DE1619553C - Stable, highly concentrated, aqueous solutions of basic dyes - Google Patents
Stable, highly concentrated, aqueous solutions of basic dyesInfo
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Description
25 basischer Farbstoffe der Azin-, Oxazin-, Thiazin-, Acridin- oder Triphenylmethanreihe, die beispielsweise 30 bis 50 Gewichtsprozent Farbstoff enthalten, erhält, wenn man zur Herstellung dieser Lösungen die Hydrochloride der genannten Farbstoffe, ferner wäßrige Lösungen von N-Mono- oder N-Dialkylamiden niedermolekularer Fettsäuren, vorzugsweise von N-Methylacetamid oder Dimethylformamid, gegebenenfalls geringe Mengen einer grenzflächenaktiven Verbindung, wie beispielsweise Fettsäure-, Fettalkohol-, Fettsäureamid-, Hydroxyfettsäure-, Alkylphenole Naphthol-, Propylenglycol- oder Alkylnaphtholoxalkylate, vorzugsweise -oxäthylate, und gegebenenfalls hochmolekulare Poly glykole, vorzugsweise ein PoIyäthylenglykol eines Molekulargewichts zwischen etwa 1000 und etwa 5000, verwendet. 25 basic dyes of the azine, oxazine, thiazine, acridine or triphenylmethane series, which contain, for example, 30 to 50 percent by weight dye, are obtained if the hydrochlorides of the dyes mentioned, and also aqueous solutions of N-mono- or, are used to prepare these solutions N-dialkylamides of low molecular weight fatty acids, preferably of N-methylacetamide or dimethylformamide, optionally small amounts of a surface-active compound, such as fatty acid, fatty alcohol, fatty acid amide, hydroxy fatty acid, alkylphenols, naphthol, propylene glycol or alkylnaphthol oxyalkylates, preferably oxethylates, and optionally High molecular weight poly glycols, preferably a polyethylene glycol with a molecular weight between about 1000 and about 5000, are used.
Unter basischen Farbstoffen der Azin-, Oxazin-, Thiazin-, Acridin- oder Triphenylmethanreihe sind hierbei solche Farbstoffsalze (Hydrochloride) der genannten Farbstoffklassen zu verstehen, deren farbgebender Bestandteil ein Farbstoffkation ist und die frei von Sulfonsäuregruppen sind.Basic dyes of the azine, oxazine, thiazine, acridine or triphenylmethane series are In this context, those dyestuff salts (hydrochlorides) of the dyestuff classes mentioned are to be understood as meaning their coloring Component is a dye cation and which are free of sulfonic acid groups.
Nachstehend seien einige basische Farbstoffe in Form der Hydrochloride genannt, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen dienen könBelow are some basic dyes in the form of the hydrochloride that are used for production the solutions according to the invention can serve
nen:nen:
Basische Farbstoffe der Azin-, Oxazin-, Acridin-, Triphenylmethan- und Thiazinreihe werden in der Papier-, Textil- und Lederindustrie in Form wäßriger Lösungen verwendet. Zur Herstellung dieser Lösungen verwendet man diese Farbstoffe in der Regel als feingemahlene Pulver in Form ihrer schwerlöslichen Trichlorozinkatsalze. Diese Anwendungsform hat erhebliche Nachteile. So kommt es beim Um- und Abfüllen sowie Einwiegen der gepulverten, wasserlöslichen, intensiv gefärbten Farbstoffe zu erheblicher Staubentwicklung und dadurch bedingten Schmutz- und Reizbelästigungen. Unsachgemäße Lagerung führt durch Einwirkung von Feuchtigkeit und Wärme außerdem zu Zusammenbackungen, die zu Lösungsschwierigkeiten führen.Basic dyes of the azine, oxazine, acridine, triphenylmethane and thiazine series are used in the Paper, textile and leather industries used in the form of aqueous solutions. To make this In solutions, these dyes are usually used as finely ground powders in the form of their sparingly soluble Trichlorozincate salts. This form of application has considerable disadvantages. So it happens with Transferring and filling as well as weighing in the powdered, water-soluble, intensely colored dyes is too considerable Dust development and the resulting dirt and irritation nuisance. Improper Storage also leads to caking due to the action of moisture and heat, which lead to problem solving.
Diese Nachteile, die mit der Anwendung feingemahlener basischer Farbstoffe verbunden sind, lassen sich durch Verwendung hochkonzentrierter, bereits vom Farbenhersteller gelieferten Lösungen vermeiden.These disadvantages associated with the use of finely ground basic dyes can be achieved by using highly concentrated solutions already supplied by the paint manufacturer avoid.
Aus den deutschen Patentschriften 95 828 und 101 273 sind Farbstofflösungen basischer Farbstoffe in Milchsäure bekannt, die aber nur verhältnismäßig niedrigprozentige Lösungen ergeben. Aus der Literatur sind noch weitere Möglichkeiten zur Herstellung von konzentrierten Lösungen basischer Farbstoffe bekannt, wobei die Salze wasserlöslicher Carbonsäuren eingesetzt werden (vgl. hierzu »Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe« [1949], Bd. II, S. 132 bis 134; »Zeitschrift für angewandte Chemie«, 1898, S. 482 bis 488 und 501 bis 505; deutsche Auslegeschrift 1 240 036).From the German patents 95 828 and 101 273 are dye solutions of basic dyes known in lactic acid, but only give relatively low-percentage solutions. From literature there are other possibilities for the production of concentrated solutions of basic dyes known, whereby the salts of water-soluble carboxylic acids are used (cf. »The latest advances in the application of dyestuffs "[1949], Vol. II, pp. 132 to 134; »Journal for Applied Chemie ', 1898, pp. 482 to 488 and 501 to 505; German interpretation document 1 240 036).
In der deutschen Auslegeschrift 1240 036 wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß die im allgemeinen verwendeten Salze basischer Farbstoffe, das sind in vielen Fällen die Hydrochloride, sich in Wasser oder anderen geeigneten Flüssigkeiten, vor allem bei Raumtemperatur nur in verhältnismäßig geringer Konzentration lösen [vgl. Spalte 1, Zeilen 35 bis 40].In the German Auslegeschrift 1240 036 it is expressly pointed out that in general used salts of basic dyes, which are in many cases the hydrochloride, in water or other suitable liquids, especially at room temperature only in a relatively small amount Solve concentration [cf. Column 1, lines 35 to 40].
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man stabile, hochkonzentrierte, wäßrige LösungenIt has now surprisingly been found that stable, highly concentrated, aqueous solutions can be obtained
N(C2H5),N (C 2 H 5 ),
HHHH
N-C2H5 NC 2 H 5
3. (C2Hs)2N3. (C 2 Hs) 2 N
Cl θCl θ
4. (CH3)2N4. (CH 3 ) 2 N
5. (CHa)2N5. (CHa) 2 N
N(C2Hs)2 N (C 2 Hs) 2
6. (C2H6. (C 2 H
N(C2H5),N (C 2 H 5 ),
NH,NH,
8. (CH3)2N8. (CH 3 ) 2 N
N(CHN (CH
■3*2■ 3 * 2
N(CH3I2 N (CH 3 I 2
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen geht man so vor, daß man die technisch in Form der Trichlorozinkate anfallenden Farbstoffpreßkuchen oder die Hydrochloridpreßkuchen benutzt. Die Trichlorozinkate können durch Behandlung mit Ammoniumcarbonat oder durch Zugabe von Salzsäure zu den Farbbasen in die entsprechenden Hydrochloride überführt werden. Anschließend stellt man die Lösungen durch Einengen im Vakuum auf die gewünschte Konzentration ein.To prepare the solutions according to the invention, the procedure is that the technically in the form of Trichlorozincate accruing dye press cake or the hydrochloride press cake used. The trichlorozincate can be converted into the corresponding hydrochloride by treatment with ammonium carbonate or by adding hydrochloric acid to the color bases be convicted. The solutions are then adjusted to the desired one by concentrating in vacuo Concentration one.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Die Beschaffenheit der in beanspruchter Weise erhältlichen hochkonzentrierten Lösungen gestattet eine volumetrische Dosierung der Farbstoffe. Außer zur Herstellung von Färbelösungen für die Papier- und Pappeindustrie sind vor allem die in den nachstehenden Beispielen 1, 2 und 3 beschriebenen Farbstofflösungen für das Färben von Polyacrylnitrilfasermaterialien geeignet.The solutions according to the invention are miscible with water in any ratio. The texture the highly concentrated solutions obtainable in the claimed manner permits volumetric dosing the dyes. Except for the production of coloring solutions for the paper and cardboard industry are mainly the dye solutions described in Examples 1, 2 and 3 below for the Suitable for dyeing polyacrylonitrile fiber materials.
In den nachstehenden Beispielen bedeuten Teile jeweils Gewichtsteile.In the examples below, parts mean parts by weight.
Man löst 114 Teile des Farbstoffes 1 der vorstehenden Tabelle (in Form des Trichlorozinkats) in etwa 1750 Teilen Wasser unter Erwärmen. Dann streut man bei 60° C langsam etwa 22 Teile Ammo-114 parts of dye 1 of the above are dissolved Table (in the form of the trichlorozincate) in about 1750 parts of water with heating. then one sprinkles slowly at 60 ° C about 22 parts of Ammo
ar; C*3 ar; C * 3
niumcarbonat ein (pH 7,2 bis 7,5), bis kein Zinkcarbonat mehr ausfällt. Anschließend filtriert man vom ausgefallenen Zinkcarbonat ab, gibt etwa 22 Teile N-Methylacetamid, etwa 2,2 Teile Nonylphenoloxäthylat und 2,2 Teile Polyäthylenglykol eines Molekulargewichts von 2000 hinzu und destilliert im Vakuum 710 Teile Wasser ab. Es entsteht eine hochkonzentrierte viskose Lösung des Farbstoffhydrochlorids, von der 75 Teile die gleiche Farbstärke aufweisen wie 100 Teile des Handelstyps der Pulvermarke des gleichen Farbstoffs.nium carbonate (pH 7.2 to 7.5) until no more zinc carbonate precipitates. It is then filtered from the precipitated zinc carbonate, there are about 22 parts of N-methylacetamide and about 2.2 parts of nonylphenol oxethylate and 2.2 parts of polyethylene glycol with a molecular weight of 2000 and distilled in the Vacuum 710 parts of water. The result is a highly concentrated viscous solution of the dye hydrochloride, 75 parts of which have the same color strength as 100 parts of the commercial type of the powder brand of the same dye.
B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2
Man löst 100 Teile des Farbstoffes 4 der vorstehenden Tabelle (in Form des Trichlorozinkats) in etwa 900 Teilen Wasser unter Erwärmen. Dann streut man bei 60°C langsam 25 Teile Ammoniumcarbonat ein (pH 7,2 bis 7,5), bis kein Zinkcarbonat mehr ausfällt. Anschließend filtriert man vom ausgefallenen Zinkcarbonat ab, gibt 20 Teile N-Methylacetamid, 2 Teile Nonylphenoloxäthylat und 2 Teile eines Polyäthylenglykols des Molekulargewichts 2000 hinzu und destilliert etwa 840 Teile Wasser unter Vakuum ab. Es entsteht eine gießbare, hochprozentige,100 parts of the dye 4 of the table above are dissolved (in the form of the trichlorozincate) in about 900 parts of water with heating. 25 parts of ammonium carbonate are then slowly sprinkled at 60.degree on (pH 7.2 to 7.5) until no more zinc carbonate precipitates. The precipitated product is then filtered off Zinc carbonate gives off 20 parts of N-methylacetamide, 2 parts of nonylphenol oxyethylate and 2 parts a polyethylene glycol of molecular weight 2000 is added and about 840 parts of water are distilled under Vacuum off. The result is a pourable, high-percentage,
Cl6 viskose Lösung des Farbstoffhydrochlorids, von derCl 6 viscous solution of the dye hydrochloride from which
100 Teile etwa die gleiche Farbstärke aufweisen wie 50 Teile des hochkonzentrierten festen Farbstoffs.100 parts have approximately the same color strength as 50 parts of the highly concentrated solid dye.
B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3
130 Teile einer etwa 50gewichtsprozentigen Paste von frisch gefällter Farbbase des Farbstoffs 6 der vorstehenden Tabelle (in Form des Trichlorozinkats) werden in 100 Teilen Wasser angerührt und mit Salzsäure auf pH 4 bis 6 eingestellt. Dann gibt man 14 Teile N-Methylacetamid, 1,4 Teile Nonylphenoloxäthylat und 1,4 Teile eines Polyäthylenglykols des Molekulargewichts 2000 zu und destilliert unter Vakuum so viel Wasser ab, daß eine etwa 40gewichtsprozentige Lösung des Farbstoffs entsteht.130 parts of about 50 weight percent paste of freshly precipitated color base of dye 6 from the table above (in the form of the trichlorozincate) are stirred in 100 parts of water and adjusted to pH 4 to 6 with hydrochloric acid. Then you give 14 parts of N-methylacetamide, 1.4 parts of Nonylphenoloxäthylat and 1.4 parts of a polyethylene glycol des Molecular weight 2000 and distilled off under vacuum so much water that about 40 percent by weight Solution of the dye is formed.
Man löst unter Erwärmen 100 Teile des Farbstoffs 7 der vorstehenden Tabelle in etwa 40 Teilen Dimethylformamid, 4 Teilen Nonylphenoloxäthylat, 4 Teilen eines Polyäthylenglykols vom Molekulargewicht 2000 und 52 Teilen Wasser. Man erhält eine gießbare Lösung des basischen Farbstoffs mit einem Farbstoffgehalt von etwa 50 Gewichtsprozent.100 parts of dye 7 in the table above are dissolved in about 40 parts with heating Dimethylformamide, 4 parts of nonylphenol oxyethylate, 4 parts of a polyethylene glycol of molecular weight 2000 and 52 parts of water. A pourable solution of the basic dye is obtained with a Dye content of about 50 percent by weight.
Bei spiel 5Example 5
Man löst unter Erwärmen 100 Teile des Farbstoffs 8 der vorstehenden Tabelle in etwa 40 Teilen Dimethylformamid, 4 Teilen Nonylphenoloxäthylat, 4 Teilen eines Polyäthylenglykols vom Molekulargewicht 2000 und 52 Teilen Wasser. Man erhält eine gießbare Lösung des Farbstoffs mit einem Farbstoffgehalt von etwa 50 Gewichtsprozent.100 parts of dye 8 in the table above are dissolved in about 40 parts with heating Dimethylformamide, 4 parts of nonylphenol oxyethylate, 4 parts of a polyethylene glycol of molecular weight 2000 and 52 parts of water. A pourable solution of the dye with a dye content is obtained of about 50 percent by weight.
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