DE19536733A1 - Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-AdduktenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-
Addukten durch Kondensation von Uronsäure und/oder Uronsäurelactonen mit
Harnstoff in wäßriger Lösung.
In Hautpflegeprodukten zur Hautglättung und Feuchtigkeitsregulation hat man
bislang Harnstoff und/oder Hydroxycarbonsäuren wie beispielsweise Milchsäure
eingesetzt. Mit Hilfe dieser Produkte wurde eine anti-Falten Wirkung erreicht. In
der EP-A1 0 107 846 werden Mittel die Harnstoff-Uronsäure-
Kondensationsprodukte enthalten zur Verringerung von Hautrauhigkeiten und
Beseitigung von Hautschuppen beschrieben. Besonders bevorzugt ist dabei die
Verwendung von Harnstoff-D-Glucuronsäure-Kondensationsprodukten.
Gegenüber der Salicylsäure, die ebenfalls zum Glätten der Haut eingesetzt wird,
zeichnen sich die Uronsäure-Addukte dadurch aus, daß keine keratoplastischen
Effekte auftreten. Des weiteren handelt es sich bei Uronsäuren um körpereigene
Substanzen, die eine gute hautkosmetische Verträglichkeit aufweisen. Die
Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten ist in der Literatur bereits
beschrieben worden (Hoppe Seiler′s Zeitschrift f. physiol. Chemie 44, 97
(1905)). Die Umsetzung verläuft unter Schwefelsäurekatalyse und es schließt sich
eine sehr aufwendige Aufarbeitung an.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein technisch leicht
durchzuführendes Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten
zu entwickeln, bei dem hellfarbige Kondensationsprodukte von hoher Qualität
erhalten werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-
Uronsäure-Addukten bei dem man Uronsäure und/oder Uronsäurelacton mit
Harnstoff in wäßriger Lösung ohne Katalysator kondensiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich mit dem erfindungsgemäßen,
technisch leicht durchzuführenden Verfahren hellfarbige Harnstoff-Uronsäure-
Addukte in einem Reaktionsschritt in guten Ausbeuten und hoher Qualität
herstellen lassen.
Uronsäuren sind Monocarbonsäuren die sich formal von Aldosen mit 4 oder mehr
Kohlenstoffatomen in der Kette durch Oxidation der endständigen CH₂OH-Grup
pe zur COOH-Gruppe ableiten. Die Uronsäuren sind also Aldehydsäuren und
gehören zur Gruppe der Zuckersäuren.
Gemäß der vorliegenden Erfindung lassen sich aus der Gruppe der Uronsäuren
bevorzugt Manuronsäure, Galacturonsäure, Hyaluronsäure, Iduronsäure oder
besonders bevorzugt Glucuronsäure, insbesondere D-Glucuronsäure zur
Kondensation mit Harnstoff einsetzen. In einer besonders bevorzugten
Ausführungsform setzt man statt der Uronsäuren die entsprechenden
Uronsäurelactone, insbesondere D-Glucuronsäure-γ-lacton ein.
Die entsprechende Uronsäure bzw. das Uronsäurelacton wird in Molaren
Verhältnissen von 2,5 : 1 bis 0,5 : 1, vorzugsweise in äquimolaren Mengen mit
Harnstoff in wäßriger Lösung umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt bei einer
Temperatur im Bereich zwischen 20 und 70, bevorzugt 40 und 60, besonders
bevorzugt zwischen 45 und 55°C. Die Reaktion wird über einen Zeitraum von 1
bis 10, bevorzugt 3 bis 8 Stunden durchgeführt. Anschließend kann man das
erhaltene Harnstoff-Uronsäure-Addukt direkt in kosmetischen Formulierungen
einsetzen, oder falls gewünscht zuvor noch mit 10 bis 40, bevorzugt 30 gew.-%iger
wäßriger Wasserstoffperoxidlösung bleichen. Die Lagerstabilität der
Harnstoff-Uronsäure-Addukte läßt sich durch Entfernung des Wassers erhöhen.
Besonders lagerstabile Produkte werden nach Gefriertrocknung erhalten.
Die erhaltenen Harnstoff-Uronsäure-Addukte lassen sich bevorzugt in
kosmetischen Formulierungen wie Lotionen, Cremes oder Schüttelmixturen
einsetzen. Ebenso ist die Verwendung in Haarpflegepräparaten möglich.
In einem 500 ml Rundkolben mit Rückflußkühler wurden 70 g (0,4 Mol)
D-Glucuronsäure-γ-lacton und 24 g (0,4 Mol) Harnstoff unter Rühren in 120 ml
Wasser gelöst und anschließend für 8 Stunden auf 50°C erhitzt. Anhand der DC-Kon
trolle auf Kieselgel, Laufmittel Essigsäureethylester: Methanol = 70 : 30,
konnte nachgewiesen werden, daß zu diesem Zeitpunkt die Umsetzung
abgeschlossen war. Nach dem Abkühlen konnte die erhaltene gelbliche Lösung
direkt für kosmetische Formulierungen eingesetzt werden.
Gaschromatographisch ließ sich das gebildete 1 : 1 Addukt aus Harnstoff und
Glucuronsäure-γ-lacton nachweisen; gleichzeitig wurde als Nebenprodukt ein 1 : 1
Addukt des Glucuronsäure-γ-lactons mit Ammoniak nachgewiesen.
In einem 500 ml Rundkolben mit Rückflußkühler wurden 70 g (0,4 Mol)
D-Glucuronsäure-γ-lacton und 24 g (0,4 Mol) Harnstoff unter Rühren in 120 ml
Wasser gelöst und anschließend für 8 Stunden auf 60°C erhitzt. Anhand der DC-Kon
trolle auf Kieselgel, Laufmittel Essigsäureethylester: Methanol = 70 : 30,
konnte nachgewiesen werden, daß zu diesem Zeitpunkt die Umsetzung
abgeschlossen war. Es wurde eine hell-bräunliche Lösung erhalten. Durch
Erwärmen mit geringen Mengen 30 gew.-%iger wäßriger
Wasserstoffperoxidlösung konnte die Lösung aufgehellt werden und so für
kosmetische Formulierungen eingesetzt werden.
In einem 100 ml Rundkolben mit Rückflußkühler wurden 19,4 g (0,1 Mol)
D-Glucuronsäure und 6 g (0,1 Mol) Harnstoff unter Rühren in 40 ml Wasser gelöst
und anschließend für 8 Stunden auf 60°C erhitzt. Es wurde eine dunkle
bräunliche Lösung erhalten, die nach Bleichung mit 30 gew.-%iger wäßriger
Wasserstoffperoxidlösung für kosmetische Formulierungen eingesetzt werden
konnte.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten, dadurch
gekennzeichnet, daß man Harnstoff und eine Uronsäure und/oder
Uronsäurelacton in wäßriger Lösung ohne Katalysator miteinander
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
D-Glucuronsäure-γ-lacton mit Harnstoff umsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man den Harnstoff mit der Uronsäure und/oder dem Uronsäurelacton in
molaren Mengen von 2,5 : 1 bis 0,5 : 1 umsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 45 und 55°C
durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
man die erhaltenen Harnstoff-Uronsäure-Addukte mit 30 gew.-%iger
wäßriger Wasserstoffperoxidlösung nachbehandelt.
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| DE1995136733 DE19536733A1 (de) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19536733A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0876812A3 (de) * | 1997-05-06 | 2000-07-26 | Basf Aktiengesellschaft | Zuckersäureureide enthaltende kosmetische Zubereitungen |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1199753B (de) * | 1962-11-17 | 1965-09-02 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von Glucuronsaeure-amiden und deren N-Alkylsubstitutionsprodukten |
| EP0107846A1 (de) * | 1982-10-23 | 1984-05-09 | WEBER, Gerhard, Prof.Dr. | Mittel zur Pflege oder Behandlung der menschlichen Haut |
-
1995
- 1995-10-02 DE DE1995136733 patent/DE19536733A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1199753B (de) * | 1962-11-17 | 1965-09-02 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von Glucuronsaeure-amiden und deren N-Alkylsubstitutionsprodukten |
| EP0107846A1 (de) * | 1982-10-23 | 1984-05-09 | WEBER, Gerhard, Prof.Dr. | Mittel zur Pflege oder Behandlung der menschlichen Haut |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Hoppe Seiler`s Zeitschrift f. physiol. Chemie, 1905, 44, 97 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0876812A3 (de) * | 1997-05-06 | 2000-07-26 | Basf Aktiengesellschaft | Zuckersäureureide enthaltende kosmetische Zubereitungen |
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