DE1618903A1 - Verfahren zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe.
• Zusatz zu Patent (Anmeldung S 71 840 IVb/12 o) Priorität: 17. Januar 1963 / USA Anmelde-Nr. 252 051 Das Hauptpatent (Anmeldung S 71 840 IVb/12 o) bezieht sich auf ein Verfahren zum Dehydrieren eines Kohlenwasserstoffs durch Umsetzen des Kohlenwasserstoffs mit Jod, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Reaktion in Anwesenheit eines Stoffes erfolgt, der Jodwasserstoff in Form eines anorganischen Jodid zu binden vermag. Die Zusatzpatentanmeldung 8 74 863 IVb/12 o bezieht sich auf ein derartiges Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, da# die jodwasserstoffbindende Substanz entweder gelöst ist oder in anderer eise in feinverteiltea, flüssigen oder festen Zustand vorliegt, wobei die flüssige phase das anorganische Jodid enthält, welches aus der genannten Substans gebildet wird, wenn @ie mit dem Jodwasserstoff reagiert, und daß freier Sauerstoff abenfalls in der @@aktionszone vorhanden ist.
• Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf apezielle Arbeitabedingungen, die zucekmä#ig bei den Verfahren der Iauptpatentanmeldung zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
• Gemä# der Erfindung wird ein Verfahren vorgesehen, welches die Umwandlung eines acyclischen Kohlenwasserstoffs oder einer Mischung eines solchen mit cyclischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffen in mindestens einen aromatischen Lohlenwasserstoff umfa#t durch Inberührungbringen des genannten acyclischen Kohlenwasserstoffs bei einer Temperatur zwischen 4250 und 6000 während 0,1 bis 5 Sekunden mit einer geschmolzenen Salzmischung, die das anorganische Jodid enthält, welches aus der jodwasserstoffbindenden Substanz durch Umsetzen mit Jodwasserstoff gebildet wird, sowie auch einen untergeordneten Anteil der Jodwasserstoffbindenden substanz, wobei das geschmolzene Salz zeitweilig mit einer solehen Menge Sauerstoff in Berührung gebracht wird, daß sich keine 50 s übersteigende Umwandlung des acyclischen Kohlenwasserstoffs ergibt.
• Abgesehen von den vorstehend erwähnten Arbeitsbedingungen wird das Verfahren der vorliegenden Erfindung im allgemeinen durchgeführt, wie in der oben genannten Zusatzpatentanmeldung beschrieben. Das vorliegende Verfahren wird awrsckmnssig durchgeführt, indem man den acyclischen Kohlenwasserstoff oder das zu dehydrierende Gemisch desselben in gasförmigem Zustand zusammen mit freiem Sauerstoff durch eine hei#e Masse eines geschmolsenen Metalljodids führt, welches eine untergeordnete Menge des Metalloxyds enthält, das mit Jodwasserstoff unter Bildung des erwähnten Metalljodids reagieren kann, obwohl auch verschiedene andere Methoden zum Inberührungbringen des Kohlenwasserstoffaus Sangsmaterials mit dem geschmolzenen Metalljodid verwendet werden können.
• Eine einfache, in den meisten Fällen anwendbare Methode besteht darin, da# der Ausgangskohlenwassertoff und Sauerstoff in der Dampfphase in das geschmolzene Metalljodid (z.B.
• Lithiumchlorid) eingeblasen werden und die dampfförmigen Produkte, die hauptsächlich aus gebildetem Kohlenwasserstoff und Wasser bestehen, aufgefangen werden. Es können verschiedene Arten von mit geschmolzenem Salz arbeitenden Reaktionsgefä#en verwendet werden, welche für den fachmann ohne weiteres gegeben sind. Reaktoren mit Verwendung eines dispergierten lPlüssigkeit-in-Gas-Systems haben sich für die Durchführung des vorliegenden Verfahrens als besonders geeignet erwiesen. Reaktoren, welche mit sich kreuzenden Massen der Flüssigkeiten (geschmolzenes Salz und dampfförmige Reaktionsteilnehmer) arbeiten, mit einem hohen Grad von Gas-Flüssigkeits-Kontakt, haben sich als besonders brauchbar erwiesen Das Verfahren kann kontinuierlich oder in Chargen durchgeführt werden. Das Metalljodid kann ein einzelnes Salz oder ein Gemisch von zwei oder mehr Metalljodiden sein. Das Metalljodid kann gewünschtenfalls jn Mischung mit anderen geschmolzenen Salzen verwendet werden, welche natürlich. gegenüber den Reaktionsteilnehmern und dem Metalljodid inert oder nicht reagierend sein müssen. Das anorgani sche-Jodid ist vorzugsweise Lithiumjodid, und die jodwasserstoffbindende Substanz ist' Lithiumoxyd und/oder Lithiumhydroxyd.
• Die bevorzugte Schmelze, die gemä# vorliegender Erfindung mit Vorteil verwendet wird, ist ursprünglich zusammengesetzt aus 75 bis 99 Gew.-% Lithiumjodid und 1 bis 25 Gew.-% Lithiumoxyd und/oder Lithiumhydroxyd. Eine geringe Konzentration von Lithiumhydroxyd begünstigt die Erzeugung von sehr reinem p-Xylol aus Isobuton- oder Isobutan-Ausgangsmaterial. Ee werden wasserfreie Salze verwendet, aber analysenreines Lithium-Jodid, welches etwa 28 Few.-% Wasser enthält, kann ebenfalls verwendet werden. Der Kohlenwasserstoff und der Sauerstoff können in die Schmelze getrennt eingeführt werden oder sie können gewünschtenfalls mit einem inerten Gas, wie Stickstoff, vermischt und das Gemisch kann mit der Schmelze in Berührung gebracht werden. Wenn ein Kohlenwasserstoff-Luft-Gemisch verwendet wird, können die Gase oder das gasförmige Gemisch in die Schmelz. eingeblasen werden durch Einführen des Gemisches unterhalb der Oberfläche der Schmelze. Der Strom des Beoktionsproduktes wird abgeführt, kondensiert und nach Wunsch durch geeignete Mittel zerlegt.
• Hinsichtlich der Natur der in Betracht kommenden Reaktionen und der allgemeinen Vorteile, die durch die Erfindung erzielt werden, wird auf die entsprechenden Feststellungen in der Beschreibung des oben erwähnten Zusatzpatentes hingewiesen. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist aufgebaut auf der Feststellung, daß die in Betracht kommenden haktionen so geregelt werden können, daß aromatishche Kohlenwasserstoffs direkt aus acyclischen Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise acyclischen Kohlenwasserstoffen Mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, hergestellt werden köanan, währand die Bildung anderer, weniger erwünschter Verbindungen praktisch $ausgeschlossen wird. Früher ist beobachtet worden, daB die Erzeugung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus acyclischen Kohlenwasserstoffen in einem geschmolsenen Alkalijodid-Sauerstoff-system von der Erzeugung wesentlicher Mengen von Polyolefinen und teerähnlichen Stoffen begleitet ist wegen der ungeregelten Entfernung von Kohlenwasserstoffatomen aus den einfachen Kohlenwasserstoffen. z.B. wurden gemä# Beschreibung der erwähnten Zusatzanmeldung unter Verwendung eines Isobutanausgangsmaterials, eines Lithiumjodid/Lithiumoxyd-Systems, eines Luft/ Kohlenwasserstoff-Volumenverhältnisses von 2,5 bis 5 und einer Reaktortemperatur von 565° nur geringe Mengen (0,3 bis 0,8 ol-%) Benzol und Toluol erzeugt, während die Hauptprodukte Butene und Propen waren. Wer man jedoch z.B. ein Kohlenwasserstoffansgangsmaterial verwendet, das aus Isobutan besteht, wird bei einer Rekationatonperatur von 550° oder 593°, einem Molverhältnis von Bauerstoff Du Ausgangamaterial Ton 0,5 und insbesondere einer kurzen Kontakt zeit eine Ausbeute von etwa 20 Gew.-% oder mehr an Xylolen (hauptsächlich p-Lylol) gewonnen. so führt also die Anwendung einer geringen Menge Baueratoff relativ au des Lohlenwassertoff, in Verbindung mit siner kurzen Lontaktaeit su eines ausgesprochenen $Steigerung in des Ausbeute an aromatischen Kohlenwasserstoffen, Um dies zu erraichen, mu# ein molchez Zuführungsverhältnis von Sauerstoff zu Lehlqnwasserstoff aufrochterhalten worden, da# während eines vollständiges Durchlaufs die g@sante Unwandlung einen Wert von 50 % nicht übersteight. In ellgemeinen ist ein Bereich von 20 bis 40 % und oft 30 bis 40 % für die Xyloldarstellung besonders geeignet. Für 100 % Umwandlung von-Isobutan in Xylol würde die stöchiometrische Sauerstoffanforderung 1,5 Mol Sauerstoff pro Mol Isobutan betragen. 3in bevorzugtes Sauerstoff/Isobutan-Molverhältnis liegt zwischen 0,3 und 0,6.
• In ähnlicher Weise wird p-Xylol zweckmä#ig aus Diisobuton hergestellt durch Erhitzen desselben auf Temperaturen von 450° bis 56g° unter Anwendung eines Zuführungsverhältnissen von Mol Sauerstoff pro Mol des Diisobutens von 0,2 bin 1,0 in einem geschmolzenen Salz-System aus Lithiumjodid.
• Die Selektivität(für die Herstellung von p-xylol)wird begünstigt durch das einblasen von Dampf in das System. Der Dampf erzeugt das Hydroxyd, so daß ein Lithiumjodid/Lithiumhydroxyd-Bysten geschaffen wird.
• Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung worden xylole, insbesondere p-Xylol, hergestellt durch jodienende Dehydrierung und Kupplung von Isobutan und/oder Isobuten. Die letztgenannte Verbindung kann dabei als Ausgangsmaterial zugeführt oder in der Reaktion als Zwischenprodukt aus isobutan erzeugt werden.
• Die Tenperatur, bei welcher das Vorfahren durchgeführt wird, liegt im Bereich von 425° bis 6000, wobei Kontaktzeiten von 0,1 bis 5,0 Sekunden verwendet werden. Es ist gefunden worden, da diese Bedingungen die Erzeugung von Xylol mit eines Reinheitsgrad von 90 bis 99 % begünstigen. Unter "Kontaktzeit " wird die durchschnittliche Verweilzeit des KohlenwasserstoffreaktionatehPnehmess, z.B. Propan oder Butan oder die Isopentene, in Kontakt mit dem geschmolzenen Salz in der Reaktionszone verstanden. Im allgemeinen wird die Reinheit des aus Isobutan und/oder isobuten hergestellten p-Xylols -erbessert durch Verkürzung der Verweilzeit und/oder durch Erniedrigung der Temperatur, und bezüglich dieser Bedingungen wurde unerwarteterweise gefundene daß sie ich in einer Steigerung der Umwandlung auswirken. Die Verbesserung des Reinheitsgrades ist vermutlich dem Umstand zuzuschreiben, daß eine rein thermische Umwandlung auf ein Mindestmaß zurückgedrängt wird, während eine Erhöhung des Umwandlungsgradea zu einem großen Teil dem verbesserten Gas-Flüssigkeit-Kontakt bei den hohen Gasgeschwindigkeiten, die zur Erzielung kürzerer Verweilzeiten verwendet werden, zuzuschreiben ist. Etwas Xylol kann thermisch ohne die Zwischenreaktion mit Jod oder Lithiumjodid erzeugt werden, aber da das Molverhältnis von p-Xylol zu dem durch diese Reaktion erzeugten m-Kylol weniger günstig ist, kann der Reinheitsgrad des fertigen p-xylol-Reaktionsproduktes erhöht werden, indem man die Reaktion jeweils eo durchführt, da# die thermische Reaktion vermieden wird.
• Andere faktoren müssen ebenfalls in Bezug auf die Selektivität des Prozesses für die Produktion von p-Xylol beachtet werden. Z. B scheint die Substitution von Sauerstoff für Luft (unter Aufrechterhaltung des gleichen Sauerstoff/Ausgangsmaterial-Molverhältnisses) in der Oxydationazone nur eine geringe Wirkung (wenn überhaupt) auf das Verhältpis von p-Xylol zu m-Xylol in dem Strom aus Reaktionsproduktes zu haben (vergl.
• Versuch Nr. 6 in Beispiel 1).
• Unter den in dem Reaktionsprodukt, welches durch die Dehydrokupplung von Isobuten erhalten wird, festgestellten Nebenprodukten sind zu nennen: 2,5-Dimethyl-1,5-hexadien, 1.1,3-Trimethylcyclopentan, Benzol, Toluol, Naphthalin, 2-Methylnaphthalln, 2,7-Dimethylnaphthalin, Trans-p-Methylstilben, trans-p,p'-Dimethylstilben, Methylphenanthren, 3,6-Dimethylphenanthren, 2-Methyl-7-(trans-p-methylstyryl)-naphthalin, Jodomethan, Vinyljodid, 2-Jodopropen, 2-Methyl-1-jodopropen, Jodobenzol, p-Jodotoluol und (Jodomethyl)-naphthalin. Aue der Vielzahl möglicher Produkte ist erkennbar, daß die Selektivität, welche bezfiglich der Herstellung von p-4lol erreicht worden ist keineswegs zu erwarten war. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung liefert p-Xylol von sehr hohem Reinheitsgrad trotz der gro#en Zahl von Nebenprodukten. Durch Verwendung eines verschiedenen Ausgangamaterials ist es möglich, das Verfahren auf die ERzeugung anderer apezieller aromatischer Verbindungen einzustellen (wergl. Beispiel 4). Z.B. wird durch Verwendung eines isobutylenausgangematerials litt einen Bauerstoff/Imobutylen-Molverhältn1s von 0,3 und einer temperatur von 525° 2,7-Diaethylnaphthalin mit 18 Mol-% Belektivtivvittät bargestellt.
• Wen Inobuten oder Isobutylen in einen geschmolgenes Bals conhaltenden Beaktor eingeführt wird, kann eine ganze Galhe hekuppelter Frodukt, Essizelt werden durch entraprschende Megelung des Dehydrierunga-Kupplungs-Ausma#es. Die Resultate zeigen, daß die Kupplung wahrscheinlich auf dem Weg über das freie Metallylradikal stattfindet. ZB. reagiert p-Xylol, das in dein vorliegenden Verfahren hergestellt worden ist, mit Isobuten oder Isobutan unter Erzeugung von Dimethylnaphthalin (Q12H12) @ Das Dimethylnaphthalin reagiert mit einem anderen Mol Isobuten oder Isobutan unter Bildung von Dimethylphenanthren (C16H14) bevorzugt vor 2,6-Dimethylanthrazen, und eine zweimalige Wiederholung liefert C20H16- bzw. C24h18-Kohlenwasserstoffe, aber in geringeren Mengen.
• Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele erläutert.
• Beispiel 1 inobuten und Luft wurden in eine geschmolzene Balzmischung eingerführt, die 2 Gew.-% LiOH und 98 Gew.-% LiI enthielt, mit der Ausnahme, daß bei Versuch 6 Sauerstoff verwendet wurde. Das Dampf/Sauerstoff-Molverhältnis wurde in allen Versuchen auf 2 gehalten. Die Reaktionabedingungen und die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes sind in Tabelle 1 zu-Sammengestellet.
• Tabelle I Versuch Nr. 1 2 3 4 5 6 Reaktortemperatur, °C 485 495 510 540 565 510 Verweilzeit, Bek. 4.2 2.5 1.6 1.4 1.0 1.5 O2/IC=4 Molverhält- 0.42 0.38 0.41 0.42 0.42 0.42 nis p-Xylol Reinheit, 94.7 95.3 94.5 94.0 90.8 95.6 Mol-% Umwandlun, Gew.-% 36.5 32.5 33.1 40.8 42.8 33.1 Belektivität, Gew.% C1-C3 3.6 4.9 4.9 6.3 3*7 f4.1 C4-C5 1.2 4*9 1.6 1.6 1.7 3.1 Benzol 1.3 1.8 0.8 0.5 0.4 0.5 Toluol 1.9 1.7 1.8 0.9 2.4 1.3 Xylole 68.8 71.0 69.3 69.4 78.2 69.2 Dimethallyl@) 0.4 1.2 2*0 2.4 0.5 0.4 Napthalin + C6H5I 0.6 0.4 0.6 0.6 0.4 0.7 Methylnaphthalin +C7H7I 0.6 0.1 0.4 0.3 0.3 0.3 2@7-Dimethylnaphthalin 5.5 2.6 3.5 4.0 3.6 5.0 C1-C4 aliphatische Jodide 3.2 2.4 2.8 0.9 0.7 2.7 höhersiedende Reste1.7 0.6 1.4 1.3 0.7 1.7 CO + CO2 11.2 9.1 10.9 11.8 7.4 11.0 Sauerstoff, Rest, Mol-% 106 91 93 116 106 93 w) 2,5-Dimethyl-1,5-hexadien Beispiel 2 Eine LiI-LiOH-Bchmelze wurde hergestellt durch Vermischen von IAT.3H2O und IdOH.H2O in genauen Mengenverhältnissen für die bildung von 95 % LII -5 % LiOH in der heißen, wasserfreien Schmelze. In Tabelle II sind die Resultate zusammengestellt, die erhalten wurden durch Dehydrozyklisierung von Diisobuten zu p-Xylol unter wechselnden Bedingungen.
• Tabelle II Versuch Nr. 2 8 Temperatur, °C 540 470 470 O@/Ausgangs-Material; Molverhältnis 0.5 0.95 0.5 Dampf zufuhr, ml/min - - 84 Ausbeute, Gew.-% H2 1.2 0*2 0.2 C1-C3 2.9 0.1 0.1 C41) 25.7 4.6 5.0 C5-C7 12.7 - -C8 31.6 80.0 70*3 Toluol 0.5 - 1.2 Xylole 2) 23.9 9.1 20.4 CO + CO2 1.3 0.4 0.3 Kohlenstoff (teeriger Rückstand 30 5.6 2.5 festgestellte Wiedergewinnung in Gew.-% 96.6 100.8 102.7 Jod im Produkt, Gew.-% 4.5 3*6 3.4 Umwandlung40, Mol-% 68.4 20.0 29.7 Selektivität4), Mol-% 34.9 45.5 68.9 durchschnittliche Reaktorkontaktzeit (sec.) 1.5 1.0 1.5 1) Hauptsächlich Isobuten 2) Hauptsächlich p-Xylol 3) nicht bestimmt 4) nicht korrigiert für Jodide ta Produkt Beispiel 3 Ein geschmolzenes Gemisch von 90 bis 95 Gew.-% LiI und 5 bis 10 Gew.-% LiOH wurde als Beaktions- nnd Kontaktmedium sowie als Jodlieferant nad Jodwasserstoffakzoptor verwendet, Isobuten wurde als Ausgangsmterial benutzt. Die Reaktionabedingungen und die Zusammensetzung der Reaktionsprodukte sind in Tabelle III angegeben.
• Tabelle III Versuch Nr. 10 11 Temperatur, °C 590 550 O2/Ausgangmaterial; Molverh. 0.5 0e, Ausbeute, Gew.-% H2 0.9 1.1 C1-C3 0.8 1.0 C4 70.4 73.9 C5-C8 0.3 0.2 Teluol 044 0.2 Kylole@ 23.4 19.8 CO + CO2 3.8 3.8 Jod in produkt, Gew.-% 1.2 1.6 Gesantwiedergewinnung, Gew.-% 96.3 96.4 Umwandlung, @@), Mol-% 29.6 26.1 Selektivität, @@) Mol-% 83.5 80.2 durchschnlttliche Beaktorkontaktzeit (Sek.) 1.4 1.3 @) haupts@@hlich p-Xylel @@) nicht korrigiert für Jodide in Produkt Beispiel 4 Unter Verwendung eines LA@@@ CK-Sehmelzgemisches (98 Gew.% LiI, 2 Gew.-% LiOH0 und einer @@rchschnittlichen Verweilseit in Reaktor von 1 bis 4 Sekunden wurden Isobuten bei Versuch 12 und ein Gemisch aus 75 Mol-% Propen und 25 Mol-% Toluol in Versuch 13 in den Reaktor eingeführt. Di. angewandten ARbeitsbedingungen und die Resultate sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
• Tabelle IV Versuch-Nr. 12 13 Sauerstoff/Ausgangsmaterial-/ Molverhältnis 0.3 0.3 Reaktortemperatur, °C 525 555 Umwandlung, Mol-% 23 21 Selektivität, Mol-% C1-C3 2.1 7.5 C4-C5 0.1 4.6 Bensol 3.7 33.0 Toluol 7.4 -C8-Aromaten 55.0 4.3 Napthalin - 33.6 2,7-Dimethylnaphthalin 17.9 -trani-ati lben - 2.8 hähersiedende Reste 4.8) 14.2 oo + 002 C8-Aromaten-Verteilung, Mol-% Äthylbensol - 2.5 p-Xylol a 13.8 m-Xylol 8.9 -o-Xylol 0.1 -Styrol - 83.7 Beispiel 5 Ein Reakter von Steigertyp wurde beschickt mit 141 g analysenroinem Lithiumjodid, das etwa 28 Gew.-% Wasser enthielt. Die Haup@@onge des Wassers wurde bei Temperaturen bis zugesetzt. Das Gemisch wurde dann auf die Reaktionstemperatur erhitzt und Stickstoff wurde durch die Schmelze hindurchgeblasen, bis die Reaktionsteilnehmer eingeführt waren. Der Reaktor wurde durch einen elektrischen Ofen erhitzt. Luft und die organische Verbindung wurden unter der Oberfliche der Schmelze eingeführt. Es war Vorsorge getroffen zum Abziehen gasförmiger Proben unmittelbar nach dem Auffanggefä# für die Analyse durch Gas-Flüssigkeit-Chromatographie während des laufes des Versuchs. Eine Zusammenfassung einer Reihe von Versuchen unter Anwendung eines Propen/Sauerstoff-Molverhältnisses von 8 ist in der nachstehenden Tabelle gegeben.
• Tabelle V Versuch Temp. Propen Molverhältnis von C3-Äquivalent H) Nr. °C umgewandelt Benzol Biallyl Äthen (Mol-%) 14 550 23 1 1.5 1.3 15 590 19 5 1.3 1.1 16 590 24 1 1.5 1.5 17 500 14 1 2.5 0.7 @) C3-Äquivalent - Mol Benzol (oder Biallyl) in Produkt # 2 oder kl Äthen # 2/3 Die aromatisch. (Benzol-)Fraktion kann abgetrennt werden durch Verwendung extrahierender Lösungsmittel oder duroh Destillation. Höhere O2/Propen-Verhältnisse, wie 0,25 und 0,50, bei der Steiger-Behandlung ergeben höhere Umwandlungen und höhere Anteile an Benzol.
• Beispiel 6 Ein Ausgangsmaterial, bestehend aus m-Xylol und Isobuten, wurde umgewandelt unter verwendung einer Schmelze von 95 bis 98 Gew.-% LiI und 2 bis 5 Gew.-% LiCH in einem horizontal angeordneten, mit prallplatten versehenen Röhrenreaktor. Die Ergebaisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
• Tabelle VI temperatur, , °C 540 Verweilzeit,(Sek.) 1.5 O2/Ausgangsmat.; Mol/Mol (Luft0 0.3 H2O/O2, Mol/Mol 2.0 Iscbuten/m-Xylol, Mol/Mol 1.0 Umwandlung, @) Gew.-% 15 Selektivität, Gew.-% C1-C3 7.2 C4-C5 1.9 Benzol 1.4 Toluol 200 p-Xylol 23.2 2-Methyl-4-m-tolyl-1-buten 2*O 1- und 2-Methylnapthalin 1.3 1,7-Dimethylnaphthalin 12.2 2,6-Dimethylnaphthalin 12.2 2,7-dimethylnaphthalin 0.1 cis-m,m'-Dimethylstilben 2.7 C16H18@@) 1.3 trans-m,m'-Dimethylstilben 17.2 nicht, flüchtiger Rückstand 1.3 CO + CO2 8.7 @) Gesamtumwandlung-Umwandlungsverhältnis Isobuten/m-Xylol = 2,2 -) vermutlich ein Genisch aus m- und p-substituiertem Ditolyläthan.

Claims (5)

1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren nach Patent (Anmeldung S 71 840 VIb/12 o) zum Dehydrieren eines Kohlenwasserstoffs durch Umsetzen des Kohlenwasserstoffs mit Jod in Anwesenheit eines Stoffes, der Jodwasserstoff unter Bildung eines anorganischen Jodids zu binden vermag, welches Verfahren die Umwandlung eines acyclischen Kohlenwasserstoffs oder eines Gemischere eines solchen mit cyclischon oder acyclischen Kohlenwasserstoffen in mindestens einen aromatischen Kohlenwasserstoff durch Inberührungbringen des genannten acyclischen Kohlenwasserstoffs bei einer Temperatur zwischen 4250 und 6000 während 0,1 bis 5 Sekunden mit einer geschmolzenen 5almischung umfaßt, welche des anorganische Jodid, das aus der jodwasserstoffbindenden Substanz durch Umsetzen mit Jodwasserstoff gebildet worden ist, sowie eine untergeordnete Menge des jodwasserstoffbindenden Stoffes enthält unter zeitweiligem Inberührungbringen des geschmolzenen Salzes mit einer solchen Menge Sauerstoff, daß sich keine Umwandlung des aoyclischen Kohlenwasserstoffs über 50 % % ergibt.
2. 2. Vorfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das anorganische Jodid Lithiumjodid und der Jodwasserstoffbindende Stoff Lithiumoxyd und-oder Lithiumhydroxyd sind.
3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Schmelze verwendet wird, die ursprünglich zusammengesetzt ist aus 75 bis 99 Gew.-% lithiumjodid und 1 bis 25 Gew.-% Lt thiumoxyd und/oder Lithiumhydroxyd.
4. 4. Verfahren nach einem der Anspruche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der acyclische Kohlenwasserstoff 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.
5. 5. Verfahren nach Anspruch 4 dadurch gekennzeichnet, daß das Kohlenwasserstoffausgangsmaterial im wesentlichen aus Isobuten und/oder Isobutan besteht.