DE1669047B2 - Haftgrundiermittel für Organopolysiloxanelastomere - Google Patents
Haftgrundiermittel für OrganopolysiloxanelastomereInfo
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Description
DT-PS 12 43 386 durch Umsetzung von Tetraacyclc xy-
25 silanen mit Alkanolen hergestellt werden können.
Die Erfindung betrifft ein Haftgrundiermittel für Wie bereits erwähnt, erfolgt die Anwendung der
Siliconkautschuk, insbesondere ein Haftgrundier- Grundiermittelverbindung, nachdem sie in einem
mittel, das für verschiedene Oberflächen, unter an- Lösungsmittel gelöst wurde. Im allgemeinen eignen
derem für fasrige und keramische sowie für Metall- sich hierfür Kohlenwasserstoff- und Chlorkohlen-
ob;rflächen verwendbar ist, seine Klebfähigkeit auch 3° wasserstoff-Lösungsmittel, z. B. Benzo!, Xylol, Toluol,
tei den beim Aufbringen von Siliconkautschuk zur Cyclohexan, Heptan, Methylenchlorid und Dichlor-
Anwendung kommenden hohen und niedrigen Tem- benzol, ebenso wie z. B. die Dialkyläther der Mono-
peraturen beibehält, auch bei langer Lagerung des und Polyalkylenglykole.
Gegenstände;, auf den es aufgebracht wurde, seine Für die meisten Verwendungszwecke wird a s Lo-Wirksamkeit
nicht verliert, gute Wischeigenschaften 35 sungsmittel entweder Methy'.enchlond oder Toluol
besitzt, d. h. während Hochdruckformungsverfahren empfohlen. Bei Verwendung eines derartigen Lötiicht
wandert, und das auch in stark verdünnter Form sungsmittels wird das Grundiermittel bei Verklebung
seine Wirk-,amkeit beibehält. von Siliconkautschuk auf Metall- und keramischen
Vor dieser Erfindung war es erforderlich, Haft- Oberflächen in Form einer 8- bis 20volumprozentigen
grundiermittel für Siliconkautschuk nach einer Anzahl 40 Lösung aufgetragen. Bei Geweben brachte die Anverschiedener
Rezepturen herzustellen, von denen wendung von 2- bis lOvolumprozentigen Lösungen
jede eine andere Grundiermittelverbindung enthielt. ausgezeichnete Ergebnisse. Bei diesen Methylen-Dieses
Verfahren, das sehr unzweckmäßig ist, da es chloridkonzentrationen wurden mit Diisopropoxyhandhaburgs-
und buchführungsmäßig schwierig diacetoxysilan als Grundiermittelverbindung besondurchführbar
ist, erwies sich deshalb als erforderlich, 45 ders gute Ergebnisse erzielt.
weil eine Grundiermittelverbindung, die z. B. die Im allgemeinen werden die dialkoxy-substituierten
Haftung von Siliconkautschuk auf einer Stahlober- Acyloxysilane den monoalkoxyl-substituierten Acyloxyfläche
bewirken soll, bei anderen Oberflächen, z.B. silanen vorgezogen. Besonders bevorzugte Verbin-Aluminium,
keramische Stoffe und Gewebe, oft nur düngen sind neben Diisopropoxydkcxtoxysilan Diteilweise
wirksam oder sogar völlig unwirksam sein 5° phenoxydiacetoxysilan, Diäthoxydiacetoxysilan, Dikann.
n-propoxydiacetoxysilan und Diamyloxydipropion-
Das soll nicht heißen, daß das vorliegende Haft- oxysilan.
grundiermittel ein Universalmittel ist, jedoch erwies Die Grundierlösung kann auf jede geeignete Weise,
es sich auf einer ungewöhnlich großen Zahl von wie z. B. durch Aufbürsten, Tauchen oder Sprühen,
Oberflächen als wirksam, so z. B. auf Kaltwalzstahl, 55 aufgebracht werden. Sowohl glatte wie rauhe Oberauf
Kupfer, Messing, Aluminium, Titan, Flachglas, flächen lassen sich wirksam grundieren. Bei Metallen
Holz, Porzellan, Asbest, Glasgewebe, sowie auf Ge- muß die Oberfläche gründlich von Oxyd, Fett und
Weben, die aus Polyesterfasern oder aus langkettigen, anderen Verunreinigungen unter Anwendung gepolymeren
Amiden usw. hergestellt wurden. eigneter Verfahrensweisen, z. B, durch Dampfent-Die
erfindungsgemäßen Haftgrundiermittel für Or- 6o fettung, Säurereinigung, leichtes Sanden und anganopolysiloxanelastomere
auf Grundlage von Or- schließendes Abwischen mit einem Entfettungsmittel, ganosiliciumverbindungen mit siliciumfunktionellen oder durch Sand- oder Kiesstrahlen, gereinigt werden.
Gruppierungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Zur Vermeidung von Rost muß säuregereinigter Stahl,
als Organosiliciumverbindungen solche der Formel unmittelbar nachdem er mit Wasser abgespült wurde,
6S getrocknet werden, wofür die Verwendung eines Heiß-
0 luftumwälzoferts vorgeschlagen wird. Vor Aufbringung
1 des Siliconkautschuks muß die grundierte Fläche voll-(RO)nSi(OC
— R')4-n kommen trocken sein, um zu gewährleisten, daß das
Lösungsmittel vollständig verdampft ist, damit die Grundiermittelverbindung, die durch die in der Umgebungsluft
enthaltene Feuchtigkeit hydrolysiert wird, vollständig zur Wirkung kommt. Wie zu erwarten,
entfaltet das Grundiermittel bei geringer Feuchtigkeit seine Wirkung langsamer. Wird der Trockenprozeß
durch die Verwendung eines Heißluftofens beschleunigt, sollte man den grundierten Gegenstand nach
seiner Entfernung aus dem Ofen vor dem Aufbringen des Kautschuks mindestens 30 Minuten abbinden
lassen.
Der Siliconkautschuk wird auf das Grundiermittel in nicht vulkansiertem Zustand aufgetragen. Die Vulkanisierung
des Kautschuks kann auf natürlichem Wege erfolgen, wie z. B. bei den sogenannten RTV-Kautschuken
(kalthärtende Kautschuke), oder aber es können Hitze und Druck erforderlich sein.
Es wurde festgestellt, daß Gewebe vor dem Grundieren
gewöhnlich keine besondere Behandlung benötigen. Sowohl Erzeugnisse aus Rohbreite als auch
Gewebe, die hitzebehandelt, hitzegehärtet und gebeizt wurden, lassea sich erfindungsgemäß behandeln.
Man sollte das mit Grundiermittel behandelte Material nach der Verdampfung des Lösungsmittels und
vor dem Auftrag des Kautschuküberzugs kurz abbinden lassen, damit die Hydrolysierung der Grundiermittelverbindung
erfolgen kann. Die Siliconkautschukschicht kann auf das grundierte Gewebe durch Kalandrieren, Rakel- oder Walzenauftrag aufgebracht
werden.
Auf Grund der ausgezeichneten Ergebnisse, die bei der Durchführung der Erfindung erzielt wurden, hat
es den Anschein, als ob die vorliegenden Grundiermittelverl in lungen tatsächlich eine kovalente Bindung
entwickeln, und zwar sowohl lcit den Kautschuken
als auch mit den Unterlagen. Jedoch läßt sich die Patentfähigkeit der Erfindung aus keiner dieser
theoretischen Erwägung abl :iten.
E ie Erfindung wird durch nachfolgende Beispiele veranschaulicht.
Die in diesem Beispiel verwendete Grundiermittellösung war eine 12volumprozenlige Lösung von Diisopropoxydiacetoxysilan
in Methylenchlorid.
Die Grundiermittellösung wurde durch Aufbürsten auf zuvor gereinigte Platten aus rostfreiem Stahl,
schweißbarem Stahl, Aluminium, Kupfer, Titan und Messing aufgetragen. Unbehandelte Platten wurden
für Kontrollversuche verwendet. Man ließ die Grundiermittelschicht 30 bis 45 Minuten lang hydrolysieren.
Darauf wurde kältehärtender Siliconkautschuk auf die Platten gegossen, den man härten ließ. Nach
dem Härten des kalthärtenden Kautschuks versuchte man, diesen von den Metallflächen mit einem dünnen
Spachtel abzuziehen. Während sich bei den nicht grundierten Kontrollplatten der Kautschuk ohne
große Anstrengung glatt vom Metall abziehen ließ, konnte er von den grundierten Platten nur stückweise
und unter größten Schwierigkeiten entfernt werden.
Verwendet man statt Diisopropoxydiacetoxysilan die folgenden alkoxy-substituierten Acyloxysilane
Diäthoxydiacetoxysilan,
Diphenoxydiacetoxysilan,
Äthoxytriacetoxysilan,
Isopropoxytriacetoxysilan,
Diäthoxydiacetoxysilan,
Diphenoxydiacetoxysilan,
Äthoxytriacetoxysilan,
Isopropoxytriacetoxysilan,
Phenoxy tri acetoxysi lan,
Diäthoxydipropionoxysilan oder
Diamyloxydiacetoxysilan,
Diäthoxydipropionoxysilan oder
Diamyloxydiacetoxysilan,
s so wurde ebenfalls eine gute Haftung des Kautschuks auf den Metallplatten erzielt.
ίο Bei Auftrag der Grundierroittellösung das Beispiels 1
auf eine Holzoberfläche, eine Keramikoberfläche (Mörtelstößel), ein Glasfasergewebe und auf Polyamid-,
Polyacrylnitril- und Polyestergewebstücken wurde in jedem Fall ausgezeichnete Verklebung er-
x5 zielt, während bei den Kontrollversuchsstücken der
Kautschuk sich leicht ablösen ließ.
Vergleichsversuche
Zum Beweis für die Überlegenheit der erfindungsao
gemäß verwendeten Grundiermittel hinsichtlich ihrer universellen Anwendbarkeit gegenüber handelsüblichen
Grundiermitteln wurden die folgenden Versuche vorgenommen, worin dies am Beispiel verschiedener
Substrate im Vergleich mit zwei handelsüblichen Grundiermitteln gezeigt wird:
(a) Eine 10%ige Lösung eines handelsüblichen Grundiermittels auf Sasis eines Methyl-alkoxy-siliconharzes
mit Si-gebundenem Isopropoxy- und/oder Butoxyresten wurde auf vorgereinigte Stahl- und
Messingplatten aufgetragen und anschließend 45 Minuten bei Raumtemperatur getrocknet.
Dann wurde eine bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbare Masse auf Organopolysiloxangrundlage
aufgetragen und die beschichteten Substrate 48 Stunden zum Härten stehengelassen.
(b) Unter denselben Bedingungen, wie unter (a) beschrieben, wurde eine 10%ige Lösung eines anderen
handelsüblichen Grundiermittel auf Basis eines Kondensationsproduktes aus Vinyltrimethoxysilan
und/oder Äthoxysilan, das Methoxygruppen und Athoxygruppen im Gewichtsverhältnis
von etwa 8 : 1 enthielt, auf Glas-, vorgereinigten Stahl-, Kupfer-, Aluminium- und Messingplatten
aufgetragen und anschließend unter gleichen Bedingungen wie unter (a) mit der zu
Elastomeren härtbaren Masse beschichtet.
(c) Unter denselben Bedingungen, wie unter (a) beschrieben, wurde eine 10%ige Lösung von Diisopropoxydiacetoxysilan
in Methylenchlorid (erfindungsgemäß) auf die unter (b) genannten Platten aufgetragen und anschließend unter gleichen Bedingungen
wie unter (a) mit der zu Elastomeren härtbaren Masse beschichtet.
55
55
Die nach (a), (b) und (c) beschichteten Testplatten wurden dann hinsichtlich der Haftfestigkeit der
Elastomerbeschichtung geprüft, wobei die Beschichtung unter Standardbedingungen gemäß ASTM-D
429-55T, Method B, von der Unterlage abgetrennt wurde. Die Grundiermittel werden wie folgt beurteilt:
gut = Beschichtung kann nur unter praktisch vollständiger Zerstörung entfernt werden,
mittel = Beschichtung kann unter teilweiser Zerstörung entfernt werden;
schlecht = Beschichtung kann unter praktisch kaum sichtbarer Zerstörung entfernt werden.
Die Ergebnisse dieser Beurteilung sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt;
| (a) handels | Grundiermittel | (c) erfin- | |
| Testplatte | üblich | (b) handels | dungs- gemäu |
| _ | üblich | gut | |
| Glas | mittel | schlecht | gut |
| Stahl | — | gut | g'at |
| Kupfer | — | gut | gut |
| Aluminium | schlecht | mittel | mittel |
| Messing | schlecht | ||
Wie aus dieser Zusammenstellung ersichtlich, zeigt das handelsübliche Grundiermittel (a) bei den untersuchten
Substraten nur schlechte bis mittlere Ergebnisse; das handelsübliche Grundiermittel (b) zeigt
hingegen nur bei einigen Substraten gute Ergebnisse, seine Brauchbarkeit ist daher spezifisch auf bestimmte
Substrate ausgerichtet, während mit dem irfindungsgemäßen
Grundiermittel (c) auf praktisch allen untersuchten Substraten gute Ergebnisse erzielt werden,
wodurch seine praktisch universelle Anwendbarkeit bestätigt wird.
Durch weitere Versuche wurde außerdem nachgewiesen, daß durch Einsatz von Diisopropoxydiacetoxysilan
als Vernetzer in Massen gemäß der DT-PS 12 43 386, Elastomere erhalten wurden, die
ίο 2uf einigen typischen Substraten nur eine schlechte
Haftfestigkeit zeigten. Wenn jedoch die genannten Substrate zuerst mit Diisopropoxydiacetoxysilan grundiert
wurden, zeigten diese Massen eine siebenfach verbesserte Festigkeit der Bindung zwischen dem
Elastomer und denselben Substraten. Diese Versuche bestätigen eindeutig ein unerwartetes Ergebnis, denn
es konnte nicht vorhergesehen werden, daß mit einer ah Vernetzer in einer Fonnmasse verwendeten Substanz,
die zu schlechten Haftungsergebnissen führt, bei
ao Verwendung als Grundiermittel eine so beträchtliche
Verbesserung der Haftung erzielt wird.
Claims (2)
1. Haftgrundiermittel für Organopolysiloxan- ist, und ein organisches Lösungsmittel enthalten,
elastomere auf Grundlage von Organosilicium- 5 Verbindungen, die der angegebenen Formel ent-
verbindungen mit siliciumfunktionellen Gruppie- sprechen, sinirz. B. folgende:
rungen, dadurch gekennzeichnet, daß
rungen, dadurch gekennzeichnet, daß
sie aus Organosiliciumverbindungen der Formel CH3OSi(OOCCHa)3
n CgH5OSi(OOCCH3),
V ίο C3H7OSi(OOCCHa)3
!i OSi(OOCCH)
(RO)nSi(OC - RV. QhJU
worin R einen Phenylrest oder einen aliphatischen 1C3H7OSi(OOCC1Hs)3
Rest mit 1 bis 6 C-Atomen, R' einen aliphatischen (CH3O)JsSi(OOCCH3),
Rest mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet und η 1 oder 15 (CH5O)SSi(OOCCH3),
2 ist, und einem organischen Lösungsmittel be- (C3H7O)jSi(OOCCHa)t
stehen. (C5H11O)2Si(OOCCH3),
2. Haftgrundiermittel nach Anspruch 1, da- (1C3H7O)SSi(OOCCH3),
durch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsmittel (C3H7O)JSi(OOCCjH5),
Methylchlorid oder Toluol enthalten und die Kon- 20 C6H5OSi(OOCCHj)3
zentration der Organosiliciumverbindungen in (6H5O)2Si(OOCCH3)2
dem Lösungsmittel 2 bis 20 Volumprozent beträgt.
dem Lösungsmittel 2 bis 20 Volumprozent beträgt.
die nach bekannten Verfahren, beispielsweise gemäß
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| DE1669047C3 DE1669047C3 (de) | 1975-11-27 |
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| US4314068A (en) * | 1979-01-26 | 1982-02-02 | George F. Tsuetaki | Oxygen-permeable contact lens compositions, methods, and articles of manufacture |
| US4284668A (en) * | 1979-08-27 | 1981-08-18 | Tough-Guard, Inc. | Paint sealant with Teflon T.F.E |
| US4448840A (en) * | 1982-06-14 | 1984-05-15 | Toray Silicone Company, Ltd. | Method for manufacturing a rubber sheet which is electrically insulating and thermally radiating and rubber sheets made therefrom with improve resistance to flexural fatigue |
| US4602060A (en) * | 1983-04-25 | 1986-07-22 | Frekote, Inc. | Two-component mold release system and method |
| US5135694A (en) * | 1989-11-10 | 1992-08-04 | Seiko Epson Corporation | Electronic device wristband |
| US5175028A (en) * | 1990-01-23 | 1992-12-29 | Konica Corporation | Method of forming layers on a support |
| US5672641A (en) * | 1995-01-23 | 1997-09-30 | Ppg Industries, Inc. | Secondary coating compositions for glass fibers, glass fibers coated with the same and composites reinforced therewith |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EGA | New person/name/address of the applicant | ||
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