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DE1643197B2 - - Google Patents

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Publication number
DE1643197B2
DE1643197B2 DE1643197A DE1643197A DE1643197B2 DE 1643197 B2 DE1643197 B2 DE 1643197B2 DE 1643197 A DE1643197 A DE 1643197A DE 1643197 A DE1643197 A DE 1643197A DE 1643197 B2 DE1643197 B2 DE 1643197B2
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DE
Germany
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cis
compounds
ether
aminomethyl
trans
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DE1643197A
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DE1643197A1 (de
DE1643197C3 (de
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Davide Della Bella
Uberto Theotino
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Original Assignee
Whitefin Holding Sa Lugano (schweiz)
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

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Description

in der R einen Chlor-, Dimethylamine-. Diäthylamino-, Methylamino-, Äthylaminoacetyl-, /i-Chlor- oder ^-Methylaminopropionyl- oder ;;'-Methylaminopropylrest darstellt, und ihre Salze mit pharmazeutisch verträglichen organischen oder anorganischen Säuren sowie mit niederen Aikylhalogeniden.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
CH — CH
CH
CH,
NH1
(H)
in im sich bekannter Weise mit einer Verbindung der Formel RY. in der R die vorstehende Bedeutung hat und Y Halogen ist, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei 0 bis 50 C umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in üblicher Weise mit einer pharmakologisch verträglichen Saure oder einem Alk\ !halogenid umsetzt
3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es emc Verbinduna gemäß dem Anspruch I enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt.
5. Veifahren nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart einer Mischung organischer Lösungsmittel durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem geschlossenen Rohr bei einer Temperatur oberhalb 50 C durchführt, wenn R2 einen gerad- oder ver/weijM-ketligcn Alkyl-, Cycloalkyl-. Aryl-(niederen)-alkyl-, Ar) !cycloalkyl-(niederen (-alkyl-. Hydroxy-(niederen)-alkyl-, Halogenalkyl-, Aminoalkyl-, N - inonosubstituierten Aminoalkyl- oder N.N-disubsiituierlen Aminoalk\lrest darstellt.
Die Erfindung bezieht sich auf PiphenylcNclopropanderivaie mit wertvollen therapeutischen [Eigenschaften.
Den Verbindungen der Erfindung kommt die allgemeine Formel
—CH-/~\
W
CH
CH2
NRH
zu, in der R einen Chlor-, Dimethylamine)-, Diäthylamino-, Methylamino-, Äthylaminoacetyl-, /i-Chlor- oder /i-Methylaminopropionyl- oder -/-Methylaminopropylrest darstellt, und ihre Salze mit pharmazeutisch verträglichen organischen oder anorganischen Säuren sowie mit niederen Alkylhalogeniden.
Weiter ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man eine Verbindung der Formel
'■'"· -CH - CH ---f 7
CH
CH2 III)
NH2
in an sich bekannter Weise mil einer Verbindung der Formel RY, in der R die vorstehende Bedeutung hat und Y Halogen ist. in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei 0 bis 50 C umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in üblicher Weise mit einer pharmakologisch \erträglichen Säure oder einem Alkylhalogenid umsetzt.
Von der Erfindung wird auch ein Arzneimittel umfaßt, das dadurch gekennzeichnet ist. daß es eine Verbindung pemäß der Formel 1 enthält.
[Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen können als geometrische cis-cis-. eis-trans- und trans-lrans-Isomere und außerdem als optische d. 1- und dl-lsomere vorliegen. Wenn nichts anderes angegeben ist. soll die Erfindung sämtliche getrennten geometrischen Isomere und ihre zerlegten optischen Isomere sowie deren Mischungen einschließen.
Die Säureadditionssalze der Erfindung können in
Sü der üblichen Weise hergestellt werden, d. Ii. durch Umsetzung der Base entweder mit der stöchiometrischcn Menge einer organischen oder anorganischen Säure in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Aceton oder Äthanol, wobei das Salz durch Konzentrieren und Kühlen isoliert wird, oder einem Überschuß der Säure in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitlei, wie Äihyläther oder Chloroform, wobei das gewünschte SaI/. direkt abgeschieden wird. Diese Salze können auch durch die gebräuchliche Arbeitsweise der doppellen Umsetzung geeigneter Salze hergestellt werden, die in der Technik allgemein bekannt sind.
Als pharmakologisch verträgliche Säuren können beispielsweise Chlorwasserstoff-. Bromwasserstoff-. Schwefel-. Citronen-. Essiu-. Wein-. Malcin- und Toluolsulfonsäuiv verwendet werden.
Die quaternaren Ammoniumsalze d|-r Erfindung können ebenfalls in gebräuchlicher Weise durch Um
jetzung des sekundären Amins mit einem niederen Alkylhalogenid, wie Methylbromid oder Methyljodid, in einem geschlossenen Rohr, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, hergestellt werden.
Die Diphenylcyclopropanderivate der Erfindung
d wertvolle Antidepressiva; ihre Toxizität ist ziemlich gering. Die V'irksamkeit ist sehr groß; diese wurde bei Mäusen, Ratten und Kaninchen entweder durch Modifizierung des Verhaltens des Tieres oder )0 in indirekter Weise durch die Umkehrung der durch Reserpin, Pargilin oder Barbiturate hervorgerufenen Beruhigungswirkung gezeigt.
Die antidepressive Wirksamkeit wird bestimmt, indem man die Veränderungen mißt, die bei einer durch Physostigmin hervorgerufenen EEG-Erregungsreaktion bei Kaninchen bei vollem Bewußtstein mit eingepflanzten corticalen und subcorticalen (Hippokampus, Thalamus) Elektroden nach Verabreichung von 2 bis 5 mg/kg der Verbindungen auftreten.
Die Toxizität beträgt z. B. bei derÄthylaminoacelylfhydrochlorid), Dimethylaminoacetyl- und Diäthyl- »minoacetylverbindung nach den LDS0-Werten 1mg/kg) 95 (86 bis 105), 104 (95 bis 113) bzw. 88 (74 bis |04). Die LD50-Werte wurden durch intraperitoneale Injektion — bei einer Konzentration von 0,1 ml 10 g Gewicht — an männliche'! und weiblichen Schweizer Albinomäusen bestimmt, die ein durchschnittliches Gewichi von 22 bis 23 g aufwiesen, und zwar mittels der Methode von J. T. Licht field und F.W. W i 1 c ο χ ο η J. Pharmacol. 1949. 96, 99.
Die Werte der Toxizität sind recht günstig in Anbetracht der Tatsache, daß die wirksame Dosis bei Menschen etwa 10 bis 50 mg beträgt.
Aus dem Journal of Medical and Pharmaceutical Chemistry. Bd. 5, 1962. S. 1265 ff., ist das trans-2-Phenylcyclopropylamin als wirksames antidepressives Mittel bekannt. Diese Wirksamkeit wird in der besagten Abhandlung einer stark ausgeprägten Eigenschaft die Bildung von Monoaminooxidase zu hemmen, zugeM.hrieben. Ganz allgemein wird in der erwähnten Abhandlung die Auffassung vertreten, daß eine Verbindung mit antidepressiver Wirkung nur unter Verbindungen gesucht werden könne, die Monoaminooxidase hemmen. Es ist daher als überraschend anzuseilen, daß die antidepressiv wirkenden Verbindungen der Erfindung Monoaminooxidase nicht hemmen. Das muß als Vorteil angesehen werden, denn die Monoaminooxidase-Hemmer weisen zahlreiche Nebenwirkungen auf. Dies hat auch dazu geführt, daß die therapeutische Anwendung dieser Verbindungen zurückgegangen ist. Die Nebenwirkungen sind vorwiegend vegetativer Natur: man beobachtet z.B. Austrocknen der Schleumhuute. Tachycardie, Schweißaiisbrüchc. Obstipation. Miktions- und PotenzstÖ-rungen. ferner Blutdrucksenkungen, verbunden mit orthostatischem Kollaps. Aktivierung bestehender Leber- und Nierenleiden. Vergleiche hier/u »Arzneimittel«. Bd. ' Pharmakodynamica. Verku Chemie. 1968, S. 454.
Die Verbindungen der Erfindung und ihre pharmazeutisch brauchbaren Salze mit organischen und unorganischen Säuren sowie niederen Aikylhalogeniuen können oral, parenteral oder rectal verabreicht werden und können zusammen mit festen oder flüssigen Trägern in irgendeiner geeigneten pharmazeutischen Forni, wie Tabletten, Kapseln, Zäpfchen oder Ampullen, verwendet werden.
Die Erfindung wird nachstehend durch Beispiele erläutert:
Beispiel
HChloracetylJ-aminomethyW^-cis^rans-diphenylcyclopropan
750 cm3 Äthyläther wurden zu 86,50 g (0,33 Mol) 1 -Amino - methyl - 2,3 - cis,trans - diphenylcyclopropanhydrochlorid, gelöst in 900 cm3 Wasser, gegeben. In diese auf 5°C gekühlte und unter Rühren gehaltene Mischung wurde gleichzeitig eine Lösung von 27 g (0,675 Mol) Natriumhydroxyd in 200 cm3 Wasser und eine Lösung von 40 g (0,35 Mol) Chloracetylchlorid in 173 cm3 wasserfreien Äthyläther eingetropft. Die Mischung wurde noch eine weitere Stunde gerührt, wobei man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen ließ. Die Ätherschicht wurde abgetrennt und die wäßrige Lösung mit Äthyläther gewaschen. Der mit der Ätherlösung vereinigte Ätherextrakt wurde mit Wasser gewaschen, auf Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Ausbeute 46,10 g.
Das Produkt wurde durch Kristallisation aus Isopropyläther gereinigt. F. = 93 bis 95° C.
In ähnlicher Weise wurden hergestellt:
1 - (<>' - Chlorpropionyl) - aminomethyl - 2,3 - cis,t ransdi^uenylcyclopropan, F. = 79 bis 81°C (aus Isopropyläther).
Unter Verwendung von Chloroform an Stelle von Älhyläther wurden hergestellt:
! - (Dimethylaminoacetyl) - aminomethyl - 2,3 - eis. trans-diphenylcyclopropan, F. = 110 bis 112 C (aus isopropyläther). 1 - (Diäthylaminoacetvl) - aminomeihyl - 2.3 - cis.trans - diphenylcyclopropan, F. = 9? bis 97 C (aus Isopropylä:her).
Analyse: (C2 2H 28NO2). H 8.39, Ni
Berechnet . C 78,53. H 8,37, Ni
gefunden . . C 78.50.
5,32
!,31
1 -|Mfthylaminoacetyl)-aminomethyl-2,3-cis.iransdiphenylcyclopropan, F. = 88 bis 91°C (aus !sof^opyläther), sein Hydrochloridsalz schmilzt bei 195 bis Ί97 C (aus wasserfreiem Äthylalkohol).
Analyse: (C19H23ClN2O).
Berechnet ... C 68,97, H 7,00. N 8,47, Cl 10.72%: gefunden . . . . C68.98. H 6,92, N 8,48, Cl 10.75%.
! - (Äthylaminoacetyl) - aminomethyl - 2,3 - cis.transdiphenylcyclopropan, F. = 95 bis 97' C (aus Isopropyläther).
Analyse: (C2nH24N2O).
Berechnet ... C 77.88. H 7,84. N 9,08%:
gefunden .... C 77.37, H 7,88. N 9,08%.
Sein Hydrochloridsal/ schmilzt bei 195 bis 197 (".
l-(,i-Methylaminopropionyl)-aminomethyl-2,3-cis. Irans - diphenyl - cyclopropan. Kp. = 200 bis 220 ( 0.1 mm Hg.
1 -(;■ - Mclhylaminopropyl) - aminomethyl - 2.λ -eis. trans - diphcinlcyclopropandihydrochlorid. F. - 246 bis 24S C (aus Äthylalkohol).
Analyse: (C:nH2!(CUN:).
Bereutet ... C 65.39. H 7.68. N 7,63. Cl 19.30%: ccftinden .... C 65.45. H 7,80. N 7,63, Cl 19.01%.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Diphenylcyclopropanderivate
meinen Formel
der allge-
CH,
I "
NRH
(D
DE1643197A 1966-01-26 1967-01-24 Diphenylcyclopropanderivate Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel Expired DE1643197C3 (de)

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