DE1592789B - Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff - Google Patents

Description

H₂N-eingesetzt wird, worin X

-SO,NHX

N N

¹V

NH,

NH

R₂ oder —4 N

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfanilamid bzw. das Sulfanilamidderivat in Mischung mit Wasser, Petroleumdestillaten, organischen Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Agenzien, feingepulverten inerten Feststoffen oder Ammoniumstickstoffdüngemitteln, vorzugsweise Ammoniak, Ammoniumsalzen und Harnstoff, eingesetzt wird..

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Behandlung des Bodens mit 1 bis 100 ppm eines Antinitrifikans.

Der Nitratstickstoff im Erdboden stammt von der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Bodenbakterien oder von zugesetzten anorganischen Nitratdüngemitteln, wie beispielsweise Natriumnitrat, Ammoniumnitrat oder Calciumnitrat ab. Diese Nitratverbindungen lösen sich leicht in Wasser oder in dem wäßrigen Erdbodenmedium, wobei Nitrationen erzeugt werden. Infolge des anionischen Charakters dieser Ionen werden die Nitrationen nicht von dem Erdboden adsorbiert. Daher wird der Nitratstickstoff schnell durch Regen oder Besprühung ausgelaugt und geht damit leicht verloren. Außerdem wird der Nitratstickstoff durch die Bodenbakterien zu gasförmigem Stickstoff reduziert (dieser Prozeß ist als Denitrifikation bekannt). Der Nitratstickstoff geht nach der vorstehend beschriebenen Weise so schnell aus dem Boden verloren, daß seine Aufnahmegeschwindigkeit durch die Pflanzen sehr niedrig ist.

Damit der Stickstoff im Erdboden aus diesem ausgelaugt werden kann oder durch Denitrifikation verlorengehen kann, muß er in Form von Nitratstickstoff vorliegen. Um daher den Verlust von Stickstoff aus dem Erdboden zu vermeiden und die Aufnahmegeschwindigkeit des Stickstoffs durch Pflanzen zu erhöhen, ist es erforderlich, die" Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Bodenbakterien zu unterdrücken.

Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Behandlung des Erdbodens mit 1 bis 100 ppm eines Antinitrifikans, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Antinitrifikans Sulfanilamid bzw. ein Sulfanilamidderivat der allgemeinen Formel

bedeutet und R₁ und R₂ für H, Cl, Br, CH₃ oder CH₃O stehen.

SO₂NHX

eingesetzt wird, worin X

N"

Ν—Ν
4 L

/ ^Ki

NH₉

— C

NH

R₁ ι 1 R₂

bedeutet und R₁ und R₂ für H, Cl, Br, CH₃ oder CH₃O stehen.

Das Verfahren ist ferner vorzugsweise dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfanilamid bzw. das SuI-fanilamidderivat in Mischung mit Wasser, Petroleumdestillaten, organischen Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Agenzien, feingepulverten inerten Feststoffen oder Ammoniumstickstoffdüngemitteln, vorzugsweise Ammoniak, Ammoniumsalzen und Harnstoff, eingesetzt wird.

Als die Nitrifikation unterdrückende Agenzien sind verschiedene Verbindungen bekannt, z. B. 2,4,6-substituierte Pyrimidinderivate (belgische Patentschrift 646 321);Trichlormethylpyridine,Aminopyridine,Halogenphenole, Halogenaniline, Halogenanilide, tert. Alkinole und N-Nitrosoverbindungen (französische Patentschrift 1 288 090); Chinolin- und Chinazolinderivate (britische Patentschrift 991 587); Monohalogenpyridine (USA.-Patentschrift 3 011885); Aminopyridinderivate (USA.-Patentschrift 3 050 382); Trichlorpyridinderivate (USA.-Patentschrift 3 135 594) und Trichlormethylpyridindenvate (deutsche Auslegeschrift 1 246 771).

Durch keine dieser Literaturstellen - wird die Verwendung von Sulfanilamid oder seinen Derivaten zum Zwecke der Unterdrückung der Nitrifikation nahegelegt. Die Verwendung dieser Verbindungen beim erfindungsgemäßen Verfahren zeigt gegenüber den bisher bekannten Verfahren viele Vorteile, die weiter unten zahlenmäßig belegt werden.

Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen sind

4-Aminobezolsulfonamid,
2-Sulfanilamidopyridin,
2-Sulfanilamidothiazol,
2-Sulfanilamido-4-methylthiazol,
2-Sulfanilamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazol,
2-Sulfanilamidopyrimidin,

2-Sulfanilamido-4,6-dimethylpyrimidin,
a-Sulfanilamido-2,4-dimethylpyrimidin,
6-Sulfanilamido-2,4-dimethoxypyrimidin,
o-Methoxy-S-sulfanilamidopyridazin,
Sulfanilylguanidin,

3,4-Dimethyl-5-sulfanilamidoisoxazol,
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazol,
N-Sulfanilyl-3,4-xylamid und
4,6-Dimethoxy-2-sulfanilamido-s-triazin.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird die Umwandlung von Ammoniumstickstoff im Erdboden zu Nitratstickstoff inhibiert, so daß der schnelle Verlust von Ammoniumstickstoff aus dem Erdboden verhindert wird. Diese inhibierende Wirkung dauert mehr als 2 Monate lang an. Der Ammoniumstickstoff kann in einem derartigen Falle von einem ausgestreuten Düngemittel abstammen, das Ammoniumstickstoff enthält, beispielsweise Ammoniak oder Ammoniumsalze; der Ammoniumstickstoff kann ferner durch Umwandlung eines organischen Stickstoffbestandteiles im Boden oder durch Umwandlung von auf dem Erdboden ausgestreuten organischen Düngemitteln gebildet werden.

Bei der Behandlung des Erdbodens mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder einem Derivat dieser Verbindung ist es vorzuziehen, den Erdboden unterhalb seiner Oberfläche in einem Feld, auf welchem Pflanzen wachsen, mit diesen Verbindungen zu imprägnieren, so daß die Konzentration der Verbindung in dem Erdboden 1 bis 150 Gewichtsteile, insbesondere 1 bis 30 Gewichtsteile, pro Million Gewichtsteile des Erdbodens beträgt. Es ist vorzuziehen, daß die Menge des eingebrachten 4-Aminobenzolsulfonamids oder dessen Derivate wenigstens 5 g pro 1 Ar des Feldes beträgt.

4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung können auf Felder vor dem Ausstreuen eines Stickstoffdüngemittels, gleichzeitig mit dessen Ausstreuung oder anschließend an die Ausstreuung verteilt werden. Wird der Erdboden mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung nach der Ernte von Feldfrüchten behandelt, dann kann der aus organischen Substanzen erzeugte Ammoniumstickstoff im Erdboden für die nächste Wachstumssaison konserviert werden. Es ist ferner möglich, die Erzeugung von gasförmigem phytotoxischem Stickstoffoxyd, das in Treibhäusern an die Atmosphäre abgegeben wird, zu verhindern, indem die Beete mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung behandelt werden.

Bei der Behandlung von Feldern mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung können diese Verbindungen in Mischung mit einem

Erdbodenbehandlungs-Adjuvans, wie beispielsweise Wasser, Erdöldestillaten oder anderen organischen Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, feinpulverisierten inerten Feststoffen oder Düngemitteln, verwendet werden.

In derartigen Zusammensetzungen ist die Konzentration an 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung nicht kritisch; die Verbindungen können in jeder Menge unterhalb 95%, bezogen auf die Zusammensetzung, verwendet werden. Als inerte feste Träger können Talk, Kalk, Gips, Vermiculit, Bentonit oder Diatomeenerde verwendet werden.

Eine Zusammensetzung, die aus 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung sowie einem Düngemittel besteht, ist zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens besonders zweckmäßig. Eine derartige Zusammensetzung wird dadurch hergestellt, daß 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung in einem Düngemittel mit reduziertem Stickstoff, wie beispielsweise Ammoniak, Ammoniumsalze oder Harnstoff, dispergiert werden. Ferner kann eine derartige Zusammensetzung ein Phosphat und/oder Kaliumsalz enthalten. Das Düngemittel mit reduziertem Stickstoff kann entweder fest oder flüssig sein.

Es ist vorzuziehen, 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung in derartigen Düngemittelzusammensetzungen in Mengen von wenigstens 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Stickstoffs, der als reduzierter Stickstoff in dem Düngemittel vorliegt, zu verwenden.

Bei der Dispergierung von 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung in einem Düngemittel mit reduziertem Stickstoff kann dieses mechanisch mit dem Düngemittel vermischt werden oder auf die Oberfläche des Düngemittels in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise in Form einer Acetonlösung, aufgesprüht werden; man kann auch so verfahren, daß man die jeweilige Verbindung mit einem Düngemittel mit vergleichsweise niedrigem Schmelzpunkt, wie beispielsweise Harnstoff, zusammenschmilzt, um eine Vermischung mit dem Düngemittel zu erzielen.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann der Erdboden mit 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivaten dieser Verbindung oder mit Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten, nach herkömmlichen Methoden behandelt werden. Beispielsweise können 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung oder Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten, mechanisch mit dem Erdboden vermischt oder auf die Oberfläche des Erdbodens verteilt werden; nach der Aufbringung auf die Oberfläche kann der Boden bis zu einer gewünschten Tiefe geeggt werden. Man kann ferner so verfahren, daß die Verbindungen auf den Boden mittels eines Flüssigkeitsträgers, beispielsweise durch Injektion, Aufsprühen oder Berieseln, aufgebracht werden. Ferner kann die Düngemittelzusammensetzung, die 4-Aminobenzolsulfonamid oder Derivate dieser Verbindung enthält, in der gleichen Weise wie ein gewöhnliches Düngemittel ausgestreut werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teilängaben beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel

Es wird eine Mischung I durch Zugabe von 0,05 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid zu 33 Teilen Harnstoff und anschließende gleichmäßige Vermischung, eine Mischung II durch Zugabe von 0,5 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid zu 33 Teilen Harnstoff und anschließende gleichmäßige Vermischung und eine Mischung III durch Zugabe von 5 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid zu 33 Teilen Harnstoff und gleichmäßige Vermischung hergestellt. 50 g Erdboden werden gleichmäßig mit jeweils 33 mg der Mischung I, 33,5 mg der Mischung II und 38 mg der Mischung III vermischt. Jede der erhaltenen Mischungen enthält 15 mg Stickstoff pro 50 g Erdboden. Die Konzentration an 4-Aminobenzolsulfonamid in dem Erdboden beträgt 1, 10 bzw. 100 ppm. Jede der Mischungen wird in einen konischen Kolben mit einem Fassungsvermögen von 100 ecm gegeben. Dann wird Wasser in einer derartigen Menge zugegeben, daß der Wassergehalt in dem Erdboden 60% der maximalen Wasserkapazität beträgt. Die Kolben werden mit Baumwolle verschlossen. Die Inhalte werden bei 28°C 20 Tage lang inkubiert. Nach Beendigung.der Inkubation wird untersucht, in welcher Form der Stickstoff in dem Erdboden vorliegt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.

Die gleichen Versuche, wie sie vorstehend beschrieben wurden, werden ferner mit
2-Sulfanilamid-4-methylthiazol,
2-Sulfanilamidothiazol,

6-Sulfanilamido-2,4-dimethylpyrimidin,
6-Methoxy-3-sulfanilamidopyridazin,
Sulfanilylguanidin,
2-Sulfanilamidopyridin,

2-SulfaniIamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazol,
2-Sulfanilamidopyrimidin,
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazol,
3,4-Dimethyl-5-sulfanilamidoisoxazoi,
N-Sulfanilyl-3,4-xyIamid und
4,6-Dimethoxy-2-sulfanilamido-5-triazin

durchgeführt. Die angegebenen Werte sind die bei einer doppelten Versuchsdurchführung erhaltenen Hauptwerte.

Zu Vergleichszwecken werden die Analysenergebnisse aufgeführt, aus denen ersichtlich ist, in welcher Form Stickstoff im Falle eines Erdbodens ohne Zusatz und im Falle von 50 g Erdboden, dem 33 mg Harnstoff zugesetzt werden, nach der in der gleichen Weise durchgeführten Inkubation vorliegt.

Verbindungen

Form des Stickstoffs

N in mg/50 g Erdboden

Konzentration des 4-Aminobenzolsulfonamidderivats im Erdboden

1 ppm

10 ppm

100 ppm

4-Aminobenzolsulfonamid

NH₃-N
NO₃-N

9,3

5,2

9,8
4,9

10,7
5,0

Fortsetzung

Verbindungen

Form des Stickstoffs

N in mg/50 g Erdboden

Konzentration des 4-Aminobenzolsulfonamidderivats im Erdboden

ppm

ppm

ppm

2-Sulfanikimido-4-methylthiazol

2-Sulfaniiamidothiazol

6-Sulfanilamido-2.4-dirnethy]pyrimidin

6-Methoxy-3-sulfanilamidopyfidazin

Sulfanilylguanidin

2-Sulfanilamidopyridin

2-Sulfanilamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazol

2-Sulfanilamidopyrimidin

3,4-Dimethyl-5-sulfanilamidoisoxazol

N-Sulfanilyl-3,4-xylamid

4,6-Dimethoxy-2-sulfanilamido-s-triazin

3-Sulfanilamido-5-methylisoxazol

HamstofT allein

Erdboden allein

Beispiel 2

Eine zum Zerstäuben bestimmte Zusammensetzung wird durch Vermischen von 5 Teilen 2-Sulfanilamido-4,6-dimethylpyridin und 95 Teilen Talk und anschließendes Vermählen der erhaltenen Mischung hergestellt.

Beispiel 3

Eine die Nitrifikation hemmende Düngemittelzusammensetzung wird durch Aufsprühen von 0,7 Teilen 4-Aminobenzolsulfonamid, gelöst in 10 Teilen Aceton, auf ein in Granulatform vorliegendes Düngemittel, das 18% Stickstoff, 18% P₂O₅ und 18% K₂O enthält, wobei das Granulat in einer Drehtrommel bewegt wird, und Trocknen der erhaltenen Mischung hergestellt.

Beispiel 4

Eine einen Nitrifikationsinhibitor enthaltende Düngemittelzusammensetzung wird durch Versprühen von 1 Teil Sulfanilylguanidin, gelöst in 10 Teilen

NH.,-N	3,2
NO1 - N	11,9
N H3 - N	9,6
NO3-N	5.4
NH3-N	6.3
NO3-N	8,9
NH3-N	7,7
NO3-N	7,6
NH3-N	4,3
NO3-N	10,8
NH3-N	3,2
NO3-N	11,9
NH3-N	6,0
NO3-N	9,0
NH3-N	7,5
NO3-N	7,5
NH3-N	9,6
NO3-N	5,7
NH3-N	4,4
NO3-N	10,7
NH3-N	3,9
NO3-N	11,1
NH3-N	3,2
NO3-N	13,0
NH3-N	0,1
NO3-N	15,1
NH3-N	0,2
NO3-N	0,3

7,4 7.7

12.5 3,1

7,7

8;o

8,2 7,1

11,9 3,6

7,4 7,7

7,1 8,1

8,2 7,0

11,0 4,4

6,9 8,8

5,9 8,9

9,0 6,9

9,5

5,6

14,1 1.0

10,1 '5,1

12,1 3,3

13,3

2,7

9,5 5,6

11,1 4,0

12,9 2,3

14,0 0,9

7,2 8,1 8,7 6,7

13,4 2,7

Aceton, auf Harnstoff in Klumpenform und anschließendes Trocknen der erhaltenen Mischung hergestellt.

B e i s ρ i e 1 5

Ein benetzbares Pulver wird durch Vermischen von 30 Teilen 6-Methoxy-3-sulfanilamidopyridazin, Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat und 60 Teilen »white carbon« (ausgefälltes Siliziumdioxyd) und anschließendes Vermählen der erhaltenen Mischung hergestellt.

Dieses benetzbare Pulver wird nach der Dispergierung in Wasser, durch welche die gewünschte Konzentration an der aktiven Verbindung eingestellt werden kann, versprüht.

Beispiel 6

Ein emulgierbares Konzentrat wird durch Vermischen von 10 Teilen 2-Sulfanilamidothiazol, 70 Teilen Xylol und einem Eumolgiermittel hergestellt.

Dieses emulgierbare Konzentrat liefert beim Vermischen mit Wasser in entsprechenden Mengen eine

209 528/470

I 592 789

ίο

wäßrige Dispersion, welche die gewünschte Konzentration an aktiver Verbindung aufweist, und zum Aufsprühen verwendet wird.

Unter dem in der vorliegenden Anmeldung verwendeten Ausdruck »Düngemittel mit reduziertem Stickstoff« sollen Düngemittel verstanden werden, die Stickstoff in reduziertem Zustand enthalten, wie beispielsweise Ammoniak, Ammoniumsalze oder organische Verbindungen, die im Erdboden leicht in Ammoniak oder Ammoniumsalze umgewandelt werden können, wie beispielsweise Harnstoff und Cyanamid.

Die im folgenden beschriebenen Vergleichsversuche zeigen, daß die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Verhinderung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff im Erdboden verwendeten Verbindungen gegenüber den in den Entgegenhaltungen verwendeten Verbindungen überlegene Eigenschaften besitzen.

1. Gegenüber der belgischen Patentschrift 646 321 besitzen die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen bei Anwendung in niedriger Konzentration eine höhere Wirksamkeit bei der Verhinderung der Nitrifikation und eine geringere Flüchtigkeit.

Das Mittel zur Verhinderung der Nitrifikation wird im Gemisch mit Erde verwendet. Im Laborversuch und bei der großtechnischen Anwendung ist es wünschenswert, daß die Nitrifikation in der Praxis wirkungsvoll genug durch Anwendung einer sehr kleinen Menge des Verhinderungsmittels verhindert werden kann.

Versuch I

Zu 50 g luftgetrockneter Erde werden gleichmäßig Harnstoff in einer zu 15 mg äquivalenten Menge N und jede der weiter unten angegebenen Verbindungen in Mengen von jeweils 1 und 3 ppm, bezogen auf den Boden, hinzugegeben. Die Mischung wird 20 Tage lang bei 28° C in einem feuchten Zustand mit einem Wassergehalt von 60% inkubiert. Anschließend werden die Werte Tür Ammonium- bzw. Nitratstickstoff in dem Boden analysiert, wobei die in Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten werden:

Tabelle I

	Verbindungen	Konzentration im Erdboden	NH3-N in mg/50 g Erdboden	NO3-N in mg/50 g Erdboden
Belgische Patentschrift	2-Amino-4,5-dichlor-
646 321	6-methylpyrimidin	3 ppm	7,5	7,2
		1 ppm	2,0	12,8
Vorliegende Erfindung	2-Sulfanilamidothiazol	3 ppm	7,4	7,4
		1 ppm	5,9	9,2
	Harnstoff		1,2	13,8
	Erdboden allein		0,1	0,3

Aus den Ergebnissen der Tabelle I ist klar ersichtlich, daß bei einer derart geringen Konzentration von 1 ppm die erfindungsgemäße Verbindung der der belgischen Patentschrift überlegen ist.

Die Tatsache der geringen Flüchtigkeit des Mittels zur Verhinderung der Nitrifikation ist eine sehr wichtige Eigenschaft für die Dauer der Wirkung im Erdreich. In Verbindung mit der Flüchtigkeit ist

45 darüber hinaus auch die gute Thermostabilität der Verbindung im Hinblick auf das Vermischen mit einem Düngemittel während der Sprühkristallisation (prilling) von Bedeutung.

Versuch II

Bei der Messung des Dampfdruckes wurden die in Tabelle II angegebenen Ergebnisse erhalten.

Tabelle II

Verbindungen

10,0⁰C (Druck in mm Hg)
20,2⁰C 35,0° C

50,0° C

Belgische Patentschrift 646 321

Vorliegende
Erfindung

2-Amino-4-chlor-6-methylpyrimidin

2-Sulfanilamidothiazol

1,12 x

1,87 x 10"³ 4,97 "x 10~³

so gering, daß die Messung auf
Schwierigkeiten stößt

2,40 x 10

Versuch III

0,2 g der Verbindung wird in eine deckellose Wiegerlasche gegeben, in einen Thermostat bei 125° C gebracht und nach einer bestimmten Zeitspanne mit Wasser in einen Meßkolben geleitet. Die verbleibende Menge wird mit Hilfe eines ultravioletten Absorptionsverfahrens quantitativ bestimmt, wobei die in Tabelle III angegebenen Ergebnisse erhalten werden.

Tabelle III

Verbindungen

	IStd.	(Zurückbleibende Menge in %)	3Std.	4Std.	5Std.
OStd.	89,3	2Std.	37,0	15,6	11,7
100,0	100,3	■ 64,0	100,2	100,7	100,6
100,0	100,1

6Std.

Belgische Patentschrift 646 321

Vorliegende
Erfindung

2-Amino-4-chlor-6-methylpyrimidin

2-Sulfanilamidothiazol

0
100,0

Aus den Ergebnissen in den Tabellen II und III geht ganz klar hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung gegenüber der in der belgischen Patentschrift angegebenen Verbindung eine geringere Flüchtigkeit und eine bessere Thermostabilität besitzt.

2. Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt im Erdboden eine länger anhaltende Wirkung, als dies bei den Verbindungen der französischen Patentschrift 1 288 090, USA.-Patentschriften 3 050 382, 3 135 594 und der deutschen Auslegeschrift 1 246 771 der Fall ist.

Untersuchung IV

Die Verbindung wird gleichmäßig zu luftgetrocknetem Erdboden hinzugegeben, so daß sie in einer Konzentration von 50 ppm vorliegt, und die Mischung wird bei 28⁰C eine bestimmte Zeitspanne in einem feuchten Zustand von 60% der Wasserkapazität stehengelassen. Die zurückbleibende Menge wird anschließend mit Hilfe eines biologischen Versuchs gemessen, wobei die in Tabelle IV angegebenen Ergebnisse erhalten werden.

Tabelle IV

	Verbindungen	OTage	(Zurückb 15 Tage	leibende M 30 Tage	;nge in %) 45 Tage	60 Tage
Französische Patentschrift 1 288 090	2,4-Dichloranilin	100,0	30,2	7,5	6,5	2,2
Französische Patentschrift 1 288 090 und USA.-Patent- schrift 3 050 382	2-Amino-4-chlorpyridin	100,0	41,1	10,8	7,7	2,5
USA.-Patentschrift 3 135 594 und deutsche Auslegeschrift 1 246 771	2-Chlor-6-trichlormethyl- pyridin	100,0	20,2	4,2	3,1	0,0
Vorliegende Erfindung	2-Sulfanilamido-4-methyl- thiazol	100,0	88,9	60,2	52,1	39,2

Aus den vorstehenden Ergebnissen der Tabelle IV schrift 3 135 594 und der deutschen Auslegeschrift geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung 45 1 246 771 verwendeten Verbindungen. Die Flüchtigkeit ist, wie bereits unter 1. angegeben wurde, wegen

ein ausgezeichnetes Mittel zur Verhinderung der Nitrifikation ist, dessen Wirkung im Erdboden langer als die der anderen in der Tabelle IV angegebenen Verbindungen anhält.

3. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine geringere Flüchtigkeit als die in der USA.-Patentihres Einflusses auf die Länge der Wirkungsdauer von Bedeutung.

Versuch V

Bei der Messung des Dampfdrucks wurden die in Tabelle V angegebenen Ergebnisse erhalten.

Tabelle V

Verbindungen

3O⁰C (Druck in mm Hg)
35°C 40⁰C

44,7° C

USA.-Patentschrift
3 135 594 und
deutsche Auslegeschrift 1246 771

Vorliegende
Erfindung

2-Chlor-6-trichlormethylpyridin

2-Sulfanilamidothiazol

1,23 x ΙΟ

2,02 x 10-

2,65 x ΙΟ"³

2,71 x ΙΟ"³

so gering, daß die Messung auf
Schwierigkeiten stößt

4. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt gegenüber den Verbindungen der belgischen Patentschrift 646 321, USA.-Patentschrift 3 135 594, deutsche Auslegeschrift 1 246 771 und der französischen Patentschrift 1 288 090 eine geringere tierische Toxizität (besonders die Reizung der Haut und Schleimhaut) und pflanzliche Toxizität, ist stabiler und kann leichter gehandhabt werden.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Behandlung des Erdbodens mit 1 bis 100 ppm eines Antinitrifikans, dadurch gekennzeichnet,daß als Antinitrifikans Sulfanilamid bzw. ein Sulfanilamidderivat der allgemeinen Formel