DE1670048C3 - Neue Norscopolaminderivate - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
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Description
in der R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 2—3 Kohlenstoffatomen bedeutet sowie deren
Salze mit physiologisch verträglichen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
in an sich bekannter Weise racemisches oder optisch aktives Norscopoiamin mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel
10
15
20
R-X
(Π)
worin R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und X ein Halogenatom bedeutet, umsetzt und daß
man gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze
überführt.
3. Pharmazeutische Zubereitungen, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen gemäß Anspruch
1 zusammen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
35
CH-CH-CH2
NR CHOCOCH-C6H5
CH-CH-CH2 CH2OH
CH-CH-CH2 CH2OH
(D
R-X
(H)
mittel verwenden, d.h. die Reaktion läuft auch ohne
zusätzliches Lösungsmittel ab.
Falls die Umsetzung in Gegenwart eines Säureakzeptors,
wie Natriumcarbonat durchgeführt wird, fallen die Norscopolamin-Derivate der allgemeinen Formel I als
tertiäre Basen an. Sie können nach üblichen Methoden in ihre physiologisch verträglichen Additionssalze
überführt werden. Man kann auch ein erhaltenes Säureadditionssalz durch doppelte Umsetzung (»Umsalzen«),
z. B. mittels Silbersulfat, in üblicher Weise in ein anderes gewünschtes Säureadditionssalz überführen.
Diese Salze besitzen wertvolle therapeutische, insbesondere zentraldämpfende und anticholinergische
Eigenschaften und werden als Zwischenprodukte für die Herstellung von Quartärverbindungen benötigt, die
wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen.
Die erfindungsgemäßen Tertiärverbindungen selbst sind ebenfalls wirksame Arzneimittel. Ihre spasmolytische
Wirkung wurde am isolierten Meerschweinchendarm nach Magnus »Versuche am überlebenden
Dünndarm von Säugetieren« (Pflüger's Arch. [1904], S.
123—151) bestimmt Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle in Atropin-Einheiten (Wirkung des
Atropin—1) angegeben, aus der auch die an Mäusen
nach peroraler Applikation ermittelten LDso-Werte ersichtlich sind. Die Toxizitäi des Scopolamins liegt
nach subkutaner Applikation bei 1700 mg/kg.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue racemische oder optisch aktive Derivate des Norscopolamins der
allgemeinen Formel
worin R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 2 — 3 Kohlenstoffatomen bedeutet sowie deren physiologisch
verträgliche Säureadditionssalze.
Die Verbindungen der Formel I, worin R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, werden erfindungsgemäß
durch Umsetzung von racemischem oder optisch aktivem Norscopoiamin mit etwa äquivalenten Mengen
einer Verbindung der allgemeinen Formel
45
50
worin R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und X ein Halogenatom bedeutet, hergestellt. Die Umsetzung
wird nach Methoden, die für derartige Reaktionen üblich sind, durchgeführt. Man kann in einem üblichen
inerten Lösungsmittel wie Äther, niederen Alkoholen, Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff arbeiten,
vorzugsweise aber arbeitet man in Acetonitril. Man kann bei günstigen Lösungseigenschaften des Alkylierungsmittels
auch dieses selbst gleichzeitig als Lösungs-
bO
| Spasmo- lyse |
LD50 mg/kg p.o. |
|
| (-)-N-Äthylnorscopolamin- hydrochlorid |
1,8 | 800 |
| (-)-N-PropylnorscopoIamin- hydrochlorid |
0,5 | 2000 |
| (±)-N-Isopropylnorscopol- hydrochlorid |
4,9 | 600 |
| Vergleichssubstanzen: | ||
| 6-Methoxytropinbenzilat- methobromid |
0,05 | — |
| 4-Phenylbenzyl-atropinium- methobromid |
0,1 | - |
| Scopolamin | 0,5 | - |
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können allein oder zusammen mit üblicherweise
verwendeten Hilfs- oder Trägerstoffen als Arzneimittel Anwendung finden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
(— J-N-Äthylnorscopolamin-hydrochlorid
(— J-N-Äthylnorscopolamin-hydrochlorid
•4,5g (0,05 Mol) (-)-Norscopolamin und 5,4g (0,05
Mol) Äthylbromid werden in 30 ml Acetonitril gelöst, in dieser Lösung 5,3 g (0,05 Mol) wasserfreies Natriumcarbonat
suspendiert und zum Sieden erhitzt.
Nach 2,5 und 5 Stunden werden jeweils 5,4 g (0,05 Mol) Äthylbromid und 5,3 g (0,05 Mol) wasserfreies
Natriumcarbonat zugegeben. Nach einer Umsetzungsdauer von 10 Stunden werden die anorganischen
Natriumsalze abgesaugt, mit Acetonitril gewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Den Destillationsrückstand
löst man in Äther auf, schüttelt mit wenig Wasser
aus und destilliert den Äther nach dem Trocknen ab. Das und 8 Stunden, Gesamtreaktionsdauer 20 Stunden.
durch Zugabe der entsprechenden Menge Chlorwasserstoff erhaltene Hydrochlorid wird aus Acetonitril
umkristallisiert.
Weiße Kristalle, Schmelzpunkt 188 -190° C,
[«]£-- 263Vc= 2,0).
Ausbeute: 15,1 g(85,l%d.Th.).
Ausbeute: 15,1 g(85,l%d.Th.).
(—J-N-n-Propylnorscopolamin-hydrochlorid
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben. Die Zugabe des n-Propylbromids erfolgt jedoch nach 5
Weiße Kristalle (Acetonitril), Schmelzpunkt 177 -178° C,
[a]S = -30° (c= 2,0). Ausbeute: 15,8 g (85,8% d. Th.).
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 kann analog hergestellt werden:
Beispiel 3 (± J-N-Isopropylnorscopolamin-hydrochlorid
Weiße Kristalle (aus Methanol-Äther), Schmelzpunkt213-214oC(Zers.)[*]ä
= ±0(c=2).
Claims (1)
1. Racemische oder optisch aktive Norscopolaminderivate
der allgemeinen Formel I
CH-CH-CH,
NR CHOCOCH-C6H5
CH-CH-CH2 CH2OH (I)
CH-CH-CH2 CH2OH (I)
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