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DE19524143A1 - Benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole - Google Patents

Benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole

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Publication number
DE19524143A1
DE19524143A1 DE19524143A DE19524143A DE19524143A1 DE 19524143 A1 DE19524143 A1 DE 19524143A1 DE 19524143 A DE19524143 A DE 19524143A DE 19524143 A DE19524143 A DE 19524143A DE 19524143 A1 DE19524143 A1 DE 19524143A1
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DE
Germany
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alkyl
halogen
compounds
general formula
alkynyl
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Withdrawn
Application number
DE19524143A
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English (en)
Inventor
Andreas Van Dipl Chem Almsick
Guenther Dipl Chem Hoemberger
Guido Dipl Chem Dr Bojack
Juergen Bohner
Richard Dipl Biol Dr Rees
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings

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  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole, ihre Herstellung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzylether herbizide Eigenschaften besitzen (z. B. EP 081 893, EP 334 120 und EP 497 453).
Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, oder es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.
Es wurde nun gefunden, daß benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole der allgemeinen Formel I
in der
X und Y gleich oder verschieden sein können und für H, Halogen, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl,
R¹ für C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl oder Halogen C2-6-alkinyl,
R², R³ gleich oder verschieden sein können und für H, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Halogen-C2-6-alkinyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich mit Halogen, C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Cyano, C1-6-Alkoxycarbonyl, C1-6-Alkoxy, Halogen-C1-6-alkoxy, -CH₂-OR⁴ (R⁴ gleich C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Allyl, Benzyl oder Propargyl) oder
R² und R³ zusammen für -(CH₂)m- (m gleich 2, 3, 4 oder 5), und
n für 0 oder 1
stehen, eine im Vergleich zu den bekannten Verbindungen überlegene Wirksamkeit haben.
Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und Jod zu verstehen. Unter den Begriffen "Alkyl", "Alkenyl" und "Alkinyl" sind sowohl geradkettige als auch verzweigte Kohlenwasserstoffreste zu verstehen.
Die Erfindung betrifft des weiteren Zwischenprodukte der allgemeinen Formel II
zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in der R¹, R², R³ und n die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
in der X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben und Z für Chlor, Brom, Jod, eine Alkyl- oder Arylsulfoxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden in Gegenwart einer Base umsetzt.
Die Umsetzung wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder 1,4-Dioxan in Gegenwart einer Base wie Natriumhydrid oder Kalium-t-butylat bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels durchgeführt.
Die als Zwischenprodukt verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel II lassen sich herstellen, indem man 2-Cycloalkenole der allgemeinen Formel IV
in der R¹, R², R³ und n die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben,
analog zu in der Literatur beschriebenen Verfahren umsetzt (siehe z. B. P. Kocovsky, Tetrahedron Lett., 29, 2475 (1988)).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV lassen sich herstellen in dem man 2- Cycloalkenone der allgemeinen Formel V
in der R¹, R², R³ und n die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, analog zu in der Literatur beschriebenen Verfahren umsetzt (siehe z. B. M. Mousseron, R. Jarquier, M. Mousseron-Lauet, R. Zagdonn, Bull. Soc. Chim. Fr. 1042 (1952).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel V sind kommerziell erhältlich oder nach literaturbekannten Verfahren bzw. analog zu diesen herstellbar (z. B.: N. W. A. Geraghty and N. M. Morris, Synthesis 1989, 603, Yanagita, Inayama, J. Org. Chem., 19, 1732 (1954)).
Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchslose Flüssigkeiten oder Kristalle dar, die bedingt löslich in Wasser, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Ethanol und Methanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid oder organischen Basen, wie beispielsweise Pyridin, sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz ist in verschiedenen Kulturen möglich, z. B. in Reis, Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Mais, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten. Einzelne Verbindungen sind auch als Selektivherbizide in Reis, Rüben, Baumwolle, Soja, Mais und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie z. B. in Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z. B. bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen wie Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Sonchus, Solanum, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum; Monokotyle Unkräuter der Gattungen wie Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elymus, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft- Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, wie zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, wie zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Tragerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
(1RS, 2RS, 6SR)-2-(2-Chlor-6-fluorbenzyloxy)-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4. 1.0]heptan
718 mg (6.40 mmol) Kalium-tert.-butylat werden in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst und anschließend mit 1,15 g (6,40 mmol) 2-Chlor-6-fluorbenzyl-chlorid und 1 g (6,40 mmol) (1RS, 2RS, 6SR)-2-Hydroxy-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan versetzt. Man läßt über Nacht rühren, engt anschließend am Rotationsverdampfer ein und nimmt den Rückstand mit 50 ml Essigester auf. Es wird mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und erneut am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Hexan : Essigester = 9:1 gereinigt.
Ausbeute: 1,37 g (4.59 mmol 72% der Theorie)
farbloses Öl
Rf (Essigester) = 0,73
= 1,51232
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt:
Die nachfolgenden Anwendungsbeispiele erläutern die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Anwendungsbeispiel A
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 1,0 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Wirkstoffe wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Drei Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete Wirkung gegen das Unkraut.
Anwendungsbeispiel B
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen durch Pipettieren auf eine Wasseroberfläche von ca. 170 cm² appliziert, wobei die Testpflanzen sowohl im Vorauflauf als auch im 1-2 Blattstadium eingesetzt wurden. Nach 2 Wochen zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen wichtige Reisunkräuter stark wirksam und gleichzeitig selektiv zu Wasserreis sind.
In den Beispielen bedeutet:
AS = Aktivsubstanz
CYPDI = Cyperus difformis
ECHCG = Echinochloa crus-galli
GOSHI = Gossypium hirsutum
MOOVA = Monochoria vaginalis
ORYSA = Oryza sativa
SAGPY = Sagittaria pygmaea
SCPJU = Scirpus juncoides
SETVI = Setaria viridis
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung

Claims (5)

1. Benzylierte cis-2,3-Epoxycycloalkanole der allgemeinen Formel I in der
X und Y gleich oder verschieden sein können und für H, Halogen, C1-6-Alkyl oder C1-6-Halogenalkyl,
R¹ für C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl oder Halogen-C2-6-alkinyl,
R², R³ gleich oder verschieden sein können und für H, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Halogen-C2-6-alkinyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich mit Halogen, C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Cyano, C1-6-Alkoxycarbonyl, C1-6-Alkoxy, Halogen-C1-6-alkoxy, -CH₂-OR⁴ (R⁴ gleich C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Allyl, Benzyl oder Propargyl) oder
R² und R³ zusammen für -(CH₂)m-(m gleich 2, 3, 4 oder 5), und
n für 0 oder 1 stehen.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel II als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in der R¹, R², R³ und n die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben.
3. Mittel mit herbizider Wirkung gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
4. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 3 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern.
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