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DE19503277C1 - Kation- und/oder Ampholigomere - Google Patents

Kation- und/oder Ampholigomere

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Publication number
DE19503277C1
DE19503277C1 DE1995103277 DE19503277A DE19503277C1 DE 19503277 C1 DE19503277 C1 DE 19503277C1 DE 1995103277 DE1995103277 DE 1995103277 DE 19503277 A DE19503277 A DE 19503277A DE 19503277 C1 DE19503277 C1 DE 19503277C1
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DE
Germany
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weight
fatty acids
dimer fatty
cation
carbon atoms
Prior art date
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Expired - Fee Related
Application number
DE1995103277
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English (en)
Inventor
Bigorra Joaquim Dr Llosas
Subirana Rafael Dr Pi
Nuria Dr Bonastre
Bernd Dr Fabry
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE1995103277 priority Critical patent/DE19503277C1/de
Priority to PCT/EP1996/000283 priority patent/WO1996023761A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19503277C1 publication Critical patent/DE19503277C1/de
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    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Kation- und/oder Amphooligomere, die man dadurch erhält, daß man Dimerfettsäuren mit tertiären Aminen kondensiert und die resultierenden Ester bzw. Amide anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Kationische und amphotere Polymere besitzen avivierende und antistatische Eigenschaften und werden daher sowohl in Fa­ ser- und Textilhilfsmitteln als auch in der Haarkosmetik eingesetzt. Ein Nachteil bei dieser Gruppe von Verbindungen besteht jedoch in ihrem mangelhaften Netzvermögen sowie einer nicht für alle Anforderungen ausreichenden biologischen Ab­ baubarkeit.
Monomere kationische Tenside zeichnen sich zwar durch eine vergleichsweise bessere biologische Abbaubarkeit aus, dafür sind die avivierenden und antistatischen Eigenschaften je­ doch in der Regel weniger stark ausgeprägt. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß infolge Salzbildung ein Einsatz zusammen mit anionischen Tensiden nicht ohne weiteres möglich ist.
Die Aufgabe hat somit darin bestanden, Verbindungen mit mehr als einem kationischen bzw. amphoteren Zentrum zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind und insbesondere gegenüber bekannten Polymeren bei verbesser­ ter biologischer Abbaubarkeit mindestens gleichwertige an­ wendungstechnische Eigenschaften, insbesondere im Hinblick auf die Substantivität und die Verbesserung der Kämmbarkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Kohlen­ stoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmit­ teln quaterniert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Oligomeren nicht nur vergleichsweise leicht biologisch abbau­ bar sind, sondern auch über ausgezeichnete Netzeigenschaften verfügen. Die Oligomeren ziehen rasch auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermindern die antistati­ sche Aufladung und wirken avivierend.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooligomere, bei dem man
  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Kohlen­ stoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln umsetzt.
Dimerfettsäuren
Unter dem Begriff Dimerfettsäuren werden oligomere Fettsäuren verstanden, die in an sich bekannter Weise durch thermische oder katalytische Oligomerisierung von ungesättigten Fett­ säuren vorzugsweise Ölsäure oder Erucasäure bzw. technische Fettsäuregemisch mit Iodzahlen im Bereich von 45 bis 115 er­ halten werden können. Im Verlauf der Dimerisierung, die eine elektrocyclische En-Reaktion darstellt, kommt es zur Verknüp­ fung von zwei, in untergeordneten Mengen auch drei Fettsäuren unter Ausbildung eines ungesättigten, jedoch üblicherweise nicht-aromatischen Ringsystems. Ausgehend von der Ölsäure werden beispielsweise Dimerfettsäuren erhalten, die überwie­ gend, d. h. zu mehr als 50 Gew.-% Dimere mit 36 und daneben zu nicht mehr als 30 Gew.-% Trimere mit 54 Kohlenstoffatomen enthalten. Der Anteil nichtumgesetzter Fettsäuren sowie die sogenannte Monomerfraktion, in der vor allem monomere ver­ zweigte Reaktionsprodukte enthalten sind, werden üblicherwei­ se destillativ abgetrennt. Der Anteil an höheren Oligomeren liegt üblicherweise im Bereich von 5 bis 20 Gew.-%. Dimer­ fettsäuren auf Basis von technischer Ölsäure, die bevorzugte Ausgangsstoffe darstellen, werden beispielsweise unter der Bezeichnung Emersol® von der Henkel Corp./Gulf Mills (USA) vertrieben.
Tertiäre Amine
Die Auswahl des tertiären Amins, mit dem die Stickstoffunk­ tion in das Molekül eingeführt wird, ist an sich nicht kri­ tisch. Vorzugsweise handelt es sich um N,N-dimethylsubsti­ tuierte Diamine oder Alkanolamine, wie insbesondere N,N-Dime­ methylaminoethylamin, N,N-Dimethylaminopropylamin, N,N-Dime­ thylaminoethanol oder N,N-Dimethylaminopropanol.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man zusammen mit den tertiären Aminen der genannten Art geringe Mengen Triethanolamin und monofunktionelle Fettsäuren ein. Hierunter ist beispielsweise ein molares Verhältnis von ter­ tiärem Amin zu Triethanolamin von 10 : 1 bis 1 : 2, vorzugs­ weise 4 : 1 bis 1 : 1 zu verstehen. Das molare Einsatzver­ hältnis von Triethanolamin zu monofunktioneller Fettsäure kann 1 : 1 bis 1 : 2 betragen. Als monofunktionelle Fettsäu­ ren kommen solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Be­ tracht. Typische Beispiele sind Palmfettsäure, Kokosfettsäure sowie vollständig oder partiell gehärtete Talgfettsäuren. Oligomere mit besonders vorteilhaftem Netzvermögen werden beispielsweise dann erhalten, wenn man 1 Mol einer techni­ schen Dimerfettsäure mit 1,6 Mol N,N-Dimethylaminopropylamin bzw. -propanol und 0,4 Mol einer Mischung von Triethanolamin und C12/18-Fettsäure (2 : 1) kondensiert.
Kondensationsreaktion
Zum Einbau von mehr als einem, vorzugsweise mindestens zwei kationischen bzw. amphoteren Zentren im Oligomer ist es vor­ teilhaft, die Dimerfettsäuren und die tertiären Amine im Mol­ verhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,2, vorzugsweise 1 : 1,6 bis 1 : 2,1 einzusetzen. Es hat sich weiterhin als günstig erwiesen, die Reaktion in Gegenwart von Hypophosphorsäure oder deren Alkalisalzen als Katalysatoren bzw. Farbstabilisatoren durch­ zuführen. Ebenfalls empfehlenswert ist es, die rohen Ester bzw. Amide vor der Quaternierung durch Zusatz von Tocopherol, BHT und/oder Citronensäure zu stabilisieren. Die eigentliche Kondensationsreaktion, d. h. Veresterung bzw. Amidierung, kann in an sich bekannter Weise über einen Zeitraum von 1 bis 5 h bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 200°C durchgeführt werden, wobei die Abwesenheit von Luftsauerstoff und das An­ legen eines verminderten Druckes von 2 bis 100 mbar für die Farbqualität der Produkte von Vorteil ist. Die Kondensation ist abgeschlossen, wenn die Säurezahl des Kondensates unter 5 und vorzugsweise unter 1 abgesunken ist.
Quaternierungsreaktion
In der Quaternierung können die Dimerfettsäureester bzw. die Dimerfettsäureamide und die Alkylierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,85 bis 1 : 1,2, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 1,0 eingesetzt werden. Als Alkylierungsmittel zur Her­ stellung von Kationoligomeren kommen Alkylhalogenide wie bei­ spielsweise Methylchlorid, Dialkylsulfate wie beispielsweise Dimethylsulfat und Dialkylcarbonate wie beispielsweise Dime­ thylcarbonat oder Diethylcarbonat in Betracht; für die Her­ stellung von Amphooligomeren werden vorzugsweise Halogencar­ bonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammonium­ salze eingesetzt, insbesondere aber Natriumchloracetat ein­ gesetzt.
Als Lösungsmittel für die Quaternierung kommen neben Wasser niedere aliphatische Alkohole, insbesondere aber Ethanol oder Isopropylalkohol in Betracht. Es ist jedoch ebenfalls mög­ lich, die Quaternierung in Gegenwart von anionischen oder nichtionischen Tensiden, wie beispielsweise Fettalkoholpoly­ glycolethern, alkoxylierten Partialglyceriden, Alkyloligoglu­ cosiden oder Hydroxycarbonsäuren wie beispielsweise Glycol­ säure durchzuführen. Dies führt zu hochkonzentriert niedrig­ viskosen Produktgemischen. Die Verwendung von Fettalkoholen als Lösungsmittel ermöglicht die Herstellung fester, schupp­ barer Produkte.
Vorzugsweise wird die Umsetzung bei Temperaturen im Bereich von 40 bis 120 und insbesondere 40 bis 90°C durchgeführt. Die Reaktionszeit kann 1 bis 24, vorzugsweise 2 bis 8 h betragen. Im Anschluß an die Quaternierung empfiehlt es sich, nicht umgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe von Ammoniak oder Glycin zu zerstören.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomere weisen ausgezeichnete Netzeigenschaften auf. Sie ziehen leicht auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermin­ dern die elektrostatische Aufladung, verbessern die Kämm­ barkeit und den Weichgriff.
Kosmetische Mittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligo­ meren zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege, insbesondere Haarshampoos, Haarkuren, Duschbä­ dern und dergleichen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel ent­ halten sein können.
Als weitere Bestandteile können diese Mittel mit den Oligo­ meren kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele hier­ für sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsul­ fate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisothio­ nate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercarbonsäu­ ren, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, Alkylamidobetaine oder Eiweißfettsäurekondensate.
Als weitere Zusatzstoffe kommen Emulgatoren, Überfettungsmit­ tel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Kon­ servierungsmittel, Farb- und Duftstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly­ ricinoleate in Frage.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol­ fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver­ wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum­ stabilisatoren dienen.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha­ ride, insbesondere Xanthan-Gummi, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi­ nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl­ cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol­ ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl­ oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium­ chlorid.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi­ krokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinyl­ pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po­ lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbin­ dungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy­ ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbin­ säure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin­ säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei­ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be­ tragen.
Faserbehandlungsmittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Ampho­ oligomeren zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln, wie beispielsweise Spinnfaserpräparationen, Antistatika, Textil- und Wäscheweichspülmittel und dergleichen, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Herstellbeispiele Beispiel 1
  • a) Veresterung. In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 678 g (1 mol) technische Dimerfettsäure auf Basis Ölsäure (65 Gew.-% Dimere, 29 Gew.-% Trimere, 6% höhere Oligomere), 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylaminopropylamin und 1,4 g 50 Gew.-%ige unterphosphorige Säure vorgelegt. Über ei­ nen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung bei 200°C erhitzt. Dann wurde der Druck auf 40 mbar abge­ senkt und überschüssiges Amin abdestilliert. Anschlie­ ßend lag die Säurezahl unterhalb von 5.
  • b) Quaternierung. In einem 1,5-l-Glasautoklaven mit Rührer und Innenthermometer wurden 420 g (0,5 mol) des Esters aus 1a) in 100 ml Isopropylalkohol vorgelegt und mit 63 g (0,5 mol) Dimethylsulfat versetzt. Die Reaktionsmi­ schung wurde 4 h bei 60°C gerührt, danach abgekühlt und entspannt. Um Spuren nichtumgesetzten Alkylierungsmit­ tels zu zerstören, wurde der Reaktionsansatz anschlie­ ßend mit 2 g Glycin versetzt und über einen Zeitraum von 1 h bei 60°C gerührt.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, anstelle des N,N-Dimethylamino­ propylamins jedoch 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylaminopropanol eingesetzt.
Beispiel 3
Beispiel 1, Teil a, wurde unter Einsatz von 678 g technischer Dimerfettsäure, 326 g (1,0 mol) N,N-Dimethylaminopropylamin, 60 g (0,4 mol) Triethanolamin, 110 g (0,4 mol) teilgehärteter C16/18-Talgfettsäure und 1,4 g 50 Gew.-%iger unterphosphorige Säure wiederholt. Die Quaternierung wurde wie unter 1b) be­ schrieben durchgeführt.
Beispiel 4
Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge C12/14-Kokosfettalkohol ersetzt.
Beispiel 5
Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge einer wäßrigen 30 Gew.-%igen Paste eines C12/14-Kokosalkyloligoglucosids (Planta­ ren® APG 600, Henkel KGaA) ersetzt.
Beispiel 6
Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge eines Adduktes von durch­ schnittlich 7 Mol Ethylenoxid an ein technisches Kokosmono­ glycerid (Cetiol® HE, Henkel KGaA) ersetzt.
Beispiel 7
Beispiel 1 wurde wiederholt, die Quaternierung jedoch an­ stelle des Dimethylsulfates mit 60 g (0,5 mol) Natrium­ chloracetat wiederholt.
II. Anwendungstechnische Beispiele
1. Haarspülung
Emulgade® PL 1618
4,0 Gew.-%
Nutrilan® Keratin W 2,3 Gew.-%
Plantaren® 1200 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 1,0 Gew.-%
Lameform® TGI 1,0 Gew.-%
Cetiol® V 1,0 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
2. Haarspülung
Lanette® O
2,5 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 1,0 Gew.-%
Cetiol® OE 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
3. Haarspülung
Lanette® O
2,5 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 1,0 Gew.-%
Eutanol® G 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
4. Haarspülung
Lanette® O
2,5 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 1,0 Gew.-%
Lameform® TGI 1,0 Gew.-%
Cetiol® V 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
5. Haarspülung (wird nicht ausgewaschen)
Sepigel® 305
3,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 0,8 Gew.-%
Plantaren® 1200 0,5 Gew.-%
Ceriol® J 600 0,5 Gew.-%
Copherol® 1250 0,2 Gew.-%
Ethanol 10,0 Gew.-%
Glycerin, 86gew.-%ig 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
6. Haarkur
Lanette® O
3,0 Gew.-%
Generol® 122 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser ad 100
7. Haarkur
Lanette® O
2,5 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 1,5 Gew.-%
Eumulgin® B2 1,0 Gew.-%
Generol® 122 1,0 Gew.-%
Eutanol® G 1,0 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
8. Duschbad
Texapon® K 14 S spez.
38,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 7,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 3,0 Gew.-%
Arlypon® F 3,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
9. Duschbad
Texapon® NSO
38,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 7,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-AM 3,0 Gew.-%
Arlypon® F 3,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 0,5 Gew.-%
NaCl 1,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
10. Duschgel
Texapon® NSO
25,0 Gew.-%
Texapon® SB3 10,0 Gew.-%
Dehyton® K 10,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 6,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-AM 5,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 4,0 Gew.-%
Antil® 141 L 1,5 Gew.-%
Cetiol® HE 1,0 Gew.-%
Arlypon® F 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
11. Waschlotion
Plantaren® PS 10
16,0 Gew.-%
Euperlan® PK 900 5,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 0,5 Gew.-%
NaCl 1,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
12. Duschbad "2-in-1"
Texapon® NSO
20,0 Gew.-%
Dehyton® K 20,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 1,0 Gew.-%
Euperlan® PH 3000-AM 5,0 Gew.-%
Lytron® 631 2,0 Gew.-%
Arlypon® F 0,6 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
13. Duschbad "2-in-1"
Texapon® NSO
20,0 Gew.-%
Dehyton® K 20,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 1,5 Gew.-%
Euperlan® PH 3000-AM 3,0 Gew.-%
Cetiol® HE 0,2 Gew.-%
Lytron® 631 1,0 Gew.-%
Arlypon® F 0,6 Gew.-%
Glycerin, 86gew.-%ig 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
14. Duschbad "2-in-1"
Texapon® ASV 70 spez.
12,4 Gew.-%
Plantaren® 1200 4,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 4,0 Gew.-%
Euperlan® PH 3000-AM 4,0 Gew.-%
Panthenol USP 1,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
15. Duschbad & Emulsion "2-in-1"
Plantaren® PS 10
40,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 1,0 Gew.-%
Eutanol® G 3,0 Gew.-%
Lamecreme® DGE 18 4,0 Gew.-%
Lytron® 631 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 1,0 Gew.-%
Parfüm 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
16. Shampoo
Texapon® NSO
25,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%
Dehyton® K 8,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 3,0 Gew.-%
Arlypon® F 1,5 Gew.-%
Eumulgin® L 1,0 Gew.-%
Parfüm 5,0 Gew.-%
17. Shampoo
Texapon® N 70
11,0 Gew.-%
Texapon® SB 3 7,0 Gew.-%
Plantaren® 1200 4,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 1,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
NaCl 1,6 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
18. Shampoo
Plantaren® PS 10
16,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 2,0 Gew.-%
NaCl 2,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
19. Shampoo
Plantaren® PS 10
17,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 900 3,0 Gew.-%
NaCl 2,2 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
20. Shampoo
Texapon® N 70
11,0 Gew.-%
Plantaren® 1200 6,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 900 3,0 Gew.-%
NaCl 3,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
21. Shampoo
Texapon® ALS
23,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 4,0 Gew.-%
Dehyton® K 50 7,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 2,0 Gew.-%
Lamesoft® 156 5,0 Gew.-%
Monomuls 90-L 12 1,0 Gew.-%
NaCl 3,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
22. Schaumbad
Plantaren® PS 10
22,0 Gew.-%
Dehyton® K 15,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 3,0 Gew.-%
Cetiol® HE 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-OK 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
23. Schaumbad
Texapon® NSO
30,0 Gew.-%
Dehyton® K 10,0 Gew.-%
Plantaren® 1200 10,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 4,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 2 2,0 Gew.-%
Guadin® AGP 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
24. Schaumbad
Melissenöl
5,0 Gew.-%
Eumulgin® L 15,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 30,0 Gew.-%
Dehyton® K 10,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 4,0 Gew.-%
Antil® 141 liquid 3,8 Gew.-%
Arlypon® F 1,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
25. Schaumbad
Plantaren® PS 10
22,0 Gew.-%
Dehyton® K 15,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 2,0 Gew.-%
Cetiol® HE 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-OK 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
26. Schaumbadkonzentrat
Texapon® K 14 S 70 spez.
25,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 20,0 Gew.-%
Dehyton® K 20,0 Gew.-%
Kationoligomer Beispiel 1 5,0 Gew.-%
Cetiol® HE 5,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Eumulgin® HRE 60 5,0 Gew.-%
Citronensäure (50gew.-%ig) 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
Tabelle 1
Handelsnamen und CTFA-Bezeichnungen

Claims (10)

1. Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Koh­ lenstoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (1) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkyl­ reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylie­ rungsmitteln quaterniert.
2. Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooli­ gomeren, bei dem man
  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Koh­ lenstoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkyl­ reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimerfettsäuren einsetzt, die durch Oligomerisierung von technischer Ölsäure erhalten werden.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als tertiäre Amine N,N-Dimethylami­ nopropylamin und/oder N,N-Dimethylaminopropanol ein­ setzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Dimerfettsäuren und die tertiären Amine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,2 einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart geringer Mengen Triethanolamin und monofunktioneller Fettsäuren durchführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Alkylierungsmittel einsetzt, die aus­ gewählt sind aus der Gruppe von Alkylhalogeniden, Dial­ kylsulfaten, Dialkylcarbonaten und Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalzen.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Alkylierung in Gegenwart von anio­ nischen oder nichtionischen Tensiden, Hydroxycarbonsäu­ ren und/oder Fettalkoholen durchführt.
9. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach An­ spruch 1 zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
10. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach An­ spruch 1 zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln.
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