgemässe elektrophotographische Platte ist erneut verwendbar und besitzt im Vergleich zu bisher erhältlichen erneut verwendbaren Platten eine hohe Gesamtempfindlichkeit und eine ausgezeichnete Wärmestabilität. Ferner eignet sich das erfindungsgemässe photoleitende Isolationsniaterial für eine Verwendung in elektrophotographischen Platten, die sowohl einmal als auch raehrmals verwendet werden können. Die erfindungsgemässe elektrophotographische Platte ist im wesentlichen gegenüber einem Abrieb beständig und besitzt eine relativ hohe Verformungstemperatur. Erfindungsgemäss wird eine elektrophotographische Platte mit einer photoleitenden Schicht zur Verfügung gestellt, die aus einem Harzbindemittel und einer Naphthylazoverbindung der Formel besteht, worin R für eine aromatische oder heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, steht, R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander H, Amidoreste, niedere Alkoxydreste, niedere Alkylreste, Arylreste oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, bedeuten und die -OH -Gruppe in o-oder p-Stellung zu der Azoverknüpfung steht.
  • Verbindungen,welche die "-N = N-"-Gruppe aufweisen, sind im allgemeinen als "Azoverbindungen" bekannt, beispielsweise als Azofarbstoffe oder -pigmente. Diese Verbindungen werden im allgemeinen aus Aminoverbindungen durch Diazotieren und Kuppeln hergestellt.
  • Von Verbindungen, die un-ter die vorstehend angegebene allgemeine Formel fallen, haben sich Verbindungen mit bestimmten Substituenten als besonders geeignet erwiesen. Die bevorzugte UnterkLasse von Verbindungen, die unter die vorstehend angegegebene Formel fallen, entspricht der Formel worin R für eine Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, steht, und R2 H, einen Amidorest, niederen Alkoxyrest, niederen Alkylrest oder Carboxamidrest bedeutet.
  • Die Verbindungen, die in diese Unterklasse fallen, zeigen ferner einen besonders hohen Grad der elektrischen Lichtempfindlichkeit und weisen eine besonders geeignete spektrale Empfindlichkeit gegenüber Wellenlängen innerhalb des sichtbaren Bereiches auf.
  • Spezifische Verbindungen, die in diese Gruppe fallen und die höchste Lichtempfindlichkeit besitzen, sind 1-Naphthylazo ) -2-naphthol, 1 -(1' -Naphthylazo )-2-hydroxy-8-acetamidonaphthalin, 1-Hydroxy-2-(p-carboxyphenylazo)-4-isopropoxynaphthaiin und N,N-bis-(1,1'-Naphthylazo-2-hydroxy-8-naphthyl)-adipdiamid.
  • Nan kann jedes geeignete organische Bindeharz zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen zur Herstellung der erfindungsgemassen photoleitenden Schicht verwenden. Damit das Harz für die erfindungsgemässen Zwecke geeignet ist, sollte es einen Widerstand von mehr als ungefähr 1010 und vorzugsweise mehr als 1012 Ohm pro cm unter den Bedingungen der elektrophotographischen Verwendung besitzen. Typische Harze sind beispielsweise folgende: Thermoplaste, beispielsweise Olefinpolymere, wie z.B. Polyäthylen und Polypropylen, Polymere, die sich von Dienen ableiten, wie beispielsweise Polybutyldien, Polyisobutylen und Polychloropren, Vinyl- und Vinylidenpolymere, wie beispielsweise Polystyrol, Styrol/ Äcrylnitril-Copolymere, Acrylnitril/Butadien-Styrol-Terpolymere, Polymethylmethacrylat, Polyacrylate, Polyacrylverbindungen, Polyacrylnitril, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol Polyvinylchlorid, Polyvinylcarbazol, Polyvinyläther und Polyvinylketone, Fluorkohlenstoffpolymere, wie beispielsweise Polytetrafluoräthylen und Polyvinylidenfluorid, Thermoplaste mit Heteroketten, wie beispielsweise Polyamide, Polyester, Polyurethane, Polypeptide, Kasein, Polyglykole, Polysulfide und Polycarbonate, sowie zellulosehaltige Polymere, wie beispielsweise regenerierte Zellulose, Zelluloseacetat und Zellulosenitrat. Ferner kommen hitzehärtbare Harze in Frage, beispielsweise Phenolharze, Aminoharze, wie beispielsweise Harnstoff/Formaldehyd-Harze und Melamin/Formaldehyd-Harze, ungesättigte Polyesterharze, Epoxyharze, Silikonpolymere, Alkydharze und Puranharze. Verschiedene Copolymere sowie Mischungen der vorstehend erwähnten Harze können ebenfalls eingesetzt werden0 Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Harzen können gegebenenfalls andere Harze verwendet werden.
  • Die Naphthylazoverbindungen können in das gelöste oder geschmolzene Bindeharz nach geeigneten Methoden eingebracht werden, beispielsweise durch ein kräftiges Rühren unter Scherwirkung, wobei vorzugsweise gleichzeitig ein Vermahlen erfolgt. Typische Methoden sind ein Vermahlen in einer Kugelmühle, ein Vermahlen in einem Walzwerk, ein Sandvermahlen, ein Rühren mittels Ultraschall, eine Hochgeschwindigkeitsvermischung sowie Kombinationen aus diesen Methoden0 Man kann jedes geeignete Verhältnis von Pigment zu Harz einhalten. Bezogen auf die Gewichtsbasis von Pigment und getrocknetem-Harz liegt ein geeigneter Bereich zwischen ungefähr 1:1 und ungefähr 1:20. Die besten Ergebnisse werden innerhalb eines Bereiches von 1:1 bis ungefähr 1:6 erzielt, so dass dieser Bereich bevorzugt wird.
  • Die erfindungsgemäss erzielte Möglichkeit, kleinere Verhältnisse Pigment:Harz einzuhalten, bietet einen deutlichen Vorteil gegenüber dem Stand der Technik, da eine kleinere Menge der relativ teuren Pigmentkomponente erforderlich ist. Ferner kann man auf diese Weise sehr glatte Klebstoffüberzüge erhalten, und zwar wegen des hohen Bindemittelgehaltes. Die kleine Menge an zugesetzten Materialien übt nur eine geringe Wirkung auf die physikalischen Eigenschaften des Bindeharzes aus. Daher können die Harze mit dem erwünschten Erweichungsbereich, mit der angestrebten Glätte, Härte, Zähigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, Löslichkeit oder dergleichen ausgewählt werden, wobei Gewähr dafür gegeben ist, dass das Pigment nicht diese Eigenschaften in einem merklichen Ausmaß in nachteiliger Weise beeinflusst.
  • Soll der Pigment/Harz-Film auf ein Substrat aufgebracht werden, so kann man verschiedene Trägermaterialien verwenden.
  • Für diesen Zweck geeignete Itterialien sind Aluminium, Stahl, Messing, metallisiertes oder mit Zinnoxyd beschichtetes Glas, halbleitende Kunststoffe und Harze, Papier sowie andere übliche Materialien. Die Platte kann gegebenenfalls mit einem geeigneten Itaterial überzogen sein. Die photoleitende Schicht kann zur Bildung von Vielschicht-Sandwich-Konfigurationen verwendet werden, die an eine dielektrische Schicht angrenzen (vergleiche Golowin et al. in "A New Photographic Process, Effected by Neans of Combined Electret Layers", Doklady.Akad.
  • Nauk SSSR, Band 129, Nur.5, Seiten 1008-1011, November-Dezember 1959). Die Aufschlämmung aus Pigment, Harz und Lösungsmittel (oder die Schmelze aus Pigment und Harz) kann auf leitende Substrate nach einer bekannten Methode auf gebracht werden, beispielsweise durch Aufsprühen, durch Au2-giessen, durch Aufbringen mittels einer Rakel, durch Elektrobeschichten, durch Aufbringen mittels eines Mayer-Abziehstabes, durch Eintauchen, durch Aufbringen unter Verwendung von Umkehrwalzen oder dergleichen. Ein Aufsprühen in einem elektrischen Feld wird zur Erzielung einer glatten Oberfläche bevorzugt, während ein Überziehen durch Eintauchen aus Zweckmässigkeitsgründen im Labor vorgezogen wird. Das Härten, Trocknen lmdloder Aushärten dieser Platten erfolgt im allgemeinen unter Bedingungen, wie sie zur Herstellung von Filmen aus den jeweiligen Bindemitteln eingehalten werden. Beispielsweise können Azopigment/Epoxy-Platten in der Weise gehärtet werden, dass ein Vernetzungsmittel zugesetzt wird, worauf unter den Bedingungen eine Ofenbehandlung durchgeführt wird, wie sie zum Brennen von Kunstharzlacken, welche die gleichen Harze und Pigmente enthalten, eingehalten werden.
  • Die Dicke der Pigment/Bindemittel-Filme kann von ungefähr 1 bis ungefähr 100 U schwanken, und zwar je nach den gewünschten Eigenschaften. Selbsttragende Filme können beispielsweise nicht in Dicken von weniger als ungefähr 10 hergestellt werden und lassen sich dann am einfachsten handhaben, wenn ihre Dicke zwischen 15 und 75,u schwankt. Andererseits werden Überzüge vorzugsweise innerhalb eines Bereiches von 5 - 30-p hergestellt. Bei Verwendung einiger Zusammensetzungen ist es zweckmässig, einen Schutzüberzug aufzubringen. Dieser Überzug sollte gewöhnlich nicht die Dicke eines photoleitenden Überzugs übersteigen und sollte vorzugsweise nicht mehr als 1/4 der Dicke des Überzugs ausmachen. Man kann jedes geeignete Überzugsmaterial verwenden, beispielsweise einen bichromierten Schellack.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemässen elektrophotographischen Platten. Die Teil- und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Die Beispiele erläutern verschiedene bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemässen elektropho tographischen Platten, Methoden zur Herstellung dieser Platten sowie Methoden der Bilderzeugung unter Verwendung dieser Platten.
  • Beispiel 1 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 6 Teile Luvican M-170, ein Polyvinylcarbazol-Hars, das von der BASF in den Handel gebracht wird, ungefähr 54 Teile Toluol und ungefähr 1 Teil 1-Hydroxy-2-(p-carboxyphenylazo )-4-isopropoxy-Naphthalin vermischt werden. Diese Mischung wird in ein Glasgefäss gegeben, das Stahlkügelchen mit einer Grösse von 3,2 mm (1/8 inch) enthält. Während einer Zeitspanne von ungefähr 1/2 Stunde wird zur Gewinnung einer homogenen Dispersion auf einer Red Devil Quickie Mill (Gardner Laboratories) vermahlen. Nach dem Vermahlen werden ungefähr 3 Teile Cyclohexanon der Dispersion zugesetzt, worauf die Dispersion auf eine Aluminiumfolie mit einer Dicke von 0,125 mm (5 mils) (Alcoa 1145-H19) unter Verwendung eines Drahtabziehstabes (nur. 36) aufgebracht wird.
  • Der Überzug wird anschliessend bei ungefähr 100°C während einer Zeitspanne von ungefähr 2 Stunden an der Luft getrocknet. Die Platte wird mit einer negativen Spannung von ungefähr 240 Volt mittels einer Xoronaentladung beladen, und zwar auf eine Weise, wie sie beispielsweise in der US-Patentschrift 2 777 957 beschrieben wird. Die beladene Platte wird anschliessend in Kontakt mit einem Bilmpostiv mittels einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 34000K. bestrahlt. Die gesamte Bestrahlung beträgt ungefähr 50-Fusskerzen-Sekunden. Das auf der Platte gebildete latente elektrostatische Bild wird anschliessend in der Weise entwickelt, dass pigmentierte elektroskopische hrkierungsteilchen über die Platte nach den in der US-Patentschrift 2 618 551 beschriebenen Verfahren kaskadiert werden. Das auf der Platte enturickelte Pulverbild wird elektrostatisch auf einen Aufnahmebogen übertragen und auf diesen durch Wärme aufgeschmolzen, und zwar nach dem Verfahren, wie es beispielsweise Gegenstand der US--Patentschrift 2 576 047 ist. Das Bild auf dem Aufnahmebogen besitzt eine ausgezeichnete Qualität und entspricht dem bestrahlten Original.
  • Beispiel 2 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 6 Teile Lucite 2042, ein Äthylmethacrylat-Polymeres, das von E.I. duPont de Nemours & Co. in den Handel gebracht wird, ungefähr 50 Teilen Toluol und ungefähr 1 Teile 1-Hydroxy-2-(p-carboxyphenylazo)-4-isopropoxy-Naphthalin vermischt werden. Diese Mischung wird nach dem Vermischen auf ein Substrat aufgebracht und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Die erhaltene Platte wird negativ mit ungefähr 600 Volt beladen und anschliessend nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode bestrahlt und entwickelt. Die gesamte Bestrahlung beträgt ungefähr 100 Fusskerzen-Sekunden. Das erhaltene Bild entspricht dem Original und besitzt eine ausgezeichnete Qualität.
  • Beispiel 3 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 5 Teile Aroclor 5460, eine Mischung aus chlorierten Polyphenylen, die von der Hereules Chemical Co. in den Handel gebracht wird, ungefähr-50 Teilen Toluol und ungefähr 1 Teil. 1-Hydroxy-2-(p-carboxyphenylazo )-4-isopropoxy-Naphthalin vermischt werden. Die Mischung wird nach dem Vermischen auf ein Substrat aufgebracht und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Die Platte wird negativ auf eine Spannung von ungefähr 140 Volt aufgeladen und anschliessend nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise bestrahlt und entwickelt. Die Bestrahlung beträgt ungefähr 100 Busskerzen-Sekunden. Das erhaltene Bild entspricht dem Original und ist von mittlerer Qualität, wobei etwas Untergrund zutage tritt.
  • BeisPiel 4 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 6 Teile Luvican M-170, ungefähr 50 Teile Toluol und ungefähr 1 Teil 1-(1'-Pyrenylazo)-2-naphthol vermischt werden. Die Mischung wird nach dem Vermischen auf ein Substrat aufgebracht und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Die erhaltene Platte wird negativ mit einer Spannung von ungefähr 380 Volt aufgeladen, worauf sie nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise bestrahlt und entwickelt wird. Die gesamte Bestrahlung beträgt ungefähr 40 Fusskerzen-Sekunden. Dabei erhält man ein Bild entsprechend dem Original mit einer guten Qualtität.
  • Beispiel 5 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 2 Teile tucite 2042, ungefähr 50 Teile Toluol und ungefähr 1 Teil 1-(1'-Pyrenylazo)-2-naphthol vermischt werden. Diese Mischung wird nach dem Mischen auf ein Substrat aufgebracht und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Die erhaltene Platte wird auf eine negative Spannung von ungefähr 400 Volt aufgeladen. Die geladene Platte wird anschliessend nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise bestrahlt und entwickelt. Die gesamte Bestrahlung beträgt ungefähr 240 Fusskerzen-Sekunden. Das erhaltene Bild entspricht den Original und ist von einer mittleren Qualität, weist jedoch etwas Untergrund auf.
  • Beispiel 6 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 6 Teile Luvican M-170, ungefähr 50 Teile Toluol und ungefähr 2 Teile 1-(1t-Naphthylazc)-2-naphthol vermischt werden. Diese Mischung wird nach dem Vermischen auf ein Substrat aufgebracht und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Die erhaltene Platte wird auf eine negative Spannung von ungefähr 400 Volt aufgeladen und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise bestrahlt und entwickelt. Die gesamte Bestrahlung beträgt ungefähr 100 Fusskerzen-Sekunden. Dabei wird ein Bild mit guter Qualität entsprechend dem Original erhalten.
  • Beispiel 7 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 5 Teile Aroclor 5460, ungefähr 40 Teile Xylol und ungefähr 1 Teil 1-(1'-Naphthylazo)-2-hydroxy-8-acetamid-Naphthalin vermischt werden. Diese Mischung wird nach dem Vermischen auf ein Substrat aufgebracht und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Die erhaltene Platte wird anschliessend auf eine negative Spannung von ungefähr 600 Volt aufgeladen. Die geladene Platte wird anschliessend nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise bestrahlt und entwickelt.
  • Die gesamte Bestrahlung beträgt ungefähr 100 Fusskerzen-Sekunden.
  • Dabei erhalt man ein Bild mit einer guten Qualität entsprechend dem Original.
  • Beispiel 8 Eine xerographische Platte wird in der Weise hergestellt, dass zuerst ungefähr 4 Teile Pliolite S-7, ein Styrol/Butadien-Copolymeres, das von der J3.F. Goodrich Company in den Handel gebracht wird, ungefähr 50 Teile Toluol und ungefähr 1 Teil N-li'-bis-(1,1'-Naphthylazo-2-hydroxy-8-naphthol)-adiSdiamid vermischt werden. Diese Mischung wird nach dem Vermischen auf ein Substrat aufgebracht und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Die erhaltene Platte wird auf eine negative Spannung von ungefähr 400 Volt aufgeladen. Die geladene Platte wird anschliessend nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise mit einem Bild bestrahlt und entwickelt. Dabei erhält man ein Bild entsprechend dem Original mit einer mittlerenQualität, wobei jedoch ein Untergrund auftritt.
  • Beispiel 9 Eine Epoxyharz/Phenolllarz-Bindemittellösung wird hergestellt.
  • Diese besteht aus ungefähr 35 % Epon 1007, einem Epoxyharz, das von der Shell Ohemical Company in den Handel gebracht wird, ungefähr 20 fO Methylon 75201, ein Phenolharz, das von der General Electric Company in den Handel gebracht wird, ungefähr 5 % Uformite F240, einem Harnstoff/Formaidehyd-Härtungsmittel, das von der Rohm & Haas Company in den Handel gebracht wird, und ungefähr 30 ak Methylisobutylketon sowie ungefähr 10 % Methyl->.thylketon. Ungefähr 55 Gewichtsteile der vorstehend angegebenen Epoxyharz/Phenolharz-Mischung werden mit ungefähr 60 Teilen Methyläthylketon und ungefähr 5 Teilen 1-(p-Morpholinopnenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid vermischt. Diese Mischung wird in ein Glasgefäss gegeben, das Stahlkugeln mit einer Grösse von 3,2 mm (1/8 inch) enthält, worauf auf einer Red Devil Quickie Mill während einer Zeitspanne von ungefähr 1 Stunde eine Vermahlung zur Herstellung einer homogenen Dispersion erfolgt. Die Dispersion wird anschliessend auf eine 0,125 mm-(5 mils) Aluminiumfolie (Alcoa 1145-H19) unter Verwendung eines drahtumwickelten Abziehstabes (Nr. 60) aufgebracht. Der Überzug wird bei Zimmertemperatur an der Luft während einer Zeitspanne von ungefähr 5 Minuten getrocknet, worauf anschliessend eine Trocknung in einem Ofen während einer Zeitspanne von ungefähr 2 Stunden bei ungefähr 800C erfolgt.
  • Die erhaltene Platte wird auf eine negative Spannung von ungefähr 400 Volt mittels einer Koronaentladung aufgeladen.
  • Die geladene Platte wird anschliessend im Kontakt mit einem Filinpositiv mittels eines W-Lichtes mit einer Farbtemperatur von 36600 K. bestrahlt. Das auf der Platte gebildete latente elektrostatische Bild wird durch Kaskadierung entwickelt. Dabei erhält man ein Bild mit einer zvffriedenstellenden Qualität entsprechend dem Original.
  • Beispiel 10 Ungefähr 55 Teile der in Beispiel 9 beschriebenen Epoxyharz/ Phenolharz-Mischung werden mit ungefähr 60 Teilen Methylathylketon und ungefähr 5 Teilen 1-(11-Naphtholazo)-2-naphthol vermischt, worauf die Mischung auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und nach der in Beispiel 9 beschriebenen Weise gehärtet wird.
  • Die auf diese Weise hergestellte Platte wird mit einer negativen Spannung von ungefähr 400 Volt mittels einer Koronaentladung aufgeladen. Die geladene Platte wird in Kontakt mit einem Filmpositiv mittels einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 28000 K. bestrahlt. Das erhaltene elektrostatische latente Bild wird unter Verwendung von elektroskopischen Markierungsteilchen entwickelt, wobei ein Bild mit einer ausgezeichneten Qualität entsprechend dem Original erzeugt wird.
  • Beispiel 11 Ungefähr 55 Teile der in Beispiel 9 beschriebenen Epoxyharz/ Phenolharz-Mischung werden mit ungefähr 60 Teilen Methyläthylketon und ungefähr 6 Teilen 1-Hydroxy-2-(p-sulfonilamidophenylazo ) -4-isopropoxy-Naphthalin vermischt. Die Mischung wird dispergiert, auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und nach der in Beispiel 9 beschriebenen-eise gehärtet.
  • Die auf diese Weise hergestellte Platte wird mit einer negativen Spannung von ungefähr 350 Volt aufgeladen und in Kontakt mit einem Filmpositiv mittels einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 28000 K. bestrahlt. Das erhaltene elektrostatische latente Bild wird mittels elektroskopischer Markierungsteilchen entwickelt. Das auf der Platte entwickelte Pulverbild wird anschliessend elektrostatisch auf einen Papierbogen übertragen und auf diesen Bogen aufgeschmolzen.
  • Das Bild auf dem Papierbogen besitzt eine gute Qualität und entspricht dem kontaktbestrahlten Original.
  • BeisPiel 12 Ungefähr 50 Teile der in Beispiel 9 beschriebenen Epoxydharz/ Phenolharz-Mischung werden mit ungefähr 60 Teilen Methyläthylketon und ungefähr 5 Teilen 1-Hydroxy-4-(2'-methyl-4'-bariumsulfonat-5'-chlorphenylazo)-naphthylen-2-carbonsäure vermischt. Die Lösung wird nach dem Vermischen auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und nach der in Beispiel 9 beschriebenen Weise gehärtet.
  • Die auf diese Weise erzeugte Platte wird elektrostatisch mit einer positiven Spannung von ungefähr 300 Volt geladen. Die geladene Platte wird in Kontakt mit einem positiven Diapositiv mittels einer W-Lampe mit einer Farbtemperatur von 36600K. bestrahlt. Das gebildete elektrostatische latente Bild wird unter Verwendung von elektrostatischen Markierungsteilchen entwickelt. Dabei wird ein Bild mit einer ausgezeichneten Qualität erzeugt, welches dem Original entspricht.
  • Beispiel 13 Ungefähr 45 Teile der in Beispiel 9 beschriebenen Epoxyharz/ Phenolharz-Mischung werden mit ungefähr 60 Teilen Methyläthylketon und ungefähr 25 Teilen N,N'-bis-(1,1'-Naphthylazo-2-hydroxy-8-naphthyl)-adipdiamid vermischt. Die Lösung wird nach dem Vermischen auf eine Aluminiumplat-te aufgebracht und nach der in Beispiel 9 beschriebenen Arbeitsweise gehärtet.
  • Die auf diese Weise hergestellte Platte wird auf eine negative Spannung von ungefähr 400 Volt aufgeladen und mit einem Filmpositiv mittels einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 2800° K. bestrahlt. Das erhaltene elektrostatische latente Bild wird unter Verwendung von elektroskopischen Markierungsteilchen entwickelt. Dabei erhält man ein Bild mit einer guten Qualität, das dem Original entspricht.
  • Beispiel 14 Ungefähr 50 Teile der Epoxyharz/Phenolharz-Mischung, die in Beispiel 9 beschrieben wird, werden mit ungefähr 60 Teilen Methyläthylketon,. ungefähr 6 Teilen N,N'-bis-( 1-1 aphthylazo-2-hydroxy-8-naphthyl)-adipdiamid und ungefähr 1 Teil 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon vermischt. Die Mischung wird nach dem Vermahlen auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und nach der in Beispiel 9 beschriebenen'Weise gehärtet.
  • Die auf diese Weise hergestellte Platte wird auf eine negative Spannung von ungefähr 400 Volt aufgeladen und mit einem Filmpositiv mittels einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 2800° K. bestrahlt. Das erhaltene elektrostatische latente Bild wird unter Verwendung von elektroskopischen Narkierungsteilchen entwickelt. Dabei erhält man ein ausgeseichnetes Bild, das dem Original entspricht.
  • Wenn auch in den vorstehenden Beispielen spezifische Komponenten und Mengenverhältnisse angegeben worden sind, und zwar bezüglich der Naphthylazopigmente in xerographischen Platten, so können dennoch auch andere geeignete Materialien, wie sie vorstehend angegeben zçurden, unter Erzielung ähnlicher Ergebnisse eingesetzt werden. Zusätzlich können andere Materialien den Naphthylazcpigmenten oder den Pigmentharz-Zubereltungen zugesetzt werden, um deren Eigenschaften zu verbessern oder zu modifizieren. Die Pigmente und/oder die Pigmentharz-Zubereitungen gemäss vorliegender Erfindung können gegebenenfalls mittels eines Farbstoffs sensibilisiert werden oder mit anderen Photoleitern, und zwar sowohl organischen als auch anorganischen, kombiniert werden.
  • In der britischen Patentschrift 1 146 142 wird unter anderem die Verwendung bestimmter 2-(Phenylazo)-4-alkoxy-1-naphthol- Verbindungen, in welchen die Phenylgruppe substituiert ist, zur Herstellung von elektrophotographischen Platten beschrieben.-Diese Platten werden zur Herstellung elektrostatischer latenter Bilder verezendet. Diese Bilder werden unter Verwendung von elektrostatisch anziehbaren Markierungsteilchen entwickelt. In den Rahmen der Erfindung fallen daher keine elektrophotographischen Platten, Verfahren zur Erzeugung einer photoleitenden Schicht auf einer elektrophotographischen Platte, Verfahren zur Herstellung eines latenten elektrostatischen Ladungsmusters sowie ein Bilderzeugungsverfahren gemäss der erwähnten britischen Patentschrift 1 146 142.

Claims (15)

  1. Patentansprüche
    '9 Elektrophotographische Platte, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Bindemittel und eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält, worin die -OH -Gruppe in o- oder p-Stellung zu der Azoverknüpfung steht, R für aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, steht und R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander H, Amidreste, niedere Alkoxyreste, niedere Alkylreste, aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, bedeuten.
  2. 2. Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel entspricht, worin R für aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, steht und R2 H, Amidreste, niedere Alkylreste oder niedere Alkoxyreste bedeutet.
  3. 3. Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung aus 1-(i'-Pyrenylazo)-2-naphthol besteht.
  4. 4. Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dasa die Verbindung aus 1-(1-Naphthylazo)-2-hydroxy-8-acetamido-Naphthalin besteht.
  5. 5. Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung aus 1-(1ß-Naphthylazo)-2-naphthol besteht.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung einer photoleitenden Schicht einer elektrophotographischen Platte, dadurch gekennzeichnet, dass ein organisches Harz in einem flüssigen Medium mit einer Verbindung der allgemeinen Formel vermischt wird, worin die -OH -Gruppe in o- oder p-Stellung zu der Azoverknüpfung steht, R für aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, steht und R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander X, Amidreste, niedere Alkoxyreste, niedere Alkylreste, aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, bedeuten.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete Verbindung der allgemeinen Formel entspricht, worin R für aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, steht und R2 H, Amidreste, niedere Alkylreste oder niedere Alkoxyreste bedeutet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die photoleitende Schicht auf einem Trägersubstrat aufgebracht und auf diesem Substrat unter Bildung einer elektrophotographischen Platte verfestigt wird.
  9. 9. Verfahren zur Bildung eines latenten elektrostatischen Ladungsmusters auf einer photoleitenden Schicht aus einer lichtempfindlichen Verbindung und einem Binaemittel, wobei die Schicht elektrostatisch aufgeladen und mit einem Muster einer aktinTierenden elektromagnetischen Strahlung bestrahlt wird, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete lichtempfindliche Verbindung der allgemeinen Formel entspricht, worin die -OH -Gruppe in o- oder p-Stellung zu der i;zoverisnüpfung steht, R für aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, steht und R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander H, Amidreste, niedere Alkoxyreste, niedere Alkylreste, aromatische oder heterocyclische Reste, die substituiert sein können, bedeuten.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete lichtempfindliche Verbindung unter die Definition gemäss Anspruch 2 fällt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekenneich net, dass die verwendete ;Lichternpfindliche Verbindung aus 1 1-(1'-Pyrenylazo)-2-naphthol besteht.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete lichtempfindliche Verbindung aus 1 1- (1'-Naphthylazo)-2-hydroxy-8-acetamido-Naphthalin besteht.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzenne t, dass die verwendete lichtempfindliche Verbindung aus 1-(1'-Naphthylazo)-2-naphthol besteht.
  14. 14. Bilderzeugungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, dass ein elektrostatisches latentes Bild unter Verwendung dex Verbindungen sowie unter Einhaltung der Methoden gemass Anspruch 1 - 13 hergestellt wird, worauf das latente Bild unter Verwendung von elektroskopischen. Markierungsteilchen entwickelt wird.
  15. 15. Elektrophotographische Platte gemäss Anspruch 1da@ @h gekennzeichnet, dass in der ingesetzten lichtempfindliche@ Verbindung Imine niederen Alkoxygruppen in der 4-Stellun vorhanden sind
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0061090A1 (de) * 1981-03-20 1982-09-29 BASF Aktiengesellschaft Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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