DE1769184A1 - Dyes of the anthraquinone series, their manufacture and use - Google Patents
Dyes of the anthraquinone series, their manufacture and useInfo
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Case 2671/aCase 2671 / a
Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und Verwendung. ; .-■ " Dyes of the anthraquinone series, their production and use . ; .- ■ "
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der Anthrachinonreihe der FormelThe invention relates to dyes of the anthraquinone series the formula
O NH- CH-X- C-R., -SC>HO NH-CH-X-C-R., -SC> H
ι Λ s- ι Λ s-
R-,R-,
O NH-CH-X-C-R„-SO,H j I 4 5 O NH-CH-XCR "-SO, H j I 4 5
R1 R2R 1 R 2
worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, wherein R is an optionally substituted hydrocarbon radical,
109845/1432109845/1432
Rp ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,Rp is a hydrogen atom or an optionally substituted one Hydrocarbon residue,
R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
Rji, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Arylenrest,
vorzugsweise einen Phenylrest,R is an optionally substituted hydrocarbon radical,
Rji, an optionally further substituted arylene radical, preferably a phenyl radical,
und X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten and X is an optionally substituted alkylene radical
und der aromatische Ring A mindestens ein Halogenatom trägt»
Das Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der
Formeland the aromatic ring A carries at least one halogen atom »
The process for the preparation of the dyes of the formula (I) is characterized in that 1 mol of a compound of
formula
0 W0 W
(II),(II),
worin W einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten
bedeutet, oder 1 Mol der Leukoform einer Verbindung der Formel (II) oder 1 Mol eines Gemisches aus einer
Verbindung der Formel (II) und deren Leukoform mit 2
Mol einer Verbindung der Formelwherein W is a substituent which can be exchanged for an amino group, or 1 mol of the leuco form of a compound of the formula (II) or 1 mol of a mixture of one
Compound of formula (II) and its leuco form with 2
Moles of a compound of the formula
109845/1432109845/1432
(in),(in),
worin T ein Masserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, -umsetzt f oxydiert, falls die Verbindung der -Formel (II) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, falls T ein Wasserstoffatom bedeutet. in which T denotes a mass atom or the sulfonic acid group, -reacts f oxidizes if the compound of formula (II) was used in its leuco form, and sulfonates if T denotes a hydrogen atom.
Besonders gute Farbstoffe entsprechen der FormelParticularly good dyes correspond to the formula
O NH-CH-CH0-C-^A-O NH-CH-CH 0 -C- ^ A-
I ■ ^l \_> SO,HI ■ ^ l \ _> SO, H
R5 R6 ■? R 5 R 6 ■?
worin jeder der Reste' Rj-, R^- und R„ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit beispielsweise 1 bis 12, bzw. 1 bis 8 und vorzugsweise 1 bis k Kohlenstoffatomen Y ein Chloratomwherein each of the radicals' Rj-, R ^ - and R "is an optionally substituted alkyl radical having, for example, 1 to 12, or 1 to 8 and preferably 1 to k carbon atoms, Y is a chlorine atom
und Z ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeuten.and Z represents a hydrogen or chlorine atom.
Ein ausgezeichneter Farbstoff ist der Farbstoff der FormelAn excellent dye is the formula dye
109845/143 2109845/143 2
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
ϊ /69184ϊ / 69184
SO-,Η O SO-, Η O
I ι 3I ι 3
iH-CH-CH0-C/iH-CH-CH 0 -C /
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (III), falls T für ein Wasserstoffatom steht, mit einer Verbindung der Formel (II) wird vorteilhaft in organischem Medium durchgeführt. Die Base (III) oder ein Gemisch von Basen kann mit einer Verbindung der Formel (II) oder ihrem Leukoderivat oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formel (II) oder deren Leukoformen zur Reaktion gebracht werden. Die so erhaltenen Reaktionsprodukte' werden gegebenenfalls oxydiert und anschliessend sulfoniert, wobei die Sulfonierung z.B. in Oleum oder mit konzentrierter Schwefelsäure von 80-100$, vorzugsweise 92-100$, oder mit Chlorsulfonsäure durchgeführt werden kann.The implementation of a compound of the formula (III), if T is for is a hydrogen atom, with a compound of the formula (II) is advantageously carried out in an organic medium. The base (III) or a mixture of bases can with a compound of Formula (II) or its leuco derivative or with a mixture of compounds of the formula (II) or their leuco forms for Reaction to be brought. The reaction products obtained in this way are optionally oxidized and then sulfonated, the sulfonation e.g. in oleum or with concentrated sulfuric acid from $ 80-100, preferably $ 92-100, or with chlorosulfonic acid can be carried out.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (III) oder eines Gemisches solcher Verbindungen, falls T für die SuIfonsäuregruppe steht, mit einer Verbindung der Formel (II) oder ihrem Leukoderivat oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formel (Ii) oder deren Leukoform wird vorzugsweise in wässrigem Medium durchgeführt.The reaction of a compound of the formula (III) or a mixture of such compounds, if T for the sulfonic acid group with a compound of the formula (II) or its leuco derivative or with a mixture of compounds of the formula (Ii) or their leuco form, preferably in an aqueous medium carried out.
■109845/1432■ 109845/1432
Als organische Medien seien beispielsweise genannt : höhermolekulare Alkohole, wie Butylalkohol, Isobutylalkohol, Amylalkohol, Octylalkohol, Dodecylalkohol usw. Nitrobensol, Ghlorbcnzol oder Mischungen von solchen Lösungsmitteln, wobei die Reaktion bei Temperaturen vonr 8O-l4O°C, vorzugsweise bei Temperatu-" ren von 100-1300C, durchgeführt werden kann.Suitable organic media are, for example: high molecular weight alcohols such as butyl alcohol, isobutyl alcohol, amyl alcohol, octyl alcohol, dodecyl alcohol, etc. Nitrobensol, Ghlorbcnzol or mixtures of such solvents, in which "ren the reaction at temperatures of r 8O-l4O ° C, preferably at temperatures from 100-130 0 C, can be carried out.
Das erhaltene Reaktionsprodukt fällt in den meisten Fällen in der Leukoform an und ist daher zwecks Ueberführung in den End- ™ farbstoff zu oxydieren. Die Oxydation kann ebenfalls in den oben genannten Lösungsmitteln durchgeführt werden, bei Temperaturen von 100-l80°C, vorzugsweise 130-1700C, wobei hierzu Luft in das organische Medium eingeleitet werden kann; verwendet man Nitrobenzol als Lösungsmittel, so ist das Einleiten von Luft nicht notwendig. ·In most cases, the reaction product obtained is obtained in the leuco form and must therefore be oxidized in order to convert it into the final dye. The oxidation can also be carried out in the abovementioned solvents at temperatures of 100-l80 ° C, preferably 130-170 0 C, for which purpose air can be introduced into the organic medium; If nitrobenzene is used as the solvent, it is not necessary to introduce air. ·
R1 und R., stehen und R2 kann für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrestj vorteilhaft für einen Alkylrest stehen mit beispielsweise 1 bis 12, vorzugsweise 1-8,bzw. 1-5 Kohlenstoffatomen, z.B. einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, z.B. Alkylcyclohexylrest. Sind diese Reste substituiert, so enthalten sie beispielsweise eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Bromatom.· Arylreste R, bis R, und insbesondere der Arylenrest R^R 1 and R., and R 2 can represent an optionally substituted hydrocarbon radical, advantageously an alkyl radical with, for example, 1 to 12, preferably 1-8, or. 1-5 carbon atoms, for example an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical, for example an alkylcyclohexyl radical. If these radicals are substituted, they contain, for example, a hydroxyl or cyano group or a halogen atom, such as a chlorine or bromine atom
109845/1432 : '109845/1432 : '
können z.B. durch Halogen,gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder durch eine Amino-, Nitro-, Cyan-oder Hydroxygruppe substituiert sein. Der gegebenenfalls substituierte Alkylenrest X kann geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaj ten. Er kann beispielsweise durch die Hydroxylgruppe substituiert sein.can, for example, by halogen, optionally substituted alkyl or alkoxy or by an amino, nitro, cyano or hydroxyl group be substituted. The optionally substituted alkylene radical X can be straight-chain or branched and can be 1 to 6 and preferably contain 1 to 4 carbon atoms. It can for example be substituted by the hydroxyl group.
Der aromatische Rest A trägt mindestens ein Halogenatom, vor-P teilhaft jedoch 2 Halogenatome in 6- und 7-Stellung.The aromatic radical A carries at least one halogen atom, before -P partly, however, 2 halogen atoms in the 6- and 7-positions.
Halogen bedeutet in jedem Pail vorzugsweise Chlor oder Brom.In each pail, halogen preferably denotes chlorine or bromine.
W bedeutet einen gegen eine Aminogurppe austauschbaren Substituenten, z.B. die Hydroxygruppe, eine Amino- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom.W denotes a substituent which can be exchanged for an amino group, e.g. the hydroxy group, an amino or alkoxy group or a halogen atom.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z.B. Wolle oder Seide, von synthetischen Polyamidfasern, z.B. Nylon, und von Leder. Die Farbstoffe reservieren Baumwolle und regenerierte Cellulose.The new dyes are used for dyeing, padding or printing of fibers of animal origin, e.g. wool or silk, of synthetic polyamide fibers, e.g. nylon, and of leather. the Dyes reserve cotton and regenerated cellulose.
Beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann man sich der üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-, Verdickungs- oder andererWhen dyeing, padding or printing you can usually do it used mesh, leveling, thickening or other
109845/U32109845 / U32
Textil- oder Lederhilfsmittel bedienen. .Use textile or leather auxiliaries. .
Die Farbstoffe lassen sich aus saurem oder neutralem* aber auch aus alkalischem Medium bei Temperaturen von TO-IOO0C, vorzugsweise bei Koehtemperatür, färben. Sie besitzen auf den angegebenen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren ausgezeichnet. Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind von vorzüglicher Brillanz und besitzen gute Lichtechtheit und gute VIaIk-, λ Sehwelss-, Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Reib-, Säure- und Sodaechtheit. The dyes can be prepared from an acidic or neutral * but also from an alkaline medium at temperatures of TO-IOO 0 C, preferably at Koehtemperatür, color. They have a good build-up capacity on the specified substrates and are excellent in leveling. The dyeings and prints obtained are of excellent brilliance and have good lightfastness and good VIaIk, λ Sehwelss, washing, water, seawater, rub, acid and soda fastness.
In der französischen Patentschrift 1 2^2 669 wird der Farbstoff der FormelIn the French patent 1 2 ^ 2 669 the dye the formula
CH3 s I /—v*" 2 CH 3 s I / -v * " 2
O NH-CH-CH2-(O NH-CH-CH 2 - (
ι 3
O NH-CH-CH0-C-( 5ι 3
O NH-CH-CH 0 -C- ( 5th
3 33 3
beschrieben. Er dient zum Färben von Violle. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Wolle gefärbt eine bessere Wasch- und Walkechtheit besitzen.described. It is used to dye Violle. It is surprising that the dyes of formula (I), also dyed on wool have better wash and boil fastness.
10 9845/143 210 9845/143 2
"8" ί /69.184" 8 " ί /69.184
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsius-. graden angegeben.In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are in Celsius-. degrees indicated.
8 Teile l^-Dihydroxy-ö^T-dichlor-anthrachinon in der Leukoform und 18 Teile 2-Phenyl~2-methyl-4-aminopentan, in 40 Teilen normal- Butanol gelöst,werden während 28 Stunden bei 100° in einer fc Stickstoffatmosphäre erhitzt und das erhaltene Produkt mit einem Luftstrom oxydiert. Die Lösung wird mit Aethanol verdünnt, der erhaltene Farbstoff abfiltriert und mit Aethanol gewaschen.8 parts of l ^ -dihydroxy-ö ^ T-dichloro-anthraquinone in the leuco form and 18 parts of 2-phenyl ~ 2-methyl-4-aminopentane, in 40 parts of normal Butanol dissolved, are for 28 hours at 100 ° in a fc heated nitrogen atmosphere and the product obtained with a Oxygenated air stream. The solution is diluted with ethanol, the dye obtained is filtered off and washed with ethanol.
10 Teile getrockneter Farbstoff werden in 80 Teilen Schwefelsäuremonohydrat bei Zimmertemperatur sulfoniert. Die Masse wird auf Eis gegossen und der Niederschlag abfiitriert. Der Rückstand wir wird mit einer lC$igen Natriumchloridlösung gewaschen und hierauf getrocknet.10 parts of dried dye are dissolved in 80 parts of sulfuric acid monohydrate sulfonated at room temperature. The mass is poured onto ice and the precipitate is filtered off. The residue we is washed with a sodium chloride solution and then dried.
^ Man erhält ein Pulver, das Wolle und Nylon, in grünstichig blauen, brillanten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten färbt.^ A powder is obtained that contains wool and nylon, in greenish blue, dyes brilliant shades with good light fastness and good wet fastness properties.
Denselben Farbstoff erhält man, wenn man 8 Teile 1,4-Dihydroxy-6,7-dichloranthrachinon in der Leukoform und 22 Teile 2-Phenyl-2-methyl-4-amincpentan-sulfonsaures Natrium in Wasser bei erhöhter Temperatur umsetzt und das Reaktionsprodukt anschi3 essend oxydiert.The same dye is obtained if 8 parts of 1,4-dihydroxy-6,7-dichloroanthraquinone are used in the leuco form and 22 parts of 2-phenyl-2-methyl-4-amine pentane sulfonic acid Sodium converts in water at elevated temperature and then eating the reaction product oxidized.
109845/U32109845 / U32
-Q--Q-
ί /By184ί / By184
FärbevorschriftDyeing prescription
Ein Färbebad, bestehend aus 10 000 Teilen Wasser, 2 Teilen öqü Farbstoffs des Beispiels 1/ 10 Teilen Glaubersalz und 2 Teile-M Eisessig, wird bei einer Temperatur von 4-0-50° mit 100 Teilen Wolle versetzt. Innerhalb von 3>0 Minuten erhitzt man das Bad zum Sieden und belässt das Bad während v/eiteren JO Minuten bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit fügt man nochmals 2 Teile Eisessig dem Färbe bad zu und beendet die Färbung nach weiteren j50 Minuten Kochzeit. Das Wolltuch ist in einem sehr lichtechten, brillanten, grünstichig blauen Ton gefärbt und besitzt gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, z.B. eine gute Wasch- und Walkechtheit.A dyebath consisting of 10,000 parts of water, 2 parts of dyestuff of Example 1/10 parts of Glauber's salt and 2 parts of glacial acetic acid is admixed with 100 parts of wool at a temperature of 4-0-50 °. The bath is heated to the boil within 3> 0 minutes and the bath is left at the boiling temperature for several minutes. After this time, another 2 parts of glacial acetic acid are added to the dye bath and dyeing is ended after a further 50 minutes of cooking. The woolen cloth is dyed in a very lightfast, brilliant, greenish blue shade and has good lightfastness and good wet fastness properties, for example good wash and milled fastness.
Färbt man 100 Teile Nylon wie oben angegeben, so erhält man eine ähnlich gute Färbung.If 100 parts of nylon are dyed as indicated above, one obtains a similarly good coloring.
In den folgenden Tabelle wird der struckturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden. Sie entsprechen der FormelThe following table shows the structure of the other Dyestuffs indicated, which were prepared according to the information in Example 1 will. They correspond to the formula
0 NH-CH-X-C-Rj1-SO7H
.R,0 NH-CH-XC-Rj 1 -SO 7 H
.R,
O NH-CH-OC-C-H.,-SO,HO NH-CH-OC-C-H., -SO, H
i \ .4 y i \ .4 y
X3 "D X3 "D
R1 R3 R 1 R 3
109845/1432109845/1432
-ιοί /6yi84 -ιο ί / 6yi84
worin R, bis R^, die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. wherein R, to R ^, have the meanings given in the table.
3CH,
3
109845/1432109845/1432
Claims (1)
und der aromatische Ring A mindestens ein Halogenatom tragt.R 1 denotes an optionally further substituted arylene radical and X denotes an optionally substituted alkylene radical
and the aromatic ring A carries at least one halogen atom.
Y ein Chloratom
und Z ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeuten.wherein each of the radicals R ^ * Rg and R "is an optionally substituted alkyl radical,
Y is a chlorine atom
and Z represents a hydrogen or chlorine atom.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH567667A CH476799A (en) | 1967-04-20 | 1967-04-20 | Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769184A1 true DE1769184A1 (en) | 1971-11-04 |
Family
ID=4297527
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681794316 Pending DE1794316A1 (en) | 1967-04-20 | 1968-04-18 | Dyes of the anthraquinone series, their manufacture and use |
| DE19681769184 Granted DE1769184A1 (en) | 1967-04-20 | 1968-04-18 | Dyes of the anthraquinone series, their manufacture and use |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681794316 Pending DE1794316A1 (en) | 1967-04-20 | 1968-04-18 | Dyes of the anthraquinone series, their manufacture and use |
Country Status (4)
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1967
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1968
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- 1968-04-18 FR FR1569938D patent/FR1569938A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1794316A1 (en) | 1972-03-16 |
| FR1569938A (en) | 1969-06-06 |
| GB1210891A (en) | 1970-11-04 |
| CH476799A (en) | 1969-08-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |