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DE19532345A1 - Substituierte heterocyclische Verbindungen - Google Patents

Substituierte heterocyclische Verbindungen

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Publication number
DE19532345A1
DE19532345A1 DE19532345A DE19532345A DE19532345A1 DE 19532345 A1 DE19532345 A1 DE 19532345A1 DE 19532345 A DE19532345 A DE 19532345A DE 19532345 A DE19532345 A DE 19532345A DE 19532345 A1 DE19532345 A1 DE 19532345A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
optionally substituted
ethyl
cyano
diyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19532345A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Dr Gayer
Bernd-Wieland Dr Krueger
Dietmar Dr Kuhnt
Ulrich Dr Heinemann
Peter Dr Gerdes
Ralf Dr Tiemann
Gerd Haensler
Klaus Dr Stenzel
Stefan Dipl Ing Dutzmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19532345A priority Critical patent/DE19532345A1/de
Priority to PCT/EP1996/000383 priority patent/WO1996025398A1/de
Priority to AU47159/96A priority patent/AU4715996A/en
Priority to JP8524609A priority patent/JPH11500716A/ja
Priority to EP96902952A priority patent/EP0809632A1/de
Publication of DE19532345A1 publication Critical patent/DE19532345A1/de
Priority to US08/875,818 priority patent/US6177459B1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte heterocyclische Verbindungen, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide, sowie neue Zwischenprodukte, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte heterocyclische Verbindungen fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 633252 und WO-A 9422844). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwand­ mengen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten heterocyclischen Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R³) steht, oder für eine 3-Aza-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 3-Oza-1-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 3- Thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-3-oxa-1-propen-2,3- diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, wobei
  • R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkyl­ amino steht,
  • R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkyl­ amino steht, und
  • R³ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo­ alkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • Ar¹ für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphati­ scher Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, d. h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht,
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cyclo­ alkyl steht, und
  • R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht und
    T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom alkylsubstituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3- Thiazolyl, 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit mindestens einem Sauerstoff und/oder mindestens einem Schwefelatom,
oder für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Diazacycloalk-1-en-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo­ alkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht, wenn nicht anders definiert, für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbocyclischen oder hetero­ cyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyc­ lisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
  • a) Ketone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
    mit einem Amin der Formel (III),R²-NH2 (III)in welcher
    R² die oben angegebene Bedeutung hat,
    oder einem Säureadditionskomplex davon, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reak­ tionshilfsmittels, umsetzt,
oder wenn man
  • b) Nitrile der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    Ar, E, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit einer bifunktionellen Alkylenverbindung der allgemeinen Formel (V),R⁶-A-R⁷ (V)in welcher
    A für gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,
    R⁶ für Amino oder -SH steht,
    R⁷ für Amino, -COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂ steht, wobei
    R⁸ für Alkyl oder Wasserstoff steht und
    R⁹ für Alkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt,
oder wenn man
  • c) Ketone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
    mit Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher
    R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
    für -P(R¹⁰)₃⁺ X⁻ oder für -PO(OR¹¹)₂ steht,
    wobei
    R¹⁰ für Aryl oder Alkyl steht,
    R¹¹ für Alkyl steht und
    X für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt
oder wenn man
  • d) Thioamide der allgemeinen Formel (VII) in welcher
    Ar, G, E und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
    mit Halogenalkylverbindungen der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
    R¹² für Wasserstoff oder Alkyl steht,
    X¹ für Halogen steht,
    Y¹ für Cyano, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Dialkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
    oder mit Acetylenverbindungen der Formel (IX) in welcher
    Y² für Alkoxycarbonyl steht und
    Y³ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, oder Alkoxycarbonyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt.
Steht R² für Alkoxy, erweist es sich in manchen Fällen als vorteilhaft, zunächst die entsprechenden Hydroxyverbindungen (R² = OH) nach Verfahren a) herzu­ stellen, und diese dann nach üblichen Methoden zu alkylieren.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver­ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, beliebige Mischungen dieser Iso­ meren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, für mono- oder bicyclisches Heteroarylen mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern oder für benzokondensiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen jeweils mindestens eines für Sauerstoff Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen­ alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
worin
  • R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
  • R² für Wasserstoff Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
  • R³ für Wasserstoff Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy­ alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls -durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylteilen und ge­ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppie­ rungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
  • R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
  • Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylen, Naphthylen, Cycloalkylen oder für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
    Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl­ oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, sowie;
    Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und
    T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyrrolyl, Imida­ zolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thia­ diazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Alkyliden, Arylalkyliden, Alkylcarbonylalkiden, Arylcarbonylalkyliden oder Alkoxycarbonylalkyliden substituiertes 4-Oxo- 1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei mindestens ein Ringglied für Sauerstoff und/oder Schwefel steht,
oder für gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes 1,3- Diazacycloalk-1-en-2-yl mit 4 bis 7 Ringgliedern steht,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring­ gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stick­ stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung
worin
A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A² für gegebenenfalls durch Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₂-Dialkylamino, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Trifluormethylphenyl, oder C₁-C₂-Alkoxyphenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff­ ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazol­ diyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazol­ diyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazin­ diyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
worin
  • R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
  • R² für Wasserstoff Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethyl­ amino oder Dimethylamino steht,
  • R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano, substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- oder Ethoxy- sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo­ hexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl, Ethin-1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
  • R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
  • Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenylen, Naphthylen, Furandiyl, Thiophendiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4- Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, Pyri­ dindiyl, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl, 1,3,5-Triazindiyl, Oxirandiyl, Oxetandiyl, Tetra­ hydrofurandiyl, Perhydropyrandiyl oder Pyrrolidindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximino­ methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl oder Cyclopropyl und
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl­ methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy­ carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- oyl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1- Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro­ pyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die mög­ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus­ gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder eine Gruppierung
worin
  • A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
worin
  • R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen und
  • R³ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl steht,
G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff- Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
  • R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
  • Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenylen oder Pyridindiyl, für jeweils ge­ gebenenfalls einfach substituiertes Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl oder 1,3,5-Tria­ zindiyl oder für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4- Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl steht, wobei die möglichen Sub­ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge­ wählt sind:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclo­ propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl und
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl­ methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy­ carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa­ diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die mög­ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus­ gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
worin
  • A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -O-CH₂ steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl­ methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy­ carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs­ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluor­ chlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
worin
  • A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
Eine ebenfalls besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -C(R⁴)=N-O-CH₂- steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl­ methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy­ carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluor­ methyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylen­ dioxy oder Ethylendioxy.
Eine weiterhin besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • Ar¹ für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy substituiertes, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl­ methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy­ carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituier­ tes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre­ chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischen­ produkte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den ange­ gebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 36 aufgeführt:
Tabelle 1
wobei Z¹ für die folgenden Substituenten steht:
Tabelle 2
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 3
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 4
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 5
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 6
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten s 91536 00070 552 001000280000000200012000285919142500040 0002019532345 00004 91417teht.
Tabelle 7
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 8
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 9
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 10
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 11
wobei Z² für die folgenden Substituenten steht:
Tabelle 12
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 13
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 14
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 15
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 16
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 17
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 18
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 19
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 20
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 21
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 22
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 23
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 24
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 25
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 26
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 27
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 28
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 29
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 30
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
Tabelle 31
wobei Z³ für die folgenden Substituenten steht:
Tabelle 32
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 33
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 34
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 35
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 36
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 37
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 38
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 39
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Tabelle 40
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benötigten Ketone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Ar, G, R und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be­ vorzugt für Ar, G, R und Z angegeben wurden.
Die Ketone der Formel (II) sind noch nicht bekannt; sie sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Die Ketone der Formel (II) werden erhalten (Verfahren a-a1)), wenn man Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (X),
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R¹³ und R¹⁴ gleich oder verschieden sind und für Alkyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substi­ tuierten Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome sind, stehen,
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel der Formel (XI),
R-M (XI)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
M für Lithium oder -Mg-X² steht, wobei X² für Chlor, Brom, Iod oder R steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha­ tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens a-a1) als Ausgangsstoffe benötigten Amide sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel (X) haben Ar, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, G und Z angegeben wurden. R¹³ und R¹⁴ sind gleich oder verschieden und stehen für Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, substituierten, drei, vier, fünf, sechs oder siebengliedrigen Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome, vorzugsweise Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, sind.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Carbonsäureamide der Formel (X) ebenfalls sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die Carbonsäureamide der Formel (X) sind zum Teil bekannt und/oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. DE-A 28 06 562 oder WO-A 9422844).
Neu, und auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Carbonsäureamide der Formel (Xa),
in welcher
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
  • Ar² für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Heteroarylen steht,
  • T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
Z⁴ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R¹⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R¹⁶ für gegebenenfalls durch Cycloalkyl, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkenyl, oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder für Hydroxy oder Alkoxy steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten heterocyclischen Ring stehen, der noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthält.
Die Carbonsäureamide der Formel (Xa) werden erhalten (Verfahren a-a2), wenn man Säurederivate der Formel (XII),
in welcher
G¹ und Z⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X³ für Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio oder -O-CO-Ar-G-Z steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (XIII),
in welcher
R¹⁵ und R¹⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha­ tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether oder Toluol; eines halogenierten Kohlenwasserstoffes, wie beispiels­ weise Dichlormethan; eines Ethers, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, eines Ni­ triles, wie Acetonitril, eines Amides, wie N,N-Dimethylformamid, eines Esters, wie Essigsäureethylester; eines Sulfoxides, wie Dimethylsulfoxid; eines Sulfones, wie Sulfolan, oder eines Amines, wie Pyridin, deren Gemischen mit Wasser oder reinem Wasser bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, vorzugsweise einer üblichen anorganischen oder organischen Base wie beispielsweise Natriumhydroxid, Triethylamin oder Pyridin, umsetzt.
Auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind vorzugsweise Carbonsäure­ amide der Formel (Xa), in welcher
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
  • Ar² für 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl oder für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
  • T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-, -CH₂- CH₂-, -CH₂-O- oder -CH₂-S- steht und
Z⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
worin
  • A³ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A⁴ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Fluorbenzoyl steht.
R¹⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R¹⁶ für Methyl, Cyclopropylmethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder für gege­ benenfalls durch Carboxy, Hydroxy oder Methoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2- oder 3-Pentyl, 1-, 2- oder 3- Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Heptyl, Allyl, oder für gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin-, N′-Methylpiperazin- oder Morpholinring bilden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-a2) zur Herstellung der Carbonsäureamide der Formel (Xa) als Ausgangsstoffe benötigten Säurederivate sind durch die Formel (XII) allgemein definiert. In dieser Formel (XII) haben G¹ und Z⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für G¹ und Z⁴ angegeben wurden. X³ steht für Halogen, vorzugsweise Chlor; Hydroxy; Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy; Alkylthio, vorzugsweise Methylthio, Ethylthio oder Benzylthio oder für -O-CO-(o-C₆H₄)-G¹-Z⁴.
Die Säurederivate der Formel (XII) sind bekannt und/oder können nach an sich be­ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 493711).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-a2) zur Herstellung der Carbonsäureamide der Formel (Xa) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (XIII) allgemein definiert. In dieser Formel (XIII) haben R¹⁵ und R¹⁶ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Carbonsäureamide der Formel (Xa) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹⁵und R¹⁶ angegeben wurden.
Die Amine der Formel (XIII) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens a-a1) zur Herstellung der Ketone der Formel (II) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten metallorganischen Verbindungen sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In dieser Formel (XI) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde. M steht für Lithium oder -Mg-X², wobei X² für Chlor, Brom, Iod oder R steht.
Die metallorganischen Verbindungen der Formel (XI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. J. Org. Chem., 1962, 27, 1216; Synth. Comm., 1982, 12, 231; J. Org. Chem. 1971, 36, 1053; J. Org. Chem. Vol. 45, No. 20, 1980, Seite 4040; J. C. S. Chem. Commun., 1983, 49; J. Org. Chem., 50, 1985, 662; Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 1077; Chem. Ber., 1974, 107, 367; Chem. Ber., 125, 7, 1992, 1641; Chem. Pharm. Bull., 34, 1986, 4916; j. am. Chem. Soc. (1989), 111(4), 1381-1392).
Steht R für Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl oder Tetrazolyl, ist es zweckmäßig, die NH-Gruppierung durch Umsetzung mit einem ortho- Ameisensäureester zu schützen, und nach der oben beschriebenen Umsetzung, die Schutzgruppe nach üblichen Methoden wieder abzuspalten. (Vergleiche auch die Herstellungsbeispiele.)
Die Ketone der Formel (II) werden auch erhalten (Verfahren a-b1)), wenn man Carbonsäurenitrile der allgemeinen Formel (XIV),
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer oben bereits im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren a-a1) zur Herstellung der Ketone der Formel (II) beschriebenen, metallorganischen Verbindung der Formel (XI),
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha­ tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens a-b1) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurenitrile sind durch die Formel (XIV) allgemein definiert. In dieser Formel (XIV) haben Ar, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als ins­ besondere bevorzugt für Ar, G und Z angegeben wurden.
Die Carbonsäurenitrile der Formel (XIV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 278 595 oder J. Org. Chem. (1982), 47(8), 1546-55).
Die Ketone der Formel (II) werden auch erhalten (Verfahren a-c1)), wenn man Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (XV)
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X⁴ für Halogen steht,
mit z. B. Magnesiumspänen oder Butyllithium in allgemein üblicher Art und Weise in die entsprechenden metallorganischen Derivate überführt und diese dann mit einem Nitril der Formel (XVI),
R-CN (XVI)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
oder einem Amid der Formel (XVII),
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden sind und für Alkyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome sind, stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha­ tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimeth­ oxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-c1) als Ausgangsstoffe benötigten Halogenverbindungen sind durch die Formel (XV) allgemein definiert. In dieser Formel (XV) haben Ar, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als ins­ besondere bevorzugt für Ar, G und Z angegeben wurden.
Die Halogenverbindungen der Formel (XV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. Synthesis 1981, (2), 117; EP-A 525 516, EP-A 585 751, Bull. Korean Chem. Soc. (1989), 10(4), 397-400; Synthesis (1987), (10), 951-3).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-c1) zur Herstellung der Ketone der Formel (II) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Nitrile oder Amide sind durch die Formeln (XVI) bzw. (XVII) allgemein definiert. In diesen Formeln (XVI) bzw. (XVII) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be­ deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä­ ßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde. In Formel (XVII) sind R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden und stehen für Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, substituierten, drei, vier, fünf, sechs oder siebengliedrigen Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome, vorzugsweise Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, sind.
Die Nitrile der Formel (XVI) und die Amide der Formel (XVII) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die Ketone der Formel (II) können auch erhalten werden, wenn man aromatische Verbindungen der allgemeinen Formel (XVIII),
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Säurechlorid der Formel (XIX),
R-COCl (XIX)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
nach üblichen Methoden (Friedel-Crafts-Reaktion), vergleiche z. B. DE-A 25 57 956, umsetzt,
oder
wenn man die weiter oben beschriebenen Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (XV), mit z. B. Magnesiumspänen oder Butyllithium in allgemein üblicher Art und Weise in die entsprechenden metallorganischen Derivate überführt, und diese dann mit einem Aldehyd der Formel (XX),
R-CHO (XX)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
in allgemein üblicher Art und Weise (z. B. "Grignard-Reaktion") zu den Alkoholen der Formel (XXI),
in welcher
Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt (vergleiche auch z. B. DE-A 25 57 956), und diese dann nach allgemein üblichen Methoden oxidiert.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benötigten Nitrile sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be­ vorzugt für Ar, E, G und Z angegeben wurden.
Die Nitrile der Formel (IV) sind teilweise bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 528 681, vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).
Neu, und auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Nitrile der allgemeinen Formel (IVa),
in welcher
Ar, G, R³ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Die Nitrile der allgemeinen Formel (IVa) werden erhalten (Verfahren b-1), wenn man Halogenmethylverbindungen der Formel (XXII),
in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X⁵ für Halogen steht,
mit einer Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel (XXIII), (XXIV) oder (XXV),
in welchen
R⁴ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines Ethers, wie Tetrahydrofuran, eines Ketons, wie Aceton, eines Nitrils, wie Acetonitril, eines Amids, wie N,N-Dimethylformamid oder eines Sulfoxids, wie Dimethylsulfoxid und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, vorzugsweise eines Alkalimetallhydrides, -hydroxides oder -carbonates, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat bei Temperaturen von -20 bis 120°C umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b-1) als Ausgangsstoffe benötigten Halogenmethylverbindungen sind durch die Formel (XXII) allgemein definiert. In dieser Formel (XXII) haben Ar und R³ vorzugsweise bzw. insbe­ sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschrei­ bung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar und R³ angegeben wurden.
Die Halogenmethylverbindungen der Formel (XXII) sind noch nicht bekannt; sie sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Die Halogenmethylverbindungen der Formel (XXII) werden erhalten (Verfahren b-2), wenn man Methylverbindungen der allgemeinen Formel (XXVI),
in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem üblichen Halogenierungsmittel, wie z. B. Brom, Chlor, N- Bromsuccinimid oder N-Iodsuccinimid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Hexan oder Benzol, oder eines halogenierten Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Tetrachlormethan, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Radikalbildners, wie beispielsweise Benzoylperoxid oder Azodiisobutyronitril, gegebenenfalls unter Bestrahlung mit UV-Licht, bei einer Temperatur von -20 bis 120°C, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b-2) als Ausgangsstoffe benötigten Methylverbindungen sind durch die Formel (XXVI) allgemein definiert. In dieser Formel (XXVI) haben Ar und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als ins­ besondere bevorzugt für Ar und R³ angegeben wurden.
Die Methylverbindungen der Formel (XXVI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche Org. Synth. Coll. Vol. 1955, 608).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b-1) weiterhin als Aus­ gangsstoffe benötigten Hydroxyverbindungen sind jeweils durch die Formeln (XXIII), (XXIV) oder (XXV) allgemein definiert. In diesen Formeln (XXIII), (XXIV) oder (XXV) haben R⁴ und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be­ vorzugt für R⁴ und Z angegeben wurden.
Die Hydroxyverbindungen der Formeln (XXIII), (XXIV) oder (XXV) sind bekannte Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Aus­ gangsstoffe benötigten bifunktionellen Alkylenverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) steht R⁶ für Amino oder -SH, R⁷ für Amino, -COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂, wobei R⁸ für Wasserstoff oder Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl steht und R⁹ für Alkyl bevorzugt Methyl oder Ethyl steht, und A für gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkylen steht. Stehen R⁶ und R⁷ gleichzeitig für Amino, steht A bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl. Steht R⁷ für -COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂, steht A bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Methylen, Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl.
Die bifunktionellen Alkylenverbindungen der Formel (V) sind bekannte Synthese­ chemikalien.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe benötigten Ketone der Formel (II) sind bereits weiter oben, bei der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens a), beschrieben.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe benötigten Phosphorverbindungen sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel (VI) hat R¹ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be­ deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä­ ßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹ angegeben wurde, steht für -P(R¹⁰)₃⁺X⁻ oder -PO(OR¹¹)₂, wobei R¹⁰ für Aryl, bevorzugt Phenyl oder C₁-C₄-Alkyl, bevorzugt Butyl steht, und R¹¹ für Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl steht, und X für Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod steht.
Die Phosphorverbindungen der Formel (VI) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) als Ausgangsstoffe benötigten Thioamide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel (VII) haben Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be­ vorzugt für Ar, E, G und Z angegeben wurden.
Die Thioamide der Formel (VII) sind teilweise bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 528 681).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) weiterhin als Aus­ gangsstoffe benötigten Halogenalkylverbindungen, bzw. Acetylenverbindungen sind durch die Formeln (VIII), bzw. (IX) allgemein definiert. In Formel (VIII) steht R¹² für Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl. Y¹ steht für Cyano, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Dialkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl, vorzugsweise für Cyano, Formyl, Diethoxymethyl, Dimethoxymethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl oder Acetyl. X¹ steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom. In Formel (IX) steht Y² für Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. Y³ steht für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, oder Alkoxycarbonyl, vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Acetyl, Benzoyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
Die Halogenalkylverbindungen der Formel (VIII) sind bekannte Synthesechemi­ kalien.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b), c) und d) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasser­ stoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl­ cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetra­ chlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydro­ furan, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl­ formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäu­ reethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmono­ methylether, Diethylenglykolmonoethylether.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und d) können auch in Gemischen der oben genannten Lösungsmittel mit Wasser oder in reinem Wasser durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) werden gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure oder einer Base durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren c) und d) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt.
Als Säuren zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) kommen alle anorganischen und organischen, sowie auch alle polymeren Säuren in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Trifluormethan­ sulfonsäure, Toluolsulfonsäure, saure Ionenaustauscher, saure Tonerden und saures Kieselgel.
Als Base, bzw. Säureakzeptor zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b), c) und d) kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammo­ niumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributyl­ amin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -50°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -20°C und +50°C.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 110°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Ketons der Formel (II) im all­ gemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol Amin der Formel (III) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Nitrils der Formel (IV) im all­ gemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol des Diamins der Formel (V) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol Phosphorverbindungen der Formel (VI) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 5 Mol Ketoverbindung der Formel (II) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Thioamids der Formel (VII) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 5 Mol Halogenalkylverbindung der Formel (VIII) oder Acetylenverbindung der Formel (IX) ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren a), b), c) und d) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder ver­ mindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte der erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt nach bekannten Methoden (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas­ modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank­ heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi­ des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan­ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir­ dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Plasmopara-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten eingesetzt. Mit gutem Erfolg werden mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch weitere Pflanzenkrankheiten, wie beispielsweise Podospherea- Arten und Venturia-Arten bekämpft.
Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften gegebenenfalls in übliche Formulierungen übergeführt, wie z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es werden in den Formulierungen gegebenenfalls Haftmittel wie Carboxymethyl­ cellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet, wie z. B. Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyl­ acetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere mögliche Additive sind mineralische und vegetabile Öle.
Gegebenenfalls werden Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink zugesetzt.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtspro­ zent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren Formulie­ rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
In vielen Fällen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxa-nilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl)acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)- methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe­ nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi­ menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha­ methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro­ phos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv­ alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio­ methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Gegebenenfalls werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder auch mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren gemischt.
Die Wirkstoffe werden als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Gegebenenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren ausgebracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den Boden injiziert. Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas­ modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank­ heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan­ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir­ dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispiels­ weise gegen Plasmopara- und Podosphaera-Arten eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden auch mit gutem Erfolg zur Be­ kämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Septoria-, Pyricularia-, Pyrenophora- sowie Cochliobolus-Arten eingesetzt. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine besonders gute in vitro Wirkung.
Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften gegebenenfalls in übliche Formulierungen übergeführt, wie z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es werden in den Formulierungen gegebenenfalls Haftmittel wie Carboxymethyl­ cellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet, wie z. B. (Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyl­ acetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere mögliche Additive sind mineralische und vegetabile Öle.
Gegebenenfalls werden Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink zugesetzt.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
In vielen Fällen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxa-nilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2 (2-phenoxyphenyl) acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)- methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe­ nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi­ menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy­ cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha­ methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro­ phos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv­ alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio­ methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Gegebenenfalls werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder auch mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren gemischt.
Die Wirkstoffe werden als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Gegebenenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren ausgebracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den Boden injiziert. Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 59g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,2 Gew.-% erforderlich.
Herstellungsbeispiele Beispiel I-1 (Verfahren a)
1 g (0,01197 Mol) Methoxyaminhydrochlorid wird mit 2 g (0,00684 Mol) 2-[2-(2- Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-imidazol in 10 ml Ethylenglykol 1 Stunde auf 150°C erhitzt. Danach versetzt man die Reaktionsmischung mit einer Lösung von 1,3 g Natriumcarbonat in 25 ml Wasser. Man extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein wobei das Produkt auskristallisiert. Man erhält 550 mg (25% der Theorie) 2-{1-[2-(2- Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl}-imidazol als Stereoiso­ merengemisch (E : Z = 82 : 18).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,146 (3H); 3,932 (3H); 4,977( 2H); 6,724-6,841(2H); 6,983-7,158 (4H); 7,293-7,322 (1H); 7,371-7,583 (2H); 7,583- 7,630 (1H); 9,917 (1H) ppm.
Die Mutterlauge wird eingeengt und der Rückstand mit Diethylether an Kieselgel chromatografiert. Man erhält nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels 520 mg (23,7% der Theorie) isomerenreines Z-2- {1-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]- 1-(methoximino)-methyl}-imidazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,158 (3H); 4,115 (3H); 5,061 (2H); 6,697/6,725 (1H); 6,805/6,827 (1H); 7,027-7,3 (4H); 7,3-7,8 (4H); 11,0 (1H) ppm.
Herstellung der Ausgangsverbindung Beispiel (II-1) (Verfahren a-a1)
6,9 g (0,0405 Mol) N-Diethoxymethylimidazol (J. Org. Chem. Vol. 45, No. 20, 1980, Seite 4040) werden in 40 ml Tetrahydrofuran mit 11,3 g (0,0405 Mol) 23%igem n-Butyllithium bei -40°C versetzt und eine Stunde bei -60°C gerührt. Man gibt 6 g (0,0203 Mol) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin bei -40°C zu und rührt 30 Minuten ohne weitere Kühlung, wobei sich das Reaktionsgemisch auf 20°C erwärmt. Man gibt 5 g Ammoniumchlorid und 50 ml Methanol zu und kocht 15 Minuten unter Rückfluß. Man destilliert die flüchtigen Bestandteile im Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit Wasser und extrahiert mit Essigsäureethylester. Nach dem Trocknen der organischen Phase engt man im Vakuum ein. Der Rückstand wird aus Essigsäureethylester umkristallisiert. Man erhält 3,79 g (63,8% der Theorie) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]- imidazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,118 (3H); 5,357 (2H); 6,792-6,851(2H); 7,059-7,2(3H); 7,343 (1H); 7,425/7,450/7,476 (1H); 7,537-7,592 (1H); 7,712/7,737 (1H); 8,200-8,230 (1H); 11,25 (1H) ppm.
Herstellung des Vorproduktes Beispiel (Xa-1) (Verfahren a-a2)
15,6 g (0,06 Mol) 2-(2-Methylphenoxymethyl)benzoylchlorid (EP-A 493 711, Seite 22) tropft man bei 20 bis 30°C zu einer Lösung von 8,53 g (0,12 Mol) Pyrrolidin in 40 ml t-Butyl-methylether. Man versetzt mit Wasser, trennt die organische Phase ab, trocknet über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand kristallisiert beim Verrühren mit Diisopropylether. Man erhält 15 g (84,6% der Theorie) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,746-1,952 (4H); 2,236 (3H); 3,205/3,227/3250 (2H); 3,597/3,621/3,643 (2H); 5,126 (2H); 6,842-6,925 (2H); 7,114-7,7,160 (2H); 7,257-7,441(3H); 7,593-7,618 (1H) ppm.
Beispiel (Xa-2) (Verfahren a-a2)
2,6 g (0,01 Mol) 2-(2-Methylphenoxymethyl)benzoylchlorid (EP-A 493 711, Seite 22) tropft man bei 20 bis 30°C zu einer Lösung von 1,8 g (0,02 Mol) Morpholin in 40 ml tert.-Butyl-methylether. Man versetzt mit Wasser, trennt die organische Phase ab, trocknet über Natriumsulfat, engt im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus 5 ml Methanol um. Man erhält 1,6 g (51,4% der Theorie) N-[2-(2- Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-morpholin.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,245 (3H); 3,32-3,42 (2H); 3,42-3,62 (2H); 3,62-3,85 (4H); 5,093 (2H); 6,866-6,916 (2H); 7,125-7,171 (2H); 7,235- 7,264 (1H); 7,348-7,470 (2H); 7,599-7,624 (1H) ppm.
Analog den Beispielen (Xa-1) und (Xa-2), sowie entsprechend der allgemeinen Verfahrensbeschreibung werden die in Tabelle 32 genannten Verbindungen der Formel (Xa) hergestellt.
Tabelle 41
Beispiel (I-3) (Verfahren a)
1,67 g (0,02 Mol) O-Methylhydroxylammoniumchlorid werden in 10 ml Ethylenglykol mit 2,76 g (0,01 Mol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-furan eine Stunde auf 140°C erhitzt. Man gießt auf Wasser, extrahiert das Produkt mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit tert.-Butylmethylether/Petrolether (1 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 1 g (31,2% der Theorie) 2-{1-[2-(2- Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl}-furan als Stereoisomerengemisch (E : Z = 44 : 52 (HPLC)).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,192-2,205; 3,978; 4,087; 5,012; 6,1-7,8 ppm.
GC/MS-Analyse:
E-Isomeres: Retentionsindex = 2285, M = 322, 321, 290, 214, 199, 183, 154, 127, 89, 77, 39.
Z-Isomeres: Retentionsindex = 2320, M = 321, 290, 246, 214, 199, 183, 154, 127, 89, 77 39.
Herstellung der Ausgangsverbindung Beispiel (II-2) (Verfahren a-a1)
Zu einer auf -20°C gekühlten Lösung von 6,8 g (0,1 Mol) Furan in 100 ml Diethylether tropft man 27,8 g (0,1 Mol) 23%iges n-Butyllithium innerhalb von 15 Minuten zu, rührt 2 Stunden bei 20°C, kühlt wieder auf -20°C ab und tropft 14,8 g (0,05 Mol) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin gelöst in 100 ml Diethylether innerhalb von 15 Minuten zu. Nach vollständigem Umsatz (DC-Kontrolle) gießt man auf 300 ml eiskalte Ammoniumchlorid-Lösung und extrahiert mit Essigsäureethylester. Man trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Man erhält 13,1 g (89,7% der Theorie) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-furan.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,129 (3H); 5,266 (2H); 6,536-6,554 (1H); 6,803-6,849 (2H); 7,0-7,763 (8H) ppm.
Beispiel (I-4) (Verfahren a)
1,45 g (0,005 Mol) 3-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-triazol werden mit 1,25 g (0,015 Mol) O-Methylhydroxyl-ammoniumchlorid in 5 ml Ethylenglykol 2 Stunden auf 180°C erhitzt. Man versetzt mit wäßriger Natriumhydrogen­ carbonatlösung, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit Diethylether/Petrolether (3 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 0,7 g (43% der Theorie) 3-{1-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)- methyl}-triazol als Stereoisomerengemisch (E : Z = 59 : 24 (HPLC)).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2.077; 2,112; 4,010; 4,167; 4,974; 5,072; 6,6-8,1 ppm.
Herstellung der Ausgangsverbindung Beispiel (II-3) (Verfahren a-a1)
In eine Lösung von 1,7 g (0,01 Mol) N-Diethoxymethyltriazol 10 ml Tetrahydrofuran werden bei -20°C 2,8 g (0,01 Mol) 23%iges n-Butyllithium innerhalb von 15 Minuten zugetropft. Nach weiteren 15 Minuten Rühren bei -20°C gibt man 1,48 g (0,005 Mol) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, zu und rührt nochmals 30 Minuten bei -20°C. Man gibt 2 g Ammoniumchlorid und 10 ml Methanol zu und kocht 15 Minuten unter Rückfluß. Man zieht die flüchtigen Bestandteile ab, versetzt den Rückstand mit Wasser und extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand kristallisiert beim Versetzen mit einer Mischung aus Diethylether und Petrolether im Verhältnis 1 : 1. Man erhält 0,5 g (17% der Theorie) 3-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]- triazol vom Schmelzpunkt 179°C.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,884 (3H); 5,224 (2H); 6,769-6,866 (2H); 7,047-7,104 (2H); 7,379-7,505 (1H); 7,502-7,688 (2H); 7,688-7,85 (1H); 8,652 (1H); 14,742 (1H) ppm.
Herstellung des Vorproduktes (analog zur Herstellung des N-Diethoxymethylimidazols nach J. Org. Chem. Vol. 45, No. 20, 1980, Seite 4040)
34,5 g (0,5 Mol) Triazol werden in 222 g (1,5 Mol) Orthoameisensäuretriethylester nach Zugabe von 2,5 g p-Toluolsulfonsäure-Hydrat unter Abdestillieren von Ethanol erhitzt, bis die Innentemperatur 150°C erreicht. Man gibt 2 g Natriumcarbonat zu, und destilliert das Gemisch im Hochvakuum. Man erhält 48,6 g (56,8% der Theorie) N-Diethoxymethyltriazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,247/1,270/1,294 (6H); 3,647/3,671/3,694/3,718 (4H); 6,262 (1H); 7,994 (1H); 8,443 (1H) ppm.
Beispiel (I-5) (Verfahren b)
5,6 g (0,015 Mol) 2-(Methoximino)-2-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden­ aminooxymethyl]-phenyl}-acetonitril (vgl. WO-A 94/26700) werden mit 1,6 g (0,015 Mol) Aminoacetaldehyddimethylacetal 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man versetzt mit wäßriger Salzsäure, neutralisiert mit wäßriger Natriumcarbonat- Lösung, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit tert.- Butylmethylether/Petrolether (3 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 2-{1- (Methoximino)-1-[2-⟨3-trifluormethylphenyl⟩-ethyliden-aminooxymethyl)-phenyl]- methyl}-imidazol.
Beispiel (I-6) (Verfahren a)
Zu 1,65 g (0,0198 Mol) O-Methylhydroxylammoniumchlorid in 10 ml Methanol gibt man 1,07g (0,0198 Mol) Natriummethylat und dann 3 g (0,00988 Mol) 2-[2- (2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyridin. Man kocht 2 Stunden unter Rückfluß. Dann gibt man nochmals 0,82 g O-Methyl-hydroxylammoniumchlorid und 0,53 g Natriummethylat zu und kocht nochmals 2 Stunden unter Rückfluß. Man gießt auf Wasser, extrahiert mit Diethylether, trocknet über Natriumsulfat und engt die Lösung im Vakuum ein. Man erhält 2,3 g (69,9% der Theorie) an 2-{1-[2-(2- Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl}-pyridin Stereoisomeren­ gemisch (E : Z = 75 : 25 (GC/MS)).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,172 (3H, E); 2,246 (3H, Z); 3,999 (3H, Z); 4,040 (3H, E); 4,956 (2H, E); 5,008 (2H, Z); 6,6-6,9 (2H, E+Z); 7,0-7,15 (2H, E+Z); 7,125-7,3 (2H, E+Z); 7,38-7,5 (2H, E+Z); 7,55-7,75 (3H, E+Z); 8,6-8,7 (1H, E+Z) ppm.
GC/MS-Analyse:
E-Isomeres: Retentionsindex = 2463
M = 333, 332, 301, 186, 241, 225, 193, 168, 152, 116, 89, 78, 51.
Z-Isomeres: Retentionsindex = 2509
M = 303, 301, 283, 257, 225, 193, 168, 152, 116, 89, 78, 51.
Herstellung der Ausgangsverbindung Beispiel (II-4) (Verfahren a-c1)
10 g (0,036 Mol) 2-[(2-Methylphenoxy)-methyl]-1-brom-benzol (EP-A 525 516, Seite 113) werden in 40 ml Tetrahydrofuran gelöst. Man gibt 3 g dieser Lösung zu 0,88 g (0,036 Mol) Magnesiumspänen. Nach Zugabe von einem Tropfen Brom kocht man auf. Nach Anspringen der Reaktion, gibt man den Rest der in Tetrahydrofuran gelösten Bromverbindung zu und kocht eine Stunde unter Rückfluß. Dann gibt man bei -20°C 3,76 g (0,036 Mol) 2-Cyanpyridin, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, zum Reaktionsgemisch zu und rührt 1 Stunde bei -20°C. Man versetzt mit einer Lösung von 10 g Ammoniumchlorid in 100 ml Wasser und extrahiert das rohe Zwischenprodukt (das Ketimin des Endproduktes) mit Diethylether. Nach dem Einengen der Lösung versetzt man den Rückstand mit einer Mischung aus 15 ml 36%iger wäßriger Salzsäure, 50 ml Wasser und 100 ml Dimethylformamid. Nach einstündigem Rühren bei 25°C gibt man Eis zu, stellt mit 50%iger Natronlauge alkalisch und extrahiert mit Diethylether. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Diethylether/Petrolether (1 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 3,94 g (36% der Theorie) 2-[2-(2-Methyl­ phenoxymethyl)-benzoyl]-pyridin.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,127 (3H); 5,211(2H); 6,698/6,725 (1H); 6,777-6,829 (1H); 7,015-7,088 (2H); 7,397-7,442 (2H); 7,528-7,638 (2H); 7,683/7,685 (1H); 7,709-7,835 (1H); 8,019-8,052 (1H); 8,656-8,680 (1H) ppm.
GC/MS-Analyse:
Retentionsindex = 2479
M = 305, 303, 285, 257, 225, 196, 167, 139, 115, 89, 78, 51.
Beispiel (I-7) (Verfahren b)
1 g (0,0034 Mol) 2-Methoximino-2-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]- acetonitril werden mit 0,2 g (0,0332 Mol) Ethylendiamin vermischt und 1 Stunde bis zum Ende der Gasentwicklung auf 100°C erwärmt. Man kristallisiert aus wenig Ethanol um und erhält 0,65 g (56,7% der Theorie) 2-{1-Methoximino-1-[2-(2,4- dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,212 (3H); 2,276 (3H); 3,682 (4H); 3,947 (3H); 4,956 (2H); 6,616-6,669 (2H); 6,996-7,020 (1H); 7,210-7,243 (1H); 7,337- 7,425 (2H); 7,556/7,579 (1H) ppm.
Herstellung der Ausgangsverbindung
3,2 g (0.0404 Mol) Pyridin werden mit 6,2 g (0,0198 Mol) 2-Methoximino-2-[2- (2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-acetamid (Beispiel Nr. 2 aus EP-A 596 692) in 50 ml Dichlormethan vorgelegt. Man gibt unter Kühlen 4,6 g (0,0219 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid zu und läßt die Mischung eine Stunde bei Raum­ temperatur stehen. Man wäscht mit Wasser und mit Natriumhydrogencarbonat- Lösung. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man 5,7 g (97,6% der Theorie) 2-Methoximino-2-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-acetonitril.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,230 (3H; 2,311(3H); 4,036 (3H); 5,011 (2H); 6,628 (1H); 6,687/6,712 (1H); 7,021/7,046 (1H); 7,361-7,529 (3H); 7,594/7,596 (1H) ppm.
Beispiel I-8 (Verfahren b)
1g (0,0034 Mol) 2-Methoximino-2-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]- acetonitril werden mit 250 mg (0,00337 Mol) 1.3-Diaminopropan vermischt und 1 Stunde auf 100°C erwärmt. Man kristallisiert aus 5 ml Ethanol um und erhält 630 mg 2-{1-Methoximino-1-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-methyl}- 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin vom Schmelzpunkt 144-145°C.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,716-1,793 (2H); 2,225 (3H); 2,278 (3H); 3,39-3,417 (4H); 3,905 (3H); 4,958 (2H); 6,629-6,669 (2H); 7,0-7,025 (1H); 7,158- 7,1 87 (1H); 7,305-7,399 (2H); 7,518-7,547 (1H) ppm.
Beispiel (I-9) (Verfahren b)
5,6 g (0,015 Mol) 2-(Methoximino)-2-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden­ aminooxymethyl]-phenyl}-acetontril (vgl. WO-A 94/26700) werden mit 1,11 g (0,015 Mol) 1.3-Diaminopropan 1 Stunde lang auf 100°C erwärmt. Man erhält 2- {1-(Methoximino)-1-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxymethyl]- phenyl}-methyl}-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin.
GC/MS-Analyse:
Retentionsindex = 2672
M = 431, 401, 393, 246, 216, 198, 186, 145, 116, 84, 55, 30.
Beispiel (I-10) (Verfahren b)
5,6 g (0,015 Mol) 2-(Methoximino)-2-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden­ aminooxymethyl]-phenyl}-acetonitril (vgl. WO-A 94/26700) werden mit 0,9 g (0,015 Mol) Ethylendiamin 2 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach Chromatographie in Petrolether/tert.-Butylmethylether (1 : 1) erhält man 3,5 g (55,7% der Theorie) 2- {1-(Methoximino)-1-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxymethyl]- phenyl}-methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol.
GC/MS-Analyse:
Retentionsindex = 2595.
M = 419, 379, 359, 232, 201, 184, 145, 116, 89, 70, 44.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS):
δ = 2,235 (3H); 3,3-3,9 (4H); 3,936 (3H); 7,1-8,0 (8H) ppm.
Beispiel (I-11) (Verfahren c)
13,7 g (0,04 Mol) Methoxymethyltriphenylphosphoniumchlorid werden in 40 ml Tetrahydrofuran mit 4,5 g (0,04 Mol) Kalium-tert.-butylat 30 Minuten bei 20°C gerührt. Dann gibt man 2,9 g (0,01 Mol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl] furan zu, kocht 2 Stunden unter Rückfluß, gibt Wasser und Essigsäureethylester zu, engt die organische Phase ein und chromatographiert den Rückstand mit Petrolether/Diethylether (3 : 1) an Kieselgel. Man erhält 1,4 g (43,7% der Theorie) 2-{1-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoxy)-ethenyl}-furan als Stereo­ isomerengemisch (E : Z = 70 : 30 ).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS), E-Isomeres: δ = 2,264 (3H); 3,715 (3H); 5,046 (2H); 5,681/5,692 (1H); 6,273-6,290 (1H); 6,6-7,8 (9 H) ppm.
Beispiel (I-12) (Verfahren b)
Eine Lösung von 6,3 g (0,01 Mol) 40%iges N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)- phenyl]-N-methyl-cyanamid, 1,1 g (0,01 Mol) Thioglykolsäuremethylester und 0,15 g Triethylamin in 100 ml Ethanol werden 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird eingeengt und der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (1 : 3) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 1,4 g (43% der Theorie) an 2- {Methyl-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-amino}-thiazol-4-on.
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,26 (s, 3H); 3,62 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 5,015 (q, 2H).
Analog erhält man 2-{Methyl-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-amino}- thiazol-4-on, Beispiel (I-13) vom Schmelzpunkt 155°C.
Herstellung der Ausgangsverbindung für Beispiel I-12 Beispiel (IVa-1)
1 g (0,024 Mol) 60% Natriumhydrid-Suspension wird in 10 ml Dimethylformamid suspendiert, mit einer Lösung von 2,2 g (0,02 Mol) ortho-Kresol in 10 ml Dimethylformamid versetzt und die Mischung 40 Minuten bei 20°C gerührt. Hierzu gibt man eine Lösung von 11,3 g (0,02 Mol) 40%iges N-(2-Brommethyl­ phenyl)-N-methyl-cyanamid in 10 ml Dimethylformamid und rührt 18 Stunden bei 20°C. Die Mischung wird auf 200 ml Eis/Kochsalzlösung gegossen und mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na₂SO₄ getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (3 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 6,3 g N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)- phenyl]-N-methyl-cyanamid mit einem Gehalt von 40% (HPLC).
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,41 (s, 3H); 5,20 (s, 2H) ppm.
Analog erhält man N-[2-(2,4-Dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-N-methyl-cyanamid Beispiel (IVa-2) (Ausgangsverbindung für Beispiel I-13).
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,22 (s, 3H); 2,38 (s, 3H); 5,16 (s, 2H) ppm.
Herstellung des Vorproduktes Beispiel (XXII-1)
22,6 g (0,155 Mol) N-(2-Methylphenyl)-N-methyl-cyanamid werden in 300 ml Tetrachlormethan gelöst, mit ca. 5 g N-Bromsuccinimid und 0,1 g Azodiisobutyronitril versetzt, und unter Rühren 5 Stunden lang mit einer UV- Lampe (250 W) bestrahlt. Während dieser Zeit wird portionsweise weiteres N- Bromsuccinimid zugegeben, insgesamt 32,9 g (0,185 Mol). Die Temperatur steigt während der Reaktion an, bis die Lösung unter Rückfluß siedet. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Man erhält 30 g N-(2-Brommethyl-phenyl)-N-methyl-cyanamid mit einem Gehalt von 40% (HPLC).
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 3,37 (s, 3H); 4,66 (s, 2H) ppm.
Beispiel (I-14) (Verfahren d)
Eine Lösung von 1,6 g (0,0051 Mol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxy­ methyl)-phenyl]-thioacetamid und 1,5 g (0,0076 Mol) Bromacetaldehyd­ diethylacetal in 50 ml Ethanol werden unter Rückfluß erhitzt. Nach 18 Stunden wird ein weiteres Gramm Bromacetaldehyddiethylacetal, sowie 1 ml Eisessig zugegeben und weitere 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird eingeengt und der Rückstand wird mit Dichlormethan aufgenommen, zuerst mit Natriumhydrogencarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (3 : 1) an 100 g Kieselgel chromatografiert. Man erhält 1,01 g (59% der Theorie) 2-{methoximino-[2-(2- methylphenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-thiazol.
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,16 (s, 3H); 4,01 (s, 3H); 4,98 (s, 2H) ppm.
Analog Beispiel (I-14), sowie gemäß der allgemeinen Beschreibung des Verfahrens d) erhält man
Beispiel (I-15): 4, 5-Dihydro-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenyl]-methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 82°C,
Beispiel (I-16): 4-Ethoxy-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]- methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 65°C,
Beispiel (I-17): 4-Ethoxy-5-methyl-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenyl]-methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 71°C,
Beispiel (I-18): 4-Methyl-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]- methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 99°C,
Beispiel (I-19): 5-Ethoxycarbonylmethyliden-4-oxo-2-{methoximino-[2-(2-methyl­ phenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-thiazol; ¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,24; 2,25; 3,82; 3,86; 6,53; 6,58 ppm.
Beispiel A
Plasmopara-Test (Reben)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verblei­ ben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luft­ feuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen (I-7) und (I-8) bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 71 bis 88%.
Beispiel B
Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (I-6) bei einer Wirkstoff­ aufwandmenge von 125 g/ha einen Wirkungsgrad von 88%.
Beispiel C
Pyricularia-Test (Reis)/protektiv
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. 4 Tage nach dem Abtrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% rel. Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (I-3) bei einer Wirkstoff­ konzentration von 0,05% einen Wirkungsgrad von 100%.

Claims (28)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N- R³) steht, oder für eine 3-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 3-Oza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 3-Thia-1-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-3-oxa-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, wobei
  • R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
  • R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und
  • R³ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -C-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹ - oder -T-Ar¹ -Q- steht, wobei
  • Ar¹ für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphatischer Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, d. h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht,
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und
  • R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht und
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom alkylsubstituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2- Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5- Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit mindestens einem Sauerstoff und/oder mindestens einem Schwefelatom,
oder für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Diazacycloalk-1-en-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, für mono- oder bicyclisches Heteroarylen mit jeweils 5 oder 6 Ring­ gliedern oder für benzokondensiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen jeweils mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituen­ ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogen­ alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig­ tes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox­ iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyal­ kylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht: worin
  • R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
  • R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
  • R³ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁- C₄-Alkoxy- substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁ -C₄- Halogenalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Al­ kendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
  • R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Koh­ lenstoffatomen steht und
  • Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylen, Naphthylen, Cycloalkylen oder für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
    Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
    jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkyl­ amino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, sowie;
    Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Alkyliden, Arylalkyliden, Alkylcarbonyl­ alkiden, Arylcarbonylalkyliden oder Alkoxycarbonylalkyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei mindestens ein Ringglied für Sauerstoff und/oder Schwefel steht,
oder für gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes 1,3- Diazacycloalk-1-en-2-yl mit 4 bis 7 Ringgliedern steht,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge­ gebenenfalls durch Halogen, Cyano; C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauer­ stoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituen­ ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkyl­ sulfonyloxy, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring­ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung worin
  • A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
  • A² für gegebenenfalls durch Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₂-Dialkylamino, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Trifuormethylphenyl, oder C₁-C₂-Alkoxyphenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para- Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin- 2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten ins­ besondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht: worin
  • R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
  • R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
  • R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano, substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- oder Ethoxy- substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl, Ethin-1,2-diyl oder eine der nach­ stehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n,-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
  • R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
  • Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenylen, Naphthylen, Furandiyl, Thiophendiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thia­ diazoldiyl, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl, 1,3,5- Triazindiyl, Oxirandiyl, Oxetandiyl, Tetrahydrofurandiyl, Perhydropyrandiyl oder Pyrrolidindiyl steht, wobei die mög­ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl oder Cyclopropyl und
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy­ carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso­ thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethyl­ sulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder eine Gruppierung worin
  • A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthio­ ethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylamino­ ethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethyl­ benzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
  • R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen und
  • R³ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl steht,
G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2- diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N-C(R⁴) Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
  • R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
  • Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylen oder Pyridindiyl, für jeweils gegebenenfalls einfach substituiertes Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazin­ diyl oder 1,3,5-Triazindiyl oder für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazol­ diyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl und
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoffs Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetra­ hydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thia­ diazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimi­ dinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs­ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
  • A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl­ thioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethyl­ aminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluor­ methylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -O-CH₂ steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Sub­ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge­ wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulflnyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
  • A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3 -yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -C(R⁴)=N-O-CH₂- steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gege­ benenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thia­ zolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpf­ tes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -T-Ar¹-Q- steht, wobei
  • Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
  • Ar¹ für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxa­ diazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenen­ falls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Difluorchlormethoxy substituiertes, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
  • T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl steht.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von Schädlingen.
11. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den An­ sprüchen 1 bis 7 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) Ketone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Ar, G, R und Z die in Anspruch 1d angegebenen Bedeutungen haben
    mit einem Amin der Formel (III),R²-NH2 (III)in welcher
    R² die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    oder einem Säureadditionskomplex davon, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt,
    oder wenn man
  • b) Nitrile der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    Ar, E, G und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    mit einer bifunktionellen Alkylenverbindung der allgemeinen Formel (V),R⁶-A-R⁷ (V)in welcher
    A für gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,
    R⁶ für Amino oder -SH steht,
    R⁷ für Amino, -COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂ steht, wobei
    • R⁸ für Alkyl oder Wasserstoff steht und
    • R⁹ für Alkyl steht,
  • gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege­ benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt, oder wenn man
  • c) Ketone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
    mit Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher
    R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
    für -P(R¹⁰)₃⁺X⁻ oder für -PO(OR¹¹)₂ steht,
    wobei
    • R¹⁰ für Aryl oder Alkyl steht,
    • R¹¹ für Alkyl steht und
  • X für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege­ benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt
    oder wenn man
  • d) Thioamide der allgemeinen Formel (VII) in welcher
    Ar, G, E und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben
    mit Halogenalkylverbindungen der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
    R¹² für Wasserstoff oder Alkyl steht,
    X¹ für Halogen steht,
    Y¹ für Cyano, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Dialkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
    oder mit Acetylenverbindungen der Formel (IX) in welcher
    Y² für Alkoxycarbonyl steht und
    Y³ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, oder Alkoxycarbonyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege­ benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt.
13. Verbindungen der Formel (II) in welcher Ar, G, R und Z
die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
14. Verbindungen der Formel (Xa) in welcher
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
  • Ar² für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Heteroarylen steht,
  • T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
Z⁴ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R¹⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R¹⁶ für gegebenenfalls durch Cycloalkyl, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkenyl, oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder für Hydroxy oder Alkoxy steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten heterocyclischen Ring stehen, der noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthalten, oder
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
  • Ar² für 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thia­ diazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl oder für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
  • T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH₂-O- oder -CH₂-S- steht und
Z⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die möglichen Substituen­ ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
  • A³ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
  • A⁴ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl­ thioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethyl­ aminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluor­ methylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Fluorbenzoyl steht,
R¹⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R¹⁶ für Methyl, Cyclopropylmethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder für gegebenenfalls durch Carboxy, Hydroxy oder Methoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2- oder 3-Pentyl, 1-, 2- oder 3-Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Heptyl, Allyl, oder für gegebe­ nenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin-, N′-Methylpiperazin- oder Morpholin­ ring bilden.
15. Verbindungen der Formel (IVa) in welcher
Ar, G, R³ und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
16. Verbindungen der Formel (XXII) in welcher
Ar und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X⁵ für Halogen steht.
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