DE1694981C3 - Verwendung eines festen Stabilisators zum Stabilisieren von Formmassen auf der Basis von Vinylhalogenidpolymerisaten gegen Wärme und Licht - Google Patents
Verwendung eines festen Stabilisators zum Stabilisieren von Formmassen auf der Basis von Vinylhalogenidpolymerisaten gegen Wärme und LichtInfo
- Publication number
- DE1694981C3 DE1694981C3 DE1694981A DET0030458A DE1694981C3 DE 1694981 C3 DE1694981 C3 DE 1694981C3 DE 1694981 A DE1694981 A DE 1694981A DE T0030458 A DET0030458 A DE T0030458A DE 1694981 C3 DE1694981 C3 DE 1694981C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phosphite
- vinyl halide
- stabilizer
- polymers
- phosphites
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 73
- -1 vinyl halide Chemical class 0.000 title claims description 34
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 5
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 3
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 claims 2
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims 2
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 claims 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 19
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L cadmium stearate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 3
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- LBSJFUFSEQQYFC-UHFFFAOYSA-N 8,8-diphenyloctyl dihydrogen phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCCCCCOP(O)O)C1=CC=CC=C1 LBSJFUFSEQQYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 2
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N ortho-butylphenol Natural products CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPPVJSSQHZBGZ-UHFFFAOYSA-N 6-phenylhexyl dihydrogen phosphite Chemical compound C1=CC=C(C=C1)CCCCCCOP(O)O BAPPVJSSQHZBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FGJFFDYEMAMTLJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)P(O)(O)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)P(O)(O)(O)C1=CC=CC=C1 FGJFFDYEMAMTLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUHZJZVHRNFHP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC=C(CCCCOP(O)O)C=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CCCCOP(O)O)C=C1 CYUHZJZVHRNFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SBMJKCDBJMFHGS-UHFFFAOYSA-L barium(2+);2-nonylphenolate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[O-].CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[O-] SBMJKCDBJMFHGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HFAAPNSGCPECQN-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyphenyl) hydrogen phosphite Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)O)OP(O)OC2=CC=CC=C2O HFAAPNSGCPECQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- RXROCZREIWVERD-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Cd+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O RXROCZREIWVERD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- PYFRLDVYGBCYLI-UHFFFAOYSA-N decyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(O)O PYFRLDVYGBCYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OCCCCCCCC XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- YAFOVCNAQTZDQB-UHFFFAOYSA-N octyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 YAFOVCNAQTZDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229910021426 porous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVKXXTJNCXBBOV-UHFFFAOYSA-N trihydroxy-octyl-(8-phenyloctyl)-lambda5-phosphane Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)(O)CCCCCCCCC1=CC=CC=C1 QVKXXTJNCXBBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/12—Adsorbed ingredients, e.g. ingredients on carriers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
3 4
Diphenyloctylphosphit, 12 Kohlenstoffatomen, ζ. B. n-Butylphenol, tert.-
Diphenyloctylphosphit, OctylphenoL n-Dodecylphenol und DinonylphenoL
n; i,»„„u^,ini,nmi„·. Die bevorzugten Stabilisierungsmittel gemäß der Er-
DiphenyWecylphosphit, fifldung enthalten zusätzlich zu der organischen Phos-
Phenyl&butylphosphrt, 5 pbitkompGnente(a)einBariumsalz eines Alkylphenols,
Phenyldi-2-äthylbutylphosphit, m welchem die Alkylgruppe 4 bis 12 Kohlenstoff atome
Phenyldioctylphosphit, enthält, oder einer Alkansäure mit 6 bis 18 Kohlen·
Di-p-terL-octylphenyl-a-athylhexylphosphit, Stoffatomen und (p) ein Cadmiumsalz einer Alkan-
Chlorphenyldi-(^chlorporpyl)-phosphit, organischen Phosphit-Metallsalz-Stabffisatoren ent-
Diphenylphosphit, halten im allgemeinen etwa 1 bis 5 Gewichtsteile des
Di-(hydroxyphenyl)-phosphit, organischen Phosphits, 1 bis 5 Gewichtsteile des
Dioctylphosphit, Bariumsalzes und 1 bis 5 Gewichtsteile des Cadmium-
T»i. „i « ♦«·* κ,,κ,ι-ι.^.,!-!,«.^!,,·» 1S salzes auf 1 Gewichtsteil des Trägermaterials.
Phenyl-p-tert.-butylphenylphosphit, Die ^^^^ Pnosphit ^^^^ enthalten-
Phenylhexylphosphit, den stabilisierungsmittel gemäß der Erfindung kön-
Chlorpfcenyl-n-decylphosphit, nen nach irgendeinem zweckmäßigen Verfahren her-
p-tert.-Butylphenylbutylphosphit, gestellt werden. Beispielsweise kann ein festes Phos-
Phenyl η decylphosphit. ao phitstabilisierungsmittel, das ein auf ein feinteiliges,
poröses, inertes Trägermaterial sortiertes, flüssiges,
Die festen Phosphitstabilisierungsmittel können organisches Phosphit umfaßt, mit den geeigneten
mühelos hergestellt werden, indem man ein flüssiges Mengen der Metallsalze vereinigt werden, die sich
organisches Phosphit auf ein feinteiliges, poröses, ergebende Mischung wird dem Vinylhalogenidpolyinertes
Trägermaterial unter Anwendung von Standard- a·; merisat zugegeben. Andererseits kann das flüssige
einrichtungen zum Mischen von Feststoffen und Flüs- organische Phosphit mit Lösungen der MetsUsalzsigkeiten
sorbiert. Vorzugsweise ist im allgemeinen die stabilisierungsmittel in Kohlenwasserstoff- oder andemittlere
Teilchengröße des Sorbens oder Träger- ren Lösungsmitteln unter Bildung einer Stabilisatormaterials
im Bereich von etwa 0,01 bis 25 Mikron. lösung gemischt werden, die dann auf das Trägermate-Besonders
zufriedenstellende Ergebnisse wurden bei 30 rial sorbiert wird. Bei Entfernung des Lösungsmittels
Verwendung von Calciumsilicat mit einer mittleren wird ein trockener, pulverförmiger, organisches Phos-Endteilchengröße
von 0,02 bis 0,07 Mikron als Träger phit und Metallsalz enthaltender Stabilisator erhalten,
erhalten. Gemäß einer anderen Ausführungsform der Erfin-Die zur Anwendung gelangenden relativen Mengen dung werden das feste Phosphitstabilisierungsmittel,
an flüssigem organischem Phosphit und inertem Träger 33 wie vorstehend beschrieben, und die Metallsalze gehangen
weitgehend von den sorptiven Eigenschaften trennt dem Vinylhalogenidpolymerisat zugegeben,
des Trägers ab. Im allgemeinen wird es bevorzugt, daß Erwünschtenfalls können andere Wärme- und Lichtwenigstensl
Gewichtsteil des Phosphits auf 1 Gewichts- Stabilisatorkomponenten, z. B. mehrwertige Alkohole
teil des Trägermaterials verwendet wird. Bei Verwen- und Phenole, diesen Phosphit - Metallsalz - Stabilidung
von mehr als etwa 5 Gewichtsteilen des Phos- 40 sierungsmittelu einverleibt werden,
phits je Gewichtsteil Träger besitzt das Stabilisierungs- Die Verwendung von etwa 0,5 bis 8 % und vorzugsmittel
gegebenenfalls nicht die erwünschte trockene weise 1 bis 4%, bezogen auf das Gewicht des Vinylpulverartige
Form. Zumeist werden 2 bis 4 Gewichts- halogenidpolymerisates von diesen festen Phosphitreile
des flüssigen Phosphits je Gewichtsteil des inerten Metallsalz-Stabilisierungsmitteln in Vinylhalogenid-Trägers
verwendet. 45 polymerisaten führt zu Produkten, die durch eine aus-Die festen Phosphitstabilisierungsmittel gemäß der gezeichnete Wärme- und Lichtstabilität und eine
Erfindung können als einziger Stabilisator in einem ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber plate-out aus-Vinylhalogenidpolymerisat
zur Anwendung gelangen. gezeichnet sind und diese Eigenschaften auch beibe-In den meisten Fällen wird jedoch das Phosphitstabili- halten, wenn sie längere Zeit Feuchtigkeit ausgesetzt
sierungsmittel in Kombination mit einem oder mehre- 50 wurden.
ren der üblicherweise verwendeten Metallsalzstabili- Die in den zu stabilisierenden Massen anwendbaren
satoren zur Bildung von Vinylhalogenidpolymerisat- Vinylhalogenidpolymerisate bestehen aus Produkten,
massen verwendet, die durch eine ausgezeichnete die durch Polymerisation eines Vinylhalogenids, gege-Wärme-
und Lichtstabilität, Beständigkeit gegenüber benenfalls in Anwesenheit eines mischpolymerisierdem
Ausbreiten, Farbe und Klarheit gekennzeichnet 55 baren Monomeren, erhalten werden. Der hier versind,
wendete Ausdruck »Vinylhalogenidpolymerisat« uni-Unter den Metallsalzstabilisatoren, die in den hydro- faßt Vinylhalogenidhomopolymerisate, z. B. PoIylysebeständigen
Stabilisatoren gemäß der Erfindung vinylchlorid, Polyvinylbromid und Polyvinylvinylidenverwendet
werden können, sind Barium-, Cadmium-, chlorid, sowie Mischpolymerisate, die beispielsweise
Strontium-, Calcium-, Zink-, Zirkon-, Blei und Zinn- 60 durch Polymerisation eines Vinylhalogenids mit einem
salze von Monocarbonsäuren und Alkylphenolen. Mischmonomeren, wie Vinylacetat, Vinylpropionat,
Die bei der Herstellung dieser Salze anwendbaren Vinylbutyrat, Vinylidenchlorid, Styrol, Methylmethii-Monocarbonsäuren
umfassen aliphatische gesättigte crylat, Dialkylfumarat oder -maleat od. dgl., gebildet
und ungesättigte Monocarbonsäuren mit 2 bis 22 Koh- werden. Das Vinylhalogenid besteht gewöhnlich und
lenstoffatomen und aromatische Säuren, wie Benzoe- 6S vorzugsweise aus dem Chlorid, jedoch kann auch das
säure und Alkylbenzoesäure. Brauchbare Alkyl- Bromid oder Fluorid zur Anwendung gelangen. Die
phenole sind solche mit einem oder zwei geradkettigen bei der praktischen Ausführung der Erfindung brauch-
oder verzweigtkettigen Substituenten mit jeweils 4 bis baren Mischpolymerisate sind solche, die aus wenigstens
70% Vinylhalogenide und bis zu 30% des Mischmonomeren hergestellt sind. Die Erfindung ist auch auf
Gemische anwendbar, welche Polyvinylchlorid als überwiegenden Anteil und eine geringere Menge eines
anderen Polymerisats, beispielsweise chloriertes Polyäthylen, Polyacrylat und Polymethacrylatester, und
Mischpolymerisate von Acrylnitril, Butadien und Styrol sowie andere thermoplastische Polymere, in welchen
organische Phosphite überlicherweise als Stabilisierungsmittel
verwendet werden, enthalten.
Gebräuchliche Weichmacher für Vinylhalogenidpolymerisate
können in den erfindungsgemäß stabilisierten Massen verwendet werden. Diese umfassen
z.B. Di-2-äthylhexylphthalat, Dibutylsebacat, Trikresylphosphat
und Octyldiphenylphosphat Der Weichmacher ist im allgemeinen in einer Menge von
etwa 5 bis 100 Teilen je 100 Teile Polymerisat vorhanden. Andere Wärme- und Lichtstabilisatoren, Pigmente,
Farbstoffe, Füllstoffe, Streckmittel können ebenfalls in den stabilisierten Polymerisatmassen in
den für die angegebenen Zwecke gewöhnlich verwendeten Mengen vorhanden sein.
Die festen Phosphitstabilisierungsmittel können den Vinylhalogenidpolymerisaten nach irgendeinem gebräuchlichen
Verfahren einverleibt werden. Beispielsweise können die einzelnen festen Stabilisierungsmittelkomponenten
oder ein festes Stabilisierungsmittelgemisch mit dem Vinylhalogenidpolymerisat, Weichmacher
und anderen Bestandteilen bei Raumtemperatur gemischt werden, worauf die sich ergebende Mischung
auf Walzen bei etwa 93 bis 204° C während einer ausreichenden Zeitdauer gemahlen oder gemischt
werden, um ein homogenes blatt- oder bahnenförmiges Material zu bilden. Die stabilisierte Masse kann
dann aus dem Misch- oder Walzwerk in Form eines Filmes eines Blattes in der gewünschten Dicke entfernt
werden. Dieses Material kann als solches der Anwendung zugeführt oder einer Polier- oder Prägebehandlung
unterworfen werden.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert, in welchen, falls nichts anderes
angegeben ist, die Teile und Prozentangaben auf Gewicht bezogen sind.
Die Wirksamkeit der festen Phosphitstabilisierungsmittel
gemäß der Erfindung und ihre Fähigkeit, bei Aussetzen an eine feuchte Atmosphäre einer Hydrolyse
zu widerstehen, wurden durch Vergleich der Eigenschaften von Vinylhalogenidpolymerisaten, die sie
enthalten, mit Polymerisaten, die die vergleichbaren flüssigen Phosphitstabilisierungsmittel enthalten, gezeigt.
In der nachstehenden Tabelle I ist die Zusammensetzung der bei diesen Versuchen verwendeten Stabilisierungsmittel
angegeben. Die Stabilisierungsmittel A bis D sind feste Stabilisierungsmittel, die aus einem
flüssigen Phosphit und einem feinteiligen, inerten Träger allein oder in Kombination mit Triisopropanolamin,
einem Hydrolyseinhibitor, hergestellt wurden. Die Stabilisierungsmittel E bis H sind flüssige Phosphitstabilisierungsmittel.
Der Stabilisator I besteht aus einem festen Phosphitstabilisierungsmittel, das außerdem
stabilisierende Metallsalze enthält. Der bei der Herstellung der Stabilisatoren A bis D und I verwendete
inerte Träger bestand aus einem synthetischen, wasserhaltigen Calciumsilicat mit einer mittleren Endteilcheneröße
von 0.02 Mikron.
Stabilisator
phenyl- phenyl- props· cium- r^Hminm
phos- decyl·- imiarnm silicat stearat
phit phosphit
| A IO |
2O | 75 | — | — | 25 |
| B | 74,2 | — | 0,8 | 25 | |
| C | — | 75 | — | 25 | |
| D | — | 74,2 | 0,8 | 25 | |
| is E | 100 | — | — | — | |
| F | 99 | — | 1 | — | |
| G | — | 100 | — | — | |
| H | — | 99 | 1 | ||
| 30 | 10 |
60
Diese Stabilisierungsmittel wurden in Vinylhalogenidpolymerisaten nach (a) Lagerung in dichtverschlossenen
Flaschen bei etwa 25°C während 9 Tagen oder (b) Lagerung in offenen Gefäßen bei 100% relativer
Feuchtigkeit und etwa 25° C während 9 Tagen bewertet.
Die für die Herstellung und die Bewertung oder Beurteilung der stabilisierten Vinylhalogenidpolymerisatmassen
zur Anwendung gelangenden Verfahren sind nachstehend beschrieben: 150 Gewichtsteilen
eines Vinylchloridhomopolymerisats wurden 75 Gewichtsteile Di-2-äthylhexylphthalat und eine stabilisierende
Menge von einem der Stabilisatoren gemäß der Erfindung zugegeben. Die sich ergebende Mischung
wurde bei Raumtemperatur gemischt und dann in einen mit Wasserdampf beheizten Zweiwalzenmischer,
der mit unterschiedlicher Geschwindigkeit betrieben wurde, eingebracht, dessen Oberflächentemperatur bei
etwa 166° C gehalten war. Die Mischung wurde während 5 Minuten gemischt und dann aus dem Mischer
in Form eines Blattes oder einer Bahn mit einer Dicke von etwa 1,14 mm entfernt.
Die Wärmestabilitätswerte der Masse wurden bestimmt,
indem Proben von 2,54 · 2,54 cm die aus dem blatt- oder bahnenföraügen gewalzten Material ausgeschnitten
worden waren, in einem Zwangsluftofen
so bei etwa 177° C eingebracht und die Proben in regelmäßigen
Zeitabständen daraus entfernt wurden, bis der durch eine Farbänderung angezeigte Abbau vollständig
war. Zur Angabe der Farbe der Proben wurde eine Zahlenskala verwendet, bei welcher ein Wert
von 1 das Fehlen einer Farbe anzeigt, der Wert 2 eine Spur von Farbe, der Wert 3 hellgelb, der Wert 4 gelb,
der Wert 5 dunkelgelb, der Wert 6 schwarze Ränder und der Wert 7 schwarz bezeichnet.
Die verwendeten Stabilisatoren und die Wärmestabilitätswerte der Zusammensetzungen sind in den
nachstehenden Tabellen II und III zusammengestellt. Die Zusammensetzungen, deren Werte in der Tabelle II
angegeben sind, bestehen aus solchen mit einem Gehalt an Stabilisierungsmitteln, die in dicht verschlossenen
Flaschen gealtert worden waren, während die in Tabelle III aufgeführten Stabilisierungsmittel enthaltenden
Massen in offenen Gefäßen bei 100% relativer FeuchtiEkeit eealtert worden waren.
7 8
Wärmestabilität der Stabilisierungsmittel enthaltenden Massen, gealtert in dicht verschlossenen Flaschen bei etwa
250C während 9 Tagen
| Beispiel | Stabilisator | PHR*) |
Anfangs-
fai-ru» |
Farbe nach | 30 | angegebener Anzahl | 60 | 90 | I von Minuten bei 177 | 150 | 180 | 0C | 210 | 240 |
| ΙΝΓ. | tar De | 15 | 2 | 45 | 2 | 3 | 120 | 3 | 4 | 6 | 7 | |||
| 2A | Stabilisator A Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 4 | 6 | 7 | |
| 2B | Stabilisator B Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 4 | 6 | 7 | |
| 2C | Stabilisator C Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 6 | 7 | |
| 2D | Stabilisator D Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 6 | 7 | |
| 2E | Stabilisator E Barium/Cadmiumstearat |
1 2 |
1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 6 | 7 | |
| 2F | Stabilisator F Barium/Cadmiumstearat |
1 2 |
1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 6 | 7 | |
| 2G | Stabilisator G Barium/Cadmiumstearat |
1 2 |
1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 6 | 7 | |
| 2H | Stabilisator H Barium/Cadmiumstearat |
1 2 |
1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 6 | 7 | |
| 21 | Stabilisator I | 3.33 | 1 | 1 | 2 | 2 |
*) Teile Stabilisator je 100 Teile Polyvinylchlorid.
Wärmestabilität der Stabilisierungsmittel enthaltenden Massen, gealtert in offenen Gefäßen bei 100% relativer
Feuchtigkeit bei 25 0C während 9 Tagen
| Beispiel | Stabilisator | PHR |
Anfangs-
fgrtu |
Farbe nach angegebener Anzahl von Minuten bei 177° | 30 | 45 | 60 | 90 | 120 | 150 | 180 | C | 210 | 240 |
| IaI DC | 15 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 4 | 6 | 7 | ||||
| 2J | Stabilisator A Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 6 | 7 | |
| 2K | Stabilisator B Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 6 | 7 | |
| 2L | Stabilisator C Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 6 | 7 | ||
| 2M | Stabilisator D Barium/Cadmiumstearat |
1,33 2 |
1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 6 | 7 | |||
| 2N | Stabilisator E Barium/Cadmiumstearat |
1 2 |
1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 4 | 6 | 7 | ||||
| 2O | Stabilisator F Barium/Cadmiumstearat |
1 2 |
1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 7 | |||||
| 2P | Stabilisator G Barium/Cadmiumstearat |
1 2 |
1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 7 | ||
| 2Q | Stabilisator H Barium/Cadminmstearat |
1 2 |
1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 6 | 7 | |
| 2R | Stabilisatori | 3,33 | 1 | 1 |
Aus den in den Tabellen Π und ΙΠ angegebenen der thermischen Verschlechterung zu schützen, nich
Werten ist ersichtlich, daß die Fähigkeit der festen 65 durch das längere Aussetzen an eine feuchte Atmo
Phosphitstabüisatoren gemäß der Erfindung, d. h. der Sphäre beeinträchtigt wurde. Andererseits waren di
Stabilisatoren A bis D und I, die Vinylhalogenid- Vergleichsstabilisatoren, d. h. die Stabilisatoren ]
pofymerisatmassen vor dem thermischen Abbau oder bis H, die Feuchtigkeit ausgesetzt worden waren, be
trächtlich weniger wirksam als diejenigen, die in dicht verschlossenen Flaschen aufbewahrt worden sind.
Ein flüssiger Stabilisator mit einem Gehalt von 5,6% Barium in Form von Bariumnonylphenat,
3,0% Cadmium in Form von Cadmium-2-äthylhexoat, 1,0% Zink in Form von Zink-2-äthylhexoat und 29%
Diphenylisooctylphosph.it in Testbenzin wurde auf
feinteiliges, poröses Siliciumdioxyd in einer Menge von 2,5 Teilen Stabilisator je Teil Siliciumdioxyd sorbiert,
wobei ein trockenes, freifließendes Pulver gebildet wurde. Bei Bewertung als Stabilisator nach der
im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise erwies sich dieser feste Stabilisator als wirksamer Wärme- und
Lichtstabilisator für Vinylhalogenidpolymerisate. Es wurde gefunden, daß der feste Stabilisator diese Eigenschaft
selbst bei längerem Aussetzen gegenüber ίο Feuchtigkeit beibehielt.
Claims (1)
16 84 981
ι 2
Patentanspruch- at iedoch & P0**1 Nachteil, daß diese Phosphite
* gegenüber Hydrolyse sehr empfindlich sind und einen
Verwendung eines festen Stabilisators, bestehend Verlust mindestens eines Teils ihrer Stabilisierungsaus einem flüssigen organischen Phosphat, das auf eigenschaften erleiden, wenn sie feuchten Bedingungen
ein feinteiliges, poröses, inertes Trägermaterial aus 5 selbst während verhältnismäßig kurzer Zeitdauer aus-Siliciumdioxyd,
Calciumsilicat, Magnesiumsilicat, gesetzt werden.
NatriumaluminiumsUicat, Aluminiumoxyd, Bims- Aus der DE-AS1178 207 ist die Verwendung eines
stein oder Gemischen davon in einer Menge von Gemisches von Zink- und Kaliumsalzen von Carbonetwa
1 bis S Gewichtsteilen auf 1 Gewichtsteil säuren mit 8 bis 24 C-Atomen zum Stabilisieren von
Trägermaterial sortiert ist, gegebenenfalls in io halogenhaltigen VTnylpolymerisaten bei der Herstel-Kombination
mit üblichen Metallsalzstabilisa- lung von Formkörpern bekannt Als dritte bekannte
toren, zum Stabilisieren von Formmassen auf der Stabilisatorkomponente können dabei zusätzlich orga-Basis
von Vinylhalogenidpolymerisaten gegen nische Phosphite verwendet werden. Auch bei An-Wärme
und Licht. Wendung dieser Stabilisatorkombinationen ist ein
15 Verlust mindestens eines Teils ihrer Stabilisierungs-
eigenschaften, wenn sie feuchten Bedingungen ausgesetzt werden, nicht zu vermeiden.
Aufgabe der Erfindung ist die Stabilisierung von
Der rasche Anstieg der Industrie, bei welcher Formmassen auf der Basis von Vinylhalogenidpoly-Vinylhalogenidpolymerisate
verwendet werden, schuf ao merisaten gegen Wärme und Licht, wobei diese ein technisches Interesse für Stabilisierungsmittel, Massen eine gute Beständigkeit gegenüber plate-out
welche die fertigen Fabrikationsgegenstände brauch- haben und diese Eigenschaften auch bei längerem
barer, vielseitiger in der Verwendung und wesentlich Aussetzen an eine feuchte Atmosphäre beibehalten,
dauerhafter machen. Vinylhalogenidpolymerisate wer- Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß
den üblicherweise während ihrer Verarbeitung zu as durch die Verwendung eines festen Stabilisators, beblatt-
oder bahnförmigem Kunststoff, starren Kör- stehend aus einem flüssigen organischen Phosphit, das
pern od. dgl. erhöhten Temperaturen unterworfen. auf ein feinteiliges, poröses, inertes Trägermaterial aus
Die so behandelten Polymerisate neigen etwas zur Siliciumdioxyd, Calciumsilicat, Magnesiumsilicat, Na-Zersetzung,
wie dies durch ihre Farbentwicklung ange- triumaluminiumsilicat, Aluminiumoxyd, Bimsstein
zeigt wird. Diese Zersetzung ist besonders ausgeprägt, 3» oder Gemischen davon in einer Menge von etwa 1 bis
wenn Abfall- oder Bruchmaterialien der Polymerisate S Gewichtsteilen auf 1 Gewichtsteil Trägermaterial
erneut in bei erhöhten Temperaturen betriebenen sorbiert ist, gegebenenfalls in Kombination mit üb-Vorrichtungen
verarbeitet werden. Auch wenn die liehen Metallsalzstabilisatoren, zum Stabilisieren von
Zersetzung beim Erhitzen keine Beeinträchtigung oder Formmassen auf der Basis von Vinylhalogenidpoly-Abnahme
in den physikalischen Eigenschaften der 35 merisaten gegen Wärme und Licht. Da die zu verwen-Polymerisate
in wahrnehmbarem Ausmaß herbeiführt, denden Phosphitstabilisierungsmittel in Form von
beschränkt die Verfärbung ihre Verwendung auf vielen trockenen Pulvern vorliegen, besitzen sie bessere
Anwendungsgebieten beachtlich. Es ergab sich daher Handhabungseigenschaften als die flüssigen Phosphite
ein technischer Bedarf für stabilisierte Vinylhalogenid- an sich, und sie können leichter den Vinylhalogenidpolymerisatmassen,
die ohne Dunkelwerden oder eine 40 massen einverleibt werden. Bei Verwendung der festen
andere Verschlechterung dem Erhitzen widerstehen Stabilisatoren können Vinylhalogenidpolymerisatkönnen,
welchem sie während der Bearbeitung unter- massen mit ausgezeichneter Wärme- und Lichtstabilität
worfen sein können, und ebenfalls das nachfolgende und außerdem ausgezeichnetem Widerstand gegen
Erhitzen während längerer Zeit der Fertigprodukte plate-out, welche diese Eigenschaften auch unter unohne
Verschlechterung überstehen. 45 günstigen Verhältnissen behalten, erhalten werden.
Außerdem ist es für Vinylhalogenidpolymerisate Üblicherweise in Vinylhalogenidpolymerisaten verwichtig,
daß sie wenig oder gar keine Neigung zum wendete flüssige organische Phosphite können als
»plate-out« während der Verarbeitung zeigen. Dieses Stabilisierungsmittel bei der praktischen Ausführung ν
»plate-out« ergibt sich aus der Abtrennung von einem der Erfindung zur Anwendung gelangen. Diese um- ;
oder mehreren Bestandteilen, üblicherweise von Pig- 50 fassen eine große Anzahl von sekundären und tertiären
menten und Stabilisierungsmitteln aus einem Vinyl- Alkylphosphiten, Arylphosphiten und Arylalkylphos-
halogenidpolymerisat während der verschiedenen Stu- phiten. Es kann sowohl ein einziges organisches χ
fen seiner Verarbeitung und der Abscheidung dieser Phosphit oder ein Gemisch von zwei oder mehreren |
Materialien auf den Metalloberflächen der Behänd- dieser Verbindungen verwendet werden. Die bevor- ■
lungs- oder Verarbeitungsvorrichtung. Diese Abschei- 55 zugten Phosphite sind die tertiären Arylalkylphosphite '
düngen können ein Steifig- oder Fleckigwerden der und die Triarylphosphite, in welchen die Alkylgruppen ,
Fertigprodukte herbeiführen. Sie können auch die gerad- oder verzweigtkettige Gruppen mit 2 bis !
Überführung von blatt- oder bahnenförmigem Mate- 18 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 4 bis 10 Koh- (
rial von Walze zu Walze oder die Entfernung des ienstoffatomen und die Arylgruppen Phenylgruppen
Produkts aus der Form stören, wodurch das Produk- 60 oder substituierte Phenylgruppen darstellen, die als ■
tionsausmaß erniedrigt wird. Um technisch und wirt- Substituenten Halogen sowie Hydroxyl- oder Alkylschaftlich
brauchbar zu sein, sollen die Massen eine gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen enthalten,
gute Farbe, Klarheit und Lichtbeständigkeit aufweisen. Beispiele für die Phosphite sind die folgenden:
Es ist bekannt, organische Phosphite allein oder in Triphenylphosphit,
Kombination mit anderen Stabilisierungskomponen- 65 . '
ten, wie Metallsalzen, zur Verbesserung der Wärme- Tn-(P-tert.-butylPhenyl)-phosph.t,
Stabilität von Vinylhalogeniupolymerisaten und der Tridecylphosphit,
Beständigkeit gegenüber »plate-out« zu verwenden. Es Diphenylbiuylpliuslipit,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US432884A US3382199A (en) | 1965-02-15 | 1965-02-15 | Vinyl halide resin stabilizers comprising an organic phosphite sorbed onto a finely-divided porous carrier |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1694981A1 DE1694981A1 (de) | 1971-08-26 |
| DE1694981B2 DE1694981B2 (de) | 1976-03-18 |
| DE1694981C3 true DE1694981C3 (de) | 1978-11-09 |
Family
ID=23717966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1694981A Expired DE1694981C3 (de) | 1965-02-15 | 1966-02-15 | Verwendung eines festen Stabilisators zum Stabilisieren von Formmassen auf der Basis von Vinylhalogenidpolymerisaten gegen Wärme und Licht |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3382199A (de) |
| BE (1) | BE676519A (de) |
| DE (1) | DE1694981C3 (de) |
| ES (1) | ES323052A1 (de) |
| FR (1) | FR1468261A (de) |
| GB (1) | GB1131083A (de) |
| NL (1) | NL142701B (de) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3519584A (en) * | 1966-12-05 | 1970-07-07 | Synthetic Products Co | Vinyl halide polymers stabilized with mixtures comprising a metal phenatephosphite and a metal carboxylate-phosphite |
| US3533989A (en) * | 1967-03-15 | 1970-10-13 | Exxon Research Engineering Co | Phosphite antioxidants in polyolefins |
| US3994855A (en) * | 1972-04-18 | 1976-11-30 | Ab Akerlund & Rausing | Degradable polymer composition and process for preparing the same |
| US3880773A (en) * | 1973-05-14 | 1975-04-29 | Nl Industries Inc | Lead-silicate composite stabilizers |
| US3880802A (en) * | 1974-08-01 | 1975-04-29 | Goodrich Co B F | Flame retardant vinyl chloride polymers containing zinc zirconate |
| DE2964004D1 (en) * | 1978-05-19 | 1982-12-16 | Ciba Geigy Ag | Additives system for use in polymers |
| JPS55106255A (en) * | 1979-02-07 | 1980-08-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Halogen-containing resin composition |
| JP2553537B2 (ja) * | 1987-01-23 | 1996-11-13 | 東燃化学 株式会社 | ポレプロピレン繊維防糸用組成物 |
| US5112292A (en) * | 1989-01-09 | 1992-05-12 | American Biomed, Inc. | Helifoil pump |
| JP2895108B2 (ja) * | 1989-10-04 | 1999-05-24 | 水澤化学工業株式会社 | 塩素含有重合体用複合安定剤及びその製法 |
| US5300242A (en) * | 1992-03-05 | 1994-04-05 | The Lubrizol Corporation | Metal overbased and gelled natural oils |
| WO1999064545A2 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-16 | The University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Recovery of used frying oils |
| US6784226B2 (en) | 1999-07-28 | 2004-08-31 | Chi Mei Corporation | Process for producing a styrenic resin composition |
| US6653524B2 (en) | 1999-12-23 | 2003-11-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nonwoven materials with time release additives |
| SE540847C2 (en) * | 2017-05-03 | 2018-11-27 | Svenska Aerogel Ab | A sorbent and a filter for capture of ethylene gas |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2564646A (en) * | 1950-02-08 | 1951-08-14 | Argus Chemical Lab Inc | Haze resistant vinyl chloride polymers |
| US3054769A (en) * | 1958-06-19 | 1962-09-18 | Union Carbide Corp | Stabilized silicone elastomers and process for their production |
| US2997454A (en) * | 1959-05-18 | 1961-08-22 | Argus Chem | Polyvinyl chloride stabilizer combinations of phosphorus acid with triphosphites andheavy metal salts |
| US3304197A (en) * | 1959-12-09 | 1967-02-14 | Johns Manville | Composition characterized by uniformly distributed inorganic additives |
| BE606804A (de) * | 1960-08-05 | 1900-01-01 | ||
| US3180754A (en) * | 1962-01-31 | 1965-04-27 | Grace W R & Co | Process for producing hydrophobic and/or organophilic siliceous materials |
| US3266924A (en) * | 1962-07-26 | 1966-08-16 | Nat Distillers Chem Corp | Method for producing free-flowing additives mixture for polyethylene |
-
1965
- 1965-02-15 US US432884A patent/US3382199A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-02-11 GB GB6249/66A patent/GB1131083A/en not_active Expired
- 1966-02-14 NL NL666601832A patent/NL142701B/xx unknown
- 1966-02-14 ES ES0323052A patent/ES323052A1/es not_active Expired
- 1966-02-15 BE BE676519D patent/BE676519A/xx unknown
- 1966-02-15 FR FR49665A patent/FR1468261A/fr not_active Expired
- 1966-02-15 DE DE1694981A patent/DE1694981C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1131083A (en) | 1968-10-23 |
| NL6601832A (de) | 1966-08-16 |
| DE1694981B2 (de) | 1976-03-18 |
| DE1694981A1 (de) | 1971-08-26 |
| FR1468261A (fr) | 1967-02-03 |
| ES323052A1 (es) | 1966-11-16 |
| US3382199A (en) | 1968-05-07 |
| BE676519A (de) | 1966-08-16 |
| NL142701B (nl) | 1974-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1694981C3 (de) | Verwendung eines festen Stabilisators zum Stabilisieren von Formmassen auf der Basis von Vinylhalogenidpolymerisaten gegen Wärme und Licht | |
| DE4002988C2 (de) | ||
| DE69016112T2 (de) | Stabilisatormischung zur Verwendung in halogenhaltigen Harzen. | |
| DE1719223C3 (de) | Stabilisierte Vinylhalogenidpolymerisat-Formmasse | |
| DE1232740B (de) | Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen | |
| DE2260213C2 (de) | Verfahren zum Stabilisieren pulverförmiger, faseriger oder gekörnter Polymerisate | |
| DE1669989A1 (de) | Verwendung von Stabilisatormischungen zur Stabilisierung von halogenhaltigen Polymerisatkunststoffmischungen | |
| DE1569019C3 (de) | Hitzestabihsierte, Asbest ent haltende Massen aus Vmylhalogenidhomo polymerisaten fur Form , Preß und Uberzugszwecke | |
| DE1569009C3 (de) | Stabilisierungsmittel fur Vinylhalogenidpolymerisate | |
| DE2654666A1 (de) | Plastifiziertes polyvinylchlorid mit geringer raucherzeugung bei der verbrennung | |
| DE1933235A1 (de) | Natriumfluoridhaltige thermoplastische Polyesterformmassen | |
| DE1083541B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid enthaltenden Kunstharzmassen | |
| DE1296384B (de) | Verfahren zur Nachbehandlung eines Stabilisatorengemisches fuer Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisate | |
| DE1569011B2 (de) | Stabilisierungsmittel fuer vinylhalogenidpolymerisate | |
| EP0772648B2 (de) | Verwendung einer stabilisatorkombination bei der herstellung von folien aus polyvinylchlorid nach dem kalandrierverfahren | |
| DE1921241C3 (de) | Hitze- und lichtbeständige Formmassen aus Vinylchlorid-Polymerisaten | |
| DE1806494C2 (de) | Stabilisatormischung für Halogen enthaltende Polymere | |
| EP4180569B1 (de) | Weich-pvc filme mit geringer kaffee-anschmutzung | |
| DE1694990A1 (de) | Stabilisierte Vinylhalogenidharz-Massen | |
| DE1694993C3 (de) | Talk enthaltende stabilisierte Vinylhalogenidpolymerisatformmassen | |
| DE1569011C3 (de) | Stabilisierungsmittel für Vinylhalogenidpolymerisate | |
| DE1694993B2 (de) | Talk enthaltende stabilisierte vinylhalogenidpolymerisatformmassen | |
| EP0282912A2 (de) | Stabilisierungsmittel für Vinylchloridpolymerisate | |
| DE1544996A1 (de) | Waermestabile harzartige Masse | |
| DE3212336C1 (de) | Mittel und Verfahren zur Waerme- und Lichtstabilisierung von Polyvinylchlorid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |