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DE19516027A1 - Mineral oil-free solvents for printing inks based on ether - Google Patents

Mineral oil-free solvents for printing inks based on ether

Info

Publication number
DE19516027A1
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ether
dialkyl ethers
fatty acid
printing inks
printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19516027A
Other languages
German (de)
Inventor
Mathias Dr Fies
Dieter Dr Feustel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19516027A priority Critical patent/DE19516027A1/en
Priority to PCT/EP1996/001771 priority patent/WO1996034921A1/en
Priority to AU56929/96A priority patent/AU5692996A/en
Publication of DE19516027A1 publication Critical patent/DE19516027A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/033Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the solvent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

The production disclosed of mineral oil-free printing inks characterized in that the solvent used contains dialkyl ether with 6 to 72 C atoms and optional fatty acid esters. Also disclosed are printing inks that contain binders, pigments and solvents that contain dialkyl ether and optional fatty acid esters, as well as other optional additives.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Dialkylethern, gegebenenfalls im Gemisch mit Fettsäureestern, als Ersatz für Mineralöle in Lösungsmitteln für Druckfarben. Weiterhin betrifft die Erfindung Druckfarben, die Bindemittel, Pigmente sowie Lösungsmittel, enthaltend Dialkylether sowie gegebenenfalls Fettsäureester, sowie gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.The invention relates to the use of dialkyl ethers, optionally in Mixture with fatty acid esters, as a substitute for mineral oils in solvents for Printing inks. The invention further relates to printing inks, the binders, Pigments and solvents containing dialkyl ethers and optionally Contain fatty acid esters, and optionally other additives.

Stand der TechnikState of the art

Um die unterschiedlichsten Arten von Druckerzeugnissen herzustellen, bedient man sich verschiedener Drucktechniken die sich in drei Hauptdruckarten einteilen lassen: den Hochdruck, den Flachdruck (oder auch Offsetdruck) sowie den Tiefdruck.To produce the most varied types of printed products different printing techniques are divided into three main types of printing let: the high pressure, the flat printing (or also offset printing) as well as the Gravure printing.

Beim Hochdruck erfolgt die Übertragung der Druckfarbe von harten, erhabenen Lettern, die durch Gummiwalzen mit einer dünnen Farbschicht bedeckt werden, auf das Substrat. Die Druckfarbe muß so beschaffen sein, daß sie relativ langsam trocknet und nicht vorzeitig auszuhärten beginnt. Für moderne, schnellaufende Zeitungsdruckmaschinen im Rotations-Hochdruckverfahren werden viskose, sehr langsam trocknende Druckfarben benötigt.At high pressure, the ink is transferred from hard, raised areas Letters covered with a thin layer of paint by rubber rollers on the substrate. The printing ink must be such that it is relatively slow dries and does not start to harden prematurely. For modern, fast-moving  Newspaper printing presses in the rotary high-pressure process become very viscous slow drying inks needed.

Beim Offsetdruck wird die abzubildende Gestalt in Form von Zonen gegensätzlicher Polarität auf den Druckplatten fixiert. Die hydrophobe, viskose Druckfarbe benetzt nur die ebenfalls hydrophoben Bereiche auf den Druckplatten. Beim Tiefdruckprozeß wird das Motiv in die Druckplatte eingraviert. Nach dem Benetzen der Druckplatte mit der relativ dünnflüssigen Druckfarbe wird die Oberfläche abgestreift und es verbleibt nur noch Druckfarbe in den eingravierten Vertiefungen, von denen sie dann auf das zu bedruckende Substrat übertragen wird.In offset printing, the shape to be displayed is in the form of zones opposite polarity fixed on the printing plates. The hydrophobic, viscous Printing ink only wets the likewise hydrophobic areas on the printing plates. In the gravure printing process, the motif is engraved on the printing plate. After this Wetting the printing plate with the relatively low viscosity printing ink is the The surface is stripped off and only the ink remains in the engraved area Wells, from which they then transfer to the substrate to be printed becomes.

Die vorangegangenen Beispiele zeigen, daß Druckfarben vor dem Hintergrund der Wirtschaftlichkeit eine Vielzahl an Anforderungen erfüllen müssen. Die Hauptbestandteile einer Druckfarbe sind Pigmente, Bindemittel, Lösungsmittel und Additive, mit denen die gewünschten Eigenschaften der Druckfarben eingestellt werden. Je nach Einsatz der Druckfarbe können so beispielsweise die Viskosität, das Fließverhalten und die Klebrigkeit eingestellt werden. Die unterschiedlichen Anforderungen an die physikalischen Eigenschaften vor dem Hintergrund der Wirtschaftlichkeit, insbesondere bei den Massen­ druckerzeugnissen stellen an das in der Druckfarbe verwendete Lösungsmittel hohe Anforderungen. Einerseits muß es in der Lage, sein mit den unterschiedlichsten Bindemitteln sowie verschiedensten Zusätzen verträglich zu sein, andererseits soll es eine Einstellung der Viskosität im gewünschten Bereich erlauben.The previous examples show that printing inks against the background the economy must meet a variety of requirements. The The main components of a printing ink are pigments, binders, solvents and additives with which the desired properties of the printing inks can be set. Depending on the use of the printing ink, for example Viscosity, flow behavior and stickiness can be adjusted. The different physical property requirements before Economic background, especially for the masses printed products use the solvent used in the printing ink High demands. On the one hand, it must be able to deal with the a wide variety of binders and various additives on the other hand, it should be an adjustment of the viscosity in the desired range allow.

Aufgrund ihres günstigen Preises haben sich die Mineralöle als Lösungsmittel im Druckfarbenbereich durchsetzen können. Ein Nachteil dieser Verdünner auf petrochemischer Basis liegt jedoch in der Tatsache, daß ihre Lösungs- und Suspendierungseigenschaften in Bezug auf die eingesetzten Bindemittel schlecht sind. So stellt man beispielsweise beim Einbringen von Alkydharzen in Mineralöl mit abnehmendem Aromatengehalt eine Verschlechterung der Lösungseigenschaften fest (Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry, A 22, 147 (1993)). In der Praxis kommen daher in Druckfarben Lösungsmittel mit z. T. hohem Gehalt an aromatischen Kohlenwasserstoffen zum Einsatz, um die schlechten Lösungseigenschaften der aliphatischen Kohlenwasserstoffe im Mineralöl zu kompensieren. Die aromatischen Bestandteile im Lösungsmittel wirken sich jedoch ungünstig auf die Toxikologie sowie auf das Umweltverhalten des Lösungsmittels aus.Due to their low price, the mineral oils have been used as solvents in the Can enforce the ink range. A disadvantage of this thinner petrochemical basis lies in the fact that their solution and Suspension properties in relation to the binders used are poor are. For example, when alkyd resins are introduced into mineral oil with a decreasing aromatic content a worsening of  Solvent properties fixed (Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, A 22, 147 (1993)). In practice, solvents with z. T. high content of aromatic hydrocarbons to the poor solution properties of the aliphatic hydrocarbons in the To compensate for mineral oil. The aromatic components in the solvent However, they have an adverse effect on toxicology and environmental behavior of the solvent.

Ziel der vorliegenden Erfindung ist es aus den genannten Gründen, Mineralöl in zur Herstellung von Druckfarben benutzten Lösungsmittelgemischen durch in der Wirksamkeit mindestens gleich gute, in der Umweltverträglichkeit jedoch klar überlegene Stoffe zu substituieren.The aim of the present invention is, for the reasons mentioned, mineral oil in solvent mixtures used for the production of printing inks by in Efficacy at least equally good, but clear in terms of environmental compatibility to substitute superior substances.

Überraschend wurde jetzt gefunden, daß sich durch lineare Dialkylether, gegebenenfalls im Gemisch mit Fettsäureestern, Mineralöle als Lösungsmittel für Druckfarben in den unterschiedlichsten Einsatzbereichen völlig ersetzen lassen.Surprisingly, it has now been found that linear dialkyl ethers, optionally in a mixture with fatty acid esters, mineral oils as solvents for Have printing inks completely replaced in a wide variety of applications.

Der Begriff "Lösungsmittel" steht im Kontext der vorliegenden Erfindung sowohl für ein Mittel zum Erzeugen echter Lösungen als auch für ein Medium, in dem die Inhaltsstoffe beispielsweise als stabile Suspension, Dispersion, Emulsion, Gel und/oder Gemische dieser physikalisch unterschiedlichen Zustände vorliegen können. Der Einfachheit halber ist im folgenden Text daher nur der Begriff "Lösungsmittel" gebraucht, auch wenn beispielsweise eine Suspension oder ein Gel vorliegt.The term "solvent" is in the context of the present invention for a means of creating real solutions as well as for a medium in which the Ingredients for example as a stable suspension, dispersion, emulsion, gel and / or mixtures of these physically different states are present can. For the sake of simplicity, only the term is used in the following text "Solvent" used, even if for example a suspension or a Gel is present.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Dialkylethern mit insgesamt 6 bis 72 C-Atomen als Lösungsmittel zur Herstellung von Druckfarben. The invention relates to the use of dialkyl ethers with a total of 6 up to 72 carbon atoms as a solvent for the production of printing inks.  

Bevorzugt werden solche Dialkylether verwendet, die insgesamt zwischen 12 und 36 C-Atomen enthalten. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform werden solche Dialkylether eingesetzt, die insgesamt zwischen 12 und 24 C-Atomen aufweisen.Those dialkyl ethers are used which total between 12 and Contains 36 carbon atoms. In a particularly preferred embodiment such dialkyl ethers used, a total of between 12 and 24 carbon atoms exhibit.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Dialkylether enthalten bevorzugt nur eine Ethergruppe.The dialkyl ethers used according to the invention preferably contain only one Ether group.

Erfindungsgemäß können sowohl symmetrische als auch unsymmetrische Dialkylether zum Einsatz kommen.According to the invention, both symmetrical and asymmetrical Dialkyl ethers are used.

Symmetrische lineare Dialkylether sind beispielsweise Di-n-octylether, Di-n­ decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether und Di-n-dodecylether. Weitere symmetrische, lineare Dialkylether offenbaren sich dem Fachmann indem er die Enden zweier identischer Alkylradikale aus der homologen Reihe der n-Alkane über ein Sauerstoffatom verknüpft.Symmetrical linear dialkyl ethers are, for example, di-n-octyl ether, di-n decyl ether, di-n-nonyl ether, di-n-undecyl ether and di-n-dodecyl ether. Further Symmetrical, linear dialkyl ethers are revealed to those skilled in the art by Ends of two identical alkyl radicals from the homologous series of n-alkanes linked via an oxygen atom.

Außer den symmetrischen, linearen Dialkylethern können auch unsymmetrische Dialkylether zum Einsatz gelangen.In addition to the symmetrical, linear dialkyl ethers, asymmetrical ones can also be used Dialkyl ether are used.

Unsymmetrische Ether sind dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylreste des Dialkylethers paarweise unterschiedlich sind. Hierzu gehören beispielsweise der n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n- dodecylether und der n-Hexyl-n-Undecylether. Die Fortführung dieser Reihe erschließt sich dem Fachmann sofort aus der homologen Reihe der n-Alkane, wobei immer die Enden zweier nichtidentischer Alkylradikale über ein Sauerstoffatom so verknüpft werden, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome zwischen 6 und 72 liegt.Unsymmetrical ethers are characterized in that the alkyl radicals of Dialkylethers are different in pairs. These include, for example, the n-hexyl-n-octyl ether, n-octyl-n-decyl ether, n-decyl-n-undecyl ether, n-undecyl-n- dodecyl ether and the n-hexyl-n-undecyl ether. The continuation of this series The person skilled in the art immediately understands from the homologous series of n-alkanes, where always the ends of two non-identical alkyl radicals over one Oxygen atom linked so that the total number of carbon atoms is between 6 and 72.

Die Alkylreste der Dialkylether können nicht nur linear und identisch oder paarweise verschieden sein, es können erfindungsgemäß ebenso Dialkylether eingesetzt werden, deren Alkylreste eine oder mehrere Verzweigungen aufweisen. Hierbei ist es unerheblich, ob die Verzweigungen in einem oder in beiden Alkylresten auftreten. Symmetrische Dialkylether mit verzweigten Alkylresten sind z. B. Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3-ethyldecylether. Beispiele für unsymmetrische Dialkylether mit der hier angesprochenen Struktur sind tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether oder 2-Methyl-pentyl-n­ octylether. Weitere Homologe erschließen sich dem Fachmann in Kenntnis der homologen Reihen der verzweigten Paraffine, indem er zwei identische oder unterschiedliche, verzweigte Alkylradikale am jeweils gleichen Ende über ein Sauerstoffatom verknüpft.The alkyl radicals of the dialkyl ethers can not only be linear and identical or be different in pairs, dialkyl ethers can also be used according to the invention are used, the alkyl radicals one or more branches  exhibit. It is irrelevant whether the branches in one or in both alkyl residues occur. Symmetrical dialkyl ethers with branched Alkyl residues are e.g. B. di-tert-butyl ether, di-isopentyl ether, di-3-ethyldecyl ether. Examples of asymmetrical dialkyl ethers with the structure mentioned here are tert-butyl-n-octyl ether, isopentyl-n-octyl ether or 2-methyl-pentyl-n octyl ether. Other homologs will become apparent to those skilled in the art with knowledge of homologous series of branched paraffins by making two identical or different, branched alkyl radicals at the same end via one Linked oxygen atom.

Neben den bisher beschriebenen Ausführungen können die erfindungsgemäß eingesetzten Ether auch über Doppelbindungen in der Alkylkette verfügen. Hierbei ist die Zahl der Doppelbindungen nicht limitiert und sie können in konjugierter oder in isolierter Stellung stehen. Symmetrische Dialkylether der beschriebenen Form sind beispielsweise Di-hexenylether, Di-octenylether, Di­ decenylether, Di-undecenylether und Di-octadecenylether. Erfindungsgemäße Beispiele für unsymmetrische, ungesättige Dialkylether sind Vinyl-n-octylether, Allyl-n-octylether, But-2-enyl-dodecylether, Oct-3-enyl-n-octylether sowie alle weiteren Homologen und Isomere mit 6 bis 72 C-Atomen, die sich dem Fachmann in an sich bekannter Weise aus der Kombination der entsprechenden Alkenylradikale an ein Sauerstoffatom ergeben.In addition to the designs described so far, the invention ethers used also have double bonds in the alkyl chain. The number of double bonds is not limited here and they can be in be conjugated or in an isolated position. Symmetrical dialkyl ethers Form described are, for example, di-hexenyl ether, di-octenyl ether, di decenyl ether, di-undecenyl ether and di-octadecenyl ether. According to the invention Examples of unsymmetrical, unsaturated dialkyl ethers are vinyl n-octyl ether, Allyl-n-octyl ether, but-2-enyl-dodecyl ether, oct-3-enyl-n-octyl ether and all further homologues and isomers with 6 to 72 C atoms, which are familiar to the skilled worker in a manner known per se from the combination of the corresponding Alkenyl radicals to give an oxygen atom.

Selbstverständlich sind auch solche Dialkylether erfindungsgemäß brauchbar, die über eine Merkmalskombination wie z. B. symmetrisch, verzweigt, ungesättigt oder unsymmetrisch bestehend aus einer linearen, gesättigten und einer verzweigten ungesättigten Alkylkette verfügen.Of course, those dialkyl ethers which can be used according to the invention are also those which a combination of features such as B. symmetrical, branched, unsaturated or asymmetrical consisting of a linear, saturated and a branched have unsaturated alkyl chain.

Erfindungsgemäß ist besonders der Einsatz von solchen Dialkylethern bevorzugt, die in an sich bekannter Weise aus Fettalkoholen mit 6 bis 12 C-Atomen hergestellt werden. Hierbei sind insbesondere die Fettalkohole aus den C₈- und C₁₀-Fettsäuren, die bei der Verseifung des Palmkernöls, des Kokosöls und des Cupheaöls gewonnen werden, hervorzuheben. According to the invention, the use of such dialkyl ethers is particularly preferred which in a manner known per se from fatty alcohols having 6 to 12 carbon atoms getting produced. The fatty alcohols from the C₈ and C₁₀ fatty acids in the saponification of palm kernel oil, coconut oil and Cupheaöls are highlighted.  

Die Verwendung der bislang beschriebenen Dialkylether als Lösungsmittel zur Herstellung von Druckfarben ist sowohl in reiner Form als auch im Gemisch untereinander und mit anderen Stoffen möglich. So kann beispielsweise ein Gemisch aus Di-n-octylether und Di-n-decylether erfindungsgemäß eingesetzt werden. Hierbei spielt es keine Rolle, in welchem Mischungsverhältnis die Dialkylether zueinander stehen. Beispiele für Mischungsverhältnisse zweier Dialkylether wären 50 : 50, 40 : 60, 30 : 70, 20 : 80,10 : 90 sowie die möglichen Zwischenstufen, wobei die Summe der Anteile beider Ether stets 100 ergibt. Ternäre und höhere Mischungen, insbesondere wie sie sich aus der Kondensation von Reduktionsprodukten natürlicher Fette und Öle ergeben, sind ebenso erfindungsgemäß nutzbar. Im Einzelfall kann das beste Mischungsverhältnis für die jeweils herzustellende Druckfarbe vom Fachmann anhand weniger Versuche ermittelt werden.The use of the dialkyl ethers described so far as solvents for Production of printing inks is both in pure form and in a mixture with each other and with other substances possible. For example, a Mixture of di-n-octyl ether and di-n-decyl ether used according to the invention will. It does not matter in which mixing ratio the Dialkyl ethers stand to each other. Examples of mixing ratios of two Dialkyl ethers would be 50: 50, 40: 60, 30: 70, 20: 80, 10: 90 and the possible ones Intermediate stages, the sum of the proportions of both ethers always giving 100. Ternary and higher mixtures, especially as they result from the Condensation of reduction products of natural fats and oils result can also be used according to the invention. The best in individual cases Mixing ratio for the printing ink to be produced by a specialist can be determined using a few trials.

Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz symmetrischer Dialkylether.For the purposes of the present invention, use is particularly preferred symmetrical dialkyl ether.

Unter diesen sind Di-n-octylether und Di-n-decylether für den erfindungsgemäßen Gebrauch besonders geeignet.Among them are di-n-octyl ether and di-n-decyl ether for the invention Particularly suitable for use.

In einer besonderen Ausführungsform werden die Dialkylether im Gemisch mit Fettsäureestern mit 8 bis 72 C-Atomen eingesetzt. Die Ester werden dabei in einem Bereich von 1 bis 90 Gew.% bezogen auf den gesamten Lösungsmittelgehalt eingesetzt.In a particular embodiment, the dialkyl ethers are mixed with Fatty acid esters with 8 to 72 carbon atoms are used. The esters are in a range from 1 to 90% by weight based on the total Solvent content used.

Zur Verwendung gelangen dabei bevorzugt solche Fettsäureester, deren Fettsäurerest natürlichen Ursprungs ist.Those fatty acid esters whose Fatty acid residue is of natural origin.

Erfindungsgemäß können auch solche Fettsäureester zum Einsatz kommen, die im Fettsäurerest eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten. According to the invention, those fatty acid esters can also be used which contain one or more double bonds in the fatty acid residue.  

Besonders bevorzugt sind die ungesättigten Fettsäuren und unter diesen die natürlich vorkommenden, wie z. B. die Ölsäure, Erucasäure, Ricinolsäure, Tallölfettsäure, Linolsäure, Azelainsäure, von denen wiederum die mit 8 bis 18 C- Atomen besonders bevorzugt sind. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls Fettsäureester, die durch Umesterung natürlich vorkommender Triglyceride wie Rindertalg, Kokosöl, Palmöl, Palmkernöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl mit entsprechenden Alkoholen erhältlich sind und somit ein Gemisch von Fettsäureestern mit unterschiedlichen Fettsäureresten darstellen.The unsaturated fatty acids are particularly preferred, and among these those naturally occurring, such as B. the oleic acid, erucic acid, ricinoleic acid, Tall oil fatty acid, linoleic acid, azelaic acid, of which in turn those with 8 to 18 C- Atoms are particularly preferred. Can also be used according to the invention Fatty acid esters, such as those caused by transesterification of naturally occurring triglycerides Beef tallow, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, rape oil, cottonseed oil, soybean oil, Sunflower oil and linseed oil with appropriate alcohols are available and thus a mixture of fatty acid esters with different fatty acid residues represent.

Erfindungsgemäß zum Einsatz können auch solche gesättigten oder ungesättigten Fettsäureester kommen, deren Säurerest ein Derivat des Säurerests einer natürlich vorkommenden Fettsäure ist. So sind beispielsweise die Ester der Ricinenensäure, der Pelargonsäure und der Elaidinsäure erfindungsgemäß brauchbar. Ebenso geeignet sind die Ester der sich aus der Dimerisierung natürlich vorkommender Fettsäuren ergebenden Dicarbonsäuren.According to the invention, such saturated or unsaturated fatty acid esters come, whose acid residue is a derivative of Is acid residues of a naturally occurring fatty acid. For example the esters of ricinenic acid, pelargonic acid and elaidic acid usable according to the invention. The esters derived from the Dimerization of naturally occurring fatty acids resulting in dicarboxylic acids.

Die Alkoholkomponenten der Fettsäureester können aus linearen oder verzweigten, mono- oder polyfunktionellen Alkoholen mit 1-36 C-Atomen bestehen.The alcohol components of the fatty acid esters can be linear or branched, monofunctional or polyfunctional alcohols with 1-36 carbon atoms consist.

Die Alkoholkomponenten der Fettsäureester können gesättigt oder ungesättigt mit einer oder mehreren Doppelbindungen sein.The alcohol components of the fatty acid esters can be saturated or unsaturated with be one or more double bonds.

Erfindungsgemäß geeignet sind besonders alle mono-, di-, und trifunktionellen Alkohole. Hierzu zählen insbesondere die einfachen geradkettigen und verzweigten Alkanole wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, iso-Butanol, tert.-Butanol, Pentanol, Hexanol sowie die höheren Homologen. Doch auch ungesättigte Alkohole wie Allylalkohol, Butenylalkohol, Pentenylalkohol sowie die höheren Homologen bis zu den Fettalkoholen wie z. B. dem Oleylalkohol und dem Erucaalkohol sowie auch die aus der Reduktion von Dimerfettsäuren erhältlichen Diole können erfindungsgemäß eingesetzt werden. Bevorzugt ist allerdings der Einsatz von monofunktionellen Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere der Einsatz von monofunktionellen Alkoholen mit 1-4 C-Atomen.All mono-, di-, and trifunctional are particularly suitable according to the invention Alcohols. These include in particular the simple straight-chain and branched alkanols such. B. methanol, ethanol, propanol, isopropanol, Butanol, iso-butanol, tert-butanol, pentanol, hexanol and the higher Homologues. But also unsaturated alcohols like allyl alcohol, butenyl alcohol, Pentenyl alcohol and the higher homologues up to the fatty alcohols such as B. the oleyl alcohol and the eruca alcohol as well as those from the reduction of Diols obtainable from dimer fatty acids can be used according to the invention. However, the use of monofunctional alcohols with 1 to 6 is preferred  C atoms, especially the use of monofunctional alcohols with 1-4 C atoms.

Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung liegt dann vor, wenn der Dialkylether oder das eingesetzte Gemisch aus Dialkylethern und Fettsäureestern bei 20°C und bevorzugt bei 15°C flüssig sind. Wird ein Gemisch aus Dialkylethern und Fettsäureestern eingesetzt, so spielt der Aggregatzustand der Einzelkomponenten bei der gewünschten Temperatur keine Rolle, solange das Gemisch flüssig ist.A preferred embodiment of the invention exists when the Dialkyl ether or the mixture of dialkyl ethers and fatty acid esters used are liquid at 20 ° C and preferably at 15 ° C. Will a mixture of Dialkyl ethers and fatty acid esters used, so the physical state of the Individual components do not matter at the desired temperature, as long as that Mixture is liquid.

Durch die Verwendung unterschiedlich zusammengesetzter Mischungen aus verschiedenen Dialkylethern und/oder Fettsäureestern lassen sich die Viskositäten der hergestellten Druckfarben in weiten Bereichen einstellen. Die jeweils optimale Mischung ist von vielen unterschiedlichen Parametern wie z. B. Druckverfahren, zu bedruckendem Untergrund, Verarbeitungstemperatur, Bindemittel, Pigment sowie Zusatzstoffen abhängig. Das im jeweiligen Fall optimale Verhältnis der Komponenten läßt sich jedoch vom Durchschnittsfachmann leicht anhand weniger Versuche ermitteln.By using mixtures of different compositions various dialkyl ethers and / or fatty acid esters Adjust the viscosities of the printing inks in a wide range. The each optimal mix is of many different parameters such. B. Printing process, substrate to be printed, processing temperature, Binder, pigment and additives dependent. In each case optimal ratio of the components can, however, from Average expert can be easily determined using a few experiments.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Druckfarbe, die Bindemittel Pigmente, sowie Lösungsmittel, enthaltend Dialkylether mit 6 bis 72 C-Atomen sowie bevorzugt nur einer Ethergruppe, enthält.Another object of the invention is a printing ink, the binder Pigments and solvents containing dialkyl ethers with 6 to 72 carbon atoms and preferably only one ether group.

Sie kann gegebenenfalls weiterem Inhaltsstoffe wie Tenside, Füllstoffe Stabilisatoren, Sikkative und Rheologieverbesserer enthalten.You can optionally other ingredients such as surfactants, fillers Stabilizers, siccatives and rheology improvers included.

Hierbei können als Bindemittel die an sich bekannten Harze wie beispielweise Schellack, Kolophonium, Phenol-modifiziertes Kolophonium, Polyamide, Phenolharze, Polyurethane, Polyepoxide, Cellulose, Nitrocellulose sowie bevorzugt Alkydharze benutzt werden. The resins known per se, for example, can be used as binders Shellac, rosin, phenol-modified rosin, polyamides, Phenolic resins, polyurethanes, polyepoxides, cellulose, nitrocellulose and alkyd resins are preferably used.  

Mit dem erfindungsgemäßen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch können unter Zugabe der üblichen Komponenten Offset-, Transfer-, Flach-, Hoch-, und/oder Tiefdruckfarben hergestellt werden. With the solvent or solvent mixture according to the invention with the addition of the usual components offset, transfer, flat, high, and / or gravure inks are produced.  

BeispieleExamples

Alle prozentualen Angaben verstehen sich, sofern nicht anders vermerkt, als Gewichtsprozent.Unless otherwise noted, all percentages are understood as Percent by weight.

Beispiel 1example 1 Herstellung einer TiefdruckfarbeProduction of a gravure ink

100 Teile einer Pigmentbase (Hacolor P.Y. 13) zusammen mit 100 Teilen eines handelsüblichen, trocknenden Alkydharzes auf Basis Sojaöl (Isophthalsäure Trimethylolpropan, 1500 dPa s, 20°C), 10 Teilen Cobalt-Octoat mit einem Cobalt Anteil von 6%, 20 Teilen eines mikronisierten Polyethylenwachses, 320 Teilen eines Phenol-modifizierten Kolophoniumharzes und 440 Teile einer Mischung aus 45% Kokosfettsäure2-ethylhexylester, 45% Ölsäurepropylester und 10% Di-n­ decylether werden auf einem Dreiwalzenstuhl angerieben.100 parts of a pigment base (Hacolor P.Y. 13) together with 100 parts of one commercially available, drying alkyd resin based on soybean oil (isophthalic acid Trimethylolpropane, 1500 dPa s, 20 ° C), 10 parts of cobalt octoate with a cobalt 6%, 20 parts of a micronized polyethylene wax, 320 parts a phenol-modified rosin and 440 parts of a mixture of 45% 2-ethylhexyl coconut fatty acid, 45% propyl oleic acid and 10% di-n decylethers are rubbed on a three-roll mill.

Vergleichbeispiel 1Comparative example 1

In der oben angegebenen Zusammensetzung wurden anstatt 440 Teilen einer Mischung aus 45% Kokosfettsäure2-ethylhexylester, 45% Ölsäurepropylester und 10% Di-n-decylether, 440 Teile eines Mineralöls mit einem Aromatengehalt von 18% (Siedebereich 270-310°C, Anilinpunkt 72°C) verwendet.In the above composition, instead of 440 parts, one Mixture of 45% 2-ethylhexyl coconut fatty acid, 45% propyl oleic acid and 10% di-n-decyl ether, 440 parts of a mineral oil with an aromatic content of 18% (boiling range 270-310 ° C, aniline point 72 ° C).

Die Farben wurden einem drucktechnischen Vergleich unterzogen. Die aufgetragene Druckfarbenschicht betrug in allen Fällen 1,5 g/m² ± 5%.The colors were subjected to a printing comparison. The applied ink layer was 1.5 g / m² ± 5% in all cases.

Beispiel 2Example 2 Herstellung einer OffsetdruckfarbeProduction of an offset printing ink

100 Teile Furnace-Ruß wurden zusammen mit 10 Teilen eines mikronisierten Polyethylenwachses, 35 Teilen eines handelsüblichen, trocknenden Alkydharzes auf Basis Sojaöl (Isophthalsäure, Trimethylolpropan, 1500 dPa·s, 20°C), 2 Teilen Cobalt-Octoat mit einem Cobalt Anteil von 6%, 65 Teilen eines Phenol­ modifizierten Kolophoniumharzes, 50 Teilen Gilsonite Asphalt und 240 Teilen Di­ n-octylether (Siedebereich 286°C) bei 200°C zusammengeschmolzen und auf einem Dreiwalzenstuhl angerieben.100 parts of furnace black were micronized along with 10 parts of a Polyethylene wax, 35 parts of a commercially available, drying alkyd resin based on soybean oil (isophthalic acid, trimethylolpropane, 1500 dPa · s, 20 ° C), 2 parts  Cobalt octoate with a cobalt content of 6%, 65 parts of a phenol modified rosin, 50 parts Gilsonite asphalt and 240 parts Di n-octyl ether (boiling range 286 ° C) melted together at 200 ° C and on a three-roll mill.

Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2

In der oben angegebenen Zusammensetzung wurden anstatt 240 Teilen Dioctylether 240 Teile eines Mineralöls mit einem Aromatengehalt von 18% (Siedebereich 270-310°C, Anilinpunkt 72°C) verwendet. Die Komponenten wurden bei 200°C zusammengeschmolzen und auf einem Dreiwalzenstuhl angerieben.In the above composition, instead of 240 parts Dioctyl ether 240 parts of a mineral oil with an aromatic content of 18% (Boiling range 270-310 ° C, aniline point 72 ° C) was used. The components were melted together at 200 ° C and on a three-roll mill rubbed.

Die Farben wurden im Rotationsdruck auf Zeitungspapier (52 g/m²) gedruckt und einem drucktechnischen Vergleich unterzogen.The colors were printed in rotary printing on newsprint (52 g / m²) and subjected to a printing comparison.

Die aufgetragene Druckfarbenschicht betrug in allen Fällen 1,5 g/m² ± 5%.The ink layer applied was in all cases 1.5 g / m² ± 5%.

Claims (10)

1. Verwendung von Dialkylethern mit insgesamt 6 bis 72 C-Atomen als Lösungsmittel zur Herstellung von Druckfarben.1. Use of dialkyl ethers with a total of 6 to 72 carbon atoms as Solvents for the production of printing inks. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dialkylether insgesamt 12 bis 36 C-Atome enthalten.2. Use according to claim 1, characterized in that the Dialkyl ethers contain a total of 12 to 36 carbon atoms. 3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dialkylether symmetrisch sind.3. Use according to one of claims 1 or 2, characterized characterized in that the dialkyl ethers are symmetrical. 4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Dialkylether nur eine Ethergruppe enthalten.4. Use according to one of claims 1 to 3, characterized in that that the dialkyl ethers contain only one ether group. 5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Dialkylether in an sich bekannter Weise aus Fettalkoholen mit 6 bis 12 C-Atomen hergestellt sind.5. Use according to one of claims 1 to 4, characterized in that the dialkyl ethers in a manner known per se from fatty alcohols with 6 up to 12 carbon atoms are produced. 6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 dadurch gekennzeichnet, daß Dialkylether im Gemisch mit Fettsäureestern mit 8 bis 72 C-Atomen als Lösungsmittel verwendet werden.6. Use according to one of claims 1 to 5, characterized in that that as a dialkyl ether in a mixture with fatty acid esters with 8 to 72 carbon atoms Solvents are used. 7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 dadurch gekennzeichnet, daß die Dialkylether einzeln oder als Gemisch mit Fettsäureestern bei 20°C flüssig sind.7. Use according to one of claims 1 to 6, characterized in that that the dialkyl ether individually or as a mixture with fatty acid esters at 20 ° C. are liquid. 8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Dialkylether als Lösungsmittel in Offset-, Transfer-, Flach-, Hoch­ und/oder Tiefdruckfarben verwendet werden.8. Use according to one of claims 1 to 7, characterized in that dialkyl ether as a solvent in offset, transfer, flat, high and / or gravure inks are used. 9. Druckfarben, enthaltend Bindemittel, Pigmente und Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß Dialkylether mit 6 bis 72 C-Atomen enthalten sind. 9. Printing inks containing binders, pigments and solvents, thereby characterized in that dialkyl ethers with 6 to 72 carbon atoms are contained.   10. Druckfarben nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Dialkylether nur eine Ethergruppe enthalten.10. Printing inks according to claim 9, characterized in that the Dialkyl ethers contain only one ether group.
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