[go: up one dir, main page]

DE1719088B - Anthraquinone dyes and processes for their production and their use for the production of hair dyes - Google Patents

Anthraquinone dyes and processes for their production and their use for the production of hair dyes

Info

Publication number
DE1719088B
DE1719088B DE1719088B DE 1719088 B DE1719088 B DE 1719088B DE 1719088 B DE1719088 B DE 1719088B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
dyes
anthraquinone
amino
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Gregoire Paris; Bertrand Jacques Tremblay-les-Gonesses; Bugaut nee Ormancey Andre Boulogne-sur-Seine; Kalopissis (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA

Links

Description

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen die allgemeine FormelThe dyes of the invention have the general formula

NH-ZNH-Z

in welcher Z die Gruppein which Z the group

(CHA-N(CHA-N

R'R '

bedeutet, worin η die Zahl 2 oder 3, R und R' gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare Alkylreste, und zwar — CH3, — C2HS, — C3H7, oder auch Bestandleilceines Piperidin- oder Morpholinrestessein können. An Stelle der tertiären Aminogruppe kann auch eine quatemäre Ammoniumgruppe vorhanden sein. Wenn die tertiäre Aminogruppe quatemisiert wird, kann Z folgende Bedeutung haben:denotes where η is the number 2 or 3, R and R 'can be identical or different low molecular weight alkyl radicals, namely - CH 3 , - C 2 H S , - C 3 H 7 , or also constituents of a piperidine or morpholine radical. A quaternary ammonium group can also be present in place of the tertiary amino group. If the tertiary amino group is quaternized, Z can have the following meaning:

R ®R ®

R"R "

Cri2 CH2Cri2 CH2

-(CHJn-N CH2 - (CHJ n -N CH 2

R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2

CH2-CH2 CH 2 -CH 2

(CH2Jn-N(CH 2 J n -N

Ti" CH2-CH2 Ti "CH 2 -CH 2

NH2 - (CHA - NNH 2 - (CHA - N

R'R '

in welcher R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, in Gegenwart von Pyridin einwirken läßt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe, beispielsweise mit Dimethylsulfat oder einem Alkylhalogcnid. und erforderlichenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, quaternisiert.in which R and R 'have the abovementioned meaning allowed to act in the presence of pyridine and optionally the dyes obtained, for example with dimethyl sulfate or an alkyl halide. and, if necessary, in the presence of a suitable solvent, quaternized.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie die entsprechenden quaternüren Derivate sinu sehr gut als Farbstoffe zum Färben von Haaren, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur, geeignet. Diese Farbstoffe besitzen infolge des Vorhandensein? einur tertiären oder quaternären Aminofunktion eine große Affinität zg den Haaren, und zwar in einem sehr ausgedehnten pH-Bereich, der sich von pH 4,5 bis 9 erstreckt, je nachdem, ob tertiäre oder quatemäre Derivate zur An Wendung gefangen. Außerdem besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine gute Wasserlöslichkeit. The compounds of the formula I according to the invention and the corresponding quaternary derivatives are sinus very suitable as dyes for coloring hair, preferably at ordinary temperature. These dyes have due to the presence? a tertiary or quaternary amino function great affinity for the hair, in a very broad pH range, from pH 4.5 to 9 extends, depending on whether tertiary or quaternary derivatives are caught for application. Also own the dyes according to the invention have good water solubility.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe oder deren Quaternisierungsprodukte eij. en sich zur Herstellung von vorzugsweise aus einer wäurigen Lösung bestehenden Haarfärbemitteln, wobei die Haarfärbemittel vorzugsweise einen pH von 4,5 bis 9 aufweisen. Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe oder eines Quaternisierungsproilukts davon hergestellten Haarfärbemittel können außerdem noch andere zum Haarfärben bekannte Farbstoffe und gegebenenfalls sonstige übliche Zusätze, wie Dispergiermittel, Weichmacher oder Riechstoffe, enthalten.The dyes according to the invention or their quaternization products eij. en themselves to manufacture of preferably consisting of an acidic solution Hair dyes, the hair dyes preferably having a pH of 4.5 to 9. the using the dyes of the invention or a quaternization product thereof Hair dyes can also contain other dyes known for dyeing hair, and optionally contain other conventional additives such as dispersants, plasticizers or fragrances.

Die Anwendung von unter Verwendung von erfindungsgemäßen Farbstoffen oder von deren Quaternisierungsprodukten hergestellten Haarfärbemitteln erfolgt in üblicher Weise, indem die zu färbenden Haare mit dem gewünschten Mittel vorzugsweise bei Raumtemperatur imprägniert und nach einer Einwirkungsdauer von etwa 10 bis 15 Minuten mit Wasser gespült und getrocknet werden.The application of using dyes according to the invention or their quaternization products Hair dye produced is carried out in the usual way by adding the to be colored Hair is impregnated with the desired agent, preferably at room temperature and after a period of exposure rinsed with water for about 10 to 15 minutes and dried.

Die mit Hilfe von erfindungsgemäßen Farbstoffen oder deren Quaternisierumgsprodukten erhaltenen Haarfärbungen, deren Farbton meistens Gelb oder Goldgelb ist, haben den Vorteil der Beständigkeit gegen Sonnenlicht und Witterungseinflüsse. In Mischung mit Farbstoffen, die zu roten bis blaugrünen Nuancen führen, wie sie beispielsweise in den deutschen Offenlegungsschriften 1 492 065 und I 492 066 der Erfinderin beschrieben sind, ermöglichen die erfindungsgemäßen Farbstoffe die Erzielung einer interessanten Skala natürlicher Nuancen der Haarfarbe.Those obtained with the aid of dyes according to the invention or their quaternization products Hair dyes, the hue of which is mostly yellow or golden yellow, have the advantage of being resistant to Sunlight and weather influences. In a mixture with dyes that lead to red to blue-green nuances lead, for example in the German Offenlegungsschriften 1 492 065 and I 492 066 of the inventor enable the invention Dyes the achievement of an interesting range of natural shades of hair color.

In den nachfolgenden Beispielen sollen die erfindungsgemäßen Farbstoffe und ihre Anwendung zum Färben von Haaren an Hand von Beispielen näher erläutert werden, ohne jedoch darauf beschränkt zuIn the following examples, the dyes according to the invention and their use for Dyeing hair are explained in more detail by means of examples, but without being restricted thereto

sein.being.

In diesen Formeln besitzen n, R und R' die obige Bedeutung, R" stellt einen nicdrigmolekularcn Alkylrcst und Λ ein Anion, wie Halogen oder Methosulfal, dar.In these formulas n, R and R 'have the above meaning, R "represents a low-molecular-weight alkyl radical and Λ is an anion such as halogen or methosulfal.

Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man //-Chlor- oder ,tf-Bromanthrachinon auf ein N.N-Diilkylcndiamin der FormelThe new dyes are obtained by adding // - chloro- or, tf-bromoanthraquinone to a N.N-Diilkylcndiamine the formula

Beispiel IExample I.

2-(/i- Diälhylaminoäthyl -amino) -anthrachinon der Formel2 - (/ i- Diälhylaminoäthyl -amino) -anthraquinone der formula

r NH -cH; -r NH - cH ; -

Man erhitzt die Lösung eines Gemisches von 0.1 Mol/g /i'Chloranthrachinon und 0,4 Mol/g Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin in 50 cm3 Pyridin während 8 Stunden auf 100 bis 1040C. Nach dem Abkühlen und Verdampfen des Überschusses an Pyridin wird das erhaltene Rohprodukt aus Hexan umkristallisiert. Man erhält so das gewünschte Produkt, das bei 122°C schmilzt.The solution of a mixture of 0.1 mol / g / i'Chloranthraquinone and 0.4 mol / g Ν, Ν-diethylethylenediamine in 50 cm 3 of pyridine for 8 hours to 100 to 104 ° C. After cooling and evaporation of the excess Pyridine, the crude product obtained is recrystallized from hexane. The desired product, which melts at 122 ° C., is obtained in this way.

Analyse:Analysis:

Berechnet ..
gefundenCalculated ..
found

C 74.51. H 6.84. N 8.70%;C 74.51. H 6.84. N 8.70%;

C 74.5 bis 74.33. H 6.61 bis 6,72.C 74.5 to 74.33. H 6.61 to 6.72.

N 8.68 bis 8.74%.N 8.68 to 8.74%.

3 «j 43 «j 4

Beispiel 2
[fi-(2-Anthrachitionylamino-äthyl-/i-(N,N-diäthyl-N-methylammonium)]-methyl!>ulfat der FormelExample 2
[fi- (2-Anthraquinitionylamino-ethyl- / i- (N, N-diethyl-N-methylammonium)] - methyl!> sulfate of the formula

C2H5 C 2 H 5

SO+CH3 SO + CH 3

Dieses Produkt wird ausgehend von der nach Bi ispiel I hergestellten tertiären Verbindung durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Gegenwart von Benzol unter Rückflußkühlung erhalten. Nach dem Abkühlen fallt es in Form eines gelben Pulvers aus. Die so gewonnene Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei 194 bis 196°C.This product is made from the tertiary compound prepared according to Bi ispiel I by reaction obtained with dimethyl sulfate in the presence of benzene under reflux cooling. After cooling, it will fall in the form of a yellow powder. The compound obtained in this way melts at 194 to 196 ° C. with decomposition.

Analyse:Analysis:

Berecnnet ... N 6,25%;
gefunden .... N 6,10 bis 6,10%.Calculated ... N 6.25%;
found .... N 6.10 to 6.10%.

Beispiel 3
2-[}'-(N,N-Diäthylamino)-propylarnino]-anthrachinon der FormelExample 3
2 - [} '- (N, N-diethylamino) propylarnino] anthraquinone of the formula

NH — CH, — CH, — CH, — NNH - CH, - CH, - CH, - N

CHCH

2n5 2 n 5

Wenn man in gleicher Weise wie im Beispiel 1 aber bei Verwendung von Diälhylaminopropylamin vorgeht, so erhält man mach chromatographischcr Reinigung mit Aluminiumoxyd das gewünschte Produkt, welches bei 1220C schmilzt.If, like in Example 1 but goes on in the same way when using Diälhylaminopropylamin, one obtains mach chromatographischcr purification with aluminum oxide the desired product, which melts at 122 0 C.

Analyse:Analysis:

Berechnet ... C 75.00. H 7.14. N 8.33%:Calculated ... C 75.00. H 7.14. N 8.33%:

gefunden .... C 75,05 bis 75.29, H 7.37 bis 7,06. N 8.70 bis 8.39%.found .... C 75.05 to 75.29, H 7.37 to 7.06. N 8.70 to 8.39%.

Beispiel 4Example 4

[r,-(2-Anthrachinonyl-amino)-propyl-;'-(N.N-diäthyl-N-mcthylammonium)>methylsulfat der Formel[r, - (2-Anthraquinonylamino) propyl -; '- (N.N-diethyl-N-methylammonium)> methyl sulfate of the formula

NH — CH2 — CH2 — CH2 — NNH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - N

H3CH 3 C

SO4CH3 1 SO 4 CH 3 1

Man setzt die entsprechende Base unter Verwendung von Benzol als Lösungsmittel in der Kälte mit Dimethylsulfat in üblicher Weise um. Das so erhaltene Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 128 bis 130"C.The appropriate base is set using benzene as the solvent in the cold with dimethyl sulfate in the usual way. The product thus obtained melts at 128 to 130 ° C. with decomposition.

Beispiel 5Example 5

2-(fi-Morpholinoäthy!-amino)*anthrachinon der Formel2- (fi-Morpholinoäthy! -Amino) * anthraquinone of the formula

CH2-CH2 CH 2 -CH 2

XCH2 — X CH 2 -

Umsetzungeines Gemisches von /f-Chloranthrachinon und /(-Aminoäthylmorpholin in gleicherweise ieispiel I, erhält man nach Reinigung des Rohprodukts durch chromatographische Reinigung mittelsImplementation of a mixture of / f-chloranthraquinone and / (- aminoethylmorpholine in the same way Example I is obtained after purification of the crude product by chromatographic purification by means of

DurchThrough

wie im Beispiel
Aluminiumoxyd das gewünschte Produkt, welches bei 189° C schmilzt.as in the example
Aluminum oxide the desired product, which melts at 189 ° C.

Analyse:Analysis:

Berechnet ... C 71,43, H 5,95, N 8,33%;Calculated ... C 71.43, H 5.95, N 8.33%;

gefunden .... C 71,39 bis 7!,30, H 6,11 bis 6,04, N !',,22 bis 8,02%.found .... C 71.39 to 7!, 30, H 6.11 to 6.04, N! ',, 22 to 8.02%.

Beispiel 6
[a-{2-Anlhrachinonyl-amino)-äthyl-/i-(N-methyl-morpholinium)]-methylsulfat der FormelExample 6
[a- {2-Anlhraquinonyl-amino) -ethyl- / i- (N-methyl-morpholinium)] methyl sulfate of the formula

NH — CH, — CH1 — N CH3 — CH2 NH - CH, - CH 1 - N CH 3 - CH 2

c CH2-CH2 c CH 2 -CH 2

SO4CH3 e SO 4 CH 3 e

Diese Verbindung wird, ausgehend von der entsprechenden tertiären Base, durch I 'msei/imy .-hit Dimethylsulfat in Chlorbenzollösung in der Hitze erhalten. Nach Reinigung durch Umkristallisieren aus Hexan schmilzt das so erhaltene Produkt unter Zersetzung bei 223 bis 2300C.This compound is obtained, starting from the corresponding tertiary base, by hot-dip dimethyl sulphate in chlorobenzene solution. After purification by recrystallization from hexane, the product thus obtained melts with decomposition at 223 to 230 ° C.

Analyse:
Berechnet
gefunden .Analysis:
Calculated
found .

Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe:Use of the dyes according to the invention:

N 6,06%;N 6.06%;

N 5,90 bis 5.87%.N 5.90 to 5.87%.

Beispiel 7Example 7

Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: Prepare a mixture of the following:

[«-(2-Anthrachinonyl-aminoHithyl-[«- (2-AnthraquinonylaminoHithyl-

/)-(N-methylmorpholinium)]-/) - (N-methylmorpholinium)] -

methylsulfat Igmethyl sulfate Ig

Octylphenol, kondensiert mit Ki MolOctylphenol condensed with Ki Mol

Äthylenoxyd 0.9 gEthylene oxide 0.9 g

Natriumcarbonat bis zur ErreichungSodium carbonate until achieved

eines pH-Wertes von 7a pH of 7

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water

Man trägt diese Lösung auf blonde Haare auf und läßt sie während 10 bis 15 Minuten bei Raumtemperatur einwirken. Hierauf spült man reichlich mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese Weise einen intensiven goldigen Schimmer. Dieselbe Färbelösung, unter den gleichen Bedingungen auf weil.le Haare aufgetragen, verleiht diesen ein helles goldiges Blond.This solution is applied to blonde hair and left for 10 to 15 minutes at room temperature act. Then rinse abundantly with water and dry. You get one that way intense golden shimmer. The same staining solution, Applied to weil.le hair under the same conditions, it gives it a light golden blonde.

Beispiel 8Example 8

Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: Prepare a mixture of the following:

[fi-(2-AnthrachinonyI-amino)-äthyl-[fi- (2-anthraquinone-amino) -ethyl-

/KN,N-diäthyl-N-methyl-/ KN, N-diethyl-N-methyl-

ammonium)]-methylsulfat Igammonium)] - methyl sulfate Ig

Natriumcarbonat bis zur ErreichungSodium carbonate until achieved

eines pH-Wertes von 7a pH of 7

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water

Diese Lösung, unter den gleichen Bedingungen wie im vorhergehenden Beispiel auf weiße Hasre aufgetragen, ergibt eine schöne goldblonde Färbung.This solution, applied to white hazel under the same conditions as in the previous example, results in a beautiful golden blonde color.

Beispiel 9Example 9

Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: Prepare a mixture of the following:

[r<-(2-Anthrachinonyl-amino)-äthyl-/i-(N-methylmorpholinium)]- [r <- (2-anthraquinonyl-amino) -ethyl- / i- (N-methylmorpholinium)] -

methylsulfat Igmethyl sulfate Ig

Bis-[( 1,4-anthrachinonyl-aminoäthyl)-methylmorpholinium]- Bis - [(1,4-anthraquinonylaminoethyl) methylmorpholinium] -

methylsulfat 0,5 gmethyl sulfate 0.5 g

Bis-[( 1,5-anthrachinonyl-aminoäthyO-methylmorpholinium]- Bis - [(1,5-anthraquinonyl-aminoethyO-methylmorpholinium] -

methylsuifat 0,5 gmethyl sulfate 0.5 g

Natriumcarbonat bis zur ErreichungSodium carbonate until achieved

eines pH-Wertes von 7a pH of 7

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water

Wird diese Lösung unter den im Beispiel 7 angegebenen Bedingungen auf bis zu 100% weiße Haare aufgetragen, so erhalten diese eine goldig-kastanienbraune Färbung.If this solution is up to 100% white hair under the conditions specified in Example 7 applied, they get a golden-chestnut brown color.

4545

5050

5555

6060

melmel

Claims (10)

Patentansprüche: 1. Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen For-Claims: 1. Anthraquinone dyes of the general formula V-NH-ZV-NH-Z in welcher Z die Gruppein which Z the group -(CH2Jn-N- (CH 2 J n -N R'R ' bedeutet, worin /1 die Zahl 2 oder 3, R und R' gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare Alkyl-means, in which / 1 is the number 2 or 3, R and R 'are identical or different low molecular weight alkyl reste oder auch Bestandteile eines Piperidin- oder Morpholinrestes sein können, und deren Quaternisierungsprodukte, wobei im letzteren Fall dem Substituenten Z in der vorstehenden Formel die Bedeutung 5can be residues or components of a piperidine or morpholine residue, and their quaternization products, where in the latter case the substituent Z in the above formula has the meaning 5 oder CH2-CH2 or CH 2 -CH 2 /
-(CH2Jn-N-R'/
- (CH 2 J n -N-R ' toto R"R " CH2 - CH2n
-(CH2),,-NCH 2 - CH 2n
- (CH 2 ) ,, - N R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2 -(CH2),,-N O- (CH 2 ) ,, - NO R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2 zukommt, wobei n, R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, R" einen niedrigmolekularen Alkylrest und A ein Anion darstellt.comes, where n, R and R 'are as defined above, R "is a low molecular weight alkyl radical and A is an anion. 2. 2-(/?-Diäthylaminoäthyl-amino)-anthrachinon der Formel2. 2 - (/? - Diethylaminoethyl-amino) -anthraquinone the formula CH,CH, Αθ Α θ 2020th C2H5 C 2 H 5 - NH — CH2 — CH2 — N- NH - CH 2 - CH 2 - N C2H5 C 2 H 5 3. [«-(2-Anthrachinonyl-amino-äthyl-/3-(N,N-diäthyl-N-methylammonHum)]-methylsulfat der Formel O3. [«- (2-Anthraquinonylamino-ethyl- / 3- (N, N-diethyl-N-methylammonum)] methyl sulfate of the formula O NH — CH2 ~ CH2 — N H3C C NH - CH 2 ~ CH 2 - N H 3 C C 4. 2-[y-(N,N-Diäthylamino)-propylamino]-artthrachinon der Formel4. 2- [y- (N, N-diethylamino) propylamino] artthraquinone of the formula NH — CH2 — CH2 — CH2 — N C2H5 NH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - N C 2 H 5 5. [a-(2-Anthrachinonyl-amino)-propyl-7-(N,N-diäthyl-N-methylammonium)]-methylsulfat der Formel O5. [a- (2-Anthraquinonyl-amino) -propyl-7- (N, N-diethyl-N-methylammonium)] methyl sulfate of the formula O C2H5 C 2 H 5 NH — CH2 — CH2 — CH2 — NNH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - N 6. 2-(/?-Morpholinoäthyl-amino)-anthrachinon der Formel C2H5 6. 2 - (/? - Morpholinoethyl-amino) -anthraquinone of the formula C 2 H 5 SO4CH3 9 SO 4 CH 3 9 NH — CH2 — CH2 — CH2 UH2 NH - CH 2 - CH 2 - CH 2 UH 2 'CH2 — CH2 'CH 2 - CH 2 7. [«-i2-Anthrachironyl-amino)-äthyl-/HN-methylmorpholinium)]-melhylsulfat der Formel O7. [«-i2-Anthrachironyl-amino) -äthyl- / HN-methylmorpholinium)] - methyl sulfate of the formula O CH3 — CH,CH 3 - CH, NH-CH2-CH2-N H1CNH-CH 2 -CH 2 -N H 1 C 8. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 der allgemeinen Formel8. Process for the preparation of anthraquinone dyes according to claims 1 to 7 of the general formula '5'5 in welcher Z die Gruppein which Z the group R'R ' bedeutet, worin η die Zahl 2 oder 3, R und R' gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare Alkylreste oder auch Bestandteile eines Piperidin- oder Morpholinrestes sein können und deren Quaternisierungsprodukten, wobei im letzteren Fall dem Substituenten Z in der vorstehenden Formel die Bedeutungdenotes where η is the number 2 or 3, R and R 'can be identical or different low molecular weight alkyl radicals or components of a piperidine or morpholine radical and their quaternization products, in the latter case the substituent Z in the above formula having the meaning R ®R ® -(CHj)11-N-R'- (CHj) 11 -N-R ' R"R " Αθ Α θ CH2 — CH2 CH 2 - CH 2 CH2 CH 2 R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2 Αθ Α θ 4040 45 SO4CH3 61 45 SO 4 CH 3 61 -(CH2),-N- (CH 2 ), - N CH2 — CH2 CH 2 - CH 2 R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2 zukommt wobei n, R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, R" einen niedrigmolekularen Alkylrest und A ein Atiron darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man auf /9-ChIor- oder /J-Bromanthrachinon ein N,N-Dialkylalkylendiamin der Forme!where n, R and R 'have the meaning given above, R "is a low molecular weight alkyl radical and A is atiron, characterized in that an N, N-dialkylalkylenediamine of the form! NH2-(CHA-NNH 2 - (CHA-N R'R ' in welcher R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, in Gegenwart von Pyiidin einwirken läßt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe, erforderlichenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, quaternisiert.in which R and R 'are as defined above, act in the presence of pyiidine leaves and optionally the dyes obtained, if necessary in the presence of a suitable solvent, quaternized. 9. Verwendung eines Farbstoffes gemäß Anspruch 1 bis 7 oder eines Quaternisierungsproduktes davon zur Herstellung von vorzugsweise aus einer wässerigen Lösung bestehenden Haarfärbemitteln. 9. Use of a dye according to Claims 1 to 7 or of a quaternization product thereof for the production of hair dyes, preferably consisting of an aqueous solution. 10. Verwendung nach Anspruch 9 zur Herstellung von Haarfärbemitteln mit einem pH von 4,5 bis 9.10. Use according to claim 9 for the production of hair dyes with a pH of 4.5 to 9.

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT400397B (en) COLORING AGENTS BASED ON INDOLDER DERIVATIVES AND DYEING METHODS FOR KERATINE FIBERS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF NEW INDOLDER DERIVATIVES
DE69937821T2 (en) Use of cationic phenylazobenzene compounds for dyeing keratin fibers, compositions and staining methods
DE69925675T2 (en) A composition for dyeing keratin fibers with a cationic direct dye and a thickening polymer
DE2538363A1 (en) COLORING AGENTS CONTAINING QUATERNAER AZO COLORS DERIVED FROM 2-AMINOPYRIDINE
DE1617703A1 (en) Anthraquinone dyes, process for their preparation and use
DE1794385C3 (en) Anthraquinone dyes
DE1569807C3 (en) Oxyethylated nitro-p-phenylenediamine dye, its manufacture and colorants made therefrom
DE1569820B2 (en) NITRODYING MATERIALS, THE METHOD OF MANUFACTURING THEREOF AND THEIR USE FOR COLORING HAIR
DE1949750C3 (en) Method and means for parting human hair
DE4421397A1 (en) Oxidative dye for hair and new 2-alkylamino-4-amino-1-alkylbenzenes
DE1921911B2 (en) Hair dye
DE3137473A1 (en) &#34;N-SUBSTITUTED 2.4-DIAMINO-M-XYLOLS AND HAIR COLORING AGENTS CONTAINING THEM&#34;
DE1945451B2 (en) N- (OMEGA-UREIDOALKYL) -P-PHENYLENEDIAMINE, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND COLORING AGENTS CONTAINING THESE
DE69500217T2 (en) 2-Nitro-p-phenylenediamines which have a sulfur atom in the 5-position, their preparation process, colorant compositions containing them and their use for dyeing keratin fibers
DE1719088B (en) Anthraquinone dyes and processes for their production and their use for the production of hair dyes
DE1543809A1 (en) Process for the preparation of amino compounds
DE1719088C (en) Anthraquinone dyes and processes for their production and their use for the production of hair dyes
DE2138209B2 (en) New phenoxazonium salts, processes for their preparation and colorants containing them
DE10130145A1 (en) Cationic dyes, processes for their preparation and colorants containing these compounds
DE69101863T2 (en) Process for dyeing keratin fibers with substituted monohydroxyindoles and compositions.
DE1670510A1 (en) Novel compounds with two linear polymethine sequences and methods for their preparation
DE2026096A1 (en)
DE3442861A1 (en) 4- (N-ETHYL, N-2&#39;-HYDROXYETHYL) -AMINO-1- (2 &#34;-HYDROXYETHYL) -AMINO-2-NITRO-BENZOL AND AGENT FOR COLORING HAIR
DE1806435A1 (en) Nickel salts of iminoheterocyclic amides
DE518199C (en) Process for dyeing fur, hair and feathers