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DE19512773A1 - Quater:rylene-tetra:carbo-bis:imide(s), including NIR fluorescent dyes - Google Patents

Quater:rylene-tetra:carbo-bis:imide(s), including NIR fluorescent dyes

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DE19512773A1
DE19512773A1 DE19512773A DE19512773A DE19512773A1 DE 19512773 A1 DE19512773 A1 DE 19512773A1 DE 19512773 A DE19512773 A DE 19512773A DE 19512773 A DE19512773 A DE 19512773A DE 19512773 A1 DE19512773 A1 DE 19512773A1
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DE
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dyes
alkyl
phenyl
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group
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Withdrawn
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DE19512773A
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German (de)
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Heinz Prof Dr Langhals
Geb Hautmann Schoenmann
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Original Assignee
Individual
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Abstract

Quaterylene-tetra-carbo-bisimides of formula (I) are new; R1 and/or R2 = H and/or isocyclic aryl, which pref. are mono- to tetra-, esp. mono- or bi-cyclic, e.g. (di)phenyl or naphthyl, or hetaryl, pref. mono- to tricyclic, opt. with condensed benzene ring(s), e.g. pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, triazinyl, ((di)benzo)furanyl, pyrrolyl, ((di)benzo)thiophenyl, (iso)quinolyl, coumarinyl, (benz)imidazolyl, (benz)oxazolyl, indolyl, carbazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, (benz)isoxazolyl, (benzo)thiazolyl, indazolyl, pyridazinyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalyl, phthalazinyl, phthalazindionyl, phthalimidyl, chromonyl, naphtholactamyl, (benzo)pyridonyl, o-sulphobenzimidyl, malein-imidyl, naphtharidinyl, benzimidazolonyl, benzoxazolonyl, benzothiazolonyl, benzothiazolinyl, quinozolonyl, pyrimidyl, quinoxalonyl, phthalazonyl, di-oxa-pyrimidinyl, pyridonyl, iso-quinolonyl, (benz)isothioazolyl, indazolonyl, acridinyl, acridonyl, quinozolindionyl, benzoxazindionyl, benzoxazinonyl and phthalimidyl. The aryl, hetaryl gps. may have the usual substits. not imparting solubility in water, e.g. (a) halogen (Cl, Br, I or F) or (b) 1-18, pref. 1-12, esp. 1-8, more esp. 1-4 C alkyl, opt. substd. by e.g. F, OH, CN, -OCOR3, -OR4, -OCOOR3, -CON(R4)(R5) or -OCONHR3 (R3 = alkyl, aryl, e.g. naphthyl or benzyl, opt. substd. by halogen, alkyl or -O-alkyl, or heterocyclyl; R4, R5 = H, alkyl, opt. substd. by CN or OH, 3-24, pref. 5, 6, 12, 15, 16, 20 or 24 C cycloalkyl or (het)aryl, esp. phenyl, opt. substd. by halogen, alkyl or -O-alkyl; or R4 and R5 and one of the other R2 to R4 gps. = a 5-6-membered (hetero)ring, e.g. a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring); (c) -OR6 (R6 = as R4); (d) CN; (e) -N(R4)(R5); (f) -COR3; (g) -N(R7)COR3 (R7 = H, alkyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, opt. substd. phenyl, cycloalkyl, thienyl, pyranylmethyl or furfuryl; (h) -N(R6)COOR3; (i) -N(R6)CON(R4)(R5); (j) -NHSO2R3; (k) -SO2R3 or -SOR3; (l) -SO2OR3; (m) -CON(R4)(R5); (n) -SO2N(R4)(R5); (o) -N=N-R8 (R8 = phenyl, opt. substd. by halogen, alkyl or -O-alkyl); (p) -OCOR3; or (q) -OCONHR3. Numerous suitable substits. for these gps. are claimed.

Description

Einleitungintroduction

Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisimide (6) sind als ausgesprochen lichtechte Pigmente bekannt (für eine Übersicht siehe Ref.[1]). Sie besitzen darüber hinaus auch ein erhebliches Fluoreszenz-Potential. Dies war insbesondere nach der Entwicklung löslichkeitssteigernder Reste R, wie z. B. dem 2,5-Di-tert-butylphenylrest[2] oder der 1-Hexylheptylrest[3] ("Schwalbenschwanz"-Substituent), in vollem Umfang nutzbar. Erstaunlicherweise sind aber die höheren Homlogen von 2, die Terrylen- und Quaterrylenbisimide (1) nicht bekannt. Es ist zu fragen, ob die großen Chromophore 1 technisch eingesetzt werden können.Perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimides (6) are known to be extremely lightfast pigments (see ref. [1] for an overview). They also have a significant fluorescence potential. This was especially after the development of solubility-increasing residues R, such as. B. the 2,5-di-tert-butylphenyl radical [2] or the 1-hexylheptyl radical [3] ("dovetail" substituent), can be used in full. Surprisingly, the higher homlogs of 2, the terrylene and quaterrylene bisimides (1) are not known. The question is whether the large chromophores 1 can be used technically.

Beschreibungdescription

Unterwirft man die Perylendicarbonsäureimide (3) einer Alkalischmelze, so kann man erstaunlicherweise die Quaterrylentetracarbonsäurebisimide 1 erhalten. If the perylenedicarboximides (3) are subjected to an alkali melt, one can surprisingly, the quaterrylenetetracarboxylic acid bisimide 1 was obtained.  

Eine Umsetzung von 3a zu 2a wird in Alkalischmelzen bei Temperaturen zwischen 300 bis 350°C erreicht. 3a kann dabei in situ aus dem präparativ gut zugänglichen[4] Perylen- 3,4 : 9,10-tetracarbonsäure-3,4-anhydrid-9,10-imid 4a mit KOH unter den genannten Reaktionsbedingungen erhalten und direkt weiter umgesetzt werden. Die Reaktion läßt sich dabei sehr schön über Farbumschläge der Schmelze verfolgen.[5] Zunächst wird bei 300-350°C unter Aufschäumen der Mischung ein Farbumschlag von Blauviolett über Blau nach Grün beobachtet. Aus dieser Schmelze wird bei einer sauren Aufarbeitung noch Ausgangsmaterial zurückerhalten. Wird die Schmelze aber weiter erhitzt, dann erfolgt ein Farbumschlag nach Rot und schließlich unter Zersetzung über Hellrot nach Farblos. Durch Behandeln der roten Schmelze mit Wasser und Ansäuern wird ein rotbrauner Niederschlag erhalten, der 3a neben 2a enthält. Zur Abtrennung von 4a wird der Niederschlag mit konz. Schwefelsäure bei 100 bis 160°C behandelt, die 3a quantitativ in der freien peri-Stellung sulfoniert und damit wasserlöslich macht. Es verbleibt ein homogen schwarz gefärbtes Material, das in allen üblichen Lösungsmitteln, selbst in Chlornaphthalin, unlöslich ist und Pigment-Charakter besitzt. A conversion from 3a to 2a is achieved in alkali melts at temperatures between 300 to 350 ° C. 3a can be obtained in situ from the [4] perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide 4a, which is readily accessible from a preparative point of view, with KOH under the reaction conditions mentioned and can be reacted further directly. The reaction can be followed very nicely via color changes in the melt. [5] First, it is observed a color change from blue-violet to blue to green at 300-350 ° C with foaming of the mixture. Starting material is still recovered from this melt in an acidic workup. However, if the melt is heated further, the color changes to red and finally, with decomposition via light red to colorless. By treating the red melt with water and acidifying, a red-brown precipitate is obtained, which contains 3a and 2a. To separate 4a, the precipitate is concentrated with. Treated sulfuric acid at 100 to 160 ° C, which 3a sulfonates quantitatively in the free peri position and thus makes it water-soluble. What remains is a homogeneously black colored material, which is insoluble in all common solvents, even in chloronaphthalene, and has pigment character.

Das Massenspektrum dieses schwarzen Pigments ergibt den korrekten Molekülpeak für 1a von 638, und ein IR-Spektrum zeigt die typischen Carbonylabsorptionen von aromatischen Sechsring-Imiden bei 1625 und 1680 cm-1 und eine Aromaten-Absorption bei 1576 cm-1, so daß die Struktur von 1a als gesichert angenommen werden kann. In konz. Schwefelsäure ist 1a nach Protonierung löslich und weist eine sehr langwellige Absorption bei 985.7 nm auf (Abb. 2). 1a ist erstaunlich schwerlöslich. Diese Eigenschaft macht andererseits die Substanz als Pigment interessant - sie stellt ein rein schwarz gefärbtes Pulver dar mit einem ausgesprochenen Pigment-Charakter.The mass spectrum of this black pigment gives the correct molecular peak for 1a of 638, and an IR spectrum shows the typical carbonyl absorptions of aromatic six-ring imides at 1625 and 1680 cm -1 and an aromatic absorption at 1576 cm -1 , so that the structure of 1a can be assumed as secured. In conc. Sulfuric acid is soluble 1a after protonation and has a very long-wave absorption at 985.7 nm (Fig. 2). 1a is surprisingly difficult to dissolve. On the other hand, this property makes the substance interesting as a pigment - it is a pure black powder with a pronounced pigment character.

Einen erheblichen Fortschritt bei der Synthese und Untersuchung von 1 bringt der Einbau der o.g. löslichkeitssteigernden Reste. Hier werden die Reste 1-Butylpentyl, 1-Pentylhexyl, 1-Hexylheptyl, 1-Heptyloctyl, 1-Octylnonyl, 1-Nonyldecyl, 1-Decylundecyl, 1- Undecyldodecyl und 1-Dodecyltridecyl bevorzugt. Eine direkte Alkylierung von 1a wird durch dessen ausgeprägte Schwerlöslichkeit behindert. Es ist daher besser, die löslichkeitssteigernden Reste in die Ausgangsmaterialien für 1, die Imide 3, einzubauen. Dies gelingt einstufig auf einem kürzlich neu entwickelten Syntheseweg,[6] indem technisches 5 unter decarboxylierenden Reaktionsbedingungen mit den betreffenden primären Aminen kondensiert wird. 3 trägt dann den löslichkeitssteigernden Substituenten R am Stickstoff-Atom. Erhitzt man das so dargestellte 4b (R = 1-Hexylheptyl, "Schwalbenschwanz"-Substituent) mit KOH auf 290°C, dann erhält man neben Perylen das gewünschte Dimerisierungsprodukt 1b, das nun aber verhältnismäßig leicht löslich ist und dadurch problemlos aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und näher charakterisiert werden kann - siehe Abb. 3 bis Abb. 5. The incorporation of the above-mentioned residues that increase solubility brings considerable progress in the synthesis and investigation of 1. Here, the residues 1-butylpentyl, 1-pentylhexyl, 1-hexylheptyl, 1-heptyloctyl, 1-octylnonyl, 1-nonyldecyl, 1-decylundecyl, 1-undecyldodecyl and 1-dodecyltridecyl are preferred. Direct alkylation of 1a is hampered by its pronounced poor solubility. It is therefore better to incorporate the solubility-increasing residues into the starting materials for 1, the imides 3. This is achieved in one step on a recently developed synthetic route, [6] by condensing technical 5 with the relevant primary amines under decarboxylating reaction conditions. 3 then carries the solubility-increasing substituent R on the nitrogen atom. If the 4b (R = 1-hexylheptyl, "dovetail" substituent) thus heated is heated to 290 ° C. with KOH, the desired dimerization product 1b is obtained in addition to perylene, but this is now relatively readily soluble and is therefore easily separated from the reaction mixture and can be characterized in more detail - see Fig. 3 to Fig. 5.

Für die Synthese von 1b ist die Reinheit des Ausgangsmaterials 4b wichtig, damit die Reaktion glatt abläuft, denn wenn im Ausgangsmaterial als Verunreinigung 2b (von der Synthese her) enthalten ist, dann wird die Reaktion gestört und wird schließlich bei einem 1 : 1 Gemisch von 4b und 2b komplett inhibiert.The purity of the starting material 4b is important for the synthesis of 1b so that the The reaction proceeds smoothly, because if 2b (from the Synthesis her) is included, then the reaction is disrupted and is finally at a 1: 1 Mixture of 4b and 2b completely inhibited.

Wegen der Verlängerung des Chromophors von 1b im Vergleich zu 2 wird eine langwellig verschobene UV/Vis-Absorption erwartet, die mit 763.2 nm aber erstaunlicherweise bis in den NIR-Bereich hineinreicht, so daß Lösungen des Farbstoffs türkis-grün gefärbt sind (siehe Abb. 6). Der Farbstoff 1b ist sehr lichtecht, und erste Versuche lassen erwarten, daß die Lichtechtheit in der Größenordnung der von 2b ist.Because of the elongation of the chromophore of 1b compared to 2, one becomes long-wave shifted UV / Vis absorption expected, but surprisingly up to in with 763.2 nm reaches into the NIR area so that solutions of the dye are colored turquoise-green (see  Fig. 6). The dye 1b is very lightfast, and initial tests suggest that the Lightfastness is on the order of 2b.

Bemerkenswert ist die ausgeprägte Fluoreszenz von 1b, die aber wegen des langwelligen
Bereichs experimentell nur schwierig zu detektieren ist (λmax = 789 nm). In Abb. 6 ist das Fluoreszenzspektrum von 1b angegeben. Der Spektralbereich der Fluoreszenz ist z. B. für Farbstoff-Laser oder für biochemische Applikationen von Interesse, da bei NIR-Licht eine große Eindringtiefe in biologische Materialien zu erreichen ist. Dies ist auch allgemein bei der Analytik gefärbter Materialien von Interesse.The pronounced fluorescence of 1b is remarkable, but because of the long-wave
Range is difficult to detect experimentally (λ max = 789 nm). Fig. 6 shows the fluorescence spectrum of 1b. The spectral range of fluorescence is e.g. B. for dye lasers or for biochemical applications of interest, since a great depth of penetration into biological materials can be achieved with NIR light. This is also of general interest in the analysis of colored materials.

Experimenteller TeilExperimental part

In einen auf 290°C vorgeheizten Nickel-Tiegel werden nacheinander 8 g (120 mmol) 85 proz.In a preheated to 290 ° C nickel crucible 8 g (120 mmol) 85 percent.

KOH und bei dieser Temperatur 220 mg (0.43 mmol) N-(1-Hexylheptyl)-perylen-3,4- dicarbonsäureimid gegeben. Eine genaue Kontrolle der Reaktionstemperatur ist dabei wichtig, da bei höheren Temperaturen im wesentlichen Perylen gebildet wird und bei niedrigen Temperaturen keine Reaktion erfolgt. Es ist ferner wichtig, daß das Ausgangsmaterial keine Reste von Lösungsmitteln enthält, wie z. B. Toluol oder Imidazol, denn diese stören die Reaktion erheblich. Die Reaktionsmischung wird 5 bis 6 min heftig gerührt - die Intensität des Rührens ist für den Erfolg der Reaktion wichtig - und nach dem Abkühlen in 150 ml Wasser aufgenommen. Durch die auf 30°C erwärmte Mischung wird im Ultraschallbad 15 min Luft geleitet. Die Mischung wird durch eine Extraktionshülse filtriert und dann mit Methanol so lange extrahiert, bis sich der zunächst orange gefärbte Extrakt dunkel färbt. Dann wird mit Chloroform extrahiert, der Chloroform-Extrakt eingeengt und der Rückstand 1d mit Methanol extrahiert. Das Reaktionsprodukt wird mit Toluol auf Kieselgel aufgezogen. Das Ausgangsmaterial und Nebenprodukte werden ausgewaschen und das Produkt dann mit Chloroform eluiert. Zur Hochreinigung der Substanz wird erneut an Kieselgel mit einer
Mischung aus Chloroform/Ethanol 10 : 1 chromatographiert: Ausb. 5 mg. Schmp. < 350°C. - Rf (Kieselgel; CHCl₃/Ethanol 10 : 1) = 0.96. - Rf (Kieselgel; CHCl₃/n-Butanol 40 : 1) = 0.31. - Rf (Kieselgel; Toluol) = 0.00. - IR (KBr): ϑ = 3055 cm-1 w, 2954 s, 2924 s, 2854 s, 1691 s, 1653 s, 1596 s, 1577 s, 1550 m, 1502 m, 1492 m, 1465 m, 1406 s, 1395 m, 1372 m, 1349 s, 1309 m, 1287 s, 1249 m, 1221 m, 1176 m, 1106 m 1049 m, 952 w, 893 w, 839 m, 810 s, 788 m, 752 m, 727 w, 674 w, 614 w, 538 w, 435 w. - UV (CHCl₃): λmax(ε) = 763.2 nm (130500), 700 sh (57800), 634 sh (19000), 510 (5200), 479 (5300), 451 (5400), 417 (5000), 376 (12700), 328 sh (9800), 273 (81750), 263 (81900). - Fluoreszenz (CHCl₃): λmax = 789 nm. - ¹H-NMR (CDCl₂CDCl₂, 600 MHz, 115°C): δ = 8,60 (d, J = 7.4 Hz, 4 H), 8.56 (d, J = 8.2 Hz, 4 H), 8.52 (d, J = 7.4 Hz, 4 H), 8.45 (d, 6.6 Hz, 4 H), 5.20 (q, 7.98 Hz, 2 H), 2.27 (m, 4 H), 1.94 (m, 4 H), 1.34 (m, 32 H), 0.87 (m, 12 H). - ¹³C-NMR (CDCl₃): δ = 135.42, 131.32, 129.13, 123.87, 122.39, 120.35, 54.59, 32.51, 31.88, 29.37, 27.17, 22.67, 14.10, 13.67, 13.20. - MS (70 eV): m/z (%) = 1006.7 (1.5), 1005.6 (6.1), 1004.6 (24.3), 1003.6 (64.4), 1002.6 (81.3, M⁺), 1001.6 (1.5), 977.4 (1.5), 976.4 (5.7), 975.4 (13.0), 974 (18.3), 946 (3.1), 823.2 (1.7), 822.2 (7.0), 821.2 (14.5), 820.2 (14.25), 804.2 (2.3), 803.3 (3.1), 793.3 (2.8), 640.1 (19.8), 639.1 (58.5), 638.0 (86.1), 610.0 (9.3), 594 (6.2), 593 (7.6), 477 (3.4), 449 (18.8), 268 (10.8), 267 (16.9), 252 (15.2), 183 (16.2), 182 (100).KOH and at this temperature 220 mg (0.43 mmol) of N- (1-hexylheptyl) perylene-3,4-dicarboximide. Precise control of the reaction temperature is important since essentially perylene is formed at higher temperatures and no reaction takes place at low temperatures. It is also important that the starting material contains no residues of solvents, such as. B. toluene or imidazole, because these significantly interfere with the reaction. The reaction mixture is stirred vigorously for 5 to 6 minutes - the intensity of the stirring is important for the success of the reaction - and, after cooling, taken up in 150 ml of water. Air is passed through the ultrasound bath for 15 minutes through the mixture heated to 30 ° C. The mixture is filtered through an extraction thimble and then extracted with methanol until the initially orange-colored extract turns dark. Then it is extracted with chloroform, the chloroform extract is concentrated and the residue is extracted 1d with methanol. The reaction product is applied to silica gel using toluene. The starting material and by-products are washed out and the product is then eluted with chloroform. To purify the substance again, use silica gel on a
Mixture of chloroform / ethanol 10: 1 chromatographed: yield 5 mg. Mp <350 ° C. - R f (silica gel; CHCl₃ / ethanol 10: 1) = 0.96. - R f (silica gel; CHCl₃ / n-butanol 40: 1) = 0.31. - R f (silica gel; toluene) = 0.00. - IR (KBr): ϑ = 3055 cm -1 w, 2954 s, 2924 s, 2854 s, 1691 s, 1653 s, 1596 s, 1577 s, 1550 m, 1502 m, 1492 m, 1465 m, 1406 s, 1395 m, 1372 m, 1349 s, 1309 m, 1287 s, 1249 m, 1221 m, 1176 m, 1106 m 1049 m, 952 w, 893 w, 839 m, 810 s, 788 m, 752 m, 727 w, 674 w, 614 w, 538 w, 435 w. - UV (CHCl₃): λ max (ε) = 763.2 nm (130500), 700 sh (57800), 634 sh (19000), 510 (5200), 479 (5300), 451 (5400), 417 (5000), 376 (12700), 328 sh (9800), 273 (81750), 263 (81900). - Fluorescence (CHCl₃): λ max = 789 nm. - 1 H-NMR (CDCl₂CDCl₂, 600 MHz, 115 ° C): δ = 8.60 (d, J = 7.4 Hz, 4 H), 8.56 (d, J = 8.2 Hz, 4 H), 8.52 (d, J = 7.4 Hz, 4 H), 8.45 (d, 6.6 Hz, 4 H), 5.20 (q, 7.98 Hz, 2 H), 2.27 (m, 4 H), 1.94 (m, 4H), 1.34 (m, 32H), 0.87 (m, 12H). - 13 C-NMR (CDCl₃): δ = 135.42, 131.32, 129.13, 123.87, 122.39, 120.35, 54.59, 32.51, 31.88, 29.37, 27.17, 22.67, 14.10, 13.67, 13.20. - MS (70 eV): m / z (%) = 1006.7 (1.5), 1005.6 (6.1), 1004.6 (24.3), 1003.6 (64.4), 1002.6 (81.3, M⁺), 1001.6 (1.5), 977.4 (1.5 ), 976.4 (5.7), 975.4 (13.0), 974 (18.3), 946 (3.1), 823.2 (1.7), 822.2 (7.0), 821.2 (14.5), 820.2 (14.25), 804.2 (2.3), 803.3 (3.1 ), 793.3 (2.8), 640.1 (19.8), 639.1 (58.5), 638.0 (86.1), 610.0 (9.3), 594 (6.2), 593 (7.6), 477 (3.4), 449 (18.8), 268 (10.8 ), 267 (16.9), 252 (15.2), 183 (16.2), 182 (100).

Wichtige Derivate von 1Important derivatives of 1

Derivate von 1 können zwei gleiche Reste R¹ und R² oder verschiedene Reste besitzen, Derivatives of 1 can have two identical radicals R¹ and R² or different radicals,  

worin R¹ und/oder R² für Wasserstoff, oder Wasserstoff und ein bis zwei isocyclische aromatische Reste, dann vorzugsweise mono- bis tetracyclische, insbesondere mono- oder bi­ cyclische Reste, wie Phenyl, Diphenyl oder Naphthyl stehen. Bedeuten R₁ oder R₂ einen heterocyclischen aromatischen Rest, dann vorzugsweise einen mono- bis tricyclischen Rest. Diese Reste können rein heterocyclisch sein oder einen heterocyclischen Ring und einen oder mehrere ankondensierte Benzolringe enthalten. Beispiele von heterocyclischen aromatischen Resten sind Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiophenyl, Chinolyl, Isochinolyl, Coumarinyl, Benzofuranyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Dibenzfuranyl, Benzothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Indolyl, Carbazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Indazolyl, Benzthiazolyl, Pyridazinyl, Cinholyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Phthalazinyl, Phthalazindionyl, Phthalimidyl, Chromonyl, Naph­ tholactamyl, Benzopyridonyl, ortho-Sulfobenimidyl, Maleinimidyl, Naphtharidinyl, Benzimidazolonyl, Benzoxazolonyl, Benzthiazolonyl, Benzthiazolinyl, Chinazolonyl, Pyrimidyl, Chinoxalonyl, Phthalazonyl, Dioxapyrinidinyl, Pyridonyl, Isochinolonyl, Isothiazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Indazolonyl, Acridinyl, Acridonyl, Chinazolindionyl, Benzoxazindionyl, Benzoxazinonyl und Phthalimidyl. Sowohl die isocyclischen wie die heterocyclischen aromatischen Reste können die üblichen nicht wasserlöslich machenden Substituenten aufweisen, wiewherein R¹ and / or R² is hydrogen, or hydrogen and one or two isocyclic aromatic radicals, then preferably mono- to tetracyclic, in particular mono- or bi cyclic radicals, such as phenyl, diphenyl or naphthyl. R₁ or R₂ mean one heterocyclic aromatic radical, then preferably a mono- to tricyclic radical. These radicals can be purely heterocyclic or a heterocyclic ring and one or contain several fused benzene rings. Examples of heterocyclic aromatic Residues are pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, triazinyl, furanyl, pyrrolyl, thiophenyl, Quinolyl, isoquinolyl, coumarinyl, benzofuranyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, Dibenzfuranyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, indolyl, carbazolyl, pyrazolyl, Imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, indazolyl, benzthiazolyl, pyridazinyl, cinholyl, Quinazolyl, quinoxalyl, phthalazinyl, phthalazinedionyl, phthalimidyl, chromonyl, naph tholactamyl, benzopyridonyl, ortho-sulfobenimidyl, maleimidyl, naphtharidinyl, Benzimidazolonyl, benzoxazolonyl, benzthiazolonyl, benzthiazolinyl, quinazolonyl, Pyrimidyl, quinoxalonyl, phthalazonyl, dioxapyrinidinyl, pyridonyl, isoquinolonyl, Isothiazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl, indazolonyl, acridinyl, acridonyl, Quinazolinedionyl, benzoxazinedionyl, benzoxazinonyl and phthalimidyl. Both the Isocyclic as the heterocyclic aromatic radicals can not the usual have water-solubilizing substituents, such as

  • a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
  • b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR⁷, -OR⁸, -OCOOR⁷, -CON(R⁸)(R⁹) oder -OCONHR₃, worin R₃ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R⁸ und R⁹ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R⁸ und R⁹ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedri­ gen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthlazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-. 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.b) branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy,  Cyano, -OCOR⁷, -OR⁸, -OCOOR⁷, -CON (R⁸) (R⁹) or -OCONHR₃, wherein R₃ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl Benzyl or a heterocyclic radical, R⁸ and R⁹ hydrogen, unsubstituted or by Cyano or hydroxy substituted alkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or wherein R⁸ and R⁹ together with one of the other radicals R₂ to R₄ a 5-6 member gene ring or hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or Pyran ring. Other possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated Amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or in particular unsubstituted or by Halogen, alkyl or -O-alkyl substituted phenyl, or further heterocyclic aromatic Residues such as B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzthlazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolonyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-. 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.

Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.If the substituents mentioned under b) in turn contain alkyl, this can alkyl be branched or unbranched and preferably 1 to 18, especially 1 to 12, especially Contain 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms.

Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n- Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n- Nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, Trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl or benzyl.

  • c) Die Gruppe -OR¹⁰, worin R¹⁰ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R¹⁰ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R¹⁰ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n- Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.c) The group -OR¹⁰, wherein R¹⁰ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃ to C₂₄ cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, especially unsubstituted or phenyl substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. In the definitions of R¹⁰ occurring alkyl z. B. one of the number given under b) as preferred have carbon atoms. Examples of R¹⁰ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-heptyl, n-  Octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, Trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl or Pyranylmethyl.
  • e) Die Cyanogruppe.e) The cyano group.
  • f) Die Gruppe der Formel -N(R⁸)(R⁹), worin R⁸ und R⁹ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2- hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino. Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.f) The group of the formula -N (R⁸) (R⁹), wherein R⁸ and R⁹ have the meaning given under b) to have. Examples include: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, Diethylamino, isopropylamino, 2-hydoxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2- hydroxyethyl) amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino. Cyclotetracosanylamino, phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, Piperidyl or morpholyl.
  • g) Die Gruppe der Formel -COR⁷, worin R⁷ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.g) The group of the formula -COR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under a). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert- Butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, Trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl.
  • h) Die Gruppe der Formel-N(R¹¹)COR⁷, worin R⁷ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R¹¹ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec- Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3- Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, in- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R¹¹ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.h) the group of the formula-N (R¹¹) COR⁷, where R⁷ has the meaning given under b), R¹¹ is hydrogen, alkyl, e.g. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec- Butyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3- Pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, Hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, Benzyl, phenyl, in particular unsubstituted or by halogen, alkyl or -O-alkyl substituted phenyl, for example o-, in- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl,  1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or Furfuryl. Alkyl occurring in the definitions of R¹¹ can e.g. B. one of the under b) preferably have the specified number of carbon atoms. Examples include: acetylamino, Propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
  • i) Die Gruppe der Formel -N(R¹⁰)COOR⁷, worin R⁷ und R¹⁰ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, - NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.i) The group of the formula -N (R¹⁰) COOR⁷, in which R⁷ and R¹⁰ the under b) and c) have given meaning. Examples are the groups -NHCOOCH₃, - NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅ called.
  • j) Die Gruppe der Formel -N(R¹⁰)CON(R⁸)(R⁹), worin R⁸, R⁹ und R¹⁰ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′-2′,4′-Dimethylphenylureido.j) The group of the formula -N (R¹⁰) CON (R⁸) (R⁹), in which R⁸, R⁹ and R¹⁰ the under b) or c) have given meaning. Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'-2 ', 4'-dimethylphenylureido.
  • k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R⁷, worin R⁷ die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.k) The group of the formula -NHSO₂R⁷, wherein R⁷ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
  • l) Die Gruppen der Formel -SO₂R⁷ oder -SOR⁷, worin R⁷ sie unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.l) The groups of the formula -SO₂R⁷ or -SOR⁷, wherein R⁷ they specified under b) Has meaning. Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
  • m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR⁷, worin R⁷ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chloiphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.m) The group of the formula -SO₂OR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under b). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m-, or p-chloiphenyl, o-, m-, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
  • n) Die Gruppe der Formel -CON(R⁸)(R⁹), worin R⁸ und R⁹ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N- Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.n) The group of the formula -CON (R⁸) (R⁹), wherein R⁸ and R⁹ the one specified under b) Have meaning. Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N- Ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
  • o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R⁸)(R⁹), worin R⁸ und R⁹ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N- Morpholylsulfamoyl.o) The group of the formula -SO₂N (R⁸) (R⁹), wherein R⁸ and R⁹ the one specified under b) Have meaning. Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-  Ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N- Morpholylsulfamoyl.
  • p) Die Gruppe der Formel -N-N R¹², worin R¹² den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R¹² vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R¹² seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N-Dimethylaminophenyl-Reste.p) The group of the formula -N-N R¹², wherein R¹² is the balance of a coupling component or is a phenyl radical optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. Alkyl found in the definitions of R¹² can e.g. B. one of the b) preferred have the specified number of carbon atoms. Examples of R¹² are: the Acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o, p-hydroxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or p-N, N-Dimethylaminophenyl residues.
  • q) Die Gruppe der Formel -OCOR⁷, worin R⁷ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.q) The group of the formula -OCOR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under b). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
  • r) Die Gruppe der Formel -OCONHR⁷, worin R⁷die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.r) The group of the formula -OCONHR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under a). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ können Wasserstoff und ein bis vier der folgenden Reste bedeuten:R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ and R₆ can be hydrogen and one to four of the following radicals mean:

  • a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
  • b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR⁷, -OR⁸, -OCOOR⁷, -CON(R⁸)(R⁹) oder -OCONHR⁷, worin R⁷ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R⁸ und R⁹ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R⁸ und R⁹ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedri­ gen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthlazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.b) branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, Cyano, -OCOR⁷, -OR⁸, -OCOOR⁷, -CON (R⁸) (R⁹) or -OCONHR⁷, wherein R⁷ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl Benzyl or a heterocyclic radical, R⁸ and R⁹ hydrogen, unsubstituted or by Cyano or hydroxy substituted alkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or wherein R⁸ and R⁹ together with one of the other radicals R₂ to R₄ a 5-6 member gene ring or hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or Pyran ring. Other possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated Amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or in particular unsubstituted or by Halogen, alkyl or -O-alkyl substituted phenyl, or further heterocyclic aromatic  Residues such as B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzthlazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolonyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl-, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-, 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.

Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.If the substituents mentioned under b) in turn contain alkyl, this can alkyl be branched or unbranched and preferably 1 to 18, especially 1 to 12, especially Contain 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms.

Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, Trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl or benzyl.

  • c) Die Gruppe -OR¹⁰, worin R¹⁰ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R¹⁰ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R¹⁰ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.c) The group -OR¹⁰, wherein R¹⁰ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, especially unsubstituted or phenyl substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. In the definitions of R¹⁰ occurring alkyl z. B. one of the number given under b) as preferred have carbon atoms. Examples of R¹⁰ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, Trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl or Pyranylmethyl.
  • e) Die Cyanogruppe.e) The cyano group.
  • f) Die Gruppe der Formel -N(R⁸)(R⁹), worin R⁸ und R⁹ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N, N-Bis(2-hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.f) The group of the formula -N (R⁸) (R⁹), wherein R⁸ and R⁹ have the meaning given under b) to have. Examples include: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, Diethylamino, isopropylamino, 2-hydoxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, cyclohexylamino, cyclododecylamino,  Cyclopentadecylamino, cyclohecadecylamino, cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, Piperidyl or morpholyl.
  • g) Die Gruppe der Formel -COR⁷, worin R⁷ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3- Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.g) The group of the formula -COR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under a). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3- Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, Trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl.
  • h) Die Gruppe der Formel-N(R¹¹)COR⁷, worin R 7 die unter b) angegebene Bedeutung hat, R¹¹ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R¹¹ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N- Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.h) the group of the formula-N (R¹¹) COR⁷, in which R 7 has the meaning given under b), R¹¹ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, Hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, Benzyl, phenyl, in particular unsubstituted or by halogen, alkyl or -O-alkyl substituted phenyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or Furfuryl. Alkyl occurring in the definitions of R¹¹ can e.g. B. one of the under b) preferably have the specified number of carbon atoms. Examples include: acetylamino, Propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N- Phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
  • i) Die Gruppe der Formel -N(R¹⁰)COOR⁷, worin R⁷ und R¹⁰ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, - NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt. i) The group of the formula -N (R¹⁰) COOR⁷, in which R⁷ and R¹⁰ the under b) and c) have given meaning. Examples are the groups -NHCOOCH₃, - NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅ called.  
  • j) Die Gruppe der Formel -N(R¹⁰)CON(R⁸)(R⁹), worin R⁸, R⁹ und R¹⁰ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′-2′,4′-Dimethylphenylureido.j) The group of the formula -N (R¹⁰) CON (R⁸) (R⁹), in which R⁸, R⁹ and R¹⁰ the under b) or c) have given meaning. Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'-2 ', 4'-dimethylphenylureido.
  • k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R⁷, worin R⁷ die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.k) The group of the formula -NHSO₂R⁷, wherein R⁷ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
  • l) Die Gruppen der Formel -SO₂R⁷ oder -SOR⁷, worin R⁷ sie unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.l) The groups of the formula -SO₂R⁷ or -SOR⁷, wherein R⁷ they specified under b) Has meaning. Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
  • m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR⁷, worin R⁷ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-. oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.m) The group of the formula -SO₂OR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under b). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m-. or p-chlorophenyl, o-, m-, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
  • n) Die Gruppe der Formel -CON(R⁸)(R⁹), worin R⁸ und R⁹ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.n) The group of the formula -CON (R⁸) (R⁹), wherein R⁸ and R⁹ the one specified under b) Have meaning. Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
  • o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R⁸)(R⁹), worin R⁸ und R⁹ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.o) The group of the formula -SO₂N (R⁸) (R⁹), wherein R⁸ and R⁹ the one specified under b) Have meaning. Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
  • p) Die Gruppe der Formel -N-N R¹², worin R¹² den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R¹² vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R¹² seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N-Dimethylaminophenyl-Reste.p) The group of the formula -N-N R¹², wherein R¹² is the balance of a coupling component or is a phenyl radical optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. Alkyl found in the definitions of R¹² can e.g. B. one of the b) preferred have the specified number of carbon atoms. Examples of R¹² are: the Acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o, p-hydroxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or p-N, N-Dimethylaminophenyl residues.
  • q) Die Gruppe der Formel -OCOR⁷, worin R⁷ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl. q) The group of the formula -OCOR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under b). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.  
  • r) Die Gruppe der Formel -OCONHR⁷, worin R⁷die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R⁷ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.r) The group of the formula -OCONHR⁷, wherein R⁷ has the meaning given under a). As Examples of R⁷ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m-, or p-chlorophenyl.
Anwendungen der Farbstoffe 1Applications of dyes 1

Die Farbstoffe 1 können u. a. für folgende Anwendungen eingesetzt werden:The dyes 1 can u. a. can be used for the following applications:

  • 1. zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen, Polyestern, Polyethern, Polystyrol Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren.1. for mass coloring of polymers. Examples are materials made from polyvinyl chloride, Cellulose acetate, polycarbonates, polyamides, polyurethanes, polyimides, polybenzimidazoles, Melamine resins, silicones, polyesters, polyethers, polystyrene, polymethyl methacrylate, Polyethylene, polypropylene, polyvinyl acetate, polyacrylonitrile, polybutadiene, polychlorobutadiene or polyisoprene or the copolymers of the monomers mentioned.
  • 2. als Küpenfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle. Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (z. B. Roßhaar) und deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon).2. as vat dyes, e.g. B. for coloring natural products. Examples are paper, wood, Straw, leather, skins or natural fiber materials such as cotton. Wool, silk, jute, Sisal, hemp, flax or animal hair (e.g. horsehair) and their conversion products such as. B. the viscose fiber, nitrate silk or copper rayon (rayon).
  • 3. als Farbmittel, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.3. as a colorant, e.g. B. for coloring paints, varnishes and other paints, Paper paints, printing inks, inks and other colors for painting and writing purposes.
  • 4. als Pigmentfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.4. as pigment dyes, e.g. B. for coloring paints, varnishes and other paints, Paper paints, printing inks, inks and other colors for painting and writing purposes.
  • 5. als Pigmente in der Elektrophotographie: z. B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker.5. as pigments in electrophotography: e.g. B. for dry copy systems (Xerox process) and laser printer.
  • 6. für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.6. For security marking purposes, the major chemical and photochemical Resistance and possibly also the fluorescence of the substances is important. Is preferred this for checks, check cards, bank notes, coupons, documents, identity documents and the like, in which a special, unmistakable color impression is to be achieved.
  • 7. als Zusatz zu anderen Farben verwendet werden, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.7. be used as an addition to other colors in which a certain color shade should be achieved, particularly bright colors are preferred.
  • 8. zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz verwendet werden, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z. B. auch für das Recycling von Kunststoffen. 8. to mark objects for machine recognition of these objects via the Fluorescence can be used, the automatic detection of objects is preferred for sorting, e.g. B. also for the recycling of plastics.  
  • 9. als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen verwendet werden, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.9. used as fluorescent dyes for machine-readable markings, preferred are alphanumeric prints or barcodes.
  • 10. zur Frequenzumsetzung von Licht verwendet werden, z. B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.10. be used for frequency conversion of light, for. B. order from short-wave light to make longer-wave, visible light.
  • 11. in passiven Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z. B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.11. in passive display elements for various display, information and marking purposes, e.g. B. passive display elements, signs and traffic signs, such as traffic lights.
  • 12. in Tintenstrahldruckern, bevorzugt in homogener Lösung als fluoreszierende Tinte.12. in inkjet printers, preferably in a homogeneous solution as fluorescent ink.
  • 13. als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.13. As a starting material for superconducting organic materials.
  • 14. für Feststoff-Fluoreszenz-Markierungen.14. for solid fluorescent labels.
  • 15. für dekorative Zwecke.15. for decorative purposes.
  • 16. für künstlerische Zwecke.16. for artistic purposes.
  • 17. Tracer-Zwecken, z. B. in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption-.17. Tracer purposes, e.g. B. in biochemistry, medicine, technology and science. Here the dyes can be covalently linked to substrates or via secondary valences such as Hydrogen bonds or hydrophobic interactions (adsorption.
  • 18. als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren k siehe C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke-Gränacher und H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).18. as fluorescent dyes in highly sensitive detection methods k see C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke-Gränacher and H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).
  • 19. als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.19. as fluorescent dyes in scintillators.
  • 20. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.20. as dyes or fluorescent dyes in optical light collection systems.
  • 21. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren (siehe H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716).21. as dyes or fluorescent dyes in fluorescent solar collectors (see H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716).
  • 22. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays (siehe W. Greubel und G. Baur, Elektronik 26 (1977) 6).22. as dyes or fluorescent dyes in fluorescence-activated displays (see W. Greubel and G. Baur, Electronics 26 (1977) 6).
  • 23. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.23. as dyes or fluorescent dyes in cold light sources for light-induced Polymerization to represent plastics.
  • 24. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z. B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen. 24. as dyes or fluorescent dyes for material testing, eg. B. in the manufacture of semiconductor circuits.  
  • 25. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.25. as dyes or fluorescent dyes for the investigation of microstructures of integrated semiconductor components.
  • 26. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.26. as dyes or fluorescent dyes in photoconductors.
  • 27. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.27. as dyes or fluorescent dyes in photographic processes.
  • 28. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z. B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.28. as dyes or fluorescent dyes in display, lighting or Imaging systems in which the excitation by electrons, ions or UV radiation takes place, e.g. B. in fluorescent displays, Braun tubes or in fluorescent tubes.
  • 29. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z. B. in Form einer Epitaxie.29. as dyes or fluorescent dyes as part of an integrated semiconductor circuit, the dyes as such or in connection with other semiconductors z. B. in the form of a Epitaxy.
  • 30. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z. B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunessays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.30. as dyes or fluorescent dyes in chemiluminescent systems, e.g. B. in Chemiluminescent light sticks, in luminescence immunoassays or others Luminescence detection method.
  • 31. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.31. as dyes or fluorescent dyes as signal colors, preferably for optical purposes Highlighting lettering and drawings or other graphic products for Marking of signs and other objects with which a special optical Color impression should be achieved.
  • 32. als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.32. as dyes or fluorescent dyes in dye lasers, preferably as Fluorescent dyes for the generation of laser beams.
  • 33. als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z. B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.33. as active substances for nonlinear optics, e.g. B. for frequency doubling and the frequency tripling of laser light.
Referenzen und FußnotenReferences and footnotes

[1] H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477.
[2] H. Langhals. D.O.S. 3016764 (30. April 1980); Chem. Abstr. 1982, 96, P70417x.
[3] H. Langhals, S. Demmig, T. Potrawa, J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733.
[4] H. Tröster, Dyes Pigm. 1983, 4, 171.
[5] Reaktion in offenen Nickel-Tiegel; die Temperatur wird in der Schmelze mit einem Eisen-Konstantan-Panzerthermoelement gemessen.
[6] L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, Liebigs Ann. Chem., im Druck.[1] H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477.
[2] H. Langhals. DOS 3016764 (April 30, 1980); Chem. Abstr. 1982, 96, P70417x.
[3] H. Langhals, S. Demmig, T. Potrawa, J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733.
[4] H. Tröster, Dyes Pigm. 1983, 4, 171.
[5] reaction in open nickel crucibles; the temperature is measured in the melt with an iron-constantan armored thermocouple.
[6] L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, Liebigs Ann. Chem., In press.

BezugszeichenlisteReference list

Abb. 1 Massenspektrum von 1a.
Abb. 2 Absorptionsspektrum von 1a in konz. Schwefelsäure.
Abb. 3 IR-Spektrum (KBr) von 1b.
Abb. 4 ¹³C-NMR-Spektrum von 1b (in CHCl₃).
Abb. 5 IR-Spektrum (KBr) von 1b.
Abb. 6 Absorptions- und Fluoreszenzspektrum von 1b in Chloroform
(λmax = 763.2 nm, 700 sh, 634 sh). Farbkoordinaten: x = 0.3068, y = 0.3261 (Normlicht C).Fig. 1 mass spectrum of 1a.
Fig. 2 Absorption spectrum of 1a in conc. Sulfuric acid.
Fig. 3 IR spectrum (KBr) of 1b.
Fig. 4 13 C-NMR spectrum of 1b (in CHCl₃).
Fig. 5 IR spectrum (KBr) of 1b.
Fig. 6 Absorption and fluorescence spectrum of 1b in chloroform
(λ max = 763.2 nm, 700 sh, 634 sh). Color coordinates: x = 0.3068, y = 0.3261 (standard light C).

Claims (48)

1. Quaterrylentetracarbonsärebisimide der allgemeinen Formel 1, worin R₁ und/oder R₂ für Wasserstoff, oder Wasserstoff und ein bis zwei isocyclische aromatische Reste, dann vorzugsweise mono- bis tetracyclische, insbesondere mono- oder bi­ cyclische Reste, wie Phenyl, Diphenyl oder Naphthyl stehen. Bedeuten R₁ oder R₂ einen heterocyclischen aromatischen Rest, dann vorzugsweise einen mono- bis tricyclischen Rest. Diese Reste können rein heterocyclisch sein oder einen heterocyclischen Ring und einen oder mehrere ankondensierte Benzolringe enthalten. Beispiele von heterocyclischen aromatischen Resten sind Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiophenyl, Chinolyl, Isochinolyl, Coumarinyl, Benzofiranyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Dibenzfuranyl, Benzothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Indolyl, Carbazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thlazolyl, Indazolyl, Benzthiazolyl, Pyridazinyl, Cinnolyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Phthalazinyl, Phthalazindionyl, Phthalimidyl, Chromonyl, Naph­ tholactamyl, Benzopyridonyl, ortho-Sulfobenimidyl, Maleinimidyl, Naphtharidinyl, Benzimidazolonyl, Benzoxazolonyl, Benzthiazolonyl, Benzthlazolinyl, Chinazolonyl, Pyrimidyl, Chinoxalonyl, Phthalazonyl, Dioxapyrinidinyl, Pyridonyl, Isochinolonyl, Isothiazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Indazolonyl, Acridinyl, Acridonyl, Chinazolindionyl, Benzoxazindionyl, Benzoxazinonyl und Phthalimidyl. Sowohl die isocyclischen wie die heterocyclischen aromatischen Reste können die üblichen nicht wasserlöslich machenden Substituenten aufweisen, wie
  • a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
  • b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₃, -OR₄, -OCOOR₃, -CON(R₄)(R₅) oder -OCONHR₃, worin R₃ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₄ und R₅ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cydoalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₄ und R₅ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedri­ gen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-. 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
1. Quaterrylene tetracarboxylic bisimides of the general formula 1, wherein R₁ and / or R₂ represents hydrogen, or hydrogen and one or two isocyclic aromatic radicals, then preferably mono- to tetracyclic, in particular mono- or bicyclic radicals, such as phenyl, diphenyl or naphthyl. R₁ or R₂ mean a heterocyclic aromatic radical, then preferably a mono- to tricyclic radical. These radicals can be purely heterocyclic or contain a heterocyclic ring and one or more fused benzene rings. Examples of heterocyclic aromatic radicals are pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, furanyl, pyrrolyl, thiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, dibenzfuranyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, oxolylol Thlazolyl, indazolyl, benzthiazolyl, pyridazinyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalyl, phthalazinyl, phthalazinedionyl, phthalimidyl, chromonyl, naphtholactamyl, benzopyridonyl, ortho-sulfobenimidyl, benzimidoxazolonyl, benzimidoxazolonyl, benzimidoxazolonyl , Dioxapyrinidinyl, pyridonyl, isoquinolonyl, isothiazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl, indazolonyl, acridinyl, acridonyl, quinazolinedionyl, benzoxazinedionyl, benzoxazinonyl and phthalimidyl. Both the isocyclic and the heterocyclic aromatic radicals can have the usual non-water-solubilizing substituents, such as
  • a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
  • b) Branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, cyano, -OCOR₃, -OR₄, -OCOOR₃, -CON (R₄) (R₅) or -OCONHR₃, wherein R₃ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or benzyl or a heterocyclic radical substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl, R₄ and R₅ hydrogen, unsubstituted or substituted by cyano or hydroxyalkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅- , C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-Cydoalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl, or wherein R₄ and R₅ together with one of the other radicals R₂ to R₄ is a 5-6 form a ring or a hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring. Further possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or, in particular, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or furthermore heterocyclic aromatic radicals, such as, for. B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzothiazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolonyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-. 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
  • c) Die Gruppe -O₆, worin R₆ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₆ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₆ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
  • e) Die Cyanogruppe.
  • f) Die Gruppe der Formel -N(R₄)(R₅), worin R₄ und R₅ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2- hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
  • g) Die Gruppe der Formel -COR₃, worin R₃ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chloiphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
  • h) Die Gruppe der Formel-N(R₇)COR₃, worin R₃ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₇ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n- Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₇ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
  • i) Die Gruppe der Formel -N(₆)COOR₃, worin R₃ und R₆ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
  • j) Die Gruppe der Formel -N(R₆)CON(R₄)(R₅), worin R₄, R₅ und R₆ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N- Phenylureido, oder N,N′-2′,4′-Dimethylphenylureido.
  • k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₃, worin R₃ die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
  • l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₃ oder -SOR₃, worin R₃ sie unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
  • m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₃, worin R- die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
  • n) Die Gruppe der Formel -CON(R₄)(R₅), worin R₄ und R₅ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
  • o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₄)(R₅), worin R₄ und R₅ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
  • p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₈, worin R₈ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₈ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N-Dimethylaminophenyl-Reste.
  • q) Die Gruppe der Formel -OCOR₃, worin R₃ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
  • r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₃, worin R₃ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
If the substituents mentioned under b) in turn contain alkyl, this alkyl can be branched or unbranched and preferably contain 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4, carbon atoms.
Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3- Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl or benzyl.
  • c) The group -O₆, wherein R₆ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃ to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄- Cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. In the definitions of R₆ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₆ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p -Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl or pyranylmethyl.
  • e) The cyano group.
  • f) The group of the formula -N (R₄) (R₅), wherein R₄ and R₅ have the meaning given under b). Examples are: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino , Phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, piperidyl or morpholyl.
  • g) The group of the formula -COR₃, wherein R₃ has the meaning given under a). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chloiphenyl, o-, m-, or p -Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl.
  • h) The group of formula-N (R₇) COR₃, wherein R₃ has the meaning given under b), R₇ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3rd -Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl. In the definitions of R₇ occurring alkyl z. B. have one of the number of carbon atoms indicated preferably under b). Examples include: acetylamino, propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p-methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
  • i) The group of the formula -N (₆) COOR₃, wherein R₃ and R₆ have the meaning given under b) and c). Examples include the groups -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅.
  • j) The group of the formula -N (R₆) CON (R₄) (R₅), wherein R₄, R₅ and R₆ have the meaning given under b) or c). Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'-2 ', 4'-dimethylphenylureido.
  • k) The group of the formula -NHSO₂R₃, wherein R₃ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
  • l) The groups of the formula -SO₂R₃ or -SOR₃, wherein R₃ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, phenylsulfoxidyl.
  • m) The group of the formula -SO₂OR₃, wherein R- has the meaning given under b). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
  • n) The group of the formula -CON (R₄) (R₅), wherein R₄ and R₅ have the meaning given under b). Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
  • o) The group of the formula -SO₂N (R₄) (R₅), wherein R₄ and R₅ have the meaning given under b). Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
  • p) The group of the formula -N = N-R₈, where R₈ is the rest of a coupling component or a phenyl radical which is optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. In the definitions of R₈ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₈ are: the acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o-, p-hydroxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or pN, N-dimethylaminophenyl radicals.
  • q) The group of the formula -OCOR₃, wherein R₃ has the meaning given under b). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
  • r) The group of the formula -OCONHR₃, wherein R₃ has the meaning given under a). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ können Wasserstoff und ein bis vier der folgenden Reste bedeuten:
  • a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
  • b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₃, -O₄, -OCOOR₃, -CON(R₄)(R₅) oder -OCONHR₃, worin R₃ Allryl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₄ und R₅ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₄ und R₅ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedri­ gen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ and R₆ can be hydrogen and one to four of the following radicals:
  • a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
  • b) Branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, cyano, -OCOR₃, -O₄, -OCOOR₃, -CON (R₄) (R₅) or -OCONHR₃, wherein R₃ is allryl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or benzyl or a heterocyclic radical substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl, R₄ and R₅ hydrogen, unsubstituted or substituted by cyano or hydroxyalkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅- , C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or phenyl substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or wherein R₄ and R₅ together with one of the other radicals R₂ to R₄ represent a 5-6 form a ring or a hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring. Further possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or, in particular, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or furthermore heterocyclic aromatic radicals, such as, for. B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzothiazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolonyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-, 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
  • c) Die Gruppe -OR₆, worin R₆ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₆ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₆ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
  • e) Die Cyanogruppe.
  • f) Die Gruppe der Formel -N(R₄)(R₅), worin R₄ und R₅ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N, N-Bis(2- hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
  • g) Die Gruppe der Formel -COR₃, worin R₃ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
  • h) Die Gruppe der Formel-N(R₇)COR₃, worin R₃ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₇ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n- Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphcnyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₇ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
  • i) Die Gruppe der Formel -N(R₆)COOR₃, worin R₃ und R₆ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
  • j) Die Gruppe der Formel -N(R₆)CON(R₄)(R₅), worin R₄, R₅ und R₆ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′2′,4′-Dimethylphenylureido.
  • k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₃, worin R₃ die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
  • l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₃ oder -SOR₃, worin R₃ sie unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
  • m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₃, worin R₃ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
  • n) Die Gruppe der Formel -CON(R₄)(R₅), worin R₄ und R₅ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N- Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
  • o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₄)(R₅), worin R₄ und R₅ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N- Morpholylsulfamoyl.
  • p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₈, worin R₈ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₈ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N-Dimethylaminophenyl-Reste.
  • q) Die Gruppe der Formel -OCOR₃, worin R₃ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
  • r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₃, worin R₃ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₃ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
If the substituents mentioned under b) in turn contain alkyl, this alkyl can be branched or unbranched and preferably contain 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4, carbon atoms.
Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3- Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl or benzyl.
  • c) The group -OR₆, where R₆ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄- Cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. In the definitions of R₆ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₆ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p -Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl or pyranylmethyl.
  • e) The cyano group.
  • f) The group of the formula -N (R₄) (R₅), wherein R₄ and R₅ have the meaning given under b). Examples are: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino , Phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, piperidyl or morpholyl.
  • g) The group of the formula -COR₃, wherein R₃ has the meaning given under a). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p -Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl.
  • h) The group of formula-N (R₇) COR₃, wherein R₃ has the meaning given under b), R₇ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3rd -Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl. In the definitions of R₇ occurring alkyl z. B. have one of the number of carbon atoms indicated preferably under b) Examples include: acetylamino, propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p-methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
  • i) The group of the formula -N (R₆) COOR₃, wherein R₃ and R₆ have the meaning given under b) and c). Examples include the groups -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅.
  • j) The group of the formula -N (R₆) CON (R₄) (R₅), wherein R₄, R₅ and R₆ have the meaning given under b) or c). Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'2 ', 4'-dimethylphenylureido.
  • k) The group of the formula -NHSO₂R₃, wherein R₃ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
  • l) The groups of the formula -SO₂R₃ or -SOR₃, wherein R₃ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, phenylsulfoxidyl.
  • m) The group of the formula -SO₂OR₃, wherein R₃ has the meaning given under b). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
  • n) The group of the formula -CON (R₄) (R₅), wherein R₄ and R₅ have the meaning given under b). Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
  • o) The group of the formula -SO₂N (R₄) (R₅), wherein R₄ and R₅ have the meaning given under b). Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
  • p) The group of the formula -N = N-R₈, where R₈ is the rest of a coupling component or a phenyl radical which is optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl. In the definitions of R₈ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. The following may be mentioned as examples of R₈: the acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o-, p-hydroxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or pN, N-dimethylaminophenyl radicals.
  • q) The group of the formula -OCOR₃, wherein R₃ has the meaning given under b). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
  • r) The group of the formula -OCONHR₃, wherein R₃ has the meaning given under a). Examples of R₃ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
2. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung von 1 Perylen-3,4- dicarbonsäureimide mit Reaktionsmedien, die Alkalien enthalten, auf erhöhte Temperaturen erhitzt werden. Bevorzugte Alkalien sind LiOH, NaOH, KOH, besonders bevorzugt wird KOH. Das ganz bevorzugte Reaktionsmedium ist geschmolzenes KOH. Die Reaktionstemperaturen betragen 100 bis 500°C, bevorzugt werden 200 bis 400°C, ganz bevorzugt werden 300 bis 360°C.2. The method characterized in that for the preparation of 1 perylene-3,4- dicarboximides with reaction media containing alkalis to elevated temperatures  be heated. Preferred alkalis are LiOH, NaOH, KOH, particularly preferred KOH. The most preferred reaction medium is melted KOH. The Reaction temperatures are 100 to 500 ° C, preferably 200 to 400 ° C, whole 300 to 360 ° C. are preferred. 3. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung von 1 Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäure-3,4-anhydrid-9,10-imide mit Reaktionsmedien, die Alkalien enthalten, auf erhöhte Temperaturen erhitzt werden. Bevorzugte Alkalien sind LiOH, NaOH, KOH, besonders bevorzugt wird KOH. Das ganz bevorzugte Reaktionsmedium ist geschmolzenes KOH. Die Rektionstemperaturen betragen 100 bis 500°C, bevorzugt werden 200 bis 400°C, ganz bevorzugt werden 280 bis 350°C.3. The method characterized in that for the preparation of 1 perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide with reaction media containing alkalis elevated temperatures are heated. Preferred alkalis are LiOH, NaOH, KOH, KOH is particularly preferred. The most preferred reaction medium is molten KOH. The directional temperatures are 100 to 500 ° C, preferably 200 to 400 ° C, 280 to 350 ° C. are very preferred. 4. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung von 1 das Reaktionsmedium der Alkalischmelze während der Reaktion heftig gerührt wird.4. The method, characterized in that for the representation of 1, the reaction medium Alkaline melt is stirred vigorously during the reaction. 5. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung von 1 die Alkalischmelze bei der Aufarbeitung mit Wasser verdünnt wird.5. The method characterized in that the representation of 1, the alkali melt at Workup is diluted with water. 6. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung von 1 nach der Aufarbeitung, z. B. die wäßrige Aufarbeitung, eine Oxydation erfolgt. Das bevorzugte Oxydationsmittel ist Luftsauerstoff.6. The method characterized in that for the representation of 1 after working up, for. B. the aqueous workup, an oxidation takes place. The preferred oxidant is Atmospheric oxygen. 7. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung von 1 die Oxydation bei der Aufarbeitung unter Einwirkung von Ultraschall erfolgt.7. The method characterized in that for the representation of 1, the oxidation in the Processing takes place under the influence of ultrasound. 8. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß zur Darstellung von 1 Nebenprodukte von 1 bei der Aufarbeitung durch eine Extraktion mit Methanol entfernt werden.8. The method characterized in that for the representation of 1 by-products of 1 at the workup can be removed by extraction with methanol. 9. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß 1 mit Chloroform aus rohen Reaktionsprodukten extrahiert wird.9. The method characterized in that 1 with chloroform from crude reaction products is extracted. 10. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß Nebenprodukte von 1 oder Ausgangsmaterialien über eine Sulfonierung entfernt werden.10. The method characterized in that by-products of 1 or starting materials be removed via sulfonation. 11. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß 1 durch Lösen in Schwefelsäure und Verdünnen der Säure, z. B. mit Wasser, gereinigt werden.11. The method characterized in that 1 by dissolving in sulfuric acid and diluting the acid, e.g. B. with water. 12. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß eine Hochreinigung von 1 durch eine Chromatographie an Trägermaterialien wie Kieselgel oder Aluminiumoxid erfolgt. Das bevorzugte Trägermaterial ist Kieselgel. Ein bevorzugtes Elutionsmittel für Ausgangsmaterialien und Nebenprodukte ist Toluol. Bevorzugte Elutionsmittel für 1 sind Chloroform oder Ethanol oder Mischungen beider.12. The method characterized in that a high purification of 1 by one Chromatography is carried out on support materials such as silica gel or aluminum oxide. The  preferred carrier material is silica gel. A preferred eluent for The starting materials and by-products are toluene. Preferred eluents for 1 are Chloroform or ethanol or mixtures of both. 13. Anwendung Farbstoffe von Anspruch 1 zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen, Polyestern, Polyethern, Polystyrol Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren.13. Application dyes of claim 1 for bulk dyeing of polymers. Examples are materials made from polyvinyl chloride, cellulose acetate, polycarbonates, polyamides, Polyurethanes, polyimides, polybenzimidazoles, melamine resins, silicones, polyesters, Polyethers, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyethylene, polypropylene, polyvinyl acetate, Polyacrylonitrile, polybutadiene, polychlorobutadiene or polyisoprene or the copolymers of mentioned monomers. 14. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Küpenfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (z. B. Roßhaar) und deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser. Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon).14. Application of the dyes of claim 1 as vat dyes, for. B. for coloring of natural products. Examples are paper, wood, straw, leather, skins or natural Fiber materials such as cotton, wool, silk, jute, sisal, hemp, flax or animal hair (e.g. Horsehair) and their conversion products such. B. the viscose fiber. Nitrate silk or Copper rayon (rayon). 15. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbmittel, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.15. Use of the dyes of claim 1 as a colorant, for. B. for coloring Paints, varnishes and other paints, paper paints, printing inks, inks and others Colors for painting and writing purposes. 16. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Pigmentfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.16. Use of the dyes of claim 1 as pigment dyes, for. B. for Coloring paints, varnishes and other paints, paper colors, printing inks, Inks and other colors for painting and writing purposes. 17. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Pigmente in der Elektrophotographie: z. B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker.17. Use of the dyes of claim 1 as pigments in the Electrophotography: e.g. B. for dry copy systems (Xerox process) and laser printers. 18. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll. 18. Use of the dyes of claim 1 for security marking purposes, the great chemical and photochemical resistance and possibly also the fluorescence of substances is important. This is preferred for checks, check cards, banknotes Coupons, documents, identity documents and the like, for which a special, unmistakable color impression should be achieved.   19. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Zusatz zu anderen Farben verwendet werden, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.19. Application of the dyes of claim 1 as an additive to other colors are used in which a certain color shade is to be achieved are preferred particularly bright colors. 20. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz verwendet werden, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z. B. auch für das Recycling von Kunststoffen.20. Use of the dyes of claim 1 for marking objects for machine detection of these objects can be used via fluorescence preferred is the automatic recognition of objects for sorting, e.g. B. also for that Recycling of plastics. 21. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen verwendet werden, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.21. Application of the dyes of claim 1 as fluorescent dyes for machine-readable markings are used, preferably alphanumeric Imprints or barcodes. 22. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 zur Frequenzumsetzung von Licht verwendet werden, z. B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.22. Application of the dyes of claim 1 for frequency conversion of light are used, e.g. B. from longer-wave light to longer-wave, visible light do. 23. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 in passiven Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z. B. passive Anzeigeelemente Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.23. Application of the dyes of claim 1 in passive display elements for various display, information and marking purposes, e.g. B. passive display elements Information and traffic signs, such as traffic lights. 24. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 in Tintenstrahldruckern, bevorzugt in homogener Lösung als fluoreszierende Tinte.24. Application of the dyes of claim 1 in inkjet printers, preferably in homogeneous solution as fluorescent ink. 25. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.25. Application of the dyes of claim 1 as a starting material for superconducting organic materials. 26. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 für Feststoff-Fluoreszenz-Mar­ kierungen.26. Application of the dyes of claim 1 for solid fluorescence mar cations. 27. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 für dekorative Zwecke.27. Application of the dyes of claim 1 for decorative purposes. 28. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 für künstlerische Zwecke.28. Application of the dyes of claim 1 for artistic purposes. 29. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 zu Tracer-Zwecken, z. B. in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption). 29. Use of the dyes of claim 1 for tracer purposes, for. B. in the Biochemistry, medicine, technology and science. Here, the dyes can be covalent linked to substrates or via secondary valences such as hydrogen bonds or hydrophobic interactions (adsorption).   30. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren (siehe C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke- Gränacher und H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).30. Application of the dyes of claim 1 as fluorescent dyes in highly sensitive detection methods (see C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke- Gränacher and H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361). 31. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.31. Application of the dyes of claim 1 as fluorescent dyes in Scintillators. 32. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.32. Use of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in optical light collection systems. 33. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren (siehe H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716).33. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in fluorescent solar collectors (see H. Langhals, Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716). 34. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays (siehe W. Greubel und G. Baur, Elektronik 26 (1977) 6).34. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in fluorescence-activated displays (see W. Greubel and G. Baur, Electronics 26 (1977) 6). 35. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.35. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in cold light sources for light-induced polymerization for display of plastics. 36. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z. B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.36. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes for material testing, e.g. B. in the manufacture of Semiconductor circuits. 37. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.37. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes for the investigation of microstructures of integrated Semiconductor devices. 38. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.38. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in photoconductors. 39. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.39. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in photographic processes. 40. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z. B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.40. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in display, lighting or image converter systems in which the  Excitation by electrons, ions or UV radiation takes place, e.g. B. in fluorescent displays, Braun tubes or in fluorescent tubes. 41. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z. B. in Form einer Epitaxie.41. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes as part of an integrated semiconductor circuit, the dyes as such or in connection with other semiconductors e.g. B. in the form of an epitaxy. 42. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z. B. in Chemilumineszenz- Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunessays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.42. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in chemiluminescent systems, e.g. B. in chemiluminescent Glow sticks, in luminescence immunoassays or other luminescence detection methods. 43. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.43. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes as signal colors, preferably for the optical highlighting of Lettering and drawings or other graphic products to identify Signs and other objects with a special visual color impression should be achieved. 44. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.44. Application of the dyes of claim 1 as dyes or Fluorescent dyes in dye lasers, preferably as fluorescent dyes for production of laser beams. 45. Anwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z. B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.45. Application of the dyes of claim 1 as active substances for a nonlinear optics, e.g. B. for frequency doubling and frequency tripling of Laser light.
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