DE1768815C - Use of alkyl-substituted 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) benzenes as a means of regulating plant growth - Google Patents
Use of alkyl-substituted 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) benzenes as a means of regulating plant growthInfo
- Publication number
- DE1768815C DE1768815C DE1768815C DE 1768815 C DE1768815 C DE 1768815C DE 1768815 C DE1768815 C DE 1768815C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloro
- cyanoethyl
- benzenes
- substituted
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 7
- ZUPBNBYEVVGQKK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-phenylpropanenitrile Chemical class N#CC(Cl)CC1=CC=CC=C1 ZUPBNBYEVVGQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4-chloro-1-ethylbenzene Chemical compound 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- YYJUXSGXHHPBTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(3-chloro-2-methylphenyl)propanenitrile Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1CC(Cl)C#N YYJUXSGXHHPBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- OPHVSASGPNDWOP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(dimethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CN(C)C(C(O)=O)CC(N)=O OPHVSASGPNDWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007192 Meerwein reaction reaction Methods 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208181 Pelargonium Species 0.000 description 2
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 230000005071 geotropism Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1N WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHHDQWZIARFHPV-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CCCl PHHDQWZIARFHPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 235000002764 Apium graveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007164 Salvia officinalis Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002942 anti-growth Effects 0.000 description 1
- 239000001387 apium graveolens Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001609 comparable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von alkylsubstituierten 2-(2-Ch|or-2-cyanäthyl)-benzo!en als Mittel zur Regelung des Pflanzemvachstums.The invention relates to the use of alkyl-substituted 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) benzene as an agent for regulating plant growth.
Es wurde gefunden, daß die mit Hilfe der »Meerwein-Reaktion« (Journal für praktische Chemie, Bd. 152 [1939], S. 237 bis 266) herstellbaren neuen alkylsubstituierten 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums wirksam und in der Lage sind, günstig auf die Erträge, vorzugsweise von Zucker und Futterrüben, einzuwirken.It was found that with the help of the "Meerwein reaction" (Journal for practical chemistry, Vol. 152 [1939], pp. 237 to 266), new alkyl-substituted 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) benzenes which can be prepared as Means of regulating plant growth are effective and able to favorably affect yields, preferably of sugar and fodder beet.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen dieser Gruppe einen fördernden Einfluß auf den Geotropismus von Pflanzen ausüben und die Fruchtbildung begünstigen.Furthermore, it was found that the compounds of this group have a beneficial effect on the Exercise geotropism of plants and encourage fruiting.
Die erfindungsgemäß als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums verwendbaren 2-(2-Chlor-2-cyanithyl)-benzole haben die allgemeine Formel:The 2- (2-chloro-2-cyanithyl) benzenes which can be used according to the invention as agents for regulating plant growth have the general formula:
2V- CH, — CHCl — CN 2 V-CH, -CHCl-CN
in der P einen Methyl- oder Äthylrest, X ein Chloratom und /i eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, Wobei sich die Chloratome für η = 1 in 4- oder 6-Stellung, für /i = 2 in 4- und 6-Stellung und für η = 3 in 3-, 4- und 6-Stellung befinden.in which P denotes a methyl or ethyl radical, X denotes a chlorine atom and / i denotes an integer from 1 to 3, the chlorine atoms for η = 1 in the 4- or 6-position, for / i = 2 in the 4- and 6-position Position and for η = 3 in the 3-, 4- and 6-position.
Besonders vorteilhaft zur Regelung des Pflanzenwachstums ist die Verbindung, in der R = Methyl Und ein Chloratom in 6-Stellung gebunden ist. Die trfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen haben folgende Nomenklatur:The compound in which R = methyl is particularly advantageous for regulating plant growth And a chlorine atom is bonded in the 6-position. Have the compounds that can be used in accordance with the invention the following nomenclature:
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol,2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -6-chlorotoluene,
2-(2-Chlor-2-cyanäthyI)-4-chlortoluol.2- (2-chloro-2-cyanoethyI) -4-chlorotoluene.
2-(2-Chior-2-cyanäthyl)-4-chlor-l-äthylbenzol,2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4-chloro-1-ethylbenzene,
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4.6-dichlortoluol,2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4.6-dichlorotoluene,
2-(2-ChIor-2-cyanäthyl)-3,4,6-trichlortoluol.2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -3,4,6-trichlorotoluene.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Chlorcyan-Sthylbenzole können dadurch hergestellt werden, (laß man die entsprechenden Arylamine in einer ersten Stufe in chlorwasserstoffsaurem Medium bei etwa OC mit salpetriger Säure diazotiert:The cyanogen chloride-ethylbenzenes which can be used according to the invention can be prepared by (leaving the corresponding arylamines in a first stage in hydrochloric acid medium about OC diazotized with nitrous acid:
HCIHCI
NHNH
2 H 2 H
N2CIN 2 CI
X,+ 2 H2OX, + 2 H 2 O
worauf man das erhaltene Diazoniumchlorid in einer zweiten Stufe etwa bei Raumtemperatur in Gegenwart von Kupfer(ll)-chlorid als Katalysator entsprechend der »Meerwein-Reaktion« mit Acrylnitril umsetzt:whereupon the obtained diazonium chloride in a second stage at about room temperature in the presence of copper (II) chloride as a catalyst according to the »Meerwein reaction« with acrylonitrile:
N1CtN 1 ct
+ CH1^CH-CN+ CH 1 ^ CH-CN
Beispiel für das HerstellungsverfahrenExample of the manufacturing process
rr
137,4 g (1 Mol) 6-Chlor-o-toluidin werden in einem Gemisch aus 300 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 400 ml Wasser gelöst. Nach dem Abkühlen auf O3 C gibt man schnell 70 g Natriumnitrit in 50%iger wäßriger Lösung zu. Während der Zugabe hält man die Temperatur unterhalb 5" C.137.4 g (1 mol) of 6-chloro-o-toluidine are dissolved in a mixture of 300 ml of concentrated hydrochloric acid and 400 ml of water. After cooling to O 3 C, 70 g of sodium nitrite in 50% aqueous solution are quickly added. During the addition, the temperature is kept below 5 "C.
60 g Acrylnitril werden in 500 ml Aceton gelöst. Dieser Lösung wird die zuvor hergestellte Diazoniumchloridlösung unter Rühren zugesetzt; weiterhin werden 25 g Kupferchlorid-Dihydrat (CuCl2 ■ 2H2O) zugegeben.60 g of acrylonitrile are dissolved in 500 ml of acetone. The previously prepared diazonium chloride solution is added to this solution with stirring; 25 g of copper chloride dihydrate (CuCl 2 · 2H 2 O) are also added.
Das Gemisch wird 1 Stunde bei 15 bis 20 C gerührt und .dann 20 Stunden bei -25 C stehengelassen. Die Umsetzung ist von einer Stickstoffentwicklung begleitet. Das gebildete 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl|- 6-chlortoluoI stellt ein öl dar. das sich abscheidet: letzteres wird von der wäßrigen Phase getrennt und dann mit Chloroform verdünnt. Die Chloroformlösung wird bis zum Verschwinden der sauren Reaktion mit Wasser gewaschen, dann unter Schütteln mit wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet und schließlich das Lösungsmittel abgedampft.The mixture is stirred for 1 hour at 15 to 20 ° C. and then left to stand at -25 ° C. for 20 hours. The implementation is accompanied by the development of nitrogen. The 2- (2-chloro-2-cyanoethyl | - 6-chlorotoluoI represents an oil that separates: the latter is separated from the aqueous phase and then diluted with chloroform. The chloroform solution is washed with water until the acidic reaction disappears, then with shaking dried with anhydrous calcium chloride and finally the solvent evaporated.
Der Rückstand wird unter vermindertem Druck bei 125 bis 130 C und 0.5 mm Hg destilliert. Die erhaltene Verbindung enthält 33.10% Chlor (theoretischer Wert: 33.14%). In gleicher Weise lassen sich auch die folgenden Verbindungen herstellen:The residue is distilled under reduced pressure at 125 to 130 ° C. and 0.5 mm Hg. the Compound obtained contains 33.10% chlorine (theoretical value: 33.14%). Leave in the same way the following connections can also be established:
2-( 2-Chlor-2-cyanäthy 1 )-4-chlortoluol2- (2-chloro-2-cyanoethy 1) -4-chlorotoluene
(Kp. 0.5 = 132 bis 135 C).(Bp 0.5 = 132 to 135 C).
Analyse: gefunden Cl 33.3%. berechnet Cl 33.18%; 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlor-l-äthylbenzolAnalysis: found Cl 33.3%. calculated Cl 33.18%; 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4-chloro-1-ethylbenzene
(Kp. 0.4 = 125 bis 130 C).(Bp 0.4 = 125 to 130 C).
Analyse: gefunden Cl 30.9%. berechnet Cl 31,14%; 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4.6-dichlortoluolAnalysis: found Cl 30.9%. calculated Cl 31.14%; 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4.6-dichlorotoluene
(Kp. 0.3 = 150 bis 155° C).(Bp 0.3 = 150 to 155 ° C).
Analyse: gefunden CI 43.0%. berechnet Cl 42.86%; 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3.4.6-trichlortoluolAnalysis: found CI 43.0%. calculated Cl 42.86%; 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -3.4.6-trichlorotoluene
(Kp. 0.1 = 140 bis 145 C).(Bp 0.1 = 140 to 145 C).
Analyse: gefunden Cl 49.6%. berechnet Cl 50.18%.Analysis: found Cl 49.6%. calculated Cl 50.18%.
Diese Produkte können z. B. in Form einer wäßrigen Emulsion verwendet werden, die durch Lösen der Substanzen in einem geeigneten I ^ungsmittel, wie Aceton. Alkoholen. Benzol. Xylol oder Gemischen dieser Lösungsmittel, die auch ionische und nichtionischc Netzmittel enthalten können, hergestellt wurden. These products can e.g. B. can be used in the form of an aqueous emulsion, which by dissolving the substances in a suitable I ^ mittel such as acetone. Alcohols. Benzene. Xylene or mixtures of these solvents, which can also contain ionic and non- ionic wetting agents, were produced.
Eine emulgierbare Lösung hat z. B. folgende Zusammensetzung:An emulsifiable solution has e.g. B. the following composition:
250 g 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chIortoluol, 30 g Netzmittel, 300 g Butanol, mit Xylol auf 1 kg aufgefüllt.250 g 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -6-chlorotoluene, 30 g wetting agent, 300 g butanol, made up to 1 kg with xylene.
Die Produkte gemäß der Erfindung können beispielsweise auch in Form benetzbarer Pulver, die eine geeignete feste, mineralische Trägersubstanz und geeignete Netzmittel enthalten, verwendet werden.The products according to the invention can, for example, also be in the form of wettable powders, the a suitable solid, mineral carrier substance and suitable wetting agents can be used.
Als Beispiel für ein benetzbares Pulver sei folgender Ansalz angegeben:The following is an example of a wettable powder Ansalz stated:
10 Gewichtsprozent 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-10 percent by weight 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -
6-chlortoluol6-chlorotoluene
3 Gewichtsprozent Netzmittel. 3 Gewichtsprozent Dispersionsmittel, 84 Gewichtsprozent mineralische Trägersubstanz. 3 percent by weight wetting agent. 3 percent by weight dispersant, 84 percent by weight mineral carrier substance.
Die 2-(2-C'nlor-2-cyanäthyl)-benzole zeigen gegenüber Pflanzen eine wachstumsregelnde Wirkung, die sich von der Wirkung anderer Verbindungen, wie 12 - Chloräthyl) ·· trimethylammoniumchlorid oder N-Dimethylaminosuccinamidsäure, die als wachstumshemmende Mittel für Pflanzen bekannt sind, unterscheidet. Diese unterschiedliche Wirkungsweise gegenüber bekannv-o Substanzen ist ziemlich ausgeprägt und äußert sich in einem beträchtlichen Höhenunterschied und im unterschiedlichen Aussehen der damit behandelten Pflanzen. In Tabelle I sind die Ergebnisse von Treibhausversuchen mit verschiedenen Pflanzen angegeben. Die Versuche wurden unter Anwendung von 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluul durchgeführt; die Vergleichsversuche wurden in den gleichen Anwendungsmengen mit bekannten wachstumshemmenden Mitteln durchgeführt. Die Behandlung cffolgte durch Aufsprühen auf die Blätter. Die angewendeten Dosen sind in Gewichtsprozent aktiver SubstanzThe 2- (2-C'nlor-2-cyanoethyl) -benzenes show a growth-regulating effect on plants, the differ from the action of other compounds, such as 12 - chloroethyl) ·· trimethylammonium chloride or N-dimethylaminosuccinamic acid, which are known to be anti-growth agents for plants, differs. This different mode of action compared to known substances is quite pronounced and manifests itself in a considerable difference in height and appearance of the plants treated with it. In Table I are the results of greenhouse tests indicated with different plants. The experiments were carried out using 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -6-chlorotoluene; the comparative experiments were in the same application amounts with known growth-inhibiting Funds carried out. Treatment was followed by spraying on the leaves. The applied Doses are percentages by weight of active substance
ίο in Emulsion angegeben. Die Meßwerte sind dabei auf einen Standard (unbehandelte Pflanze) rückbe/ogen. dem ein willkürlicher Wert von 100 gegeben wurde. Es wurde jeweils der Mittelwert aus drei aufeinanderfolgenden Versuchen festgehalten.ίο stated in emulsion. The measured values are included back to a standard (untreated plant). given an arbitrary value of 100. The mean of three was in each case successive attempts.
Die verwendeten Produkte sind in der Tabelle I wie folgt bezeichnet:The products used are identified in Table I as follows:
A: 2-U-Chlor-2-cyanäthyi)-6-chlortoluol. B: N-Dimethyiaminosuccinamidsäure. C: (2-Chloräthyl)-trimethylammoniurr.chlorid, —: Standard.A: 2-U-chloro-2-cyanoethyi) -6-chlorotoluene. B: N-dimethylaminosuccinamic acid. C: (2-chloroethyl) trimethylammonium chloride, -: standard.
Tabelle I TreibhausversucheTable I greenhouse tests
Pflanzeplant
Solanum lycopersicum L
(Tomate)Solanum lycopersicum L.
(Tomato)
Vicia faba L
(Bohnen)Vicia faba L.
(Beans)
Apium graveolens L
(Sellerie)Apium graveolens L
(Celery)
Pelargonium pellalum L
(Geranien)Pelargonium pellalum L.
(Geraniums)
Solanum lycopersicum L
(Tomaten)Solanum lycopersicum L.
(Tomatoes)
Verwendetes ProduktProduct used
A B CA B C
A CA C
A CA C
A ΓA Γ
A AA A
Konzentration an aktiver SubstanzActive substance concentration
0.05 0.05 0.050.05 0.05 0.05
0.05 0,050.05 0.05
0.05 0.050.05 0.05
0.05 0.050.05 0.05
0.0250.025
0.01250.0125
0.00625 Zeit zwischen
Behandlung
und Messung0.00625 time between
treatment
and measurement
17 Vage17 vague
Höhe der Pfhn/eAmount of Pfhn / e
26 Tage26 days
7.6 Tage7.6 days
26 Tage26 days
55 Tage55 days
100 60100 60
77 6277 62
100100
57 5857 58
100100
25 12525 125
100 34 88'100 34 88 '
100 38 59 71100 38 59 71
Versuch Nr.Attempt no.
Tabelle 1 zeigt, daß die Wirkung des 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluols auf das Wachstum von verschiedenen Pflanzen die Wirksamkeit der auf diesem Oebietf bekannten Produkte übertrifft. Die Wirkung ist proportional der verwendeten Menge aktiver Substanz.Table 1 shows that the effect of 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -6-chlorotoluene on the growth of various plants exceeds the effectiveness of the products known in this field. the Effect is proportional to the amount of active substance used.
Tabelle Π zeigt, daß bei Behandlung von Salvien mit einer Emulsio'n, die 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)· 6'Chlortoluol lin geringer Konzentration enthält, eine beträchtliche Vergrößerung des Blütenstengels auftritt. C eine vergleichbare Wirkung mit N-Dimethylaminosuccinamidsäure, deren Wirkung aufdas Wachs* turn von Pflanzen bekannt ist, zu erzielen, benötigt man die 5- bis lOfache Dosis. Die erzielte Wirkung ist trotzdem noch schwächer ausgeprägt als bei Verwendung von 2-(2-Chlor-2*cyanäthyl)*6-chlortoluol.Table Π shows that when Salvien is treated with an emulsion, the 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) · 6'Chlortoluol contains a low concentration, a considerable enlargement of the flower stem occurs. C has a comparable effect with N-dimethylaminosuccinamic acid, whose effect on the wax * turn of plants is known to be achieved 5 to 10 times the dose. The effect achieved is still less pronounced than when it was used of 2- (2-chloro-2 * cyanoethyl) * 6-chlorotoluene.
Die Salvien wurden durch Aufsprühen der Emulsion auf die Blätter behandelt. Die angewendeten Mengen sind in Gewichtsprozent aktiver Substanz in der Emulsion ausgedrückt.The salvias were treated by spraying the emulsion onto the leaves. The applied Quantities are expressed as percent by weight of active substance in the emulsion.
Die Meßwerte sind in jedem Fall auf einen Standard (unbehandelte Pflanze), dem ein willkürlicher WertThe measured values are in each case on a standard (untreated plant), which is an arbitrary value
I 768I 768
van 1 gegeben wurde, bezogen, Es ist jeweils der Mittelwert aus mehreren aufeinanderfolgenden Versuchen 54 Tage nach der Behandlung angegeben.van 1 was given, it is always the Mean value from several successive tests given 54 days after treatment.
Tabelle II
Treibhausversuche mit Salvien (Versuch Nr. 6)Table II
Greenhouse experiments with Salvien (experiment No. 6)
Veruendeles |
ProduktVeruendeles |
product
Standard
A
A
Adefault
A.
A.
A.
B
BB.
B.
0.9I.
0.9
öhe desheight of the
O.I
0.05OI
0.05
1.1
11.1
1
1.4
1.2
0.91.4
1.2
0.9
1.1
0,71.1
0.7
Versuih Nr. 7Versuih No. 7
Standard default
Behandelte Pflanze ....Treated plant ....
(icmcsscncr Winkel(icmcsscncr angle
40 5
63 040 5
63 0
Verwendetes ProduktUsed product
Standard
A
Cdefault
A.
C.
Konzentration an aktiver SubstanzFocus on more active substance
0.05
0,050.05
0.05
GrößenSizes
zunahmeincrease
des Raumesof the room
der Blätterof the leaves
je Baumper tree
Anzahl dernumber of
angesetztenset
Früchtefruit
je Baumper tree
18,6
018.6
0
A: 2-(2-Chlor-2-cyaniithyl)-6-chlortoluol.A: 2- (2-chloro-2-cyanoithyl) -6-chlorotoluene.
C: (2-ChloräthylVtriiiiethylammoniumchlorid.C: (2-chloroethyl-triethylammonium chloride.
In Tabelle IV sind die Hektarerträge von Zuckerrüben angegeben, die im vollen Wachstum mil Emulsionen von 2-|2-Chlor-2-cyanülhyl)-6-chlortoli.,il behandelt wurden. Die Erträge sind in Kilogramm je Hektar ausgedrückt. Es ist der Mittelwert aus vier Versuchen angegeben.In Table IV are the yields per hectare of sugar beet indicated, which treated in full growth with emulsions of 2- | 2-chloro-2-cyanulyl) -6-chlorotoli., II became. The yields are expressed in kilograms per hectare. It's the mean of four Try indicated.
Die angewendeten Mengen sind in Gewichtsprozent aktiver Substanz in der Emulsion angegeben, wobei 1000 I Emulsion je Hektar verwendet wurden. Bei je einem Parallelversuch wurde die Behandlung zweimal durchgeführi, und zwar zum ersten Mal im Mai und zum zweiten Mal 21 Tage nach der ersten Behandlung. Die Auswertung wurde zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen.The amounts used are given in percent by weight of active substance in the emulsion, with 1000 l of emulsion per hectare were used. In each of a parallel experiment, the treatment was carried out twice, the first time in May and the second time 21 days after the first treatment. The evaluation was made at the time of harvest.
3535
Tabelle III zeigt die Wirkung auf die Fruchtbildung bei Anwendung der 2-(2-Ch.or-2-cyanäthyl)-beiuole.Table III shows the effect on fruit formation when using the 2- (2-Ch.or-2-cyanoethyl) -beiuole.
Diese Versuche wurden durch Aufbringung von 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoli'oi auf Apfelbäume (»Golden delicious«) zu Beginn der Blüte durchgeführt. These experiments were carried out by applying 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -6-chlorotoli'oi to apple trees ("Golden delicious") carried out at the beginning of flowering.
In einem Vcrglcichsvcrsuch wurden die gleichen Mengen des bekannten (2-ChIoräthyl)-trimethylammoniumchWids verwendet.In a comparison, the same amounts of the known (2-chloroethyl) trimethylammonium chloride were used used.
Es wurde die mittlere Größenzunahme der Bäume in Zentimetern gemessen; weiterhin wurde.ι die Blätter und die angesetzten Früchte für jeden Baum gezählt. Die Ergebnisse stellen Mittelwerte aus mehreren Versuchen dar.The mean increase in size of the trees was measured in centimeters; continued to be.ι die Leaves and attached fruits are counted for each tree. The results represent mean values from several Try dar.
Konzentration an
aktiver SuhslanzFocus on
active calm
A: 2-(2-Chlor-2-cyanäthy!j-6-chlorto!uol.
B: N-Dimethylaminosuccinamidsäure.A: 2- (2-chloro-2-cyanoethy! J-6-chloroto! Uol.
B: N-dimethylaminosuccinamic acid.
Die 2-l2-C'hlor-2-cyanüthyl)-bcnzole beeinflussen auch den Geotropismus von Pflanzen. Dieser Einfluß ist durch den Versuch Nr. 7 erläutert, der im Treibhaus unter Anwendung von 2-(2-('hlor-2-cyanäthyl)-ti-chlortoluol auf Pelargonien durchgeführt wurde.The 2-l2-chloro-2-cyanoethylbenzenes also influence the geotropism of plants. This influence is explained by experiment no. 7, which was carried out in the greenhouse using 2- (2 - ('chloro-2-cyanoethyl) -ti-chlorotoluene performed on pelargoniums.
13 Tage nach der Behandlung durch Aufsprühen einer 0.05% ak.ive Substanz: enthaltenden Emulsion wurde zwischen dem senkrechten Stiel und dem Blattstiel folgender Winkel gemessen:13 days after the treatment by spraying on an emulsion containing 0.05% active substance the following angle was measured between the vertical stem and the leaf stalk:
Zahl der
Behandluniiennumber of
Treatments
kg ha kg ha
Standard
0.1
0,1
0.05
0,05
0.025
0.02Sdefault
0.1
0.1
0.05
0.05
0.025
0.02S
Bei niedrigeren
KonzentrationenAt lower
Concentrations
77 680
76S80
75 520
86 480 ·77 680
76S80
75 520
86 480
78 320'
91 120
80 72078 320 '
91 120
80 720
Wert nähert sieh dem StandardValue approaches the standard
Dabei zeigt sich, daß bei einer einzigen Behandlung der Zuckerrüben mit einer Emulsion mit einem Gehalt von 0,025% an aktiver Substanz ein deutlich besseres Ergebnis erhalten wurde. (Im Vergleich mn dem Standard und den Behandlungsergebnissen mit ein;:r Emulsion mit einem Gehalt von 0,1% an aktiver Substanz.)It shows that with a single treatment of the sugar beet with an emulsion with a Content of 0.025% of active substance a significantly better result was obtained. (Compared to mn the standard and the treatment results;: r emulsion with a content of 0.1% of active Substance.)
Der durchschnittliche Zuckergehall der Rüben änderte sich nicht.The average sugar content of the beets did not change.
Tabelle V zeigt die Hektarerträge bei Futterrüoen nach einer einzigen Behandlung im vollen Wachstum (Mai) mit einer Emulsion, die 0,1% 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol enthielt. Die Ergebnisse (kg/ha) stellen die Mittelwerte aus mehreren Bestimmungen dar. die zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wurden.Table V shows the hectare yields of fodder roe after a single treatment in full growth (May) with an emulsion containing 0.1% 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -6-chlorotoluene contained. The results (kg / ha) represent the mean values from several determinations which were made at the time of harvest.
ki! ha Γ
ki! Ha
aktiver SubstanzFocus on
active substance
157 000124,000
157,000
Behandeltdefault
Treated
Vergleichsvcrsucite über die Wirkung verschiedener 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole auf das Wachstum von Pflanzen sind in Tabelle VI angegeben. Diese Tabelle zeigt die Wirkung der verschiedenen Verbindungen auf das Wachstum von Tomaten bei Verwendung von Emulsionen mit einem Gehalt von 0,02:5% an aktiver Substanz. In jedem Versuch wurde die Höhe der Pflanzen gemessen und dii Zahl derComparative vcrsucite about the effect of different 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -benzenes on the growth of plants are given in Table VI. This table shows the effect of the various compounds on the growth of tomatoes when using emulsions containing 0.02: 5% of active substance. In each experiment the height of the plants and the number of the plants were measured
7 87 8
Verzweigungen bestimmt. Die Ergebnisse stellen Mittelwerte aus mehreren Versuchen dar. Die Messungen wurden 40 Tage nach der Behandlung durchgeführt.Branches determined. The results represent mean values from several tests. The measurements were carried out 40 days after the treatment.
Produktproduct
Standard default
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -6-chlorotoluene
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlortoluol 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4-chlorotoluene
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlor-l-äthylbenzol 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4-chloro-1-ethylbenzene
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4,6-dichlortoluol 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -4,6-dichlorotoluene
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3,4.6-trichlortoluol 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -3,4,6-trichlorotoluene
Es wurde festgestellt, daß die im folgenden angegebenen substituierten 2-Chlor-2-cyanäthylbenzole. deren Substituentcn am Benzolkern nicht die erfindungsgemäßen Stellungen einnehmen, bei Anwendung von Emulsionen mit einem Gehalt von 0,025% an aktiver Substanz auf gewisse Pflanzen (Tomaten) eine zerstörende Wirkung ausüben. Es handelt sich um folgende Substanzen:It was found that the substituted 2-chloro-2-cyanoethylbenzenes indicated below. whose substituents on the benzene nucleus do not assume the positions according to the invention when used of emulsions with a content of 0.025% active substance on certain plants (tomatoes) have a destructive effect. These are the following substances:
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-5,6-dichIortoluol,2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -5,6-dichlorotoluene,
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3,5-dichlortoluoI,2- (2-chloro-2-cyanoethyl) -3,5-dichlorotoluoI,
4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,6-dichlortoluol.4- (2-chloro-2-cyanoethyl) -2,6-dichlorotoluene.
4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,5-dichlortoluol,4- (2-chloro-2-cyanoethyl) -2,5-dichlorotoluene,
4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,3-dichlortoluol,4- (2-chloro-2-cyanoethyl) -2,3-dichlorotoluene,
4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,3,6-trichlortoluol,4- (2-chloro-2-cyanoethyl) -2,3,6-trichlorotoluene,
4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3-chlor-1 -äthylbenzol.4- (2-chloro-2-cyanoethyl) -3-chloro-1-ethylbenzene.
Claims (1)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2529689C2 (en) | Pyrazoline compounds | |
| DE2207575C3 (en) | Means for regulating plant growth | |
| DE1567212B2 (en) | Fungicidal agent with bactericidal side effects | |
| DE2640484A1 (en) | AMIDOXIM DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DD258557A5 (en) | COMPOSITIONS FOR USE AS PLANT GROWTH FACTORS | |
| DE1768815C (en) | Use of alkyl-substituted 2- (2-chloro-2-cyanoethyl) benzenes as a means of regulating plant growth | |
| DE1543457B1 (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| DE1148807B (en) | Agents containing maleic acid hydrazide derivatives for regulating, in particular inhibiting, plant growth | |
| DE1016978B (en) | Preparations for the control of plant growth | |
| DE1768815B1 (en) | Use of alkyl-substituted 2- (2-chloro-2-cyanaethyl) -benzenes as an agent for regulating plant growth | |
| DE1914012A1 (en) | New s-triazine derivatives | |
| DE2748450C3 (en) | New benzoyl-N'-trichloroethylidene hydrazines and new fungicidal preparations | |
| DE2027058C3 (en) | N-acylated carbamates, processes for preparing the same and pesticides containing these compounds | |
| AT211603B (en) | Selective herbicidal mixtures | |
| DE2239412C3 (en) | 2-Halogenäthyl-methyl-diorganooxysilane and Mittet to regulate plant growth | |
| DE1670647C2 (en) | Use of 3-pyridinemethanol derivatives as plant fungicides | |
| DE2531476A1 (en) | Fungicidal (3,6)-dichloro-(4)-trichloromethyl-pyridazine - prepd. by photochlorinating (3,6)-dichloro-(4)-methyl)PYRIDIAZINE OR THE (4)-mono-or dichloromethyl cpd. | |
| DE1518393C3 (en) | N-Dimethylamino-succinamic acid esters and their use for regulating the growth of plants | |
| DE2217697C3 (en) | Means for regulating plant growth | |
| DE2512564A1 (en) | BENZOXAZOLINE | |
| DE1793733A1 (en) | ALKYLCYANIC CARBAMATE SALT WITH O-PHENYLENEDIAMINES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND AGENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS | |
| DE2244745B2 (en) | Thiocarbamic acid esters, their manufacture and pesticidal agents containing these esters | |
| DD215535A5 (en) | PROCESS FOR PRODUCING NEW DINITROPHENOLES | |
| DE2207143A1 (en) | Quaternary thenylammomum salts, processes for their production and their use as plant growth regulators | |
| DE1928871A1 (en) | New 3-arylimino-4-chloro-5-amino-1,2-dithiols and their use to combat phytopathogenic fungi |