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DE1794229A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken

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DE1794229A1
DE1794229A1 DE19681794229 DE1794229A DE1794229A1 DE 1794229 A1 DE1794229 A1 DE 1794229A1 DE 19681794229 DE19681794229 DE 19681794229 DE 1794229 A DE1794229 A DE 1794229A DE 1794229 A1 DE1794229 A1 DE 1794229A1
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DE
Germany
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parts
dye
och
formula
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681794229
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English (en)
Inventor
August Schweizer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1794229A1 publication Critical patent/DE1794229A1/de
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/06—Disazo dyes in which the coupling component is a diamine or polyamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Man kann mit symmetrischen- oder asymmetrischen Farbstoffen der
Formel (II) färben oder bedrucken.
Besonders gute Färbungen und Drucke erhält man mit den symmetrischen Farbstoffen der Formel (II).
Als synthetische Polyamidfasern kommen z.D. in Betracht die Kondensationsprodukte aus 1,6-Hexamethylen-diamin und Adipinsäure oder Sebacinsäure, die .Polymerisationsprodukte von <£-Caprolactam, die Kondensat!onsprodukfce aus uj~Aminoundecansäure und die Mischkondencationoprodukte aus 1,6-Hoxamobhylon-diarrtin, Adiplnsäure
,Die Farbstoffe der Formeln (I) und (II) können als freie Sulfonsäure oder als deren wasserlösliche Salze, vorzugsweise als Alkallsalze, verwendet werden. Sie können in flüssigen Zubereitungen, enthaltend je 1 Gewichtsteil Farbstoff 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile eines Säureami ds, z.B. Harnstoff, oder als feste Farbstoffpräparate die a) einen mindestens zu 2$ In Wasser von 250C löslichen, granulierten Farbstoff mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von mindestens 2O»und b) höchstens 50$ eines in Wasser dissoziierenden, in Farbstoffpräparaten üblicherweise verwendeten Salzes, z.B.
Glaubersalz, enthalten, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser, verwendet werden«,
Die Farbstoffe lassen sich nach üblichen Auszieh- und Kontinue- verfahren ausgezeichnet färben; die üblichen Druckverfahren liefern auf den genannten Substraten ausgezeichnete Färbungen; es lassen sioh auch Teppiche färben.,'
Man färbt im allgemeinen aus schwach alkalischem bis stark saurem Bade, bei pH-Werten vonil bis 8, vorzugsweise zwischen > - 7 und vorteilhaft bei Temperaturen von 60 - 100°C oder unter erhöhtem Druok bei Temperaturen über 1000C (Hochtemperaturverfahren bis etwa 1^00C), währen! etwa J>Q bis 150 Minuten. Dem Färbebad können die üblichen Färbereihilfsmittel zugesetzt werden« z.B. organische oder anorganische Säuren, ζ·Β. Essigsaure, Ameisensäure, Schwefelsäure, usw. Zusätze yon Neutralsalsen,
109850/174$ bad ,obWNAL
Verbindungen, .. ζ.3. Natriumsulfat, von anionischen,-* z.B. Natrium-dinaphthylmethandisulfonat oder hochsulfonlertea Ricinuoöl, oder von niehtionogenen Verbindungen, z.B. Alkylpolyglykolüther, Alkylarylpolyglykoläther, Umsotzungsprodukto von Alkylaminen oder Fettsäureamiden mit Aethylenoxid, können die Egalität der Färbungen fördern und/oder die Streifigkeit verschwinden lassen. .
Man kann dem Färbebad auch aromatische und/oder aliphatische ™ Alkohole, z.B. Ae(thanol oder Benzylalkohol, oder Hilfsmittel, die ein Koazervat bilden, zugeben. Die Farbstoffe lassen sich auch nach dem Kaltverweilverfahren färben. . Das Flottenverhältnis beträgt im allgemeinen IO bis 1:60, vorzugsweise Jedoch 1:20,
• Die Färbebäder können auch Mischungen der genannten Farbstoffe untereinander oder mit anderen Farbstoffen enthalten, z.B. mit anderen anionisohen Farbstoffen, sauren Farbstoffen, Metall- . (|
- komplexfarbstoffen oder Reaktivfarbstofien. oder basischen, b«w. kationischen Farbstoffen. .
Der Druckpasten können die üblichen Druckereihilfsmittel enthalten. . Zum Beispiel Farbstofflösungsmittel, vorzugsweise zur Erzielung . besonders tiefer Töne, wie Harnstoff,, Thiodiäthylenglykol,
Guanldin,Benzylalkohoi, Butylcarbitol, Phenol, Resorcin; ferner υ .,·"■- ".'·■.
Wellmittel, wobei je nach Zusammensetzung der Substrate" besonders
tiefe Töne erhalten werden, z.B. mit Thioharnstoff, Phenol, Resofoin, usw. Ferner'Säurespendör/ wie Ammoniumtartrat, oder ■■,..'. . ■■■.. 1098S0/1743 - · ΒΛ0Οί,!βΙΝΑι
Verdicker, wie Johannisbrotkernmehl, Kristallgummi, Stärke, Stärkeabbauprodukte, Alginate. Es können auch Hilfsmittel eingesetzt werden, die ein Koazervat bilden, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Umsetzungsprodukte von Alkylaminen oder Fettsäure amiden mit Aethylenoxid, usw.
Die Druckpasten können in Form von Emulsionen eingesetzt werden. Sie lassen sich nach den in der Druckerei üblichen verwendeten ^ Methoden auf das Substrat aufbringen, z.B. durch Spritzen, Streichen durch Hand- oder Maschinendruck usw.
Die Fixierung des Farbstoffs kann nach bekannten Methoden erfolgen, z.B. mit Sattdampf oder überhitztem Dampf, bei Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck, mit heisser Luft (Thermofixieren), nach dem Kaltverweilverfahren oder mit Infrarotstrahlen. Nach dem Fixieren wird der Druck wie üblich fertiggestellt.
Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind sehr brillant und besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, z.B. gute Wasser-,
Wasch-, und Schweissechtheit, usw. Die Farbstoffe besitzen auf Substraten verschiedenster Affinität ein gutes Aufbauvermögen, d.h. es lassen sich mit kleinen Farbstoffmengen sehr starke Färbungen erzielen.
Werden die Farbstoffe der Formel (I) und (II) in Kombination mit blauen Farbstoffen gefärbt, so zeigen die Färbungen kein "Catalytic Fading",sondern verschliessen Ton in Ton. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden
109850/174
Bei BpI β 1 1
Eine Druokpasta , bestehend aus 6 Teilen des Farbstoffs der Formel
590 Teilen Wasser,
450 Teilen einer Beigen wässrigen Johannisbrotkernmehlverdickung, 60 Teilen Thioharnstoff und
60 Teilen einer JOfiXgenwässrigen Ammoniumtartratlösung wird im Rouleauxdruck auf ein, durch Polykondensation aus 1,6-Hexamethylendiamin und Adipinsäure erhaltenes' Polyamid-V/ebtrioot, aufgedruckt und hierauf wie üblich getrocknet. Der Farbstoff wird anschliessend in einem Continue-Dämpfer • im Verlauf von 20 Minuten bei 1020C fixiert und der Druck alsdann nach bekannten Methoden gewaschen und getrocknet. Das Webtricot ist in einem echten tief gelben Druck mit guter Lichteohtheit und guten Nassechtheiten gefärbt«
109850/1743 .
Beispiel 2 . , , ·
Eine Druckpaste wird wie folgt bereitet!
■ 7 Teile des Farbstoffs aus BeispielΊ werden mit 282 Teilen 40° warmen Wasser übergössen und in 550 Teilen einer 2Q#igen wässrigen Kristallgummilösung ein- ' gerührt, welche . .
50 Teile Harnstoff,
50 Teile Thiodiäthylenglycol. und
' 60 Teile einer 30#igen wässrigen Ammonsulfatlb'sung enthält.
Die so bereitete Paste wird auf ein glattes, durch Polykondensation aus 1,6-Kexamethylendiamin und. Sebacinsäure erhaltenes Polyamidgewebe im Houleauxdruck aufgedruokt und anschliessend getrooknett Die Fertigstellung erfolgt v/ie in Beispiel'Ί. Man erhält einen echten gelben Druok mit' guten Echtheiten«' .
Beispiel 5
Eine Druckpaste wird wie folgt zubereitet: " '3,5;Teile des Farbstoffs, aus Beispiel 1 werden mit 50 Teilen
Harnstoff vermischt und mit _ ^86 Teilen 50° warmen Wasser übergössen und in Teilen einer 8#igen wässrigen verätherten Johannisbrotkernr.iGhlverdickung, welche
Teile einer 3Q£igen wässrigen Ammoniumsulfatlösung enthält, •ingerührt. Durch Zugabt von
.'■ · · 17S4229
' oxldgehalt von 4-6 wird unter starkem Rühren eine Emulsion bereitet.
Diese Emulsion wird nach dem Filmdruckverfahren auf ein, durch
,erhaltenes, texturierten. Polymerisation von ^-CaprolactamT^ * Polyamid aufgc-
tragen und anschliessend getrocknet. Man dämpft 40 Minuten lang unter Sattdampfbedingungen ohne Druck. Hierauf wird wie üblich ausgewaschen. Man erhält ein tiefes, ruhiges gelbes Druckbild,wofe©i auch die Oberfläche des texturierten.Materials gleichmässig angefärbt wird. ' . . . '
B e i s ρ i e 1 4 ', .
1,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit -6j5O Teilen kaltem Wasser vermischt und in
■:;}j>0 Teilen einer 4^igen wässerigen verätherten..Johannisbrotkernmehl verdickung und mit * ··· 20 Teilen konzentrierter Essigsäure angesetzt. Durch Zugabe von 10 Teilen des Nonylpnenylpolyglycoläthers mit einem Aethyienoxidgehalt von 4-6 wird die obige Lösung in eine Emulsion übergeführt. . . · ■
Die bereitete Emulsion wird nach dein.Filmdruckverfahren auf einen Nadelflorteppich (tufted) eines, durch Polykondensation aus ' 1,6-Kexamethylendiamin und Adipinsäure erhaltenes Polyamid aufgetragen und hierauf ohne Zwischentrocknung 8 Minuten lang bei. Sattdampfbedingungen ohne üeberdruck gedämpft. Man wäscht nach den üblichen Verfahren und erhält einen gelb — bedruckten Teppich mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
· ■■·."."■ 109850/ 1-7A3 ·.·'.."·: '
: ''■ BAD ORlQlNAL
Beispiel!? · " ·
^ Teile deo Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 450 Teilen kaltem V/asser eingerührt· und mit 5OO Teilen 4$iger wässeriger NatriumalgihAtverdickung , welche 20 Teile kristallisiertes Ammoniumsulfat enthält, gemischt.
Durch Zugabe von
10 Teilen Nonylphenylpolyglycoläther mit einem Aethylenoxidgehalt
von 4-6 wird die obige Lösung in eine'Emulsion übergeführt. Diese wird auf ein loses gestricktes/Material aus texturierten Fäden eines Polyamides analog Beispiel 1, mit Hilfe einer Eouxauxdruckmaschine aufgetragen und anschliessend ohne Zwischentrocknung J Minuten lang gedämpft. Nach dem Waschen werden die Fäden aufgetrennt. Der so bedruckte Fadenjkann in der Nadelflor-Teppichbehandlung als Effektfaden (Space-Dyeing) verwendet werden.
Beispiel 6
•100 Teile eines Gewebes aus, durch Polykondensation ausw-Aminoundecansäure erhaltenes, Polyamid färbt man 60 Minuten bei 95 - 100° in einem Bad aus 2000 Teilen Wasser und 0,4 .Teilen des Farbstoffs aus Beispiel Γ. Die erhaltene Gelbfärbung.ist sehr gut licht- und nassecht.
1098 507 17 A3 ' BADORlQfNAt
Je nach Zusammensetzung des Substrates kann man durch Z der nachstehend aufgeführten Hilfsmittel besonders tiefe und ·
.·! eohte Färbungen erzielen bol ausgezeichneter Ausbeute des Färb-Stoffs. '
■ Man kann bei einem Flottenverhältnls von 1 : 1 bis 1 ; 80, vorteilhaft von 1 ί 10 bis 1 i JO, auf dem, Jdgger oder Haspclkufe färben, unter Zusatz bis zu 8· Teilen, bezogen auf das
, Fasergewicht, eines Sulfo-oleats mit einem Sulfonierungsgrad 'von 99^ oder bis 25 gr/ltr eines Alkohols, z.B,Benzylalkohols, wobei der pH-Wert der Flotte zwischen 1 - 8, und vorzugsweise
• zwischen 3 - 8, z.B, mit Amm,oniumsulfat, Essigsäure, Ameisensäure oder Ammoniak eingestellt werden kann..
B e i s ρ i el 7
100 Teile Teppichware des Substrats aus Beispiel 1 färbt man . 120 Minuten lang bei 95 -100° aus 4000 Teilen Wasser, 0,2 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 1, und 2 Teilen Mononatriumphosphat bei einem pH-Wert von 6 - 6,5. Die erhaltene gelbe . Teppichfärbung ist ausgezeichnet licht- und nassecht.
Beispiele -
Nach demselben Verfahren kann auch Teppich-, Wirk- oder Strickware, welche Polyamide unterschiedlicher Anfärbbarkeit für anionische Farbstoffe enthält, (Differential Dyeing) gefärbt
worden. ; · ·
109850/1743
Beispiel 9 .,
.· 3 Teile des Farbstoffs aus'Beispiel 1 und 20 Teile Harnstoff werden
in 596,5 Teilen Wasser gelöst und in diese Lösung 2 Teile ' Johannisbrotkernmehl eingestreut. Die erhaltene Paste versetzt .. man mit 2 Teilen Laurylglycoläthersulfonat, enthaltend > iMol'
· ■' Aethylenoxidgruppen, 2 Teilen Nonylphenylpolyglykoläthcr, . ' enthaltend 4,5 Mol Aethylenoxidgruppen'und 5 Teilen Eisessig.
" Mit dieser Lösung, wird ein "tufted Teppichgewebe", bestehend
aus dem Polyamid aus Beispiel 1 getränkt und auf l;50# ' Flottenaufnahme abgepresst und ansohliessend der Farbstoff ·' während 5 Minuten bei 100° mit Sattdampf fixiert. Man erhält . eine tiefe, echt gelbe Färbung mit guten Echtheiten.
' · . · ■.-■·■■'
Bei sp.i ellO
• 2,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 396,5 Teilen Wasser gelöst und in diese Lösung 2 Teile Johannisbrotkernmehl !eingestreut.Die erhaltene Lösung versetzt man mit .2 Teilen
gruppen,
Laurylgiycoläthersulfoiatienthaltend 2 Mol Aethylenoxia\ 2 Teilen
gruppen,
• wonylphenylpolyglycoläther,, enthaltend 4,,5 Mol Aethylenoxio\ und 5 Teilen Eisessig. Die Lösung wird bis zu 1 Liter mit Wasser 'aufgefüllt.. Mit dieser,Flotte wird ein Teppich, .bestehend aus dem Substrat aus Beispiel 1, foulardiert und auf 200# Fiottenaufnähme abgepresst.Der Farbstoff wird hierauf während 5 Minuten bei 100° mit Sattdampf fixiert. Man erhält eine.tiefe, echte gelbe , Färbung mit guten Echtheiten* · ν f "
109850/1743
~ 11 -
Foulardiert man einen Teppich, dessen Polyamidfasern unterschiedliche.Affinität zum Farbstoff besitzen, so werden diese Fasern mit unterschiedlicher Farbstärke angefärbt. Man erhält so interessante modische Kontraste.
Dieses unterschiedliche Anfärben kann verstärkt werden, wenn der Teppich nach dem Eintauchen in die Flotte nicht einer Zwischentrocknung unterworfen, sondern in nassem Zustand in eine Sattäampfatmosphäre gebracht wird.
B e i s ρ IeI .11 .
100 Teile Teppichware, bestehend zu 50$ aus dem Substrat .aus Beispiel 1 und su 50$ aus einem synthetischen Polyamid derselben Zusammensetzung, dessen Endaminogruppen durch saure Gruppen blockiert sind, färbt man 120 Minuten bei 95 --100° in einem Bad aus 5000 Teilen Wasser, 1 Teil des Hilfsmittel aus.einem Gemisch aus dem Umsetzungsprodukt aus 10 Mol Aethylenoxid mit 1 Mol 3-Stearyloxy - 2- hydroxypropyldiäthylentriamin und Oleyl-decaglycoläther-oxyessigsaure, 3 Teilen Mononatriumphosphat, 2 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 1 und 1 Teil des basischen Farbstoffs der Formel
NH-CH,
O NH-(CHg)3-!
109850/1743
CH.
BAD
Man erhält eine gemischt gefärbte Ware, wobei das Substrat des Beispiels 1 gelb und die durch saure Gruppen modifizierte synthetische Polyamidfaser blau gefärbt ist.
Ersetzt man in den Beispielen 1 bis 11 den angegebenen sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoff durch einen der nachstehend aufgeführten Farbstoffe, so erhält man grUnstichigere gelbe Färbungen mit denselben guten Eigenschaften.
OCH3
SO „Η
OCH3 . OCH
Ii
^x /4- ϊ R Y-X
C ) HO3S (\— N β N—^W-NH-C-HN—/~Λ— N = N—(~\
E) HO-.S—/ y N = N-/ \ NH-C-HN / \_Ν=Ν _/^V
109850/174 3 BADORlGiNAL
= N
SO3H
NH-C-HN
OCH., OCH.
N = N-
SO3H
SO0Na I 3 OCH,
N=N
SO3Na NH
109850/1743

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern uas synthetischen
Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu Farbstoffe der Formel
CO
worin R Methyl oder Aethyl-bedeutet, oder der Formel
OCH,
OCH,
(7\- N κ N
■Ν = Ν—£Λ (H)
SO3H
oder deren wasserlösliche Salze verwendet.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man symmetrische Farbstoffe der Formel (II) verwendet.
3. Die gemäss Patentanspruch 1 gefärbten Materialien.
BAU ORIGINAL
109850/1743
/sr
4. Verfahret gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel . ■
\ Vn = ΝΛ /-~NH-C-HN-\ /-N=N-/ ) .
SO H
OCH,
OCH,
SO3H
3 3 einsetzt,
5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel .
SO3H OCH OCH3
/ σ
N = Ν—/^VnH-C-H
N=N
SO3H
einsetzt.
6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man den Farbstoff der Λ«τ, «„„ Formel
OCH,
HO-S
NH-C-HN
einsetzt.
7« Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man den Farbstoff, der Formel
OCH,
N = N-c
CO
einsetzt,
Der Batentanwalt:
109850/1743
DE19681794229 1967-10-25 1968-09-26 Verfahren zum Faerben und Bedrucken Pending DE1794229A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1502267A CH478952A (de) 1967-10-25 1967-10-25 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamidfasern
CH439268A CH502475A (de) 1967-10-25 1968-03-25 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern aus synthetischen Polyamiden

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DE1794229A1 true DE1794229A1 (de) 1971-12-09

Family

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Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681794229 Pending DE1794229A1 (de) 1967-10-25 1968-09-26 Verfahren zum Faerben und Bedrucken

Country Status (8)

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US (1) US3643269A (de)
BE (1) BE722783A (de)
CH (3) CH478952A (de)
DE (1) DE1794229A1 (de)
ES (1) ES359435A1 (de)
FR (1) FR1589855A (de)
GB (1) GB1218970A (de)
NL (1) NL6814458A (de)

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