DE19525481C1 - Verfahren zur Herstellung von alkalichloridarmen Diallyldimethylammoniumchlorid aus Diallylamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alkalichloridarmen Diallyldimethylammoniumchlorid aus DiallylaminInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkalichloridarmem Diallyl
dimethylammoniumchlorid aus Diallylamin.
Diallyldimethylammoniumchlorid (DADMAC) wird als kationisches Monomer zur
Herstellung von Homo- und Copolymerisaten verwendet. Die daraus hergestellten
Homo- und Copolymerisate werden z. B. in der Papierindustrie als Mittel zur Verbes
serung der Naßfestigkeit, als chemische Hilfsmittel in der Chemie-, Faser- und Textil
industrie sowie als Flockungsmittel in der Abwasseraufbereitung verwendet (US 3,288,770).
Die EP 0 269 243 gibt einen Überblick über die vielfältigen Einsatzmöglichkeiten von
Diallyldimethylammoniumchlorid in kosmetischen Präparaten und beschreibt insbe
sondere Haarkonditionierungsmittel, die unter anderem Diallyldimethylammonium
chlorid/Acrylsäurepolymere als Wirkstoffe enthalten.
Es besteht somit eine stetige Nachfrage an Diallyldimethylammoniumchlorid als indu
striellem Grundstoff.
Die Herstellung von niederen Dialkyldiallylammoniumchloridverbindungen ist be
kannt und erfolgt durch Reaktion des entsprechenden niederen Dialkylamins mit Al
lylchlorid in Gegenwart von Alkalihydroxid. Dieses Verfahren hat jedoch den Nach
teil, daß das auf diese Weise gewonnene Diallyldimethylammoniumchlorid nicht rein
erhalten werden kann. Es hat sich überdies gezeigt, daß die nach diesem Verfahren
hergestellten Diallyldimethylammoniumchloride ungeeignet zur Herstellung von Po
lymeren sind, die z. B. als Flockungsmittel in der Abwasseraufbereitung Verwendung
finden sollen. Aufgrund der vorhandenen Verunreinigungen, insbesondere ihres hohen
Salzgehalts, werden bei der Polymerisation nur Polymere erhalten, die niedrige Mole
kulargewichte aufweisen, so daß diese für die gewünschten Anwendungen nicht
brauchbar sind.
In der US 3,461,163 wird daher ein Verfahren beschrieben, das reines, zur Polymeri
sation geeignetes Diallyldimethylammoniumchlorid liefern soll. Hierbei wird Dime
thylamin mit Allylchlorid und Alkalihydroxid umgesetzt, indem zunächst zu Dime
thylamin portionsweise kleine Mengen an Allylchlorid sowie wäßrige NaOH zugege
ben werden, wobei der pH-Wert während der kombinierten Zugabe zwischen 12-14
liegen soll. Nach Zugabe der stöchiometrischen Menge an NaOH wird der Rest des
zur Umsetzung notwendigen Allylchlorids zugesetzt. Nach Beendigung der Reaktion
wird das als Nebenprodukt angefallene Natriumchlorid abfiltriert. Dieses Verfahren
ist jedoch wegen des Einsatzes von Allylchlorid problematisch. Allylchlorid ist als
ungesättigte organische Halogenverbindung hochreaktiv, woraus auch seine hohe
Toxizität resultiert. Es reizt nicht nur die Augen und Atemwege, sondern besitzt auch
eine hohe Inhalationstoxizität. Aufgrund seiner Reaktivität ist Allylchlorid ein wert
voller Grundstoff für die organische Synthese, jedoch verlangt das Arbeiten mit Al
lylchlorid, insbesondere in der industriellen Großproduktion besondere Sicherheits
vorkehrungen, um Gesundheitsgefährdungen zu vermeiden. Die anspruchsvolle Si
cherheitstechnik belastet natürlich das Verfahrensprodukt auf der Kostenseite.
Im Stand der Technik ist weiterhin bekannt, daß bei der Herstellung von Allylamin
durch Umsetzung von Alkylhalogenid mit Ammoniak zwangsweise Diallylamin an
fällt. Allylamin ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Kunststoffindustrie, der
pharmazeutischen Industrie, bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und wird
insbesondere auch zur Herstellung von Acrylnitril (Shell-Prozeß) verwendet. Da es
für das als Nebenprodukt anfallende Diallylamin bisher keine wirtschaftliche Verwen
dung gibt, wurden schon verschiedene Wege beschritten, wie dieses unerwünschte
Nebenprodukt vermieden werden könnte. So lehrt die DE 22 21 253 die Dispropor
tionierung von Allylamin und Triallylamin. Nachteilig ist hierbei jedoch, daß für das
als Disproportionierungsprodukt anfallende Triallylamin wiederum genau wie für das
Diallylamin kein Bedarf besteht.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, das bisher als nichtbe
nötigtes Nebenprodukt anfallende Diallylamin einer wirtschaftlichen Verwendung zu
zuführen und damit verbunden ein Verfahren zur Herstellung von alkalichloridarmem
Diallyldimethylammoniumchlorid anzugeben, das einen für seine Verwendung als
Monomer günstigen, d. h. niedrigen Salzgehalt aufweist.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man in einer ersten Stufe
Diallylamin in Gegenwart von Alkalihydroxidlösung zunächst mit der Hälfte der
stöchiometrisch notwendigen Menge an Methylchlorid umsetzt, das als Reaktionspro
dukt mitentstehende Alkalichlorid nach der ersten Stufe als alkalische, wäßrige Lö
sung abtrennt und die restliche Menge an Methylchlorid zusammen mit Wasser zugibt
und in einer zweiten Stufe umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen in der Weise durchgeführt,
daß ein Mol Diallylamin in Gegenwart von einem Mol Alkalihydroxidlauge - vor
zugsweise Natronlauge - und Wasser zunächst bei Temperaturen von maximal 80°C,
bevorzugt unter 60°C, zunächst mit einem Mol Methylchlorid umgesetzt werden. Da
nach kann durch Phasentrennung die Hauptmenge des Alkalisalzes als wäßrige Lö
sung entfernt werden, wenn darauf geachtet wird, daß die wäßrige Lösung alkalisch
bleibt. Anschließend wird nach Zugabe einer zur Lösung des späteren Produktes aus
reichenden Wassermenge mit einem weiteren Mol Methylchlorid bei Temperaturen
von mindestens 60°C, bevorzugt über 80°C weiter umgesetzt. Nach dem Abreagieren
erhält man eine hellgelbe niedrigviskose Lösung, die sich durch Salzarmut auszeich
net.
Diese Umsetzung ist nicht trivial, da die Nebenreaktion von Methylchlorid zu Metha
nol vermieden werden muß und es gleichzeitig wichtig ist, daß stöchiometrisch als
Koppelprodukt entstehende Kochsalz aus dem Produkt zu entfernen, um eine für eine
Verwendung als Monomer günstige Salzarmut zu erreichen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Diallyldimethylammonium
chloride zeichnen sich durch einen niedrigen Salzgehalt aus. Darüber hinaus ermög
licht das erfindungsgemäße Verfahren, daß ein im industriellen Herstellungsprozeß
anfallendes Nebenprodukt einer wirtschafflichen Verwendung zugeführt werden kann.
Außerdem kann durch das erfindungsgemäße Verfahren auf die Umsetzung mit Allyl
chlorid verzichtet werden, wodurch die aus dieser Verbindung resultierende Proble
matik im Herstellungsprozeß vermieden werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert.
600 g (6,19 mol) Diallylamin, 496 g (6,20 mol) Natronlauge (50%ig), 780 g Wasser
und 3 g Hydrochinonmonomethylether werden bei 40°C vorgelegt. 311 g (6,16 mol)
Methylchlorid werden über einen Zeitraum von 4 Stunden mit einem Druck von 2,4 bar
aufgepreßt. Nach dem Abfall des Druckes auf 0,5 bar wird auf 60°C aufgeheizt,
um das restliche Methylchlorid umzusetzen.
Das obige Produkt 2187 g wird in zwei Phasen getrennt, von denen die untere Phase
(1493 g ) die 4,08 (Theorie 4,12) mmol/g Chlorid enthält und einen pH von 9,5 hat,
verworfen wird.
Die obere Phase (694 g; Theorie 687 g) wird zusammen mit 540 g Wasser und 3 g
Hydrochinonmonomethylether wieder in den Reaktor zurückgegeben und bei 100°C
und 2,5 bar mit 315 g (6,16 mol) Methylchlorid umgesetzt. Die Reaktion ist nach 3
Stunden beendet und das Produkt kann nach dem Ausstrippen des nicht umgesetzten
Methylchlorids ausgefüllt werden.
Auswaage: 1545 g
Wassergehalt: 35,7% (Karl-Fischer)
Sulfatasche: 0,88%
Gesamt N: 4,05 mmol/g, Theorie: 4,0 mmol/g
Gesamt Cl⁻: 4,1 mmol/g, Theorie: 4,0 mmol/g
Wassergehalt: 35,7% (Karl-Fischer)
Sulfatasche: 0,88%
Gesamt N: 4,05 mmol/g, Theorie: 4,0 mmol/g
Gesamt Cl⁻: 4,1 mmol/g, Theorie: 4,0 mmol/g
600 g Diallylamin (6,18 mol), 493 g (6,16 mol) 50%ige Natronlauge, 780 g Wasser
und 3 g Hydrochinonmonomethylether wurden bei 60°C vorgelegt. Es wurden im
Verlaufe von 7 Stunden 622 g (12,3 mol) Methylchlorid mit einem Druck von 4 bar
aufgedrückt. Nachdem alles Methylchlorid im Reaktor ist, wird die Temperatur stu
fenweise im Verlaufe von drei Stunden auf 100°C erhöht und dort belassen, bis kein
weiterer Druckabfall zu verzeichnen ist. Anschließend wird das überschüssige Me
thylchlorid ausgeblasen und der Ansatz auf 60°C abgekühlt.
Der Ansatz wird ausgefüllt und vom ausgefallenen Feststoff abfiltriert.
Das Filtrat hat einen Sulfataschegehalt von 8%.
800 g (8,25 mol) Diallylamin werden zusammen mit 3 g Hydrochinonmonomethyl
ether bei 60°C im Autoklaven vorgelegt und mit 400 g (7,92 mol) Methylchlorid bei
einem Druck von 2,5 bar umgesetzt. Die Umsetzung dauerte 5 Stunden und erhalten
wurde ein braunes Öl mit folgenden Kennzahlen:
Chlorid: 6,68 mmol/g
Gesamt N: 6,48 mmol/g.
Gesamt N: 6,48 mmol/g.
Das Öl wurde unter Kühlung mit der stöchiometrischen Menge an 50%iger Natron
lauge versetzt woraufhin sich eine hochviskose, gelartige Masse bildete, die sich
auch nach Zugabe von verschiedenen Mengen Wasser nicht mehr in zwei Phasen
trennen ließ.
Die vorgesehene zweite Stufe der Reaktion mit einem weiteren Mol Methylchlorid
ließ sich daher nicht durchführen.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von alkalichloridarmem Diallyldimethylammoniumchlo
rid, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe Diallylamin in Gegenwart
von Alkalihydroxidlösung zunächst mit der Hälfte der stöchiometrisch notwendigen
Menge an Methylchlorid umsetzt, das als Reaktionsprodukt mitentstehende Alka
lichlorid nach der ersten Stufe als alkalische, wäßrige Lösung abtrennt und die restli
che Menge an Methylchlorid zusammen mit Wasser zugibt und in einer zweiten Stufe
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkalihydroxid
lösung Natronlauge einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung in den zwei Stufen bei unterschiedlichen Temperaturen durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die
erste Stufe bei Temperaturen von unter 80°C, bevorzugt unter 60°C, und die zweite
Stufe bei Temperaturen von über 60°C, bevorzugt über 80°C, durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung unter Druck durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung in Gegenwart von Hydrochinonmonomethylether durchführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Diallyl
dimethylammoniumchlorid einen Kochsalzgehalt von weniger als 3% aufweist.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Wasser in einer zur Lösung des späteren Produktes ausreichenden Menge zugibt.
9. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 8 hergestellten Produkte zur Herstel
lung von hochmolekularen Homo- und Copolymerisaten.
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