DE1593585A1 - Verfahren zur Herstellung von Dichlortoluolen mit einem Gehalt von mindestens 80% 2,4-Dichlortoluol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dichlortoluolen mit einem Gehalt von mindestens 80% 2,4-DichlortoluolInfo
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Description
Dr.M.KohU Dip:,^. C. Gerntardt * 18. August I966 _ . . _ _ _
Patentanwälte I 5 9 3 D 8 5
MÖNCHEN 15, Nußbaums*, io '
W 12 742/66
Tenneco Chemicals, Inc. New York, N.Y. (V.St.A.)
Verfahren zur Herstellung; von Dichlortoluolen mit einem Gehalt
~VPn
mindestens 80% 2,4-Dichlor-
toluol
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
von Dichlortoluolen. Im besonderen betrifft sie ein Verfahren zum Chlorieren von p-Chlortoluol unter Bildung
einer Mischung von Dichlortoluolisomeren mit ungewöhnlich hohem 2,4-Dichlortoluolgehalt.
In den letzten Jahren bestand ein erhöhter Bedarf an 2,4-Dichlortoluol, welches als hochsiedendes Lösungsmittel
und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Kautschukchemikalien und anderen organischen
Verbindungen verbreitet verwendet wird. 2,4—Dichlortoluol
wurde in der Vergangenheit durch Chlorieren von Toluol beziehungsweise p-Chlortoluol in Gegenwart von Eisen
beziehungsweise einem anderen bekannten Kernchlorierungs-
009832/1835 . 2 -
katalysator zu einem Chlortoluolprodukt, welches zusätzlich, zum 2,4—Dichiortoluol wesentliche Mengen der weniger
erwünschten Diohlortoluolisomeren 3,4-Diohlortoluol und 2,5-Dichlortoluol
und von Trichlortoluolen enthält, erzeugt»
Aufgabe der Erfindung ist die Sohaffung eines Verfahrens
zur Herstellung von Diohlortoluolen mit einem Gehalt
Ton mindestens 80 i» 2,4-Di chi or toluol· Weiterhin bezweckt
die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von im weeentliehen
reinem 2,4-Dichlortoluol.
Die erfindungsgemäßen ZiÄle können durch Umsetzen von
p-Chlortoluol mit Chlor in Gegenwart von Zirkontetrachlorid
als Ohlorierungskatalysator verwirklicht werden· Das erhaltene
Chlortoluolprodukt enthält eine wesentlich größere Menge 2,4-Dichlortoluol als die beim Chlorieren von
p-Chlortoluol in Gegenwart der bisher bekannten Kernchlorierungskatalysatoren
erhaltenen Produkte·
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann durch Inberührungbringen von p-Chlortoluol mit Chlor in Gegenwart einer
katalytischen Menge eines Chlorierungskatalysators, der Zirkontetrachlorid enthält, durchgeführt werden, bis ein
Reaktionsprodukt aus einer Mischung von Chlortoluolen mit einem Gehalt Ton durchschnittlich etwa 1,5 bis 2,0 Grammatomen
Chlor pro Mol erhalten wurde· Diese Mischung kann zur Trennung der Diohlortoluole von nicht umgesetztem p-Chlortoluol
und jeglichen etwa vorhandenen Trichlortoluolen fraktioniert destilliert werden. Die Dichlortoluolfraktion, welche mindestens
80 i» 2,4-Dichlorisomeres enthält, kann fraktioniert
009832/1835
destilliert werden, wodurch sich im wesentlichen reines
2,4-Dichlortoluol ergibt·
Eb muß nur eine geringe Menge Zirlcontetraohlorid
in der Reaktionsmisohung zugegen sein, um die relative Menge von gebildetem 2,4-Dichiortoluol zu erhöhen. Bereits
nur etwa 0,05 # Zirkontetrachlorid, bezogen auf das Gewioht
von p-Ohlortoluol, bringt eine Erhöhung des 2,4-Diohlortoluolgehaltes
des Ohlorierungsproduktes zustande· Die Verwendung von mehr als etwa 3 i» Katalysator scheint
keinen Vorteil mit sich zu bringen« In den meisten Fällen werden etwa 0,5 bis 1,5 Ί* Zirkontetrachlorid, bezogen auf
das Gewicht von p-Ohlortoluol, verwendet·
Zwar wird Zirkontetrachlorid gewöhnlich und vorzugsweise als der einzige Chlorierungekatalysator bei der Chlorierung
von p-Chlortoluol verwendet, es kann jedoch auch in
Kombination mit einem anderen Kernohlorierungskatalysator,
wie Eisen beziehungsweise Eisen(III)-Chlorid, verwendet
werden. Die Chlorierung kann beispielsweise durch Zugabe einer Mischung von Zirkontetraohlorid und Eisen oder einem
anderen Chlorierungekatalysator zur Reaktionsmisohung oder durch Durchführen der Chlorierung von p-Chlortoluol in Gegenwart
von Zirkontetrachlorid in einem Eisengefäfl bewerkstelligt
werden. Das Zirkontetrachlorid erwies sich in Gegenwart von soviel wie dem 5-fachen seines Gewichtes an zugesetztem
Eisen (Molverhältnis von Eisen zu Sirkontetrachlorid
β 21 t 1) bezüglich der Förderung beziehungsweise
Begünstigung der Bildung von 2,4-Dichlortoluol als wirksam,
wahrscheinlich da die mit Zirkontetrachlorid katalysierte 009832/1835
Chlorierung bei weitem rascher als die mit Eisen katalysierte
Umsetzung stattfindet·
Die Chlorierung von p-Chlortoluol kann duroh im Stand
der Technik wohlbekannte Verfahrensweisen durchgeführt werden. Beispielsweise kann Chlor zu einer Reaktionsmischung aus
p-Chlortoluol und Chlorierungskatalysator zugegeben werden,
bis die Gewichtserhöhung der Reaktionsmischung beziehungsweise die Erhöhung ihres spezifischen Gewichtes anzeigt, daß
^ die erwünschte Chlormenge mit dem p-Chlortoluol reagiert hat«
Bei der Durchführung der Erfindung wird die Chlorierung im allgemeinen fortgesetzt, bis die Reaktionsmischung durchschnittlich
etwa 1,5 bis 2,0 Grammatome Chlor je Mol enthält.
Diese Mischung enthält im allgemeinen etwa 60 bis 80 i» Dichlortoluole, 15 bis 30 $>
nicht umgesetztes p-Chlortoluol und 0 bis 5 # Trichlortoluole. Die Dichlortoluolfraktion,
welche vom p-Chlortoluol und den Trichlortoluolen durch fraktionierte Destillation oder eine andere bekannte
Verfahrensweise getrennt werden kann, enthält mindestens 80 ?ί 2,4-Dichiortoluol, wobei der Rest 3|4-Dichlortoluol ist·
2,4-Dichlortoluol kann durch fraktionierte Destillation
leicht abgetrennt werden.
Die Chlorierungsfceaktion kann bei Temperaturen von etwa
-5 bis 600C durchgeführt werden, wobei 10 bis 30° C der bevorzugte
Temperaturbereich ist. Unterhalb etwa -5° C findet die Reaktion zu langsam statt, um von wirtschaftlichem bezidungsweise
technischem Interesse zu sein. Bei Temperaturen von oberhalb 60° C besteht eine Neigung zur Bildung von
0 0 9832/1835
in der Seitenkette chlorierten Nebenprodukten. Da die
Chlorierung eine exotherme Reaktion ist, kann ein.von
außen erfolgendes Kühlen erforderlich sein, um die Reaktionstemperatur
im erwünsohten Bereich zu haltene
Die Geschwindigkeit, mit welcher Chlor zur Reaktionsmiachung
zugegeben wird, hat keine nennenswerte Wirkung auf die Dichlortoluolausbeute beziehungsweise die Isomerenverteilung
im Produkt«
Die Erfindung wird anhand der folgenden nioht als Beschränkung
aufzufassenden Beispiele näher erläutert»
Es wurde eine Mischung aus 252 g (2 Mol) p-Chlortoluol
und einem Ghlorierungskatalysator in einem Chlorierungsgefäß aus Glas durch Leiten eines Stromes von gasförmigem Chlor
über deren Oberfläche mit einer Geschwindigkeit von etwa
75 g Je Stunde, bis eine Gewichtserhöhung von 69 g (etwa
1 Grammatom Chlor [i gram of chlorine) je Mol p-Chlortoluol)
erreicht wurde, chlorierte Während der Chlorierung wurde die Reaktionsmischung gerührt und es wurde ein von außen
erfolgendes Kühlen angewandt, ua die Reaktionstemperatur
im Bereich von 25 bis 30° C zu halten« Die Dampfphasenchromatographieranalyse
zeigte an, daß die Reaktionsmisohungen etwa 72 bis 78 $>
Dichlortoluole und kleinere Mengen p-Chlortoluol und Triohlortoluole enthielten,, Die Mischungen
wurden destilliert, um eine Dichlortoluolfraktion abzutrennen,
welche dann fraktioniert destilliert wurde, wodurch sich im wesentlichen reines 2,4-Dichiortoluol ergab·
009832/1 835
Die verwendeten Chlorierungskatalysatoren und die 2,4-Dichlortoluolgehalte
der entsprechenden Dichlortoluolfraktionen sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
| Chlorieren von p-Chlortoluol | Katalysator auf das Gewicht von p-Ohlortoluol) |
% 2,4-Dichlortoluol in der Dichlortoluol·- |
» |
| (in %, bezogen | fraktion | ||
| Eisenpulver | 85,1 | ||
| 0,0 | Zirkonte trachlorid | 82,7 | |
| 0,08 | 0,8 | 81,7 | |
| σ,8 | ; 0,8 | 81,5 | |
| 4,0 | : 0,8 | 75,6 | |
| 0,8 | ! 0,8 | ||
| « . ο ί |
|||
| Beispiel 2 | |||
Es wurde eine Reihe von Chlorierungen, bei welchen p-Chlortoluol in einem Eisengefäß bei 25°C chloriert wurde,
durchgeführt, bis die Reaktionsmischung durchschnittlich
1,55 bis 1,70 Grammatome Chlor pro Mol enthielt. Die verwendeten Chlorierungskatalysatoren und die Analyse der
Reaktionsprodukte sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt:
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COPY
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
— 7 —
| - ·--· | Tabelle II | Analyse d< | 5s Produktes | % Tri- chlor- toluole |
% 2,4-Di- | |
| Chlorierungs grad (in Gramm atomen Cl/Mol) |
% 2,4-Di- chlor- toluol |
% 3,4-Di- chlor- toluol |
4,8 | chlorto- luol in der Di- chlor- toluolfrali tion |
||
| 1,55 | 51,9 | 11,8 | 5,5 | 81,7 - | ||
| Katalysator | 1,65 | % Mono- chlor- toluol |
49,9 | 11,6 | 4,7 | 81,4 |
| ZrOl4 | 1,67 | 31,5 | 53,4 | 11,2 | 4,6 | 82,5 |
| ZrOl4 | 1,68 | 33,0 | 50,9 | 13,9 | 4,9 | 78,2 |
| ZrCl4 | 1,69 | 30,7 | 52,1 | 13,9 | 77,0 | |
| Eisenpulver | 30,6 | |||||
| Eisenpulver | 29,1 |
Aus den Angaben in den Tabellen I und II ergibt sich,
daß die Verwendung von Zirkontetrachlorid als Chlorierungskatalysator selbst in Gegenwart von Eisen zu einer 5 bis
10%-igen relativen Erhöhung der Bildung von 2,4-Dichlortoluol
gegenüber der bei Verwendung von Eisen als einzigem Chlorierungskatalysator führte.
Patentansprüche
009832/1835
COPY BAD ORIGINAL
Claims (1)
- Patentansprüche1· Verfahren zur Herstellung von Dichlortoluolen mit einem Gehalt von mindestens 80 # 2,4-Dichlortoluol durch Umsetzung von Parachiortoluol mit Chlor in Gegenwart eines Chlorierungekatalyeators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Zirkontetraohlorid enthaltenden Chlorierungskatalysators unter Bildung eines Gemisches von Chlortoluolen ausführt und aus dem Gemisch eine Diohlortoluolfraktion mit einem Gehalt von wenigstens 80 i> 2,4-Dichlortoluol abtrennt und gegebenenfalls die !Dichlortoluolfraktion zur Gewinnung von im wesentlichen reinem 2,4-Diohlortoluol fraktioniert destilliert·2· Verfahren naoh Anspruoh i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer katalytischen Menge von Zirkontetrachlorid ausführt·3· Verfahren nach Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, daßaus ZirkontetraohlorA-d ofley man die Umsetzung in GegenwariYeines im wesenxlichen aus Zirkontetrachlorid vnA Eisen bestehenden Katalysators unter Bildung einer Mischung von Chlortoluolen mit einem Gehalt von durchschnittlich etwa 1,5 bis 2,0 Grammatomen Chlor je Mol Toluol ausführt·009832/1835
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