DE1768376A1 - Neue chemische Verbindung mit neutralisierender und Geschwuere heilender Wirkung - Google Patents
Neue chemische Verbindung mit neutralisierender und Geschwuere heilender WirkungInfo
- Publication number
- DE1768376A1 DE1768376A1 DE19681768376 DE1768376A DE1768376A1 DE 1768376 A1 DE1768376 A1 DE 1768376A1 DE 19681768376 DE19681768376 DE 19681768376 DE 1768376 A DE1768376 A DE 1768376A DE 1768376 A1 DE1768376 A1 DE 1768376A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aluminum
- neutralizing
- chemical compound
- new chemical
- healing properties
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Roland-Yves Mauvernay Riom, Prankreich
heilender Wirkung
Die Erfindung betrifft eine neue chemische Verbindung, die bei oraler Verabreichung sowohl neutralisierende, als auch Magen-
und Darmgeschwüre heilende Wirkung hat. Diese neue Verbindung ist das Aluminium-N-Acetylglyoinat der
Pormel
Man erhält diese Verbindung durch Umsetzung von N-Acetylglycin mit frisch destilliertem Aluminiumisopropylat in wasserfreiem
Isopropanol nach dem folgenden Verfahren»
In einen Vierliter-Dreihalskolben mit abnehmbarem Stopfen, der
mit einem flüssigkeitsdichten, mechanischen Rührer, einem !Thermometer und einem Rückflußkühler mit CaClg-Rohr ausgerüstet ist,
gibt man 553 g frisch destilliertes Aluminiumisopropylat und 13OO ml wasserfreien Isopropanol und erwärmt, bis die Innentemperatur
650C erreicht hat, dann setzt man rasch unter gutem
Rühren 700 ml wasserfreien Isopropanol, 32,6 ml Wasser und dann
53Og N-Acetylglycin hinzu.
53Og N-Acetylglycin hinzu.
Man erwärmt zum Rückfluß, bei welcher Temperatur man 1/2 Stunde bleibt, dann beginnt man mit dem Abdestillieren des Isopropanols.
Wenn 500 ml des Lösungsmittels übergegangen sind, setzt man die Destillation unter leichtem Unterdruck fort und verstärkt das Vakuum
bis auf 12 mm Hg; auf diese Weise kann man 2000 ml IsopropanoL
209812/1839
ORIGINAL INSPECTED
zurückgewinnen. Das Reaktionsgemisch wird aus dem Kolben genommen und während einer Nacht im Trockenschrank bei 60-700C getrocknet. Das dabei erhaltene Produkt wird in 2,5 Liter Wasser
aufgenommen und filtriert, dann wird das Wasser unter Vakuum abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle werden 48 Stunden bei 120°C
getrocknet. Man gewinnt auf diese Weise 620-630 g Produkt der oben angegebenen Formel. Dieses Produkt liegt in Form eines kristallinen, weißen Pulvers vor, das geruohloa ist, sich in Wasser
löst, in Alkohol bei 950C ein wenig löslich und in Xther und
Chloroform praktisch unlöslich ist. Die 20jCige wässrige Lösung
ist klar und farblos; ihr pH-Wert liegt zwischen 5 und 5,8. Die Verbindung besitzt eine äußerst sohwache akute Toxizität; der
DL 50-Wert, berechnet nach der Methode von B.Behrens und C.Karber,
(Arch.f.Exp.Path.Pharm. IJZ, 379» 1935) bei der Maus auf oralem
Wege beträgt 3000 mg/kg·
Die Verbindung zeigt in erster Linie eine äußerst bemerkenswerte
Wirkung gegen Geschwüre, die weit stärker ist als die der Medikamente, die bisher für diese Indikation angewendet worden sind;
diese Wirkung wird durch die folgenden pharmakodynamischen Versuche bewiesen*
Diese wurde an der. Ratte nach drei Methoden durchgeführt: Zwangsgeschwür, Geschwür nach Shay und Geschwür durch Phenylbutazon.
1. Zwangsgeaohwürt
C.R.Biol.1963,1.157,Nr.6,S.1225,Bemerkung von N.Buchel und D.GaI-laire, vorgetragen von Levy.
Die Ratten werden in Metalljaoken zwischen 7 und 24 Stunden unbeweglich gehalten.
a.) 7-Stündiger Zwang
Das Produkt wird per os zu Beginn der Zwangebehandlung mit einem
Male verabaLcht.
Ergebnisset bei 250 mg Aluminium-N-Aoetylglycinat pro kg beträgt
die Schutzwirkung 17#; bei 500 mgAg beträgt sie 45?*; bei 1g/kg
beträgt sie 779t. Unter den gleichen Bedingungen wurde überhaupt
keine Schutzwirkung beobachtet mit Kaolin bei IgAg, kolloidalem
Aluminiumphosphat bei 1gAgi Wi smut alumina* bei 500 mgAg sowie
209812/1839
mit einer Kombination aus Wismutsubnitrat, Aluminiumhydrat und Magen/Darm-Schleimhautextrakt bei einer Dosierung von 1gAluminiumhydrat
pro kg. Wismutaluminat zeigte auch bei Tg/kg und 2g/kg
keine Wirkung. Die Schutzwirkung von Aluminiumglycinat beträgt bei einer Dosis von IgAg nur 20$; bei 2g/kg nur 25#.
b.) 24-Btündiger Zwang
Hierbei erzeugt man schwerere Geschwüre. Das Aluminium-N-Acetylglycinat
wird zu Beginn der Zwangsbehandlung und 7 Stunden danach in einer Dosis von 1g/kg χ 2 verabreicht. Die prozentuale Schutzwirkung
beträgt 15#» desgleichen bei 1,6 g/kg; mit Aluminiumglycinat
wird überhaupt keine Schutzwirkung erzielt. 2. Geschwür nach Shays
(Arch.int.Phana» 1960.126.Hr.3-4-»S.359: Levis und Beersaerts).
Die Satten werden 48 Stunden hungern gelassen. Der Pylorus wird
unter Äthernarkose abgebunden. Das Produkt wird am ersten und am zweiten Tag des Fastens und eine Stunde vor dem Abbinden, jeweils
in einer Dosis von IgAg verabreicht.
Ergebnisse» 12 von 20 Kontrolltieren sind tot; 85^ davon haben
Geschwüre. Hingegen sind unter den Ratten, die das Aluminium-N-Acetylglycinat
erhalten haben, überhaupt keine Toten zu verzeichnen. 16jt der Tiere haben ein Magengeschwür. Alle mit Aluminiumphosphat behandelten Tiere sind tot; 100 # mit Magengeschwüren.
3.Geschwür durch Phenylbutazon:
Nach 24-stündigem Fasten werden die Hatten mit 165 mg Phenylbutazon
pro kg subkutan behandelt, Das Aluminium-N-Acetylglycinat
wird einmal während des Fastens, ein zweites Hai nach der Injektion
verabreicht, jedes Mal in einer Dosis von 1gAg· Die Schutzwirkung
beträgt 4OjS.
In zweiter Linie zeigt die Verbindung eine schnelle und wirksame neutralisierende Fähigkeit, die der von Wismutsilikat und Alumi
niumglycinat weit überlegen ist, wie die beiliegenden graphischen Darstellungen zeigen, in denen die jede Minute gemessenen pH-Werte
(Gesamtzeit 10 Minuten) von Lösungen der nachfolgend angegebenen Verbindungen in einer 0,015 η HCl-Lösung gegen die Zeit aufgetragen
sind:
209812/1839
B ■ 1,0 jC " »
D - 1,0 » "
F · 1,0 Jl "
Be ist auffällig, wit nach einer Minute der pH-Wert der durch die
erfindungsgemäße Verbindung neutralisierten Lösung auf 3,8 und 4t 1 für die beiden Konzentrationen gestiegen ist und dann auf
diesem Werte bleibt, während in der gleichen Zeit das Glyoinat nur einen pH-Wert von 2,6, bezw. von 3,0 erreicht hat und die
oben genannten Werte erst nach 5» bezw. 8 Minuten einnimmt, und daß das Wismutsilikat bei den gleichen Konzentrationen praktisch
keine Wirkung zeigt.
Die neue Verbindung bedeutet daher einen großen Fortschritt für
die Therapie von gastrischen Erkrankungen.
Bas N-^Lcetylglycinat^Aluminiumsalz kann in der Therapie in Dosen
von 0,5 bis 1g in oralen Präparaten, wie Trinkampullen, löslichem Granulat, Gelen oder Pillen verabreicht werden, in denen das
Aluminium-N-Acetylglycinat mit den üblichen Exzipientien ver- .
schnitten ist.
Als Beispiele seien nachstehend die Rezepturen einiger Präparate
im Böhmen der Erfindung genannt:
Pillen oder Tabletten
. Aluminium-N-Acetylglycinat 500 mg
Magnesiumstearat
Lösliches Granulat
209812/1839
Claims (3)
1. Aluminium-N-Aeetylglycinat.
2. !Therapeutisches Präparat in Form von Trinkampullen, löslichem
Granulat, Gelen oder Pillen, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung von Anspruch 1 in einer Menge von 0,5 bis
1 g pro Einzeldosis enthält.
3. Verwendung der Verbindung von Anspruch 1 zum Neutralisieren und zur Behandlung von gastrisohen Geschwüren.
Der Patentanwalt
209812/1839
Leerseite
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2223067A GB1168302A (en) | 1967-05-12 | 1967-05-12 | Aluminium N-Acetylglycinate and Pharmaceutical Compositions containing the same |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768376A1 true DE1768376A1 (de) | 1972-03-16 |
| DE1768376B2 DE1768376B2 (de) | 1974-08-01 |
| DE1768376C3 DE1768376C3 (de) | 1975-03-20 |
Family
ID=10176033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681768376 Expired DE1768376C3 (de) | 1967-05-12 | 1968-05-07 | Aluminium - N-acetylglycinat und dieses als Wirkstoff enthaltende therapeutische Präparate |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1768376C3 (de) |
| FR (1) | FR7840M (de) |
| GB (1) | GB1168302A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO131985C (de) * | 1970-06-05 | 1975-09-03 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | |
| FR2289179A1 (fr) * | 1974-10-28 | 1976-05-28 | Morelle Jean | Sels metalliques de lipoaminoacides |
| US5286480A (en) * | 1992-06-29 | 1994-02-15 | The Procter & Gamble Company | Use of N-acetylated amino acid complexes in oral care compositions |
-
1967
- 1967-05-12 GB GB2223067A patent/GB1168302A/en not_active Expired
-
1968
- 1968-03-22 FR FR144880A patent/FR7840M/fr not_active Expired
- 1968-05-07 DE DE19681768376 patent/DE1768376C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1768376B2 (de) | 1974-08-01 |
| FR7840M (de) | 1970-05-25 |
| GB1168302A (en) | 1969-10-22 |
| DE1768376C3 (de) | 1975-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2501787C2 (de) | ||
| DE2043933C3 (de) | N-(ß-Naphthylaminomethyl)-aminocarbonsäuren sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2444532A1 (de) | Metforminacetylsalicylat | |
| DE3438455A1 (de) | L-lysin- und l-histidinpyruvat | |
| DE3424781C2 (de) | Verwendung von L-Carnosin zur Tumorbehandlung | |
| DE2105925A1 (de) | ||
| DE2824165A1 (de) | Arzneimittel mit angstneurosen und angstaehnliche neurosen beseitigender wirkung und verfahren zum zubereiten des arzneimittels | |
| DE2820794C2 (de) | Salze der (-Hcis)-l^-Epoxypropylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes pharmazeutisches Präparat | |
| DE3779842T2 (de) | Antiallergisches mittel. | |
| DE1768376A1 (de) | Neue chemische Verbindung mit neutralisierender und Geschwuere heilender Wirkung | |
| DE3730277C2 (de) | Salz einer Organogermaniumverbindung und dessen Verwendung | |
| DE2342460A1 (de) | Eisen- oder aluminiumglycyrrhizinat enthaltendes produkt, verfahren zu seiner herstellung und dieses produkt enthaltendes arzneimittel | |
| DE1900772C3 (de) | Salz aus N,N-Dimethylbiguanid und p-Chlorphenoxyessigsäure sowie dieses enthaltende Arzneimittel | |
| EP0256385B1 (de) | Verwendung von 15-Deoxyspergualin als Arzneimittel | |
| DE2236876C3 (de) | N-Substituierte Aminocarbonsäuren und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2036935A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isoniazid derivaten | |
| AT407833B (de) | Mittel zur behandlung von strahlenschäden | |
| DE2221281C3 (de) | Pharmazeutische Zubereitungen mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung | |
| DE2148986C3 (de) | Salze der Chondroitinschwefelsäure mit Carboxymethyl-trhnethylammoniumhydroxid, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2408372C3 (de) | Therapeutisch verträgliche Salze der p-Chlorhippursäure und diese oder p-Chlorhippursäure enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2442817A1 (de) | 2-(2-methyl-3-chlor-anilin)-3 lysinnicotinat als schmerzlinderndes mittel | |
| DE2131626A1 (de) | 3,4,5-Dialkoxy-hydroxybenzoylaminoalkancarbonsaeuren und ihre Salze sowie Arzneipraeparate | |
| DE2110436C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines antileukopenischen und antikörperbildenden Thymusextrakts aus Kalbsthymus | |
| DE2416339B2 (de) | Argininpyroglutamat, Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel | |
| DE3105357C2 (de) | Zinksalz der 2-(Isobutylphenyl)-propionsäure, dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: WARNER-LAMBERT CO., 07950 MORRIS PLAINS, N.J., US |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: HENKEL, G., DR.PHIL. KERN, R., DIPL.-ING. FEILER, L., DR.RER.NAT. HAENZEL, W., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |