DE19505005C1 - Cationic wheat and/or pea protein hydrolysate - Google Patents
Cationic wheat and/or pea protein hydrolysateInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft kationisierte pflanzliche Proteintenside, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man pflanzliche Proteinhydrolysate mit einem quartären Ammoniumsalz umsetzt sowie die Verwendung der Tenside zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.The invention relates to cationized vegetable protein surfactants, a process for their preparation in which vegetable Protein hydrolyzates with a quaternary ammonium salt and the use of surfactants for the production surfactant.
Abbauprodukte von Polypeptiden, sogenannte Proteinhydrolysate, sind seit langem bekannt. Obschon sie wegen des Fehlens einer lipophilen Gruppe keine Detergenseigenschaften besitzen, werden sie wegen ihrer dispergierenden Eigenschaften und ihrer Fähigkeit, die dermatologische Verträglichkeit anionischer Tenside durch Wechselwirkung mit den Eiweißmolekülen der Haut günstig zu beeinflussen, in einer Vielzahl von oberflächenaktiven Mitteln eingesetzt. Übersichtsartikel hierzu finden sich beispielsweise von A. Domsch et al. in Ärztl. Kosmetol. 13, 524 (1983), G. Schuster et al. in Cosmet. Toil., 99, 12 (1984) und H. Lindner in Parfüm. Kosmet., 66, 85 (1985). Degradation products of polypeptides, so-called protein hydrolysates, have been known for a long time. Although she is missing because of that have no detergent properties for a lipophilic group, they are because of their dispersing properties and their ability to dermatological compatibility anionic Surfactants through interaction with the protein molecules beneficial to the skin, in a variety of surfactants Funds used. For a review see can be found, for example, by A. Domsch et al. in doctor Kosmetol. 13, 524 (1983), G. Schuster et al. in Cosmet. Toil., 99, 12 (1984) and H. Lindner in Perfume. Kosmet., 66, 85 (1985).
Auch kationisierte Proteintenside auf Basis von tierischem Kollagen oder Keratin sind bekannt und werden überwiegend in haarkosmetischen Mitteln eingesetzt. Hier besteht jedoch der Nachteil, daß die Produkte häufig dunkel verfärbt sind, in wäßriger Lösung nicht ausreichend lagerstabil sind und zu Austrübungen neigen und auch im Hinblick auf ihre dermatologische Verträglichkeit nicht voll zufriedenstellend sind. Schließlich besteht ein Bedarf an Produkten mit verbesserten antistatischen und avivierenden Eigenschaften.Also cationized protein surfactants based on animal Collagen or keratin are known and are predominantly in Hair cosmetic agents used. Here, however, there is the Disadvantage that the products are often darkened, in aqueous solution are not sufficiently stable and storage Cancers tend to be and also with regard to their dermatological Compatibility are not fully satisfactory. Finally, there is a need for improved products antistatic and avivating properties.
Aus den beiden Japanischen Patentanmeldungen JP-A 63/068514 und JP-A 6/345626 ist die Verwendung von kationisierten Proteinhydrolysaten auf Basis pflanzlicher Ausgangsstoffe bekannt. Die Verwendung von Weizen- oder Erbsenprotein wird jedoch nicht erwähnt.From the two Japanese Patent Applications JP-A 63/068514 and JP-A 6/345626 is the Use of cationized protein hydrolysates based on plant raw materials known. However, the use of wheat or pea protein is not mentioned.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue kationisierte Proteintenside zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind, über eine verbesserte Farbqualität und Lagerstabilität, eine vergleichsweise höhere dermatologische Verträglichkeit und schließlich auch verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften verfügen.The object of the invention thus consisted of new to provide cationized protein surfactants that are free from the disadvantages outlined above an improved Color quality and storage stability, a comparatively higher dermatological compatibility and finally too have improved performance characteristics.
Gegenstand der Erfindung sind kationisierte pflanzliche Proteintenside, die man dadurch erhält, indem man pflanzliche Proteinhydrolysate auf Basis von Weizen- und/oder Erbsenprotein mit quartären Ammoniumsalzen umsetzt.The invention relates to cationized vegetable protein surfactants, which one obtains by doing herbal Protein hydrolyzates based on wheat and / or pea protein with quaternary ammonium salts.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Quaternierung von Proteinhydrolysaten auf pflanzlicher Basis, insbesondere auf Basis von Weizen- und/oder Erbsenprotein, zu kationischen Tensiden führt, die nicht nur besonders hellfarbig, sondern auch ausgeprochen augenschleimhautverträglich sind. Die neuen kationischen Tenside sind ferner in wäßriger Lösung stabil, d. h. trüben auch bei längerer Lagerung nicht aus und weisen gegenüber vergleichbaren Produkten auf Kollagenbasis auch eine höhere avivierende Wirkung auf.Surprisingly, it has been found that the quaternization of Plant-based protein hydrolysates, in particular Base of wheat and / or pea protein, to cationic Surfactants leads, which are not only particularly light-colored, but are also pronounced ocular mucosa compatible. The new cationic surfactants are also stable in aqueous solution, d. H. do not cloud even during prolonged storage and compared to similar products based on collagen also a higher avivating effect.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kationisierten pflanzlichen Proteinintensiden, bei dem man pflanzliche Proteinhydrolysate auf Basis von Weizen- und/oder Erbsenprotein mit quartären Ammoniumsalzen umsetzt.Another object of the invention relates to a method for the production of cationized vegetable protein intensives, in which vegetable protein hydrolysates based on wheat and / or pea protein with quaternary Converts ammonium salts.
Pflanzliche Proteinhydrolysate stellen Abbauprodukte von Weizen- und/oder Erbsenprotein dar, die durch saure, alkalische und/oder enzymatische Hydrolyse gespalten werden und danach ein durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 600 bis 4000, vorzugsweise 2000 bis 3500 aufweisen.Vegetable protein hydrolysates are degradation products of Wheat and / or pea protein by acidic, alkaline and / or enzymatic hydrolysis cleaved and then an average molecular weight in the Range of 600 to 4000, preferably 2000 to 3500 have.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die oben genannten proteinhaltigen Ausgangsstoffe wie beispielsweise Weizengluten oder Reisprotein, sowie entsprechende chemisch bzw. enzymatisch modifizierte DerivateIn a preferred embodiment of the invention Procedure are the above-mentioned proteinaceous starting materials such as wheat gluten or rice protein, and corresponding chemically or enzymatically modified derivatives
- (a) zunächst bei einem pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 mit Proteinasen und (a) initially at a pH in the range of 8 to 10 with Proteinases and
- (b) anschließend bei einem pH-Wert im Bereich von 6 bis 7 mit Peptidasen hydrolysiert.(b) subsequently at a pH in the range from 6 to 7 hydrolyzed with peptidases.
Proteinasen und Peptidasen zählen zur Gruppe der Proteasen, also Enzymen, welche die hydrolytische Spaltung der Peptidbindung katalysieren und daher systematisch gesehen zu den Hydrolasen gehören. Proteinasen, die auch als Endoproteasen oder Endopeptidasen bezeichnet werden, spalten Peptidbindungen im Inneren des Proteins. Sie sind von den (Exo-)Peptidasen zu unterscheiden, die einen Abbau an der Amino- oder Carboxylgruppe bewirken.Proteinases and peptidases belong to the group of proteases, that is, enzymes that undergo hydrolytic cleavage of the peptide bond catalyze and therefore systematically to the Include hydrolases. Proteinases, also called endoproteases or endopeptidases, cleave peptide bonds inside the protein. They are from the (exo) peptidases to distinguish a degradation at the amino or Carboxyl group cause.
Typische Beispiele für im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Proteinasen sind die im Handel erhältlichen Serin-Proteinasen (EC 3. 4. 21), Cystein- bzw. Thiol-Proteinasen (EC 3. 4. 22), saure Proteinasen vom Typ der Aspartat- bzw. Carboxyproteinasen (EC 3. 4. 23) sowie untergeordnet auch Metall- Proteinasen (EC 3. 4. 24). Beispiele für für geeignete Serin-Proteinasen sind Chymotrypsin, Elastase, Kallikrein, Plasmin, Trypsin, Thrombin und Subtilisin.Typical examples in the context of the method according to the invention suitable proteinases are those commercially available Serine proteinases (EC 3. 4. 21), cysteine or thiol proteinases (EC 3. 4. 22), acid proteinases of the type of aspartate or Carboxyproteinases (EC 3. 4. 23) as well as subordinate metal Proteinases (EC 3. 4. 24). Examples of suitable Serine proteinases are chymotrypsin, elastase, kallikrein, Plasmin, trypsin, thrombin and subtilisin.
Zu den geeigneten Peptidasen zählen beispielsweise die α-Aminoacylpeptid- Hydrolasen oder Aminopeptidasen (EC 3. 4. 11), die am Ende des Polypeptids einzelne Aminosäuren ablösen, die Dipeptid- zu Aminosäuren hydrolysieren, die Dipeptidylpeptid-Hydrolasen bzw. Dipeptidylpeptidasen (EC 3. 4. 14), die Aminoständige Dipeptide eines Polypeptids freisetzen, Peptidyldipeptid-Hydrolasen bzw. Dipeptidylcarboxypeptidasen (EC 3. 4. 15), die einzelne Aminosäuren des Carboxy-Terminus abtrennen, Carboxypeptidasen (EC 3. 4. 16-3. 4. 18) und Omega-Peptidasen (EC 3. 04. 19), die modifizierte Aminosäuren von beiden Enden des Polypeptids abspalten.Suitable peptidases include, for example, the α-aminoacylpeptide Hydrolases or aminopeptidases (EC 3. 4. 11), the replace individual amino acids at the end of the polypeptide, the dipeptide to hydrolyze amino acids, the dipeptidyl-peptide hydrolases or dipeptidyl peptidases (EC 3. 4. 14), the amino-independent Dipeptides of a polypeptide release peptidyl dipeptide hydrolases or dipeptidyl carboxypeptidases (EC 3. 4. 15), separate the individual amino acids of the carboxy terminus, Carboxypeptidases (EC 3. 4. 16-3, 4. 18) and omega-peptidases (EC 3. 04. 19), the modified amino acids from both ends of the Split off polypeptide.
Die Menge der eingesetzten Proteinasen bzw. Peptidasen ist an sich nicht kritisch, sollte jedoch jeweils im Bereich von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - liegen.The amount of proteinases or peptidases used is on not critical, but should be in the range of 0.1 to 5, preferably 0.5 to 2 wt .-% - based on the starting materials - lie.
Zur Entfernung von Spuren an unerwünschten Farbverursachern hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die proteinhaltigen Ausgangsstoffe zusammen mit geeigneten Adsorbentien in die Hydrolyse einzusetzen. Als Adsorbentien kommen beispielsweise Kieselgele, Aluminiumoxide und vorzugsweise Aktivkohlen in Betracht, die in Mengen von 0,1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf den Stickstoffgehalt der proteinhaltigen Ausgangsstoffe - eingesetzt werden können.To remove traces of unwanted colorants it has proved to be advantageous, the proteinaceous Starting materials together with suitable adsorbents in the Use hydrolysis. As Adsorbentien come for example Silica gels, aluminas and preferably activated carbons in Considered in amounts of 0.1 to 15, preferably 1 to 5 wt .-% - based on the nitrogen content of the proteinaceous Starting materials - can be used.
Zur Durchführung der enzymatischen Hydrolyse wird eine wäßrige Suspension des proteinhaltigen Ausgangsstoffs gegebenenfalls zusammen mit den Absorbentien wie oben beschrieben bei wechselnden pH-Werten über einen Zeitraum von 1 bis 24 h im Temperaturoptimum der eingesetzten Proteinasen und Peptidasen unterhalb von 70 und vorzugsweise unterhalb von 60°C, beispielsweise bei 30 bis 55°C abgebaut. Im Anschluß an die Hydrolyse empfiehlt es sich, den pH-Wert in den sauren Bereich, beispielsweise auf pH = 3 bis 4 zu verschieben.To carry out the enzymatic hydrolysis is an aqueous Suspension of the proteinaceous starting material optionally together with the absorbents as described above changing pH over a period of 1 to 24 h Temperature optimum of the proteinases and peptidases used below 70 and preferably below 60 ° C, for example degraded at 30 to 55 ° C. Following the hydrolysis it is recommended that the pH in the acidic region, for example, to pH = 3 to 4 to move.
Wird der Aufschluß in Gegenwart von Calciumoxid bzw. Calciumhydroxid als Base durchgeführt, bilden sich Calciumpeptide, die vom Rückstand abfiltriert werden müssen. Werden die Alkalipeptide gewünscht, empfiehlt es sich, die Calciumpeptide mit Soda- oder Pottaschelösung zu behandeln und das schwerlösliche Calciumcarbonat anschließend abzutrennen. Es ist ebenfalls möglich, das Calcium in Form von Calciumsulfat oder Calciumoxalat zu fällen. Die Abtrennung der schwerlöslichen Salze erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Filterhilfsmitteln über Filternutschen oder Filterpressen.The digestion in the presence of calcium oxide or calcium hydroxide carried out as a base, form calcium peptides, which must be filtered off from the residue. Be the alkali peptides If desired, it is recommended to use the calcium peptides to treat with soda or potash solution and the sparingly soluble Then separate calcium carbonate. It is also possible, the calcium in the form of calcium sulfate or Precipitate calcium oxalate. The separation of the sparingly soluble Salts are preferably carried out in the presence of filter aids over filter suckers or filter presses.
Es werden wäßrige Pflanzenproteinhydrolysatlösungen erhalten, die nach Bedarf beispielsweise unter Einsatz von Fallstromverdampfern aufkonzentriert werden können. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Hydrolysate weisen ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 100 bis 30.000, vorzugsweise 100 bis 10.000 und insbesondere 2000 bis 5000 auf sowie einen Feststoffgehalt von etwa 5 bis 50 Gew.-%.Aqueous vegetable protein hydrolyzate solutions are obtained, as required, for example, using falling-stream evaporators can be concentrated. The according to the invention Method available hydrolysates have a average molecular weight in the range of 100 to 30,000, preferably 100 to 10,000 and especially 2000 to 5000 and a solids content of about 5 to 50 wt .-%.
Die Kationisierung der pflanzlichen Proteinhydrolysate findet zwischen den freien Amino- und/oder Carboxylgruppen des Oligopeptids und einer Halogengruppe des eingesetzten quartären Ammoniumsalzes statt, wobei Halogenwasserstoff abgespalten wird. Die bevorzugt eingesetzten quartären Ammoniumsalze folgen der Formel (I),The cationization of vegetable protein hydrolysates takes place between the free amino and / or carboxyl groups of the oligopeptide and a halogen group of the quaternary used Ammonium salt instead, wherein hydrogen halide split off becomes. The preferably used quaternary ammonium salts follow of the formula (I),
in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18 und insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkenylrest sowie X und Hal unabhängig voneinander für Chlor oder Brom stehen.in the R¹ for an alkyl and / or alkenyl radical having 1 to 22, preferably 6 to 18 and in particular 12 to 18 carbon atoms, R² and R³ independently represent an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, Z is an optionally hydroxy-substituted Alkenyl and X and Hal independently each other stand for chlorine or bromine.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung setzt man als quartäre Ammoniumsalze N,N-Dimethyl-N-(n-Alkyl)-N-(2-hydroxy- 3-chloro-n-propyl)-ammoniumhalogenide und insbesondere N,N-Dimethyl-N-(n-Dodecyl)-N-(2-hydroxy-3-chloro-n-propyl)- ammoniumchlorid ein.In a particular embodiment of the invention is set as quaternary ammonium salts N, N-dimethyl-N- (n-alkyl) -N- (2-hydroxy- 3-chloro-n-propyl) ammonium halides, and in particular N, N-dimethyl-N- (n-dodecyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) - ammonium chloride.
Die Umsetzung zwischen den Proteinhydrolysaten und den quartären Ammoniumsalzen findet wie schon erwähnt unter Abspaltung von Halogenwasserstoff statt und wird durch Alkalibasen katalysiert. Die Auswahl dieser Basen ist an sich unkritisch, vorzugsweise werden jedoch konzentrierte wäßrige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxid eingesetzt. Der pH-Wert während der Umsetzung liegt demzufolge vorzugsweise im Bereich von 8 bis 12 und insbesondere um 10.The reaction between the protein hydrolyzates and the quaternary As already mentioned, ammonium salts are split off of hydrogen halide takes place and is by alkali bases catalyzed. The choice of these bases is not critical per se, However, preferably concentrated aqueous solutions of Sodium or potassium hydroxide used. The pH during the conversion is therefore preferably in the range of 8 to 12 and especially around 10.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die molaren Einsatzverhältnisse so zu wählen, daß auf ein 1 Mol eines Proteinhydrolysates, das im Mittel p Mol Peptideinheiten aufweist, p/10 bis p/100 Mol und vorzugsweise p/20 bis p/50 Mol quartäre Ammoniumsalze entfallen. Anders ausgedrückt bedeutet dies, daß auf ein 1 Mol eines Proteinhydrolysates, das im Mittel 100 Peptideinheiten aufweist (p = 100), 1 bis 10 Mol (p/100 bis p/10) und vorzugsweise 2 bis 5 (p/50 bis p/20) quartäre Ammoniumsalze eingesetzt werden.It has proved to be advantageous, the molar use conditions to be chosen so that a 1 mole of a protein hydrolyzate, having on average p moles of peptide units, p / 10 to p / 100 moles and preferably p / 20 to p / 50 moles of quaternary ammonium salts omitted. In other words, this means that to a 1 mol of a protein hydrolyzate, which averages 100 Having peptide units (p = 100), 1 to 10 moles (p / 100 to p / 10) and preferably 2 to 5 (p / 50 to p / 20) quaternary ammonium salts be used.
Die Umsetzung findet üblicherweise bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 90, vorzugsweise 40 bis 60°C statt; die Reaktionszeit liegt typischerweise bei 1 bis 24 und insbesondere 4 bis 12 h. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das Endprodukt durch Zugabe von Mineralsäure auf einen neutralen pH-Wert einzustellen und in üblicher Weise, also beispielsweise durch Zugabe von pHB-Estern gegen mikrobiellen Befall zu stabilisieren.The reaction usually takes place at a temperature in the Range of 20 to 90, preferably 40 to 60 ° C instead; the Reaction time is typically 1 to 24 and in particular 4 to 12 h. It has proved to be advantageous to the End product by addition of mineral acid to a neutral Adjust pH and in the usual way, so for example by adding pHB esters against microbial attack to stabilize.
Die erfindungsgemäßen kationisierten pflanzlichen Proteintenside auf Basis von Weizen- und/oder Erbsenprotein sind ausgesprochen hellfarbig, weisen ausgezeichnete antistatische und haaravivierende Eigenschaften auf und sind aus dermatologischer Sicht signifikant verträglicher als vergleichbare Produkte auf basis tierischen Kollagens oder pflanzlichem Soja.The cationized vegetable protein surfactants of the invention based on wheat and / or pea protein are very light colored, have excellent antistatic and hair-healing properties and are significantly more tolerable from a dermatological point of view as comparable products based on animal collagen or vegetable soya.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere solchen zur Haar- und Körperpflege.Another object of the invention therefore relates to their Use for the preparation of surfactants, especially those for hair and body care.
Die Haut- und Haarpflegemittel können in untergeordneten Mengen weitere, mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäureidesarcosinate, Fettsäuretauride, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside, Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinhydrolysate bzw. deren Kondensate mit Fettsäuren auf tierischer oder vorzugsweise pflanzlicher Basis.The skin and hair products may be in minor amounts other, compatible with the other ingredients surfactants contain. Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Monoglyceride sulfates, ether carboxylic acids, Mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, Fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, alkyl and / or Alkenyl oligoglucosides, fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides, Alkylamidobetaines and / or protein hydrolysates or their Condensates with fatty acids on animal or preferably vegetable base.
In besonderer Weise bevorzugt sind kosmetische Mittel, die die kationisierten Weizen- bzw. Erbsenproteintenside zusammen mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden enthalten. Das Mischungsverhältnis kann dabei 10 : 90 bis 90 : 10, vorzugsweise 25 : 75 bis 75 : 25 und insbesondere 40 : 60 bis 60 : 40 betragen.Particular preference is given to cosmetic products which the cationized wheat or pea protein surfactants together with alkyloligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides contain. The mixing ratio can be 10: 90 to 90:10, preferably 25:75 to 75:25, and especially 40: 60 to 60: 40.
Ferner ist es selbstverständlich möglich, die erfindungsgemäßen kationisierten pflanzlichen Proteintenside mit weiteren bekannten kationischen Tensiden, also beispielsweise typischen quartären Ammoniumsalzen wie Dimethyldistearylammoniumchlorid oder Benzyltrimethylammoniumchlorid sowie quaternierten Fettsäuretriethanolammoniumsalzen ("Esterquats") sowie bekannten Esterquat/Fettalkohol-Compounds abzumischen.Furthermore, it is of course possible, the inventive cationized vegetable protein surfactants with others known cationic surfactants, so for example typical quaternary ammonium salts such as dimethyl distearyl ammonium chloride or benzyltrimethylammonium chloride and quaternized Fatty acid triethanolammonium salts ("esterquats") as well as mix down known esterquat / fatty alcohol compounds.
Hautpflegemittel, wie Cremes, Lotionen und dergleichen, weisen in der Regel - neben den bereits genannten Tensiden - einen Gehalt an Ölkörpern, Emulgatoren, Fetten und Wachsen, Stabilisatoren sowie ebenfalls Überfettungsmitteln, Verdickungsmitteln, biogenen Wirkstoffen, Filmbildnern, Konservierungsmitteln, Farb- und Duftstoffen aus.Skin care products such as creams, lotions and the like usually - in addition to the already mentioned surfactants - a content of oil bodies, emulsifiers, fats and waxes, Stabilizers and also superfatting agents, thickeners, biogenic agents, film formers, preservatives, Dyes and perfumes.
Haarpflegemittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder und dergleichen, können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe - neben den bereits genannten Tensiden - Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Farb- und Duftstoffe enthalten.Hair care products, such as hair shampoos, hair lotions, Foam baths and the like can be used as further auxiliary and additives - in addition to the already mentioned surfactants - Emulsifiers, superfatting agents, thickeners, biogenic Active ingredients, film formers, preservatives, color and Contain fragrances.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃- Carbonsäuren mit linearen C₁₆-C₁₈-Fettalkoholen, Ester von linearen C₁₀-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guertbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate, und/oder Dialkylether in Betracht.For example, Guerbet alcohols are based on oil of fatty alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, Esters of linear C₆-C₂₀ fatty acids with linear C₆-C₂₀ fatty alcohols, esters of branched C₆-C₁₃- Carboxylic acids with linear C₁₆-C₁₈ fatty alcohols, esters of linear C₁₀-C₁₈ fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched Fatty acids with dihydric alcohols and / or Guertbet alcohols, Triglycerides based on C₆-C₁₀ fatty acids, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted Cyclohexanes, Guerbetcarbonate, and / or dialkyl ethers into consideration.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W- Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpolyricinoleate in Frage.Emulsifiers are both known W / O- and O / W- Emulsifiers such as hardened and ethoxylated Castor oil, polyglycerol fatty acid esters or polyglycerol polyricinoleates in question.
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol in Frage.Typical examples of fats are glycerides that come as waxes u. a. Beeswax, paraffin wax or microwaxes optionally in combination with hydrophilic waxes, e.g. Cetylstearyl alcohol in question.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden.As stabilizers metal salts of fatty acids such. B. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.As Überfettungsmittel substances such as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, Monoglycerides and fatty acid alkanolamides used the latter being simultaneously used as foam stabilizers serve.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccaride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, especially xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethylcellulose and hydroxyethylcellulose, also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and Polyvinylpyrrolidone, surfactants such as fatty alcohol ethoxylates with restricted homolog distribution or alkyl oligoglucosides and electrolytes such as saline and ammonium chloride.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.Among biogenic agents are, for example, plant extracts and vitamin complexes.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline Chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, Vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, Collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure.Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, Formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht.For example, glycol distearate esters are used as pearlescing agents such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters into consideration.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.As dyes, those suitable for cosmetic purposes and approved substances, such as those used in the publication "Cosmetic Dyes" the Dye Commission of the Deutsche Forschungsgemeinschaft, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are compiled. These dyes are commonly in concentrations of 0.001 to 0.1 wt .-%, based on the entire mixture, used.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanzgehalt") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.The total amount of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40 wt .-% and the non-aqueous portion ("Active substance content") 20 to 80, preferably 30 to 70 wt .-% - in terms of resources - amount. The production the agent can in a conventional manner, d. H. for example by hot, cold, hot-hot / cold or PIT emulsification respectively. This is a purely mechanical Procedure, a chemical reaction does not take place.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to form the subject of the invention explain it in more detail without restricting it to it.
In einem 5-m³- Rührkessel wurden 3500 l Warmwasser (Tmax = 50°C) vorgelegt und mit 1,3 kg Natriumsulfit und 14 kg Aktivkohle versetzt. Bei 48 bis 50°C wurden bei maximaler Rührerdrehzahl 650 kg Weizenproteinisolat zugesetzt und zu einer Suspension verrührt. Danach wurde der pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe von Salzsäure auf pH = 3,0 eingestellt. Anschließend wurden 5 kg Proteinase mit einem pH-Optimum im sauren Bereich zugegeben. Bei der Hydrolyse und der sich anschließenden ersten Filtration wurde die Temperatur auf maximal 50°C begrenzt und die Sulfitkonzentration oberhalb vom 10 ppm gehalten. Durch Zugabe von Salzsäure wurde der pH-Wert zunächst bei 3,0 gehalten und nach 2 h durch Zugabe von Calciumhydroxid auf 8,5 eingestellt. Gleichzeitig erfolgte die Zugabe von weiteren 14 kg Aktivkohle und 5 kg Proteinase mit einem pH-Optimum im alkalischen Bereich. Ohne pH-Wert- Korrektur wurden weitere 2 h bei etwa 50°C gerührt. Nach Abschluß der enzymatischen Hydrolyseschritte wurde der pH-Wert der Mischung durch Zugabe von Cacliumhydroxide auf pH = 7,5 eingestellt. Das so hergestellte Hydrolysat wurde nach Zugabe von 70 kg Filterhilfsmittel (Perlite® P 50) über eine Filterpresse filtriert. Anschließend wurden zum Filtrat 20 kg Carbopal® GnA gegeben und auf 80°C erhitzt. Diese Temperatur wurde 15 min gehalten. Danach wurde der Ansatz auf 50°C abgekühlt und 30 bei dieser Temperatur gerührt. Nach Zugabe von weiteren 15 kg Filterhilfsmittel wurde noch einmal über eine Filterpresse filtriert. Schließlich wurde das Calcium durch Zugabe von Soda ausgefällt und das Calciumcarbonat über eine Filterpresse abgetrennt. Das Filtrat wurde in einem Fallstromverdampfer bis zu einem Gehalt von 44% Brix aufkonzentriert. Schließlich wurde das Konzentrat mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 10 eingestellt und nach einer Lagerung von 5 Tagen unter Zugabe von 15 kg Filterhilfsmittel über eine Filterpresse filtriert.In a 5 m³ stirred tank, 3500 l of hot water (T max = 50 ° C) were presented and mixed with 1.3 kg of sodium sulfite and 14 kg of activated carbon. At 48 to 50 ° C, 650 kg of wheat protein isolate were added at maximum stirrer speed and stirred into a suspension. Thereafter, the pH of the reaction mixture was adjusted to pH = 3.0 by addition of hydrochloric acid. Subsequently, 5 kg of proteinase were added with a pH optimum in the acidic range. In the hydrolysis and the subsequent first filtration, the temperature was limited to a maximum of 50 ° C and kept the sulfite concentration above 10 ppm. By addition of hydrochloric acid, the pH was initially maintained at 3.0 and after 2 h by addition of calcium hydroxide adjusted to 8.5. At the same time, the addition of a further 14 kg of activated carbon and 5 kg of proteinase was carried out with a pH optimum in the alkaline range. Without pH correction were stirred for a further 2 h at about 50 ° C. After completion of the enzymatic hydrolysis steps, the pH of the mixture was adjusted to pH = 7.5 by adding caclium hydroxides. The hydrolyzate thus prepared was filtered through a filter press after adding 70 kg filter aid (Perlite® P 50). Then 20 kg of Carbopal® GnA were added to the filtrate and heated to 80.degree. This temperature was maintained for 15 minutes. Thereafter, the batch was cooled to 50 ° C and stirred at this temperature 30. After adding another 15 kg of filter aid, the mixture was again filtered through a filter press. Finally, the calcium was precipitated by addition of soda and the calcium carbonate was separated via a filter press. The filtrate was concentrated in a falling-film evaporator to a content of 44% Brix. Finally, the concentrate was adjusted to a pH of 10 with sodium hydroxide solution and filtered through a filter press after storage for 5 days with the addition of 15 kg filter aid.
In einem 1-m³-Rührkessel mit Rückflußkühler wurden 390 kg Weizenproteinhydrolysat aus Beispiel 1a) vorgelegt, auf 60°C erhitzt und mit 20 Gew.-%iger Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 10 eingestellt. Innerhalb 1 h wurden 178 kg N,N-Dimethyl-N-dodecyl-N-(2-hydroxy-3- chloro-n-propyl)-ammoniumchlorid zudosiert. Die Reaktionsmischung wurde 4 h bei 55°C gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und weitere 12 h gerührt. Schließlich wurde der Ansatz durch Zugabe von 32 Gew.-%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 6,5 eingestellt und mit pHB- Methyl/Ethylester konserviert. In a 1 m³ stirred tank with reflux condenser were 390 kg Wheat protein hydrolyzate from Example 1a), heated to 60 ° C and with 20 wt .-% sodium hydroxide solution adjusted to a pH of 10. Within 1 h 178 kg of N, N-dimethyl-N-dodecyl-N- (2-hydroxy-3- Chloro-n-propyl) ammonium chloride added. The reaction mixture was stirred for 4 h at 55 ° C, to room temperature cooled and stirred for a further 12 h. After all was the approach by addition of 32 wt .-% hydrochloric acid adjusted to a pH of 6.5 and with pHB Conserved methyl / ethyl ester.
Die dermatologische Verträglichkeit kationisierter Proteintenside pflanzlicher bzw. tierischer Herkunft wurde durch Untersuchungen an der Chorionallantoismembran des bebrüteten Hühnereis (HET-CAM) beurteilt. Bei diesem Test, der ein Modell für die Augenschleimhautverträglichkeit einer Substanz darstellt, wird die Cytotoxizität bestimmt. Zur Durchführung vgl. F. Bartnik et al. in Seifen-Öle-Fette-Wachse, 114, 41 (1988). Die Messungen wurden gegen einen Standard (C₁₂/₁₈- Kokosfettalkohol-8EO-ethersulfat-Na/Mg-Salz) in 5 Gew.-%iger wäßriger Lösung durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentangaben als Gew.-%)The dermatological compatibility of cationized protein surfactants of vegetable or animal origin was Investigations on the chorioallantoic membrane of the hatched Chicken egg (HET-CAM) assessed. In this test, a model for the ocular mucosa compatibility of a substance represents, the cytotoxicity is determined. To carry out see. F. Bartnik et al. in Soap Oils Fat Waxes, 114, 41 (1988). The measurements were carried out against a standard (C₁₂ / ₁₈- Coconut fatty alcohol 8EO ether sulfate Na / Mg salt) in 5% by weight aqueous solution. The results are in table 1 summarized (percentages as wt .-%)
Die Beispiele und Vergleichsversuche zeigen, daß kationisierte pflanzliche Proteinhydrolysate auf Basis von Weizen- und/oder Erbsenprotein gegenüber einem Produkt auf Basis von tierischem Kollagen bzw. pflanzlichem Soja eine verbesserte dermatologische Verträglichkeit besitzen.The examples and comparative experiments show that cationized vegetable protein hydrolysates based on wheat and / or pea protein to a product Based on animal collagen or vegetable soybean an improved dermatological Have compatibility.
Claims (9)
- a) zunächst bei einem pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 mit Proteinasen und
- b) anschließend bei einem pH-Wert im Bereich von 6 bis 7 mit Peptidasen hydrolysiert.
- a) initially at a pH in the range of 8 to 10 with proteinases and
- b) subsequently hydrolyzed at a pH in the range of 6 to 7 with peptidases.
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19631035C1 (en) * | 1996-08-01 | 1998-02-12 | Wella Ag | Hair coloring and tinting preparations |
| DE19640831C1 (en) * | 1996-10-02 | 1998-03-05 | Kao Corp | Aqueous hair dye-toner agent containing cationic direct hair dye |
| DE19640792C1 (en) * | 1996-10-02 | 1998-03-05 | Kao Corp | Aqueous toning shampoo containing cationic plant protein hydrolysate |
| EP0834303A3 (en) * | 1996-10-02 | 1998-08-19 | Kao Corporation | Composition for coloring of human hair |
| FR2802418A1 (en) * | 1999-12-16 | 2001-06-22 | Silab Sa | Production of an active anti-aging agent for skin comprises grinding wheat, dissolving in water, hydrolyzing using proteases, separating the phases, concentrating the active fraction and filtering |
| DE10154628A1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-10 | Beiersdorf Ag | Surfactant(s) for use in cosmetic or dermatological cleaning, comprise alkyl glucosides |
| EP1420063A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-05-19 | Cognis Deutschland GmbH & Co. KG | Use of quaternized protein hydrolysates in washing and cleaning compositions |
| BE1016329A3 (en) * | 2004-11-22 | 2006-08-01 | Nannic Internat Bvba | Deodorant application method comprises spraying foam onto hand, applying foam to skin and rinsing foam off in shower |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10042445A1 (en) * | 2000-08-29 | 2002-03-14 | Cognis Deutschland Gmbh | Use of quaternized protein hydrolyzates |
| FR2870741B1 (en) * | 2004-05-25 | 2008-03-14 | Coletica Sa | HYDRATED LAMELLAR OR LIPOSOME PHASE CONTAINING A FATTY MONOAMINE OR A CATIONIC POLYMER PROMOTING INTERCELLULAR PENETRATION AND A COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME. |
| CN103599730B (en) * | 2013-11-25 | 2015-08-19 | 齐齐哈尔大学 | A kind of quaternary ammonium salt cationic surfactant and preparation method thereof |
| ES2913151T3 (en) | 2016-09-13 | 2022-05-31 | Basf Se | Low molecular weight keratin hydrolysates. |
| US11389387B2 (en) | 2016-09-13 | 2022-07-19 | Basf Se | Protein hydrolysates |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6368514A (en) * | 1986-09-09 | 1988-03-28 | Kurooda Japan Kk | Cosmetic containing vegetable polypeptide derivative |
| JPH04139113A (en) * | 1990-09-27 | 1992-05-13 | Seiwa Kasei:Kk | Hair-treatment agent |
| JPH04154713A (en) * | 1990-10-15 | 1992-05-27 | Seiwa Kasei:Kk | First agent for permanent wave |
| JPH06345625A (en) * | 1993-06-14 | 1994-12-20 | Kao Corp | Hair nourishment |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109074A1 (en) * | 1982-11-16 | 1984-05-23 | Inolex Chemical Company | Quarternary ammonium derivatives of amino acid units |
| US4793992A (en) * | 1987-03-25 | 1988-12-27 | Redken Laboratories, Inc. | Hair treatment composition |
| JPH0548728A (en) * | 1991-08-08 | 1993-02-26 | Fujitsu Ltd | Exchange processing system |
| JPH06345626A (en) * | 1993-06-04 | 1994-12-20 | Kurooda Japan Kk | Hair cleaning agent |
-
1995
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-
1996
- 1996-02-06 WO PCT/EP1996/000477 patent/WO1996025141A1/en not_active Ceased
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6368514A (en) * | 1986-09-09 | 1988-03-28 | Kurooda Japan Kk | Cosmetic containing vegetable polypeptide derivative |
| JPH04139113A (en) * | 1990-09-27 | 1992-05-13 | Seiwa Kasei:Kk | Hair-treatment agent |
| JPH04154713A (en) * | 1990-10-15 | 1992-05-27 | Seiwa Kasei:Kk | First agent for permanent wave |
| JPH06345625A (en) * | 1993-06-14 | 1994-12-20 | Kao Corp | Hair nourishment |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| FIEDLER: Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 3. Auflage 1989,S. 1023 * |
| Firmenschrift: "Cosmetic Ingredients and Ideas" "Plant Proteins" der Brooks Industries Inc., Data VEGP/Issue 3, 1994 * |
| Firmenschrift: "Cosmetic Ingredients and Ideas" der Brooks Industries Inc., Issue #14, März 1994 * |
| Firmenschrift: "Hydrotriticum" der Firma Croda, Mai 1991 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19631035C1 (en) * | 1996-08-01 | 1998-02-12 | Wella Ag | Hair coloring and tinting preparations |
| DE19640831C1 (en) * | 1996-10-02 | 1998-03-05 | Kao Corp | Aqueous hair dye-toner agent containing cationic direct hair dye |
| DE19640792C1 (en) * | 1996-10-02 | 1998-03-05 | Kao Corp | Aqueous toning shampoo containing cationic plant protein hydrolysate |
| EP0834303A3 (en) * | 1996-10-02 | 1998-08-19 | Kao Corporation | Composition for coloring of human hair |
| DE19640831C2 (en) * | 1996-10-02 | 2002-11-21 | Kao Corp | Means for dyeing and tinting human hair |
| FR2802418A1 (en) * | 1999-12-16 | 2001-06-22 | Silab Sa | Production of an active anti-aging agent for skin comprises grinding wheat, dissolving in water, hydrolyzing using proteases, separating the phases, concentrating the active fraction and filtering |
| DE10154628A1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-10 | Beiersdorf Ag | Surfactant(s) for use in cosmetic or dermatological cleaning, comprise alkyl glucosides |
| EP1420063A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-05-19 | Cognis Deutschland GmbH & Co. KG | Use of quaternized protein hydrolysates in washing and cleaning compositions |
| BE1016329A3 (en) * | 2004-11-22 | 2006-08-01 | Nannic Internat Bvba | Deodorant application method comprises spraying foam onto hand, applying foam to skin and rinsing foam off in shower |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE19505005C2 (en) | 1998-02-26 |
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