DE19523477C2 - Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser BetainkonzentrateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen, lagerstabilen wäßrigen Betainkon
zentraten unter Verwendung von Kondensationsprodukten von mehrwertigen Carbonsäuren mit Poly
aminen sowie die Verwendung dieser Kondensate zur Herstellung der Konzentrate.
Betaine bzw. amphotere Tenside sind ausgesprochen hautverträglich und weisen ausgezeichnete Rei
nigungseigenschaften auf. Sie eignen sich daher in besonderer Weise zur Konfektionierung einer Viel
zahl von oberflächenaktiven Produkten. Zu ihrer Herstellung geht man im einfachsten Fall von tertiären
Aminen aus, die mit Natriumchloracetat zu Alkylbetainen umgesetzt werden. Die Umsetzung von Fett
säureaminoamiden oder Imidazolinen mit Natriumchloracetat führt zur Bildung von amphoteren Tensi
den vom Typ der Glycinate; wird als Alkylierungsmittel Acrylsäureester eingesetzt, bilden sich Amino
propionate. Verbindungen der genannten Art sind in einer Vielzahl von Übersichtsartikeln beschrieben,
von denen an dieser Stelle nur Parf.Cosm. Arom. 70, 67 (1986), HAPPI, 70, (Nov. 1986) und Soap
Cosm.Chem.Spec. 46, (Apr. 1990) genannt sein sollen.
Ein besonderes Anliegen bei der Herstellung der Betaine bzw. amphoteren Tenside besteht darin,
möglichst reine und somit dermatologisch und toxikologisch unbedenkliche Produkte zur Verfügung zu
stellen. Unerwünscht sind beispielsweise Spuren von freien Aminen, Chloressigsäure und insbeson
dere Dichloressigsäure in den Tensiden. Auch Konservierungsstoffe, die die Betaine bzw. amphoteren
Tenside vor mikrobiellem Befall schützen sollen, sind häufig nicht erwünscht, so daß ein weiteres Be
dürfnis nach Produkten besteht, die auch ohne Zusatz von Hilfsstoffen gegenüber Keimbefall stabilisiert
sind. Eine dritte Aufgabe der Erfindung bestand schließlich darin, möglichst hellfarbige, lagerstabile
Produkte mit einem hohen Feststoffgehalt, vorzugsweise im Bereich von 40 bis 60 sowie einem
Betaingehalt im Bereich von 40 bis 55 Gew.-% zur Verfügung zu stellen.
Aus dem Stand der Technik sind bereits eine Reihe von Druckschriften bekannt, die Teillösungen für
die kumulierte Aufgabenstellung anbieten. So wird beispielsweise in der DE-A1 39 39 264 (Henkel) vor
geschlagen, den Gehalt an Chloressigsäure in amphoteren Tensiden durch eine nachträgliche Behand
lung der wäßrigen Lösungen mit Ammoniak, Aminosäuren oder Oligopeptiden zu verringern. Aus der
DE-OS 29 26 479 (Th. Goldschmidt) ist ein Verfahren bekannt, bei dem man die Quaternierung im pH-Bereich
von 7,5 bis 10,5 durchführt und so den Restgehalt an freiem Alkylierungsmittel minimiert. In die
gleiche Richtung weist die Lehre der DE-A 20 63 424 (Rewo), die die pH-Regulierung für die Alky
lierung von Imidazolinen beschreibt. Ferner wird in der DE-C 37 26 322 (Th. Goldschmidt) ein Verfahren
zur Nachbehandlung von Betainen beschrieben, bei dem man den Stoffen Mineralsäuren in solchen
Mengen zusetzt, daß der pH-Wert der Lösung 1 bis 4,5 beträgt. Auf den Gehalt an Dichloressigsäure
haben diese Verfahren jedoch keinen Einfluß. In der DE-A1 42 05 880 (Th. Goldschmidt) wird zur Mini
mierung von chlorierten Verunreinigungen vorgeschlagen, die Betaine in wäßriger Lösung bei einer
Temperatur im Bereich von 115 bis 180°C und damit unter erhöhtem Druck durchzuführen. Schließlich
sind aus der DE-C1 42 07 386 (Th. Goldschmidt) Betainkonzentrate mit Feststoffgehalten oberhalb von
40 Gew.-% bekannt, die 1 bis 3 Gew.-% freie Fettsäure und 0 bis 4 Gew.-% Glycerin enthalten, einen
Gehalt an freiem Amidoamin von weniger als 1 Gew.-% und einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 8 auf
weisen.
Obschon die genannten Verfahren des Stands der Technik durchaus Teillösungen für die oben ge
nannte komplexe Aufgabe enthalten, ist doch mit ihrer Hilfe die Herstellung eines im Markt gewünsch
ten Konzentrates, das einen Feststoffgehalt beispielsweise von etwa 60 Gew.-% und einem Betain
gehalt von etwa 45 Gew.-% aufweist, nicht möglich, ohne daß während der Umsetzung oder im Verlauf
der Abkühlung Vergelung eintritt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen, wäßrigen Betainkon
zentraten, bei dem man zunächst mehrwertige Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Poly
aminen amidiert und anschließend die resultierenden Amide in an sich bekannter Weise mit Halogen
carbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Kondensationsprodukte von mehrwertigen Carbon
säuren mit Polyaminen die Viskosität konventioneller Betainkonzentrate herabzusetzen und diese - ins
besondere in Gegenwart ausgewählter Polyole - vor dem Vergelen zu stabilisieren. Dabei werden die
Kondensate vorzugsweise gemeinsam mit den tertiären Aminen bzw. Amidoaminen betainisiert. Der
erfinderische Gedanke schließt jedoch gleichfalls die Möglichkeit ein, entweder Mischungen von kon
ventionellen Fettsäuren und Dicarbonsäuren mit Polyaminen umzusetzen und anschließend zu betaini
sieren oder Betaine auf Basis der Kondensate aus mehrwertigen Carbonsäuren und Polyaminen den
konventionellen Betainen vor, während oder nach der Betainisierung als Viskositätsregulatoren zuzu
setzen.
Im Sinne der Erfindung einzusetzende mehrwertige Carbonsäuren weisen 2 bis 12 Kohlenstoffatome
und 2 bis 4 Carboxylgruppen auf; es können zudem auch eine oder mehrere Hydroxylgruppen im Mole
kül vorhanden sein. Vorzugsweise enthalten sie 1 bis 5 Kohlenstoffatome pro Carboxylgruppe. Typi
sche Beispiele sind Bernsteinsäure, Glutarsäure, Azelainsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Tartronsäure,
Citronensäure, Aconitsäure oder Zuckersäuren. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Adipinsäure.
Neben den Säuren können auch deren Ester mit niederen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ein
gesetzt werden.
Polyamine, die im Sinne der Erfindung zum Einsatz gelangen können, folgen der Formel (I),
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X für lineare
oder verzweigte Alkylengruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 5
steht. Typische Beispiele hierfür sind Dimethylaminoethylendiamin und insbesondere Dimethylamino
propylamin.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens findet eine Co-Betainisierung statt, bei dem Mischungen
von Kondensaten aus mehrwertigen Carbonsäuren und Polyaminen zusammen mit "konventionellen"
Ausgangsstoffen für Betainen, nämlich tertiären Fettaminen bzw. Fettsäureamidoaminen mit Halogen
carbonsäuren bzw. deren Salzen umgesetzt werden.
Geeignete Fettamine folgen der Formel (II),
in der R³ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Koh
lenstoffatomen und R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Dimethyloctylamin, Dimethyldecylamin, Dimethyldo
decylamin, Dimethylcetylamin und Dimethylstearylamin.
Geeignete Fettsäureamidoamine folgen der Formel (III),
in der R⁶CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁷
für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander
für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 2 bis 4 steht.
Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte von technischer Kokosfettsäure mit Dimethyl
aminopropylamin. Üblicherweise setzt man die Amide der Dicarbonsäuren und die Fettamine bzw. die
Fettsäureamdoamine im Gewichtsverhältnis 1 : 99 bis 30 : 70, vorzugsweise 5 : 95 bis 25 : 75 ein.
Unter Halogencarbonsäuren sind im allgemeinen Chlor- oder Bromcarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlen
stoffatomen, vorzugsweise Chloressig- oder Chlorpropionsäure zu verstehen. Neben den Säuren kön
nen auch deren Alkalisalze, vorzugsweise die Natriumsalze, eingesetzt werden.
Die Durchführung der Betainisierung erfolgt in an sich bekannter Weise, wobei man die tertiären Stick
stoffverbindungen, also beispielsweise eine Mischung aus einem Kokosfettsäureamidoamin und einem
Adipinsäureamidoamin, und Natriumchloracetat, unter Einhaltung eines pH-Wertes im Bereich von 7 bis
8 erhitzt und nachdem der Gehalt an freiem Aminoamid unter 0,5 Gew.-% abgesunken ist, die Reak
tionsmischung in einem Druckgefäß über einen Zeitraum von 1 bis 2 h einer Nachbehandlung bei einer
Temperatur von 100 bis 140°C und einem pH = 10 bis 14 - gemessen in 10 gew.-%iger Produktlösung
- unterwirft. Nach Abschluß der Nachreaktion empfiehlt es sich, das Konzentrat wieder auf einen neu
tralen pH-Wert einzustellen.
Die erfindungsgemäßen Betainkonzentrate weisen einen Feststoffgehalt von mindestens 40, vorzugs
weise von 40 bis 60 und insbesondere von 50 bis 58 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate - auf. Der
Aktivsubstanzgehalt, d. h. der Gehalt an Betainen, liegt in der Regel bei 40 bis 45 Gew.-%. Der Anteil an
anorganischen Salzen, beispielsweise Natriumchlorid, kann 5 bis 10 Gew.-% ausmachen. Im Hinblick
auf die Lagerstabilität der Produkte hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Konzentrate auf einen pH-Wert
im Bereich von 5 bis 8 einzustellen. Der Gehalt an freiem Fettsäureaminoamid und Seife liegt üb
licherweise jeweils unter 1,5 und insbesondere unter 0,8 Gew.-%, der Gehalt an Mono- bzw. Dichlor
essigsäure jeweils unter 10 ppm - bezogen auf die Konzentrate. In einer besonderen Ausführungsform
des erfindungsgemäßen Verfahrens kann den 0,1 bis 3 Gew.-% eines Polyols, vorzugsweise Glycerin,
Sorbitol oder Butylglucosid zugesetzt werden.
Neben der Co-Betainisierung der unterschiedlichen Amidtypen ist es natürlich ebenso möglich, bei glei
cher Polyaminkomponente die Dicarbonsäurefunktion schon auf der Stufe der Amidierung einzuführen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ein analoges Verfahren zur Herstellung von wäß
rigen niedrigviskosen Betainkonzentraten, bei dem man Mischungen von (a) Fettsäuren der Formel
(IV),
R¹⁰CO-OH (IV)
in der R¹⁰CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
steht, und (b) mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis 70 : 30
bis 99 : 1 gemeinsam in an sich bekannter Weise mit Polyaminen zu Aminoamiden umsetzt und
danach mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert. Als geeignete Carbonsäuren der
Formel (IV) kommen vorzugsweise solche mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise tech
nische Kokosfettsäure in Frage.
Es ist ferner ebenfalls möglich, die Amide auf Basis der mehrwertigen Carbonsäuren und der
Polyamine mit den Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkalisalzen zu betainisieren und die Betaine als
Viskositätsregulatoren bzw. Verflüssigungsmittel einzusetzen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung
betrifft daher ein analoges Verfahren zur Herstellung von wäßrigen niedrigviskosen Betainkonzentraten,
bei dem man Betainen vor, während oder im Anschluß an die Betainisierung Betaine auf Basis von Um
setzungsprodukten von mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Polyaminen
als Viskositätsregulatoren in Mengen von 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Betaine - zusetzt.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Betaine sind auch hochkonzentriert flüssig, lagerstabil und weisen
einen minimierten Anteil an unerwünschten Nebenbestandteilen auf. Sie eignen sich für die Herstellung
oberflächenaktiver Mittel, insbesondere von Reinigungsprodukten sowie Haarbehandlungs- und
-pflegemitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die
Mittel - enthalten sein können. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung
von Umsetzungsprodukten von mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Poly
aminen, gegebenenfalls nach Alkylierung mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkalisalzen als Visko
sitätsregulatoren zur Herstellung von wäßrigen niedrigviskosen Betainkonzentraten mit einem Betain
gehalt im Bereich von 40 bis 55 Gew.-%.
In einer einfachen Rühr/Destillationsapparatur
wurden 510 g (5,0 mol) Dimethylaminopropylamin (DMAP) vorgelegt und mit 0,8 g 50 gew.-%iger
unterphosphoriger Säure versetzt. Danach wurde unter Einhaltung eines Temperaturbereiches von 80
bis 100°C innerhalb von 1 Stunde 292 g (2,0 mol) Adipinsäure zugegeben. Die am Ende der Zugabe
klare Mischung wurde anschließend solange bei einer Reaktionstemperatur von 140 bis 145°C gerührt,
bis die Destillatbildung beendet war. Zur Vervollständigung der Umsetzung wurde die Temperatur bis
auf 200°C gesteigert. Die zur Reaktionskontrolle ermittelte Säurezahl betrug zu diesem Zeitpunkt 23.
Durch Zugabe von weiteren 30 g (0,3 mol) DMAP wurde die Säurezahl bis auf 5,4 erniedrigt. Zur
Entfernung nicht umgesetzten Amins wurde noch 1 Stunde bei einem Unterdruck von 15 bis 20 mbar
nachgerührt. Der nach dem Abkühlen vorliegende Feststoff wurde zu einem Pulver vermahlen, das sich
leicht in Wasser auflösen ließ.
| Analysendaten | |
| Titrierbarer Stickstoff: | |
| 8,80 Gew.-% | |
| Säurezahl: | 1,8 mg KOH/g |
| Schmelzbereich: | 121 bis 126°C. |
In einer Rührapparatur mit Rückflußkühler und
pH-Wert-Messung wurde eine Lösung aus 256,3 g (2,2 mol) Natriummonochloracetat (Na-MCA) und
572,4 g Wasser vorgelegt. Bei 40°C wurden 318,7 g (ca. 1 mol) des nach (a) hergestellten Adi
pinsäure-bis-ainidoamins zugesetzt. Da die Zugabe exotherm verlief, stieg die Temperatur bis auf 80°C
an. Nach Erwärmen auf 90°C wurde durch Zugabe von wäßriger 37 gew.-%iger Natrium
hydroxidlösung der pH-Wert konstant in einem Bereich von 7,5 bis 8,0 gehalten. Die Reaktion wurde
nach insgesamt 3 Stunden beendet, nachdem die Menge an freier Aminofunktion unter die Erfassungs
grenze von 0,05 mmol/100 g gesunken war. Die zur pH-Wert-Steuerung benötigte Menge Base betrug
13,1 g. Durch Zugabe einer geringen Menge Salzsäure wurde ein pH-Wert von 7,0 eingestellt.
| Analysendaten | |
| Wasser: | |
| 48,3 Gew.-% | |
| Natriumchlorid: | 10,7 Gew.-%. |
(c) In einer Apparatur analog (b) wurde eine Lösung aus 94,1 g (0,8 mol) Na-MCA, 10 g
Sorbit und 195,8 g Wasser vorgelegt. Bei 40°C wurden 27,4 g (0,086 mol) des nach (a)
erhaltenen Produktes und 166,0 g (0,55 mol) eines Kondensationsproduktes aus hydrierter C8-18-
Kokosfettsäure und DMAP zugesetzt. Die zunächst trübe Mischung wurde auf 90°C erwärmt und
unter Aufrechterhaltung eines pH-Bereiches von 7,5 bis 8,0 über einen Zeitraum von etwa 2,5
Stunden gerührt, bis die Aminzahl unter einen Wert von 0,8 mmol/100 g abgesunken war. Zur
Steuerung des pH-Wertes waren 7,55 g wäßriger, 37 gew.-%iger Natriumhydroxidlösung erfor
derlich. Die klare, mittelviskose Flüssigkeit verfestigte sich reversibel unterhalb von 30°C zu
einem Gel.
| Analysendaten | |
| Wasser: | |
| 39,8 Gew.-% | |
| Natriumchlorid: | 9,3 Gew.-% |
| freie Fettsäure: | 0,2 Gew.-% |
| Glycolsäure: | 1,2 Gew.-% |
| Monochloressigsäure: | 0,4 Gew.-% |
| Dichloressigsäure: | 60 ppm |
| Amidoamin: | <0,1 Gew.-% |
| Betaine: | ad 100 Gew.-% |
(d) Zur Zerstörung von Mono- und Dichloressigsäure wurden 365,8 g des nach (c) erhaltenen
Produktes mit 25,2 g wäßriger 37 gew.-%iger Natriumhydroxidlösung - entsprechend einem pH-Wert
von 12,5 in 10 gew.-%iger Produktlösung - versetzt und 1 Stunde bei 120°C in einer
druckfesten Apparatur erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von 31,8 g einer 24
gew.-%igen Salzsäure ein pH-Wert von 6,8 eingestellt. Die mittelviskose Flüssigkeit blieb nach
mehrwöchigem Stehen bei Raumtemperatur stabil und unverändert.
| Analysendaten | |
| Wasser: | |
| 41,5 Gew.-% | |
| Natriumchlorid: | 11,5 Gew.-% |
| freie Fettsäure: | 1,1 Gew.-% |
| Glycolsäure: | 1,1 Gew.-% |
| Monochloressigsäure: | <10 ppm |
| Dichloressigsäure: | <10 ppm |
| Amidoamin: | <0,1 Gew.-% |
| Betaine: | ad 100 Gew.-%. |
Analog 1c) wurde eine Betainisierungs
reaktion durchgeführt, bei der folgende Stoffe zum Einsatz gelangten:
72,0 g (0,61 mol) Na-MCA
10,0 g Sorbit
160,5 g Wasser
99,5 g Produkt aus Beispiel 2
166,0 g (0,55 mol) Kondensationsprodukt aus hydrierter Kokosfettsäure und DMAP.
10,0 g Sorbit
160,5 g Wasser
99,5 g Produkt aus Beispiel 2
166,0 g (0,55 mol) Kondensationsprodukt aus hydrierter Kokosfettsäure und DMAP.
Nach der Umsetzung wurde wie in 1d) beschrieben eine Nachbehandlung zur Zerstörung der
Chloressigsäuren angeschlossen. Das Produkt war ebenfalls mittelviskos und blieb nach längerer
Lagerung fließfähig.
| Analysendaten | |
| Wasser: | |
| 41,2 Gew.-% | |
| Natriumchlorid: | 11,3 Gew.-% |
| freie Fettsäure: | 1,2 Gew.-% |
| Glycolsäure: | 1,0 Gew.-% |
| Monochloressigsäure: | <10 ppm |
| Dichloressigsäure: | <10 ppm |
| Amidoamin: | <0,1 Gew.-% |
| Betaine: | ad 100 Gew.-%. |
(a) In einer Apparatur analog 1a) wurden 236,4 g (1,14 mol) einer hydrierten C8-18-
Kokosfettsäure geschmolzen und mit 25,4 g (0,174 mol) Adipinsäure und 0,4 g 50 gew.-%iger
unterphosphoriger Säure versetzt. Nach der Zugabe von 189,5 g (1,86 mol) DMAP wurde die
Reaktion unter den in 1a) beschriebenen Bedingungen durchgeführt.
| Analysendaten | |
| Titrierbarer Stickstoff: | |
| 5,4 Gew.-% | |
| Säurezahl: | 3,8. |
(b) Analog 1c) wurde eine Betainisierungsreaktion durchgeführt, bei der folgende Stoffe
zum Einsatz gelangten:
94,1 g (0,8 mol) Na-MCA
195,8 g Wasser
193,4 g (0,75 Eg.) Produkt nach 3a).
195,8 g Wasser
193,4 g (0,75 Eg.) Produkt nach 3a).
Wie in 1d) beschrieben, wurde eine Nachbehandlung zur Zerstörung der Chloressig
säure angeschlossen. Das erhaltene Produkt war etwas viskoser und blieb nach längerer Lage
rung fließfähig.
| Analysendaten | |
| Wasser: | |
| 40,8 Gew.-% | |
| Natriumchlorid: | 11,6 Gew.-% |
| freie Fettsäure: | 1,4 Gew.-% |
| Glycolsäure: | 1,1 Gew.-% |
| Monochloressigsäure: | <10 ppm |
| Dichloressigsäure: | <10 ppm |
| Amidoamin: | <0,1 Gew.-% |
| Betaine: | ad 100 Gew.-%. |
In einer Apparatur analog 1b) wurde eine
Lösung aus 114,0 g (0,96 mol) Na-MCA und 191,1 g Wasser vorgelegt. Bei 40°C wurden 27,4 g (0,086
mol) des nach 1a) erhaltenen Adipinsäure-bis-amidoamins und 153,3 g (0,88 mol)
Kokosdimethylamin (Genamin® CS 302 D) zugesetzt und eine Betainisierungsreaktion
gemäß den in Beispiel 3a) beschriebenen Bedingungen durchgeführt. Abweichend dazu wurde mit der
pH-Wert-Steuerung erst begonnen, nachdem die Mischung klar geworden war. Das Produkt wurde
ebenfalls wie in Beispiel 1 beschrieben zur Zerstörung der restlichen Anteile an Mono- und
Dichloressigsäure nachbehandelt. Das Endprodukt war mittelviskos und blieb auch nach längerer
Lagerung fließfähig.
| Analysendaten | |
| Wasser: | |
| 43,1 Gew.-% | |
| Natriumchlorid: | 13,7 Gew.-% |
| Glycolsäure: | 0,9 Gew.-% |
| Monochloressigsäure: | <10 ppm |
| Dichloressigsäure: | <10 ppm |
| freies Amin: | 0,4 Gew.-% |
| Betaine: | ad 100 Gew.-%. |
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen, wäßrigen Betainkonzentraten, bei dem man
zunächst mehrwertige Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Polyaminen amidiert und
anschließend die resultierenden Amide in an sich bekannter Weise mit Halogencarbonsäuren oder
deren Alkalisalzen betainisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mehrwertige Carbonsäuren mit
2 bis 4 Carboxylgruppen und 1 bis 5 Kohlenstoffatomen pro Carboxylgruppe einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als mehrwertige
Carbonsäure Adipinsäure einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamine der
Formel (I) einsetzt,
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X für
lineare oder verzweigte Alkylengruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für 0 oder Zahlen von
1 bis 5 steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyamin
Dimethylaminopropylamin einsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Betainkonzentraten, bei dem man Mischungen von (a) Fettsäuren der Formel (IV),
R¹⁰CO-OH (IV)in der R¹⁰CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
steht, und (b) mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis
70 : 30 bis 99 : 1 gemeinsam in an sich bekannter Weise mit Polyaminen zu Aminoamiden um
setzt und danach mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert.
7. Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Betainkonzentraten, bei dem man Betainen vor,
während oder im Anschluß an die Betainisierung Betaine auf Basis von Umsetzungsprodukten von
mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Polyaminen als Viskositäts
regulatoren zusetzt.
8. Verwendung von Umsetzungsprodukten von mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoff
atomen und Polyaminen nach Alkylierung mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkalisalzen als
Viskositätsregulatoren zur Herstellung von wäßrigen niedrigviskosen Betainkonzentraten mit ei
nem Betaingehalt im Bereich von 40 bis 55 Gew.-%.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19523477A DE19523477C2 (de) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate |
| PCT/EP1996/002657 WO1997001528A1 (de) | 1995-06-28 | 1996-06-19 | Verfahren zur herstellung wässriger, niedrigviskoser betainkonzentrate |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19523477A DE19523477C2 (de) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate |
Publications (2)
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| DE19523477A1 DE19523477A1 (de) | 1997-01-02 |
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Family Applications (1)
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| DE19523477A Expired - Fee Related DE19523477C2 (de) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
| JP4245676B2 (ja) * | 1997-02-21 | 2009-03-25 | 花王株式会社 | アミド基含有界面活性剤の製造方法 |
| JP4619478B2 (ja) * | 2000-03-07 | 2011-01-26 | 花王株式会社 | 増泡剤及び洗浄剤組成物 |
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Family Cites Families (3)
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| DE4227391C1 (de) * | 1992-08-19 | 1993-09-30 | Goldschmidt Ag Th | Wäßrige Zubereitungen, die Betaine auf Basis polymerer Fettsäuren enthalten |
| FR2700768B1 (fr) * | 1993-01-25 | 1995-02-24 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'un monoamide alpha-amino omega-ester et procédé de fabrication d'un polyamide. |
| DE59305412D1 (de) * | 1993-12-02 | 1997-03-20 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
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1995
- 1995-06-28 DE DE19523477A patent/DE19523477C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-06-19 WO PCT/EP1996/002657 patent/WO1997001528A1/de not_active Ceased
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7297675B2 (en) | 2004-11-17 | 2007-11-20 | Goldschmidt Gmbh | Process for the preparation of highly concentrated flowable aqueous solutions of betaines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| WO1997001528A1 (de) | 1997-01-16 |
| DE19523477A1 (de) | 1997-01-02 |
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