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DE1695840B2 - 1-(3-triflourmethylphenyl)-4-alkylamino-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie herbizide mittel - Google Patents

1-(3-triflourmethylphenyl)-4-alkylamino-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie herbizide mittel

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Publication number
DE1695840B2
DE1695840B2 DE1968S0114601 DES0114601A DE1695840B2 DE 1695840 B2 DE1695840 B2 DE 1695840B2 DE 1968S0114601 DE1968S0114601 DE 1968S0114601 DE S0114601 A DES0114601 A DE S0114601A DE 1695840 B2 DE1695840 B2 DE 1695840B2
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DE
Germany
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trifluoromethylphenyl
pyridazon
chloro
compounds
pyridazone
Prior art date
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Application number
DE1968S0114601
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English (en)
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DE1695840A1 (de
Inventor
Cuno Dr. Reinach Basel; Schuler Max Dr. Ariesheim; Ebner (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F03—MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS; WIND, SPRING, OR WEIGHT MOTORS; PRODUCING MECHANICAL POWER OR A REACTIVE PROPULSIVE THRUST, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • F03B—MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS
    • F03B13/00—Adaptations of machines or engines for special use; Combinations of machines or engines with driving or driven apparatus; Power stations or aggregates
    • F03B13/02—Adaptations for drilling wells

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Description

in der X ein Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoffatom oder den Methylrest bedeutet und R2 für den Methylrest steht oder, falls R1 ein Wasserstoffatom ist, auch den Äthylrest bedeuten kann.
2. 1 -(3-Trifluormethylphenyl)-4-methylamino-5-chlorpyridazon-(6).
3. Verfahren zur Herstellung von Pyridazon-Derivaten der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der alleemeinen Formel II atom oder den Methylrest bedeutet und R2 für den Methylrest steht oder, falls R, ein Wasserstoffatom ist, auch den Äthylrest bedeuten kann, herbizide Mittel, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel 1, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Ernndungsgemäß gelangt man zu den Pyridazon-Derivaten der allgemeinen Formel I, indem man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel II
in der X die obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
Rl
HN
(111)
(H)
in der X obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
R>
HN
(III)
in der R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
4. Herbizide Mittel, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 sowie üblichen Träger- oder Hilfsstoffen.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es l-(3-Trinuormethylphenyl)-4-methylamino-5-chlorpyridazon-(6) sowie übliche Träger und oder Hilfsstoffe enthalt.
Die Erfindung betrifft neue l-(3-Trifluormcthylihenyl)-4-alkylamino-5-halogenpyrida/-on-(6)-Deriate der allgemeinen Formel 1
(D
η (k-r X ein Chlor- oder Bromatüm, R1 ein Wasserstoff
in der R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 kann wie folgt durchgerührt werden:
Man erhitzt eine Verbindung der allgemeinen Formel U mit einer Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel III, beispielsweise in Äthanol, während 2 bis 24 Stunden auf etwa 70 bis 120 C. vorzugsweise auf 85U C, unter normalem oder erhöhtem Druck und arbeitet die FLeaktionsmischung nach üblichen Methoden auf. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Umkristallisation gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Herbizide, die vor dem Auflaufen der Unkräuter oder spätestens im Keimstadium angewendet werden. Sie eignen sich infolge ihrer überraschend geringen Phytotoxizität gegen Baumwolle besonders gut für die Anwendung in Baumwollkulturen. Sie können aber auch in gewissen Fällen in Karotten- und Kartoffelkulturen angewendet werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind bei Vorauflaufanwendung bezüglich der herbiziden Wirkung der als Herbizid angewandten Verbindung l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) überlegen und sind im Gegensatz zu l-Phenyl^-amino-S-chlorpyridazon-(6) selektiv in bezug auf. Baumwolle. Sie sind hinsichtlich der herbiziden Wirkung auch der Verbindung 1 - Phenyl - 4,5 - dimethoxy - pyridazoü - (6) [= 2-Phenyl-4,5-dimethoxy-pyridazon-(3)] sowie Verbindungen überlegen, die sich von Verbindungen der allgemeinen Formel I dadurch unterscheiden, daß sie an Stelle einer alkylierten Aminogruppc eine nicht alkylicrte Aminogruppe enthalten.
Die Verbindungen der Erfindung sind außerdem gegenüber den bekannten Verbindungen 1-Phcnyl-4,5-dimethoxy-pyridazon-(6) und Fluomeluron = 1,1 -Dimethyl--3-[(3-trinuormethyl)-phenyl]-harnstoff wesentlich wirksamer gegenüber dem schwer zu bekämpfenden Klettenlabkraut (Galium aparine).
Ll
Die hervorragende herbizide Wirkung der erfiniungsgemäßen Verbindungen ist überraschend, da aus ier Literatur bekannt war, daß bei Ersatz der Aminoiruppe beim l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) iurch eine Alkylamino- bzw. Dialkylaminogruppe iie herbizide Wirkung stark abnimmt bzw. verschwindet.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung ier Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.
Beispiel 1
l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-methylamino-5 chlor-pyridazon-(6)
>5
20 g l-(3-Trifluonnethylphenyl)-4,5--dichlorpyridazon-(6) werden mit einer Lösung von 15 g Methylamin in 175 ml Alkohol versetzt und 24 Stunden auf 85° zo erhitzt. Danach wird mit Wasser gefallt, der Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Alkohol erhält man H3-Trifluormethylphenyl)-4-methyIamino-5-chlor-pyridazon-(6) vom Fp. 183—185°.
Das als Ausgangsprodukt benötigte l-(3-Trifluormethylphenyl)-4,5-dichlorpyridazon-{6) kann auf folgende Weise hergestellt werden:
57,5 g Mucochlorsäure werden in 100 ml abs. Alkohol gelöst und mit 60 g m-Trifluormethylphenylhydrazin versetzt. Dann wird die Lösung unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und unter Zusatz von 120 ml Eisessig und 120 ml Essigsäureanhydrid 40 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird wieder unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft, worauf beim Umkristallisieren aus 90%igem wäßrigem Alkohol farblose Kristalle vom Fp. 92—94° erhalten werden. Die Ausbeute an l-(3-Trifluormethylphenyl)-4,5-dichlorpyridazon-(6) beträgt 94 g.
Beispiel 2
l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-äthylamino-5-chlor-pyridazon-(6)
20 g l-(3-Trifluormethylphenyl)-4,5-dichlorpyridazon-(6) und 20 g Äthylamin werden in 200 ml Alkohol 24 Stunden auf 85° erhitzt. Danach wird mit Wasser gefällt, der Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Durch Umkristallisation aus Alkohol erhält man das l-tS-TrifluormethylphenylH-äthylamino-S-chlorpyridazon-(6) vom Fp. 132".
Beispiel 3
l-(3-Trinuormeihyiphenyi)-4-dimeihyiainin<j-5-chlor-pyridazon-(6)
Beispiel 4
40
45
50
55
60
50 g l-li-TrinuormcthylphcnyO^^-dichlorpyridazon-(6) werden mit einer Lösung aus 36,5 g Dimethylamin in 200 ml Alkohol versetzt und 24 Stunden bei 85 gerührt. Danach wird mit Wasser gefallt, der Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Alkohol erhält man das l-(3-Trifluormethylphenyl) - 4 - dimcthylamino - 5 - chlor - pyridazon-(6) vom Fp. 153".
l-{3-Trifluormethylphenyl)-4-methylaniino-5-brom-pyridazon-(6)
10 g l-(3-Trifluormethylphenyl)-4,5-dibrom-pyrida- voa-{6) und 4 g Methylamin in 50 ml Alkohol werden 24 Stunden auf 85° erhitzt. Bei gleicher Aufarbeitung wie in den obigen Beispielen erhält man das l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-methylamino - 5 -brom - pyridazon-{6) vom Fp. 156—158°.
Das als Ausgangsmaterial verwendete l-(3-Trifiuormethylphenyl)-4,5-dibrom-pyridazon-{6) kann auf folgende Weise hergestellt werden:
100 g Mucobromsäure werden in 200 ml abs. Alkohol gelöst und mit 62 g m-Trifluormethylphenylhydrazin versetzt Dann wird die Lösung unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und unter Zusatz von 130 ml Eisessig und 130 ml Essigsäureanhydrid 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird wieder unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft, worauf beim Umkristallisieren aus 90%igem wäßrigem Alkohol Kristalle vom Fp. 102—105° erhalten werden. Die Ausbeute an 1 -(3-Trifluonnethylphenyl) -4,5 - dibrompyridazon - (6) beträgt 104 g.
Beispiel 5
l-{3-Trifluormethylphenyl)-4-äthylamino-5-brom-pyridazon-(6)
10 g l-(3-Trifluormethylphenyl)-4,5-dibrorn-pyridazon-{6) und 6 g Äthylamin in 60 ml Alkohol werden 24 Stunden auf 85° erhitzt. Bei gleicher Aufarbeitung wie in den obigen Beispielen erhält man nach dem Umkristallisieren aus Alkohol das l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-äthylamino-5-brom-pyridazon-(6) vom Fp. 138—140°.
Beispiel 6
l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-dimethy!amino-5-brom-pyridazon-(6)
25,8 g l-{3-Trifluormethylphenyl)-4,5-dibrom-pyridazon-{6) und 30 g Dimethylamin in 200 ml Alkohol werden 24 Stunden auf 85° erhitzt. Bei gleicher Aufarbeitung wie in den obigen Beispielen erhält man das l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-dimethylarnino-5-brornpyridazon-{6) vom Fp. 159°.
Die Verbindungen können in Mischung mit den bei Herbiziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen.
Die nachfolgenden Beispiele a) bis i) dienen zur Erläuterung der Anwendungsformen der Verbindungen der Formel I.
a) 70 g l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-dimethylamino-5-chlor-pyridazon-(6) werden zusammen mit 30 g eines inerten festen Trägers, der aus einem Gemisch von 15 g Kaolin, 7 g Diatomeenerde, 7 g Talkum besteht, und 1 g eines Haftmittels in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver vermählen, welches als Stäube mittel dient.
b) 20 g l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-methylamino 5-chlor-pyridazon-(6) werden mit 72 g eines inerter festen Trägerstoflgemisches, welches aus 2 3 Diato mcenerde und '/3 Kaolin besieht, 6 g Isooctylphenyl octaglykoiäther und 2 g eines Schutzkolloids, ζ. Β Sulfitablauge, in einer Stiftenmühle zu einem feinei Pulver vermählen, das in Wasser suspendierbar ist
c) Ein pulverförmiges, in Wasser gut suspendierbares Mittel wird erhalten, wenn man 25 g einer erfindungsgemäßen Verbindung mit 3 g tert.-Dodecylmercaptanundecaglykoläther, 7 g pulverformigem Kieselsäuregel und 65 g Kaolin vermischt und mahlt, s
d) 50 g H3-Trifluormethylphenyl)-4-äthylamino-5-chlorpyridazon-(6), 15 g pulvriger Sojabohneneiweißextrakt, 5 g Dextrin, 18 g eines sulfonierten KondeTiSationsproduktes aus Naphthalin und Formaldehyd, 4 g Natriumalkylbenzolsulfonat, 2 g Ammoniumkaseinat und 6 g kolloide Kieselsäure werden zusammen in einer Kugelmühle zu einem feinen lockeren Pulver vermählen.
e) 80 g l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-methylamino-5-brom-pyridazon-(6), 5 g Sulfitcellulosepulver (Casalz), 5 g eines aus 3/4 Sojabohneneiweißextrakt und 1U Dextrin bestehenden, pulvrigen Gemisches und 10 g kolloide Kieselsäure werden zusammen mit 200 ml Wasser in einer Kugelmühle fein vermählen.
f) Wird die gemäß e) erhaltene Suspension, ohne Zusatz eines Verdickungsmittels, im Vakuum sorgfältig zur Trockne eingedampft und anschließend in einer Kugelmühle vermählen, so erhält man ein feines lockeres Spritzpulver, welches beim Einrühren in Wasser Anwendungsbrühen von hervorragenden Suspensionseigenschaften ergibt und einen Wirkstoffgehalt von 80% besitzt.
g) 800 g l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-dimethylamino-5-chlor-pyridazon-(6) werden in einer Stiftenmühle gemahlen, wobei die Feinheit des Pulvers mindenstens 90% pro 0,045 mm beträgt, und dann in einen Horizontalmischer gebracht, worin sie mit 185 g einer aus 84 g sulfoniertemKondensationsprodukt aus Naphthalin und Formaldehyd, 84 g Sulfitcellulosepulver (Ca-salz) und 17 g Natriumalkylbenzolsulfonat bestehenden Mischung l/2 Stunde lang vermischt werden. Nach Zugabe von 15 g Carboxymethylcellulosepulver wird anschließend noch 1 Stunde lang gemischt und das Gemisch in einer Kolloidmühle fein vermählen. Man erhält ein Spritzpulver mit 80% Wirkstoffgehalt, welches in Wasser hervorragend suspendierbar ist.
h) 50 g l-(3-Trinuormethylphenyl)-4-dimethylamino-5-chlor-pyridazon-(6) und 850 g Bentonit werden in ein-.in Mischer gegeben und 100 g Diglykol unter fortwährendem Mischen aufgespritzt. Die erhaltene Mischung wird in einem Kneter durchgeknetet und dann auf eine Korngröße von 0,5 bis 1 mm granuliert. Das erhaltene Granulat wird als Herbizid appliziert.
Tabelle
i) Eine Acetonlösung von 20 g l-(3-Trifluormethylphenyl-4-dimethylamino-5-chior-pyridazon-(6) wird auf 180 g Bimsgranulat, das eine Korngröße von 0,3 bis 1 mm besitzt, aufgespritzt und hierauf das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum bei 40—60° entfernt. Man erhält ein sehr gut fließendes körniges Granulat.
Nachfolgend wird die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I beschrieben. Die in den Tabellen mit Nr. 1—6 bezeichneten Wirkstoffe bedeuten:
Nr. 1: l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-methylamino-
5-chlorpyridazon-(6).
Nr. 2: l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-äthylamino-
5-chlor-pyridazon-(6).
Nr. 3: l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-dimethyl-
amino-5-chlor-pyridazon-(6).
Nr. 4: l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-methylamino-
5-brom-pyridazon-(6).
Nr. 5: l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-äthylamino-
5-brom-pyridazon-(6).
Nr. 6: l-(3-Trinuormethylphenyl)-4-dimethylamino-5-brom-pyridazon-(6).
Unkrautvernichtung im Vorlauf-Verfahren
30 χ 40 cm große Saatschalen wurden 6 cm hoch mit einer Mischung, bestehend aus Torf-Kultur-Substrat und Sand, gefüllt. Hierauf wurde mit einer 0,04% bzw. 0,2% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Suspension, und zwar entsprechend einer Aufwandmenge von 1500 1 Brühe pro Hektar, besprüht. Danach wurden Samen folgender Unkräuter in die so vorbereiteten Schalen ausgesät:
Alopecurus pratensis (Al. p.),
Alopecurus myosuroides (Al. m.),
Amaranthus retroflexus (Am.),
Capsella bursa-pastoris (Ca.).
Chenopodium album (Ch.),
Echinochloa crus-galli (Ech.),
Plantago major (Pl.),
Poa trivialis (Po),
Senecio vulgaris (Se.),
Stellaria media (St.).
Nach der Aussaat wurde etwa 1 cm hoch mit Erde gedeckt und 28 Tage lang unter normalen Gewächshausbedingungen gehalten. Die Beurteilung der herbiziden Wirkung ergab die in der Tabelle 1 wiedergegebenen Resultate.
Kon/
M ρ
Al πι
Am
Ca
Ch Hch
Pl
Po
0,04
0,2
0,04
0.2
0.04
0.2
0.04
0.2
9.4
10,0
7
K)
9,3
ϊο.υ
8,5
10,0
8
10
g
10
9,5
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
K)
10
8,5 9,0 6,0 9,5
10
10 6 9,4 10
10
7
10
10
10
10
10
8.5
10,0
10
10
10
K)
9
10
10
10
8
10
10
10
9,5
K)
8
10
8
10
9.0
9.5
9
i0
10
K)
10
10
10
K)
K)
I)
II)
Keine Wirk um;.
IO(l"„iiie Wirkung.
Fortsetzung
Wirk
stoff		 ΚθΙ17.
I "Ό I		 ΛΙ.ρ. ΛΙ. in. Λιτι. Ca Ch. Leh. IM. ΙΌ. Se. Sl.
5 0.04 8 8 9 10 8 8 9 8 8.5 10
0.2 10 10 10 10 9 9.5 10 10 10.0 10
6 0.04 8.5 7 9 10 5.5 10 9 8.5 9 10
0.2 10.0 9 10 H) 9.0 10 10 10 10 10
(I ==
IO -		 Keine Wirkoni;.
HX)%ige Wirkunii.
Selektivität bei der Unkrautbekämpfung
in Karotten und Bohnen im Vorauflauf-Verfahren
30 χ 40 cm große Saatschalen wurden 6 cm hoch mit einer Mischung, bestehend aus Torf-Kultur-Substrat und Sand, gefüllt. Hierauf wurde mit einer 0.04% bzw. 0,2% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Suspension besprüht, und zwar entsprechend einer Aufwandmenge von 20001 Brühe und 0,8 kg bzw. 4 kg Wirkstoff pro Hektar. Danach wurden Samen von Karotten (Daucus carota), in einigen Fällen von Bohnen (Phaseolus vulgaris), sowie von den in der Tabelle 1 genannten Unkrautpflanzen in die so vorbehandelten Schalen ausgesät.
Nach der Aussaat wurde etwa 1 cm hoch mit Erde gedeckt und 28 Tage lang unter normalen Gewächshausbedingungen gehalten. Die Versuchsauswertung ergab hinsichtlich der Selektivität die in der Tabelle 2 angegebenen Resultate.
Tabelle 2
Wirkstoff
Schädigung der Kulturen D 0 Bohnen 2" 0
Karotten 0 0.04% ..-0 3.2
0.04% - -0.2 0 1 3.2
0 0 0 —
0 0 — —
0 0 — —
0 — —
0
0
O = Keine Schädigung der Kultur 10 = 100% ige Schädigung.
Die Versuchsergebnissezeigen,daßdie Verbindungen eine hervorragende Selektivität in Karotten und Bohnen besitzen.
Selektivität bei der Unkrautbekämpfung
in Baumwollkulturen im Vorauflaurverfahren
30 χ 40 cm große Saatschalen wurden 6 cm hoch mit einer Mischung, bestehend aus Torf-Kulrur-Subs,trat und Sand, gefüllt. Hieraufbesprühte man mit einer 0.2% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Suspension, und zwar entsprechend einer Aufwandmenge von 15001 Brühe und 3 kg Wirkstoff pro Hektar.
Danach wurden Samen von Baumwolle (Gossypium herbaceum) sowie von den in Tabelle 1 genannten Unkrautpflanzen in die so vorbehandelten Schalen Nach der Aussaat wurde etwa 1 cm hoch mit Erde gedeckt und 28 Tage lang unter normalen Gewächshausbedingungen gehalten. Die Versuchsauswertung ergab für die Selektivität in Baumwolle die in der Tabelle 3 gezeigten Resultate. Die Substanz A bedeutet 1 -Phcnyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6).
Tabelle 3
Wirkstoff Schädigung der Kultur
(Baumwolle)
1 0—1
2 0
3 0
4 0
5 0
6 0—1
Substanz A 10
0 = Keine Schädieunü der Kultur.
10 = 100%igc Schädigung.
Wie aus den Versuchsergebnissen hervorgeht, besitzen die neuen Wirkstoffe eine ausgezeichnete Selektivität in BaumwoUkuliuren. während beim 1-Phcnyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) Totalschaden entstand.
Selektivität bei der Unkrautbekämpfung
in Baumwolle im Vorauflauf-Verfahren
(Granulat-Applikation)
30 χ 40 cm grone Saatschalen wurden 6 cm hoch mit ein^r Mischung, bestehend aus Torf-Kultur-Substrat und Sand, gefüllt. Hierauf wurde das in Beispiel h) beschriebene Granulat entsprechend einer Aufwandmenge von 40 kg pro Hektar (= 2 kg Wirkstoff pro Hektar) gleichmäßig auf die Oberfläche ausgestreut. Danach wurde Samen der in Tabelle 1 genannten Unkrautarten und Baumwollsamen der Sorte »Deltapine« ausgesät und anschließend etwa 1 cm hoch mit Erde gedeckt. Es wurde 28 Tage lang unter normalen Gewächshausbedingungen gehalten. Die hierauf vorgenommene Versuchsauswertung ergab eine hervorragende Wirkung auf die genannten Unkrautarten, während die Kultur in den mit Granulaten aus den Wirkstoffen 1 bis 6 behandelten Schalen normal auflief und keinerlei Schädigung aufwies. In den mit Granulat des l-Phenyl-^aminc-S-chlorpyrida/on-(M behandelten Schalen erlitt hingegen die Kultur Totalschaden.
<o
ίο
Unkrautvernichtung im Vorauflauf-Verfahren Tropen
2,4 kg l-(3-Trifiuormethylphenyl)-4-dimethylamino-5-chlor-pyridazon-(6) pro Hektar wurden vor dem Auflaufen der Unkräuter ausgebracht. Dabei wurden «a. 80 bis 100% der folgenden Unkräuter vernichtet:
Cenchrus echinatus,
Digitaria sanguinalis,
Echinochloa cruspavonis,
Dioscorea sp.,
Chenopodium muralc,
Amaranthus caudatus,
Amaranthus spinosus,
Portulaca oleracea,
Adonis dentata.
Gynandiopsis pentaphylla,
Cakile maritima,
Capsella bursa-pastoris.
Diplotaxis harra,
Sisymbrium irio,
Calopogonium sp.,
Euphorbia peplus,
Euphorbia prunifolia,
Ipomocac sp.,
Datura sp.,
Solarium nigrum,
Acanthospcrmum hispidum,
ίο Ageratum conyzoides,
Anthemis sp.,
Anacyclus alexandrinus.
Atractylis flava,
Bidens pilosa.
15
Bei der Unkrautvernichtung im Vorauflauf-Verfahren konnten in Feldversuchen in den Tropen bei der Anwendung in Baumwolle bei einer Dosierung bis zu 10 kg 1-(3-Trifluor-methylphenyI)-4-dimethylamino-5-chlor-pyridazon-(6) pro Hektar keine phytotoxischen ElTekte beobachtet werden.
Vergleichsversuch 1
Tabelle 1
Vergleich der herbiziden Wirksamkeit im Vorauflaufverfahren zwischen der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 1 und der Verbindung l-Phenyl-4,5-dimethoxy-pyridazon-(6) der DT-AS 11 97 676 als Stand der Technik. Die Auswertung erfolgte 28 Tage nach Applikation.
Die Bewertung erfolgt visuell, die Schädigung wird in % der Kontrolle ausgedrückt. Es werden 11 Bewertungsstufen verwendet (0% = kein Schaden, 50% = mittlerer Schaden, 100% = totale Schädigung und die daiwischenliegenden Dezimalwerte in linearer Abstufung).
Hflan/enart Ernndungsgcmäß Stand der Technik 902) post-em
1 -<3-Trifiuurmethy]phen\ I)- 702) 903)
^methylaminoö-chlor- l-Phenyl-4.5-dimethoxy-p\ndazi 902)
pyridazon-(6) 202)
Capsella bursa pastoris IOO2)
Alopecurus mvosuroides 70') iOO2) 902)
Agrostis alba IOO2) 10') 702)
Galium aparine 90') IOO2) 902)
Echinochloa crus-galli 90') O1) 902)
Stellaria media 90') IOO2) 30')
A vena fatua IOO2) 60')
Amaranthus retrofiexus 70') IOO2)
Apera spica venti 90') IOO2) 50')
Oigitaria 100') 70')
Gossypium hirsutum (Baumwolle) O1) post-em 70')
503) 0')
') Aufwandmenge 0,22 kg Aktivstoff ha.
2) Aufwandmenge IJ kg Aktivstoffha.
3) Aufwandmenge 5,5 kg Aktivstoff/ha.
Vergleichsversuch II Die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 1 ist hoch- Die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 3 erreicht diese
wirksam gegenüber dem wichtigen und schwer zu 65 Wirkung nicht ganz, während die Verbindung 1-Phe-
bekampfenden Unkraut Galium apanne (= Kletten- nyl-4,5-dimethoxy-pyridazon-(6) (Verbindung C) der
tebkraut, vgl. H-Ma ι e r - B ο d e. Herbizide und ihre entgegengehaltenen DT-AS 11 97 676 gegen Galium
Ruckstande, S. 100, Eugen Ulmer, Stuttgart 1971). nahezu wirkungslos ist (s. nachfolgende Tabelle).
Tabelle II Brfindungsgcmäße
Verbindung
1 3
% Wirkung		 Stand der Technik
Verbindung
C Fluo-
meluron
Unkraut 901) KX)2) 8O')9C I2) O1) 202)60')902)
Calium
■parine
') Im Vorauflaufverfahren nach 28 Tagen bei einer Aufwandmenge von 0.22 kg Aktivstoff/ha.
2) Im Vorauflaufverfahren nach 28 Tagen bei einer Aufwandmenge von 1.1 kg Aktivstoff/ha.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 1 -(3-Trifluormethylphenyl)-4-alkylamino-5-halogenpyridazon-(6)-Derivate der allgemeinen Formel I
CF3
(D
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