DE19530768A1 - Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylamino­ sulfonyl)-N′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), ein Ver­ fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Es ist bekannt, daß die Verbindung N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)- N′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff herbizide Eigenschaften aufweist (vgl. EP 463287 bzw. US 5009699). Die Wirkung dieser bekannten Verbindung ist jedoch - insbesondere wegen der vom pH-Wert des Anwendungsmediums abhängigen Hydrolyselabilität - nicht immer ganz zufriedenstellend. Salze dieser Verbindung waren bisher nicht bekannt.

Es wurden nun erstmals Salze des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)- N′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I)

aufgefunden; außerdem wurde festgestellt, daß die Salze gegenüber der "freien" Grundverbindung (I) überlegene technische Eigenschaften besitzen.

Man erhält die neuen Salze der Verbindung der Formel (I), wenn man diese Ver­ bindung (I) mit Basen gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Hierbei wird ein acides Wasserstoffatom in der Verbindung (I) durch ein Äquivalent eines aus der Base gebildeten Kations ersetzt.

Die neuen Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff der Formel (I) zeichnen sich durch über einen längeren Zeitraum gleichbleibend starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus. Mit den neuen Salzen von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff der Formel (I) können stabilere Formulierungen als mit der "freien" Verbindung der Formel (I) hergestellt werden. Die neuen Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-dimethoxy- 2-pyrimidinyl)-harnstoff der Formel (I) stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Salze der Verbindung der Formel (I) mit Metallen und mit basischen Stickstoffverbindungen.

Die Erfindung betrifft insbesondere Salze der Verbindung der Formel (I) mit Alkali­ metallen, wie z. B. Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium, ganz besonders mit Natrium oder Kalium, mit Erdalkalimetallen, wie z. B. Magnesium, Calcium oder Barium, ganz besonders mit Calcium, oder mit Erdmetallen wie z. B. Aluminium.

Die Erfindung betrifft weiter insbesondere Salze der Verbindung der Formel (I) mit Ammoniak, mit C₁-C₆-Alkyl-aminen, wie z. B. mit Methylamin, Ethylamin, n- oder i-Propylamin, n-, i-, s- oder t-Butylamin, n-, i-, s- oder t-Pentylamin, mit Di-(C₁-C₆-alkyl)- aminen, wie z. B. Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Diisobuylamin, Di-s-butylamin, Dipentylamin, Diisopentylamin, Di-s- pentylamin und Dihexylamin, mit Tri-(C₁-C₄-alkyl)-aminen, wie z. B. Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin und N-Ethyl-diisopropylamin, mit C₃-C₆- Cycloalkyl-aminen, wie z. B. Cyclopentylamin oder Cyclohexylamin, mit Di-(C₃-C₆-cyclo­ alkyl)-aminen, wie z. B. Dicyclopentylamin oder Dicyclohexylamin, mit N-(C₁- C₄-Alkyl)-(C₃-C₆-cycloalkyl)-aminen, wie z. B. N-Methyl-cyclopentylamin, N-Ethyl­ cyclopentylamin, N-Methyl-cyclohexylamin oder N-Ethyl-cyclohexylamin, mit N,N-Di- (C₁-C₄-alkyl)-(C₃-C₆-cycloalkyl)-aminen, wie z. B. N,N-Dimethyl-cyclopentyl­ amin, N,N-Diethyl-cyclopentylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin oder N,N-Di­ ethyl-cyclohexylamin, mit N-(C₁-C₄-Alkyl)-di-(C₃-C₆-cycloalkyl)-aminen, wie z. B. N-Methyl-dicyclopentylamin, N-Ethyl-dicyclopentylamin, N-Methyl-dicyclo­ hexylamin oder N-Ethyl-dicyclohexylamin, mit Phenyl-C₁-C₄-alkyl-aminen, wie z. B. Benzylamin, 1-Phenyl-ethylamin oder 2-Phenyl-ethylamin, mit N-(C₁-C₄-Alkyl)- (phenyl-C₁-C₄-alkyl)-aminen, wie z. B. N-Methyl-benzylamin oder N-Ethylbenzyl­ amin, oder mit N,N-Di-(C₁-C₄-alkyl)-(phenyl-C₁-C₄-alkyl)-aminen, wie z. B. N,N-Di­ methyl-benzylamin oder N,N-Diethyl-benzylamin, oder mit gegebenenfalls annellierten und/oder durch C₁-C₄-Alkyl substituierten Azinen, wie z. B. Pyridin, Chinolin, 2-Methyl-pyridin, 3-Methyl-pyridin, 4-Methyl-pyridin, 2,4-Dimethyl-pyridin, 2,5-Dimethyl-pyridin, 2,6-Dimethyl-pyridin oder 5-Ethyl-2-methyl-pyridin.

Als Basen, welche zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze der Verbindung der Formel (I) verwendet werden können, seien genannt: Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium, Kalium oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium, Kalium oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Salzen der Verbindung der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor­ benzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylen­ chlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan; Dialkylether, wie bei­ spielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether (MTBE), Ethyl-t-butyl­ ether, Methyl-t-penty-ether (TAME), Ethyl-t-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethylether, Diethylenglycol­ dimethylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon; Nitrile, wie bei­ spielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie bei­ spielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methyl­ formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispiels­ weise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol­ monomethylether oder -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 50°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforder­ lichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durch­ geführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Salze können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungs­ mittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Un­ kraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Salze von Verbindungen der Formel (I) eignen sich ins­ besondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen, wie z. B. Mais, Reis und weiteren Getreidearten, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Aminoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenyl­ ether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Brom­ oxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonyl­ harnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlor­ sulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazo­ sulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiel­ carbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Pro­ sulfocarb, Thiobencarb und Triallate, Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin, Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin, Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluoro­ chloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyndate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Na-Salz von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron) der Formel

0,40 g (10 mmol) Natriumhydroxid (Micro-Pills oder Pulver) werden bei Raum­ temperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 4,2 g (10 mmol) N-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimid-inyl)­ harnstoff und 100 ml Methylenchlorid gegeben und die Reaktionsmischung wird ca. 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das Irristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 4,1 g (92% der Theorie) N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylamino­ sulfonyl)-N′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff-Natriumsalz vom Schmelzpunkt 206°C.

Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wasser­ menge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.

In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Post-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.

In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (10)

1. Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-dimeth­ oxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron) der Formel

2. Salze der Verbindung (I) gemäß Anspruch 1 mit Metallen oder mit basischen Stickstoffverbindungen.

3. Salze der Verbindung (I) gemäß Anspruch 1 mit Alkalimetallen, Erdalkalimetallen oder Erdmetallen.

4. Salze der Verbindung (1) gemäß Anspruch 1 mit Natrium, Kalium oder Calcium.

5. N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaininosulfonyl)-N′-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)-harnstoff-Natriumsalz gemäß Anspruch 4.

6. Verfahren zur Herstellung von Salzen des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenyl­ aminosulfonyl)-N′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Harnstoff der Formel (I) mit Basen gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Salz des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-dimetlioxy-2- pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1.

8. Verwendung von Salzen des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)- N′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder auf ihren Lebensraum einwirken läßt.

10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N′-(4,6-di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (1) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.