DE1619082C

DE1619082C - Use of water-soluble or water-dispersible hardenable condensation products for permanent anti-static treatment of textile material

Info

Publication number: DE1619082C
Authority: DE
Inventors: Herbert Dipl Chem Dr 4018 Langenfeld Petzold Manfred 4000 Dusseldorf Holthausen Frotscher
Original assignee: Henkel & Cie GmbH, 4000 Dussel dorf
Publication date: 1972-06-15

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter in Wasser löslicher oder dispergierbarer härtbarer Kondensationsprodukte zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial, insbesondere solchen aus synthetischen Fasermaterialien oder mit einem Anteil an synthetischen Fasermaterialien.The invention relates to the use of certain curable ones which are soluble or dispersible in water Condensation products for washing and dry cleaning resistant Antistatic finishing of textile materials, especially those made of synthetic materials Fiber materials or with a proportion of synthetic fiber materials.

Aus der belgischen Patentschrift 630 432 ist es bekannt, Textilmaterial wasch- und chemischreinigungsbeständig antistatisch auszurüsten durch Behandeln mit einer wäßrigen Flotte, die (A) ein Vorkondensat aus einem Chlorhydrinäther eines Polyglykols, einem Alkylenpolyamin und einem Fettsäureamid eines Polyamins, und (B) als zweite Komponente einen Chlorhydrinäther eines Polyglykols enthält. Die Kornponente (B) dient als Vernetzungsmittel für die Komponente (A). Ungleichmäßiges Aufziehen der Komponenten (A) und (B)"auf die Faser, besonders ■ aus verdünnter wäßriger Flotte, kann zu mangelhafter Vernetzung und damit zu schlechter Wasch- und Chemischreinigungsbeständigkeit der Ausrüstung führen. Außerdem wird durch die Verwendung längerkettiger Polyglykolreste die Schmutzabsorption aus der Chemischreinigungsflotte, insbesondere in Gegenwart von Reinigungsverstärkern und geringen Mengen Wässer, und. damit die Vergrauungstendenz verstärkt. From the Belgian patent specification 630 432 it is known that textile material is resistant to washing and dry cleaning to be given an antistatic finish by treatment with an aqueous liquor which (A) is a precondensate from a chlorohydrin ether of a polyglycol, an alkylene polyamine and a fatty acid amide Polyamine, and (B) contains as the second component a chlorohydrin ether of a polyglycol. The component (B) serves as a crosslinking agent for component (A). Uneven drawing of the Components (A) and (B) "on the fiber, especially ■ from dilute aqueous liquor, can lead to defective Cross-linking and thus lead to poor wash and dry cleaning resistance of the equipment. In addition, the use of longer-chain polyglycol residues reduces dirt absorption of the dry cleaning liquor, especially in the presence of cleaning boosters and small quantities Waters, and. thus increasing the tendency to gray.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, wasch- und reinigungsbeständige Mittel für die antistatische Textilausrüstung zu entwickeln, die die Nachteile der bekannten Mittel nicht aufweisen.The invention is based on the object of detergent and cleaning-resistant agents for the antistatic To develop textile finishing that does not have the disadvantages of the known means.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren, härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1:0,6 bis 1:1,5 sowie Iipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten und" die hergestellt sind durch Kondensation vonThe object is achieved according to the invention through the use of water-soluble or water-based dispersible, curable condensation products containing hydrogen atoms bonded to amino nitrogen atoms and halohydrin ether groups in a ratio of 1: 0.6 to 1: 1.5 and lipophilic radicals with at least Containing 8 carbon atoms and "which are produced by condensation of

a) Ammoniak und bzw. oder primären Monoaminen und bzw. oder wenigstens zwei Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen unda) ammonia and / or primary monoamines and / or at least two amino hydrogen atoms containing polyamines and

b) Di- und bzw. oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und bzw. oder Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxid, vorzugsweise Äthylenoxid an diese Alkohole,b) di- and / or polyhalohydrin ethers of Di- and polyalcohols with 2 to 6 carbon atoms and / or addition products from 1 to 2 moles of alkylene oxide, preferably ethylene oxide, to these alcohols,

wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch die lipophilen Reste substituiert istwherein at least one of the reacting components is wholly or partly due to the lipophilic Radicals is substituted

und wobei die Amino- bzw. Halogenhydrinäthergruppen der Ausgangsverbindungen zu 20 bis 90%, vorzugsweise zu 50 bis 70% reagiert haben, zur wasch- und reinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial.and wherein the amino or halohydrin ether groups of the starting compounds to 20 to 90%, preferably 50 to 70%, have reacted to the washing and cleaning resistant antistatic Finishing of textile material.

Die Herstellung der Kondensationsprodukte erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der unter a) näher bezeichneten Aminoverbindungen mit den unter b) bezeichneten Halogenhydrinäthem. Die Reaktion erfolgt bei erhöhten Temperaturen von etwa 50 bis 120", gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, organischen Lösungsmitteln und säurebindenden Mitteln. Die Mengenverhältnisse werden dabei so gewählt, daß das Verhältnis der Aminowassersloffatome zu den Halogenhydrinäthergruppen im Kondensationsprodukt 1:0,6 bis 1:1,5 beträgt.The condensation products are prepared in a manner known per se by reacting the Amino compounds identified in more detail under a) with the halohydrin ethers identified under b). the The reaction takes place at elevated temperatures of about 50 to 120 ", optionally in the presence of water, organic solvents and acid binding agents. The proportions are chosen so that that the ratio of the amino hydrogen atoms to the halohydrin ether groups in the condensation product Is 1: 0.6 to 1: 1.5.

Damit bei der Kondensation bzw. bei der nachfolgenden Aushärtung Vernetzung eintreten kann, müssen bekanntlich bestimmte Relationen hinsichtlich der Zahl der reaktionsfähigen Gruppen pro Molekül der miteinander in Reaktion tretenden Komponenten eingehalten werden (vgl. hierzu »Flory, Principles of Polymer Chemistrya (1953), Chapter IX). Im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Polykondensate tritt beispielsweise Vernetzung ein, wenn eine wenigstens 2 Aminowasserstoffatome pro Molekül enthaltende Aminoverbindung mit einer wenigstens 3 HaIogenhydringruppen pro Molekül enthaltenden Halogenhydrinätherverbindung umgesetzt wird, bzw. wenn das Verhältnis der reaktionsfähigen Gruppen umgekehrt ist. Entsprechende monofunktionelle Verbindungen können bei der Kondensation mitverwendet werden, doch soll deren Anteil höchstens gleich der äquivalenten Menge der entsprechenden polyfunktionellen Verbindung sein.So with the condensation or the following Curing crosslinking can occur, as is well known, must have certain relations with regard to the number of reactive groups per molecule of the components reacting with one another are complied with (cf. Flory, Principles of Polymer Chemistrya (1953), Chapter IX). In the event of of the polycondensates used according to the invention, for example, crosslinking occurs when at least one Amino compound containing 2 amino hydrogen atoms per molecule and having at least 3 halohydrin groups per molecule containing halohydrin ether compound is reacted, or if the ratio of reactive groups is reversed is. Corresponding monofunctional compounds can also be used in the condensation , but their proportion should be at most equal to the equivalent amount of the corresponding polyfunctional Be connection.

Der Reaktionsablauf bzw. Umsetzungsgrad wird zweckmäßig durch Bestimmung der bei der Reaktion entstehenden ,Halogenionen oder durch den Viskositätsanstieg kontrolliert. Im Endprodukt sollen 20 bis 90%, vorzugsweise 50 bis 70% der in den Ausgangskomponenten vorhandenen Aminowasserstoffatome bzw. Halogenhydringruppen miteinander reagiert hä~ ben. Die Reaktion kommt bei Unterschreiten von pH 7 von selbst zum Stillstand oder wird bei Erreichen des gewünschten Umsetzungsgrades durch Ansäuern abgebrochen.The course of the reaction or degree of conversion is expediently determined by determining the amount during the reaction resulting halogen ions or controlled by the increase in viscosity. The end product should be 20 to 90%, preferably 50 to 70%, of the amino hydrogen atoms present in the starting components or halohydrin groups would have reacted with one another. The reaction comes when the value falls below pH 7 stops by itself or is acidified when the desired degree of conversion is reached canceled.

Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der anspruchsgemäß verwendeten Kondensationsprodukte kommen als Reaktionskomponente (a) außer Ammoniak primäre Monoamine sowie Di- bzw. Polyamine mit wenigstens zwei Aminowasserstoffatomen in Betracht. Beispiele für derartige Amine sind Äthylamin, Isopropylamin, Cyclohexylamin, Monoäthanolamin, Hydroxyäthoxy-äthylamin, Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, PoIyäthylenimine der Molgewichte von etwa 150 bis 3000, Phenylendiamin, Piperazin, Umsetzungsprodukte von Ammoniak und bzw. oder Aminen mit Epichlorhydrin, das Anlagerungsprodukt von 1 bis 2 Mol Äthylenoxyd oder Propylenoxyd an Tetraäthylenpentamin. Die Aminoverbindungen können auch im Gemisch mit sekundären Monoaminen eingesetzt werden. Solche Gemische müssen im Durchschnitt pro Molekül Aminoverbindung, vorzugsweise mehr als 1,5 Aminowasserstoffatome enthalten. .As starting materials for the production of the claim Condensation products used come as reaction component (a) apart from ammonia primary monoamines and di- or polyamines with at least two amino hydrogen atoms into consideration. Examples of such amines are ethylamine, isopropylamine, cyclohexylamine, monoethanolamine, Hydroxyethoxyethylamine, ethylenediamine, diethylenetriamine, dipropylenetriamine, polyethylenimine the molecular weights of about 150 to 3000, phenylenediamine, piperazine, reaction products of Ammonia and / or amines with epichlorohydrin, the adduct of 1 to 2 moles of ethylene oxide or propylene oxide on tetraethylene pentamine. The amino compounds can also be mixed with secondary monoamines are used. Such mixtures must on average per molecule Amino compound, preferably containing more than 1.5 amino hydrogen atoms. .

Als Reaktionskomponente (b) werden Di- oder Polyhalogenhydrinäther von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Di-, Tri- und Tetra-l,2-chlorhydrinäther von 1,2- oder 1,3-Glykolen, Glycerin, Zuckeralkoholen, wie Mannit oder Sorbit, Pentaerythrit sowie die entsprechenden Halogenhydrinäther der. Anlagerungsprodukte von I bis 2 Mol eines Alkylenoxyds, vorzugsweise Äthylenoxyd an diese Alkohole eingesetzt. Die vorgenannten Halogenhydrinäther können auch im Gemisch mit Monohalogenhydrinäthem von Mono- oder Polyalkoholen verwendet werden. Solche Gemische müssen im Durchschnitt pro Molekül Halogenhydrinäther vorzugsweise mehr als 1,5 Halogenhydrinäthergruppen enthalten.Di- or polyhalohydrin ethers of di- and polyalcohols are used as reaction component (b) with 2 to 6 carbon atoms, for example di-, tri- and tetra-1,2-chlorohydrin ethers of 1,2- or 1,3-glycols, glycerine, sugar alcohols such as mannitol or sorbitol, pentaerythritol and the corresponding halohydrin ethers. Addition products of I to 2 moles of an alkylene oxide, preferably ethylene oxide, are used in these alcohols. The aforementioned Halohydrin ethers can also be mixed with monohalohydrin ethers of mono- or polyalcohols be used. Such mixtures must on average per molecule of halohydrin ether preferably contain more than 1.5 halohydrin ether groups.

Um die Einführung der lipophilen Reste in die Kondensationsprodukte zu ermöglichen, muß wenigstens eine der reagierenden Komponenten a) oder b) ganz oder teilweise durch diese Reste substituiert .sein. Die Einführung der lipophilen Reste kann auch während der Kondensation erfolgen. Geeignete IipophileIn order to enable the introduction of the lipophilic residues into the condensation products, at least one must one of the reacting components a) or b) is completely or partially substituted by these radicals. The introduction of the lipophilic residues can also take place during the condensation. Suitable lipophiles

Reste sind Alkyl-, Alkylcycloalkyl- oder Alkylarylreste mit wenigstens 8, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Die Reste können Kettenverzweigungen oder Doppelbindungen enthalten, sowie durch Sauerstoff¹· oder Stickstoffatome unterbrochen und durch Halogenatome, vorzugsweise Fluoratome substituiert sein. Der Substitutionsgrad der Kondensationsprodukte durch die lipophilen Reste soll 2 bis 65, vorzugsweise 6 bis 30 Gewichtsprozent betragen.Residues are alkyl, alkylcycloalkyl or alkylaryl radicals with at least 8, preferably 12 to 18 carbon atoms. The radicals may contain chain branching or double bonds, as well as by oxygen or nitrogen atoms, ¹ · interrupted and be substituted by halogen atoms, preferably fluorine atoms. The degree of substitution of the condensation products by the lipophilic radicals should be 2 to 65, preferably 6 to 30 percent by weight.

Beispiele für geeignete durch lipophile Reste sub- ίο stituierte Mono- oder Polyamine sind Dodecylamin, N-Hydroxyäthoxyäthyl-hexadecylamin, N-Stearyläthylendiamin, Ν,Ν'-Didodecyl-dipropylentriamin, Tetraäthylenpentamin-stearinsäuremonoamid, durch Aminolyse von natürlichen Fetten mit Di- oder ! Polyaminen erhältliche N-Acylamidoamine, Umsetzungsprodukte von Fettalkohol-l^-chlorhydrinäthern mit Mono-, Di- oder Polyaminen, Diamine, j die durch Addition von Acrylnitril an lipophile Reste : enthaltende primäre Amine und nachfolgende Hydrie- ! rung der Nitrilgruppe erhalten werden, Verätherungsprodukte von wenigstens 8 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Alkoholen mit Hydroxyalkylaminen oder -polyaminen.Examples of suitable by lipophilic radicals sub- ίο Substituted mono- or polyamines are dodecylamine, N-hydroxyethoxyethyl-hexadecylamine, N-stearylethylenediamine, Ν, Ν'-didodecyl-dipropylenetriamine, tetraethylene pentamine-stearic acid monoamide, through Aminolysis of natural fats with di- or! Polyamines available N-acylamidoamines, reaction products of fatty alcohol chlorohydrin ethers with mono-, di- or polyamines, diamines, j the addition of acrylonitrile to lipophilic residues : containing primary amines and subsequent hydration! tion of the nitrile group are obtained, etherification products of aliphatic alcohols containing at least 8 carbon atoms with hydroxyalkylamines or polyamines.

Als Beispiele für durch lipophile Reste substituierte Halogenhydrinäther sind zu nennen: der Bis-chlorhydrinäther des Glycerinmonolauryläthers, der Bischlorhydrinäther des Pentaerythrit-dikokosalkyläthers, der Chlorhydrinäther des Dodecylalkohols, der Monochlorhydrinäther des 1,2-Dihydroxydekans.Examples of halohydrin ethers substituted by lipophilic radicals are: the bis-chlorohydrin ether of glycerol monolauryl ether, the bischlorohydrin ether of pentaerythritol dicocoalkyl ether, the chlorohydrin ether of dodecyl alcohol, the monochlorohydrin ether of 1,2-dihydroxy decane.

Die Kondensationsprodukte werden aus wäßriger Lösung in üblicher Weise im Klotz-, Tauch- oder Sprühverfahren angewendet, wobei etwa 0,3 bis 5 Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes — bezogen auf das Fasergewicht — auf das Textilmaterial aufgebracht werden.The condensation products are from aqueous solution in the customary manner in the padding, immersion or Spray method used, with about 0.3 to 5 percent by weight of the condensation product - based on the fiber weight - applied to the textile material.

Besonders vorteilhaft lassen sich die Produkte infolge ihrer guten Affinität zu Textilfasem aus langer Flotte im Ausziehverfahren aufbringen. Sie ziehen bereits bei verhältnismäßig niedriger Temperatur (20 bis 100⁰C, vorzugsweise 40 bis 70⁰C), auch ohne Zusatz von Ziehhilfsmitteln auf die Textilfasem auf. Das Flottenverhältnis kann 1:8 bis 1:100 betragen. Gegebenenfalls kann das Ziehverhalten durch anionische oder nichtionogene Netzmittel reguliert werden. Sowohl beim Klotz- bzw. Tauchschleuderverfahren wie auch beim Ausziehverfahren muß das Behandlungsbad die zur Restvernetzung notwendige Menge eines Säureakzeptors in Form eines Alkalihydroxyds, eines Alkalicarbonate oder -bicarbonats oder eines Salzes aus anorganischer Base und organischer Säure, beispielsweise Natriumacetat, enthalten. Der pH-Wert der den Säureakzeptor enthaltenden Flotte soll zwischen 6 und 11 liegen. Beim Ausziehverfahren ist es gleichgültig, ob der Säureakzeptor dem Behändlungsbad vor der Behandlung oder während bzw. nach dem Aufziehen des Kondensationsproduktes zugesetzt wird.Due to their good affinity for textile fibers, the products can be applied particularly advantageously from a long liquor in the exhaust process. They feed on already at relatively low temperature (20 to 100 ⁰ C, preferably 40 to 70 ⁰ C), even without the addition of drawing tools on the textile fibers. The liquor ratio can be 1: 8 to 1: 100. If necessary, the drawing behavior can be regulated by means of anionic or nonionic wetting agents. The treatment bath must contain the amount of acid acceptor necessary for residual crosslinking in the form of an alkali hydroxide, an alkali carbonate or bicarbonate or a salt of an inorganic base and an organic acid, e.g. The pH of the liquor containing the acid acceptor should be between 6 and 11. In the exhaust process, it does not matter whether the acid acceptor is added to the treatment bath before the treatment or during or after the exhaustion of the condensation product.

Die Kondensationsprodukte dienen insbesondere zum Behandeln synthetischer oder halbsynthetischer Textilmaterialien, z. B. aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Acetylzellulose, gegebenenfalls im Gemisch mit natürlichen Faserstoffen, wie Wolle, Seide oder Zellulose.The condensation products are used in particular to treat synthetic or semisynthetic ones Textile materials, e.g. B. of polyamides, polyesters, polyacrylonitrile, polyvinyl chloride, acetyl cellulose, optionally in a mixture with natural fibers such as wool, silk or cellulose.

Durch Trocknen der behandelten Textilmaterialien gehen die Polykondensate in einen hochmolekularen, unlöslichen Zustand über. Das Trocknen kann bei Raumtemperatur oder unter den in der Textilindustrie üblichen Bedingungen bis zu 200⁰C durchgeführt werden, wobei die Aushärtungszeit mit steigender Temperatur sinkt.When the treated textile materials are dried, the polycondensates change to a high molecular weight, insoluble state. The drying can be carried out at room temperature or under the conditions customary in the textile industry up to 200 ^° C., the curing time falling with increasing temperature.

example 1

Ein nicht gefärbtes Gewebe aus Polyakrylnitrilfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte behandelt, die im Liter 100 g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes, 15 g Natriumbicarbonat und 0,5 g eines nichtionogenen Netzmittels, beispielsweise auf der Basis eines Fettalkoholpolyglykoläthers enthält. Anschließend wird das Gewebe auf eine Flottenaufnahme von 30 bis 40 Gewichtsprozent abgequetscht und auf einem Spannrahmen bei 110 bis 120⁰C getrocknet.A non-dyed fabric made of polyacrylonitrile fibers is treated on the padder with a liquor containing 100 g of the condensation product described below, 15 g of sodium bicarbonate and 0.5 g of a nonionic wetting agent, for example based on a fatty alcohol polyglycol ether, per liter. The fabric is then squeezed off to a liquor pick-up of 30 to 40 percent by weight and dried ^{at 110 to 120 ° C. on a tenter frame.}

Die Probe wird zusammen mit einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen Reinigungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in einer technischen Chemisch-Reinigungsanlage unterworfen. Nach der Reinigung weist die behandelte Probe einen Weißgrad von 96 %, verglichen mit der unbehandelten Probe auf. Die antistatischen Eigenschaften der behandelten Probe sind sowohl nach mehrfacher chemischer " Reinigung wie auch nach 20facher Wäsche mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 40⁰C sehr gut.The sample, together with an untreated sample, is subjected to chemical cleaning with perchlorethylene and a commercially available cleaning booster together with men's suits in a technical chemical cleaning system. After cleaning, the treated sample has a whiteness of 96% compared to the untreated sample. The antistatic properties of the treated sample are both after multiple chemical "cleaning and after 20 times washing with a common household detergent at 40 ⁰ C very good.

Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsprodukt ist folgendermaßen hergestellt worden: The condensation product used for the equipment has been prepared as follows:

In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter versehenen Kolben werden 180 g Triäthylenglykol vorgelegt, 2,2 g Bortrifluorid-Essigsäure (36% BF₃) zugerührt, auf 70⁰C erwärmt und 225 g Epichlorhydrin so langsam zugetropft, daß die Reaktionstemperatur mittels mäßiger Außenkühlung zwischen 68 und 72° C gehalten werden kann. Anschließend wird 30 Minuten bei 70⁰C nachgerührt, 39,7 g Kokosamin (JZ unter 5) und 38 g 50%ige Natronlauge zugefügt, auf 95 bis 100⁰C erwärmt und bei dieser Temperatur 30 Minuten nachgerührt. Nach Abkühlen auf 8O⁰C werden 52,8 g Dipropylentriamin in 200 g Wasser zugegeben und 15 Minuten bei 8O⁰C nachgerührt, danach 200 g Isopropanol, 60 g 50%ige Natronlauge und 50 g Wasser zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird erneut auf 80 bis 82° C erwärmt und bei dieser Temperatur so lange gerührt, bis 60°/o des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Anschließend wird ein Gemisch aus 35 g 85%iger Ameisensäure und 80 g kaltem Wasser zugegeben, 145 g heißes Wasser nachgegeben und kaltgerührt. Es wird ein viskoses in Wasser gut lösliches Kondensationsprodukt erhalten.In a vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel 180 g of triethylene glycol are introduced, 2.2 g of boron trifluoride acetic acid supplied stirred (36% BF _3), heated to 70 ⁰ C and added dropwise to 225 g of epichlorohydrin is so slow that the reaction temperature by means of moderate external cooling can be kept between 68 and 72 ° C. Followed by 30 minutes at 70 ⁰ C is stirred, was added 39.7 g of cocoamine (JZ under 5) and 38 g of 50% sodium hydroxide solution, heated to 95 to 100 ⁰ C and stirred for 30 minutes at this temperature. After cooling to 8O ⁰ C 52.8 g of dipropylenetriamine are added in 200 g of water and stirred for 15 minutes at 8O ⁰ C, after which 200 g of isopropanol, 60 g of 50% sodium hydroxide solution and 50 g of water added. The reaction mixture is heated again to 80 to 82 ° C. and stirred at this temperature until 60% of the organically bound chlorine has become ionic. A mixture of 35 g of 85% strength formic acid and 80 g of cold water is then added, 145 g of hot water are added and the mixture is stirred until cold. A viscous condensation product which is readily soluble in water is obtained.

Example 2

Ein Gewirk aus texturierten! Polyestergarn wird auf einer Haspelkufe bei einem Flottenverhältnis von 1:30 mit einer Flotte behandelt, die im Liter 1 g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes, 1,5 g Natriumazetat und 0,2 g Natriumcarbonat enthält. Die Behandlung wird bei 6O⁰C 20 Minuten lang durchgeführt. Anschließend wird das Material in üblicher Weise bei 80 bis 100⁰C getrocknet.A knitted fabric made of textured! Polyester yarn is treated on a reel vat at a liquor ratio of 1:30 with a liquor which contains 1 g of the condensation product described below, 1.5 g of sodium acetate and 0.2 g of sodium carbonate per liter. The treatment is carried out for 20 minutes at 6O ⁰ C. The material is then dried ^{at 80 to 100 ° C. in the customary manner.}

Die so behandelte Probe wird — wie im Beispiel 1 beschrieben — zusammen mit einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung in Gegenwart von üblichem Reinigungsgut unterworfen. Nach erfolgter Reinigung weist die behandelte Probe einen Weißgrad von 92%, verglichen mit der unbehandelten Probe,The sample treated in this way is - as described in Example 1 - together with an untreated The sample was subjected to chemical cleaning in the presence of the usual items to be cleaned. After After cleaning, the treated sample has a whiteness of 92% compared to the untreated sample,

5 65 6

auf. Sowohl die chemisch gereinigte Probe wie auch eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil auson. Both the chemically cleaned sample as well as a knitted sweater, while the back piece is made

eine entsprechend ausgerüstete, 20mal mit einem han- einer nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wird. Nacha correspondingly equipped batch is made 20 times with a handler that is not equipped. To

delsüblichen Haushaltswaschmittel bei 40⁰C ge- Zusammennähen des Vorder- und Rückenteiles wirddels common household detergent at 40 ⁰ C overall sewing the front and back part is

waschene Probe besitzen sehr gute antistatische der Pullover einer chemischen Reinigung zusammenWashed sample possess very good antistatic the sweater dry cleaning together

Eigenschaften. 5 mit einer Partei normalverschmutzter StrickwarenProperties. 5 with a party of normally soiled knitwear

Das Kondensationsprodukt ist folgendermaßen her- unterworfen. Nach der Reinigung zeigt das ausgerüsteteThe condensation product is subjected to the following. After cleaning shows the equipped

gestellt worden: Vorderteil keine Beeinträchtigung des Farbtones undput: front part no impairment of the shade and

In der beschriebenen Apparatur werden 354 g roher unterscheidet sich in dieser Hinsicht praktisch nichtIn the apparatus described, 354 g of raw material is practically indistinguishable in this respect

Diäthylenglykolbischlorhydrinäther vorgelegt, bei vom Rückenteil.Diethylene glycol dichlorohydrin ether presented at the back part.

70⁰C 51g Talgamin (JZ 35), 36,2 g 50%ige Natron- io Das Kondensationsprodukt ist folgendermaßen70 ⁰ C 51 g tallow amine (JZ 35), 36.2 g 50% sodium bicarbonate The condensation product is as follows

lauge und 20 g Wasser zugegeben, das Gemisch auf hergestellt worden:Lye and 20 g of water were added, the mixture was prepared:

95° C erwärmt, 60 Minuten bei dieser Temperatur In der beschriebenen Apparatur werden 150 g roher nachgerührt und auf 80⁰C abgekühlt. Dann wird ein Äthylenglykol-bischlorhydrinäther vorgelegt, bei 75°C Gemisch aus 52,8 g Dipropylentriamin und 200 g Iso- 25,5 g Talgamin (JZ 25), 17,3 g 50/₀ige Natronlauge propanol zugerührt. Anschließend werden 67 g50%ige 15 und 10 g Wasser zugegeben, auf 95 ⁰C erwärmt, Natronlauge und 50 g Wasser zugegeben, das Reak- 45 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt und tionsgemisch auf 80 bis 82° C erwärmt und bei dieser auf 70⁰C abgekühlt. Anschließend werden 20,5 g Di-Temperatur so lange nachgerührt, bis 65 % des orga- äthylentriamin in 100 g Wasser, und danach 100 g nisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Isopropanol, 34 g 50%ig^e Natronlauge und 25 g Abschließend werden 33 g 85%ige Ameisensäure in 20 Wasser zugegeben. Das Gemisch wird auf 82⁰C er-80 g kaltem Wasser und nachfolgend 140 g heißes wärmt und so lange gerührt, bis 60 % des organisch geWasser zugegeben und kaltgerührt. bundenen Chlors ionogen geworden sind. Nach Ein- _ . -jo stellen mit wäßriger Glykolsäure auf einen pH-Wert" .Beispiel ό _{von unter 5 wird} ^ _heiß_em Wasser auf 600 g ver-95 ° C heated 60 minutes at this temperature In the described apparatus, 150 g of crude stirred and cooled to 80 ⁰ C. Then, an ethylene glycol-bischlorhydrinäther is submitted g at 75 ° C mixture of 52.8 g of dipropylenetriamine and 200 g iso- 25.5 tallowamine (JZ 25) supplied stirred 17.3 g of _50/0 sodium hydroxide solution propanol. Subsequently, 67 g of 50% are owned 15 and 10 g of water were added, heated to 95 ⁰ C, sodium hydroxide solution and 50 g of water was added, the reaction stirred for 45 minutes at this temperature and heated tion mixture to 80 to 82 ° C and at this 70 ⁰ C cooled. Then 20.5 g of Di-temperature are stirred until 65% of the organic ethylenetriamine in 100 g of water and then 100 g of nically bound chlorine have become ionic. Isopropanol, 34 g of 50% strength sodium hydroxide solution and 25 g ^e Finally, 33 g of 85% formic acid in 20 water was added. The mixture is ^{heated to 82 °} C.-80 g of cold water and then 140 g of hot water and stirred until 60% of the organic water is added and stirred until cold. bound chlorine have become ionic. After one- _ . -jo filters with aqueous glycolic acid to a pH-value _{"of less than 5 is} .Example ό ^ ß _em _hot water onto 600 g of comparable

Polyamidflocke wird mit einer Flotte, die im Liter 25 dünnt.Polyamide flakes are made with a liquor that thins 25 liters.

100 g des nachstehend beschriebenen Kondensations- . .100 g of the condensation described below. .

Produktes sowie 10g Natriumbicarbonat enthält, Beispiel 0 Product and 10g sodium bicarbonate, Example 0

nach dem Tauchschleuderverfahren behandelt, auf Ein Gewebe aus einer in Gegenwart von Alkalitreated by the dip-spinning process, on a fabric made of a in the presence of alkali

30% Flottenaufnahme abgeschleudert und in üblicher leicht vergilbenden Polyakrylnitrilfaser wird auf30% liquor pick-up is spun off and in the usual slightly yellowing polyacrylonitrile fiber

Weise getrocknet. 30 einem Foulard mit einer Flotte, die im Liter 60 g desWay dried. 30 a padder with a liquor containing 60 g of des

Die in dieser Weise ausgerüstete Probe wird zu- im Beispiel 1 beschriebenen KondensationsproduktesThe sample finished in this way becomes the condensation product described in Example 1

sammen mit einer Probe des nicht ausgerüsteten und 15 g Natriumazetat enthält und mit 30°/₀igercontains together with a sample of the non-finished and 15 g of sodium acetate and with 30 ° / ₀ sodium

Materials nach Einnähen in Gazebeutel zusammen Essigsäure auf pH 6 eingestellt ist, ausgerüstet, aufMaterial after sewing in gauze bags together acetic acid is adjusted to pH 6, equipped on

mit normal beschmutzten Herrenanzügen chemisch etwa 50% Flottenaufnahme abgequetscht und aufwith normally soiled men's suits chemically about 50% of the liquor uptake squeezed off and on

gereinigt. Die behandelte Probe weist praktisch keine 35 dem Spannrahmen bei 120° C getrocknet.cleaned. The treated sample has practically no 35 the stenter dried at 120 ° C.

Vergrauung im Vergleich zur unbehandelten Probe Beim Chemischreinigen in Gegenwart von üblichemGraying compared to the untreated sample When dry cleaning in the presence of the usual

auf. Sowohl nach der chemischen Reinigung wie auch Reinigungsgut tritt keine Vergrauung auf. Der anti-on. No graying occurs either after chemical cleaning or after the items to be cleaned. The anti

nach mehrfacher Naßreinigung mit einem üblichen statische Effekt erweist sich als chemischreinigungs-after repeated wet cleaning with a usual static effect proves to be dry cleaning

Haushaltswaschmittel war der antistatische Effekt der und waschbeständig,Household detergent had the antistatic effect of and was washable,

behandelten Probe gut. 40 . .treated sample well. 40. .

Das verwendete Kondensationsprodukt, ist folgen- B e 1 s ρ 1 e 1 6The condensation product used is as follows- B e 1 s ρ 1 e 1 6

dermaßen hergestellt worden: A. Waschbeständigkeit des antistatischen Effektesmanufactured in such a way: A. Wash resistance of the antistatic effect

In der beschriebenen Apparatur werden 102,5 g Der nachfolgende Vergleichsversuch istIn the apparatus described, 102.5 g are The following comparative experiment is

roher Triäthylglykol-bischlorhydrinäther vorgelegt, bei a) mit einem Produkt gemäß Beispiel 1 der vor-raw triethylglycol bischlorohydrin ether submitted in a) with a product according to Example 1 of the above

70⁰C 25,5 g Talgamin (JZ 10), 18 g 50%ige Natron- 45 liegenden Erfindung70 ⁰ C, 25.5 g tallow amine (JZ 10), 18 g 50% sodium hydroxide invention

lauge und 10 g Wasser zugegeben, auf 92° C erwärmt b) mit einem Produkt gemäß Beispiel 1 der belgischenLye and 10 g of water were added, heated to 92 ° C. b) with a product according to Example 1 of the Belgian

und 60 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt. Patentschrift 630 432and stirred for 60 minutes at this temperature. U.S. Patent 630,432

Nach dem Abkühlen auf 75° C werden 10,6 g Di- durchgeführt worden.After cooling to 75 ° C., 10.6 g of di- have been carried out.

propylendiamin in 75 g Wasser und anschließend Die Imprägnierung der Gewebe erfolgt im Auszieh-propylenediamine in 75 g of water and then the fabric is impregnated in the exhaust

75 g Äthanol, 15 g 50%ig^e Natronlauge und 15 g 50 verfahren, und zwar:75 g ethanol, 15 g of 50% strength sodium hydroxide solution and 15 g ^e 50 process, namely:

Wasser zugegeben, auf 82° C erwärmt und so lange 1. auf Polyester-Gewebe mit einer Flotte folgenderAdded water, heated to 82 ° C and so long 1. on polyester fabric with a liquor

gerührt, bis 73% des organisch gebundenen Chlors Zusammensetzung:stirred until 73% of the organically bound chlorine Composition:

ionogen geworden sind. Nach Einstellen des pH- Aktivsubstanzeinsatz, bezogen auf Waren-Wertes auf unter 5,5 durch Zugabe von Essigsäure gewicht: 1,3%
und weiterer Zugabe von 400 g Wasser, wird eine klare 55 Natriumazetat, wasserfrei: 1,5 g/l
viskose Lösung erhalten. Natriumcarbonat: 0,3 g/l
^ . ■ \ λ Flottenverhältnis: 1:50
H e 1 s ρ 1 e 1 4 Behandlung: 20 Minuten bei 60°Chave become ionogenic. After adjusting the pH active substance, based on the value of the goods, to below 5.5 by adding acetic acid weight: 1.3%
and further addition of 400 g of water, a clear 55 sodium acetate, anhydrous: 1.5 g / l
viscous solution obtained. Sodium carbonate: 0.3 g / l
^. ■ \ λ liquor ratio: 1:50
H e 1 s ρ 1 e 1 4 Treatment: 20 minutes at 60 ° C

Texturiertes Endlospolyestergarn auf Färbespulen Fixierung: 3 Minuten bei 120⁰CTextured Endlospolyestergarn on dye packages fixing time: 3 minutes at 120 ⁰ C.

wird in üblicher Weise mit einem Dispersionsfarbstoff 60 2. auf Polyacrylnitril-Wirkware mit einer Flotteis in the usual way with a disperse dye 60 2. on polyacrylonitrile knitted fabric with a liquor

in einem pastellblauen Ton gefärbt und anschließend folgender Zusammensetzung:colored in a pastel blue tone and then the following composition:

auf dem Färbeapparat mit einer Flotte, die im Liter Aktivsubstanzeinsatz, bezogen auf Waren-on the dyeing machine with a liquor containing the liter of active ingredients used, based on the goods

2 g des nachstehend beschriebenen Kondensations- gewicht: 1,3%2 g of the condensation weight described below: 1.3%

Produktes, 1,5 g Natriumazetat und 0,2 g Natrium- Natriumazetat, wasserfrei: 1,5 g/lProduct, 1.5 g sodium acetate and 0.2 g sodium sodium acetate, anhydrous: 1.5 g / l

carbonat enthält, bei einem Flottenverhältnis von 65 Natriumcarbonat: 0,2 g/lcontains carbonate, with a liquor ratio of 65 sodium carbonate: 0.2 g / l

1:20 20 Minuten lang bei 6O⁰C behandelt, entwässert Flottenverhältnis: 1:301:20 treated for 20 minutes at 6O ⁰ C, dehydrated liquor ratio: 1:30

und bei Raumtemperatur getrocknet. Behandlung: 20 Minuten bei 6O⁰Cand dried at room temperature. Treatment: 20 minutes at 6O ⁰ C.

Aus der ausgerüsteten Partie wird das Vorderteil Fixierung: 30 Minuten bei 120°CThe finished part becomes the front part. Fixation: 30 minutes at 120 ° C

Nach der Imprägnierung wird der antielektrostatische Effekt sowohl "im ungewaschenen Zustand wie auch nach mehrmaliger Wäsche mit einer wäßrigen Flotte eines handelsüblichen Vollwaschmittels bzw. nach einer chemischen Reinigung unter Zusatz eines handelsüblichen Reinigungsverstärkers bestimmt. Die Ergebnisse sind als »Halbwertzeiten« angegeben. Hierunter sind die Zeiten zu verstehen, in der eine an die Elektrode angelegte Hilfsspannung über eine definierte Strecke des' Prüf materials auf die Hälfte ihres Anfangswertes absinkt. Gemessen wird mit einem Statik-Voltmeter. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:After impregnation, the anti-static effect is both "in the unwashed state" as well as after repeated washing with an aqueous liquor of a commercially available heavy-duty detergent or determined after chemical cleaning with the addition of a commercially available cleaning booster. the Results are reported as "half-lives". This is to be understood as the times in which one Auxiliary voltage applied to the electrode over a defined distance of the test material by half their initial value decreases. A static voltmeter is used for measurement. The results are in the compiled in the following table:

Gewebetissue HalbHalf Produktproduct wertszeitvalue time Polyester-GewebePolyester fabric (see)(lake) Beispiel 1 derExample 1 of the UngewaschenUnwashed Erfindunginvention 5 χ gewaschen5 χ washed 0,30.3 1Ox gewaschenWashed 1Ox 2,82.8 1 χ chemisch gereinigt1 χ dry-cleaned 3,03.0 1Ox chemisch gereinigt1Ox chemically cleaned 0,30.3 Polyacrylnitril-WirkwarePolyacrylonitrile knitted fabric 0,30.3 UngewaschenUnwashed 5 X gewaschenWashed 5 times 0,30.3 10 X gewaschenWashed 10 times 1,01.0 1X chemisch gereinigt1X dry cleaned 2,82.8 10 X chemisch gereinigt10 X dry cleaned 0,30.3 Polyester-GewebePolyester fabric 0,30.3 Beispiel 1 desExample 1 of the UngewaschenUnwashed belgischenBelgian 5 X gewaschenWashed 5 times 5,35.3 PatentesPatent 10 X gewaschenWashed 10 times über 60over 60 630 432630 432 1X chemisch gereinigt1X dry cleaned über 60over 60 10 X chemisch gereinigt10 X dry cleaned über 60over 60 Polyacrylnitril-WirkwarePolyacrylonitrile knitted fabric über 60over 60 UngewaschenUnwashed 5 X gewaschenWashed 5 times 5,05.0 1Ox gewaschenWashed 1Ox über 60over 60 1 χ chemisch gereinigt1 χ dry-cleaned über 60over 60 10 X chemisch gereinigt10 X dry cleaned über 60over 60 über 60over 60

B. Gemäß Beispiel 1 der belgischen Patentschrift 630 432B. According to example 1 of Belgian patent 630 432

3535

4°4 °

4545

B. Gemäß Beispiel 1 der belgischen Patentschrift 630 432 ausgerüstete Polyacrylnitril-Wirkware zeigt (im Gegensatz zu nach Beispiel 1 der Erfindung ausgerüsteter Ware) bereits nach einmaliger chemischer Reinigung eine deutlich sichtbare Vergrauung.B. According to Example 1 of Belgian patent 630 432 finished polyacrylonitrile knitted fabric shows (in contrast to goods equipped according to Example 1 of the invention) after a single chemical Cleaning a clearly visible graying.

Example 7

Die nachfolgend beschriebenen Kondensationsprodukte können in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 zur Ausrüstung von Textilmaterial verwendet werden:The condensation products described below can be used in the same manner as in the examples 1 to 5 are used to finish textile material:

a) In der beschriebenen Apparatur werden 204 g Triäthylenglykol-bis-chlorhydrinäther vorgelegt und bei 70° C ein Gemisch aus 6 g N-Dodecylpropylendiamin und 29,7 g Dipropylentriamin, 100 g Wasser und 35 g 50°/oige Natronlauge zugegeben. Das Gemisch wird bei 90° C so lange gerührt, bis etwa 55 % des organisch gebundenen Chlors in ionogener Form vorliegen. Anschließend wird mit verdünnter Salzsäure auf pH 5,3 angesäuert. a) 204 g of triethylene glycol bis-chlorohydrin ether are placed in the apparatus described and at 70 ° C a mixture of 6 g of N-dodecylpropylenediamine and 29.7 g of dipropylenetriamine, 100 g of water and 35 g of 50% sodium hydroxide solution were added. The mixture is stirred at 90 ° C until about 55% of the organically bound Chlorine is in ionic form. It is then acidified to pH 5.3 with dilute hydrochloric acid.

b) In einem Glasautoklav werden 170 g Triäthylenglykol-bis-chlorhydrinäther zusammen mit 60 g Eis vorgelegt und 22,5 g konzentriertes Ammoniak, 9,3 g Dodecylamin sowie 55 g 35%ige Natronlauge zugegeben. Nach Verschließen des Autoklav wird etwa 2 Stunden unter Rühren auf 90°C erwärmt, wobei etwa 62,5⁰J₀ des organisch gebundenen Chlors in die ionogene Form übergehen. Nach Abkühlen wird mit verdünnter Salzsäure auf pH 4,5 eingestellt.b) 170 g of triethylene glycol bis-chlorohydrin ether are placed in a glass autoclave together with 60 g of ice and 22.5 g of concentrated ammonia, 9.3 g of dodecylamine and 55 g of 35% sodium hydroxide solution are added. After sealing the autoclave for about 2 hours is heated with stirring to 90 ° C, with about 62.5 ⁰ J ₀ of the organically bound chlorine pass into the ionic form. After cooling, the pH is adjusted to 4.5 with dilute hydrochloric acid.

c) In der beschriebenen Apparatur werden 74,8 g des Tris-chlorhydrinäthers des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxid an Monotalgalkyl-pentaerythritäther vorgelegt, bei 50° C 250 g eines Gemisches aus 3 g Äthylendiamin, 0,6 g Ammoniak, 125 glsopropanol und 111,4 g Wasser zugefügt und 1 Stunde bei 50⁰C nachgerührt. Danach werden 12 g 50°/oig^e Natronlauge sowie 10 g Wasser zugefügt und das Gemisch 2 Stunden lang auf 8O⁰C erwärmt, bis 55% des organisch gebundenen Chlors in ionogener Form vorliegen. Nach Einstellen mit 10%iger Salzsäure auf einen pH-Wert unter 5,2 wird eine klare, stabile Lösung., des Produktes erhalten.c) In the apparatus described, 74.8 g of the trischlorohydrin ether of the adduct of 2 moles of ethylene oxide with monotalgalkyl pentaerythritol are initially introduced, at 50 ° C. 250 g of a mixture of 3 g of ethylenediamine, 0.6 g of ammonia, 125 glsopropanol and 111 , 4 g of water were added and the mixture was subsequently stirred at 50 ^° C. for 1 hour. Thereafter, 12 g of 50 ° / oig added ^e sodium hydroxide and 10 g of water and the mixture heated at 8O ⁰ C for 2 hours, up to 55% of organically bonded chlorine present in ionic form. After adjusting the pH to below 5.2 with 10% hydrochloric acid, a clear, stable solution of the product is obtained.

d) In der beschriebenen Apparatur werden 150 g Äthylenglykol-bischlorhydrinäther vorgelegt, bei 70° C 50 g des Aminopropyläthers des Perfluornonylalkohols, 17,5 g 50°/_oige Natronlauge und 5 g Wasser zugegeben, auf 90° C erwärmt und bei dieser Temperatur 90 Minuten nachgerührt. Nach Abkühlen auf 75° C werden ,26,4 g Dipropylentriamin und 175 g 50%ig^es Äthanol sowie 45 g 40°/oige Natronlauge zugerührt und das Reaktionsgemisch so lange bei 84° C nachgerührt, bis 52°/o des organisch gebundenen Chlors umgesetzt sind. Abschließend wird mit alkoholischer Essigsäure auf pH 3,5 eingestellt.d) In the described apparatus, 150 g of ethylene glycol bischlorhydrinäther submitted, at 70 ° C of 50 Aminopropyläthers of Perfluornonylalkohols, 17.5 g of 50 ° / _o aqueous sodium hydroxide solution and 5 g of water g was added, heated to 90 ° C and at this temperature Stirred for 90 minutes. After cooling to 75 ° C 26.4 g of dipropylene triamine, 175 g of 50%, ig ^is supplied stirred ethanol, and 45 g of 40 ° / o aqueous sodium hydroxide solution and the reaction mixture stirred at 84 ° C until 52 ° / o of the organically bound chlorine are implemented. Finally, it is adjusted to pH 3.5 with alcoholic acetic acid.

e) In der beschriebenen Apparatur werden 65 g des Tetra-chlorhydrinäthers des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxid an Mannit vorgelegt, bei 8O⁰C 37 g Dodecylamin und 200 ml alkoholische ln-Kalilauge zugegeben, 2 Stunden unter Rückfluß gekocht, kaltgerührt und das gebildete Kaliumchlorid abfiltriert. Nach erneutem Erwärmen auf 80°C wird bei dieser Temperatur so lange nachgerührt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors umgesetzt sind. Anschließend wird mit Essigsäure auf pH 4,5 eingestellt.e) In the described apparatus are introduced 65 g of tetra-chlorhydrinäthers of the adduct of 2 moles of ethylene oxide, mannitol, at 8O ⁰ C, 37 g of dodecylamine and 200 ml alcoholic ln-potassium hydroxide solution was added, boiled for 2 hours under reflux, stirred until cold and the potassium chloride formed filtered off. After re-heating to 80 ° C., stirring is continued at this temperature until 55% of the organically bound chlorine has reacted. The pH is then adjusted to 4.5 with acetic acid.

f) In der beschriebenen Apparatur werden 157 g des y-Chlor-/?-hydroxypropyläthers des Nonylphenols vorgelegt, bei 7O⁰C 66 g Dipropylentriamin und 40 g 50%ige Natronlauge zugerührt, auf 100⁰C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt. Danach wird auf 8O⁰C abgekühlt, 300 g Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther, 300 g 50°/_oiges Isopropanol und 80 g 50%ig^e Natronlauge zugerührt und bei etwa 83° C so lange nachgerührt, bis 60 % des organisch gebundenen Chlors umgesetzt sind. Anschließend wird mit Ameisensäure auf pH 5 eingestellt und das abgeschiedene Natriumchlorid abfiltriert.f) In the described apparatus, 157 g of y-chloro - hydroxypropyläthers presented of the nonyl phenol, supplied stirred for C 66 g of dipropylene triamine and 40 g of 50% sodium hydroxide solution at 7O ^0, heated to 100 ⁰ C and stirred for 30 minutes at this temperature - /? . It is then cooled to 8O ⁰ C, 300 g of diethylene glycol bischlorhydrinäther, 300 g of 50 ° are / _o sodium isopropanol and 80 g of 50% strength supplied stirred ^e sodium hydroxide solution and stirred as long at about 83 ° C, reacted to 60% of organically bound chlorine . The pH is then adjusted to 5 with formic acid and the sodium chloride which has separated out is filtered off.

g) In der beschriebenen Apparatur werden 185 g Glycerin-trischlorhydrinäther vorgelegt, bei 70⁰C 245 g Behenylamin und 40 g 50°/_oige Natronlauge zugefügt, auf 95⁰C erwärmt, 90 Minuten nachgerührt und nach Abkühlen auf 8O⁰C 900 g 75°/_oiges Isopropanol und 10 g 50%ige Natronlauge nachgegeben und das Reaktionsgemischg) In the apparatus described are introduced 185 g of glycerol-trischlorhydrinäther, added to ⁰ C, 245 g of behenyl amine and 40 g of 50 ° / _o aqueous sodium hydroxide solution at 70, heated to 95 ⁰ C, stirred for 90 minutes and, after cooling to 8O ⁰ C 900 g yielded 75 ° / _o sodium isopropanol and 10 g of 50% sodium hydroxide solution and the reaction mixture

109 547/459109 547/459

bei 85° C so lange nachgerührt, bis 40% des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Abschließend wird mit Essigsäure auf pH 3,8 eingestellt.Stirred at 85 ° C until 40% of the organically bound chlorine has become ionic are. Finally, the pH is adjusted to 3.8 with acetic acid.

h) In der beschriebenen Apparatur werden 55,5 g des Bis-chlorhydrinäthers des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxid an Glycerin vorgelegt, bei 70⁰C 32 g N-Talgalkyl-propylendiamin, 60 g Äthanol, 60 g Wasser und 6 g 50%ige Natronlauge zugefügt und bei 85° C so lange nachgerührt, bis 55% des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden sind. Abschließend wird mit 10%iger Salzsäure auf einen pH-Wert unter 5 angesäuert und mit Wasser auf ein Endgewicht von 250 g eingestellt.h) In the described apparatus will be 55.5 g of the bis-chlorhydrinäthers of the adduct of 2 moles of ethylene oxide submitted to glycerol, at 70 ⁰ C. 32 g N-tallow alkyl propylene diamine, 60 g ethanol, 60 g of water and 6 g of 50% Sodium hydroxide solution is added and the mixture is stirred at 85 ° C until 55% of the organically bound chlorine has become ionic. Finally, it is acidified with 10% hydrochloric acid to a pH value below 5 and adjusted to a final weight of 250 g with water.

Claims

Patent claims:

1. Use of water-soluble or water-dispersible, curable condensation products, the hydrogen atoms and halohydrin ether groups bonded to amino nitrogen atoms in a ratio of 1: 0.6 to 1: 1.5 and lipophilic radicals with at least 8 carbon atoms and which are produced by condensation of

a) ammonia and / or primary monoamines and / or at least two amino hydrogen atoms containing polyamines and

b) Di- and / or polyhalohydrin ethers of di- and polyalcohols having 2 to 6 carbon atoms and / or the addition products of 1 to 2 mol of alkylene oxide, preferably ethylene oxide, with these alcohols,
wherein at least one of the reacting components is wholly or partially substituted by the lipophilic radicals
and wherein the amino or halohydrin ether groups of the starting compounds have reacted by 20 to 90%, preferably 50 to 70%,

for washing and cleaning resistant, antistatic finishing of textile material.

2. Use of condensation products according to claim 1, which are aliphatic-cycloaliphatic as lipophilic radicals or aliphatic-aromatic radicals with 8 to 22, preferably 12 to Contains 18 carbon atoms in an amount of 2 to 65, preferably 6 to 30 percent by weight.

3. Use of condensation products according to Claims 1 and 2, their lipophilic radicals are substituted by halogen atoms, preferably fluorine atoms.

4. Use of condensation products according to Claims 1 to 3 for antistatic finishing of synthetic fiber materials in an aqueous liquor with the use of acid acceptors.