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DE1519057A1 - Verfahren zum Pigmentieren von Polyurethan-Praepolymeren - Google Patents

Verfahren zum Pigmentieren von Polyurethan-Praepolymeren

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Publication number
DE1519057A1
DE1519057A1 DE1964C0031923 DEC0031923A DE1519057A1 DE 1519057 A1 DE1519057 A1 DE 1519057A1 DE 1964C0031923 DE1964C0031923 DE 1964C0031923 DE C0031923 A DEC0031923 A DE C0031923A DE 1519057 A1 DE1519057 A1 DE 1519057A1
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DE
Germany
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pigment
hydrolyzable
mixture
prepolymer
compound
Prior art date
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Pending
Application number
DE1964C0031923
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English (en)
Inventor
Charriere Renee Therese
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Original Assignee
Individual
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Publication date
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Publication of DE1519057A1 publication Critical patent/DE1519057A1/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/088Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
    • C08G18/0885Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components using additives, e.g. absorbing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances

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  • Paints Or Removers (AREA)
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  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zum Pigmentieren von Polyurethan-Präpolymeren.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Pigmentieren von Präpolymeren des Polyurethans.
  • Bekanntlich bestehen die Polyurethan-Lacke aus zwei gesonderten Komponenten, die kurz vor dem Gebrauch miteinander vermischt werden. Eine dieser Komponentegist ein monomeres Isocyanat oder ein Derivat, das durch Reagierenlassen eines monomeren Isocyanates mit einem Polyäther oder einem Polyester (die beide OH-Gruppen aufweisen) gewonnen wurde, oder ein ähnliches Produkt, das SH-Gruppen hat, und zwar in solchen Mengen, daß wenigstens zwei reaktive NCO-Gruppen erhalten bleiben, und die andere Komponente enthält ein Polyol, einen Polyäther, ein Polyamin, ein Polyamid oder ein ähnliches mit dem Isocyanat reaktionsfähiges Produkt.
  • Bisher hat man, wenn man die Lacke der vorgenannten Art pigmentieren wollte, stets der Komponente das zerkleinerte Farbstoffipulver zugefügt, die keine NCO-Gruppen hatte, denn das Pigment hat einen gewissen Wassergehalt, der das zerkleinerte Pulver in einem NCO-grupp@nhaltig@@ Milieu in@tabil macht, da zwi-@@-@@@@@ @nd dem erfolgt, bei der Gas freigesetzt wird.
  • Tatsächlich wird durch Luftfeuchtigkeit die Reaktion zwischen den OH- und den NCO-Gruppen vervollständigt, und es wird die flärtung der-Lackschicht und deren Elastizität beeinflußt. Man kann daher die Eigenschaften einer solchen Lackschicht ändern, wenn man neben der Luftfeuchtigkeit eine gewisse Menge Wasser mittels des Pigmentes einbringt.
  • Andererseits werden durch diese Reaktion mit dem Wasser des Pigmentes NCO-Gruppen verbraucht, und zwar in bedeutendem und Je nach der Menge der Feuchtigkeit des Pigmentes unterschiedlichem Umfange, und der Feuchtigkeitsgehalt des Pigmentes seinerseits ist unterschiedlich Je nach der Art des Pulverisierens, so daß es schwierig ist, ein Endprodukt mit konstanter Qualität zu erhalten.
  • Darüber hinaus reagieren oftmals auch diese zum Umhüllen der Pigmentpulver verwendeten Substanzen mit den NCO-Gruppen, wobei unerwünscht Ergebnisse auftreten, unter anderem das Abspalten von gasförmigen Produkten.
  • Wenn man anstelle der Zweikomponenten-Lacke ein NCO-¢ndgruppen aufweisendes Präpolymeres verwendet, das unter der Einwirkung der Luftfeuchtigkeit (gegebenenfalls unter Zusatz eines Katalysators) trocknet, so zeigen die Farbstoffpulver die oben genannten Schwiorigkeiten ebenfalls, jedoch nehmen diese einen so heftigen Charakter an, daß das direkte Pigmentieren unmöglich wird. kan hat bereits vorgeschlagen, das Pigment in einem Lösungsmittel zu zerkleinern, das eine gewisse vorbestimmte Menge eines Diisocyanates, wie beispielsweise Toluoldiisocyanat, enthält, das dazu bestimmt ist, den Wassergehalt zu neutralisieren".
  • Unglücklicherweise ist eine solche 11Neutralisation" mit einer C02-Entwicklung verbunden, und es bilden sich Komplexverbindungen zwischen den vorhandenen Diisocyanat-Molekülen, so daß ein neues Polymeres in unkontrollierter Menge und unkontrollierter Qualität in dem Produkt gebildet wird. Wegen des infolge der CO-Entwicklung auftretenden Druckes ist das Zerkleinern in einem geschlossenen Behältnis unmöglich. In einem offenen Be-Behältnis ist jedoch die Absorption von zusätzlichern schädlichen wasser unvermeidlich.
  • Man hat auch schon vorgeschlagen, Natriumsiliciumaluminate mit spezieller Kristallstruktur zu verwenden. Diese Methode ist wirksam zur Ausschaltung des Wassers, aber sie erlaubt es nicht, die Wirkung der Umhüllungen der Pigmente zu inhibieren noch deren eventuelle katalytische Wirkung, wenn sie nicht umhüllt (pas enrobés) eingesetzt werden. hulerdem hat man festgestellt, daß man bei Verwendung dieser Siliciumaluminate die Menge an Pigment vergrößern muß. Daraus ergibt sich die Notwendigkeit, auch die Menge an Bindemittel zu erhöhen; in diesem Fall ist es schlecht möglich, handelsübliche NCO-Gruppen enthaltende Zubereitungen einzusetzen.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Pigmentieren von Polyurethan-Präpolymeren in Vorschlag zu bringen, das die vorstehend beschriebenen Nachteile verhindert, und mit dem pigmentierte Kompositionen erhalten werden, die beständig sind und die insbesondere als eine gebraunhsfertige Mischung ohne Schwierigkeiten in geschlossenen Behältnissen aurbewahrt werden können, wie sie üblicherweise für Farben, Lacke, Anstrichstoffe und dgl, verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zum Pigmentieren von Polyurethan-Präpolymeren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pigment oder eine Mischung von Pigmenten verwendet, die durch Zusammenmischen des Pigmentes mit einer solchen Verbindung gewonnen wurde, die durch Hydrolyse mit dem Wasser der Produkte wenigstens eine OH-, SH- oder NH-Bindung bildet, wobei Jedoch keine wesentliche Reaktion mit dem Isocyanat erfoigt, und daß man dieses Gemisch in das zu pigmentierende Präpolymere einbringt.
  • In der vorliegenden Beschreibung und den Ansprüchen werden unter "Präpolymeren" Monomere, Polymere oder Mischungen dieser Substanzen verstanden, die reaktionsfähige NCO-Gruppen aufweisen, die in einer nachfolgenden Reaktion mit geeigneten Substanzen Polyurethane zu bilden vermögen, sowie Mischungen, die gleichzeitig Substanzen mit reaktionsfähigen NCO-Gruppen und solche Substanzen haben, die mit den letzteren in Gegenwart von Wasser oder eines Katalysators unter Bildung von Polyurethanen reagieren können. Im letzteren Falle handelt es sich um Präpolymere, die als eine einzige Komponente vorliegen und von denen vorstehend bereits die RedewKr.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die stabilen pigmentierten Präpolymeren, die bei dem vorstehend beschriebenen Verfahren gewonnen werden. Weitere Einzelheiten der Erfindung sind aus der nachstehenden Beschreibung ersichtlich.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren beruht auf der Erkenntnis, daß es zur Vermeidung der bisherigen Nachteile wichtig ist, das in den Pigmenten vorhandene Wasser zu entfernen, das mit den Isocyanaten unter CO2-Entwicklung reagiert und diese polymerisiert, und daß dies zweckmäßig durch solche Verbindungen geschieht, bei deren Einwirkung auf die NCO-Gruppen kein Gas frei wird, und die statt die Polymerisation zu begünstigen diese blockieren derart, daß keine Verdickung bei Gegenwart der Verbindungen befürchtet zu werden braucht.
  • Die Entfernung des in den Pigmenten enthaltenen Wassers wird dadurch erreicht, daß man diese mit solchen Verbindungen reagieren läßt, die die Fähigkeit haben zu hydrolysieren, einerseits Substanzen, die OH-Bindungen(Alkohole, Phenole), SH-Bindungen (Mercaptane) oder NH-Bindungen (Amine, Amide, Imide und dgl.) haben, und andererseits Derivate, die keine Wirkung auf die Isocyanate haben und ohne merkliche Einwirkung auf die spätere Reaktion des Präpolymeren besitzen.
  • Als Beispiel für diese hydrolysierbaren Verbindungen können insbesondere folgende genannt werden: - Alkylborate (borates dtalcoyle), wie Butylborat, Amylborat, usw.
  • - Aluminiumalkoxyde, wie Aluminiumoctylat, sekundäres Aluminiumbutylat, Aluminiumisopropylat, usw.
  • - Alkyltitanate, beispielsweise Butyltitanat, Octyltitanat, usw.
  • - Furfuryläther, - Äthylorthoformiat, - Äthylorthosilikat, usw.
  • Unter diesen Verbindungen, die durch Hydrolyse Alkohol-Derivate ergeben, kann man besonders vorteilhaft die Aluminiumalkoxyde und die Alkyltitarie verwenden, und insbesondere die Aluminiumalkoxyde, wie sekundäres Aluminiumbutylat.
  • Man kann das erfindungsgemäße Verfahren beispielsweise in der Weise durchrühren, daß man das Pigment mit der hydrolysierbaren Verbindung zerkleinert und dann die so erhaltene Mischung in das Präpolymere einbringt. Alsdann kann man gemäß üblicher Arbeitsweise weiterarbeiten.
  • Das Zerkleinern erfolgt vorzugsweise in geschlossenen Behältnissen, damit keine Luftfeuchtigkeit eingetragen wird, und es läßt sich dies im Gegensatz zu den bisher bekannten Verfahren ohne Schwierigkeiten durchführen, denn die Reaktion zwischen den FIydntysenprodukten und dem Präpolymeren geht ohne Gasentwicklung vor sich.
  • Vorzugsweise wird die vorstehend beschriebene Zerkleinerung in Gegenwart einer gewissen Menge eines oder mehrerer Alkylphenoloxyäthylenen, Glykolen oder Polyglykolen vorgenommen, die dazu dienen, das Pigment während der nachfolgenden Aufbewahrung in Suspension zu halten. In diesem Falle ist es notwendig, die so eingebrachten Hydroxylgruppen durch eine zusätzliche Menge von Isocyanat-Gruppen zu kompensieren.
  • Die erforderliche Menge an hydrolysierbarer Substanz variiert je nach dem Wassergehalt der verwendeten Pigmente und auch Je nach ihrer Beschaffenheit und der Beschaffenheit der hydrtyslerbaren Substanz. Gewöhnlich bestimmt man den Wassergehult des Lösungsmittels und berechnet daraus die notwendige Menge an hydrolysierbarer Substanz. Eine stöchiometrische Menge ist ausreichend. In der Mehrzahl der Fälle sollte die Menge an verwendeter hydrolysierbarer Substanz 5 Gew. des Präpolymeren nicht übersteigen, und häufig liegt der Wert niedriger.
  • Gemäß einer anderen Ausfffhrungsart des erfindungsgemilßen Verfahrens kann man auch das Pigment und die hydrolysierbare Verbindung gleichzeitig dem Präpolymeren hinzufügen, dann das ganze vermahlen, bis man die gewurischte innige Mischung erhalten hat.
  • Diese Ausführungsart des Verfahrens ist Jedoch weniger befriedigend, denn die Einwirkung der hydrolysierbaren Verbindung auf den Feuchtigkeitsgehalt des Pigmentes erfolgt dabei weniger schnell und weniger vollständig als bei der zuvor beschriebenen Ausführungsart.
  • Man hat festgestellt, daß infolge des Verbrauches von NCO-Gruppen durch die Verbindungen mit den OH-, SH- oder NH-enthaltenden Gruppen Verbindungen, die während der Hydrolyse gebildet werden, manchmal Nachteile dadurch auftreten, daß die Anzahl der für die nachfolgende Urethan-Reaktion zur Verfügung stehenden NCO-Gruppen verringert wird.
  • Um diese Nachteile auszuschalten, kann man erfindungsgemäß diese Gruppen fixieren, indem man der Mischung ein entsprechendes Fixierungsmittel zusetzt. Dieses tixierungsmittel ist vorzugsweise ein Mono- oder Polyisocyanat, das mit diesen Gruppen schnell ler reagiert als die in dem Präpolymeren vorhandenen Isocyanate.
  • Die Gesamtmenge der so gebildeten Mono- oderPolyurethaneist gering infolge der geringen Menge der verwendeten hydrolysierbaren Substanzen, und es werden dadurch die Eigenschaften des bei der nachfolgenden Reaktion des Präpolymeren mit den üblichen reaktiven Substanzen erhaltenen Produkte hinsichtlich Brückenbildung und Kettenlänge nicht wesentlich geändert. Man verwendet vorteillast Isocyanate mit niedrigem Molekulargewicht, um die OH-, SH- oder NH-Gruppen zu blockieren, und eine besonders vorteilhaft verwendbare Verbindung ist das Diphenylmethandiisocyanat. Die Menge des Fixierungsmittels hängt ab von der'Menge und Art der zur Behandlung des Pigmentes verwendeten hydrolysierbaren Verbindung.
  • Es darf noch erwähnt werden, daß die aus dem Fixierungsmittel und dem hydrolysierbaren Produkt gebildeten Urethane nicht mit den NCO-Gruppen des zu pigmentierenden Präpolymeren reagieren.
  • Dies gilt auch für den Fall, daß die hydrolysierbaren Verbindungen bei der Hydrolyse stickstoffhaltige Produkte ergeben (Amine, Amide Imide und dgl.).
  • Wenn man die Zugabe von Fixierungsmitteln vermeiden will, so kann man solche hydrolysierbaren Verbindungen wählen, die bei der Hydrolyse Alkohole ergeben, die mit den NCO-Gruppen wenig reaktionsfähig sind. So reagiert beispielsweise tertiärer Butylalkohol mit dem Phenylisocyanat 500-mal weniger schnell als Normal-Butanol, so daß man das Produkt eine gewisse Zeit lang aufbewahren kann, ohne daß die NCO-Gruppen nennenswert beeinträchtigt werden, und daß, wenn man das Produkt als Film aufbringt, der tertiäre Butylalkohol sich -verflüchtigt, bevor er mit den NCO-Gruppen reagieren konnte (Beispiel: der tertiäre Butylalkohol könnte aus der Hydrolyse des tertiären Butyltitanates durch das in dem Pigment vorhandene Wasser herrühren).
  • Manche Verbindungen, die unter Bildung von Alkoholen hydrolysieren, bilden bei der Hydrolyse gleichzeitig Säuren, die unter Gasentwicklung mit den NCO-Gruppen der Isocyanate reagieren.
  • Dazu gehören beispielsweise das Methyllactat und das Glykoldiformiat.
  • Jedoch lassen sich solche Verbindungen dennoch beim erfindungsgemäßen Verfahren einsetzen, wenn man sie mit anderen Produkten vermischt, die mit den bei arr Hydrolyse sich bildenden Säuren reagieren. In diesem Falle ist es notwendig, daß man das Pigment vor dem Einbringen in das Präpolymere mit der vorgenannten Mischung von Verbindungen behandelt, so daß die Säuregruppen vor dem Einbringen neutralisiert sind.
  • Man kann beispielsweise die freien Säure mittels Alkyltitanaten neutralisieren, wobei Dialkylate gebildet werden.
  • Beim erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich alle gebräuchlichen Pigmente verwenden, die mit den Isocyanaten verträglich sind. In der nachstehenden Tabelle I ist eine Aufstellung von einigen dieser Pigmente gebracht. Das erfindungsgemäße-Verfahren läßt sich mit solchen Pigmenten durchführen, die keine schützende Umhüllung haben (pigment non enrobés), und dabei ist es bemerkenswert, daß verschiedene der erfindungsgemäß verwendeten hydrolysierbaren Verbindungen die Rolle eines Anfeuchtmittels oder eines Umhüllungsmittels fÜr die Pigmente spielen können, sei es direkt, sei es indirekt über die bei der Hydrolyse gebildeten Produkte oder sei es dadurch, daß der Kontakt mit dem Pigment durch die Entfernung des diesem anhaftenden Wassers erleichtert wird. In dieser Hinsicht besonders wirksam sind die Aluminiumalkoxyde.
  • In der nachstehenden Tabelle I ist eine Liste von handelsübliohen, beim Verfahren der Erfindung verwendbarer Pigmente aufgeführt, und es sind die Mengen an hydrolysierbarer Substanz angegeben, die für eine gute Konservierung des Präpolymeren, dem die genannten Pigmente zugefügt wurden, erforderlich sind.
  • Als hydrolysierbare Substanz wurde dabei sekundäres Aluminiumbutylat verwendet, und die genannten Mengen sind Gewichtsprozente, bezogen auf das Gewicht des Pigmentes: TABELLE I Natur des Pigmentes Für gute Konservierung des Präpolymeren erforderliche Menge Phthalocyanin-Grün, getrocknet 14,0 % Nickelazokomplex 7,0 Chromopht@al-Rot BR, getrocknet, Fa. CIBA 7,0 Ruß mit großer Oberfläche, getrocknet 40,0 Ruß mit kleiner Oberfläche (nicht getrocknet) Titanweiß, nicht umhüllt (non enrob#e), 2,5 ziemlich große Oberfläche (nicht getrocknet) 15,0 Titanweiß, umhüllt (enrobe), ziemlich große Oberfläche (nicht getrocknet) 5,0 Eisenoxydrot (nicht getrocknet) 6,5 Xisenoxydgelb (nicht getrocknet) 21,5 Bariumsulfat (5 Mikron) (nicht umhüllt, nicht getrocknet) 5,0 Eisenoxydschwarz 316 F (nicht getrocknet) 5,0 Fa. Bayer 5,0 Cinquasia 759 D (getrocknet) Fa.Dupont 7,0 dto-. {nicht getrocknet) " 10,0 Rot BL eXtra (getrocknet) Fa. Hoechst 7 7,0 Molybdänorange (getrocknet) 6,5 dto. (nicht getrocknet) 6,5 Blau CS (nicht getrocknet) Fa. Kuhlmann 16,0 Violett (getrocknet) Fa. Hoechst 14,0 Man erkennt, daß die Pigmente, die die größte Menge an hydrolysierbarer Substanz benötigen, die infolge ihrer starken Färbefähigkeit in geringsten Mengen in dem Präpolymeren verwendet werden. Demzufolge ist die Menge an hydrolysierbarer Substanz, berechnet auf das Gewicht des Präpolymeren, stets im wesentlichen die gleiche und liegt gewöhnlich unterhalb 5 5. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung läßt sich auch mit umhüllten Pigmenten (pigments enobes) durchführen.
  • Dabei gibt es gewisse Alkoxymetallverbindungen, beispielsweise die Alkyltitankte, die die Umhüllungen der Pigmente, die mit den Isocyanaten reagieren können, zu neutralisieren vermögen.
  • Wenn es sich um saure Umhüllungen handelt, so bilden sich mit den Alkyltitanaten, wie dies oben bereits angegeben ist, Alkylate.
  • Wenn es sich um nichtionische Umhüllungen handelt, wie sie beispielsweise häufig in Form von Polyoxyäthylenaminen mit endstandigen OH-Gruppen vorliegen, so kann mit den Alkoxyden Alkoholyse unter Freisetzung von Alkohol stattfinden.
  • Wenn die Umhüllungen amphotaren Charakter haben oder anionisch sind, so besitzen sie saure Sndgruppen, die bei Einwirkung der Alkoxyde einer Acidolyse unterliegen und so durch Alkohole ersetet werden.
  • Die cationischen Anfeuchtmittel können sowohl durch Alkohole als auch durch Säuren neutralisiert werden. Es kann in diesem Falle sein, daß die Menge an freier Säure zu gering ist, und daß es zweckmäßig ist, noch Säuren in ausreichender Menge zuzugeben, daß sich quaternäre Ammoniumverbindungen bilden können.
  • Wenn man eine wissrige Umhüllung durch eine der Hydrolysenmit Metallalkoxyden fähige Umhüllung ersetzt, oder durch solche selbst nicht hydrolysierten Verbindungen, so läßt sich oft die katalytische Wirkung gewisser Pigmente, wie beispielsweise des Bleimolybdates oder der Eisenoxyde enthaltenden Pigmente, inhibieren, was für bestimmte Verwendungen von Interesse sein kann.
  • Man kann eine gewisse Gelbildung des Präpolymeren dadurch erreichen, daß man metallische Alkoxyde mit umhüllten Pigmenten zusammen verwendet. Dies erreicht man häufig dann, wenn die Menge an verwendeten Alkoxyden erheblich die folgenden Mengen überschreitet: a) die Menge, die zur Vernichtung des in dem Pigment enthaltenen Wassers erforderlich ist, b) die Menge, die zur Neutralisation der vorhandenen Umhüllung erforderlich ist, c) die Menge, die zum Ersatz der ursprünglichen Umhüllung durch eine neue Umhüllung erforderlich ist.
  • Die Gelbildung läßt sich durch einfaches Erwärmen auf etwa 1000 C wieder rückgängig machen.
  • Es ist nicht möglich, für Jedes Pigment die kritische Menge an hydrolysierbarer Substanz oder an hydrolysierbarem Umhüllungs -mittel" genau anzugeben, die man hinzufügen muß, um eine gute Konservation des Präpolymeren zu erreichen. Die Bestimmung des Wassers ist nicht immer ausreichend genau, und in manchen Fällen ist es erforderlich, Vorversuche anzustellen.
  • Man kann dabei wie folgt arbeiten: für eine gegebene Pigmentmenge nimmt man eine bestimmte Menge hydrolysierbarer Substanz und stellt ein pigmentiertes Präpolymeres nach dem erfindungsgemäßen Verfahren her. Man bringt dieses in einen geschlossenen Behälter. Wenn dann eine Gasentwicklung auftritt, ist dies ein Zeichen dafür, daß die Zugabemenge an hydrolysierbarer Substanz zu gering ist. Wenn im Gegensatz dazu ohne Gasentwicklung eine Gelbildung eintritt und eine erhebliche Zunahme der Viskosität beobachtet wird, so hat man zuviel an hydrolysierbarer Substanz zugegeben.
  • Für den speziellen Fall, daß man zuviel"hydrolysierbares Umhüllungsmittel" zugegeben hat, so werden, wenn man das Produkt der Luftfeuchtigkeit aussetzt, Alkohole frei. Dann muß man das Fixiermittel, das aus sehr reaktionsfähi&em Mono- oder Polyisocyanat besteht, in einer der Gesamtmenge des l ! umhullungsmittelsll äquivalenten Menge zusetzen, das dann dazu bestimmt ist, schneller als das Präpolymere zu reagieren und dieses auf diese Weise zu schützen.
  • Man kann auch diese Zugabemenge auf die nur dem vorhandenen Alkohol entsprechenden Menge begrenzen, ohne daß man eine nachträgliche Hydrolyse zu befürchten hat, wenn das Produkt unter Wärmeeinwirkung gehärtet wird. Dies setzt voraus, daß man eine genügend hohe Härtungstemperatur einstellt und daß die Reaktionsgeschwindigkeit des gebildeten Alkoholes so gering ist, daß dieser abgetrieben wird, bevor er Zeit hatte, mit dem Präpolymeren zu reagieren.
  • Das erfindungsgemä#e Verfahren läßt sich mit allen in die zuvor gegebene Definition fallenden Pröpolymeren durchführen.
  • In der nachstehenden Tabelle II sind einige solcher PrZpolymeren veranschaulicht.
  • TABELLE II Präpolymeres Gew.Teile I/ Polyäthylenglykoladipat - M.G. 200 44,5 Additionsprodukt aus Trimethylolpropan (TMP) und Toluoldiisocyanat (DIT) (NCO ca. 13 %) 55,5 wasserfreies Lösungsmittel (Methylglykolacetat) 50,0 II/ Polypropylenglykol - M.G. 20QQ 44,5 Additionsprodukt aus TMP/DIT (NCO ca. 13%) 55,5 wasserfreies Lösungsmittel (Methylglykolacetat) 50,0 III/ Polypropylenglykol - M.G. 1000 40,8 Additionsprodukt aus TMP/DIT (NCO ca. 13%) 59,2 wasserfreies Lösungsmittel (Methylglykol- @ acetat) IV/ Rizinusöl 50,0 2,4-Toluoldiisocyanat, rein 24,8 Dipropylenglykol 3,2 Additionsprodukt aus TMP/DIT (NCO ca. 13%) 22,0 wasserfreies Lösungsmittel (Methylglykolacetat) 30,0 V/ Polypropylenglykol - M.G. 1000 29,6 Additionsprodukt des Triols, erhalten durch Kondensations des Trimethylolpropans von Propylenoxyd- M.G. = 400 mit Toluoldiisocyanat 56,0 Additionsprodukt TMP/DIT (NCO ca. 13 %) 14,4 wasserfreies Lösungsmittel (Methylglykolacetat) 50,0 Die nachfolgenden
    Beiosespiele
    dienen zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung, Beispiel 1 Dieses Beispiel zeigt die Ergebnisse, die bei der Pigmentierung eines Präpolymeren von Polyurethan ohne Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erhalten wurden.
  • 60 g Titandioxyd der Rutilform, nicht umhüllt, wurden innig vermahlen mit 30 g wasserfreiem Dioctylphthalat.
  • Es wurden 142 g dieser Lösung zugefügt zu 70 % eines Präpolymeren (in Methylisobutylketon), das erhalten worden war durch Reaktion von drei Molekülen Toluoldiisocyanat (eine Mischung der 2,4- und 2,6-Isomeren im Verhältnis 80s20) mit einem Molekül dreipolarem Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 420, gewonnen durch Kondensation von Propylenoxyd mit Trimethylolpropan in geeigneten Verhältnissen und Verbinden von zwei MolekUlen der so erhaltenen Verbindung mittels eines Polypropylenglykols mit einer geraden Kette und einem Molekulargewicht von etwa 410.
  • Es wurde mit 50 g an trockenem Methylisobutylketon verdünnt.
  • Die so erhaltene Mischung wurde 48 Stunden lang in einem bis oben gefüllten und hermetisch abgeschlossenen Behältnis ruhen gelassen.
  • Am Ende dieser Zet wurde das Behältnis vorsichtig geöffnet; der Deckel sprang mit Gewalt heraus und das Produkt schäume so stark, daß es über das Behältnis herauslief. Es war unbrauchhar@ Beispiel 2 Es wurde wie in Beispiel 1 gearbeitet, aber erfindungsgemäß wurden vor Einbringung der Lösung in das Präpolymere 1, g sekundäres Aluminiumbutylat llinzugegeben und zwei Minuten lang gerührt.
  • Nach 48 Stunden wurde das das Produkt enthaltende Behältnis geöffnet, ohne daß das geringste Aufbrausen erfolgte. Das Produkt war bei der Aufbewahrung vollständig stabil.
  • Beispiele 3 - 7 Iii diesen Beispielen, in denen die Herstellung von in einer einzigen Verpackung stabilen Anstricl-sstorfen gezeigt ist, wurde wie folgt verfahren : i)as Pigment, das Plastifizierungsmittel, die hydrolysierbare Substanz und das Lösungsmittel wurden in einer Kugelmühle, die gegen Feuchtigkeit geschützt war, vermahlen, dann wurde dem vermahlenem Gemisch ein Fixierungsmittel in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel zugegeben, und dann wurde das ganze mit dem Präpolymeren in einer geschlossenen Mühle vermischt. Die verwendeten Präpolymeren waren diejenigen, die in der vorstehenden Tabelle II aufgeführt sind.
  • £)i£ verwendeten Komponenten und die Eigenschaften des pigmentierten Endproduktes sind in der nachstehenden Tabelle III angegeben.
  • TABELLE 111 Beispiel Mengen in Eigenschaften Nr. Komponenten Gew.Teilen des Endprodukte 3 Präpolymeres 1 150 gute Stabilität (Trockensubstanz) Bariumsulfat (5 Mikron) 60 trocknet an der Plastifizierungsmittel Luft (24 Stun-(Dioctylphthalat) 10 den, gefolgt sekundäres Aluminiumbutylat 2 von einer wei-Monochlorbenzol 30 teren 8-tägigen Fixierungsmittel: Lösung von Durchhärtung) Diphenylmethandiisocyanat in und in der Monochlorbenzol (50 % Trocken- Hitze (2 Stunsubstanz) 6 den bei 120°C) gut.
  • 4 Präpolymeres II 150 gute Stabilität RuB mit großer Oberfläche 2,5 Plastifizierungsmittel trocknet an der (Dioctylphthalat) 10 Luft und in der sekundäres Aluminiumbutylat 1 Hitze gut.
  • Monochlorbenzol 30 Fixierungsmittel wie in Beispiel 3 3 5 Präpolymeres III 140 gute Stabilität die gleichen Komponenten wie trocknet an der in Beispiel 4 Luft mnd in der Hitze gut.
  • 6 Präpolymeres IV 150 gute Stabilitat die gleichen Komponenten wie trocknet einer in Beispiel 4 Hitze gut, trocknet an der Luft schlecht.
  • (das Präpolymere als solches trocknet schlect) 7 Präpolymeres V 150 gute Stabilität die gleicIien- Komponenten wie trocknet in der in Beispiel 4 Hitze gut,troeknet an der Luft mäßig und lang sam das Prapolymere als solches trocknet schlecht) Es wurden in gleicher Weise Versuche mit dem Präpolymeren I und jedem der in der Tabelle I aufgeflWhrten Pigmente gemäß der Arbeitsweise der Beispiele 3 - 7 durchgeführt. Bei allen diesen Versuchen wurden absolut ausreichende Resultate erhalten, betreffend Stabilität und Trocknungseigenschaften des Endproduktes.
  • Die vorstehenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der pigmentierten Präpolymeren in einem direkt verwendbaren Ansatz.
  • Man kann jedoch das Verfahren der Erfindung gleicherweise anwenden auf Produkte, die in zwei Komonenten vorliegen, die erst bei der Verwendung gmischt werden, insbesondere dann, wenn man farbige Elastomere erhalten will, bei denen die Anwesenheit von Wasser absolut nicht wünschenswert ist, beispielsweise für die Herstellung von Elastomeren aus Produkten mit endständigen NCO-Gruppen.

Claims (13)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zum Pigmentieren von Polyurethan-Präpolymeren mittels eines Pigmentes oder einer Mischung von Pigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment mit einer Verbindung vermischt, aus der mit dem Wasser durch Hydrolyse Produkte gebildet werden, die wenigstens eine OH-, 511- oder NH-Bindung aufweisen, und die keine merkbare Reaktion mit den Isocyanaten eingehen, und daß man diese Mischung in das zu pigmentierende Präpolymere einbringt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als hydrolysierbare Verbindung ein Alkylborat, ein Aluminiumalkoxyd, ein Alkyltitanat, einen Furfuryläther, das Äthylorthoformiat oder das Äthylorthosilikat verwendet.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als hydrolysierbare Substanz Aluminiutnoctylat oder sekundäres Aluminiumbutylat verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung durch Vermahlen unter Ausschluß von Feuchtigkeit hergestellt wird.
  5. Verfahren nach Anspruch 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zu der Mischung des Pigmentes und der hydrolysierbaren Substanz ein Fixiermittel zusetzt, das 011-, StI-und/oder NH-Gruppen hat.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fixierungsmittel ein Mono- oder Polyisocyanat verwendet, das mit den genannten Gruppen schneller reagiert als die in dem PrEpolyrneren vorhandenen Isocyanate.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als ixierungsmittel ein Isocyanat mit niedrigem Molekulargewicht verwendet.
  8. Verfahren nach Anspruch 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fixierungsmittel das Diphenylmethandiisocyanat verwendet.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 - 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als hydrolysierbare Verbindung eine solche Verbindung verwendet, bei der durch Hydrolyse Alkohole und Säuren entstehen und daß man der Mischung dieser hydrolysierbaren Verbindung mit dem Pigment ein Alkyltitanbt zufügt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als hydrolysierbare Verbindung das Methyllactat oder das Glykoldiformiat verwendet.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1 - 10,dadurch gekennzeichnet, daL man als Pigment ein nicht umhüllter (non enrobe) Pigment verwendet.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 1 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Pigment ein umhülltes (enrobe) Pigment verwendet,
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 1 - 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die hydrolysierbare Verbindung in einer Menge von O bis 5 Gew.%, bezogen auf das zu pigmentierende Präpolymere, verwendet.
DE1964C0031923 1963-01-21 1964-01-20 Verfahren zum Pigmentieren von Polyurethan-Praepolymeren Pending DE1519057A1 (de)

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FR922014A FR1356972A (fr) 1963-01-21 1963-01-21 Procédé de pigmentation de prépolymères de polyuréthanes et produits en résultant

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GB (1) GB1046362A (de)

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