DE1768564A1 - Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat - Google Patents
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Description
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHONWALD DR.-1 NG. TH. MEYER DR. FUES
Köln, den 22.5.1968 KL/Ax
Die Erfindung betrifft die Herstellung von organischen
Estern, insbesondere von Vinylacetat.
Aus der britischen Patentanmeldung 57 139/66 der Anmelderin ist es bekannt, daß Vinylacetat hergestellt werden kann,
indem Äthylen, ein molekularen Sauerstoff enthaltendes Gas und Esaig·äure in der Dampfphase bei erhöhter Temperatur
in Gegenwart eines Katalysator« umgesetzt werden, der ein Platingruppenmetall oder eine Verbindung eines Platingruppenmetalle auf ein Gemisch von. Zinnoxyd und Silioluadioiyd aufgetragen enthält»
Gemäß der Erfindung wurde nun gefunden, daß die Geschwindigkeit der Bildung von Vinylacetat bei diesem Verfahren erhöht werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren sur
Herstellung von Vinylacetat, bei dem man Xthylen, ein molekularen Sauerstoff enthaltendes Gas und Essigsäure in der
Dampfphase bei erhöhter !Temperatur in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der ein Platingruppenmetall oder eine
Verbindung eines Platingruppenmetalls zusammen mit Gold oder einer Goldverbindung auf einen Zinnoxyd enthaltenden Träger
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BAD ORIGINAL
aufgebracht enthält·
Unter dem Ausdruok "Platingruppenmetall" sind die Metalle
Platin, Palladium, Rhodium» Ruthenium, Osmium oder Iridium IU verstehen· Das Platingruppenmetall kann ale elementares
Metall, s*B. als Palladium oder Rhodium» oder als Verbindung
eines solchen Metalls, a.B. als Palladiumoxyd oder Palladiumchlorid vorliegen.
Das Gold kann als elementares Metall oder als Terbindung,
i.B. Goldoxyd, Goldhydroxyd oder Goldohlorvaeeerstoffsäure,
verwendet werden·
Der Träger enthält Zinnoxyd» das sweokmä8ig durch !Einwirkung
Ton verdünnter Salpetersäure auf Zinnmetall hergestellt werden kann· Der Träger kann aus Zinnoxyd allein bestehen
oder susätsllohe Materialien, wie Silioiumdioxyd, enthalten,
die alt dem Zinnoxyd gemischt werden können, indem sine
wässrig« Aufschlämmung von Zinnoxyd gebildet, die Aufschlämmung mif tiner wässrigen Lorning eine· geeigneten Silicate,
».B. eines Alkalisilicate, wie latriomsilioat, gemieoht, das
Silioieadlexyd türeh Zasats von Säur« »um §emlseh aasgefäiilz
und die gemischten Jeetstoffe as*ilW«*t wcyden. Die Aufbringung des flatingruppenmetalls od«* de*v Tetblnduiig des
Platingrupfenmetalle und des Goldes oder €·τ OoldTerbindung
erfolgt sweekmäfig durch gleiohieitige od#r aefeinanderfolgende Imprägnierung dee Zinnoxydträgers mit einer wässrigen
Löeung «ines Salnee des jeweiligen Metall· eier τβη Salaen
der Jeweiligen Metalle und ansohliefiendee Trocknen. Wenn
elementares Metall oder elementare Metalle verwendet werden sollen« können diese in situ auf dem Zinntxydträger duroh
Reduktien der aufgebrachten Salse mit einem geeigneten Redk
tionsmittel, «.B. Wasserstoff oder alkalischem Hydrazin,
gebildet werden«
Die Xssigsäure kann der Reaktion in Dampfform aus einem Verdampfer *ugβführt werden» oder indem das gasförmige Ithylen
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durch einen Behälter geführt wird, der die flüssige Säure enthält, wobei das Äthylen mit Säuredämpfen gesättigt wird.
Als Gas, das molekularen Sauerstoff enthält, kann Sauerstoff als solcher, Luft oder ein Gemisch von Sauerstoff mit Luft
oder mit einem beliebigen geeigneten Inertgas, z.B. Stickstoff oder kohlendioxyd, verwendet werden.
Das Verfahren kann bei Unterdruck, Normaldruck oder Überdruck durchgeführt werden· Vorzugsweise wird bei Drücken im Bereich
von 1 bis 50 Atmosphären, insbesondere im Bereich von 2 bis 20 Atmosphären gearbeitet. Geeignet sind Reaktionstemperaturen
von 50 bis 25O0O, wobei Temperaturen im Bereich von 100 bis 2000C bevorzugt werden.
Das Verfahren kann beispielsweise durchgeführt werden, indem man Äthylen in eine erhitzte Lösung der Essigsäure leitet,
hierdurch das Äthylen mit .dampfförmiger Säure sättigt und dann das Gemisch zusammen mit Sauerstoff über den Katalysator
leitet, der in einem beheizten Reaktionsrohr enthalten ist. Das gebildete Vinylacetat kann aus den Reaktionsgasen
durch Kondensation und Fraktionierung des Kondensats gewonnen werden· Überschüssiges Äthylen, Sauerstoff und Inertgase
können in den Reaktor zurückgeführt werden.
Pulverförmiges Zinn (237»4g, 2 Mol) wurde in kleinen Portionen
zu einem Gemisch von konzentrierter Salpetersäure (600 ml) und Wasser (1 1) gegeben, das auf 800C erhitzt
wurde. Eine heftige Reaktion fand statt, bei der eine starke Entwicklung von braunen Dämpfen stattfand. Das Zinn wurde
in ein weißes pulverförmiges hydratisiertes Zinnoxyd umgewandelt. Das Oxyd wurde absitzen gelassen, und die überschüssige
Säure wurde dekantiert. Das Zinnoxyd wurde abfiltriert und mit Wasser (2 1) gewaschen. Es wurde dann im
Wärmeschrank bei 14O0C getrocknet.
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Palladiumchlorid (1,65 g) und Goldchlorwasserstoffsäure
(1 g) wurden in einem 1:1-Gemisch von konzentrierter Salzsäure und Wasser (50 ml) gelöst. Die Lösung wurde gleichmäßig
über das Zinnoxyd (100 g) gegossen, und die Aufschlämmung
wurde auf einem Sandbad zu einem dicken Schlamm eingedampft. Dieser Schlamm wurde gekühlt und dann mit 2n-Natriumhydroxydlösung
ganz leicht alkalisch gemaoht· Eine Hydrazinhydratlösung
(60 Gew.-*) wurde zugesetzt, um die Salze zu den Metallen zu reduzieren. Die Zugabe wurde fortgesetzt,
bis die Gasentwicklung aufhörte. Die Aufschlämmung wurde gut gerührt und dann filtriert. Der Katalysator wurde mit Wasser
(1 1) gewaschen/dann im Wärmeschrank bei 140°C getrocknet.
Er wurde schließlich zu Granulat von 4(8 mm Durchmesser geformt,
das laut Analyse 1,6* Pd, 0,46* Au, 1,42* Na und 0,2* 01 enthielt und eine Oberfläche von 112 m2/g hatte.
Ein Gasstrom,der Äthylen (0,24 Mol/Std.} 55t7 Vol.-*) Sauerstoff
(0,046 Mol/Std., 11 Vol.-*) und Essigsäure (0,140 Mol/ Std., 33 Vol.-96) enthielt, wurde über den 1,65t Pd, 0,5* Au
auf SnO2 enthaltenden Katalysator (20 ml) in einem U-förmigen
Reaktor von 0,8 om Außendurchmesset bei Normaldruck und
HO0C gleitet. Die Kontaktzeit betrug 8 Sekunden, bezogen
auf Normaltemperatur und Normaldruck .
Kondensierbare Produkte in den Austrittsgasen des Reaktors wurden entfernt, indem die Gase auf 12 bis 15°C gekühlt und
anschließend mit Essigsäure gewaschen wurden. Das Kondensat und die zum Waschen verwendete Essigsäure wurden vereinigt
und durch GasChromatographie analysiert. Nach einer Laufzeit
von 24 Stunden betrug die Bildung von Vinylacetat 1,61 g-Mol/ 1/Std. bei einem Wirkungsgrad von 80*, bezogen auf Ätkylen.
Nach einer Versuchsdauer von 700 Stunden war die Geschwindigkeit
der Vinylacetatbildung auf 1,23 g-Mol/1/Std. bei einem Wirkungsgrad von 88*, bezogen auf Äthylen, gefallen.
Kohlendioxyd war das einzige Nebenprodukt, das nachgewiesen wurde.
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Ein Katalysator, der 2,2?t Pd auf Zinnoxyd enthielt, wurde
auf die oben beschriebene Weise hergestellt mit dem Unterschied, daß keine Groldchlorwasserstoff säure verwendet wurde.
Bei der Erprobung des Katalysators auf die oben beschriebene Weise betrug die maximale Geschwindigkeit der Vinylacetatbildung
0,93 g-Mol/l/Std. nach einer Laufzeit von 32 Stunden
bei einem Wirkungsgrad von 82^, bezogen auf Äthylen. Nach
einer Laufzeit von 146 Stunden war die Bildungsgeschwindigkeit auf 0,53 g-Mol/l/Std. bei einem Wirkungsgrad von 85#,
bezogen auf Äthylen, gefallen· Kohlendioxyd war das einzige nachgewiesene Nebenprodukt.
Ein Gasstrom, der 73 Vol.-$ Äthylen, 4,6 Vol.-i» Sauerstoff,
8,6 Υο1·-# Essigsäure und 13,8 Vol*-# Kohlendioxyd enthielt,
wurde in einer Menge von 310 1/Std. (bezogen auf Normaltemperatur und Normaldruck) bei 15O0C und einem Druck von
1,68 bis 1,89 atü über einen Katalysator geleitet, der 1,1 Gew.-# Pd, 0,36 Gew.-^ί Au, 2,0 Gew.-ji Na und 0,17 Gew.-ji
Cl auf Zinnoxydrtgranulat von 4,8 mm Durchmesser enthielt,
das in einem Reaktor aus nichtrostendem Stahl von 2,54 om Innendurchmesser enthalten war. Die Kontaktzeit betrug
2,9 Sekunden bei Normaltemperatur und Normaldruck.
Kondensierbare Bestandteile in den Austrittsgasen des Reak=
tors wurden durch Kühlen dieser Gase auf 12 bis 150C und
anschließendes Waschen mit Essigsäure entfernt.
Während der Reaktionszeit von 4-5 Stunden betrug die Geschwindigkeit
der Bildung von Vinylacetat 1,6 bis 1,7 g-Mol/V Std» bei einem Wirkungsgrad von 9Tfdt bezogen auf Äthylen.
Als einziges Nebenprodukt wurde Kohlendioxyd in einer Menge von 0,1 g-Mol/l/Std, nachgewiesen.
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Claims (8)
1) Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat, dadurch gekenn zeichnet, daß man in der Dampfphase bei erhöhten Temperaturen
Äthylen, ein molekularen Sauerstoff enthaltendes Gas und Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der ein
Platingruppenmetall oder eine Verbindung eines Platingrup penmetalls zusammen mit Gold oder einer Goldverbindung auf
einen Zinnoxyd enthaltenden Träger aufgebracht enthält·
2) Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt
des Katalysators an Platin- oder Rhodium-Metall.
3) Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt
des Katalysators an Palladiumoxyd oder Palladiumchlorid.
4) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt des Katalysators an Goldoxyd, Goldhydroxyd oder
Goldchlorwasserstoffsäure·
5) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt des Katalysators an Sillciumdloxyd
neben Zinnoxyd.
6) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Katalysators, dessen Platingruppenmetall
oder Metallverbindung und dessen Gold bzw. Goldverbindung durch gleichzeitiges oder aufeinanderfolgendes Imprägnieren
des Trägers mit einer wäßrigen Lösung von Salzen der entsprechenden
Metalle und nachfolgendem Trocknen erhalten worden 1st.
7) Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 4 oder 5» gekennzeichnet
durch einen elementare Metalle auf einem Träger enthaltenden Katalysator, der durch Reduktion der entsprechenden
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auf den Träger aufgebrachten Salze mit einem geeigneten Reduktionsmittel
erhalten worden ist.
8) Verfahren nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, daß man
Wasserstoff oder alekalisches Hydrazin als Reduktionsmittel verwendet.
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