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DE19545094A1 - Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation and compositions containing them - Google Patents

Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation and compositions containing them

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DE19545094A1
DE19545094A1 DE1995145094 DE19545094A DE19545094A1 DE 19545094 A1 DE19545094 A1 DE 19545094A1 DE 1995145094 DE1995145094 DE 1995145094 DE 19545094 A DE19545094 A DE 19545094A DE 19545094 A1 DE19545094 A1 DE 19545094A1
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Germany
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formula
compounds
radicals
line
combination
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DE1995145094
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Ruth Dr Mueller
Herbert Dr Bayer
Reinhard Dr Kirstgen
Hubert Dr Sauter
Michael Dr Rack
Albrecht Dr Harreus
Bernd Dr Mueller
Thomas Dr Grote
Klaus Dr Oberdorf
Wassilios Dr Grammenos
Franz Dr Roehl
Gisela Dr Lorenz
Eberhard Dr Ammermann
Volker Dr Harries
Siegfried Dr Strathmann
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

The invention relates to phenylacetic acid derivatives of the formula (I), in which the substituents and the index have the following meaning: X is NOCH3, CHOCH3, CHCH3 and CHCH2CH3; Y is NR<a> and O; R<a>, R<1> are hydrogen and alkyl; R<2> is cyano, nitro, halogen, alkyl, alkyl halide and alkoxy; m is 0, 1 or 2; R<3> is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, halogen, alkyl, alkyl halide, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino and dialkylamino; A is a 5 or 6 membered hetero-aromatic ring; R<4> is a substituted aryl; R<5> is hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl and hetaryl. The invention also relates to the salts of said derivatives, a process and intermediates for the preparation and use thereof.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylessigsäurederivate der Formel IThe present invention relates to phenylacetic acid derivatives Formula I.

in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:
X NOCH₃, CHOCH₃ CHCH₃ und CHCH₂CH₃
Y NRa und O;
Ra, R¹ Wasserstoff und Alkyl;
R² Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl und Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R² verschieden sein können, wenn m für 2 steht;
R³ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Alkyl, Halo­ genalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkylamino;
A ein 5- oder 6-gliedriger heteroaromatischer Ring;
R⁴ substituiertes Aryl;
R⁵ Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloal­ kenyl, Heterocyclyl, Aryl und Hetaryl,
sowie deren Salze. in which the substituents and the index have the following meaning:
X NOCH₃, CHOCH₃ CHCH₃ and CHCH₂CH₃
Y NRa and O;
Ra, R¹ are hydrogen and alkyl;
R² is cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl and alkoxy;
m 0, 1 or 2, it being possible for the radicals R² to be different when m is 2;
R³ is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, halogen, alkyl, halo genalkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino and dialkylamino;
A is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring;
R⁴ substituted aryl;
R⁵ hydrogen,
possibly subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl and hetaryl,
and their salts.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze.The invention also relates to processes and intermediates for the preparation of these compounds and agents containing them for combating animal pests and harmful fungi.

Aus der Literatur sind Phenylessigsäurederivate zur Schädlings­ bekämpfung bekannt [WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154].From the literature, phenylacetic acid derivatives are used for pests control known [WO-A 95 / 18,789, WO-A 95 / 21,153, WO-A 95 / 21,154].

Der vorliegenden Erfindung lagen neue Verbindungen mit verbes­ serter Wirkung als Aufgabe zugrunde.The present invention provided new compounds with verbes sert effect as a task.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylessigsäurederi­ vate I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.The phenylacetic acids defined at the outset were accordingly vate I found. In addition, processes and intermediates for their preparation and control agents containing them of animal pests and harmful fungi and their uses found in this sense.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur bekannten Verfahren erhältlich.The compounds I are intrinsically in various ways methods known from the literature are available.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I uner­ heblich, ob zunächst die Gruppierung -C(X)-COYR¹ oder die Grup­ pierung -CH₂ON=C(R³)-C(AR⁴)=NOR⁵ aufgebaut wird.In principle, it is unlikely in the synthesis of the compounds I. important whether the group -C (X) -COYR¹ or the group pation -CH₂ON = C (R³) -C (AR⁴) = NOR⁵ is built up.

Der Aufbau der Gruppierung -C(X)-COYR¹ ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur sowie aus EP-A 242 070, EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 422 597, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 513 580, EP-A 656 352, EP-A 398 692 und PCT/EP 95/02,013 bekannt.The structure of the group -C (X) -COYR¹ is, for example, from the literature cited at the outset and from EP-A 242 070, EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 422 597, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 513 580, EP-A 656 352, EP-A 398 692 and PCT / EP 95 / 02,013 known.

Die Art der Synthese der Gruppierung -CH₂ON=C(R³)-C(AR⁴)=NOR⁵ richtet sich im wesentlichen nach der Art des Substituenten R³.The type of synthesis of the group -CH₂ON = C (R³) -C (AR⁴) = NOR⁵ depends essentially on the type of substituent R³.

  • 1. Für den Fall, daß R³ nicht Halogen bedeutet, geht man beim Aufbau der Gruppierung -CH₂ON=C(R³)-C(AR⁴)=NOR⁵ im allgemei­ nen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel II mit einem Hydroxyimin der Formel III umsetzt. L¹ in der Formel II steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z. B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs­ weise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.
    Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z. B. Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat und Tri­ ethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 370f und Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f beschriebenen Methoden.
    Das benötigte Hydroxyimin III erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines entsprechenden Dihydroxyimins IV mit einem nukleophil substituierten Reagens VI L² in der Formel VI steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z. B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs­ weise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.
    Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z. B. Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f, s. 370f und S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, be­ schriebenen Methoden.     1. In the event that R³ is not halogen, you go to build the group -CH₂ON = C (R³) -C (AR⁴) = NOR⁵ in general NEN so that a benzyl derivative of the formula II with a hydroxyimine of the formula III implements. L¹ in formula II represents a nucleophilically exchangeable leaving group, e.g. B. halogen or sulfonate groups, preferably chlorine, bromine, iodine, mesylate, tosylate or triflate.
    The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent in the presence of a base, e.g. B. sodium hydride, potassium hydroxide, potassium carbonate and tri ethylamine according to the methods described in Houben-Weyl, Vol. E 14b, p. 370f and Houben-Weyl, Vol. 10/1, p. 1189f.
    The hydroxyimine III required is obtained, for example, by reacting a corresponding dihydroxyimine IV with a nucleophilically substituted reagent VI L² in formula VI stands for a nucleophilically exchangeable leaving group, e.g. B. halogen or sulfonate groups, preferably chlorine, bromine, iodine, mesylate, tosylate or triflate.
    The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent in the presence of a base, e.g. B. potassium carbonate, potassium hydroxide, sodium hydride, pyridine and triethylamine according to the in Houben-Weyl, Vol. E 14b, p. 307f, p. 370f and p. 385f; Houben-Weyl, Vol. 10/4, p. 55f, p. 180f and p. 217f; Houben-Weyl, Vol. E 5, pp. 780f, the methods described.
  • 1.1 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Dihydroxy­ iminoderivat IV in ein entsprechendes Benzyloxim der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit dem nukleophil substituierten Reagens VI zu I umgesetzt wird. Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base z. B. Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. 10/1, S 1189f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f, S. 370f und S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, beschriebenen Methoden.1.1 Alternatively, the compounds I can also be obtained by first converting the benzyl derivative II with the dihydroxy imino derivative IV into a corresponding benzyloxime of the formula V, V then being converted to I with the nucleophilically substituted reagent VI. The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent in the presence of a base, for. B. potassium carbonate, potassium hydroxide, sodium hydride, pyridine and triethylamine according to the in Houben-Weyl, Vol. 10/1, S 1189f; Houben-Weyl, Vol. E 14b, p. 307f, p. 370f and p. 385f; Houben-Weyl, Vol. 10/4, p. 55f, p. 180f and p. 217f; Houben-Weyl, Vol. E 5, pp. 780f, described methods.
  • 1.2 Analog ist es ebenfalls möglich, das benötigte Hydroxyimin der Formel III aus einem Carbonylhydroxyimin VII durch Um­ setzung mit einem Hydroxylamin IXa oder seinem Salz IXb her­ zustellen. Q⊖ in der Formel IXb steht für das Anion einer Säure, insbesondere einer anorganischen Säure, z. B. Halogenid wie Chlorid.
    Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 369f und S. 385f beschriebenen Methoden.    1.2 Analogously, it is also possible to produce the required hydroxyimine of the formula III from a carbonylhydroxyimine VII by reaction with a hydroxylamine IXa or its salt IXb. Q⊖ in the formula IXb represents the anion of an acid, in particular an inorganic acid, e.g. B. halide such as chloride.
    The reaction is carried out in a manner known per se in an inert organic solvent according to the methods described in EP-A 513 580; Houben-Weyl, Vol. 10/4, pp. 73f; Houben-Weyl, Vol. E 14b, p. 369f and p. 385f.
  • 1.3 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Carbonyl­ hydroxyiminoderivat VII in ein entsprechendes Benzyloxyimin der Formel VIII umgesetzt wird, wobei VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa bzw. dessen Salz IXb zu I umgesetzt wird. Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 369f; Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f und Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f oder EP-A 513 580 beschriebe­ nen Methoden.1.3 Alternatively, the compounds I can also be obtained by first reacting the benzyl derivative II with the carbonyl hydroxyimino derivative VII into a corresponding benzyloxyimine of the formula VIII, VIII then being converted to I with the hydroxylamine IXa or its salt IXb. The reaction takes place in a manner known per se in an inert organic solvent according to the methods described in Houben-Weyl, Vol. E 14b, p. 369f; Houben-Weyl, Vol. 10/1, p. 1189f and Houben-Weyl, Vol. 10/4, p. 73f or EP-A 513 580 described methods.
  • 1.4 Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen I ist die Umsetzung des Benzylderivats II mit N-Hydroxyphthal­ imid und nachfolgender Hydrazinolyse zum Benzylhydroxylamin IIa und die weitere Umsetzung von IIa mit einer Carbonylver­ bindung X. Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 463 488, DE-Anm. Nr. 42 28 867.3 beschriebenen Methoden.
    Die benötigte Carbonylverbindung X erhält man beispielsweise durch Umsetzung einer entsprechenden Hydroxyiminocarbonyl­ verbindung VIIa mit einem nukleophil substituierten Reagens VI oder durch Umsetzung einer entsprechenden Dicarbonyl­ verbindung XI mit einem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb Die Umsetzungen erfolgen in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580, Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 73f, s. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f und 369f, Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f beschriebenen Methoden.    1.4 Another possibility for the preparation of the compounds I is the reaction of the benzyl derivative II with N-hydroxyphthalimide and subsequent hydrazinolysis to benzylhydroxylamine IIa and the further reaction of IIa with a carbonyl compound X. The reaction takes place in a manner known per se in an inert organic solvent in accordance with the procedures described in EP-A 463 488, DE-Anm. No. 42 28 867.3 described methods.
    The required carbonyl compound X is obtained, for example, by reacting a corresponding Hydroxyiminocarbonyl connection VIIa with a nucleophilically substituted reagent VI or by reacting a corresponding dicarbonyl compound XI with a hydroxylamine IXa or its salt IXb The reactions are carried out in a manner known per se in an inert organic solvent according to the methods described in EP-A 513 580, Houben-Weyl, Vol. 10/4, pp. 55f, pp. 73f, pp. 180f and p. 217f; Houben-Weyl, Vol. E 14b, pp. 307f and 369f, Houben-Weyl, Vol. E 5, p. 780f.
  • 1.5 Entsprechend können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylhydroxylamin IIa zunächst mit dem Hydroxyiminoderivat VIIa in das entsprechende Benzyloxyimi­ noderivat der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit dem nukleophil substituierten Reagens VI wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird. 1.5 Accordingly, the compounds I can also be obtained by first converting the benzylhydroxylamine IIa with the hydroxyimino derivative VIIa into the corresponding benzyloxyimi noderivat of the formula V, V then being converted to I with the nucleophilically substituted reagent VI as described above.
  • 1.6 Analog können die Verbindungen I ebenfalls dadurch herge­ stellt werden, daß das Benzylhydroxylamin IIa zunächst mit dem Dicarbonylderivat der Formel XI in das Benzyloxyiminode­ rivat der Formel VIII überführt wird und VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird. 1.6 The compounds I can also be prepared analogously by first converting the benzylhydroxylamine IIa with the dicarbonyl derivative of the formula XI into the benzyloxyiminode derivative of the formula VIII and then converting VIII with the hydroxylamine IXa or its salt IXb to I as described above .
  • 2. Verbindungen I, in denen R³ für ein Halogenatom steht, er­ hält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der be­ treffende Rest für eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden [vgl. Houben Weyl, Vol. E5, S. 631; J. Org. Chem. 36, 233 (1977); J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)]. Vorzugsweise werden die entsprechenden Umsetzungen zum Halo­ genderivat auf den Stufen I und VIII vorgenommen.2. Compounds I in which R³ is a halogen atom, er one keeps from the corresponding preliminary stages in which the be appropriate radical for a hydroxyl group, after per se known methods [cf. Houben Weyl, Vol. E5, p. 631; J. Org. Chem. 36, 233 (1977); J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)]. The corresponding conversions preferably become the halo genderivat at levels I and VIII.
  • 3. Verbindungen I, in denen R³ über ein O-, S- oder N-Atom an das Gerüst gebunden ist, erhält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für ein Halogenatom steht, nach an sich bekannten Methoden [vgl. Houben Weyl, Vol. E5, S. 826f. und 1280f; J. Org. Chem. 36, 233 (1977); J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)]. Vorzugsweise werden die ent­ sprechenden Umsetzungen der Halogenderivate auf den Stufen I und VIII vorgenommen.3. Compounds I in which R³ has an O, S or N atom the scaffolding is bound, one obtains from the corresponding Precursors in which the radical in question represents a halogen atom stands, according to methods known per se [cf. Houben Weyl, Vol. E5, pp. 826f. and 1280f; J. Org. Chem. 36, 233 (1977); J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)]. Preferably the ent corresponding conversions of the halogen derivatives on level I. and VIII.
  • 4. Verbindungen I, in denen R³ über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, erhält man z. T. auch aus den entspre­ chenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden [vgl. Houben Weyl, Vol. E5, S. 826f; Aust. J. Chem. 27, 1341-9 (1974)]. Vorzugsweise werden die entsprechenden Umsetzungen der Halogenderivate auf den Stufen I und VIII vorgenommen.4. Compounds I in which R³ via an oxygen atom to the Scaffold is bound, you get z. T. also from the corre corresponding preliminary stages, in which the remainder in question is for a Hydroxy group is, according to methods known per se [cf. Houben Weyl, Vol. E5, pp. 826f; Aust. J. Chem. 27, 1341-9 (1974)]. The corresponding reactions are preferably carried out made of halogen derivatives at stages I and VIII.
  • 5. Verbindungen I, in denen Y Sauerstoff bedeutet und R³ nicht für Halogen steht, erhält man bevorzugt dadurch, daß man eine Verbindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Methoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoesäure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbonsäuren XIV überführt, welche im Wege der Pinner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV und anschließend in die Derivate I überführt werden (vgl. EP-A 348 766, DE-A 37 05 389, EP-A 178 826, DE-A 36 23 921) Verbindungen I, in denen R¹ Wasserstoff bedeutet, erhalt man nach diesem Verfahren durch Verseifung der Ester XV und anschließende Umsetzung zu I.5. Compounds I in which Y is oxygen and R³ is not halogen are preferably obtained by first converting a compound X according to the methods described in EP-A 493 711 with a lactone XII into the corresponding benzoic acid XIII and XIII converted via the corresponding halides into the cyanocarboxylic acids XIV, which are converted into the α-ketoesters XV and then into the derivatives I by way of the Pinner reaction (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) (cf. EP-A 348 766, DE-A 37 05 389, EP-A 178 826, DE-A 36 23 921) Compounds I in which R¹ is hydrogen are obtained by this process by saponification of the ester XV and subsequent conversion to I.
  • 6. Verbindungen I, in denen Y NRa bedeutet und R³ nicht für Ha­ logen steht, erhält man bevorzugt dadurch, daß man eine Ver­ bindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Methoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoe­ säure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbonsäuren XIV überführt, welche dann im Wege der Pinner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV überführt werden. Aus den Derivaten XV erhält man durch Amidierung die entsprechenden Carbonsäure­ amide, die anschließend in die Verbindungen I überführt wer­ den. 6. Compounds I in which Y denotes NRa and R³ does not denote halogen, are preferably obtained by first converting a compound X according to the methods described in EP-A 493 711 with a lactone XII into the corresponding benzoic acid XIII and XIII is converted via the corresponding halides into the cyanocarboxylic acids XIV, which are then converted into the α-keto esters XV by way of the Pinner reaction (Angew. Chem. 94, 1 (1982)). The corresponding carboxylic acid amides are obtained from the derivatives XV by amidation and are then converted into the compounds I who the.
  • 7. In Abwandlung des unter 6. beschriebenen Verfahrens kann man auch direkt aus den Carbonsäurehalogeniden durch Umsetzung mit Isocyanaten und anschließender Hydrolyse direkt die Ver­ bindungen XVI erhalten, in denen Ra Wasserstoff bedeutet (EP-A 547 825). 7. In a modification of the process described under 6., the compounds XVI in which Ra is hydrogen can also be obtained directly from the carboxylic acid halides by reaction with isocyanates and subsequent hydrolysis, in which Ra is hydrogen (EP-A 547 825).
  • 8. In einer weiteren Variante erhält man Verbindungen XVI da­ durch, daß man eine ortho-Halogenverbindung nach Metal­ lierung mit Oxalylchlorid in das entsprechende Ketosäure­ chlorid überführt, welches anschließend mit einem Amin in das entsprechende Amid XVI überführt wird (vgl. J. Org. Chem. 46, 212f (1981); DE-A 40 42 280; Houben Weyl, Bd. E5, S. 972 f). 8. In a further variant, compounds XVI are obtained by converting an ortho-halogen compound after metalation with oxalyl chloride into the corresponding keto acid chloride, which is then converted with an amine into the corresponding amide XVI (cf. J. Org. Chem. 46, 212f (1981); DE-A 40 42 280; Houben Weyl, Vol. E5, p. 972 f).
  • 9. In einer weiteren Variante erhält man die Verbindungen I in denen Y NRa bedeutet, ausgehend von den Ketoestern XV, in­ dem man zunächst die Ketofunktion derivatisiert und die so erhaltenen Derivate mit einem entsprechenden Amin in das Amid überführt (Houben-Weyl, Bd. E5, S. 941f.) 9. In a further variant, the compounds I in which Y denotes NRa are obtained, starting from the keto esters XV, in which the keto function is first derivatized and the derivatives thus obtained are converted into the amide with a corresponding amine (Houben-Weyl, vol. E5, pp. 941f.)

Die Verbindungen II sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 585 751, EP-A 400 417, EP-A 251 082) oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden. The compounds II are known (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 585 751, EP-A 400 417, EP-A 251 082) or can be produced according to the methods described there.

Besonders bevorzugte Zwischenprodukte zur Herstellung der Ver­ bindungen I sind die Verbindungen III′Particularly preferred intermediates for the preparation of the Ver bonds I are the compounds III ′

in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
U¹ Sauerstoff oder NOH,
U² Sauerstoff, NOH oder NOR⁵,
wobei die Reste A, R³, R⁴ und R⁵ im allgemeinen und im besonderen die vorstehend gegebene Bedeutung haben.in which the substituents have the following meaning:
U¹ oxygen or NOH,
U² oxygen, NOH or NOR⁵,
where the radicals A, R³, R⁴ and R⁵ in general and in particular have the meaning given above.

Desweiteren werden zur Herstellung der Verbindungen I Zwischen­ produkte der allgemeinen Formel V′ bevorzugt,Furthermore, for the preparation of the compounds I intermediate products of the general formula V ′ are preferred,

in denen U für Sauerstoff oder NOH steht und die Reste A, X, Y, R¹, R², R³ und R⁴ sowie der Index im allgemeinen und im besonde­ ren die vorstehend gegebene Bedeutung haben.in which U stands for oxygen or NOH and the radicals A, X, Y, R¹, R², R³ and R⁴ and the index in general and in particular ren have the meaning given above.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.Due to their C = C and C = N double bonds are obtained as E / Z isomer mixtures, the z. B. by crystallization or chromatography in the usual Way can be separated into the individual connections.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im all­ gemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Ent­ sprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, bei­ spielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schäd­ ling erfolgen. If mixtures of isomers arise during the synthesis, in all mean, however, a separation is not absolutely necessary because the individual isomers partly change during processing for the application or during the application (e.g. under light, Acid or base action) can convert into each other. Ent Speaking conversions can also be made after applying for example in the treatment of plants in the treated Plant or in the harmful fungus or animal damage to be controlled ling done.

In Bezug auf die C=X Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu­ ration bezogen auf die -OCH₃ bzw. die -CH₃ Gruppe im Verhältnis zur (O=C)YR¹ Gruppe).With respect to the C = X double bond, their Effectiveness the E-isomers of the compounds I preferred (Configu ration based on the -OCH₃ or the -CH₃ group in the ratio to the (O = C) YR¹ group).

In Bezug auf die -C(R³)=NOCH₂- Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit im allgemeinen die cis-Isomere der Verbindun­ gen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf den Rest R³ im Ver­ hältnis zur -OCH₂- Gruppe).With respect to the -C (R³) = NOCH₂- double bond are regarding their effectiveness generally the cis isomers of the compound gen I preferred (configuration based on the radical R³ in Ver relationship to -OCH₂- group).

Die Konfiguration der -C(AR⁴)=NOR⁵ Doppelbindung hat im allge­ meinen einen geringen Einfluß auf die Wirksamkeit der Verbindun­ gen. Sofern eine Beeinflussung der Wirksamkeit auftritt, sind üblicherweise die cis-Isomere (Konfiguration bezogen auf die Gruppe AR⁴ im Verhältnis zu OR⁵) bevorzugt.The configuration of the -C (AR⁴) = NOR⁵ double bond has in general mean little influence on the effectiveness of the connection gen. If the effectiveness is affected, are usually the cis isomers (configuration based on the Group AR⁴ in relation to OR⁵) preferred.

Bei den eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:In the definitions of the compounds I given at the outset Collective terms were used that are generally representative of the following groups are available:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;

Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Me­ thylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dime­ thylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethyl­ butyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl­ propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;Alkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4, 6 or 10 carbon atoms, e.g. B. C₁-C₆-alkyl such as methyl, ethyl, Propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-Me ethylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dime ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethyl butyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethyl propyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1- Ethyl-2-methylpropyl;

Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver­ zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;Alkylamino: an amino group which is a straight-chain or ver branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as above called carries;

Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhän­ gige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;Dialkylamino: an amino group which two are independent of one another gige, straight-chain or branched alkyl groups each with 1 carries up to 6 carbon atoms as mentioned above;

Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;Alkylcarbonyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 up to 10 carbon atoms, which have a carbonyl group (-CO-) are bound to the scaffolding;

Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;Alkylsulfonyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 or 10 carbon atoms, which have a sulfonyl group (-SO₂-) are bound to the framework;

Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;Alkylsulfoxyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which have a sulfoxyl group (-S (= O) -) are attached to the scaffold;

Alkylaminocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;Alkylaminocarbonyl: alkylamino groups with 1 to 6 carbon atoms as mentioned above, which have a carbonyl group (-CO-) are bound to the framework;

Dialkylaminocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;Dialkylaminocarbonyl: Dialkylamino groups with 1 to each 6 carbon atoms per alkyl radical as mentioned above, which are bound to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);

Alkylaminothiocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbo­ nylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;Alkylaminothiocarbonyl: alkylamino groups with 1 to 6 carbons material atoms as mentioned above, which have a thiocarbo nyl group (-CS-) are bonded to the backbone;

Dialkylaminothiocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorste­ hend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Di­ fluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluorme­ thyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di­ fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;Dialkylaminothiocarbonyl: Dialkylamino groups each having 1 to 6 carbon atoms per alkyl radical as mentioned above, which are bonded to the skeleton via a thiocarbonyl group (-CS-);
Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, in which case some or all of the hydrogen atoms in these groups can be replaced by halogen atoms as mentioned above, z. B. C₁-C₂ haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, di fluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-di fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl , 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyl­ oxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dime­ thylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hex­ yloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methyl­ pentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyl­ oxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethyl­ butyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dime­ thylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trime­ thylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyl­ oxy und 1-Ethyl-2-methylpropyloxy;Alkoxy: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 or 6 carbon atoms as mentioned above, which over an oxygen atom (-O-) are bonded to the skeleton, e.g. B. C₁-C₆-alkoxy such as methyloxy, ethyloxy, propyloxy, 1-methylethyl oxy, butyloxy, 1-methyl-propyloxy, 2-methyl-propyloxy, 1,1-dime thylethyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hex yloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, 1-methyl pentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyl oxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethyl butyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy, 2,3-dimethylbutyloxy, 3,3-dime thylbutyloxy, 1-ethyl-butyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trim ethylpropyloxy, 1,2,2-trimethylpropyloxy, 1-ethyl-1-methylpropyl oxy and 1-ethyl-2-methylpropyloxy;

Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;Alkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which have an oxycarbonyl group (-OC (= O) -) are attached to the scaffold;

Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;Haloalkoxy: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, some of which are in these groups or completely the hydrogen atoms by halogen atoms such as may be replaced above, and where these groups are bound to the skeleton via an oxygen atom;

Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl­ ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl­ butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl­ propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl­ propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl­ pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dime­ thylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3, 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpro­ pylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropyl­ thio;Alkylthio: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 or 6 carbon atoms as mentioned above, which over a sulfur atom (-S-) are attached to the skeleton, e.g. B. C₁-C₆-alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methyl ethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methyl butylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethyl propylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethyl propylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methyl pentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dime thylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3, 3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpro pylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl-2-methylpropyl thio;

Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pen­ tenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-buten­ yl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1- butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Di­ methyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-buten­ yl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dime­ thyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Eth­ yl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2- propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2- propenyl;Alkenyl: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 6 or 10 carbon atoms and one double bond in one any position, e.g. B. C₂-C₆-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pen tenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butene yl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl 2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1- butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-di methyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butene yl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dime ethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-eth yl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2- propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2- propenyl;

Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer belie­ bigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Ge­ rüst gebunden sind;Alkenyloxy: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 up to 6 carbon atoms and one double bond in a belie bigen position, which is attached to the Ge via an oxygen atom (-O-) armor are bound;

Alkenylthio: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer belie­ bigen Position, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;Alkenylthio: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 up to 6 carbon atoms and one double bond in a belie bigen position, which is attached to the skeleton via a sulfur atom (-S-) are bound;

Alkenylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vor­ stehend genannt trägt;Alkenylamino: an amino group which is a straight-chain or branched alkenyl group with 2 to 6 carbon atoms as above standing called carries;

Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer be­ liebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;Alkenylcarbonyl: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 10 carbon atoms and one double bond in a be Liebigen position, which is attached to the Scaffolding are tied;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebi­ gen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Bu­ tinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl- 3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dime­ thyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;Alkynyl: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 10 carbon atoms and one triple bond in any one gen position, e.g. B. C₂-C₆-alkynyl such as ethynyl, 2-propynyl, 2-Bu tynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3- butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl- 3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl- 4-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dime thyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;

Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be­ liebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;Alkinyloxy: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 up to 6 carbon atoms and a triple bond in a be dear position, which via an oxygen atom (-O-) to the Scaffolding are tied;

Alkinylthio: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be­ liebigen Position, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Ge­ rüst gebunden sind;Alkynylthio: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 up to 6 carbon atoms and a triple bond in a be dear position, which is attached to the Ge via a sulfur atom (-S-) armor are bound;

Alkinylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vor­ stehend genannt trägt;Alkynylamino: an amino group which is a straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms as above standing called carries;

Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;Alkynylcarbonyl: straight-chain or branched alkynyl groups with 3 to 10 carbon atoms and a triple bond in one any position which has a carbonyl group (-CO-) the scaffolding are tied;

Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ ringgliedern, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;Cycloalkyl: monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbon ring members, e.g. B. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and Cyclohexyl;

Cycloalkoxy: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ ringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoff­ atom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;Cycloalkoxy: monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbon ring members as mentioned above, which have an oxygen atom (-O-) are bound to the skeleton;

Cycloalkylthio: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Schwe­ felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;Cycloalkylthio: monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbons fabric ring members as mentioned above, which have a Schwe felatom (-S-) are attached to the backbone;

Cycloalkylamino: eine Aminogruppe, welche eine monocyclische Al­ kylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend ge­ nannt trägt;Cycloalkylamino: an amino group which is a monocyclic Al kyl group having 3 to 6 carbon ring members as above ge called carries;

Cycloalkenyl: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlen­ stoffringgliedern, z. B. Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclohepte­ nyl und Cyclooctenyl;Cycloalkenyl: monocyclic alkenyl groups with 5 to 8 carbons fabric ring members, e.g. B. cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclohepte nyl and cyclooctenyl;

Cycloalkenyloxy: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;Cycloalkenyloxy: monocyclic alkenyl groups with 5 to 8 Carbon ring members as mentioned above, which have a Oxygen atom (-O-) are bonded to the backbone;

Cycloalkenylthio: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;Cycloalkenylthio: monocyclic alkenyl groups with 5 to 8 Carbon ring members as mentioned above, which have a Sulfur atom (-S-) are bonded to the backbone;

Cycloalkenylamino: eine Aminogruppe, welche eine monocyclische Alkenylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend 3 genannt trägt;Cycloalkenylamino: an amino group that is a monocyclic Alkenyl group having 5 to 8 carbon ring members as above 3 called carries;

Heterocyclyl, Heterocyclyloxy Heterocyclylthio bzw. Heterocyc­ lylamino: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell un­ gesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sau­ erstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom, bzw. (Heterocy­ clylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z. B. 2- Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro­ thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazoldinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothia­ zolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazoli­ dinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxa­ zolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa­ diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4- Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazoli­ din-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro­ fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihy­ drofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3- Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyr­ rol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5- Dihydropyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxa­ zol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydro­ isoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothia­ zol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol- 3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-Di­ hydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5-Dihydroi­ sopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihy­ drooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxa­ zol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydro­ thiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroi­ midazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol- 5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5- Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Dihydroimi­ dazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholi­ nyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydro­ pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydro­ pyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotria­ zin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahy­ dropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo- 2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4- Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,Heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio and heterocyc, respectively lylamino: three- to six-membered, saturated or partially un saturated mono- or polycyclic heterocycles, the one to three Herero atoms selected from a group consisting of Sau containing nitrogen and sulfur, and which ones directly or (Heterocyclyloxy) via an oxygen atom, or (Heterocy clylthio) via a sulfur atom or (heterocyclylamino) via a nitrogen atom are bound to the skeleton, such as. B. 2- Tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydro thienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazoldinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothia zolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazoli dinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxa zolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxa diazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4- Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazoli din-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydro fur-4-yl, 2,3-dihydro-fur-5-yl, 2,5-dihydro-fur-2-yl, 2,5-dihy drofur-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,3- Dihydrothien-4-yl, 2,3-dihydrothien-5-yl, 2,5-dihydrothien-2-yl, 2,5-dihydrothien-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-2-yl, 2,3-dihydropyr rol-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-4-yl, 2,3-dihydropyrrol-5-yl, 2,5- Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroisoxa zol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-dihydro isoxazol-5-yl, 2,5-dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-dihydroisothia zol-4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-dihydroisopyrazole 3-yl, 2,3-dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-di hydroisopyrazol-5-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5-dihydroi sopyrazol-4-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol- 3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihy drooxazol-3-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-3-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxa zol-5-yl, 2,3-dihydrothiazol-2-yl, 2,3-dihydrothiazol-4-yl, 2,3-dihydrothiazol-5-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydro thiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,5-dihydrothiazol-2-yl, 2,5-dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,3-dihydroi midazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazole 5-yl, 4,5-dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5- Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydroimi dazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morpholinyl, 3-morpholi nyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydro pyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydro pyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-tetrahydrotria zin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dithian-2-yl, 2-tetrahy dropyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-thiazin-2-yl, 4H-3,1-benzothiazin-2-yl, 1,1-dioxo- 2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-benzothiazin-3-yl, 2H-1,4- Benzoxazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dithian-2-yl,

Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylcarbonyl und Aryl­ sulfonyl: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser­ stoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylamino) über ein Stickstoffatom oder (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthre­ nyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;Aryl or aryloxy, arylthio, arylamino, arylcarbonyl and aryl sulfonyl: aromatic mono- or polycyclic hydrocarbons Substance residues which are directly or (aryloxy) via an oxygen atom (-O-) or (arylthio) a sulfur atom (-S-), (arylamino) via a nitrogen atom or (arylcarbonyl) via a carbonyl group (-CO-) or (arylsulfonyl) via a sulfonyl group (-SO₂-) the scaffolding are bound, e.g. B. phenyl, naphthyl and phenanthre nyl or phenyloxy, naphthyloxy and phenanthrenyloxy and the corresponding carbonyl and sulfonyl radicals;

Hetaryl bzw. Hetaryloxy, Hetarylthio Hetarylamino Hetarylcar­ bonyl und Hetarylsulfonyl: aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryl­ oxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Hetarylthio) ein Schwe­ felatom (-S-), (Hetarylamino) über ein Stickstoffatom oder (He­ tarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Hetarylsul­ fonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B.Hetaryl or hetaryloxy, hetarylthio hetarylamino hetarylcar bonyl and hetarylsulfonyl: aromatic mono- or polycyclic Remnants which, in addition to carbon ring links, also have an four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one Oxygen or a sulfur atom or an oxygen or a May contain sulfur atom and which directly or (hetaryl oxy) via an oxygen atom (-O-) or (Hetarylthio) a Schwe felatom (-S-), (hetarylamino) via a nitrogen atom or (He tarylcarbonyl) via a carbonyl group (-CO-) or (Hetarylsul fonyl) bound to the skeleton via a sulfonyl group (-SO₂-) are e.g. B.

  • - 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoff­ atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff­ atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;- 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups, which are in addition to carbon atoms contain one to three nitrogen atoms as ring members can, e.g. B. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl and 1,3,4-triazol-2-yl;
  • - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff­ atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefelatom 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Is­ oxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Iso­ thiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyra­ zolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thi­ azolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadi­ azol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;- 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or Oxygen atom or an oxygen or a sulfur atom 5-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms up to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and a sulfur or oxygen atom or an oxygen or May contain sulfur atom as ring members, e.g. B. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-is oxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-iso thiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyra zolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thi azolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadi azol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1,3,4-triazol-2-yl;
  • - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sau­ erstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstof­ fringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlen­ stoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe ver­ brückt sein können;- Benzofused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and / or one sow material or sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one up to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or an oxygen or a sulfur atom as ring members may contain, and in which two adjacent carbon fringing links or a nitrogen and an adjacent carbon ring member through a buta-1,3-diene-1,4-diyl group ver can be bridged;
  • - über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wo­ bei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;- containing nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl one to four nitrogen atoms, or bonded via nitrogen benzofused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups, which next to Carbon atoms one to four nitrogen atoms or one to may contain three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or one Nitrogen and an adjacent carbon ring member through a buta-1,3-diene-1,4-diyl group can be bridged, where at these rings via one of the nitrogen ring links to the Scaffolding are tied;
  • - 6-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff­ atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Py­ rimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5- Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl;- 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, which besides Carbon atoms one to three or one to four nitrogen may contain atoms as ring members, e.g. B. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-Py rimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5- Triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl;
  • - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Isochino­ lin, Chinazolin und Chinoxalin,- Benzofused 6-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups in which two neighboring carbon ring members through a buta-1,3-diene 1,4-diyl group can be bridged, e.g. B. quinoline, isochino lin, quinazoline and quinoxaline,

bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Amino, Carbonyl- oder Sul­ fonylgruppen.or the corresponding oxy, thio, amino, carbonyl or sul phonyl groups.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus­ druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können. The statement "partially or completely halogenated" is intended to be the end of bring pressure that in the groups characterized in this way Hydrogen atoms partly or completely by the same or various halogen atoms as mentioned above may be replaced can.

Die Angabe "substituiert" in Bezug auf die bei der Definition von R⁴ genannten Reste soll zum Ausdruck bringen, daß die be­ treffenden Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sind und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen:The term "substituted" in relation to the definition of R⁴ mentioned residues to express that the be relevant groups are partially or fully halogenated and / or wear one to three of the following groups:

  • - Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbo­ nyl, Aminothiocarbonyl,- Cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbo nyl, aminothiocarbonyl,
  • - C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Al­ kylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Haloge­ nalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylami­ no, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-al­ kylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alky­ laminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C(=NORb)-Zn-Rc oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Benzyl, Benzyloxy und Benzylthio;- C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₁-C₆-Al kylsulfonyl, C₁-C₆-alkylsulfoxyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-halo nalkoxy, C₁-C₆-alkoxycarbonyl , C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-alkylamino, di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆-al kylaminocarbonyl, C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-alky laminothiocarbonyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-alkenyloxy, C (= NOR b ) -Z n -R c or unsubstituted or substituted benzyl, benzyloxy and benzylthio;
  • - C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocycly­ loxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkyl, Aryl-C₁-C₄- alkoxy, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cycli­ schen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ami­ nocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Ha­ logenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Al­ koxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl­ thio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylamino­ carbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocar­ bonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C (=NORb)-Zn-Rc, oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio.- C₃-C₆-cycloalkyl, C₃-C₆-cycloalkoxy, heterocyclyl, heterocycly loxy, aryl, aryloxy, arylthio, aryl-C₁-C₄-alkyl, aryl-C₁-C₄-alkoxy, hetaryl, hetaryloxy and hetarylthio, the cycli rule Groups in turn can be partially or fully halogenated or can carry one to three of the following groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Al koxy, C₁-C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₁-C₆-alkyl thio, C₁-C₆-alkylamino, di-C₁-C₆- alkylamino, C₁-C₆-alkylamino carbonyl, di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-alkenyloxy, C (= NOR b ) -Z n -R c , or benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy and hetarylthio which are unsubstituted or substituted by conventional groups.

Die Angabe "durch übliche Gruppen substituiert" soll zum Aus­ druck bringen, daß die betreffenden Reste partiell oder voll­ ständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der fol­ genden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Ami­ no, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloge­ nalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Ben­ zyl und Benzyloxy, und/oder ein an zwei benachbarte Atome gebun­ denes C₃-C₅-Alkylen, C₂-C₄-Alkylenoxy, C₁-C₄-Oxyalkylenoxy, und/ oder eine Gruppe C(=NORb)-Zn-Rc.The phrase "substituted by customary groups" is intended to express that the radicals in question can be partially or fully halogenated and / or can carry one to three of the following substituents: cyano, nitro, hydroxy, amino, C₁-C₄ -Alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-halo nalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₄-alkylamino, C₁-C₄-alkylcarbonyl, C₁- C₄-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, benzyl and benzyloxy, and / or a bonded to two adjacent atoms C₃-C₅-alkylene, C₂-C₄-alkyleneoxy, C₁-C₄-oxyalkyleneoxy, and / or a group C (= NOR b ) -Z n -R c .

Unter 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ringen in der De­ finition von A sind insbesondere die folgenden Gruppen A-1 bis A-88 zu verstehen. In den mit * gekennzeichneten Positionen er­ folgt die Bindungen an R⁴, die mit # gekennzeichneten Positionen markieren die Bindung zum Rest des Moleküls. Die Stickstoffatome der 5-Ring-Heteoaromaten mit freien Valenzen können in dieser Position Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl tragen.Under 5- or 6-membered heteroaromatic rings in the De The definition of A are in particular the following groups A-1 bis Understand A-88. In the positions marked with * er follows the bonds to R⁴, the positions marked with # mark the bond to the rest of the molecule. The nitrogen atoms the 5-ring heteroaromatic with free valences can be used in this Carry position hydrogen or C₁-C₆-alkyl.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Y für Sauerstoff und R¹ für Methyl steht.With regard to their biological effects, compounds are the Formula I preferred in which Y is oxygen and R¹ is methyl stands.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH₃ und Y NRa bedeutet und Ra für Wasserstoff oder Methyl steht.Equally preferred are compounds of the formula I in which X is NOCH₃ and Y is NRa and Ra is hydrogen or methyl stands.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH₃ und Y NRa bedeutet und R¹ für Wasserstoff oder Methyl steht.Equally preferred are compounds of the formula I in which X is NOCH₃ and Y is NRa and R¹ is hydrogen or methyl stands.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH₃ und Y NRa bedeutet und Ra und R¹ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten.Also preferred are compounds of the formula I in which X is NOCH₃ and Y is NRa and Ra and R¹ are independently of one another Mean hydrogen or methyl.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH₃ und Y NRa bedeutet und Ra für Wasserstoff und R¹ für Methyl steht.Also preferred are compounds of the formula I in which X is NOCH₃ and Y is NRa and Ra is hydrogen and R¹ is Methyl stands.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH₃ und Y NRa bedeutet und Ra für Wasserstoff und R¹ für Wasserstoff steht.Also preferred are compounds of the formula I in which X is NOCH₃ and Y is NRa and Ra is hydrogen and R¹ is Hydrogen stands.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X CHCH₃ und Y Sauerstoff bedeutet. In addition, compounds of the formula I are preferred in which X CHCH₃ and Y is oxygen.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X CHCH₂CH₃ und Y Sauerstoff bedeutet.In addition, compounds of the formula I are preferred in which X CHCH₂CH₃ and Y is oxygen.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für NOCH₃ und Y für O steht.In addition, compounds of the formula I are preferred in which X for NOCH₃ and Y for O is.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für CHOCH₃ und Y für O steht.In addition, compounds of the formula I are preferred in which X represents CHOCH₃ and Y represents O.

Insbesondere werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in de­ nen R¹ für Methyl steht.In particular, compounds of the formula I are preferred in de nen R¹ is methyl.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Y für O und R¹ für Wasserstoff steht.In addition, compounds of the formula I are preferred in which Y represents O and R¹ represents hydrogen.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1, insbesondere 0, steht.In addition, compounds of the formula I are preferred in which m for 0 or 1, in particular 0, stands.

Für den Fall, daß m für 1 steht werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R² für Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Fluor, Chlor, Methyl und Methoxy, steht.In the event that m is 1, compounds of the formula I preferred, in which R² is halogen, C₁-C₄-alkyl and C₁-C₄-alkoxy, especially fluorine, chlorine, methyl and methoxy.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff, Hydroxy, Halo­ gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylt­ hio und C₃-C₆-Cycloalkyl, insbesondere Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Me­ thoxy, Methylthio und Cyclopropyl.In addition, compounds I are preferred in which R³ is a of the following substituents: hydrogen, hydroxy, halo gene, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylt hio and C₃-C₆-cycloalkyl, especially hydrogen, hydroxy, Chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, trifluoromethyl, Me thoxy, methylthio and cyclopropyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor, Methyl, Eth­ yl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio und Cyclopropyl.In addition, compounds I are preferred in which R³ is a the following substituents: hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio and C₃-C₆-cycloalkyl, especially hydrogen, chlorine, methyl, eth yl, n-propyl, iso-propyl, trifluoromethyl, methoxy, methylthio and cyclopropyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für Wasser­ stoff oder C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, steht.In addition, compounds I are preferred in which R³ is water substance or C₁-C₄-alkyl, especially methyl, is.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für sub­ stituiertes Phenyl steht.In addition, compounds I are preferred in which R⁴ is sub substituted phenyl.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für durch übliche Gruppen substituiertes Phenyl steht. Furthermore, compounds I are preferred in which R⁴ for phenyl substituted by customary groups.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Phenyl steht, welches mindestens einen der folgenden Substituen­ ten trägt: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Eth­ yl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy und Ethoxy.Likewise, compounds I are preferred in which R⁴ for Phenyl which has at least one of the following substituents th carries: cyano, nitro, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl and C₁-C₄-alkoxy, especially fluorine, chlorine, bromine, methyl, eth yl, n-propyl, iso-propyl, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Phenyl steht, welches mindestens eine Trifluormethylgruppe trägt.Likewise, compounds I are preferred in which R⁴ for Phenyl, which has at least one trifluoromethyl group wearing.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Phenyl steht, welches eine Gruppe C(=NORb)-Zn-Rc trägt und zu­ sätzlich einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy.Likewise, compounds I are preferred in which R⁴ is phenyl which carries a group C (= NOR b ) -Z n -R c and can additionally carry one to three of the following substituents: cyano, nitro, halogen, C₁-C₄ -Alkyl, C₁-C₄-haloalkyl and C₁-C₄-alkoxy.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-2, A-6, A-10, A-11, A-12, A-17, A-18, A-20, A-21, A-27, A-29, A-33, A-35, A-39, A-43, A-44, A-45, A-46, A-49, A-50, A-51, A-52, A-55, A-59, A-60, A-61, A-62, A-63, A-65, A-67, A-68, A-69, A-71, A-72, A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 und A-83.In addition, compounds I are preferred in which A is a of the following radicals: A-2, A-6, A-10, A-11, A-12, A-17, A-18, A-20, A-21, A-27, A-29, A-33, A-35, A-39, A-43, A-44, A-45, A-46, A-49, A-50, A-51, A-52, A-55, A-59, A-60, A-61, A-62, A-63, A-65, A-67, A-68, A-69, A-71, A-72, A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 and A-83.

Außerdem werden Verbindungen 1 bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-2, A-20, A-21, A-39, A-55, A-59, A-67, A-68, A-69, A-71, A-72, A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 und A-83, insbesondere bevorzugt A-20.In addition, compounds 1 are preferred in which A is a of the following residues: A-2, A-20, A-21, A-39, A-55, A-59, A-67, A-68, A-69, A-71, A-72, A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 and A-83, particularly preferably A-20.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-10, A-11, A-12, A-27, A-29, A-43, A-44, A-45, A-46, A-63 und A-65, insbesondere bevorzugt A-44.In addition, compounds I are preferred in which A is a of the following residues: A-10, A-11, A-12, A-27, A-29, A-43, A-44, A-45, A-46, A-63 and A-65, particularly preferably A-44.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-17, A-18, A-33, A-35, A-49, A-50, A-51, A-52, A-60, A-61 und A-62, insbesondere bevorzugt A-50.In addition, compounds I are preferred in which A is a of the following residues: A-17, A-18, A-33, A-35, A-49, A-50, A-51, A-52, A-60, A-61 and A-62, particularly preferably A-50.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-2, A-20, A-21 und A-39, besonders bevorzugt A-20, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-2, A-20, A-21 and A-39, particularly preferably A-20.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-10, A-11 und A-12, besonders bevorzugt A-10, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-10, A-11 and A-12, particularly preferably A-10, stands.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-17 und A-18, besonders bevorzugt A-18, steht. In addition, compounds I are preferred in which A is A-17 and A-18, particularly preferably A-18, is.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-27, A-29, A-33 und A-35, besonders bevorzugt A-33 und A-35, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-27, A-29, A-33 and A-35, particularly preferably A-33 and A-35.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-43, A-44, A-45 und A-46, besonders bevorzugt A-44 und A-46, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-43, A-44, A-45 and A-46, particularly preferably A-44 and A-46.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-49, A-50, A-51 und A-52, besonders bevorzugt A-50 und A-52, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-49, A-50, A-51 and A-52, particularly preferably A-50 and A-52.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-55, A-59, A-60, A-61, A-62, A-63 und A-65, besonders bevorzugt A-60, A-62 und A-65, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-55, A-59, A-60, A-61, A-62, A-63 and A-65, particularly preferably A-60, A-62 and A-65.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-67, 3 A-68, A-69, A-71 und A-72, besonders bevorzugt A-67 und A-68, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-67, 3 A-68, A-69, A-71 and A-72, particularly preferred A-67 and A-68, stands.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 und A-83, besonders bevorzugt A-79, steht.In addition, compounds I are preferred in which A is A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 and A-83, particularly preferably A-79, stands.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R⁵ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄- alkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy-C₁-C₄-alkyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, Amino-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylamino-C₁-C₄-alkyl, Di-C₁-C₄-alkyl - amino-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl und C₃-C₆-Cyclo­ alkyl bedeutet.In addition, compounds of the formula I are preferred in which R⁵ Hydrogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄- alkyl, C₁-C₄-haloalkoxy-C₁-C₄-alkyl, cyano-C₁-C₄-alkyl, Amino-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkylamino-C₁-C₄-alkyl, di-C₁-C₄-alkyl - amino-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl and C₃-C₆-cyclo means alkyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl und Methoxyethyl.In addition, compounds I are preferred in which R⁵ is a the following substituents: hydrogen, C₁-C₄-alkyl and C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, in particular hydrogen, methyl, Ethyl, n-propyl, iso-propyl and methoxyethyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff und C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl, besonders bevorzugt Methyl.In addition, compounds I are preferred in which R⁵ is a the following substituents: hydrogen and C₁-C₄-alkyl, especially methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl, especially prefers methyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ C₃-C₆-Alke­ nyl und C₃-C₆-Halogenalkenyl bedeutet.In addition, compounds I are preferred in which R⁵ is C₃-C₆-alkene denotes nyl and C₃-C₆-haloalkenyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für Allyl steht.In addition, compounds I are preferred in which R⁵ is allyl stands.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für trans-3-Chlor-prop-2-enyl steht. In addition, compounds I are preferred in which R⁵ for trans-3-chloro-prop-2-enyl.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ C₃-C₆-Alkinyl und C₃-C₆-Halogenalkinyl bedeutet.Likewise, compounds I are preferred in which R⁵ Is C₃-C Alk-alkynyl and C₃-C₆-haloalkynyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für Propar­ gyl steht.In addition, compounds I are preferred in which R⁵ for propar gyl stands.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt.In particular, with a view to their use, those in the Compounds I compiled below are preferred.

Tabelle 1Table 1

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 2Table 2

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 3Table 3

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 4Table 4

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 5Table 5

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 6Table 6

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 7Table 7

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 8Table 8

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 9Table 9

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 10Table 10

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 11Table 11

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 12Table 12

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Fluor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-fluoro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 13Table 13

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,3-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 14Table 14

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,3-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 15Table 15

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,3-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 16Table 16

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,3-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 17Table 17

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 18Table 18

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 19Table 19

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 20Table 20

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 21Table 21

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 22Table 22

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 23Table 23

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 24Table 24

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 25Table 25

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,6-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 26Table 26

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,6-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 27Table 27

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,6-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 28Table 28

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,6-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 29Table 29

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 30Table 30

- Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.- Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 31Table 31

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 32Table 32

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,4-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 33Table 33

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 34Table 34

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 35Table 35

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 36Table 36

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di­ fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-Di fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 37Table 37

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 38Table 38

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 39Table 39

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 40Table 40

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 41Table 41

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 42Table 42

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 43Table 43

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 44Table 44

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 45Table 45

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 46Table 46

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 47Table 47

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 48Table 48

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Chlor­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-chlorine phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 49Table 49

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,3-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 50Table 50

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,3-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 51Table 51

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,3-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 52Table 52

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,3-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 53Table 53

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 54Table 54

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 55Table 55

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 56Table 56

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 57Table 57

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 58Table 58

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 59Table 59

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 60Table 60

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 61Table 61

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,6-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 62Table 62

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,6-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 63Table 63

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,6-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 64Table 64

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,6-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 65Table 65

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 66Table 66

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 67Table 67

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 68Table 68

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 69Table 69

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 70Table 70

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 71Table 71

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 72Table 72

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dich­ lor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dich lor-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 73Table 73

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,4-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,4-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 74Table 74

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,4-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,4-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 75Table 75

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,4-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,4-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 76Table 76

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,4-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,4-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 77Table 77

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 78Table 78

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 79Table 79

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 80Table 80

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 81Table 81

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 82Table 82

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 83Table 83

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 84Table 84

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,3,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 85Table 85

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 86Table 86

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 87Table 87

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 88Table 88

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 89Table 89

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 90Table 90

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 91Table 91

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 92Table 92

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 93Table 93

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 94Table 94

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 95Table 95

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 96Table 96

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri is chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 97Table 97

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 98Table 98

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 99Table 99

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 100Table 100

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 101Table 101

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 102Table 102

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 103Table 103

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 104Table 104

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 105Table 105

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 106Table 106

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 107Table 107

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 108Table 108

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Brom-phe­ nyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-bromine-phe nyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 109Table 109

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dibrom­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dibromo phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 110Table 110

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dibrom­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dibromo phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 111Table 111

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dibrom­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dibromo phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 112Table 112

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dibrom­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dibromo phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 113Table 113

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ for 2-bromo-4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 114Table 114

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ for 2-bromo-4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 115Table 115

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula I.3 (m = 0), in which R⁴ for 2-bromo-4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 116Table 116

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ for 2-bromo-4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 117Table 117

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ for 2-Bromo-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 118Table 118

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ for 2-Bromo-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 119Table 119

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula I.3 (m = 0), in which R⁴ for 2-Bromo-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 120Table 120

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ for 2-Bromo-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 121Table 121

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ for 2-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 122Table 122

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ for 2-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 123Table 123

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula I.3 (m = 0), in which R⁴ for 2-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 124Table 124

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ for 2-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 125Table 125

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ for 3-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 126Table 126

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ for 3-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 127Table 127

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula I.3 (m = 0), in which R⁴ for 3-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 128Table 128

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ for 3-fluoro-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 129Table 129

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ for 3-chloro-5-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 130Table 130

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ for 3-chloro-5-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 131Table 131

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula I.3 (m = 0), in which R⁴ for 3-chloro-5-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 132Table 132

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ for 3-chloro-5-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 133Table 133

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ for 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 134Table 134

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ for 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 135Table 135

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula I.3 (m = 0), in which R⁴ for 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 136Table 136

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ for 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 137Table 137

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 138Table 138

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 139Table 139

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 140Table 140

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 141Table 141

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 142Table 142

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 143Table 143

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 144Table 144

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 145Table 145

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 146Table 146

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 147Table 147

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 148Table 148

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-cyano phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 149Table 149

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine, Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3-cyano-4- Chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one, each connection corresponds to one line of Table A.

Tabelle 150Table 150

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-cyano-4- Chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 151Table 151

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-cyano-4- Chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 152Table 152

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-cyano-4- Chlorophenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 153Table 153

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 154Table 154

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 155Table 155

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 156Table 156

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 157Table 157

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 158Table 158

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 159Table 159

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 160Table 160

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Nitro­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-nitro phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 161Table 161

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 162Table 162

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 163Table 163

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 164Table 164

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 165Table 165

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 166Table 166

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 167Table 167

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 168Table 168

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 169Table 169

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 170Table 170

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 171Table 171

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 172Table 172

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-methyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 173Table 173

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,3-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 174Table 174

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,3-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 175Table 175

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,3-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 176Table 176

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,3-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 177Table 177

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 178Table 178

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 179Table 179

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 180Table 180

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 181Table 181

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 182Table 182

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 183Table 183

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 184Table 184

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 185Table 185

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,6-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 186Table 186

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,6-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 187Table 187

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,6-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 188Table 188

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,6-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,6-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 189Table 189

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 190Table 190

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 191Table 191

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 192Table 192

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 193Table 193

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 194Table 194

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 195Table 195

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 196Table 196

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-dime thyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 197Table 197

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 198Table 198

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 199Table 199

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 200Table 200

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4,6-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,4,6-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 201Table 201

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 202Table 202

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 203Table 203

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 204Table 204

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 205Table 205

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 206Table 206

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 207Table 207

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 208Table 208

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 209Table 209

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 210Table 210

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 211Table 211

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 212Table 212

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 213Table 213

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 214Table 214

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 215Table 215

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 216Table 216

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Me­ thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-Me thyl-4-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 217Table 217

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 5-Me thyl-3-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 218Table 218

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 5-Me thyl-3-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 219Table 219

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 5-Me thyl-3-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 220Table 220

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 5-Me thyl-3-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 221Table 221

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 5-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 222Table 222

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 5-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 223Table 223

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 5-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 224Table 224

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 5-Me­ thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 5-Me thyl-2-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 225Table 225

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-Me thyl-5-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 226Table 226

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me thyl-5-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 227Table 227

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me thyl-5-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 228Table 228

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me thyl-5-chloro-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 229Table 229

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano-4- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano-4- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 230Table 230

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano-4- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano-4- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 231Table 231

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano-4- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano-4- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 232Table 232

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Cyano-4- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-cyano-4- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 233Table 233

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano-2- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-cyano-2- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 234Table 234

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano-2- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-cyano-2- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 235Table 235

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano-2- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-cyano-2- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 236Table 236

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Cyano-2- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-cyano-2- Methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 237Table 237

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-ethyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 238Table 238

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-ethyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 239Table 239

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-ethyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 240Table 240

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-ethyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 241Table 241

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-iso-Pro pyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 242Table 242

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-iso-Pro pyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 243Table 243

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-iso-Pro pyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 244Table 244

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-iso-Pro pyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 245Table 245

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 246Table 246

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 247Table 247

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 248Table 248

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 249Table 249

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 250Table 250

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 251Table 251

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 252Table 252

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Phenyl­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-phenyl phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 253Table 253

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 254Table 254

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 255Table 255

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 256Table 256

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 257Table 257

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 258Table 258

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 259Table 259

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 260Table 260

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 261Table 261

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 262Table 262

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 263Table 263

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 264Table 264

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro methyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 265Table 265

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-di- (trifluoromethyl) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 266Table 266

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-di- (trifluoromethyl) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 267Table 267

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-di- (trifluoromethyl) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 268Table 268

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-di- (trifluoromethyl) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 269Table 269

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Trifluoromethyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 270Table 270

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Trifluoromethyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 271Table 271

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Trifluoromethyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 272Table 272

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Trifluoromethyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 273Table 273

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 274Table 274

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 275Table 275

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 276Table 276

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 277Table 277

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 278Table 278

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 279Table 279

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 280Table 280

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 281Table 281

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 282Table 282

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 283Table 283

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 284Table 284

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-methoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 285Table 285

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 286Table 286

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 287Table 287

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 288Table 288

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 289Table 289

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 290Table 290

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 291Table 291

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 292Table 292

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3,4-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 293Table 293

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 294Table 294

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 295Table 295

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 296Table 296

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 297Table 297

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 298Table 298

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 299Table 299

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 300Table 300

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,5-Dime­ thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,5-dime thoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 301Table 301

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 302Table 302

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 303Table 303

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 304Table 304

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4,5-Tri­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,4,5-tri methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 305Table 305

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-Me ethyl-4-methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 306Table 306

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me ethyl-4-methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 307Table 307

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me ethyl-4-methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 308Table 308

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Me­ thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-Me ethyl-4-methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 309Table 309

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 310Table 310

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 311Table 311

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 312Table 312

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-chloro-4- Methoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 313Table 313

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 314Table 314

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 315Table 315

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 316Table 316

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Trifluor­ rnethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-trifluoro rnethoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 317Table 317

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 318Table 318

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 2-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 319Table 319

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 2-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 320Table 320

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 2-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 321Table 321

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 322Table 322

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 323Table 323

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 324Table 324

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 3-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 325Table 325

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 326Table 326

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 327Table 327

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 328Table 328

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Difluor­ methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0) in which R⁴ is 4-difluoro methoxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 329Table 329

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-(1,1,2,2- Tetrafluorethoxy)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4- (1,1,2,2- Tetrafluoroethoxy) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 330Table 330

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-(1,1,2,2- Tetrafluorethoxy)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4- (1,1,2,2- Tetrafluoroethoxy) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 331Table 331

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-(1,1,2,2- Tetrafluorethoxy)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4- (1,1,2,2- Tetrafluoroethoxy) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 332Table 332

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-(1,1,2,2- Tetrafluorethoxy)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4- (1,1,2,2- Tetrafluoroethoxy) phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each row of table A. corresponds to.

Tabelle 333Table 333

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4- Difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2-fluoro-4- Difluoromethoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 334Table 334

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4- Difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-fluoro-4- Difluoromethoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 335Table 335

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4- Difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-fluoro-4- Difluoromethoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 336Table 336

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Fluor-4- Difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-fluoro-4- Difluoromethoxyphenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 337Table 337

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-ethoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 338Table 338

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-ethoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 339Table 339

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-ethoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 340Table 340

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Ethoxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-ethoxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 341Table 341

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-iso-Pro pyloxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 342Table 342

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-iso-Pro pyloxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 343Table 343

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-iso-Pro pyloxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 344Table 344

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-iso-Pro­ pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-iso-Pro pyloxy-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 345Table 345

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 346Table 346

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 347Table 347

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 348Table 348

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 349Table 349

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 350Table 350

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 351Table 351

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 352Table 352

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methoxy­ carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-methoxy carbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 353Table 353

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-tert.-Bu­ tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-tert-Bu tyloxycarbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 354Table 354

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-tert.-Bu­ tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-tert-Bu tyloxycarbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 355Table 355

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-tert.-Bu­ tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-tert-Bu tyloxycarbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 356Table 356

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-tert.-Bu­ tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-tert-Bu tyloxycarbonyl-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for a connection in each case one line of table A. corresponds to.

Tabelle 357Table 357

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2,3- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 358Table 358

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2,3- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 359Table 359

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2,3- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 360Table 360

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2,3- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2,3- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 361Table 361

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 362Table 362

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 363Table 363

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 364Table 364

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 365Table 365

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one connection in each case one line of table A ent speaks.

Tabelle 366Table 366

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one connection in each case one line of table A ent speaks.

Tabelle 367Table 367

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one connection in each case one line of table A ent speaks.

Tabelle 368Table 368

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3,4- (O-CH₂CH₂-O)-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3,4- (O-CH₂CH₂-O) -phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one connection in each case one line of table A ent speaks.

Tabelle 369Table 369

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 370Table 370

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 371Table 371

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 372Table 372

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 373Table 373

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 374Table 374

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 375Table 375

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 376Table 376

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 377Table 377

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 378Table 378

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 379Table 379

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 380Table 380

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Amino­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-amino phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 381Table 381

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 2-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 382Table 382

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 383Table 383

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 384Table 384

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 385Table 385

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 3-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 386Table 386

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 3-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 387Table 387

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 3-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 388Table 388

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 389Table 389

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0) in which R⁴ is 4-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 390Table 390

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0) in which R⁴ is 4-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 391Table 391

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 392Table 392

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methyla­ mino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-methyla mino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 393Table 393

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 2-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 394Table 394

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 2-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 395Table 395

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 2-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 396Table 396

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 2-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 2-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 397Table 397

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 3-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 398Table 398

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 3-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 399Table 399

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 3-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 400Table 400

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 3-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 3-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 401Table 401

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 402Table 402

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 403Table 403

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Dimethyl­ amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0) in which R⁴ is 4-dimethyl Amino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 404Table 404

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Dimethy­ lamino-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-Dimethy lamino-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ corresponds to one line of table A for each connection.

Tabelle 405Table 405

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Hydroxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-hydroxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 406Table 406

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Hydroxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-hydroxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 407Table 407

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Hydroxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-hydroxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 408Table 408

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Hydroxy­ phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-hydroxy phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for one Connection corresponds to one line in Table A.

Tabelle 409Table 409

Verbindungen der Formel I.1 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methylt­ hio-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 (m = 0), in which R⁴ is 4-methylt is hio-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 410Table 410

Verbindungen der Formel I.2 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methylt­ hio-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2 (m = 0), in which R⁴ is 4-methylt is hio-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 411Table 411

Verbindungen der Formel I.3 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methylt­ hio-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.3 (m = 0), in which R⁴ is 4-methylt is hio-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 412Table 412

Verbindungen der Formel I.4 (m = 0), in denen R⁴ für 4-Methylt­ hio-phenyl steht und die Kombination der Reste R³, A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.4 (m = 0), in which R⁴ is 4-methylt is hio-phenyl and the combination of the radicals R³, A and R⁵ for each connection corresponds to one line of table A.

Tabelle 413Table 413

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 414Table 414

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 415Table 415

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 416Table 416

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 417Table 417

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 418Table 418

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 419Table 419

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 420Table 420

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 421Table 421

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 422Table 422

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 423Table 423

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for a compound.

Tabelle 424Table 424

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 425Table 425

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 426Table 426

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 427Table 427

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 428Table 428

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 429Table 429

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 430Table 430

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 431Table 431

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 432Table 432

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 433Table 433

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 434Table 434

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 435Table 435

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 436Table 436

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 3-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 3-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for a compound.

Tabelle 437Table 437

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 438Table 438

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 439Table 439

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht. Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 440Table 440

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 441Table 441

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 442Table 442

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 443Table 443

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 444Table 444

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 445Table 445

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 446Table 446

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 447Table 447

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 448Table 448

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 449Table 449

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 450Table 450

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 451Table 451

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 452Table 452

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 453Table 453

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 454Table 454

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 455Table 455

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 456Table 456

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 457Table 457

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 458Table 458

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 459Table 459

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 460Table 460

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Chlor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-chloro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for a compound.

Tabelle 461Table 461

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 462Table 462

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R entspricht corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 463Table 463

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 464Table 464

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 465Table 465

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 466Table 466

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 467Table 467

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 468Table 468

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 469Table 469

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 470Table 470

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht. Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 471Table 471

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for a compound.

Tabelle 472Table 472

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 473Table 473

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for a compound.

Tabelle 474Table 474

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 475Table 475

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 476Table 476

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 477Table 477

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 478Table 478

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 479Table 479

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 480Table 480

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 481Table 481

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 482Table 482

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 483Table 483

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 484Table 484

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Methyl steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-methyl, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 485Table 485

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 486Table 486

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 487Table 487

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 488Table 488

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 489Table 489

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 490Table 490

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 491Table 491

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 492Table 492

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R entspricht corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 493Table 493

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 494Table 494

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 495Table 495

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 496Table 496

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 497Table 497

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 498Table 498

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 499Table 499

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 500Table 500

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 501Table 501

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht. Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 502Table 502

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for one compound.

Tabelle 503Table 503

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 504Table 504

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 505Table 505

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 506Table 506

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 507Table 507

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 508Table 508

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 6-Fluor steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 6-fluoro, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 509Table 509

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 510Table 510

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 511Table 511

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-chloro-phenyl and the combination of the radicals A and R entspricht corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 512Table 512

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-chlorophenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 513Table 513

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 514Table 514

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 515Table 515

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 516Table 516

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi­ nation der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 2,4-dichlorophenyl and the combi nation of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound .

Tabelle 517Table 517

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 518Table 518

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 519Table 519

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 520Table 520

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methylphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 521Table 521

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 522Table 522

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 523Table 523

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 524Table 524

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-fluoro-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 525Table 525

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 526Table 526

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 527Table 527

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 528Table 528

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.4 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-bromo-phenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line in Table B for one compound.

Tabelle 529Table 529

Verbindungen der Formel I.1, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.1 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 530Table 530

Verbindungen der Formel I.2, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.2 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 531Table 531

Verbindungen der Formel I.3, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.Compounds of the formula I.3 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle 532Table 532

Verbindungen der Formel I.4, in denen R²m für 4-Methoxy steht, R³ Methyl bedeutet, R⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina­ tion der Reste A und R⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht. Compounds of the formula I.4 in which R² m is 4-methoxy, R³ is methyl, R⁴ is 4-methoxyphenyl and the combination of the radicals A and R⁵ corresponds to one line of Table B for a compound.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle A Table A.

Tabelle B Table B.

Tabelle B Table B.

Tabelle B Table B.

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.The compounds I are suitable as fungicides.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk­ samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pil­ zen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide ein­ gesetzt werden.The compounds I are distinguished by an excellent action against a wide range of phytopathogenic pil zen, in particular from the class of the Ascomycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes, from. Some of them are systemically effective and can be used in crop protection as foliar and soil fungicides be set.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuc­ kerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are of particular importance for combating a large number of fungi on various crops such as wheat, rye, Barley, oats, rice, corn, grass, cotton, soy, coffee, zuc cane, vines, fruit and ornamental plants and vegetables such as Cucumbers, beans and cucurbits, as well as the seeds of these Plants.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank­ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getrei­ de, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse und Zierpflanzen, Reben, Cercospora arachi­ dicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Wei­ zen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alterna­ ria-Arten an Gemüse und Obst.They are especially suitable for combating the following plant diseases Names: Erysiphe graminis (powdery mildew) in cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizoctonia species on cotton, rice and turf, Ustilago species on grain and sugar cane, Venturia inaequalis (scab) on apples, Helminthosporium species on grain de, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables and ornamental plants, vines, Cercospora arachi dicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on white zen, barley, Pyricularia oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Fusarium and Verticillium species various plants, Plasmopara viticola on vines, Alterna ria kinds of vegetables and fruits.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.The compounds I are also suitable for combating Harmful fungi in material protection (e.g. wood, paper, fibers or Tissue) and in stored product protection.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materia­ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.The compounds I are applied by taking the mushrooms or the plants, seeds, materia to be protected from fungal attack lien or the soil with a fungicidally effective amount of the Treated active ingredients. The application takes place before or after the Infection of the materials, plants or seeds by the fungi.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich­ mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewährlei­ sten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/ oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emul­ giermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kom­ men dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aroma­ ten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Pa­ raffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Buta­ nol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dime­ thylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteins­ mehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emul­ giermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfo­ nate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methyl­ cellulose.They can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and Granules. The form of application depends on the respective Usage; it should be fine and equal in any case moderate distribution of the compounds according to the invention guaranteed sten. The formulations are prepared in a known manner, z. B. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using Emul lubricants and dispersants, in the case of water as Thinners also include other organic solvents than Co-solvents can be used. As auxiliaries com Men essentially take into account: solvents such as aroma ten (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), Pa Refined (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, buta nol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g. ethanolamine, dime thylformamide) and water; Carriers such as natural rock flours (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic Rock flour (e.g. highly dispersed silica, silicates); Emul greasing agents such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfo nate) and dispersants such as lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal agents generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk­ stoff pro ha.The application rates are depending on the application in crop protection depending on the desired effect between 0.01 and 2.0 kg active substance per ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.In the treatment of seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g per kilogram Seeds needed.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.When used in the protection of materials or supplies, it is directed the amount of active ingredient applied according to the type of application and the desired effect. Usual application rates are in Material protection, for example 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per square meter of treated material.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungi­ ziden oder auch mit Düngemitteln.The agents according to the invention can in the application form as Fungicides are also present together with other active ingredients z. B. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungi cides or with fertilizers.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.When mixed with fungicides, this results in many cases an enlargement of the fungicidal spectrum of activity.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä­ ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl­ dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi­ thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethy­ lendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammo­ niak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoni­ ak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink- (N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio­ carbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2- sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di­ isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace­ tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl­ phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phos­ phinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthra­ chinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamo­ yl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonyla­ mino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl- (4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydro­ phthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trich­ lormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure­ diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme­ thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2- Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani­ lido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl­ amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure­ amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N- Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4- diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranili­ no)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl­ morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpho­ lin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro­ pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3- dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphe­ nyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n- Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol- 22835 00070 552 001000280000000200012000285912272400040 0002019545094 00004 22716yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-bu­ tanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)-2-butanol, (1-(2-Chlorphenyl)-Q-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin­ methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbo­ nyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioure­ ido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexa­ chlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-ala­ ninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin­ methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino­ butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin­ methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcar­ bamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-meth­ oximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4- triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydry­ lalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-tri­ fluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-nie­ thylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to explain the possible combinations, but not to restrict them:
Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives, such as ferric dimethyl dithiocarbamate, zinc dimethyl dithiocarbamate, zinc ethylene bis di thiocarbamate, manganese ethylene bis dithiocarbamate, manganese zinc ethyl diamine bis dithiocarbamate, tetramethyl thiuram disulfide, tetramethyl thiuram disulfide complex, N-ethylthiuram disulfide, N-ethylthiuram-disulfide, tetramethylthiuram-disulfide complex, N-ethylthiuram Ammoni ak complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylenebis-dithiocarbamate), N, N'-polypropylene-bis- (thio carbamoyl) disulfide;
Nitro derivatives such as dinitro (1-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethyl acrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate, 5-nitro-isophthalic acid -di isopropyl ester;
heterocyclic substances, such as 2-heptadecyl-2-imidazolin-ace did, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, O, O-diethyl phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- [bis- ( dimethylamino) -phos phinyl] -3-phenyl-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthra quinone, 2-thio-1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxaline, 1- (Butylcarbamo yl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonyla mino-benzimidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4)) -benzimidazole, N- (1,1 , 2,2-tetrachlorethylthio) -tetrahydro phthalimide, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide,
N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid diamide, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,3-thiadiazole, 2-rhodanemethylthiobenzothiazole, 1,4-dichloro-2,5- dimethoxybenzene, 4- (2- chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone, pyridine-2-thio- 1-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl- 1,4-oxathiine, 2,3-dihydro-5-carboxanido-6-methyl-1,4-oxathiine-4,4-dioxide, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid -anilide, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5-trimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid cyclohexyl amide, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid amide, 2-methyl-benzoic acid-anilide, 2-iodo-benzoic acid-anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2 , 2-trichloroethyl acetal, piperazine-1,4-diylbis- (1- (2,2,2-trichloro-ethyl) -formamide, 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2 -trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl morpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclododecyl-m orpho lin or its salts, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpro pyl] -cis-2,6-dimethyl-morpholine, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, N- (n-propyl) -N - (2,4,6-trichlorophenoxyethyl) -N′-imidazole- 22835 00070 552 001000280000000200012000285912272400040 0002019545094 00004 22716yl-urea, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4 -triazol-1-yl) -2-butanone, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1- yl) -2-butanol, ( 1- (2-chlorophenyl) -Q- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine methanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine, bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridine-methanol , 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene, 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioure ido) -benzene,
and various fungicides, such as dodecylguanidine acetate, 3- [3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] -glutarimide, hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) - N-furoyl (2) -alanine, DL-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) -alanine methyl-ester, N- (2,6-dimethylphenyl) -N- chloroacetyl-D, L-2-amino butyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) -alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) - 2,4-dioxo-1,3-oxazolidine, 3- [3,5-dichlorophenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl] -1,3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3,5- Dichlorophenyl) -1-isopropylcarbamoylhydantoin, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide, 2-cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] -acetamide, 1 - [2- (2,4-Dichlorophenyl) -pentyl] -1H-1,2,4-triazole, 2,4-difluoro-α- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl) -benzhydry alcohol, N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl) -5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, 1 - ((bis- (4-fluorophenyl) -niethylsilyl) -methyl) -1H-1,2,4-triazole.

Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-to­ lyl]-acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl­ oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2-phen­ oxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dimethyl­ phenoxy)-o-tolyl]-acetamid.Strobilurins such as methyl-E-methoxyimino- [α- (o-tolyloxy) -o-to lyl] acetate, methyl E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yl oxy] -phenyl} -3-methoxyacrylate, methyl-E-methoxyimino- [α- (2-phen oxyphenyl)] acetamide, methyl E-methoxyimino [α- (2,5-dimethyl phenoxy) o-tolyl] acetamide.

Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.Anilinopyrimidines such as N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline, N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline, N- (4-methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl) aniline.

Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3- carbonitril.Phenylpyrroles such as 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) -pyrrole-3- carbonitrile.

Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)­ acrylsäuremorpholid.Cinnamic acid amides such as 3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acrylic acid morpholide.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygi­ ene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämp­ fungsmittel eingesetzt werden. The compounds of the formula I are also suitable for pests from the class of insects, arachnids and nematodes to fight. They can be used in crop protection as well as on the Hygi ene, stored product protection and veterinary sectors as pest control fmittel are used.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet­ terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri­ nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi­ ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po­ monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran­ diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel­ lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia, defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan­ cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis­ par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ci­ trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo­ stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal­ pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei­ raphera canadensis.Harmful insects belong to the order of the Schmet terlings (Lepidoptera), for example Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia, defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ci trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei raphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol­ stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po­ morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un­ data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti­ scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr­ hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor­ nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va­ rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo­ bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra­ phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus com­ munis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn­ chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito­ philus granaria. From the order of the beetles (Coleoptera), for example, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus com munis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito philus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen­ nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo­ rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia an­ thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi­ neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eques­ tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domes­ tica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarc­ tata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.From the order of the Diptera, for example, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eques tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domes tica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarc tata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran­ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri­ tici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.From the order of the thrips (Thysanoptera), for example, Fran Kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri tici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho­ plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.From the order of the hymenoptera (Hymenoptera), for example Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acro­ sternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys­ dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri­ ceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.From the order of the bugs (Heteroptera), for example, Acro sternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri ceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia­ nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo­ solani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor­ biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai­ dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi­ zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii. From the order of the plant suckers (Homoptera), for example Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo solani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Caloter­ mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.From the order of the termites (Isoptera), for example, Caloter mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi­ cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi­ canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy­ namorus.From the order of the Geradflügler (Orthoptera), for example Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy namorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca­ rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per­ sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi­ croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou­ bata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal­ linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso­ roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus ever­ tsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetrany­ chus urticae.From the class of the arachnoid, for example, arachnids (Aca rina) such as Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou bata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus ever tsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetrany chus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato­ den, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochien­ sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach­ tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belono­ laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip­ saci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Rado­ pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra­ tylenchus goodeyi.From the class of nematodes, for example, root-knot nemato the, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. B. Globodera rostochien sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach tii, Heterodera trifolii, stick and leaf elbows, z. B. Belono laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip saci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Rado pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra tylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dis­ persionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu­ ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs­ formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie soll­ ten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin­ dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dis persions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, Spreading agents, granulates by spraying, misting, stowing practicing, scattering or watering. The application shapes depend entirely on the intended use; she should In any case, the finest possible distribution of the inventions is possible ensure proper active ingredients.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zuberei­ tungen können in größeren Bereichen variiert werden.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparation services can be varied in larger areas.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.Generally they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formu­ lierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirk­ stoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used successfully in ultra-low-volume Method (ULV) can be used, it being possible to use Formu formulations with more than 95 wt .-% active ingredient or even the active to apply substance without additives.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen be­ trägt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.The application rate of active ingredient for combating pests be carries 0.1 to 2.0, preferably 0.2, under outdoor conditions up to 1.0 kg / ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitt­ lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylier­ te Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo­ hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, Pastes or oil dispersions come with mineral oil fractions from mitt Medium to high boiling points, such as kerosene or diesel oil, also Coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. Benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated te naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, Butanol, chloroform, carbon tetrachloride, cyclohexanol, cyclo hexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar solvents, z. B. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, Water, into consideration.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pas­ ten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio­ nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be obtained from emulsion concentrates, Pas th or wettable powders (spray powder, oil dispersions) Addition of water to be prepared. For making Emulsio Nines, pastes or oil dispersions can use the substances as such or dissolved in an oil or solvent, using a wetting agent, Adhesives, dispersants or emulsifiers homogenized in water become. However, mesh, adhesive, Dispersants or emulsifiers and possibly solvents or Oil existing concentrates are made for dilution with water are suitable.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni­ umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul­ fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al­ kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati­ onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy­ liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol­ polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly­ etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kon­ densate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, eth­ oxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Be­ tracht.Alkali, alkaline earth and ammonia are used as surface-active substances salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenol sulfonic acid Fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates and fatty acids as well as their alkali and alkaline earth salts, salts of sulfated Fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated Naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensates onsprodukte of naphthalene or naphthalene sulfonic acid with Phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxy Lated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl poly ether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide con densate, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, eth oxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, Sorbitol esters, lignosulphite waste liquors and methyl cellulose in Be costume.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder, litter and dust can be mixed or mixed joint grinding of the active substances with a solid one Carrier can be produced.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirk­ stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) einge­ setzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient fabric. The active ingredients are in a purity of 90% up to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum) puts.

Beispiele für Formulierungen sind:Examples of formulations are:

  • I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er­ hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.I. 5 parts by weight of a compound according to the invention are with 95 parts by weight of finely divided kaolin intimately mixed. Man he in this way holds a dust that contains 5% by weight of the Contains active ingredient.
  • II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel­ säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberflä­ che dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).II. 30 parts by weight of a compound according to the invention are with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica acid gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which is applied to the surface che this silica gel was sprayed, intimately mixed. A preparation of the active ingredient is obtained in this way with good adhesion (active ingredient content 23% by weight).
  • III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Tei­ len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).III. 10 parts by weight of a compound according to the invention are in dissolved a mixture consisting of 90 parts by weight of xylene, 6 Parts by weight of the adduct from 8 to 10 mol Ethylene oxide on 1 mol of oleic acid-N-monoethanolamide, 2 parts by weight len calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 2 wt. Parts of the adduct of 40 mol of ethylene oxide with 1 Mol of castor oil consists (active ingredient content 9% by weight).
  • IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).IV. 20 parts by weight of a compound according to the invention are in dissolved a mixture consisting of 60 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 5 parts by weight of the addition product of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles Ethylene oxide in 1 mole of castor oil (active ingredient content 16 % By weight).
  • V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Tei­ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).V. 80 parts by weight of a compound according to the invention are with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene alpha-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a Lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight len powdered silica gel well mixed and placed in ground in a hammer mill (active ingredient content 80% by weight).
  • VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbin­ dung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).VI. 90 parts by weight of a compound according to the invention are mixed dung with 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone and is obtained a solution that can be used in the form of tiny drops is suitable (active ingredient content 90% by weight).
  • VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs­ produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen­ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.VII. 20 parts by weight of a compound according to the invention are in dissolved a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the addition product of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide consists of 1 mole of castor oil. By pouring and fine Distributing the solution in 100,000 parts by weight of water is obtained one an aqueous dispersion containing 0.02 wt .-% of the active ingredient contains.
  • VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha­ lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Tei­ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.VIII. 20 parts by weight of a compound according to the invention are with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphtha lin-α-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a Lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight len powdered silica gel well mixed and placed in grind in a hammer mill. By distributing the A mixture in 20,000 parts by weight of water is obtained Spray mixture containing 0.1% by weight of the active ingredient.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula­ te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao­ lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo­ mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Am­ moniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro­ dukte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules te, by binding the active ingredients to solid carriers getting produced. Solid carriers are z. B. mineral earths, such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kao lin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolo with, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as. B. ammonium sulfate, Am monium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable pro products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, Cellulose powder and other solid carriers.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, ge­ gebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.The active ingredients can include oils of various types, herbicides, Fungicides, other pesticides, bactericides, ge if necessary, not until immediately before use (tank mix), can be added. These agents can be added to the invention Agents are mixed in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.

SynthesebeispieleSynthesis examples

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor­ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs­ verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.The above presented in the synthesis examples below The original fonts were modified accordingly compounds for obtaining further compounds I used. The compounds thus obtained are in the tables below listed with physical information.

Beispiel 1example 1

Synthese von (E,E,E)-2-[[[[2-(1-(4-Chlorphenyl)-py­ razol-4-yl)-2-(methoxyimino)-1-(methyl)ethyliden]­ amino]oxy]methyl]-α-(methoxyimino)-phenylessig­ säure-methylesterSynthesis of (E, E, E) -2 - [[[[2- (1- (4-chlorophenyl) -py razol-4-yl) -2- (methoxyimino) -1- (methyl) ethylidene] amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) phenylacetic acid acid methyl ester

Eine Lösung aus 2,7 g (9,23 mmol) E,E-1-(1-(4-Chlorphenyl)pyra­ zol-4-yl)-1-methoxyimino)-propan-2-on-2-oxim in 20 ml N,N-Dime­ thylformamid wurde mit 1,7 g 30%-iger Natriummethylat Lösung (in Methanol) versetzt und 15 min bei Raumtemperatur (ca. 25°C) ge­ rührt.A solution of 2.7 g (9.23 mmol) E, E-1- (1- (4-chlorophenyl) pyra zol-4-yl) -1-methoxyimino) propan-2-one-2-oxime in 20 ml of N, N-dime ethylformamide was mixed with 1.7 g of 30% sodium methylate solution (in Methanol) added and 15 min at room temperature (about 25 ° C) ge stirs.

Nach Zugabe von 2,7 g (1 eq.) 2-Brommethyl-α-methoxyimino-phe­ nylessigsäure-methylester in 20 ml N,N-Dimethylformamid wurde eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde anschließend auf Eiswasser gegeben und mit Pentan ver­ setzt, wobei das Produkt als Feststoff ausfiel. Der Feststoff wurde isoliert und durch Verrühren mit Methanol gereinigt. Man erhielt 4,2 g (91%) der Titelverbindung (Fp.: 146-149°C).
¹H-NMR (d₆-DMSO; δ in ppm): 2,07 (s,3H); 3,71 (s,3H); 3,87 (s,3H); 4,02 (s,3H); 5,06 (s,2H); 7,27 (m,1H); 7,43 (m,3H); 7,57 (d,2H); 7,68 (d,2H); 8,01 (s,1H); 8,56 (s,1H) After adding 2.7 g (1 eq.) Of 2-bromomethyl-α-methoxyimino-phenyl acetic acid methyl ester in 20 ml of N, N-dimethylformamide, the mixture was stirred for a further hour at room temperature. The mixture was then poured into ice water and ver with pentane, the product precipitated as a solid. The solid was isolated and purified by stirring with methanol. 4.2 g (91%) of the title compound (melting point 146-149 ° C.) were obtained.
1 H-NMR (d₆-DMSO; δ in ppm): 2.07 (s, 3H); 3.71 (s, 3H); 3.87 (s. 3H); 4.02 (s, 3H); 5.06 (s, 2H); 7.27 (m. 1H); 7.43 (m. 3H); 7.57 (d. 2H); 7.68 (d. 2H); 8.01 (s, 1H); 8.56 (s, 1H)

Beispiel 2Example 2

Synthese von (E,E,E)-2-[[[[2-(1-(4-Chlorphenyl)-py­ razol-4-yl)-2-(methoxyimino)-1-(methyl)ethyliden]­ amino]oxy]methyl]-α-(methoxyimino)-phenylessig­ säure-monomethylamidSynthesis of (E, E, E) -2 - [[[[2- (1- (4-chlorophenyl) -py razol-4-yl) -2- (methoxyimino) -1- (methyl) ethylidene] amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) phenylacetic acid acid monomethylamide

Eine Lösung aus 1,6 g (3,2 mmol) der Verbindung aus Beispiel 1 in 50 ml Tetrahydrofuran wurde mit 2,5 g 40%-iger Monomethylamin Lösung (in Wasser) versetzt und für 24 Stunden bei Raumtempera­ tur (ca. 25°C) gerührt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde mit Wasser versetzt und mit tert.-Buthylmethylether extrahiert. Die organische Phase wurde isoliert, gewaschen, getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde mit Methanol verrührt, wobei das Produkt kristallisierte. Man erhielt 1,3 g (82%) der Titelverbindung (Fp.: 100-103°C).
¹H-NMR (d₆-DMSO; δ in ppm): 2,09 (s,3H); 2,66 (d,3H); 3,81 (s,3H); 4,01 (s,3H); 5,05 (s,2H); 7,17 (m,1H); 7,36 (m,3H); 7,54 (d,2H); 7,65 (d,2H); 8,03 (s,1H); 8,21 (m,1H); 8,52 (s,1H).A solution of 1.6 g (3.2 mmol) of the compound from Example 1 in 50 ml of tetrahydrofuran was mixed with 2.5 g of 40% strength monomethylamine solution (in water) and heated for 24 hours at room temperature (approx ° C) stirred. The reaction mixture obtained in this way was mixed with water and extracted with tert-buthyl methyl ether. The organic phase was isolated, washed, dried and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was stirred with methanol, during which the product crystallized. 1.3 g (82%) of the title compound (melting point: 100-103 ° C.) were obtained.
1 H-NMR (d₆-DMSO; δ in ppm): 2.09 (s, 3H); 2.66 (d. 3H); 3.81 (s. 3H); 4.01 (s. 3H); 5.05 (s, 2H); 7.17 (m. 1H); 7.36 (m, 3H); 7.54 (d. 2H); 7.65 (d. 2H); 8.03 (s, 1H); 8.21 (m. 1H); 8.52 (s, 1H).

Beispiel 3Example 3

Synthese von (E,E,E)-2-[[[[2-(1-(4-Chlorphenyl)-py­ razol-4-yl)-2-(methoxyimino)-1-(methyl)ethyliden]­ amino]oxy]methyl]-(1-(methoxyimino)-phenylessig­ säure-amidSynthesis of (E, E, E) -2 - [[[[2- (1- (4-chlorophenyl) -py razol-4-yl) -2- (methoxyimino) -1- (methyl) ethylidene] amino] oxy] methyl] - (1- (methoxyimino) phenylacetic acid acid amide

Eine Mischung aus 1,6 g (3,2 mmol) der Verbindung aus Beispiel 1, 20 ml Methanol, 30 ml Tetrahydrofuran und 20 ml 25%-iger Am­ moniak Lösung (in Wasser) wurde für 3 Tage bei Raumtemperatur (ca. 25°C) gerührt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die organi­ sche Phase wurde isoliert, gewaschen, getrocknet und bei vermin­ dertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde säulen­ chromatographisch (Kieselgel; n-Hexan/tert. -Butylmethylether 1 : 1) gereinigt. Man erhielt 1,0 g (82%) der Titelverbindung (Fp.: 164-167°C).
¹H-NMR (d₆-DMSO; δ in ppm): 2,12 (s,3H); 3,82 (s,3H); 4,02 (s,3H); 5,06 (s,2H); 7,20 (m,1H); 7,36-7,68 (m,9H); 8,06 (s,1H); 8,54 (s,1H).A mixture of 1.6 g (3.2 mmol) of the compound from Example 1, 20 ml of methanol, 30 ml of tetrahydrofuran and 20 ml of 25% strength ammonia solution (in water) was used for 3 days at room temperature (approx ° C) stirred. The reaction mixture thus obtained was poured into ice water and extracted with dichloromethane. The organic phase was isolated, washed, dried and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by column chromatography (silica gel; n-hexane / tert-butyl methyl ether 1: 1). 1.0 g (82%) of the title compound (melting point 164-167 ° C.) were obtained.
1 H-NMR (d₆-DMSO; δ in ppm): 2.12 (s, 3H); 3.82 (s. 3H); 4.02 (s, 3H); 5.06 (s, 2H); 7.20 (m. 1H); 7.36-7.68 (m, 9H); 8.06 (s, 1H); 8.54 (s, 1H).

Tabelle table

Beispiele für die Wirkung gegen SchadpilzeExamples of the effect against harmful fungi

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufber­ eitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.The fungicidal action of the compounds of general formula I could be demonstrated by the following experiments:
The active ingredients were used as a 20% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight % Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) prepared and diluted with water according to the desired concentration.

Beispiele für die Wirkung gegen tierische SchädlingeExamples of the effect against animal pests

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurdenThe effect of the compounds of the general formula I against animal pests could be shown by the following experiments:
The active ingredients were

  • a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder a. as a 0.1% solution in acetone or
  • b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo­ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy­ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)b. as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclo hexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing effect based on ethoxy lated alkylphenols) and 10% by weight Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols)

aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.processed and according to the desired concentration Acetone in the case of a. or with water in the case of b. diluted.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon­ zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hem­ mung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkon­ zentration).After completion of the tests, the lowest con centering determined at which the connections compared to untreated control tests still have an 80 to 100% hem induction or mortality (threshold or minimum con centering).

Claims (17)

1. Phenylessigsäurederivate der Formel I in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeu­ tung haben:
X NOCH₃, CHOCH₃ CHCH₃ und CHCH₂CH₃;
Y NRa und O;
Ra, R¹ Wasserstoff und Alkyl;
R² Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl und Al­ koxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R² verschieden sein kön­ nen, wenn m für 2 steht;
R³ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyla­ mino und Dialkylamino;
A ein 5- oder 6-gliedriger heteroaromatischer Ring;
R⁴ substituiertes Aryl;
R⁵ Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cy­ cloalkenyl, Heterocyclyl, Aryl und Hetaryl,
sowie deren Salze.1. Phenylacetic acid derivatives of the formula I. in which the substituents and the index have the following meaning:
X NOCH₃, CHOCH₃ CHCH₃ and CHCH₂CH₃;
Y NRa and O;
Ra, R¹ are hydrogen and alkyl;
R² is cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl and alkoxy;
m 0, 1 or 2, it being possible for the radicals R² to be different when m is 2;
R³ is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkyla mino and dialkylamino;
A is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring;
R⁴ substituted aryl;
R⁵ hydrogen,
possibly subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl and hetaryl,
and their salts. 2. Phenylessigsäurederivate der Formel I gemäß Anspruch 1, in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:
X NOCH₃, CHOCH₃ CHCH₃ und CHCH₂CH₃;
Y NRa und O;
Ra, R¹ Wasserstoff und C₁-C₄-Alkyl;
R² Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R² verschieden sein kön­ nen, wenn m für 2 steht;
R³ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Al­ kyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alk­ oxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino und Di-C₁-C₄-al­ kylamino;
A ein 5- oder 6-gliedriger heteroaromatischer Ring;
R⁴ substituiertes Aryl;
R⁵ Wasserstoff,
C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl und C₂-C₆-Alkinyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Re­ ste tragen können:
  • - Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl,
  • - C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di- C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbo­ nyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl­ sulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆- Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl - thio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆- Alkenyloxy,
  • - C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-C₁-C₄-alkoxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-C₁-C4-alkoxy, Hetarylthio und Hetaryl-C₁- C₄-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆- Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-al­ kylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyl­ oxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NORb)-Zn-Rc;
2. Phenylacetic acid derivatives of the formula I according to claim 1, in which the substituents and the index have the following meaning:
X NOCH₃, CHOCH₃ CHCH₃ and CHCH₂CH₃;
Y NRa and O;
Ra, R¹ is hydrogen and C₁-C₄-alkyl;
R² is cyano, nitro, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl and C₁-C₄-alkoxy;
m 0, 1 or 2, it being possible for the radicals R² to be different when m is 2;
R³ is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, halogen, C₁-C₄-Al kyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylamino and di -C₁-C₄-alkylamino;
A is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring;
R⁴ substituted aryl;
R⁵ hydrogen,
C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-alkenyl and C₂-C₆-alkynyl, it being possible for these groups to be partially or fully halogenated and / or to carry one to three of the following groups:
  • - Cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl,
  • - C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆-alkyl sulfonyl, C₁-C₆-alkylsulfoxyl, C₁ -C₆-alkoxy, C₁-C₆- haloalkoxy, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₁-C₆-alkyl - thio, C₁-C₆-alkylamino, di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-alkenyloxy,
  • - C₃-C₆-cycloalkyl, C₃-C₆-cycloalkyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C₁-C₄-alkoxy, arylthio, aryl-C₁-C₄-alkylthio, hetaryl, hetaryloxy, Hetaryl-alkoxy, C₁- , Hetarylthio and hetaryl-C₁- C₄-alkylthio, the cyclic radicals in turn can be partially or fully halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkylsulfoxyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₁- C₆- alkylthio, C₁-C₆-alkylamino, di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆-alkylamino carbonyl, C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-al kylaminothiocarbonyl, C₂- C₆-alkenyl, C₂-C₆-alkenyl oxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio and C (= NOR b ) -Z n -R c ;
 C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₈-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Aryl und Hetaryl, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
  • - Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl,
  • - C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cyc­ loalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁- C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl­ thio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆- Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁- C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothio­ carbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylcarbonyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylcarbonyl, C(=NORb)-Zn-Rc oder NRf-CO-D-Rg;
C₃-C₆-cycloalkyl, C₅-C₈-cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl and hetaryl, where the cyclic radicals can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups:
  • - Cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl,
  • - C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkylsulfoxyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₃-C₆-cycloalkylcarbonyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁- C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₁-C₆-alkyl thio, C₁-C₆-alkylamino, di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆ -Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-alkylaminothio carbonyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylcarbonyl, hetaryl, hetaryloxy, hetarylcarbonyl, C (= NOR b ) -Z n - R c or NR f -CO-DR g ;
 Z Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei der Stickstoff Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl trägt;
D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder NRh;
n 0 oder 1;
Rb, Rc unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl;
Rf Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl und C₂-C₆-Alki­ nyl;
Rg, Rh unabhängig voneinander Wasserstoff und C₁-C₆-Alkyl.Z is oxygen, sulfur or nitrogen, the nitrogen carrying hydrogen or C₁-C₆-alkyl;
D is a direct bond, oxygen or NR h ;
n 0 or 1;
R b , R c independently of one another are hydrogen or C₁-C₆-alkyl;
R f is hydrogen, C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-alkenyl and C₂-C₆-Alki nyl;
R g , R h independently of one another are hydrogen and C₁-C₆-alkyl. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ge­ mäß Anspruch 1, in denen R³ nicht Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzylderivat der Formel II in der L¹ für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, in an sich bekannter Weise mit einem Hydroxyimin der Formel III umsetzt.3. A process for the preparation of the compounds of the formula I according to claim 1, in which R³ is not halogen, characterized in that a benzyl derivative of the formula II in which L¹ is a nucleophilically exchangeable leaving group, in a manner known per se with a hydroxyimine of the formula III implements. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ge­ mäß Anspruch 1, in denen R³ nicht Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzylderivat der Formel II ge­ mäß Anspruch 3 in an sich bekannter Weise mit einem Dihydro­ xyimin der Formel IV zu einer Verbindung der Formel V umsetzt und V anschließend mit einer Verbindung der Formel VIL²-R⁵ (VI)in der L² für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, zu I umsetzt. 4. Process for the preparation of the compounds of the formula I according to claim 1, in which R³ is not halogen, characterized in that a benzyl derivative of the formula II according to claim 3 is mixed with a dihydroxyimine of the formula IV in a manner known per se to a compound of the formula V and V then converts to I with a compound of the formula VIL²-R der (VI) in which L² is a nucleophilically exchangeable leaving group. 5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ge­ mäß Anspruch 1, in denen R³ nicht Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzylderivat der Formel II ge­ mäß Anspruch 3 in an sich bekannter Weise mit einem Carbo­ nylhydroxyimin der Formel VII zu einer Verbindung der Formel VIII umsetzt, VIII anschließend entweder
  • a) zunächst mit Hydroxylamin oder dessen Salz und danach mit einer Verbindung der Formel VI (R⁵-L²) gemäß An­ spruch 4 oder
  • b) mit einem Hydroxylamin oder einem Hydroxylammoniumsalz der Formel IXa bzw. IXb
5. A process for the preparation of the compounds of the formula I according to claim 1, in which R³ is not halogen, characterized in that a benzyl derivative of the formula II according to claim 3 in a known manner with a carbonylhydroxyimine of the formula VII to a compound of the formula VIII implements, VIII then either
  • a) first with hydroxylamine or its salt and then with a compound of formula VI (R⁵-L²) according to claim 4 or
  • b) with a hydroxylamine or a hydroxylammonium salt of the formula IXa or IXb
in der Q⊖ für das Anion einer Säure steht,
zu I umsetzt.in which Q⊖ stands for the anion of an acid,
to I implements. 6. Mittel gegen tierische Schädlinge oder Schadpilze, enthal­ tend übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge einer Ver­ bindung der Formel I gemäß Anspruch 1.6. Agents against animal pests or harmful fungi, contain tend usual additives and an effective amount of a Ver bond of the formula I according to claim 1. 7. Mittel nach Anspruch 6 zur Bekämpfung tierischer Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinntiere oder Nematoden.7. Composition according to claim 6 for combating animal pests from the class of the insects, arachnids or nematodes. 8. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge oder Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen frei zu­ haltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt. 8. Methods of combating animal pests or Harmful fungi, characterized in that the pests or harmful fungi, their habitat or those of them free too holding plants, surfaces, materials or rooms with an effective amount of a compound of formula I according to Claim 1 treated. 9. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Her­ stellung von Mitteln gegen tierische Schädlinge oder Schad­ pilze.9. Use of the compounds I according to claim 1 for Her provision of means against animal pests or damage mushrooms. 10. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Bekämp­ fung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen.10. Use of the compounds I according to claim 1 for combating fungi of animal pests or harmful fungi. 11. Verbindungen der Formel III′ in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
U¹ Sauerstoff oder NOH,
U² Sauerstoff, NOH oder NOR⁵,
wobei die Reste A, R³, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.11. Compounds of the formula III ' in which the substituents have the following meaning:
U¹ oxygen or NOH,
U² oxygen, NOH or NOR⁵,
wherein the radicals A, R³, R⁴ and R⁵ have the meaning given in claim 1. 12. Verwendung der Verbindungen III′ gemäß Anspruch 11 als Zwi­ schenprodukte.12. Use of the compounds III 'according to claim 11 as Zwi products. 13. Verbindungen der Formel V′ in denen U für Sauerstoff oder NOH steht und die Reste A, X, Y, R¹, R², R³ und R⁴ sowie der Index die in Anspruch 1 gege­ bene Bedeutung haben.13. Compounds of the formula V ' in which U stands for oxygen or NOH and the radicals A, X, Y, R¹, R², R³ and R⁴ and the index have the meaning given in claim 1. 14. Verwendung der Verbindungen V′ gemäß Anspruch 13 als Zwi­ schenprodukte.14. Use of the compounds V 'according to claim 13 as Zwi products.
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