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DE1642965A1 - Katalysator zur selektiven Hydrierung und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Katalysator zur selektiven Hydrierung und Verfahren zu dessen Herstellung

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Publication number
DE1642965A1
DE1642965A1 DE19671642965 DE1642965A DE1642965A1 DE 1642965 A1 DE1642965 A1 DE 1642965A1 DE 19671642965 DE19671642965 DE 19671642965 DE 1642965 A DE1642965 A DE 1642965A DE 1642965 A1 DE1642965 A1 DE 1642965A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
metal
solution
acidity
clay
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671642965
Other languages
English (en)
Inventor
Weisang Joseph Edouard
Philippe Engelhard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Compagnie Francaise de Raffinage SA
Original Assignee
Compagnie Francaise de Raffinage SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Compagnie Francaise de Raffinage SA filed Critical Compagnie Francaise de Raffinage SA
Publication of DE1642965A1 publication Critical patent/DE1642965A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

  • Katalysator zur selektiven Hydrierung und Verfahren zu dessen Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft Katalysatoren zur selektiven Hydrierung von Kohlenwasserstoffen, die stärker ungesättigt sind als Olefine. Sie betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Katalysatoren und ein Verfahren zur selektiven Hydrierung von Kohlenwasserstoffen, die stärker ungesättigt sind als Olefine, die in einer Mischung von Kohlenwasserstoffen enthalten sind, die gleichzeitig Olefine und die besagten stark ungesättigten Kohlenwasserstoffe enthält0 Bei der vorliegenden Anmeldung versteht man unter Kohlenwasserstoffen, die stärker ungesättigt sind als Olefine, solche, bei denen das Molekül zumindest eine Dreifachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, wie die Acetylen Kohlenwasserstoffe und welche zumindest zwei Doppelbindungen zwischen den Koillenstoffatomen, wie die Diolefine, Triolefine usw., enthalten, die aliphatische oder aromatische Verbindungen sein können.
  • Man weiss, dass es von grosser Bedeutung ist, Verunreinigungen in einer Charge von Olefinen, welche aus Diolefinen und Aoetylenkohlenwasserstoffen gebildet sind, so vollständig wie möglich zu entfernen, vor allen Dingen bei Olefinen, die zur Polymerisation bestimmt sind, da selbst sehr kleine Mengen von Diolefinen und Acetylen-Eohlenwasserstoffen, die katalytische Reaktionen der Polymerisation hemmen. Der Gesamtgehalt an Kohlenwasserstoffen dieser beiden Arten soll möglichst gering sein und zwar in der Grössenordnung von 5 ppm (5 Millionstel) oder weniger.
  • Ein bekanntes Mittel zur Reinigung von Chargen, die Olefine enthalten, besteht in der Anwendung einer fraktionierten Destillation mit engen Stufen, worauf die Diolefine und/oder Acetylen-Kohlenwasserstoffe aus jeder Fraktion mit einem Lösungsmittel extrahiert werden. Ein besser anzuwendendes Mittel besteht darin, die Diolefine und/oder Acetylen-Kohlenwasserstoffe direkt in der Charge zu hydrieren ohne die Olefine zu beeinflussen. Zu diesem Zweck ist es notwendig, die Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators vorzunehmen, der besondere selektive Eigenschaften aufweist, d.h. dass er geeignet ist, die Diolefine und die Acetylen-Kohlenwasserstoffe, selbst wenn sie nur in Spuren vorkommen, zu hydrieren, ohne die Olefine zu sättigen.
  • Man hat schon im industriellen Masstab solche Katalysatoren erhalten, indem man von Metallen ausgeht, die wegen ihrer hydrierenden Eigenschaften bekannt sind. Dies ist z. B. bei Molybdän und bei Kobalt der Fall, die auf einem Tonerdegerüst aufgebracht sind, oder auch noch bei Nikkel und Kupfer alleine oder in Mischung mit anderen Metallen oder schliesslich auch noch bei Edelmetallen wie Platin oder Palladium. Mit diesen Katalysatoren kann die erforderliche Selektivität erreicht werden, entweder durch Steigerung des Volumendurchsatzes je Stunde oder indem man die Aktivität des Katalysators durch teilweise Vergiftung mit Schwefel oder mit wasserdampf steuert oder indem man den Gehalt an Wasserstoff in der Charge steuert.
  • Es ist auch schon ein Katalysator bekannt (franz.
  • Patent 1 409 762), der diese nachteile vermeidet und der aus aktiven Verbindungen des Chroms in Mischung mit Verbindungen des Nickels, die auf einem Träger aus einem schwer schmelzbaren Oxyd derart aufgebracht sind, dass die Verbindungen gleichmässig auf der gesamten Adsorptionsfläche des Trägers zu 0.02 bis 0,2mg je Quadratmeter verteilt sind.
  • Dieser Katalysator gewährleistet hervorragende Ergebnisse bei der selektiven Hydrierung von Acetylen-Kohlenwasserstoffen oder Diolefinen und erlaubt die völlige Abscheidung dieser beiden Arten von Kohlenwasserstoffen, ohne die Olefine in Form von entsprechenden gesättigten Kohlenwasserstoffen zu verlieren.
  • Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zu Grunde einen Katalysator zu schaffen, der zumindest ebenso gute Ergebnisse bringt, wie die bisherigen, aber in der Herstellung weniger aufwendig ist, da die Imprägnierung des Trägers mit aktiven Verbindungen mittels Lösungen durchgeführt wird, die grösstenteils im Handel verfügbar sind. Erfindungsgemäss zeichnet sich der Katalysator zur selektiven Hydrierung von Kohlenwasserstoffen, die stärker ungesättigt sind als Olefine und in Gegenwart von Olefin-Kohlenwasserstoffen vorliegen, dadurch aus, dass auf einem porösen Träger aus einem schwer schmelzbaren Oxyd, z. B. Tonerde, ein Metall abgelagert ist, welches aus der Gruppe ausgewählt ist, die sich zusammensetzt aus Nickel, Kobalt, Kupfer, Zink, Kadmium, Chro, i5daEzium und Mischungen von zwei oder mehreren dieser Metalle, wobei das Metall in freier oder chemisch gebundener Form vorliegen kann und dass der Metall gehalt bis m 0.2 mg je m2 der Adsorptionsfläche des Katalysators beträgt und das Metall gleichmässig auf der gesamten Oberfläche verteilt ist.
  • Unter der Adsorptionsfläche versteht man die wirklich wirksame Fläche pro Gramm, die nach dem Verfahren von Brunnauer, Emmet und Teller bestimmt ist, d. h. indem man die Menge von an den Träger bei -1950C adsorbierten Stickstoff misst, wobei der Träger vorher bei einer Temperatur von +2500C entgast wurde, und zwar während 2 Stunden unter einem Druck von 10-4mm Quecksilbersäule und indem man berücksichtigt, dass die durch das in flüssigem Zustand befindliche Stickstoffmolekül besetzte Fläche 16. 2 A2 ist.
  • Die Metallmenge, welche auf dem Träger abgelagert ist, darf 0.2 mg je Quadratmeter der Adsorptionsoberfläche nicht überschreiten, wenn nicht die Selektivität des Katalysators abnehmen soll. Wenn unterhalb dieses Wertes dafür gesorgt wird, aass das Metall völlig gleichmässig auf der Adsorptionsoberfläche verteilt ist, erhält man einen Katalysator, der bemerkenswert selektiv ist. Wenn die Menge des Metalls unterhalb 0.002 mg je Quadratmeter der Adsorptionsoberfläche des Katalysators ist, ist letzterer nicht mehr genügend aktiv und die Verweilzeit der Charge in dem Reaktor zur selektiven Hydrierung muss verlängert werden, um eine vollständige Hydrierung der Diolefine undXoder der Acetylen-Kohlenwasserstoffe zu erhalten. Im allgemeinen bevorzugt man Katalysatoren, bei denen diesQuadratmeter der Adsorptionsoberfläche abgelagerte Metallmenge zwischen 0.008 und 0.13 mg liegt.
  • Die Imprägnierung des Trägers mit einer Lösung eines löslichen Salzes aus wickel und/oder Kobalt wird im allgemeinen so ausgeführt, dass man den Träger in eine genügende Flüssigkeitsmenge eintaucht, um seine gesamte Oberfläche anzufeuchten. Diese Flüssigkeitsmenge muss ausreichend sein, um die adsorbierte Menge steuern zu können.
  • Grundsätzlich erfolgt die Herstellung eines Katalysators so, dass man einen Träger imprägniert, indem man ihn in eine Lösung einer Verbindung des betreffenden Metalls eintaucht0 Um eine gleichmässige Verteilung des Metalls auf der Adsorptionsoberfläche zu erhalten, darf die Konzentration des Salzes bezogen auf das Metall 40 g je Liter nicht überschreiten. Es wurde beobachtet, dass bei einer Konzentration unterhalb von 0.3 g je Liter die adsorbierte Menge zu gering ist, um einen aktiven Katalysator zu bilden. Vorzugsweise wird die Imprägnierung mit einer Lösung durchgeführt, deren Konzentration zwischen 0.3 g je Liter und 15 g je Liter des Salzes bezogen auf das Metall liegt. nähere Untersuchungen'haben zu einem dreifachen Ergebnis geführt; 1. Die Menge des auf einen Tonerdeträger aufgebrachten Metalls durch Imprägnieren dieses Trägers mit einer Lösung einer Verbindung des Metalls verändert sich im gleichen Sinne wie die Konzentration der Lösung, jedoch bei gleicher Konzentration hangt die aufgetragene Menge von der Fläche des Trägers und der Zeitdauer der Imprägnierung ab. Bei sonst gleichen Bedingungen hängt die Menge des Metalls, das auf eine Flächeneinheit abgelagert wird, allein von der Endkonzentration der Lösung abO 2. enn man in einem Diagramm den Säuregrad der Fläche des Körpers nach dem Imprägnieren als Funktion der Endkonzentration der Imprägnierlösung aufträgt, wobei dieser Säure grad beispielsweise durch Chemisorption von Ammoniak gemessen wird, stellt man überraschend fest, dass der Säuregrad im Bereich geringer Konzentrationen abnimmt und ein Minimum erreicht, von dem aus je nach dem verwendeten Metall der Säuregrad konstant bleiben oder anwachsen kann, ehe er sich stabilisiert.
  • 3. Die Katalysatoren, die bei der Hydrierung von Kohlenwasserstoffen besonders selektiv sind gegenüber solchen, die stärker ungesättigt sind als Olefine und zwar in einer Mischung, welche diese und Olefine enthält, sind völlig unerwartet solche Katalysatoren, welche einen Mindestsäuregrad oder einen Säuregrad in etwa gleicher Grössenordnung aufweisen, wenn sie bei einer Temperatur, welche nicht höher als 400 ist, imprägniert werden.
  • Ohne die Erfindung mit einer wissenschaftlichen Theorie in Verbindung zu bringen, kann man sich vorstellen, dass die Oberfläche der Tonerde zusammengesetzt ist einerseits aus aktiven Stellen mit sauren Eigenschaften und andererseits aus aktiven Stellen mit basischen Eigenschaften, wobei der Mindestsäuregrad der Adsorption einer Menge des Metalls entspricht, die gerade notwendig ist, um die sauren Stellen der Oberfläche zu neutralisieren. Wenn man bedenkt, dass gegenüber dieser Oberfläche die Kohlenwasserstoffe, die stärker ungesättigt sind als Olefine sich wie Säuren verhalten und dass die Olefine sich wie Basen verhalten, kann man denken, dass allein die Kohlenwasserstoffe, die stärker ungesättigt sind als Olefine, an den basischen Stellen der Oberfläche adsorbiert werden und mit Wasserstoff reagieren werden, während die Olefine nur wenig oder gar nicht adsorbiert werden und nicht mit Wasserstoff reagieren.
  • Diese Untersuchungen und Annahmen haben zu einem besonders bevorzugten Katalysator geführt, der dadurch gekennzeichnet ist, dass auf einem porösen Träger aus einem schwer schmelzbaren Oxyd z.B. Tonerde ein Metall abgelagert ist, welches aus der Gruppe ausgewählt ist, die sich zusammensetzt aus zwickel, Kobalt, Kupfer, Zink, Kadmium, Chrom je Kalzium und Mischungen von zwei oder mehreren dieser Metalle, wobei das Metall in freier oder chemisch gebundener Sorm vorliegen kann, und dass der Säuregrad der Oberfläche des erhaltenen Festkörpers einen Minimal-Säuregrad oder einen Säuregrad in der Nähe des Minimal-Säuregrades aufweist, welchen man beobachtet, wenn man die Menge des an der Oberfläche des Trägers adsorbierten Metalls während einer Imprägnierung mit einer Höchsttemperatur von 400C verändert.
  • Bei der Darstellung des Katalysators gemäss der Erfindung kann man sämtliche Tonerden verwenden, jedoch vorteilhafterweise solche, deren Adsorptionsoberfläche grösser ist als 15 qm je Gramm und deren Porenvolumen grösser als O.lam je Gramm ist.
  • Bei den handelsüblichen Tonerden, deren Adsorptionsfläche zwischen 150 und 350 gm je Gramm liegt, ist das Verhältnis von Metall, für welches man einen Mindestsäuregrad erhält, in der Regel zwischen 3.0 x 10 2 und 15.0 x 10 Millimol je Gramm.
  • Die Menge des auf der Oberfläche von Tonerde adsorbierten Metalls hängt ab von der Konzentration der Lösung beim Gleichgewicht mit dem imprägnierten Körper. Es wurde beobachtet, dass am Ende einer gewissen Imprägnierungszeit, die Konzentration der Lösung und der Metallgehalt des Körpers sich nicht mehr ändern. Um Katalysatoren gemäss der Erfindung herzustellen, muss man daher die Tonerde mit einer Lösung einer Metallverbindung imprägnieren, deren Konzentration derart ist, dass bei Gleichgewicht der Endkonzentration mit dem Körper dieser den Mindestsäuregrad aufweist.
  • Wenn man die Konzentration der Lösung kennt, bei welcher Gleichgewicht mit dem Körper herrscht, wenn dieser den Mindestsäuregrad aufweist, kann man die Katalysatoren gemäss der Erfindung entsprechend einer ersten Behandlungsweise darstellen, indem man die Tonerde in eine Lösung einer Metallverbindung eintaucht, deren Konzentration höher ist als die Gleichgewichtskonzentration und deren Volumen so gross ist, dass man nach der Imprägnierung des Körpers mit einer zur lieutralisierung notwendigen Menge zu einer Endkonzentration der Lösung kommt, die der Gleichgewichtskonzentration entspricht. In diesem Falle wählt man vorzugsweise eine Anfangskonzentration der Lösung aus, die in der Nähe der Gleichgewichtskonzentration liegt und bringt die onerde in eine beträchtliche Menge dieser Lösung hinein. Diese Methode weist den Vorteil auf, dass sie eine gleichmässige Adsorption des Metalls auf der Adsorptionsfläche und damit eine gute Verteilung des Metalls auf der Tonerde bewirkt.
  • Man kann auch gemäss einer zweiten Behandlungsweise gemäss der Erfindung die Tonerde mit einer Lösung imprägnieren, deren Konzentration im wesentlichen der Gleichgewichtskonzentrat ion mit dem Körper bei dem Minimalsäuregrad entspricht, indem man diese Lösung auf einer konstanten Konzentration hält und zwar durch stetige Auflösung der Metallverbindung oder durch Auflösung dieser Verbindung in verhältnismässig kurzen Zeitabständen. Wenn sich das Gleichgewicht zwischen dem Körper und der Lösung einstellt, hat die Tonerde diejenige Metallmenge adsorbiert, die notwendig ist, um die sauren Stellen zu neutralisieren.
  • Eine dritte Art der Imprägnierung besteht darin, dass man die zu imprägnierende Tonerde in ein Lösungsmittel für die Metallverbindung taucht und im zunehmenden Masse eine konzentrierte Lösung der Metallverbindung hinzufügt, um am Ende der Imprägnierung eine Konzentration zu erreichen, die im Gleichgewicht mit dem Körper steht, der den Minimalsäuregrad aufweist.
  • Zum Imprägnieren von Tonerden, deren Adsorptionsoberflächen zwischen 150 und 350 qm je Gramm liegen, verwendet man gewöhnlich Lösungen, deren Konzentration, ausgedrückt in Millimol des Metalls, zwischen 3 und 50 Millimol pro Liter liegt Die ideale Imprägnierungsdauer ist diejenige, die notwendig ist, um das Gleichgewicht der Verteilung von Metall zwischen Lösung und Körper zu erzielen. Selbstverständlich kann man in vernünftigen Grenzen die Imprägnierungszeit verkürzen, ohne die Selektivität des erhaltenen Katalysators zu beeinträchtigen, wenn man von einer Lösung ausgeht, die eine etwas höhere Konzentration aufweist als jene, welche theoretisch notwendig ist. Die Imprägnierungsdauer schwankt im allgemeinen zwischen 10 und 24 Stunden.
  • Nach der Imprägnierung wird der Katalysator getrocknet und kalziniert. Die Trocknungstemperatur liegt zwischen 95 und 130°C und die Kalzinierungstemperatur muss zwischen derjenigen Temperatur liegen, bei welcher die Metallverbindung, die zum Imprägnieren der Tonerde verwendet wurde, zerfällt und 8250C. Im allgemeinen wird die Kalzinierung bei einer Temperatur zwischen 550 und 6500C durchgeführt.
  • Mit Hilfe der erfindungsgemässen Katalysatoren, die noch näher bestimmt werden, kann man die selektive Hydrierung von Kohlenwasserstoffen, welche stärker ungesättigt sind als Olefine, durchführen, selbst wenn sie nur in Form von Spuren in einem Strom von OleSinen vorhanden sind. Man kann auf diese Art und Weise alle Chargen von gasförmigen Olefinen bei Reakionsbedingungen behandeln. Das Verfahren lässt sich besonders bei Chargen von Olefinen anwenden, die ein bis vier Atome Kohlenstoff pro Molekül aufweisen. Die erfindungsgemassen Katalysatoren gestatten während eines einzigen Durchganges die Behandlung von Mischungen bestehend aus Kohlenwasserstoffen, mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und die Entfernung aller Kohlenwasserstoffe. die stärker ungesättigt sind als Olefine.
  • Die Reaktion lässt sich bei einer Temperatur zwischen 100 und 3000C, einem Druck von 5 bis 70 Bar und mit Durchsätzen von gasförmigen Chargen zwischen 500 und 6000 Volumeinheiten pro Volumeinheit des Katalysators und pro Stunde durchführen.
  • Weitere Einzelheiten und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den nun folgenden Beispielen: Beispiel 1: Es wird ein Tonerdeanhydryd verwendet, der im wesentlichen aus der Phase # besteht. Nach dem Kalzinieren während 8 Stunden bei 6000C hat diese Tonerde eine spezifische Oberfläche von 235 qm je g und ein Porenvolumen von 0.546 cm) je g sowie einen mittleren Porenhalbmesser von 0 47 A. Dieser Träger liegt in Form von Kugeln vor, deren Durchmesser zwischen 2 und 5 mm beträgt.
  • Es wird ein Katalysator A vorbereitet, indem man den Träger in eine wässrige Lösung von Nickelnitrat eintaucht, die 1.03 g Nickel (Metall) je Liter enthält, wobei für 1 kg des Trägers 10 1 Lösung zur Anwendung kommen. Die Imprägnierung wird über einen Zeitraum von 15 Stunden bei Umgebungstemperatur durchgeführt, worauf die flüssige Phase von den iiaprägnierten Trägerkugeln getrennt wird. Anschliessend werden die Kugeln 24 Stunden lang bei 110 bie 120°C getrocknet d einer Kalzinierung bei 6000C über 8 Stunden unterworfen.
  • Man erhält einen Katalysator, bei welchem Nickel gleichmässig zu 0.0208 mg je qm-auf der gesamten Adsorptionsoberfläche verteilt ist. Zur Verwendung des Katalysators zur selekeiven Hydrierung ven Aoetylen-K@hlenwasserstoffen @@d @@@s@r Katalysator zuerst vorbehandelt, indem @ St @den @si @insr Temparatur bie 350°C einem Wasserstoffstrom bei Atmosphärendruck ausgsetsti wird, wobei diese Behandlung 8 Stunden lang andauert, an welche sich eine Abkühlung auf 250°C anschliesst.
  • Der Katalysator wird zur Reinigung einer Olefin-Charge verwendet, die folgende Zusammensetzung aufweist: Stickstoff 40 Vol.
  • Wasserstoff 15 Vol.% Äthylen 45 Vol.% Acetylen 3000 ppm (Milligramm pro Liter) Die Reaktionsbedingungen und die Ergebnisse der selektiven Hydrierung dieser Charge sind in der weiter unten angeführten Tabelle I wiedergegeben.
  • Beispiel 2: Mit gleichen Ausgangsmaterialien wie in Beispiel 1 wird ein Katalysator B vorbereitet, indem er unter den gleichen Bedingungen mit einer Sickelnitratlosung imprägniert wird, die 6.23 g je Liter bezogen auf metallisches Nickel, enthält. Nach dem Kalzinieren bei 60000 enthält der Katalysator 0.0440 Milligramm Nickel, bezogen auf metallisches Nickel je qm der Adsorptionsoberfläche. Der Katalysator wird anschliessend entsprechend den Bedingungen im Beispiel 1 vorbehandelt.
  • Die Ergebnisse der Behandlung der gleichen Charge wie in Beispiel 1 mit dem Katalysator 2 sind in der Tabelle II aufgeführt.
  • Beispiel 3: Zum Vergleich wird ein Katalysator a hergestellt, der mehr als 0.2 Milligramm Nickel je qm der Adsorptionsoberfläche enthält.
  • Es wird der gleiche Träger wie in Beispiel 1 unter den gleichen Bedingungen mit einer Nickelnitratlösung imprägniert, die 185 g Nickel je Liter bezogen auf metallisches Nickelenthält. Nach dem Kalzinieren bei 6000C beträgt die auf einem qm der Katalysatoroberfläche aufgetragenen Nickelmenge (bezogen auf metallisches Nickel) 0.41 Milligramm. Der Katalysator wird anschliessend wie in-Beispiel 1 vorbehandelt.
  • Die Ergebnisse der selektiven Hydrierung einer Charge, die derjenigen aus Beispiel 1 entspricht, sind in Tabelle III aufgeführt.
  • Tabelle I Katalysator A - Hydrierung bei 8 bar
    Temperatur(°C) 150 200 250
    v/v/h 1000 2000 3000 1000 2000 3000 1000 2000 3000
    geblidetes
    Äthan % 4.8 2 1.7 5.9 2.0 2.0 4.0 1.9 1.4
    Rest-Acety-
    len (ppm) 0 168 300 0 0 72 0 0 0
    Tabelle II Katalysator B - Hydrierung bei 8 bar
    Temperatur(°C) 150 200 250
    v/v/h 1000 2000 3000 1000 2000 3000 1000 2000 3000
    gebildetes
    Äthan(%) 6.1 3.1 2.4 5.5 2.5 2.1 3.8 2 1.8
    Rest-Acethy-
    len(ppm) 0 0 0 0 0 34 0 0 10
    Tabelle III Katalysator C - Hydrierung bei 8 bar
    Temperatur(°C) 150 200 250
    v/v/h 1000 2000 3000 1000 2000 3000 1000 2000 3000
    gebildetes
    Äthan (%) 15.9 11.2 12.5 15.4 10.3 11.6 15.5 8.8 7.7
    Rest-Acety-
    len (ppm) 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    Das Studium der drei Tabellen zeigt, dass der Katalysator A bei 2500C eine vollständige Hydrierung von Acetylen gestattet, wobei trotz eines Durchsatzes von 2000 bis 3000 v/v/h nur wenig Athan entsteht. Dieser Katalysator liefert auch bei 2000C und einem Durchsatz von 2000 v/v/h gute Ergebnisse. Auch bei dem Katalysator B, der noch bei 150 0C verwendet werden kann, ohne dass sich eine grosse Menge an Äthan auf Kosten von Äthylen bildet. Im Gegensatz hierzu entwickelt der Katalysator C, dessen Nickelgehalt 0.41 Milligramm je qm der Adsorptionsoberiläche erreicht, eine sehr starke Aktivitat, und obwohl er das gesamte vorhandene Acetylen hydriert, ist er für eine industrielle Verwertung nicht brauchbar, da die Erzeugung von Äthan, welches sich auf Kosten von Athylen bildet, sehr hoch ist, welches man gerade zu reinigen sucht.
  • Beispiele 4 bis 6 Es werden eine Reihe von Katalysatoren vorbereitet, indem man den gleichen Träger wie in Beispiel 1 unter den gleichen Bedingungen mit einer Kobaltnitratlösung imprägniert, welche 0.5 bzw. 1 bzw. 5 g je Liter des Kobalte enthält, bezogen auf die metallische Form. Nach dem Kalzinieren des imprägnierten Trägers bei 6000C erhält man 3 Katalysatoren D bzw. E bzw. F, welche je qm der Adsorptionsoberfläche 0.08 bzw. 0.014 bzw. 0.0425 Milligramm Kobalt bezogen auf metallisches Kobalt enthalten.
  • Diese Katalysatoren werden anschliessend mit einem Wasserstoffstrom, wie in Beispiel 1 vorbehandelt.
  • Die Bedingungen und Ergebnisse einer selektiven Hydrierung von Acetylen, welches in der gleichen Charge wie in Beispiel 1 enthalten ist, sind in der Tabelle IV niedergelegte Tabelle IV Hydrierung bei 8 bar
    Kataly- Temperatur(°C) 150 250
    sator v/v/h 1000 2000 3000 1000 2000 3000
    D gebildetes Äthan(%)
    Rest-Acetylen(ppm) 5.3 Spu- 0 4.0 1.1 Spuren
    ren
    0 570 1780 0 0 0
    E gebildetes Äthan(%) 2.9 0 0 1.9 Spur. Spuren
    Rest-Acetylen(ppm) 0 885 1308 0 0 0
    F gebildetes Äthan(%) 7.4 Spu- 0 6.6 3.0 1.1
    ren
    Rest-Acetylen(ppm) 0 780 2670 0 0 0
    Diese Tabelle IV zeigt, dass mit den Katalysatoren aus Kobalt entsprechend der Erfindung eine selektive Hydrierung von Acetylen in einer Charge als Alkenenmöglich ist, ohne dass Alkane entstehen bzw. die Alkanbildung sehr niedrig ist. Bei 250°C werden diese Ergebnisse mit Durchsätzen erhalten, die zwischen 1000 und 3000 Volumeneinheiten je Volumeneinheit des Katalysators und stunde betragen.
  • Beispiel 7s Man verfährt wie in Beispiel 1 mit einer Nickelnitratlösung, die 27.4 g lGiokel bezogen auf metallisches Nickel je Liter enthält und stellt einen Katalysator gemäss der Erfindung her, welcher 0.117 Milligramm Nickel bezogen auf metallisches Nickel je qm der Adsorptionsoberfläche aufweist.
  • Der auf diese Weise erhaltene Katalysator G wird bei 82Q° C anstatt bei 6000 C kalziniert. Nach der Vorbehandlung mittels eines Wasserstoffstromes bei den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 angezeigt, wird der Katalysator zur selektiven Hydrierung von Acetylen-Kohlenwasserstoffen verwendet, die in einer Olefincharge enthalten sind, deren Zusammensetzung in Beispiel 1 angeführt ist. Die Bedingungen und die Ergebnisse dieser Hydrierung sind in Tabelle V zusammengestellt.
  • Tabelle V Katalysator G - Hydrierung bei 8 bar
    Temperatur(°C) 150 250
    v/v/h 1000 2000 3000 1000 2000 3000
    gebildetes Äthan (%) 1.4 0 0 3.5 1.2 1.0
    dest-Acetylen (ppm) 0 1317 1900 0 0 0
    Man sieht, dass der Katalysator G bei 1500C mit einem Durchsatz von 1000 v/v/h und bei 250 0C mit einem Durchsatz zwischen 1000 und 3000 v/v/h verwendbar ist und dass dieser Katalysator eine grosse Anpassungsfähigkeit des Hydriervorganges gestattet, ohne dass die Gefahr einer grossen Athanbildung besteht.
  • Die KatLysatoren gemäss den Beispielen 1 bis 7 wurden vor ihrem Einsatz zur katalytischen Hydrierung vorbehandelt. Diese Vorbehandlung besteht darin, dass ein Wasserstoffstrom während einer Zeit von 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 3 bis 15 Stunden über den Katalysator geleitet wird, der auf eine Temperatur zwischen 100 und 6500C vorzugsweise 200 und 4500C gebracht wurde.
  • Die nachfolgenden Beispiele 8 bis 18 zeigen, dass diese Vorbehandlung entfallen kann, wenn man darauf achtet, dass der Katalysator einen Minimal-Säuregrad aufweist, bzw. einen solchen Säuregrad, der in der Nähe dieses Minimal-Wertes liegt.
  • Beispiel 8: Man bereitet Tonerde in Form von Kugeln mit einem Durchmesser 2 bis 5 mm vor; die spezifische Oberfläche dieser Tonerde, gemessen nach der Methode B. E. T. ist 235 m2 je g; der Säuregrad dieser Tonerde, gemessen mittels Chemisorption von Ammoniak bei 175°C gemäss der Methode von Webb (Industrial and Engineering Chemistry 49, 1957, 261-3) ist 0,360 meq pro Gramm (Milliäquivalent).
  • Man bereitet 5 Katalysatoren (H1 bis H5), indem man diese Tonerde während 16 Stunden bei Umgebungstemperatur in eine Lösung aus Kobaltnitrat eintaucht, dessen Konzentration sich von 0.5 g je Liter bis 95 g je Liter bezogen auf metallisches Kobalt verändert.
  • Jeder dieser Katalysatoren wird dann bei 1100 getrocknet und über einem Zeitraum von 8 Stunden bei 6000C in einem Muffelofen kalziniert.
  • Man verwendet anschliessend jeden dieser Katalysatoren bei einer selektiven Hydrierung von Acetylen, welches in einer Charge vorhanden ist, die folgende Zusammensetzung aufweist; Stickstoff 40 Vol.% Wasserstoff 15 Vol.% Athylen 45 Vol.
  • Acetylen 3000 ppm.
  • Am Ausgang des Reaktionsgefässes wird die Menge von Acetylen gemessen, die nicht hydriert ist und zwar mit Hilfe von Silbernitrat, welches in Anwesenheit von Acetylen SLlberacetylid ergibt. Man bestimmt mit Hilfe der Chromatographie die anderen gasförmigen Bestandteile, die aus dem Reaktionsgefäss ausströmen.
  • In der nachlolgenden Tabelle VI werden das Anfangs-und Endkonzentrationen der Imprägnierlösungen, der Kobaltgehalt eines jeden Katalysators, der Säuregrad eines jeden Katalysators nach der Imprägnierung und die erhaltenen Ergebnisse bei verschiedenen Reaktionsbedingungen der selektiven Hydrierung von Acetylen-Eoh3enwasserstoffen aufgeführt.
  • In Tabelle VI wird die Selektivität S in gemäss der Gleichung: % H2 (verwendet für die Hydrierung v.Äthylen S = x100 % umgewandeltes Acetylen Tabelle VI
    Kata- Herstellung Katalytische Hydrierung (8 bar)
    lysa-
    tor Konnzentration
    Anfang Ende Co % Säure- Temperatur °C 150 250
    g/1 atg/1 g/1 atg/1 grad Durch-
    meq/g (v/v/h) 1 000 2 000 3 000 1 000 2 000 3 000
    satz
    ppm C2H2 0 0 144 0 0 0
    H 1 35 0,593 33,85 0,574 3 0,322 C2H6 % 18,1 8,4 4,8 13,0 8,6 4,3
    S 0 38 72 21 52 70
    ppm C2H2 0 0 468 0 0 0
    H 2 13,5 0,229 12,7 0,215 1,5 0,310 C2H6 % 16,5 2,7 Spuren 8,6 3,3 1,6
    S 0 77 96,5 55 68 87
    ppm C2H2 0 780 2670 0 0 0
    H 3 5 0,085 4,23 0,072 1,0 0,302 C2H6% 7,6 Spuren 0 6,6 3,0 1,1
    S 58 95 100 71 84 92
    ppm C2H2 0 885 1308 0 0 0
    H 4 1 0,017 0,69 0,011 0,35 0,275 C2H6 % 2,9 0 0 1,9 Spuren Spur.
    S 87 100 100 91 97 100
    ppm C2H2 0 570 1750 0 0 0
    H 5 0,5 0,008 0,33 0,0056 0,19 0,324 C2H6 % 5,3 Spuren 0 4,0 2,1 Spur.
    S 81 96 100 83 92 100
    atg = Gramm@tom In Figur @ der beigefügter @@@ehnun@en ist der Säu regrad des Katalysators, gemessen für verschiedene Werte der Endkonzentration von Kobalt ih der aus Kobaltnitrat bestehenden Imprägnierlösung aufgetragen.
  • Dieses Beispiel zeigt, dass der Katalysator H4, welcher dem Mindestsäuregrad sehr nahe ist, den Tonerde aufweist ; wenn man die Endkonzentration der im Gleichgewicht mit dem Körper befindlichen LöSung verändert, derjenige Katalysator ist, der am meisten selektiv wirkt bei der Hydrierung von Acetylen, welches in der oben angeführten Charge vornanden ist.
  • Beispiel 9: Es wird ein Kilo eines Kapalysators K, ähnlich dem Katalysator H4, vorbereitet, indem man für 16 Stunden bei Umgebungstemperatur 1000 g der gleichen Tonerde wie im Beispiel 8 in 10 1 eine Kobaltnitratlösung mit 1 g Kobalt je Liter, d.h. mit 16.9 Millimol Kobalt pro Liter eintaucht.
  • Nach dem Trocknen und Kalzinieren entsprechend dem Beispiel 8 werden anschliessend 200 g dieses Katalysators für die Hydrierung von Acetylen vorbereitet, welches in einer Charge mit folgender Zusammensetzung enthalten ist: Bestandteil: Vol.% Gew.% Wasserstoff 12.83 1.07 Methan 29.81 19.91 Äthan 6.14 7.69 Äthylen 31.44 36.76 Propan O. 81 1.49 propylen 18.23 31.97 CO2 0.01 02 Butan Spuren Spuren Acetylen 0.32 0.35 Bestandteil: yol.% Gew.
  • Buten-l 0.02 0.05 Isobuten 0.05 0.12 Butadien 0.03 0.07 Propadien 0.11 0.18 Propyn 0.18 0.30 Cyclopropan Spuren Spuren CO 0.02 0.02 Die nachstehend aufgeführte Tabelle VII zeigt die Selektivität dieses Katalysators, bei seiner Verwendung über 1430 Stunden, wobei der Druck in dem Reaktionsgefäss verändert und der Durchsatz (ausgedrückt v/v/h Volumeneinheiten des Gases- pro Stunde je Volumeneinheit des Katalysatgrs) ständig gesteigert wurde. Die Temperatur blieb bei 260 C konstant, Tabelle VII
    Druck
    (bar) 10 8 12 10
    Versuchsablauf 0-27 27-186,5 186,5-1000 1000-1130 1130-1250 1250-1330 1330-1390 1390-1430
    (h)
    Durchsatz 2000 2500 3000 3000 3000 3500 4000 4500
    (v/v/h)
    Selektivität Durch-
    (1) % schnitt
    (2)
    92.0
    93,4 89,7 89,7 91,4 94,3 (3)
    1) Die Selektivität S ist nach der folgenden Formel berechnet: S = 100 Ec bei welcher Ec = Äthan in Gew. in der charge Ep (1+Ac) Äthylen Ep = Äthan in Gew. in dem Abgas Äthylen Ac = Acetylen in Gew. in der Charge Äthylen 2) Der gleiche versuch mit einem handelsüblichen Katalysator zeigt eine durchschnittliche Selektivität von 74.8 %.
  • 3) Bei 4500 v/v/h und bei dieser Temperatur verbleibt 20 bis 30 ppm nicht hydriertes Acetylen.
  • Dieses Beispiel zeigt, dass der erfindungsgemässe Katalysator, welcher unter den Bedingungen einer grossen Durchsatzschwankung des Gases verwendet wurde, eine hohe Selektivität bei der Hydrierung von Acetylen aufweist, im Verhältnis zu derjenigen bei Athylen. Dieser Katalysator ist von diesem Gesichtspunkt aus gesehen einem handelsüblichen Katalysator überlegen und gestattet auf Grund der erzielten hthylenausbeute eine merkliche Ersparnis.
  • Beispiel 10: Es wird ein Katalysator L vorbereitet, indem man ihn einer Behandlung nach der zweiten Imprägnier-Methode unterwirft, die weiter oben beschrieben wurde.
  • Man taucht zwei Kilo einer Tonerde in Form von Kugeln mit einem Durchmesser von 2 bis 5 mm, deren spezifische Oberfläche 210 m2je g und deren Säuregrad 0.350 meq/g ist, in 3.85 1 einer Kobaltnitratlösung, die ein g Kobalt je Liter aufweist. Die Lösung wird Uber einer unbeweglichen Sicht von Tonerde umgewälzt und die Konzentration wird eingestellt, indem man eine konzentrierte Lösung von Kobaltnitrat zufügt. Am Ende der Imprägnierung ist die Endkonzentration der Lösung bei Gleichgewicht mit dem Körper 0.7 g je Liter (12 Millimol von Kobalt je Liter).
  • Nach dem Trocknen und der Kalzinierung wie in Beispiel 8*angegeben, stellt man fest, dass der Katalysator 0.74 Gew. % von Kobalt enthält, und dass sein Sauregrad 0.282 meq/g ist, der in der Nähe des Minimalsäuregrades liegt.
  • Die Tabelle VIII gibt die Ergebnisse wieder, die bei der Hydrierung von Acetylen erhal@en wurden, welches in einer industriellen Charge vorliegt, deren Zusammensetzung derjenigen sehr nahekommt, welohe-m Beispiel 9 wiedergegeben ist.
  • Tabelle VIII Temperatur 250°C Durchsatz. 3000 v/v/h Gewichtsverhältnis Äthan in der Charge : 0,204 Athylen Versuchsab- ppm C2 H2 Äthan/Äthylen Äthylen-Verlust in % lauf (h) im Abgas im Abgas des Äthylen in der (Momentan-Ver- Charge hältnis) 1 0 0.221 1.4 2 1/4 0 0.226 1.8 4 1/2 0 0.220 1.3 5 3/4 0 0.215 0.9 7 0 0.223 1. 5 7 1/2 0 0,211 0.7 Beispiel 11: ns wird ein Katalysator M vorbereitet, indem man ihn der dritten Imprägnierungsmethode unterwirft, die weiter oben beschrieben ist.
  • Es werden 100 g der gleichen Tonerde wie im Beispiel 10 in 200 ccm destillierten Wassers eingetaucht, in welches über einen Zeitraum von 16 Stunden 7.5 cm3 einer sehr stark konzentrierten Kobaltnitratlösung eingegeben werden, die 80 g Kobalt je Liter enthält.
  • Nach Ablauf von 16 Stunden ist die Endkonzentration bei Gleichgewicht mit dem Körper 0.81 g Kobalt je Liter (13.8 Millimol je Liter). Man stellt hierauf fest, dass der Körper 0.50 Gew, ffi von Kobalt enthält und dass sein Säuregrad 0.288 meq/g enthält, das ist ein Säuregrad in der Nähe des Minimums.
  • Nach dem Trocknen und dem Kalzinieren wie es im Beispiel 8 beschrieben ist, wird der Katalysator M zur selektiven Hydrierung von Acetylen verwendet, welches in einer industriellen Charge gemäss Beispiel 10 vorhanden ist. Die Reaktionsbedingungen sind folgende: Temperatur 2500 Reaktionsdauer 15 Stunden Druck 8 bar Durchsatz 2000 v/v/h.
  • Der durchschnittlich festgestellte Verlust an Äthylen beträgt 0.8 % des ethylens, welches in der Charge vorhanden ist. Jedoch hat man kein Acetylen mehr in dem abströmenden Gas festgestellt. liach den vier vorhergehenden Beispielen sieht man, dass welche Art der Imprägnierung auch immer gewählt wird, man stets selektive Katalysatoren erhält, wenn die Endkonzentrationen der Imprägnierungslösung im Gleichgewicht mit dem Körper diejenige ist, welche man feststellt, wenn der Körper das Minimum des Säuregrades aufweist (hervorgehoben z.B. bei Figur 1).
  • Beispiel 12: Indem man von der Tonerde gemäss Beispiel 8 ausgeht, bereitet man entsprechend der ersten Impragnierungsmethode 5 Katalysatoren vor (N1 bis 5), bei welchen man das Kobalt durch Nickel ersetzt. Zu diesem Zweck taucht man Tonerdekugeln während 16 Stunden in 5 Lösungen mit verschiedenen Konzentrationen von Nickelnitrat.
  • Nach dem Trocknen bei 100 und Kalzinieren bei 6000C in einem Muffelofen verwendet man jeden der 5 Katalysatoren zur selektiven Hydrierung von Acetylen, welches in einer Charge vorhanden ist, die. die Zusammensetzung gemäss Beispiel 8 aufweist.
  • Die Imprägnierungsbedingungen des Trägers, die Bedingungen bei der Hydrierung und die erhaltenen Ergebnisse sind in der weiter unten angeführten Tabelle IX wiedergegeben.
  • In Figur 2 der beigefügten Zeichnungen ist der Säuregrad des Katalysators gemessen für verschiedene Werte der Endkonzentration von Nickel in der aus Niekelnitrat bestehenden Imprägnierungslösung.
  • Gemäss den Ergebnissen der Tabelle IX sieht man im Falle des Nickels, wie in demjenigen des Kobalts, dass es derjenige Katalysator ist, den man ausgehend von dem Körper erhält, welcher am nächsten dem Minimum des Säuregrades kommt, was man feststellt, indem man die Endkonzentration der ïmprgnierungs1ösung verändert, der am stärksten selektiv wirkt gegenüber Acetylen-Kohlenwasserstoffen im Vergleich zu derjenigen von Äthylen.
  • Tabelle IX
    Kata- Herstellung Katalytische Hydrierung (8 bar)
    lysa-
    Konzentration Ni % Säure- Temperatur °C 150 250
    tor grad
    Anfang Ende
    (v/v/h) 1 000 2 000 3 000 1 000 2 000 3 000
    g/1 atg/1 g/1 atg/1 satz
    ppm C2H2 0 0 0 0 0 0
    N 1 27,5 0,466 26,43 0,448 2,68 0,388 C2H6 % 21,4 13,9 13,1 22,1 12,2 8,6
    S 0 21 20 0 31 54
    ppm C2H2 0 0 0 0 0 0
    N 2 10,5 0,178 9,68 0,164 1,45 0,378 C2H6 % 12,8 11,6 8,6 15,1 8,4 7
    S 7 23 52,3 6 40 57
    ppm C2H2 0 84 570 0 0 0
    N 3 2,15 0,1364 1,56 0,024 0,75 0,307 C2H6% 3,5 Spur. 0 3,3 2,1 0,9
    S 82 97 100 80 85 95
    ppm C2H2 0 253 1200 0 0 0
    N 4 0,9 0,0152 0,58 0,0098 0,44 0,291 C2H6% 1,8 1,2 0 4,9 1,6 0
    S 90 92,5 100 72 71 100
    ppm C2H2 96 852 1560 0 0 0
    N 5 0,5 0,0085 0,22 0,0037 0,31 0,344 C2H6% 1,0 0 0 5,2 1,3 Spur.
    S 94 97 100 74 91 97
    Beispiel 13: bs wird ein Katalysator aus Nickel gealäss der dXritten bereits beschriebenen Imprägnierungsmethode dargestellt, d. h. indem 100 g Tonerdekugeln (die gleichen wie in Beispiel 10) in 200 ccm destillierten Wassers eingetaucht werden, welcher anschliessend während 16 Stunden eine stark konzentrierte Nickelnitratlösung kontinuierlich zugefügt wird. Die Temperatur entspricht der Umgebungstemperatur.
  • Man geht bis zu einer Endkonzentration der Lösung von 0.8 g Zwickel je Liter, entsprechend 13.5 Millimol je Liter d.h. bis zu einer Konzentration, die in etwa derjenigen entspricht, welche im Gleichgewicht mit dem Körper beim niedrigsten Säuregrad liegt. Der Gehalt an Nickel beträgt 0.59 Gew. % bezogen auf den Körper und der gemessene Säuregrad beträgt 0.272 meq/g.
  • Nach dem Trocknen und dem Kalzinieren entsprechend den weiter oben angegebenen Beispielen wird der Katalysator zur selektiven Hydrierung von Acetylen verwendet, welches in einer Charge vorhanden ist, deren Zusammensetzung derjenigen nach Beispiel 8 entspricht.
  • Die Reaktionsbedingungen sind folgende: Temperatur 2500 C Druck 8 bar Durchsatz 2000 v/v/h.
  • Die Ergebnisse der Hydrierung sind in der nachfolgenden Tabelle X wiedergegeben.
  • Tabelle X
    Versuchsabalauf(h) ppm C2H2 im Abgas Äthan im Abgas in %
    1 0 1,5
    3 3/4 0 1,6
    6 1/4 0 1,9
    8 1/2 V 1,1
    11 0 1,6
    Beispiel 14: Gemäss der weiter oben beschriebenen ersten Imprägnierungs-Methode wird ein Katalysator aus Kupfer hergestellt, indem man Tonerdekugeln (die gleichen wie im Beispiel 10) in eine im Überschuss vorhandene Kufpernitratlösung eintaucht.
  • Die Endkonzentration der Lösung im Gleichgewicht mit dem Körper nach einer Imprägnierungsdauer von 16 Stunden beträgt 0.51 g Kupfer je Liter (entsprechend 8 Millimol je Liter). Der Kupfergehalt des erhaltenen Katalysators beträgt 0.51 Gew. 0 und der gemessene Säuregrad beträgt 0.251 meq/g entsprechend einem Säuregrad, der dem Mindestsäuregrad sehr nahekommt, welchen man feststellt, wenn man die Endkonzentration der Lösung im Gleichgewicht mit dem Körper variiert.
  • Nach dem Trocknen und dem Kalzinieren wird der Katalysator zur selektiven Hydrierung von Acetylen verwendet, welches in einer Charge enthalten ist, deren Zusammensetzung im Beispiel 9 angegeben ist. Diese Hydrierung wird bei 250°C, einem Druck von 8 bar und mit einem Durchsatz von 3000 v/v/h durchgeführt. 9 1/2 Stunden nach dem Beginn des Versuches stellt man fest, dass von dem Acetylen keinerlei Spur in dem aus dem Reaktor ausströmenden Gas zu finden ist.
  • Das Gewichtsverhältnis von Äthan zu Äthylen in dem behandelten Gas und der Verlust an Äthylen ausgedrückt in Prozenten desjenigen Äthylens, welches in der Charge vorhanden ist, ist in der unten aufgeführten Tabelle XI wiedergegeben.
  • Tabelle XI
    Versuchs- Durchsatz-Tempera- ppm Verhältnis Verlust
    ablauf (h) v/v/h tur °C C2 H2 Äthan/Äthylen an Äthy-
    in d.Charge len in%
    Momentanwert
    9 1/2 3000 250 0 0,248 3,0
    11 1/4 0,244 2,7
    14 1/4 0,237 2,2
    16 1/4 0,228 1,5
    18 1/4 0,226 1,3
    21 1/2 0,226 1,3
    23 0,212 N0,5
    kieses Beispiel zeigt, dass ein Katalysator aus Kupfer, der gemäss der Erfindung aufbereitet ist, sich schliesslich wie ein Katalysator zur selektiven Hydrierung von Acetylen in einer Äthylen-Charge verhält, obwohl er einen Verlust von Äthylen mit sich bringt.
  • Beispiel 15: Gemäss der Erfindung wird ein Katalysator aus Zink vorbereitet, indem man die dritte Imprägnierungsmethode anwendet.
  • Es wirden 100 g Tonerde-Kugeln (die gleiche Tonerde wie in Beispiel 10) in 200 com destilliertem Wasser getaucht und über einen Zeitraum von 16 Stunden eine konzentrierte Zinknitratlösung kontinuierlich zugefügt.
  • Die Endkonzentration der Lösung bei Gleichgewicht mit dem Körper beträgt 0,34 g Zink je Liter (5.34 Millimol je Liter). Der erhaltene Katalysator enthält 0.46 Gew. % Zinr und sein Säuregrad kommt demjenigen Minimum sehr nahe, welohes man feststellt, wenn man die Endkonzentration der Lösung variiert und beträgt 0.286 meq/g.
  • Nach dem Trocknen und dem Kalzinieren verwendet man diesen Katalysator zur selektiven Hydrierung von Acetylen, welches in einer Charge enthalten ist, deren Zusammensetzung in dem Beispiel 8 wiedergegeben ist. Die Reaktionstemperatur beträgt 2500C, der Druck ist 8 bar und der Durchsatz bei 2000 v/v/h.
  • Die unten stehende Tabelle XII zeigt die im Laufe der Hydrierung erhaltenen nrgebnisse.
  • Tabelle XII Versuchs- ppm C2H2 C2H6 im Abgas Selektivität(1) ablauf(h) (Momentanwert) S 1 3/4 0 0,4 97,3 4 1/4 0,6 96 6 1/4 0,9 94 7 3/4 0,5 96,7 10 1/4 1 93,4 12 3/4 1,2 92 (1) Die Selektivität ist nach der Formel in Tabelle VI berechnet Beispiel 16 Es wird gemäss der ersten Imprägnierungs-l7lethode ein Katalysator aus Eisen hergestellt, indem man Tonerdekugeln (die gleiche Tonerde wie in Beispiel 8) in eine Lösung aus Eisennitrat eintaucht, deren Endkonzentration bei Gleichgewicht mit dem Körper 0.04 g Eisen je Liter beträgt (0.71 Millimol je Liter).
  • Der erhaltene Katalysator enthält 0,54 Gew. Eisen so und zeigt einen Säuregrad von u.320 meqpg, Man verwendet diesen Katalysator zur selektiven Hydrierung von Acetylen, welches in einer Charge enthalten ist, deren Zusammensetzung in Beispiel 8 angegeben ist.
  • Die wteaktionsbedingungen sind folgende: Temperatur 25000, Druck 8 bar, Durchsatz 2000 v/v/h.
  • Man stellt fest, dass keinerlei Acetylen in dem abströmenden Gas vorhanden ist und dass die Bildung von Äthan im Durchschnitt nach mehreren Stunden Versuchsdauer 1,1 Gew. des abströmenden Gases beträt.
  • Beispiel 17 : Es wird ein Katalysator gemäss der Erfindung entsprechend der 1. Imprägnierungsmethode hergestellt, indem man Tonerdekugeln (die gleiche Tonerde wie in Beispiel 8) in eine Lösung aus Chromnitrat bei Umgebungstemperatur eintaucht.
  • Die Endkonzentration der Lösung, weiche sich einstellt, beträgt 0.545 g Chrom je Liter (10,5 Millimol je Liter).
  • Der Säuregrad des erhaltenen Katalysators liegt bei 0.278 meq/g, d.h. er ist sehr nahe dem beobachteten Säuregradminimum, wenn die Endkonzentration der Imprägnierungslösung verändert wird.
  • Nach dem Trocknen und dem Kalzinieren wird der Katalysator zur selektiven Hydrierung von Acetylen verwendet, welches in einer Charge vorhanden ist, deren Zusammensetzung in Beispiel 8 angegeben ist. Die Hydrierung wird bei einer Temperatur von 2500C, einem Druck von 8 bar und einem Durchsatz von 2000 v/v/h durchgeführt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle XIII weiter unten angeführt.
  • Tabelle XIII Versuchsablauf ppm C2 H2 im Abgas gebildetes Äthan (h) im Abgas (%) 1 0 1,3 3 1/2 4 1,3 5 3/4 2 1,3 7 3/4 12 0,5 9 1/2 13 0,6 12 1/2 18 0,7 Beispiel 18: bs wird ein Katalysator hergestellt, indem man in 500 ccm einer Lösung von (NO3)2 Ca mit 0.98 g Kalzium je Liter 50 g Tonerde in Form von Kugeln mit Durchmessern von 2 bis 5 mm eintaucht, deren spzifeshce Oberfläche, gemessen nach der Methode von Bruauer, Emmett und Teller 210 m2 je g und der Säuregrad der Oberfläche 0.350 meq/g beträgt.
  • Am Ende der Imprägnierung befindet sich die Tonerde in einer Lösung von NO3)2 Ca, deren Konzentration 0.77 g Ca je Liter entsprechend 0.0192 g Atom Kalzium je Liter beträgt.
  • Nach dem Trocknen des erhaltenen Körpers bei 110 0C und nach dem Kalzinieren bei 5000C erhält man einen Katalysator, der 0.24 Gew. % Kalzium enthält und einen Säuregrad von 0.241 meq/g aufweist, d.i. der Minimal-Säuregrad, den man feststellt, wenn man die Endkonzentration der Imprägnierungslösung verändert.
  • Dieser Katalysator wird hierauf zur selektiven Hydrierung von Acetylen verwendet, welches in einer synthetischen Charge vorhanden ist, deren Zusammensetzung in Volumen-Prozent folgende Werte aufweist N2 40 % H2 15 % C2H4 45 ffi C 2H2 3000 ppm.
  • Dieses Gas wird durch einen Reaktor geschickt, in welche ein Katalysator in Form von Kugeln angeordnet ist, der wie bereits beschrieben vorbereitet ist. Die Versuchsbedingungen sind hierbei folgende: Gsdurchsatz 2000 v/v/h Temperatur 2500C Druck 8 bar.
  • Die Ergebnisse der Hydrierung sind in der Tabelle XIV weiter unten zusammengestellt.
  • Tabelle XIV
    Versuchsablauf (h) 2 1/4 4 1/2 6 1/2 8 1/2 10 1/2
    Momentanwerte
    1) gebildetes Äthan in vol. 1,3 1 1,1 0,9 0,8
    2) Rest-Acetylen in ppm 0 0 0 0 0
    Dieses Beispiel zeigt, dass Katalysatoren bestehend aus Tonerde, welche mit einer Lösung eines Kalziumsalzes derart imprägniert sind, dass die Oberflächenadzidität des Katalysators ein Minimum ist, diejenigen Katalysatoren sind, die sich zur selektiven Hydrierung solcher Kohlenwasserstoffe besonders eignen, die stärker ungesättigt sind als Olefine und mit einem sehr geringen Anteil in einer Mischung mit Olefinen vorliegen.

Claims (16)

  1. Patentansprüche 1. Katalysator zur selektiven Hydrierung von Kohlenwasserstoffen, die stärker ungesättigt sind als Olefine und in Gegenwart von Olefin-Kohlenwasserstoffen vorliegen, dadurch gekennzeichnet, dass auf einem porösen Träger aus einem schwer schmelzbaren Oxyd, z. B. Tonerde, ein Metall abgelagert ist, welches aus der Gruppe ausgewählt ist, die sich zusammensetzt aus Nickel, Kobalt, Kupfer, Zink, Kadmium, Chrom, Eisen, Kalzium und Mischungen von zwei oder mehreren dieser Metalle, wobei das Metall in freier oder chemisch gebundener Form vor-2 liegen kann und dass der Metallgehalt bis zu 0.2 mg je m2 der Adsorptionsfläche des Katalysators beträgt und das Metall gleichmässig auf der gesamten Oberfläche verteilt ist.
  2. 2. Katalysator zur selektiven Hydrierung von Kohlenwasserstoffen, die stärker ungesättigt sind als Olefine und in Gegenwart von Olefin-Kohlenwasserstoffen vorliegen, dadurch gekennzeichnet, dass auf einem porösen Träger aus einem schwer schmelzbaren Oxyd, z. B. Tonerde, ein Metall abgelagert ist, welches aus der Gruppe ausgewählt ist, die sich zusammensetzt aus Nickel, Kobalt, Kupfer, Zink, Kadmium, Chrom, Eisen, Kalzium und Mischungen von zwei oder mehreren dieser Metalle, wobei das Metall in freier oder chemisch gebundener Form vorliegen kann und dass der Säuregrad der Oberfläche des erhaltenen Festkörpers einen Minimal-Säuregrad oder einen Säuregrad in der ähe des Minimal-Säuregrades aufweist, welchen man beobachtet, wenn man die Menge des an der Oberfläche des Trägers adsorbierten Metalls während einer Imprägnierung mit einer Höchsttemperatur von 40°C verändert.
  3. 3. Katalysator nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger eine Oberfläche aufweist, die grösser als 15 m2je g und ein spezifisches Porenvolumen von mindestens -0.1 cm3 ; e Gramm hat.
  4. 4. Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger aus Tonerde, Kieselerde, Tonerde/Kieselerde-Gemisch oder natürlichem oder synthetischen Zeolith besteht.
  5. 5. Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Tonerde eine Oberfläche zwischen 150 und 300 m2 je Gramm aufweist.
  6. 6. Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die auf die Tonerde aufgetragene Metallmenge bezogen auf das reine Metall zwischen 3,0 x 10 2 und 15,0 x 10 2 Millimol je Gramm Tonerde liegt.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung eines Katalysators nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Tonerde imprägniert, indem man sie in eine Lösung einer Verbindung des betreffenden Metalls eintaucht, wobei die Lösung so ist, dass die Konzentration der Lösung am Ende der Imprägnierung im Gleichgewicht mit dem Körper ist, welcher den Minimal-Säuregrad aufweist, und dass man die imprägnierte Tonerde trocknet und hierauf bei einer Temperatur zwischen derjenigen Temperatur, bei welcher die imprägnierte Metall-Verbindung zerfällt, und 8500C kalziniert.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Tonerde in eine Lösung einer Metallverbindung eingetaucht wird, deren Anfangskonzentration über der Gleichgewichtskonzentration liegt und deren Volumen so bemessen ist, dass nach der Imprägnierung der Tonerde eine Endkonzentration der Lösung erreicht wird, die derjenigen der Gleichgewichtskonzentration entspricht.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Tonerde in eine Lösung einer Metallverbindung eingetaucht wird, die in einem ueträchtlichen Überschuss gegenüber dem Katalysator vorliegt und deren An,fangskonzentration in der Nähe der Gleichgewichtskonzentration liegt.
  10. 10. Verfahren naeh Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Tonerde in eine Metallösung eingetaucht wird, deren Anfangskonzentration im wesentlichen derjenigen der Gleichgewichtskonzentration entspricht, bei welcher der Festkörper den Minimal-Säuregrad aufweist, wobei diese Konzentration durch kontinuierliches Auflösen einer Metallverbindung oder durch Auflösung dieser Metallverbindung in sehr kurzen Abständen aufrechterhalten wird und zwar so lange, bis man sich genügend dem Gleichgewicht zwischen dem Festkörper und der Lösung genähert hat.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die zu imprägnierende Tonerde in ein Lösungsmittel für die entsprechende Metallverbindung eingetaucht wird, wobei diesem Lösungsmittel eine konzentrierte Lösung dieser Metallverbindung stetig zugeführt wird, um am Ende der Imprägnierung eine Konzentration zu erreichen, die im Gleichgewicht mit dem Körper steht, welcher den Minimal-Säuregrad aufweist.
  12. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Anfangskonzentration der Lösung zwischen 3 und 50 Millimol des Metalls je Liter der Lösung liegt.
  13. 13. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Imprägnierungsdauer 10 bis 24 Stunden beträgt.
  14. 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die imprägnierte Tonerde bei einer Temperatur zwischen 95 und 1300C getrocknet wird.
  15. 15. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Kalzinierungstemperatur zwischen 550 und 6500C liegt.
  16. 16. Verfahren zur katalytischen, selektiven Hydrierung von Kohlenwasserstoffen, die stärker ungesättigt sind als Olefine und gegebenenfalls nur in Spuren in einem Gemisch von Olefin-Kohlenwasserstoffen vorliegen, insbesondere zur katalytischen, selektiven Hydrierung von Olefinen mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen im Molekül, welche geringere Mengen stärker als Olefine ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten, vorzugsweise zur katalytischen, selektiven Hydrierung von Äthylen, das geringe Anteile Acetylen-Kohlenwasserstoffe enthält und zur Polymerisation bestimmt ist, dadurch geknnzeichnet, dass bei einer Temperatur zwischen 100 und 300 C unter einem Druck von 5 und 70 bar mit einem Durchsatz der gasförmigen Charge zwischen 500 und 6000 Volumeneinheiten je Volumeneinheit des Katalysators und Stunde in Gegenwart eines Katalysators nach einem der vorstehenden Ansprüche gearheitet wird. leerseite
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3909455A (en) * 1973-05-01 1975-09-30 Philip Morris Inc Catalyst and process for making same
US4006104A (en) * 1973-08-03 1977-02-01 Deutsche Texaco Aktiengesellschaft Process for converting γ-butyrolactone into tetrahydrofuran
US4658080A (en) * 1974-02-19 1987-04-14 Petro-Tex Chemical Corporation Acetylene removal process
US4644088A (en) * 1974-02-19 1987-02-17 Petro-Tex Chemical Corporation Acetylene removal process
US4513159A (en) * 1974-02-19 1985-04-23 Petro-Tex Chemical Corporation Acetylene removal process
US4303625A (en) * 1978-02-21 1981-12-01 Exxon Research & Engineering Co. Treatment of reducing gas for suppression of corrosiveness
US4716256A (en) * 1985-01-31 1987-12-29 Phillips Petroleum Company Hydrogenation of dienes
GB8529245D0 (en) * 1985-11-27 1986-01-02 British Petroleum Co Plc Chemical process
RU2180611C1 (ru) * 2000-12-26 2002-03-20 Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН Катализатор и способ селективного гидрирования ацетиленовых углеводородов
WO2008140025A1 (ja) * 2007-05-08 2008-11-20 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho 排ガス浄化用触媒、それを用いた排ガス浄化装置及び排ガス浄化方法
EP2199269A1 (de) * 2008-12-22 2010-06-23 Total Petrochemicals Research Feluy Verfahren zum Reinigen von olefinhaltigen Kohlenwasserstoffeinsätzen
BR112019009518A2 (pt) * 2016-11-10 2019-08-06 Greyrock Energy Inc processos para a produção de combustíveis líquidos a partir de matérias-primas que contêm carbono e sistemas relacionados
US11702599B2 (en) 2016-11-10 2023-07-18 Greyrock Technology, Llc Processes for the production of liquid fuels from carbon containing feedstocks, related systems and catalysts
KR102628005B1 (ko) * 2019-11-27 2024-01-19 에스케이가스 주식회사 알칸족 가스로부터 올레핀 제조용 탈수소촉매 및 그 제조방법
CN114471665B (zh) * 2020-10-27 2023-10-20 中国石油化工股份有限公司 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2331292A (en) * 1941-03-11 1943-10-12 Shell Dev Catalysts and the preparation thereof
US3076858A (en) * 1958-06-16 1963-02-05 Dow Chemical Co Selective hydrogenation in the presence of copper catalysts
US3068303A (en) * 1959-07-27 1962-12-11 Chemetron Corp Low surface area alpha alumina catalyst support for the selective hydrogenation of hydrocarbons
US3284370A (en) * 1962-12-31 1966-11-08 Monsanto Co Alumina supported copper oxide-rare earth oxide catalyst compositions
US3353910A (en) * 1963-01-17 1967-11-21 Air Prod & Chem Alumina particles and method of preparation
DE1467282B2 (de) * 1963-05-31 1969-11-27 Snam S.P.A., Mailand (Italien) Verfahren zur Herstellung von Bayerit

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FR1513582A (fr) 1968-02-16
US3444256A (en) 1969-05-13
LU52996A1 (de) 1967-04-14
CH491671A (fr) 1970-06-15

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